JPH0436355A - シリコーンゴム組成物 - Google Patents
シリコーンゴム組成物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本願発明は加熱硬化性シリコーンゴム組成物に関するも
のであり、特に、プレス成形、トランファー成形、射出
成形などの加圧成形用途および押出成形用途に好適に用
いられるシリコーンゴム組成物に関するものである。
のであり、特に、プレス成形、トランファー成形、射出
成形などの加圧成形用途および押出成形用途に好適に用
いられるシリコーンゴム組成物に関するものである。
[従来の技術]
一般にミラブル形のシリコーンゴムの成形方法は、プレ
ス成形、トランスファー成形、射出成形などの加圧成形
方法と押出成形方法がとられている。これらはいずれも
加硫剤として有機過酸化物を使用するのが一般的である
。有機過酸化物を使用することの利点は、室温付近での
貯蔵安定性にすぐれ、可使時間が長く取り扱いが容易で
ある点である。しかし、有機過酸化物加硫の問題点とし
て、加圧成形法では、金型離型性が悪く、脱型時のゴム
裂けが発生したり、成形品のパリ周辺部分の加硫不足(
空気中の酸素による加硫阻害と考えられる)による金型
汚染などがあげられる。また押出成形方法においては、
やはり成形品の表面の加硫阻害(空気中の酸素による加
硫阻害と考えられる)に原因する表面粘着が発生し、こ
れを防止するために粘着防止剤としてタルクのような打
粉剤を使用しなければならない。
ス成形、トランスファー成形、射出成形などの加圧成形
方法と押出成形方法がとられている。これらはいずれも
加硫剤として有機過酸化物を使用するのが一般的である
。有機過酸化物を使用することの利点は、室温付近での
貯蔵安定性にすぐれ、可使時間が長く取り扱いが容易で
ある点である。しかし、有機過酸化物加硫の問題点とし
て、加圧成形法では、金型離型性が悪く、脱型時のゴム
裂けが発生したり、成形品のパリ周辺部分の加硫不足(
空気中の酸素による加硫阻害と考えられる)による金型
汚染などがあげられる。また押出成形方法においては、
やはり成形品の表面の加硫阻害(空気中の酸素による加
硫阻害と考えられる)に原因する表面粘着が発生し、こ
れを防止するために粘着防止剤としてタルクのような打
粉剤を使用しなければならない。
これらの問題を解決する方法としてシリコーンゴム組成
物に種々の内部離型剤(例えば、ステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸カルシウムなどの脂肪酸金属塩)を添加する
ことにより金型離型性を改良する方法が提案されている
が、成形品のバIJ 周辺部の加硫不足などを根本的に
解決するにはいたっていない。また押出成形品の表面粘
着の防止方法については有効な方法は未だ提案されてい
ない。
物に種々の内部離型剤(例えば、ステアリン酸亜鉛、ス
テアリン酸カルシウムなどの脂肪酸金属塩)を添加する
ことにより金型離型性を改良する方法が提案されている
が、成形品のバIJ 周辺部の加硫不足などを根本的に
解決するにはいたっていない。また押出成形品の表面粘
着の防止方法については有効な方法は未だ提案されてい
ない。
[発明が解決しようとする課題]
本発明者らは、上記問題点を解消すべく鋭意研究した結
果、有機過酸化物で硬化するシリコーンゴム組成物に特
定の触媒を微量添加配合すれば、上記問題点は一挙に解
決されることを見出し、本発明に到達した。本発明の目
的は硬化前は可使時間が長く、硬化に際しては金型離型
性が良く、成形品のパリ周辺部の未加硫ゴム部分がない
ため金型汚染もなく、硬化後は表面粘着の極めて少ない
’/’)コーンコム成形品となり得るシリコーンゴム組
成物を提供するにある。
果、有機過酸化物で硬化するシリコーンゴム組成物に特
定の触媒を微量添加配合すれば、上記問題点は一挙に解
決されることを見出し、本発明に到達した。本発明の目
的は硬化前は可使時間が長く、硬化に際しては金型離型
性が良く、成形品のパリ周辺部の未加硫ゴム部分がない
ため金型汚染もなく、硬化後は表面粘着の極めて少ない
’/’)コーンコム成形品となり得るシリコーンゴム組
成物を提供するにある。
[課題を解決するための手段とその作用コ上記目的は
(A)平均組成式Ra5iO+、−a+/2(式中、R
は置換または非置換の1価炭化水素基、aは1゜8〜2
.3の数である)で示され、1分子中に少なくとも2個
のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシ
ロキサン生ゴム100重量部 (B)補強性充填剤 10〜100重量部 (C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン 0.1〜10重量部 (D)有機過酸化物 0、 1〜10重量部 (E)白金系触媒を白金金属原子として0.01重量%
以上含有するシリコーン樹脂から構成される球状微粒子
触媒(ここで、シリコーン樹脂の軟化点は50〜200
℃であり、球状微粒子触媒の粒子径は0.01〜10μ
mである。) 触媒量からなるこ
とを特徴とするシリコーンゴム組成物によって達成する
ことができる。
は置換または非置換の1価炭化水素基、aは1゜8〜2
.3の数である)で示され、1分子中に少なくとも2個
のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシ
ロキサン生ゴム100重量部 (B)補強性充填剤 10〜100重量部 (C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン 0.1〜10重量部 (D)有機過酸化物 0、 1〜10重量部 (E)白金系触媒を白金金属原子として0.01重量%
以上含有するシリコーン樹脂から構成される球状微粒子
触媒(ここで、シリコーン樹脂の軟化点は50〜200
℃であり、球状微粒子触媒の粒子径は0.01〜10μ
mである。) 触媒量からなるこ
とを特徴とするシリコーンゴム組成物によって達成する
ことができる。
これを説明すると本発明に使用される(A)成分のオル
ガノポリシロキサン生ゴムは、本発明組成物の主剤とな
る成分であり、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子
結合アルケニル基を有することが必要である。このオル
ガノポリシロキサン生ゴムは、上式中、Rはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基などのアルキル基;ビニル基、アケニル基、ヘキセ
ニル基などのアルケニル基;フェニル基などのアリール
基; 3. 3. 3−)リフルオロプロピル基などの
置換炭化水素基で例示される1価炭化水素基であり、a
は1.8〜2.3の数である。
ガノポリシロキサン生ゴムは、本発明組成物の主剤とな
る成分であり、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子
結合アルケニル基を有することが必要である。このオル
ガノポリシロキサン生ゴムは、上式中、Rはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基などのアルキル基;ビニル基、アケニル基、ヘキセ
ニル基などのアルケニル基;フェニル基などのアリール
基; 3. 3. 3−)リフルオロプロピル基などの
置換炭化水素基で例示される1価炭化水素基であり、a
は1.8〜2.3の数である。
このオルガノポリシロキサン生ゴムの分子構造は直鎖状
、分岐状のシロキサン骨格を有するものでもよい。また
その重合度は当業界においてオルガノポリシロキサン生
ゴムと呼称されている範囲内のものが使用可能であり、
通常は、25℃における粘度が107センチストークス
以上、平均分子量25X10’以上、好ましくは40X
10’以上のものが使用される。
、分岐状のシロキサン骨格を有するものでもよい。また
その重合度は当業界においてオルガノポリシロキサン生
ゴムと呼称されている範囲内のものが使用可能であり、
通常は、25℃における粘度が107センチストークス
以上、平均分子量25X10’以上、好ましくは40X
10’以上のものが使用される。
(B)成分の補強性充填剤は、従来からシリコーンゴム
に使用されているものでよく、微粉末シリカ、カーボン
ブラックなどが例示される。微粉末シリカとしてはヒユ
ームドシリカ、沈降法シリカなどが例示される。これら
の中でも粒子径が50mμ以下、比表面積が100m2
/g以上の超微粒末状のシリカが好ましい。また表面処
理シリカ、例えば微粉末シリカがオルガノシラン、オル
ガノシラザン、ジオルガノシクロポリシロキサンなどで
表面処理されたものは更に好適である。カーボンブラッ
クは特にシリコーンゴムに導電性を付与する時に使用さ
れるものであって、アセチレンブラック、ケッチエンブ
ラック、ファーネスドブラック、サーマルブラックなど
が例示される。
に使用されているものでよく、微粉末シリカ、カーボン
ブラックなどが例示される。微粉末シリカとしてはヒユ
ームドシリカ、沈降法シリカなどが例示される。これら
の中でも粒子径が50mμ以下、比表面積が100m2
/g以上の超微粒末状のシリカが好ましい。また表面処
理シリカ、例えば微粉末シリカがオルガノシラン、オル
ガノシラザン、ジオルガノシクロポリシロキサンなどで
表面処理されたものは更に好適である。カーボンブラッ
クは特にシリコーンゴムに導電性を付与する時に使用さ
れるものであって、アセチレンブラック、ケッチエンブ
ラック、ファーネスドブラック、サーマルブラックなど
が例示される。
本発明は使用される(C)成分のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンは、(A)成分のオルガノポリシロキ
サンの架橋剤であり、本発明の組成物が網状構造を形成
するためには1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結
合水素原子ををすることが必要である。水素原子以外に
ケイ素原子に結合した有機基としては前述した(A)成
分のオルガノポリシロキサンと同様のものが例示される
。
ンポリシロキサンは、(A)成分のオルガノポリシロキ
サンの架橋剤であり、本発明の組成物が網状構造を形成
するためには1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結
合水素原子ををすることが必要である。水素原子以外に
ケイ素原子に結合した有機基としては前述した(A)成
分のオルガノポリシロキサンと同様のものが例示される
。
このを機基は、1分子中に1種のみでもよく、また、2
種以上が混在していてもよい。このオルガノハイドロジ
エンポリシロキサンの分子構造は、直鎖構造、網状構造
、または3次元構造を含んでいてもよく、これらの単一
重合体または共重合体もしくは2種以上の重合体の混合
物も使用できる。
種以上が混在していてもよい。このオルガノハイドロジ
エンポリシロキサンの分子構造は、直鎖構造、網状構造
、または3次元構造を含んでいてもよく、これらの単一
重合体または共重合体もしくは2種以上の重合体の混合
物も使用できる。
このオルガノハイドロジエンポリシロキサンの重合度は
通常、25°Cにおける粘度が0.5〜50゜000セ
ンチボイスの範囲であり、好ましくは1〜10,000
センチポイズの範囲であり、好ましくは1〜10,00
0センチボイズの範囲内のものが使用される。(C)成
分は(A)成分100重量部に対して0.1〜10重量
部の範囲内である。
通常、25°Cにおける粘度が0.5〜50゜000セ
ンチボイスの範囲であり、好ましくは1〜10,000
センチポイズの範囲であり、好ましくは1〜10,00
0センチボイズの範囲内のものが使用される。(C)成
分は(A)成分100重量部に対して0.1〜10重量
部の範囲内である。
本発明に使用される(D)成分の有機過酸化物は、本発
明のシリコーンゴム組成物を加硫させるための硬化用触
媒であって従来公知のものでよい。
明のシリコーンゴム組成物を加硫させるための硬化用触
媒であって従来公知のものでよい。
これらの有機過酸化物としては、ジクミルパーオキサイ
ド、ジ−t−ブチルボーオキサイド、1−ブチルクミル
パーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5ジ(t−ブ
チルパーオキシ)ヘキサン。
ド、ジ−t−ブチルボーオキサイド、1−ブチルクミル
パーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5ジ(t−ブ
チルパーオキシ)ヘキサン。
1.1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3゜5−ト
リメチルシクロヘキサン、ベンゾイルパーオキサイド、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどが例示
される。本成分は(A)成分100重量部に対して0.
1〜10重量部の範囲内である。
リメチルシクロヘキサン、ベンゾイルパーオキサイド、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどが例示
される。本成分は(A)成分100重量部に対して0.
1〜10重量部の範囲内である。
本発明に使用される(E)成分の球状微粒子触媒は、本
発明を特徴ずける成分である。
発明を特徴ずける成分である。
このような(E)成分は、白金系触媒を白金金属原子と
して0.01重量%以上含有するシリコーン樹脂からな
る、球状微粒子触媒である。この白金系触媒は、ヒドロ
シリル化反応を促進する触媒活性をもつ白金系金属自体
、白金系化合物またはこの白金系化合物を主成分とする
組成物である。
して0.01重量%以上含有するシリコーン樹脂からな
る、球状微粒子触媒である。この白金系触媒は、ヒドロ
シリル化反応を促進する触媒活性をもつ白金系金属自体
、白金系化合物またはこの白金系化合物を主成分とする
組成物である。
このようなヒドロシリル化反応用白金系触媒としては、
白金微粉末、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とジケトンの錯体、塩化白金酸とオレフィン類の錯
体、塩化白金酸とアルケニルシロキサンの錯体、および
これらをアルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの担
体に担持させたものが例示される。これらの中でも塩化
白金酸とアルケニルシロキサンの錯体がヒドロシリル化
白応触媒としての触媒活性が高いので好ましく、特に特
公昭42−22924号公報に開示されているような白
金アルケニルシロキサン錯体が好ましい。
白金微粉末、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とジケトンの錯体、塩化白金酸とオレフィン類の錯
体、塩化白金酸とアルケニルシロキサンの錯体、および
これらをアルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの担
体に担持させたものが例示される。これらの中でも塩化
白金酸とアルケニルシロキサンの錯体がヒドロシリル化
白応触媒としての触媒活性が高いので好ましく、特に特
公昭42−22924号公報に開示されているような白
金アルケニルシロキサン錯体が好ましい。
本発明に使用されるシリコーン樹脂は、軟化点50〜2
00℃の温度範囲内にあることが必要である。これは軟
化点が50℃より低いと、ヒドロシリル化反応によって
硬化するシリコーンゴム組成物に添加した後の貯蔵安定
性が著しく低下し、また、200℃より高いと、触媒活
性を発現する温度が高過ぎて、実質的に触媒としての機
能を果たさなくなるからである。この点から、シリコー
ン樹脂の軟化点は70〜150℃の温度範囲内にあるこ
とが好ましい。
00℃の温度範囲内にあることが必要である。これは軟
化点が50℃より低いと、ヒドロシリル化反応によって
硬化するシリコーンゴム組成物に添加した後の貯蔵安定
性が著しく低下し、また、200℃より高いと、触媒活
性を発現する温度が高過ぎて、実質的に触媒としての機
能を果たさなくなるからである。この点から、シリコー
ン樹脂の軟化点は70〜150℃の温度範囲内にあるこ
とが好ましい。
このシリコーン樹脂の分子構造や化学構造は特に制限さ
れない。しかし、このシリコーン樹脂は白金系化合物触
媒を透過しないことが必要であり、またシリコーンゴム
組成物中のオルガノポリシロキサン成分に溶解しないも
のを選択する必要がある。
れない。しかし、このシリコーン樹脂は白金系化合物触
媒を透過しないことが必要であり、またシリコーンゴム
組成物中のオルガノポリシロキサン成分に溶解しないも
のを選択する必要がある。
このようなシリコーン樹脂としては、平均単位式Ra5
IOti −a) /2 (式中、Rはメチル基およ
びフェニル基であり、aは0.8〜1.8の数である)
で示されるシリコーン樹脂が例示される。
IOti −a) /2 (式中、Rはメチル基およ
びフェニル基であり、aは0.8〜1.8の数である)
で示されるシリコーン樹脂が例示される。
本発明に使用される(E)成分は上記のような白金系触
媒が上記のようなシリコーン樹脂に含有された球状微粒
子触媒であるが、白金系触媒の含有量は、白金系触媒の
量が白金金属として0.01〜5重量%の範囲内になる
量であることが好ましい。
媒が上記のようなシリコーン樹脂に含有された球状微粒
子触媒であるが、白金系触媒の含有量は、白金系触媒の
量が白金金属として0.01〜5重量%の範囲内になる
量であることが好ましい。
またその触媒活性を十分に発現するためとシリコーンゴ
ム組成物に添加配合した時の分散安定性を保持するため
には、その平均粒子径が0.01〜10μmの範囲内に
あることが必要であり、かつ、その形状が球状体である
ことが必要である。
ム組成物に添加配合した時の分散安定性を保持するため
には、その平均粒子径が0.01〜10μmの範囲内に
あることが必要であり、かつ、その形状が球状体である
ことが必要である。
このような球状微粒子触媒の製造方法としては、例えば
、白金系触媒と軟化点50〜200℃のシリコーン樹脂
を溶媒に溶解した溶液を形成させ、次いで、該溶液を熱
気流中に噴霧し、前記溶媒を揮発させると共に、噴霧状
態で前記熱可塑性樹脂を微粒子状に固化させることによ
って製造される。
、白金系触媒と軟化点50〜200℃のシリコーン樹脂
を溶媒に溶解した溶液を形成させ、次いで、該溶液を熱
気流中に噴霧し、前記溶媒を揮発させると共に、噴霧状
態で前記熱可塑性樹脂を微粒子状に固化させることによ
って製造される。
また、白金系触媒と軟化点50〜200℃のシリコーン
樹脂およびそれらと相溶する溶媒からなる溶液を、界面
活性剤水溶液で乳化し、その乳化液から溶媒を乾燥除去
することにより、白金系触媒含有シリコーン樹脂球状微
粒子触媒を製造し、次いで白金系触媒を溶解するが、シ
リコーン樹脂は溶解しない溶媒で洗浄する方法がある。
樹脂およびそれらと相溶する溶媒からなる溶液を、界面
活性剤水溶液で乳化し、その乳化液から溶媒を乾燥除去
することにより、白金系触媒含有シリコーン樹脂球状微
粒子触媒を製造し、次いで白金系触媒を溶解するが、シ
リコーン樹脂は溶解しない溶媒で洗浄する方法がある。
このような(E)成分の配合量は、通常(A)成分のオ
ルガノポリシロキサン100重量部に対して白金金属原
子として0.0000001〜0゜01重量部の範囲内
であり、好ましくは0.000001〜0.001重量
部の範囲内である。
ルガノポリシロキサン100重量部に対して白金金属原
子として0.0000001〜0゜01重量部の範囲内
であり、好ましくは0.000001〜0.001重量
部の範囲内である。
本発明の組成物は、上記(A)〜(D)成分からなるシ
リコーンゴム組成物であるが、必要に応じて、クレープ
ハードニング防止剤として、両末端シラノール基封鎖ジ
オルガノポリシロキサン。
リコーンゴム組成物であるが、必要に応じて、クレープ
ハードニング防止剤として、両末端シラノール基封鎖ジ
オルガノポリシロキサン。
オルガノシラン、オルガノシラザンを添加してもよく、
貯蔵安定性と硬化特性(速度)を更に良くするために、
ベンゾトリアゾール、アセチレン系化合物、ハイドロパ
ーオキシ化合物などの従来白金触媒の抑制剤として知ら
れている添加剤を添加しても良い。また目的に応じて従
来からシリコーンゴム組成物に使用されている各種の添
加剤、例えば無機充填剤、顔料、耐熱剤や金型離型剤な
どを加えてもよい。このような添加剤としては、けいそ
う土、石英粉末、炭酸カルシウム、マイカ、酸化アルミ
ニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化チタン、カ
ーボンブラック、弁柄などが例示され、耐熱剤としては
、希土類酸化物、希土類酸化物、セリウムシラル−ト、
セリウム脂肪酸塩などが例示され、金型離型剤としては
、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カル
シウムなどの脂肪酸及びそれらの金属塩が例示される。
貯蔵安定性と硬化特性(速度)を更に良くするために、
ベンゾトリアゾール、アセチレン系化合物、ハイドロパ
ーオキシ化合物などの従来白金触媒の抑制剤として知ら
れている添加剤を添加しても良い。また目的に応じて従
来からシリコーンゴム組成物に使用されている各種の添
加剤、例えば無機充填剤、顔料、耐熱剤や金型離型剤な
どを加えてもよい。このような添加剤としては、けいそ
う土、石英粉末、炭酸カルシウム、マイカ、酸化アルミ
ニウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化チタン、カ
ーボンブラック、弁柄などが例示され、耐熱剤としては
、希土類酸化物、希土類酸化物、セリウムシラル−ト、
セリウム脂肪酸塩などが例示され、金型離型剤としては
、ステアリン酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カル
シウムなどの脂肪酸及びそれらの金属塩が例示される。
本発明の組成物は、上記(A)〜(E)成分を均一に混
合することによって容易に得られるが、特に、(A)成
分と(B)成分を先ず均一に混合した後、(C)成分、
(D)成分および、(E)成分を混合することが好まし
い。
合することによって容易に得られるが、特に、(A)成
分と(B)成分を先ず均一に混合した後、(C)成分、
(D)成分および、(E)成分を混合することが好まし
い。
以上のような本発明のシリコーンゴム組成物は、優れた
硬化特性と金型離型性を有するため、プレス成形、トラ
ンスファー成形、射出成形などの加圧成形用シリコーン
ゴム組成物として極めて有用である。
硬化特性と金型離型性を有するため、プレス成形、トラ
ンスファー成形、射出成形などの加圧成形用シリコーン
ゴム組成物として極めて有用である。
[実施例コ
次に、本発明を参考例、実施例、比較例によって説明す
る。)紀絶例中看乙あり引4士量貯4吠い。
る。)紀絶例中看乙あり引4士量貯4吠い。
参考例1
6gの塩化白金酸水溶液(白金含有量33A%)と16
gの1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンを35
gのイソプロピルアルコールに溶解した。この溶液に1
0gの重炭酸ソーダを加えて懸濁状態で攪拌しながら7
0〜80℃で30分反応させた。イソプロピルアルコー
ルと水を圧力50mmHg1温度45℃の条件下で揮発
除去し、固形分を濾過することによって白金含有量9.
8重量益のビニルシロキサン配位白金錯体触媒の1゜3
−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液を調整した。
gの1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンを35
gのイソプロピルアルコールに溶解した。この溶液に1
0gの重炭酸ソーダを加えて懸濁状態で攪拌しながら7
0〜80℃で30分反応させた。イソプロピルアルコー
ルと水を圧力50mmHg1温度45℃の条件下で揮発
除去し、固形分を濾過することによって白金含有量9.
8重量益のビニルシロキサン配位白金錯体触媒の1゜3
−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液を調整した。
参考例2
熱可塑性シリコーン樹脂の調製
332gのフェニルトリクロロシラン、53gのジメチ
ルジクロロシランおよび110gのジフェニルジクロロ
シランを150gのトルエンで希釈した溶液を、430
gのトルエンと142gのメチルエチルケトンと114
gの水からなる液中に滴下して加水分解した。この反応
混合物を水洗いして塩化水素を除去してから有機相を分
離し、さらに加熱してメチルエチルケトンを除去した。
ルジクロロシランおよび110gのジフェニルジクロロ
シランを150gのトルエンで希釈した溶液を、430
gのトルエンと142gのメチルエチルケトンと114
gの水からなる液中に滴下して加水分解した。この反応
混合物を水洗いして塩化水素を除去してから有機相を分
離し、さらに加熱してメチルエチルケトンを除去した。
次いで0.2gの水酸カリウムを加えて加熱し、発生す
る水を留去した後、酢酸で中和して水洗いを繰返した。
る水を留去した後、酢酸で中和して水洗いを繰返した。
しかる後、溶媒を乾固して熱可塑性シリコーン樹脂を得
た。この熱可塑性シリコーン樹脂のガラス転移点は65
℃、軟化点は85℃であった。
た。この熱可塑性シリコーン樹脂のガラス転移点は65
℃、軟化点は85℃であった。
参考例3
球状微粒子触媒の調製
ガラス製の攪拌機付容器に参考例2で得られた熱可塑性
シリコーン樹脂900gとトルエン500gとジクロロ
メタン4800gを投入し均一に混合した。次いで参考
例1で得られた白金ビニルシロキサン錯体組成物44.
4gを投入し、混合することにより白金ビニルシロキサ
ン錯体と熱可塑性シリコーン樹脂の均一溶液を得た。次
いでこの溶液を流体ノズルを使って、窒素ガスを熱気流
にしたスプレードライヤー槽(アシザワ、ニトロ。
シリコーン樹脂900gとトルエン500gとジクロロ
メタン4800gを投入し均一に混合した。次いで参考
例1で得られた白金ビニルシロキサン錯体組成物44.
4gを投入し、混合することにより白金ビニルシロキサ
ン錯体と熱可塑性シリコーン樹脂の均一溶液を得た。次
いでこの溶液を流体ノズルを使って、窒素ガスを熱気流
にしたスプレードライヤー槽(アシザワ、ニトロ。
アトマイザ−株式会社製)内に連続して噴霧した。
ここで、窒素ガスの熱気流温度はスプレードライヤーの
入口で95°Cであり、スプレードラ・rヤーの出口で
45℃であり、熱気流速度は1.3m”/minであっ
た。1時間の運転後バッグフィルターによって450g
の白金ビニルシロキサン錯体組成物含有シリコーン樹脂
微粒子触媒を捕集した。
入口で95°Cであり、スプレードラ・rヤーの出口で
45℃であり、熱気流速度は1.3m”/minであっ
た。1時間の運転後バッグフィルターによって450g
の白金ビニルシロキサン錯体組成物含有シリコーン樹脂
微粒子触媒を捕集した。
この微粒子触媒の平均粒子径は1.1μmであり、5μ
m以上の微粒子触媒の含有量は0. 5重量%であった
。またこの微粒子触媒の形状を走査型電子顕微鏡により
観察したところ、この微粒子触媒は球状体であることが
確認された。
m以上の微粒子触媒の含有量は0. 5重量%であった
。またこの微粒子触媒の形状を走査型電子顕微鏡により
観察したところ、この微粒子触媒は球状体であることが
確認された。
実施例1
ジメチルシロキサン単位99.85モル%メチルビニル
シロキサン単位0,15モル%からなるオルガノポリシ
ロキサン生ゴム(重合度5000)100部、粘度60
cstの両末端シラノール基ifジメチルシロキサン7
.0部と比表面積200m2/gの乾式シリカ8部、比
表面積130m2/gの湿式シリカ36部、をニーダ−
ミキサーに投入して加熱下均−になるまで混練した。こ
のゴムベース100部に対して平均分子式が、CB55
10(]13CH5iO)、1SICHaで示される粘
度25cstのジメチルハイドロジエンポリシロキサン
0.2部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン0. 2部、と参考例1で得られ
たシリコーン樹脂微粒子触媒0.01部、白金触媒抑制
剤として1−エチニールー1−サイクロヘキサノール0
.03部と金型離型剤としてステアリン酸カルシウム0
. 1部を混合してシリコーンゴム組成物1を調製した
。
シロキサン単位0,15モル%からなるオルガノポリシ
ロキサン生ゴム(重合度5000)100部、粘度60
cstの両末端シラノール基ifジメチルシロキサン7
.0部と比表面積200m2/gの乾式シリカ8部、比
表面積130m2/gの湿式シリカ36部、をニーダ−
ミキサーに投入して加熱下均−になるまで混練した。こ
のゴムベース100部に対して平均分子式が、CB55
10(]13CH5iO)、1SICHaで示される粘
度25cstのジメチルハイドロジエンポリシロキサン
0.2部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチル
パーオキシ)ヘキサン0. 2部、と参考例1で得られ
たシリコーン樹脂微粒子触媒0.01部、白金触媒抑制
剤として1−エチニールー1−サイクロヘキサノール0
.03部と金型離型剤としてステアリン酸カルシウム0
. 1部を混合してシリコーンゴム組成物1を調製した
。
比較のため上記において、ジメチルハイドロジエンポリ
シロキサンと白金触媒抑制剤を使用せず、有機過酸化物
の量を0. 4部に増量した以外は上記と同様にしてシ
リコーンゴム組成物2を調製した(比較例1)。
シロキサンと白金触媒抑制剤を使用せず、有機過酸化物
の量を0. 4部に増量した以外は上記と同様にしてシ
リコーンゴム組成物2を調製した(比較例1)。
また、上記において球状微粒子触媒の代わりに、参考例
1で得られた白金ビニルシロキサン錯体触媒(白金金属
含有量0.6重量%)を0.08部使用した以外は上記
実施例1と同様にしてシリコーンゴム組成物3を調製し
た(比較例2)。
1で得られた白金ビニルシロキサン錯体触媒(白金金属
含有量0.6重量%)を0.08部使用した以外は上記
実施例1と同様にしてシリコーンゴム組成物3を調製し
た(比較例2)。
次いで、上記で得られたシリコーンゴム組成物を電卓用
キーバッド成形用金型中に射出し、その時の射出成形特
性を調べた。また、これらのシリコーンゴム組成物の物
性をJISK6301に準じて測定した。これらの測定
結果を第1表に示した。
キーバッド成形用金型中に射出し、その時の射出成形特
性を調べた。また、これらのシリコーンゴム組成物の物
性をJISK6301に準じて測定した。これらの測定
結果を第1表に示した。
これらの測定結果から本発明の組成物1は、パリ先端部
名の硬化性が非常に良く、成形回数を数百回繰り返して
も金型汚れが発生しなかった。
名の硬化性が非常に良く、成形回数を数百回繰り返して
も金型汚れが発生しなかった。
方、比較例1の組成物2はパリ先端部の硬化性が悪く、
成形回数を数千回繰り返すとパリ粕の金型付着が発生し
、金型汚れとともに成形品の不良率が大幅に上昇した。
成形回数を数千回繰り返すとパリ粕の金型付着が発生し
、金型汚れとともに成形品の不良率が大幅に上昇した。
比較例2の組成物3は本発明の組成物1と同様に金型汚
れは発生しにくかったが、射出成形中にスクリュー(温
度60〜70℃)内でスコーチをおこし射出圧が異常に
上昇しだし、長時間の運転が困難であった。
れは発生しにくかったが、射出成形中にスクリュー(温
度60〜70℃)内でスコーチをおこし射出圧が異常に
上昇しだし、長時間の運転が困難であった。
第1表射出成形条件と結果
*1)可使時間:シリコーンゴム組成物1〜3を所定時
間室温(25℃)に放置した後、このシリコーンゴム組
成物200gを6インチトルで間隙を1mm幅にして混
練し、1分後迄にロールに均一に巻きつく状態であれば
使用可能とした。
間室温(25℃)に放置した後、このシリコーンゴム組
成物200gを6インチトルで間隙を1mm幅にして混
練し、1分後迄にロールに均一に巻きつく状態であれば
使用可能とした。
木2)10分/170℃加流後、4時間/200℃後加
硫した時の値である。
硫した時の値である。
実施例2
実施例1において、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t
−ブチルパーオキシ)ヘキサンのかわりに1,1−ビス
(t−ブチルパーオキシ)3,3゜5−トリメチルシク
ロヘキサンを使用した以外は実施例1と同様にしてシリ
コーンゴム組成物4を調製した。この組成物について加
硫温度を170℃にして実施例1と同様に射出成形試験
を実施した。
−ブチルパーオキシ)ヘキサンのかわりに1,1−ビス
(t−ブチルパーオキシ)3,3゜5−トリメチルシク
ロヘキサンを使用した以外は実施例1と同様にしてシリ
コーンゴム組成物4を調製した。この組成物について加
硫温度を170℃にして実施例1と同様に射出成形試験
を実施した。
この組成物4はパリ先端部迄の硬化性は非常に良く、成
形回数を数百回繰り返しても金型汚れは発生しなかった
。これらの測定結果とシリコーンゴムの物性の測定結果
を第2表に示した。
形回数を数百回繰り返しても金型汚れは発生しなかった
。これらの測定結果とシリコーンゴムの物性の測定結果
を第2表に示した。
第2表
射出成形条件と測定結果
*1)シートの物性値= 10分7150℃、加硫後4
時間/200℃後加硫した時の値である。
時間/200℃後加硫した時の値である。
実施例3
ジメチルシロキサン単位99.50モル%とメチルビニ
ルシロキサン単位0.50モル%かラナルオルガノポリ
シロキサン生ゴム(重合度500)100部、アセチレ
ンブラック65部をニーダ−ミキサーに投入し均一にな
るまで混練した。このゴムベース100部に対して平均
分子式が、 Me3S10(Me2SIO)a (Mel?SiO)
6SfMeaで示されるジメチルハイドロジエンポリシ
ロキサン2.0部と参考例1で得られた球状微粒子触媒
0.24部、1−エチニル−1−サイクロヘキサノール
0.003部、と2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−
ブチルパーオキシ)ヘキサン2.0部を混合してシリコ
ーンゴム組成物5を調製した。
ルシロキサン単位0.50モル%かラナルオルガノポリ
シロキサン生ゴム(重合度500)100部、アセチレ
ンブラック65部をニーダ−ミキサーに投入し均一にな
るまで混練した。このゴムベース100部に対して平均
分子式が、 Me3S10(Me2SIO)a (Mel?SiO)
6SfMeaで示されるジメチルハイドロジエンポリシ
ロキサン2.0部と参考例1で得られた球状微粒子触媒
0.24部、1−エチニル−1−サイクロヘキサノール
0.003部、と2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−
ブチルパーオキシ)ヘキサン2.0部を混合してシリコ
ーンゴム組成物5を調製した。
また、球状微粒子触媒、ジメチルハイドロジエンポリシ
ロキサン、白金触媒抑制剤を使用しなかった以外は上記
と同様にしてシリコーンゴム組成物6を調製した(比較
例3)。
ロキサン、白金触媒抑制剤を使用しなかった以外は上記
と同様にしてシリコーンゴム組成物6を調製した(比較
例3)。
これらの組成物について実施例1と同様にして電卓用キ
ーバッドを加圧成形した。その結果、組成物5は金型か
ら溢れた部分のパリまでもしっかりと加硫しており、か
つ金型離型性も非常によかった。
ーバッドを加圧成形した。その結果、組成物5は金型か
ら溢れた部分のパリまでもしっかりと加硫しており、か
つ金型離型性も非常によかった。
方、比較例3のシリコーンゴム組成物6は金型から溢れ
た部分のパリは未加硫状態であり、かつ金型離型性も非
常に悪かった。これらの測定結果を第3表に示した。
た部分のパリは未加硫状態であり、かつ金型離型性も非
常に悪かった。これらの測定結果を第3表に示した。
第3表加圧成形条件と測定結果
木1)シートの物性値= 10分/170°C加硫後
、4時間/200″C後加硫した時の値である。
、4時間/200″C後加硫した時の値である。
実施例4
ジメチルシロキサン単位99.85モル%とメチルビニ
ルシロキサン単位0.15モル%カラするオルガノポリ
シロキサン生ゴム(重合度5000)100部、粘度6
0cs を両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン
5,0部と比表面積130m2/gのヒユームドシリカ
40部、けいそう土30部をニーダ−ミキサーに投入し
て加熱下均−になるまで混練した。このゴムベース10
0部に対して平均分子式が、 Me3sjo(Me2SiO)s (MeH5IO)6
sIMe3で示されるジメチルハイドロジエンポリシロ
キサン0.4部、参考例1で得られた球状微粒子触媒o
、oe部、1−エチニル−1−サイクロヘキサノール0
.003部と2,4ジクロロベンゾクルパーオキサイド
1.6部を混合してシリコーンゴム組成物7を調製した
。
ルシロキサン単位0.15モル%カラするオルガノポリ
シロキサン生ゴム(重合度5000)100部、粘度6
0cs を両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン
5,0部と比表面積130m2/gのヒユームドシリカ
40部、けいそう土30部をニーダ−ミキサーに投入し
て加熱下均−になるまで混練した。このゴムベース10
0部に対して平均分子式が、 Me3sjo(Me2SiO)s (MeH5IO)6
sIMe3で示されるジメチルハイドロジエンポリシロ
キサン0.4部、参考例1で得られた球状微粒子触媒o
、oe部、1−エチニル−1−サイクロヘキサノール0
.003部と2,4ジクロロベンゾクルパーオキサイド
1.6部を混合してシリコーンゴム組成物7を調製した
。
また、比較のために上記において球状微粒子触媒、ジメ
チルハイドロジエンポリシロキサン、白金触媒抑制剤を
添加しない以外は上記と同様にしてシリコーンゴム組成
物8を調製した(比較例4)。
チルハイドロジエンポリシロキサン、白金触媒抑制剤を
添加しない以外は上記と同様にしてシリコーンゴム組成
物8を調製した(比較例4)。
果を第4表に示した。
第4表電線被覆条件と測定結果
に、白金触媒抑制剤の添加量を0.02にした以外は上
記と同様にして製造したシリコーンゴム組成物9を調製
した(比較例5)。
記と同様にして製造したシリコーンゴム組成物9を調製
した(比較例5)。
これらの組成物7. 8. 9について電線被覆成形を
実施した。すなわち、これらのシリコーンゴム組成物か
らなる芯線外径1.2部m ll1m 肉厚0゜5mm
のシリコーンゴム被覆電線を成形し、これを450℃の
熱風炉中で10秒処理して加熱硬化させた。本発明の組
成物7と比較例5の組成物9は表面タックが全くなく表
面粘着防止用のタルクを表面に塗る必要がなかった。た
だ比較例5の組成物9の可使時間は短く、1日後にはロ
ールで練り戻すことは出来なかった。一方比較例4の組
成物8は表面タックが大きく、表面粘着防止用にタルク
を表面に塗る必要があった。これらの測定結[発明の効
果コ 本発明のシリコーンゴム組成物は、(A)成分〜(E)
成分からなり、特に(E)成分の特殊な球状微粒子触媒
を含有しているので、硬化前は可使時間が長く、硬化に
際しては金型離型性が良く、成形品のパリ周辺部の未加
硫ゴム部分がないため金型汚染もなく、硬化後は表面粘
着性の極めて少ないシリコーンゴム成形品となり得ると
いう特徴を有する。
実施した。すなわち、これらのシリコーンゴム組成物か
らなる芯線外径1.2部m ll1m 肉厚0゜5mm
のシリコーンゴム被覆電線を成形し、これを450℃の
熱風炉中で10秒処理して加熱硬化させた。本発明の組
成物7と比較例5の組成物9は表面タックが全くなく表
面粘着防止用のタルクを表面に塗る必要がなかった。た
だ比較例5の組成物9の可使時間は短く、1日後にはロ
ールで練り戻すことは出来なかった。一方比較例4の組
成物8は表面タックが大きく、表面粘着防止用にタルク
を表面に塗る必要があった。これらの測定結[発明の効
果コ 本発明のシリコーンゴム組成物は、(A)成分〜(E)
成分からなり、特に(E)成分の特殊な球状微粒子触媒
を含有しているので、硬化前は可使時間が長く、硬化に
際しては金型離型性が良く、成形品のパリ周辺部の未加
硫ゴム部分がないため金型汚染もなく、硬化後は表面粘
着性の極めて少ないシリコーンゴム成形品となり得ると
いう特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)平均組成式RaSiO_(_4_−_a_)
_/_2(式中、Rは置換または非置換の1価炭化水素
基、aは1.8〜2.3の数である。)で示され、1分
子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を
有するオルガノポリシロキサン生ゴム100重量部、 (B)補強性充填剤 10〜100重量部、 (C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン 0.1〜10重量部、 (D)有機過酸化物 0.1〜10重量部、 (E)白金系触媒を白金金属原子として0.01重量%
以上含有するシリコーン樹脂から構成される球状微粒子
触媒(ここで、シリコーン樹脂の軟化点は50〜200
℃であり、球状微粒子触媒の粒子径は0.01〜10μ
mである。)触媒量 からなることを特徴とする加熱硬化性シリコーンゴム組
成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2142808A JPH0436355A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | シリコーンゴム組成物 |
DE69118961T DE69118961T2 (de) | 1990-05-31 | 1991-05-29 | Härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung mit Beständigkeit gegen Fleckenbildung und gegen Anvulkanisierung |
EP91108825A EP0459464B1 (en) | 1990-05-31 | 1991-05-29 | Curable organosiloxane composition exhibiting reduced mold staining and scorching |
CA002043576A CA2043576C (en) | 1990-05-31 | 1991-05-30 | Curable organosiloxane compositions exhibiting reduced mold staining and scorching |
KR1019910009129A KR0184882B1 (ko) | 1990-05-31 | 1991-05-31 | 성형 오염 및 스코칭이 감소된 경화성 오가노실록산 조성물 |
US07/978,214 US5321058A (en) | 1990-05-31 | 1992-11-16 | Curable organosiloxane compositions exhibiting reduced mold staining and scorching |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2142808A JPH0436355A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | シリコーンゴム組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0436355A true JPH0436355A (ja) | 1992-02-06 |
Family
ID=15324120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2142808A Pending JPH0436355A (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | シリコーンゴム組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0459464B1 (ja) |
JP (1) | JPH0436355A (ja) |
KR (1) | KR0184882B1 (ja) |
CA (1) | CA2043576C (ja) |
DE (1) | DE69118961T2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06157913A (ja) * | 1992-08-31 | 1994-06-07 | Dow Corning Corp | 有機チタン化合物/マイクロカプセル化白金共触媒を含有する硬化性オルガノシロキサン組成物 |
JPH08319425A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
JP2006131813A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-05-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性加熱硬化促進型液状シリコーンゴム組成物 |
JP2006177989A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-07-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 |
JP2007191629A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
JP2011528310A (ja) * | 2008-07-18 | 2011-11-17 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 再分散可能な表面改質された二酸化ケイ素粒子の製造方法 |
JP2016056226A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物の引裂き強度を向上させる方法 |
WO2020116441A1 (ja) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | ダウ・東レ株式会社 | フィルム形成用硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびオルガノポリシロキサン硬化物フィルムの製造方法 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5364950A (en) * | 1992-09-29 | 1994-11-15 | Union Carbide Chimicals & Plastics Technology Corporation | Process for stabilizing phosphite ligands in hydroformylation reaction mixtures |
JP3464512B2 (ja) * | 1993-11-04 | 2003-11-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーンゴム組成物 |
US5616403A (en) * | 1994-07-11 | 1997-04-01 | General Electric Company | Fluorosilicone coatings |
GB2321464B (en) * | 1994-07-11 | 1999-02-24 | Gen Electric | Fluorosilicone coatings |
JPH0899332A (ja) * | 1994-09-29 | 1996-04-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 複合体の成形方法 |
JPH0940868A (ja) * | 1995-07-27 | 1997-02-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性シリコーンゴム組成物 |
DE19539031A1 (de) * | 1995-10-19 | 1997-04-24 | Wacker Chemie Gmbh | Silikonkautschuke mit verbesserter Entformbarkeit |
CA2236391A1 (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Addition crosslinking silicone rubber mixtures, a process for the preparation thereof, a process for the preparation of composite molded parts and the use thereof |
US6040361A (en) * | 1997-11-19 | 2000-03-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane compositions |
US8197545B2 (en) | 2005-10-27 | 2012-06-12 | Depuy Spine, Inc. | Nucleus augmentation delivery device and technique |
DE102007047212A1 (de) | 2007-10-02 | 2009-04-09 | Wacker Chemie Ag | Härtbare Siliconzusammensetzungen |
DE102009027847A1 (de) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | Wacker Chemie Ag | Härtbare Siliconzusammensetzungen |
EP2652043B1 (en) * | 2010-12-14 | 2020-05-06 | Cabot Corporation | Methods to control electrical resistivity in filler-polymer compositions and products related thereto |
KR101362409B1 (ko) * | 2012-05-31 | 2014-02-14 | 주식회사 엠닥터 | 박리형 내열성 코팅제 조성물 및 그 제조방법 |
JP6057589B2 (ja) * | 2012-07-27 | 2017-01-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 微粒子及びそれを含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CN110272670A (zh) | 2013-03-13 | 2019-09-24 | 卡博特公司 | 具有拥有组合的低介电常数、高电阻率和光密度及受控电阻率的组合物的涂层、器件及制法 |
KR102052359B1 (ko) * | 2014-06-30 | 2019-12-05 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 발광 다이오드 소자용 봉지재 조성물 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55133451A (en) * | 1979-04-03 | 1980-10-17 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | Semicured silicone rubber molded article |
JPS61141758A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH024833A (ja) * | 1988-06-23 | 1990-01-09 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3131734A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hitzehaertbare organopolysiloxan-mischungen |
US4528354A (en) * | 1984-04-25 | 1985-07-09 | Mcdougal John R | Process and composition for the manufacture of products from silicone rubber |
US4766176A (en) * | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
DE3825676A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-15 | Wacker Chemie Gmbh | Verwendung von zu elastomeren haertbaren organopolysiloxanmassen als klebstoffe |
US4929669A (en) * | 1988-12-27 | 1990-05-29 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions yielding elastomers with improved recovery following prolonged compression |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP2142808A patent/JPH0436355A/ja active Pending
-
1991
- 1991-05-29 EP EP91108825A patent/EP0459464B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-29 DE DE69118961T patent/DE69118961T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-30 CA CA002043576A patent/CA2043576C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-31 KR KR1019910009129A patent/KR0184882B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55133451A (en) * | 1979-04-03 | 1980-10-17 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | Semicured silicone rubber molded article |
JPS61141758A (ja) * | 1984-12-14 | 1986-06-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH024833A (ja) * | 1988-06-23 | 1990-01-09 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06157913A (ja) * | 1992-08-31 | 1994-06-07 | Dow Corning Corp | 有機チタン化合物/マイクロカプセル化白金共触媒を含有する硬化性オルガノシロキサン組成物 |
JPH08319425A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
JP2006131813A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-05-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性加熱硬化促進型液状シリコーンゴム組成物 |
JP2006177989A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-07-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 |
JP4660182B2 (ja) * | 2004-12-20 | 2011-03-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 |
JP2007191629A (ja) * | 2006-01-20 | 2007-08-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
JP4628270B2 (ja) * | 2006-01-20 | 2011-02-09 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性組成物 |
JP2011528310A (ja) * | 2008-07-18 | 2011-11-17 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 再分散可能な表面改質された二酸化ケイ素粒子の製造方法 |
JP2016056226A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物の引裂き強度を向上させる方法 |
WO2020116441A1 (ja) * | 2018-12-07 | 2020-06-11 | ダウ・東レ株式会社 | フィルム形成用硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびオルガノポリシロキサン硬化物フィルムの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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