JP2006177989A - 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(1)(a)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、及び、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノヒドロジェンポリシロキサン若しくはヒドロシラン化合物又はこれらの混合物、及び、(b)ケイ素原子と結合したアルケニル基及びケイ素原子と結合した水素原子を同一分子内に有するオルガノポリシロキサンからなる群から選択される少なくとも一つ、(2)ヒドロシリル化反応促進用白金系触媒、(3)白金系触媒用反応抑制剤、及び、(4)有機過酸化物を含む活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物。
【選択図】なし
Description
(1)下記:
(a)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、及び、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノヒドロジェンポリシロキサン若しくはヒドロシラン化合物又はこれらの混合物、及び、
(b)ケイ素原子と結合したアルケニル基及びケイ素原子と結合した水素原子を同一分子内に有するオルガノポリシロキサン
からなる群から選択される少なくとも一つ、
(2)ヒドロシリル化反応促進用白金系触媒、
(3)白金系触媒用反応抑制剤、及び、
(4)有機過酸化物
を含む活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物によって達成される。
(A)一般式:
R1R2R3COOCR4R5R6
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表す)
で示される過酸化物、
(B)一般式:
R7R8R9COO−X−OOCR10R11R12
〔式中、
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表し、
Xは、−(CR'R")k−、−(CR'R")l−CR'""=CR"""−(CR'"R"")m−、−(CR'R")n−C≡C−(CR'"R"")o−及び−(CR'R")p−Ar−(CR'"R"")q−
(式中、
kは1以上の整数であり、
l、m、n、o、p及びqは、それぞれ独立して、0又は1以上の整数であり、
R'、R"、R'"、R""、R'""及びR"""は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表すか、或いは、隣接する炭素原子と一緒に置換基を有する又は有しない5又は6員環を形成し、
Arは置換基を有する又は有しないアリーレン基を表す)
からなる群から選択される2価の有機基を表す〕
で示される過酸化物、
及び、
(C)一般式:
R17R18R19SiOOSiR20R21R22
(式中、
R17、R18、R19、R20、R21及びR22は、同一又は異なって、炭素数1〜30の有機基を表す)
で示される過酸化物
からなる群から選ばれることが好ましい。
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・ジメチルシロキサンの共重合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、両末端ジメチルビニルシロキシ封鎖メチル(3,3,3−トリフルオロプロピル)ポリシロキサン、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル(3,3,3−トリフルオロプロピル)シロキサン共重合体、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位と(CH3)3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるポリシロキサン、RSiO3/2単位とR3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるオルガノポリシロキサン、RSiO3/2単位とR2SiO2/2単位からなるオルガノポリシロキサン、R3SiO1/2とRSiO3/2単位からなるオルガノポリシロキサン、R3SiO1/2とR2SiO2/2単位からなるオルガノポリシロキサン、R3SiO1/2単位とR1SiO3/2単位とR2SiO2/2単位からなるオルガノポリシロキサン、R3SiO1/2単位とR1SiO3/2単位とR2SiO2/2とSiO4/2単位からなるオルガノポリシロキサン、RSiO3/2単位とSiO4/2単位からなるオルガノポリシロキサン、R3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなるオルガノポリシロキサン(ここに、Rはそれぞれ独立にアルキル、アリール、フルオロアルキル又はアルケニルであり、1分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個有する)。
(A)一般式:
R1R2R3COOCR4R5R6
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表す)
で示される過酸化物
(B)一般式:
R7R8R9COO−X−OOCR10R11R12
〔式中、
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表し、
Xは、−(CR'R")k−、−(CR'R")l−CR'""=CR"""−(CR'"R"")m−、−(CR'R")n−C≡C−(CR'"R"")o−及び−(CR'R")p−Ar−(CR'"R"")q−
(式中、
kは1以上の整数であり、
l、m、n、o、p及びqは、それぞれ独立して、0又は1以上の整数であり、
R'、R"、R'"、R""、R'""及びR"""は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表すか、或いは、隣接する炭素原子と一緒に置換基を有する又は有しない5又は6員環を形成し、
Arは置換基を有する又は有しないアリーレン基を表す)
からなる群から選択される2価の有機基を表す〕
で示される過酸化物、
及び/又は、
(C)一般式:
R17R18R19SiOOSiR20R21R22
(式中、
R17、R18、R19、R20、R21及びR22は、同一又は異なって、炭素数1〜30の有機基を表す)
で示される過酸化物
が好適に使用可能である。
光増感剤は、活性化エネルギー線、特に紫外線または可視光線を吸収し、吸収したエネルギーを(2)ヒドロシリル化反応促進用白金系触媒及び/又は(3)白金系触媒用反応抑制剤に伝達し、(2)ヒドロシリル化反応促進用白金系触媒を活性化する。
シリカ粒子は、シリカを主成分とする粒子であればよく、シリカ以外の成分を含んでいてもよい。シリカ以外の成分としてはアルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物及びTi、Zr、Al、B、Sn、Pなどの酸化物を挙げることができる。更に、シリカ粒子の形状も特に制限されないが、球状、中空状、多孔質状、棒状、板状、繊維状及び不定形状の群から選ばれる少なくとも1種類の形状であることが好ましい。ただし、分散性をより良好とするために、球状のシリカ粒子を使用することが好ましい。シリカ粒子の平均粒子径は0.001〜20μmが好ましいが、特に透明な硬化膜が形成される点から、平均粒子径は0.001〜0.2μmが好ましく、より好ましくは0.001〜0.01μmである。
本発明の硬化性シリコーン組成物には、必要によって特定の有機溶媒を配合することが好ましい。特定の有機溶媒を配合することにより、硬化性シリコーン組成物の保存安定性が向上すると共に、適当な粘度を得ることができ、均一な厚さを有するパターン化した膜を形成することができる。また、有機溶剤は活性化エネルギー線照射後の現像液として用いることが出来る。
1)シロキサンポリマー1:ビニル含量1.2w%
ViMe2Si(Me2SiO)145(ViMeSiO)3SiMe2Vi
2)シロキサンポリマー2:ビニル含量1.8w%
(SiO2)58(Me3SiO1/2)35(HO1/2)3(ViMe2SiO1/2)5
3)シロキサンポリマー3:ビニル含量5.15w%
(ViMe2SiO1/2)25(PhSiO3/2)75
1)架橋剤1:水素含量1.05w%、25℃での粘度30cst
(Me3SiO)(MeHSiO)39(Me2SiO)16.2(SiMe3)
2)架橋剤2:水素含量0.12w%、25℃での粘度135cst
(Me3SiO)(Me2SiO)103(MeHSiO)9.5(SiMe3)
3)架橋剤3:水素含量0.76w%、25℃での粘度5cst
(Me3SiO)(Me2SiO)3(MeHSiO)5(SiMe3)
4)架橋剤4:水素含量0.54w%、25℃での粘度70cst
(Me2HSiO1/2)0.53(PhSiO3/2)0.47
1)シロキサンポリマー4:水素含量0.32w%、ビニル含量26.6w%
(Me2HSiO1/2)25(ViSiO3/2)75
1)Pt:米国特許第5175325号記載の製造方法にて、ジビニルテトラメチルジシロキサンと塩化白金(II)との錯化合物のトルエンで希釈した白金金属として1.9w%溶液
反応抑制剤1:1−エチニル−1−シクロヘキサノール。
反応抑制剤2:メチル−トリス(3−メチル−1‐ブチン−3‐オキソ)シラン
1):(C6H5(CH3)2COOC(CH3)2C6H5)の構造を有するジクミルパーオキシドのアルコ−ル溶液(固形分20重量%)
2)(CH3)3COOC(CH3)2CC(CH3)2COOC(CH3)3)の構造を有する2,5‐ジメチル‐2,5‐ビス(t‐ブチルパオキシ)ヘキシン‐3のアルコ−ル溶液(固形分20重量%)
(1a)成分に相当するシロキサンポリマー1〜3、架橋剤1〜4、(1b)成分に相当するシロキサンポリマー4、(2)成分に相当するPt、(3)成分に相当する反応抑制剤1〜2、(4)成分に相当する過酸化物1〜2、また、光増感剤、溶媒をそれぞれ下記表1記載の割合で混合して実施例1〜7の硬化性シリコーン組成物を調製した。
比較例1として、反応抑制剤1を含まないこと以外は実施例1と同一の硬化性シリコーン組成物を調製した。更に、比較例2として、過酸化物1を含まないこと以外は実施例1と同一の硬化性シリコーン組成物を調製した。
直径10.2cmのシリコンウェハ上に500rpmで10秒、且つ、2000rpmで30秒間スピンコートを行って実施例1−7及び比較例1−2の組成物のそれぞれの塗布膜を得た。次に、線幅 10−200μmのパターンを有するフォトマスクを適用して、低圧水銀ランプを用いて(波長254〜360nmの紫外線)表2に示す線量でパターン照射し、さらに表2に示す温度・時間で後加熱した。その後、トルエン溶液で非照射部分を除去して現像を行い、ネガ型のパターン化膜を得た。実施例3〜7については前記パターン照射前に表2に示す温度・時間で前加熱を行った。得られたパターン線幅の結果を表2に併せて示す。
Claims (6)
- (1)下記:
(a)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、及び、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノヒドロジェンポリシロキサン若しくはヒドロシラン化合物又はこれらの混合物、及び、
(b)ケイ素原子と結合したアルケニル基及びケイ素原子と結合した水素原子を同一分子内に有するオルガノポリシロキサン
からなる群から選択される少なくとも一つ、
(2)ヒドロシリル化反応促進用白金系触媒、
(3)白金系触媒用反応抑制剤、及び、
(4)有機過酸化物
を含む活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物。 - 前記(4)有機過酸化物が、下記:
(A)一般式:
R1R2R3COOCR4R5R6
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表す)
で示される過酸化物、
(B)一般式:
R7R8R9COO−X−OOCR10R11R12
〔式中、
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表し、
Xは、−(CR'R")k−、−(CR'R")l−CR'""=CR"""−(CR'"R"")m−、−(CR'R")n−C≡C−(CR'"R"")o−及び−(CR'R")p−Ar−(CR'"R"")q−
(式中、
kは1以上の整数であり
l、m、n、o、p及びqは、それぞれ独立して、0又は1以上の整数であり、
R'、R"、R'"、R""、R'""及びR"""は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1〜30の有機基を表すか、或いは、隣接する炭素原子と一緒に置換基を有する又は有しない5又は6員環を形成し、
Arは置換基を有する又は有しないアリーレン基を表す)
からなる群から選択される2価の有機基を表す〕
で示される過酸化物、
及び、
(C)一般式:
R17R18R19SiOOSiR20R21R22
(式中、
R17、R18、R19、R20、R21及びR22は、同一又は異なって、炭素数1〜30の有機基を表す)
で示される過酸化物
からなる群から選ばれる、請求項1記載の活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物。 - 活性化エネルギー線を吸収して(2)ヒドロシリル化反応促進用白金系触媒を活性化する光増感剤を更に含有する請求項1又は2に記載の活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物。
- 前記光増感剤が、多環式芳香族化合物又はケトン発色団を有する芳香族化合物である、請求項3記載の活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物。
- 基板上に請求項1乃至4のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物を塗布してシリコーン層を形成し、
前記シリコーン層に活性化エネルギー線を選択的に照射し、
前記シリコーン層の非照射部分を除去する
ことからなるネガ型パターン形成方法。 - 前記シリコーン層の非照射部分を除去後、更に加熱することにより、形成されたパターンの強度を向上させる、請求項5記載のネガ型パターン形成方法。
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