JP7176828B2 - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
R1 aR2 bSiO(4-a―b)/2 (1)
(式中、R1は炭素数2~12のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数1~12の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、aおよびbは次の条件:1≦a+b≦3及び0.001≦a/(a+b)≦0.33を満たす数である)で表されるオルガノポリシロキサンであり、
前記(B)成分は、下記平均組成式(2):
HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R3は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数1~12の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、cおよびdは次の条件:1≦c+d≦3及び0.01≦c/(c+d)≦0.33を満たす数である)
で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(HR4 2SiO1/2)e(R4 3SiO1/2)f(HR4SiO2/2)g(R4 2SiO2/2)h(HSiO3/2)i(R4SiO3/2)j(SiO4/2)k(R5O1/2)l (3)
(式中、R4は脂肪族不飽和基を有さない炭素数1~12の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、R5は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、e,f、g、h、i、j、kおよびlは次の条件:e+f+g+h+i+j+k=1、0≦l≦0.1、0.01≦e+g+i≦0.2、0.01≦e≦0.6、0.01≦g≦0.6、0≦i≦0.4、0.01≦e+f≦0.8、0.01≦g+h≦0.8、0≦i+j≦0.6を満たす数である)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが好ましい。
(i)前記組成物を前記(C)成分は活性を示すが前記(D)成分は活性を示さない温度で加熱し、第一のヒドロシリル化反応のみを行い半硬化物を得る工程;および(ii)得られた半硬化物を前記(D)成分が活性を示す温度で加熱し、第二のヒドロシリル化反応を行って硬化物を得る工程;を含有する。
本発明の組成物は、下記(A)~(D)成分を含有する。以下順に述べる。
(A)成分
本発明の組成物は、脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を一分子中に少なくとも一つ含有する化合物((A)成分)を含有する。(A)成分は、ヒドロシリル化反応の際に、ヒドロシリル基(―SiH)が付加する脂肪族不飽和基を含有する化合物である。(A)成分の例としては、アルケニル基を有する直鎖または分岐鎖状のオルガノポリシロキサン、アルケニル基を含有するポリエーテル、アルケニル基を含有するポリオレフィンおよびアルケニル基を含有するポリエステルが挙げられる。これらのうちでも、下記平均組成式(1)を有するオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
で表される直鎖状のオルガノポリシロキサンおよび/または平均単位式:
(R7SiO3/2)o(R7 2SiO2/2)p(R7 3SiO1/2)q(SiO4/2)r(XO1/2)s
で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサンが好ましい。式中、各R6およびR7は独立に、非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。ただし、一分子中、R6の少なくとも2個、またはR7の少なくとも2個はアルケニル基である。このアルケニル基としては、ビニル基が好ましい。また、式中、m1は5~1,000の範囲内の整数である。また、式中、oは正数であり、pは0又は正数であり、qは0又は正数であり、rは0又は正数であり、sは0又は正数であり、かつ、p/oは0~10の範囲内の数であり、q/oは0~5の範囲内の数であり、r/(o+p+q+r)は0~0.3の範囲内の数であり、s/(o+p+q+r)は0~0.4の範囲内の数である。
本発明の組成物は、珪素原子に結合した水素原子を一分子中に少なくとも二つ含有する化合物((B)成分)を含有する。(B)成分は、ヒドロシリル化反応の際に、前記(A)成分中の脂肪族不飽和炭化水素基に付加するヒドロシリル基(―SiH)を含有する化合物である。(B)成分としては、下記平均組成式(2)を有するオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
HMe2SiO(Ph2SiO)m2SiMe2H
HMePhSiO(Ph2SiO)m2SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)m2(MePhSiO)n2SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)m2(Me2SiO)n2SiMePhH
(HMe2SiO1/2)b2(PhSiO3/2)c2
(HMePhSiO1/2)b2(PhSiO3/2)c2
(HMePhSiO1/2)b2(HMe2SiO1/2)c2(PhSiO3/2)d2
(HMe2SiO1/2)b2(Ph2SiO2/2)c2(PhSiO3/2)d2
(HMePhSiO1/2)b2(Ph2SiO2/2)c2(PhSiO3/2)d2
(HMePhSiO1/2)b2(HMe2SiO1/2)c2(Ph2SiO2/2)d2(PhSiO3/2)e2
本発明の組成物は、比較的低い温度においても組成物中で活性を示す、第一のヒドロシリル化触媒((C)成分)を含有する。(C)成分は本組成物を半硬化するためのヒドロシリル化反応用触媒である。なお、「半硬化」とは、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体を意味する。ここで増粘体とは、25℃での粘度が組成物の初期粘度の1.5倍~100倍の間であることを意味する。また、熱可塑体とは、100℃での粘度が1,000,000mPa・s以下であることを意味する。なお、(C)成分は、後述する(D)成分に対して、30℃以上低い温度で活性を示すヒドロシリル化反応触媒であり、好適には、(D)成分である白金、ロジウム、ルテニウム、またはイリジウムのカルベン錯体またはβジケトナト錯体以外の白金系ヒドロシリル化触媒から選ばれることが好ましい。
本発明の組成物は、白金、ロジウム、ルテニウム、またはイリジウムを含み、その活性を示す温度が、(C)成分の活性を示す温度よりも30℃以上高い温度である第二のヒドロシリル化触媒((D)成分)を含有する。(D)成分の一例は、白金、ロジウム、ルテニウム、またはイリジウムのカルベン錯体またはβジケトナト錯体であり、白金系金属と錯化剤が強い相互作用を有することにより、(C)成分よりも、30℃以上高い温度でヒドロシリル化反応触媒活性を示す。これにより、温度差により、2段階で反応を進行させることができる。
本組成物は、必要に応じて、他のオルガノポリシロキサン、接着性付与剤、シリカ、ガラス、アルミナ、酸化亜鉛等の無機質充填材;ポリメタクリレート樹脂等の有機樹脂微粉末;蛍光体、耐熱剤、染料、顔料、難燃性付与剤、溶剤等を含有してもよい。無機質充填材は、組成物の増量あるいは物理的強度の補強、または導電性、熱伝導性などの機能を加えるために添加される。
本発明の別の形態は、ヒドロシリル化反応による硬化物を形成する方法であって、以下の工程を有する。
(i)前記組成物を(C)成分は活性を示すが(D)成分は活性を示さない温度で加熱し、第一のヒドロシリル化反応を行い半硬化物を得る工程、および
(ii)得られた半硬化物を(D)成分が活性を示す温度で加熱し、第二のヒドロシリル化反応を行ってシリコーン硬化物を得る工程。
工程(i)は、前記組成物を(C)成分は活性を示すが(D)成分は活性を示さない温度で加熱し、第一のヒドロシリル化反応のみを行い半硬化物を得る工程である。この温度では、第二のヒドロシリル化反応は起こらない。第一のヒドロシリル化は加熱せず室温でも進行するが、半硬化のスピードを速めたい場合には、加熱温度は、25℃以上、または30℃以上、場合によっては50℃以上に加熱することができる。また加熱温度は120℃以下、または100℃以下、場合によっては80℃以下である。
工程(ii)は、前記半硬化状態の組成物を、(D)成分が活性を示す温度に加熱し、第二のヒドロシリル化反応を行い硬化物を得る工程である。好ましくは、工程(ii)の加熱温度は、工程(i)の温度よりも20℃以上高い温度であり、または、工程(ii)の加熱温度は、工程(i)の温度よりも30℃以上高い温度であり、さらに好ましくは、工程(ii)の加熱温度は、工程(i)の温度よりも50℃以上高い温度である。
平均単位式:(Me2ViSiO1/2)0.1(Me3SiO1/2)0.4(SiO4/2)0.5で示されるビニル末端分岐鎖ポリシロキサン(A-1)を58.5重量部、平均単位式:(Me3SiO1/2)0.44(SiO4/2)0.56で示される分岐鎖ポリシロキサン(E-1)を14.0重量部、平均式:ViMe2SiO(SiMe2O)160SiMe2Viで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン(A-2)を1.8重量部、平均式:HMe2SiO(SiMe2O)400SiMe2Hで示される直鎖ポリシロキサン(B-1)を26.1重量部、平均式:Me3SiO(SiMe2O)30(SiMeHO)30SiMe3の直鎖ポリシロキサン(B-2)を4.7重量部、白金原子として0.2ppmの白金-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体(C-1)、および白金原子として5ppmの、ビス(アセチルアセトナト)白金(II)錯体(D-1)を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、3,500mPa・sであった。組成物を、90℃で30分加熱し、25℃では流動性がないが100℃では流動性のあるB-ステージ固形物を得た。得られたB-ステージ固形物は25℃で2ヶ月間保管されても、B-ステージ状態を保つものであった。B-ステージ固形物は150℃で10分以内の加熱によって、ショア硬さ(ショアA)80のシリコンエラストマーを得た。
前記A-1を33.8重量部、前記E-1を30.0重量部、前記A-2を21.8重量部、前記B-1を16.5重量部、前記B-2を3.0重量部、白金原子として0.1ppmの前記C-1および白金原子として2ppmの[1,3-ビス(2,6-ジイソプロピルフエニル)イミダゾールー2-イリデン][1,3-ジビニルー1,1,3,3-テトラメチルジリルオキサン[白金(0)](D-2)を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、2,800mPa・sであった。組成物を、90℃で30分加熱し、25℃では流動性がないが100℃では流動性のあるB-ステージ固形物を得た。得られたB-ステージ固形物は25℃で2ヶ月間保管されても、B-ステージ状態を保つものであった。B-ステージ固形物は150℃で10分以内の加熱によって、ショア硬さ(ショアA)35のシリコンエラストマーを得た。
平均組成式:ViMe2SiO(SiMePhO)36SiMe2Viで示される
ビニル末端直鎖ポリシロキサン(A-3)を94.3重量%、平均組成式:(ViMe2SiO1/2)0.22(MeXSiO2/2)0.12(PhSiO3/2)0.66(式中、Xはグリシドキシプロピル基を表す)で示されるビニル基含有ポリシロキサン(A-4)を1.0重量%、分子式:Ph2Si(OSiMe2H)2で示される直鎖状ポリシロキサン(B-3)を3.9重量%、平均組成式:(HMeSiO2/2)4で示される環状ポリシロキサン(B-4)を0.8重量%、白金原子として0.2ppmの前記C-1、および白金原子として5ppmの前記D-1を含有する組成物が調整された。組成物の粘度は、6,000mPa・sであった。組成物を、80℃で30分加熱し、粘度が約12,000mPa・sの増粘体が得られた。得られた増粘体は、25℃で1ヶ月間保管された後に粘度が約18,000Pa・s増粘体で流動性を有していたが、150℃で10分以内の加熱によって、針入度が30のゲル硬化物を得た。
前記A-1を58.5重量部、前記E-1を14.0重量部、前記A-2を1.8重量部、前記B-1を26.1重量部、前記B-2を4.7重量部および白金原子として2ppmの前記C-1を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、3,500mPa・sであった。組成物を、90℃で30分加熱し、ショア硬さ(ショアA)80の硬化物を得た。また、より軟らかい硬化物を得るために、上記組成物を50℃で30分加熱したところ、ショア硬さ40の硬化物を得た。しかし得られた硬化物は、やわらかいものの100℃に加熱しても流動性を示さず、B-ステージ状態ではなかった。この硬化物は時間とともに徐々に硬さを増し、25℃で2週間後にはショア硬さ75(ショアA)となった。
前記A-1を33.8重量部、前記E-1を30.0重量部、前記A-2を21.8重量部、前記B-1を16.5重量部、前記B-2を3.0重量部、白金原子として2ppmの前記D-2を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、2,800mPa・sであった。組成物を、90℃で30分加熱したが、組成物に何も変化が見られなかった。組成物を120℃で30分加熱し、B-ステージ状態ではない、ショア硬さ(ショアA)30の硬化物を得た。
前記A-3を94.3重量%、前記A-4を1.0重量%、前記B-3を3.9重量%、前記B-4を0.8重量%、白金原子として2ppmの前記C-1を含有する組成物が調整された。組成物の粘度は、6,000mPa・sであった。組成物は調製後直ちに増粘し、30分後には非流動性となり、増粘体またはBステージ固形物は得られず、1日後には針入度が30のゲル硬化物を得た。
Claims (7)
- 下記(A)~(D)成分:
(A)脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を一分子中に少なくとも一つ含有する化合物、
(B)珪素原子に結合した水素原子を一分子中に少なくとも二つ含有する化合物、
(C)第一のヒドロシリル化触媒、及び
(D)白金、ロジウム、ルテニウム、またはイリジウムを含み、その活性を示す温度が、(C)成分の活性を示す温度よりも30℃以上高い温度である第二のヒドロシリル化触媒、
を含有し、前記(C)成分は活性を示すが、前記(D)成分は活性を示さない温度に加熱し、次いで、(D)成分が活性を示す温度で加熱する、ステップ硬化するための組成物。 - 上記(D)成分が、白金、ロジウム、ルテニウム、またはイリジウムのカルベン錯体またはβジケトナト錯体である、請求項1に記載の組成物。
- 上記(A)成分または(B)成分の少なくとも1つが、オルガノポリシロキサンである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記(A)成分が、下記平均組成式(1):
R1 aR2 bSiO(4-a―b)/2 (1)
(式中、R1は炭素数2~12のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数1~12の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、aおよびbは次の条件:1≦a+b≦3及び0.001≦a/(a+b)≦0.33を満たす数である)
で表されるオルガノポリシロキサンであり、前記(B)成分が、下記平均組成式(2):
HcR3 dSiO(4-c-d)/2 (2)
(式中、R3は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数1~12の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、cおよびdは次の条件:1≦c+d≦3及び0.01≦c/(c+d)≦0.33を満たす数である)
で表されるオルガノポリシロキサンである、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の組成物。 - 前記(B)成分が、下記平均単位式(3):
(HR4 2SiO1/2)e(R4 3SiO1/2)f(HR4SiO2/2)g(R4 2SiO2/2)h(HSiO3/2)i(R4SiO3/2)j(SiO4/2)k(R5O1/2)l (3)
(式中、R4は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数1~12の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、R5は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、e,f、g、h、i、j、kおよびlは次の条件:e+f+g+h+i+j+k=1、0≦l≦0.1、0.01≦e+g+i≦0.2、0.01≦e≦0.6、0.01≦g≦0.6、0≦i≦0.4、0.01≦e+f≦0.8、0.01≦g+h≦0.8、0≦i+j≦0.6を満たす数である)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンである、請求項4に記載の組成物。 - 前記(C)成分と前記(D)成分中の白金金属量のモル比((C)/(D))が0.01~0.8である、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 下記工程
(i)請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物を、前記(C)成分は活性を示すが前記(D)成分は活性を示さない温度で加熱し、第一のヒドロシリル化反応のみを行い半硬化物を得る工程、および
(ii)得られた半硬化物を前記(D)成分が活性を示す温度で加熱し、第二のヒドロシリル化反応を行って硬化物を得る工程
を含有する、硬化物を形成する方法。
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