CN112480681A - 加成固化型有机硅组合物、其固化物、光反射材料及光半导体装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种固化前的保存稳定性优异、可给予机械特性优异的固化物的加成固化型有机硅组合物、其固化物、由该固化物构成的光反射材料、及具备该光反射材料的光半导体装置。所述加成固化型有机硅组合物的特征在于,其含有:(A)下述通式(1)表示的有机聚硅氧烷;(B)下述式(2)表示的有机氢聚硅氧烷;(C)铂化合物:(η5‑环戊二烯基)三脂肪族铂化合物或双(β‑二酮)铂化合物;(D)有机过氧化物。(R1 2SiO)a1(R1 3SiO1/2)b1 (1)(R2 3SiO1/2)2(R2 2SiO)a2(R2(H)SiO)b2 (2)。
Description
技术领域
本发明涉及一种加成固化型有机硅组合物、其固化物、光反射材料及光半导体装置。
背景技术
白色发光二极管等光半导体元件被用作街道显示器、汽车灯、住宅用照明等各种指示器或光源。其中,作为白色发光二极管用反射器材料,大量使用了聚邻苯二甲酰胺树脂(PPA)等热塑性树脂。此外,最近,以酸酐为固化剂的环氧树脂等热固性树脂也逐渐被用作反射器用材料。专利文献1~9中已经记载了能够使用有机硅树脂或环氧树脂等热固性树脂作为白色发光二极管用反射器材料。
然而,作为最近的液晶电视的背光源或普通照明用光源,白色发光二极管用元件的高亮度化急速发展,对白色发光二极管的可靠性及耐久性的要求也日益严格,一直以来作为反射器使用的液晶聚合物或PPA(聚邻苯二甲酰胺)等热塑性树脂、或者环氧树脂等热固性树脂在同时受到热与光那样的环境下急剧劣化,树脂变色,光的反射率降低,因此产生了无法使用等的问题。因此,耐热性、耐光性优异的有机硅树脂作为反射器材料而受到关注并被广泛使用。
有机硅树脂包括在未固化的状态下为液状至固状的树脂,以及固化后为凝胶状、橡胶状至硬树脂状的树脂。难以将固化后为凝胶状的树脂用作反射器,但可将为橡胶状的树脂成型制成反射器。此外,未固化的状态为液状的有机硅树脂的成型性优异,作为其固化机理,由于固化后的收缩小,因此尤其是经常使用氢化硅烷化反应。
反射器材料中通常使用一液型的材料。使用了氢化硅烷化反应的一液型的加成固化型的有机硅树脂材料由于催化剂与反应基团共存,因此保存稳定性低,必须在低温下保存。然而,在使用时必须从低温恢复至室温,此时,会发生大气中的水分凝结或产生在低温与室温下的体积差等,存在对材料造成不良影响的技术问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-156704号公报
专利文献2:日本特开2007-329219号公报
专利文献3:日本特开2007-329249号公报
专利文献4:日本特开2008-189827号公报
专利文献5:日本特开2006-140207号公报
专利文献6:日本特开2007-235085号公报
专利文献7:日本特开2007-297601号公报
专利文献8:日本特开2009-21394号公报
专利文献9:日本特开2009-155415号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明鉴于上述情况而成,其目的在于提供一种固化前的保存稳定性优异、可给予机械特性优异的固化物的加成固化型有机硅组合物、其固化物、由该固化物构成的光反射材料、及具备该光反射材料的光半导体装置。
解决技术问题的技术手段
为了解决上述目的,本发明提供一种加成固化型有机硅组合物,其特征在于,其含有:
(A)下述通式(1)表示的有机聚硅氧烷,
(R1 2SiO)a1(R1 3SiO1/2)b1 (1)
式中,R1为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R1的总数中的20~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,a1为0.980~0.999的数,a1+b1=1;
(B)下述式(2)表示的有机氢聚硅氧烷,
(R2 3SiO1/2)2(R2 2SiO)a2(R2(H)SiO)b2 (2)
式中,R2为除烯基以外的取代或非取代的一价烃基,R2的总数中的80%以上为甲基,a2为0~92的整数,b2为8~100的整数,a2+b2为8~100;
(C)铂化合物:(η5-环戊二烯基)三脂肪族铂化合物或双(β-二酮)铂化合物(Bis(β-diketonato)platinum compounds);及
(D)有机过氧化物。
若为本发明的加成固化型有机硅组合物,则固化前的保存稳定性优异,且可给予机械特性优异的固化物,因此可用于广泛的用途,特别是用作LED元件等光半导体装置的光反射材料(以下,也称为反射器材料)。
此时,优选:相对于100质量份的(A)成分,含有1~100质量份的(E)下述通式(3)表示的有机聚硅氧烷。
(SiO2)a3(R3SiO3/2)b3(R3 3SiO1/2)c(X1O1/2)d (3)
式中,R3为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R3的总数中的50~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,X1为氢原子或烷基,a3为满足0~0.9的数、b3为满足0~0.9的数且a3+b3>0,c为0.1~0.8的数,d为0~0.1的数,a3+b3+c+d=1。
若为这样的加成固化型有机硅组合物,则可给予机械特性更优异的固化物。
此外,此时,优选:相对于组合物整体的质量,进一步含有5~50质量份的(F)氧化钛粉末。
若为这样的加成固化型有机硅组合物,则可对固化物赋予光反射性。
此外,本发明提供一种有机硅固化物,其特征在于,其为上述记载的加成固化型有机硅组合物的固化物。
若为这样的有机硅固化物,则机械特性优异。此外,由于为固化前的保存稳定性优异的加成固化型有机硅组合物的固化物,因此可用于广泛的用途,特别是用作LED元件等光半导体装置的反射器材料。
此时,优选:25℃下对波长为450nm的光的反射率为95%以上。
若波长为450nm的光下的反射率为95%以上,则在用作光半导体装置的反射器材料时,可更加确实地提高从光半导体装置中的光的提取效率,可易于确保充分的亮度。
此外,本发明提供一种光反射材料,其特征在于,其由上述记载的有机硅固化物构成。
本发明的有机硅固化物可适合用作光半导体装置等的反射器材料。
进一步,本发明提供一种光半导体装置,其特征在于,其具备上述记载的光反射材料。
若为这样的光半导体装置,则可更加确实地提高光的提取效率,可易于确保充分的亮度。
发明效果
若为本发明的加成固化型有机硅组合物,则固化前的保存稳定性优异,且可给予机械特性优异的固化物,因此可用于广泛的用途,特别是用作LED元件等光半导体装置的光反射材料。
具体实施方式
本申请的发明人对上述技术问题反复进行了认真研究,结果发现若为含有特定的铂化合物及有机过氧化物的加成固化型有机硅组合物,则能够解决上述技术问题,从而完成了本发明。
即,本发明为一种加成固化型有机硅组合物,其特征在于,其含有:
(A)下述通式(1)表示的有机聚硅氧烷,
(R1 2SiO)a1(R1 3SiO1/2)b1 (1)
式中,R1为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R1的总数中的20~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,a1为0.980~0.999的数,a1+b1=1;
(B)下述式(2)表示的有机氢聚硅氧烷,
(R2 3SiO1/2)2(R2 2SiO)a2(R2(H)SiO)b2 (2)
式中,R2为除烯基以外的取代或非取代的一价烃基,R2的总数中的80%以上为甲基,a2为0~92的整数,b2为8~100的整数,a2+b2为8~100;
(C)铂化合物:(η5-环戊二烯基)三脂肪族铂化合物或双(β-二酮)铂化合物;及
(D)有机过氧化物。
以下,对本发明进行详细说明,但本发明并不限定于此。
[加成固化型有机硅组合物]
本发明的加成固化型有机硅组合物含有后述的(A)、(B)、(C)、(D)成分、及根据需要的(E)成分。
以下,对各成分进行详细说明。
<(A)成分>
(A)成分为具有下述通式(1)表示的平均结构单元比的有机聚硅氧烷。
(R1 2SiO)a1(R1 3SiO1/2)b1 (1)
式中,R1为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R1的总数中的20~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,a1为0.980~0.999的数,a1+b1=1。
(A)成分的黏度没有限定,但从加成固化型有机硅组合物的操作性及固化物的硬度的点出发,23℃下利用旋转黏度计测得的黏度的测定值优选为100~10,000mPa·s,更优选为1,000~5,000mPa·s。
R1各自独立地为取代或非取代的一价烃基,优选为碳原子数为1~8的取代或非取代的一价烃基。作为该一价烃基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基等烷基;环己基、环戊基等环烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基;苄基、苯乙基等芳烷基;氯甲基、氯丙基、氯环己基等卤代烃基;乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等烯基等,特别优选甲基、乙烯基。
R1的总数中的甲基所占数量的比例为20~99.9%,优选为40~98%,特别优选为60~97%。当甲基所占数量的比例为20%以下时,得到的固化物的耐热性差。
此外,R1的总数中的烯基所占数量的比例为0.1~50%,优选为0.1~30%,特别优选为0.3~20%。烯基所占数量的比例小于0.1%,则组合物的固化性不充分,若超过50%,则得到的固化物变脆。
(A)成分的平均结构单元比中的a1为0.980~0.999,优选为0.990~0.998,进一步优选为0.990~0.997。此外,a1+b1=1。若a1小于0.980,则得到的固化物的机械特性差。
作为(A)成分的具体实例,可列举出下述式表示的物质等。
((CH3)2SiO)0.9906((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.0094
((CH3)2SiO)0.995((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.005
(A)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
<(B)成分>
(B)成分为下述式(2)表示的有机氢聚硅氧烷,作为通过氢化硅烷化反应与(A)成分及下述记载的(E)成分中所含有的烯基进行交联的交联剂而发挥作用。另外,此处,作为含烯基成分也记载了(E)成分,但如下述记载所示,(E)成分只是本发明的组合物的任意成分,不是必须含有的。
(R2 3SiO1/2)2(R2 2SiO)a2(R2(H)SiO)b2 (2)
式中,R2为除烯基以外的一价烃基,R2的总数中的80%以上为甲基。a2为0~92的整数,b2为8~100的整数,a2+b2为8~100的整数。
作为R2表示的除烯基以外的取代或非取代的一价烃基,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基等烷基;环己基、环戊基等环烷基;苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基;苄基、苯乙基等芳烷基;氯甲基、氯丙基、氯环己基等卤代烃基等,特别优选甲基。
R2的总数中的甲基所占数量的比例为80%以上,优选为90%以上,特别优选为100%。若甲基所占数量的比例小于80%,则得到的固化物的耐热性降低。
上述式(2)中,a2为0~92的整数,优选为0~60的整数,进一步优选为0~40的整数,b2为8~100的整数,优选为20~80的整数,进一步优选为30~70的整数。此外,a2+b2为8~100的范围,当为a2+b2小于8的低分子时,其在固化时挥发,存在发生硬度不均的问题、或者固化未充分进行的问题,若大于100,则黏度变高,操作困难。
作为(B)成分的具体实例,可列举出下述式表示的物质等。
((CH3)3SiO1/2)2((CH3)(H)SiO)38
((CH3)3SiO1/2)2((CH3)2SiO)32((CH3)(H)SiO)66
((CH3)3SiO1/2)2((CH3)(H)SiO)8
(B)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
相对于合计100质量份的(A)成分及(E)成分,(B)成分的掺合量优选为0.1~50质量份,更优选为1~10质量份。
此外,从交联的平衡的角度出发,相对于(A)成分及(E)成分中的键合于硅原子的烯基的总数,(B)成分中的键合于硅原子的氢原子(Si-H基)的总数优选为0.5~2.0倍的量,更优选为0.7~1.5倍的量。若为这样的范围,则交联充分进行,可得到硬度优异的固化物。
<(C)成分>
(C)成分为(η5-环戊二烯基)三脂肪族铂化合物或双(β-二酮)铂化合物。
(C)成分在避光条件下为惰性,通过因光的照射或后述的有机过氧化物的分解而产生的自由基而转化为活性的铂催化剂,为用于促进(A)成分及(E)成分中的烯基与(B)成分中的硅原子键合氢原子的氢化硅烷化反应的催化剂。
作为这样的(C)成分的具体实例,并不限定于下述的物质,但优选环戊二烯基三甲基铂、及其环戊二烯基被修饰的衍生物、以及二(乙酰丙酮)铂、及其乙酰丙酮基被修饰的衍生物。
(C)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
(C)成分的掺合量只要为促进本组合物的固化(氢化硅烷化反应)的量,则没有限定,从固化性、及抑制源自铂的着色的角度出发,作为相对于组合物整体的质量而言的铂的质量,优选为0.01~500ppm的范围的量,更优选为0.05~100ppm的范围,特别优选为1.0~50ppm的范围。
<(D)成分>
(D)成分为有机过氧化物,为通过热而分解并生成自由基由此使上述(C)成分活化的成分。
(D)成分可根据所需的接续温度、接续时间、贮存期等适当选择,从加成固化型有机硅组合物的保存稳定性及使上述(C)成分的活化充分的角度出发,(D)成分的10小时半衰期温度优选为70~200℃,更优选为80~180℃,进一步优选为90~150℃以下。
作为有机过氧化物的具体实例,可列举出二酰基过氧化物、过氧化酯、二烷基过氧化物、过氧化二碳酸酯、过氧化缩酮、氢过氧化物、过氧硅烷等。
作为二酰基过氧化物,例如可列举出异丁基过氧化物、过氧化二(2,4-二氯苯甲酰)、(3,5,5-三甲基己酰)过氧化物、过氧化辛酰、过氧化双月桂酰、过氧化硬脂酰、过氧化琥珀酰、过氧化苯甲酰甲苯(Benzoyl peroxytoluene)及过氧化苯甲酰。
作为过氧化酯,例如可列举出过氧化新癸酸异丙苯酯、过氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化新癸酸1-环己基-1-甲基乙酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、2,5-二甲基-2,5-双(2-乙基己酸过氧化)己烷、过氧化2-乙基己酸1-环己基-1-甲基乙酯、过氧化2-乙基己酸叔己酯、过氧化2-乙基己酸叔丁酯、过氧化异丁酸叔丁酯、1,1-二(叔丁基过氧化)环己烷、叔己基过氧化异丙基单碳酸酯、叔丁基过氧化-3,5,5-三甲基己酸酯、过氧化月桂酸叔丁酯、2,5-二甲基-2,5-双(间甲苯酰基过氧化)己烷、叔丁基过氧异丙基甲酸酯、叔丁基过氧化-2-乙基己基单碳酸酯、过氧化苯甲酸叔己酯、过氧化乙酸叔丁酯及二(叔丁基过氧化)六氢对苯二甲酸酯。
作为二烷基过氧化物,例如可列举出α,α’-双(叔丁过氧基)二异丙苯、过氧化二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧化)己烷及过氧化叔丁基异丙苯。
作为过氧化二碳酸酯,例如可列举出过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化二碳酸二异丙酯、双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯、二-2-乙氧基甲氧基过氧化二碳酸酯、过氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯、二甲氧基丁基过氧化二碳酸酯及二(3-甲基-3-甲氧基丁基过氧)二碳酸酯。
作为过氧化缩酮,例如可列举出1,6-二-(过氧化叔丁基-羰基氧)己烷、1,1-二(叔己基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二(叔己基过氧化)环己烷、1,1-二(叔丁基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-(叔丁基过氧化)环十二烷及2,2-二(叔丁基过氧化)癸烷。
作为氢过氧化物,例如可列举出过氧化氢二异丙苯及过氧化氢异丙苯。
作为过氧硅烷,例如可列举出三甲基丁基过氧硅烷、双(叔丁基)二甲基过氧硅烷、叔丁基三乙烯基过氧硅烷、双(叔丁基)二乙烯基过氧硅烷、三(叔丁基)乙烯基过氧硅烷、叔丁基三烯丙基过氧硅烷、双(叔丁基)二烯丙基过氧硅烷及三(叔丁基)烯丙基过氧硅烷。
(D)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
相对于100质量份的上述(C)成分中的铂,(D)成分的掺合量优选为100~5,000质量份的范围,更优选为200~3,000质量份,进一步优选为200~1,000质量份。若为这样的范围,则能够使(C)成分充分地活化。
<(E)成分>
本发明的加成固化型有机硅组合物可以含有具有下述通式(3)表示的平均结构单元比的有机聚硅氧烷作为(E)成分。
(SiO2)a3(R3SiO3/2)b3(R3 3SiO1/2)c(X1O1/2)d (3)
式中,R3为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R3的总数中的50~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,X1为氢原子或烷基,a3为满足0~0.9的数、b3为满足0~0.9的数且a3+b3>0,c为0.1~0.8的数,d为0~0.1的数,a3+b3+c+d=1。
作为R3的取代或非取代的一价烃基,可列举出与在上述(A)成分中作为R1而例示出的烃基相同的基团,特别优选甲基、乙烯基。
R3的总数中的甲基所占数量的比例为50~99.9%,优选为50~98%,特别优选为60~97%。若为50%以上,则得到的固化物的耐热性良好。
此外,R3的总数中的烯基所占数量的比例为0.1~50%,优选为0.1~30%,特别优选为0.3~20%。若为0.1%以上,则组合物的固化性充分,若为50%以下,则得到的固化物不会变脆。
X1为氢原子或烷基,作为烷基,可列举出与作为R1而例示出的烃基相同的基团,特别优选甲基、乙基。
a3为0~0.9的数,优选为0.2~0.7的数,特别优选为0.3~0.6的数,b3为0~0.9的数,优选为0.35~0.85的数,特别优选为0.4~0.8的数,c为0.1~0.8的数,优选为0.2~0.7的数,特别优选为0.2~0.6的数,d为0~0.1,优选为0~0.05的数。此外,a3+b3+c+d=1。
此外,a3+b3>0,从固化物的硬度的点出发,优选a3+b3≥0.2。
(E)成分的分子量没有限定,使用了甲苯溶剂的凝胶渗透色谱法(GPC)测定中的标准聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为500~40,000,更优选为700~30,000,特别优选为1,000~25,000。
作为(E)成分的具体实例,可列举出下述式表示的物质等。
(SiO2)0.52((CH3)3SiO1/2)0.40((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.08
((CH3)SiO3/2)0.75((CH3)3SiO1/2)0.2((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.05
(SiO2)0.44((CH3)3SiO1/2)0.48((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.08
(E)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
相对于100质量份的(A)成分,使用(E)成分的有机聚硅氧烷时的掺合量优选为1~100质量份,更优选为10~90质量份,进一步优选为20~70质量份。
<(F)成分>
(F)成分为氧化钛粉末,其为对固化物赋予光反射性的成分。
氧化钛的结晶形态没有特别限定,可从通常已知的锐钛矿、金红石、板钛矿中的任意一者中选择,优选使用热转变最稳定的金红石。此外,对于结晶形态为金红石的氧化钛粉末的制造方法,主要大致分为硫酸法与氯化法,从光反射率的方面出发,特别优选用氯化法制造。
(F)成分的粒径没有特别规定,作为(F)成分,通常为市售且易于处理的平均粒径为0.1~200μm的范围的氧化钛粉末,优选0.5~100μm的范围的氧化钛粉末。若(F)成分的平均粒径为0.1~200μm的范围,则本发明的固化性有机硅组合物的流动性容易变得良好,此外,该组合物的固化物的表面不易变得粗糙,光反射性能得以有效提高。另外,本说明书中,平均粒径是指利用使用了激光衍射法的粒度分布测定装置求出的体积基准的粒度分布中的累积50%所对应的粒径(中值粒径)。
氧化钛粉末为白色,因此通过(F)成分的掺合而提高了将本发明的加成固化型有机硅组合物固化而得到的固化物的光反射率。另外,本说明书中,光的反射率是指利用搭载有积分球的分光光度计装置而测定的数值。
(F)成分可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
相对于100质量份的组合物整体,(F)成分的掺合量优选为5~50质量份,更优选为10~30质量份,进一步优选为10~20质量份。若为这样的范围,则本发明的组合物的流动性容易变得良好,而且该组合物的固化物的光反射性能容易变得充分,平衡性优异。
<其他成分>
除了上述(A)~(F)成分以外,本发明的加成固化型有机硅组合物中还可以掺合以下例示的其他成分。
粘合性提高剂:
作为粘合性提高剂,优选在一分子中至少具有一个、优选具有两个以上键合于硅原子的烷氧基的有机聚硅氧烷或有机硅烷化合物、或者含有具有环氧部位的基团的有机聚硅氧烷或有机硅烷化合物。
作为烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基,特别优选甲氧基。此外,作为键合于该有机硅化合物的硅原子的除烷氧基以外的基团,可例示出在上述R1等中例示的所述烷基、所述烯基、所述芳基、所述芳烷基、所述卤代烷基等取代或非取代的一价烃基;3-甲基丙烯酰氧基丙基等含丙烯酰基的一价有机基团;氢原子。具体而言,可例示出含(甲基)丙烯酰基的硅烷偶联剂等硅烷偶联剂或其部分水解缩合物(硅烷偶联剂的低聚物)等。更具体而言,可例示出3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等硅烷化合物;在一分子中分别具有至少一个硅原子键合烯基或硅原子键合氢原子、及硅原子键合烷氧基的硅氧烷化合物、具有至少一个硅原子键合烷氧基的硅烷化合物或硅氧烷化合物、与在一分子中分别具有至少一个硅原子键合羟基及硅原子键合烯基的硅氧烷化合物的混合物、聚硅酸甲酯、聚硅酸乙酯、含环氧基的聚硅酸乙酯。
作为具有环氧部位的基团,可列举出3-缩水甘油醚氧基丙基、4-缩水甘油醚氧基丁基等缩水甘油醚氧基烷基;2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-(3,4-环氧环己基)丙基等环氧环己基烷基;4-环氧乙烷基丁基、8-环氧乙烷基辛基等的环氧乙烷基烷基等含环氧基的一价有机基团。
作为这样的粘合性提高剂的具体实例,可列举出下述结构式表示的化合物等。
式中,带括号的硅氧烷单元的排列可以为任意。
粘合性提高剂优选为低黏度液状,其黏度没有限定,优选在23℃下为1~500mPa·s的范围内。
粘合性提高剂的含量没有限定,相对于100质量份的上述(A)成分,优选为0.01~10质量份。
反应抑制剂:
本发明的加成固化型有机硅组合物中可以含有2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-丁炔-3-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇等炔醇;3-甲基-3-戊烯-1-炔、3,5-二甲基-3-己烯-1-炔等烯炔化合物;1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基环四硅氧烷、苯并三唑等反应抑制剂。
该反应抑制剂的含量没有限定,相对于合计100质量份的(A)成分与(E)成分,优选为0.0001~5质量份的范围内。
除(C)成分以外的氢化硅烷化反应用催化剂:
本发明的加成固化型有机硅组合物中可以含有除(C)成分以外的氢化硅烷化反应用催化剂。作为这样的氢化硅烷化反应用催化剂,可例示出铂类催化剂、铑类催化剂、钯类催化剂,由于能够显著促进本组合物的表面的固化,因此优选铂类催化剂。作为该铂类催化剂,可例示出铂微粉末、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂-烯基硅氧烷络合物、铂-烯烃络合物、铂-羰基络合物,特别优选为铂-烯基硅氧烷络合物。作为烯基硅氧烷,可例示出1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷、这些烯基硅氧烷的甲基的一部分经乙基、苯基等基团取代而成的烯基硅氧烷、这些烯基硅氧烷的乙烯基经烯丙基、己烯基等基团取代而成的烯基硅氧烷。尤其是从该铂-烯基硅氧烷络合物的稳定性良好的角度出发,优选1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。
此外,从能够提高该铂-烯基硅氧烷络合物的稳定性的角度出发,优选在该络合物中添加1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-二烯丙基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,3-二甲基-1,3-二苯基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四苯基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷等烯基硅氧烷或二甲基硅氧烷低聚物等有机硅氧烷低聚物,特别优选添加烯基硅氧烷。
除(C)成分以外的氢化硅烷化反应用催化剂的含量没有限定,相对于(A)及(E)成分的合计,本成分中的金属原子以质量单位计优选为0.05ppm以上的量,更优选为0.05~5ppm的范围内的量,进一步优选为0.06~1ppm。若含量为上述范围,则本组合物的表面的固化充分地进行,能够抑制得到的固化物的着色。
进一步,本发明的加成固化型有机硅组合物中可以含有气相二氧化硅、熔融石英玻璃、氧化铝、氧化锌等除(F)成分以外的无机填充剂;聚甲基丙烯酸酯树脂等有机树脂微粉末;耐热剂、染料、颜料、阻燃性赋予剂、溶剂等。
相对于合计100质量份的上述(A)成分与(E)成分,使用除(F)成分以外的无机填充剂时的掺合量优选为5~500质量份,更优选为10~200质量份。若为这样的范围,则本发明的组合物的流动性更优异,该组合物的固化物的光反射性能更优异。
本发明的加成固化型有机硅组合物在23℃下的黏度优选为0.1~500Pa·s,更优选为1~400Pa·s。若为这样的范围,则得到的组合物的作业性及操作性容易变得良好,成型、固化时不易发生泡或空气的卷入。
本发明的加成固化型有机硅组合物的黏度可根据(A)~(E)成分及其他成分的掺合量、黏度、以及(F)成分的掺合量及平均粒径等而进行调节。
若为这样的本发明的加成固化型有机硅组合物,则固化前的保存稳定性优异,且可给予机械特性优异的固化物,因此可用于广泛的用途,特别是用作LED元件等光半导体装置的光反射材料。
[有机硅固化物]
通过使本发明的加成固化型有机硅组合物成型、固化,能够得到有机硅树脂固化物。作为成型方法,能够适用注塑成型法或传递成型法等以往使用的方法。进一步,由于本发明的加成固化型有机硅组合物具有高流动性,因此可通过目前为止无法适用于固体反射器材料的点胶法(dispensing method)或灌封法而成型。
本发明的加成固化型有机硅组合物能够在室温下或通过加热而固化,为了迅速固化,优选进行加热。固化条件根据成型物的形状或固化方法等的不同而不同,没有特别限制,但固化温度优选为80~200℃,更优选为100~180℃,固化时间优选为1分钟~24小时,更优选为5分钟~5小时。
此外,本发明的有机硅固化物的用A型硬度计(Durometer)测量的硬度优选为40以上,特别优选为45~60。
[光反射材料、及光半导体装置]
本发明的有机硅固化物能够用作光反射材料。光反射材料的用途没有特别限定,例如能够适合用作LED等发光装置用,尤其能够适合用作白色LED用的反射器。使用了这样的反射器的白色LED等光半导体装置能够长期维持高的光提取效率。此外,由于本发明的组合物容易成型,因此在这些光半导体装置中容易将反射器材料制成所需的形状。
如上所述将本发明的有机硅固化物用作照明器具等光半导体装置的反射器时,本发明的有机硅固化物对可见光(波长:430~800nm)、尤其是25℃下对波长为450nm的光的反射率优选为95%以上(即95~100%),更优选为97%以上(即97~100%)。若反射率为95%以上,则可更加确实地提高从光半导体装置中的光的提取效率,能够易于确保充分的亮度。上述反射率不仅在上述固化物的制造初期,而且在耐热试验(通过将上述固化物在200℃下放置500小时而进行的试验)后也优选为95%以上。
实施例
以下,示出实施例及比较例,对本发明进行具体的说明,但本发明并不限定于下述实施例。
[实施例1~5、比较例1~3]
以表1所示的掺合量将下述的各成分混合,制备实施例1~5的加成固化型有机硅组合物及比较例1~3的组合物。
另外,表1中的各成分的数值表示质量份。
此外,以使各组合物中的[Si-H]/[Si-Vi]值、即(B)成分中的键合于硅原子的氢原子(Si-H基)的数目相对于(A)成分及(E)成分中的键合于硅原子的烯基的合计数的比(摩尔比)成为1.8的方式进行调节。
实施例1、2及比较例1、2的黏度按照JIS-K7117-1:1999并使用B型黏度计在23℃下进行测定。实施例3~5及比较例3的黏度使用Thermo Fisher Scientific,Inc.制造的HAAKE MARS40,以23℃、转速10s-1进行测定。重均分子量用使用GPC装置测定的标准聚苯乙烯换算的分子量表示。
另外,运动黏度使用乌氏黏度计或佳能-芬斯克黏度计在25℃下进行测定。
<(A)成分>
(A-1):((CH3)2SiO)0.9906((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.0094表示的黏度为1,000mPa·s的有机聚硅氧烷。
(A-2):((CH3)2SiO)0.995((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.005表示的黏度为5,000mPa·s的有机聚硅氧烷。
<(B)成分>
((CH3)3SiO1/2)2((CH3)(H)SiO)38表示的、运动黏度为18mm2/s的有机聚硅氧烷。
<(C)成分>
环戊二烯基三甲基铂的甲苯溶液(铂含量为1质量%)。
<(D)成分>
1,6-二-(过氧化叔丁基-羰基氧)己烷(Kayaku Akzo Corporation制造,Kayalen6-70、10小时半衰期温度为97℃)的1质量%甲苯溶液。
<(E)成分>
(E-1):(SiO2)0.52((CH3)3SiO1/2)0.40((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.08表示的、重均分子量为20,000的有机聚硅氧烷。
(E-2):((CH3)SiO3/2)0.75((CH3)3SiO1/2)0.2((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.05表示的、重均分子量为4,000的有机聚硅氧烷。
(E-3):(SiO2)0.44((CH3)3SiO1/2)0.48((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.08表示的、重均分子量为20,000的有机聚硅氧烷。
<(F)成分>
金红石型氧化钛(ISHIHARA SANGYO KAISHA,LTD.制造,CR-60)。
<(G)成分(粘合性提高剂)>
(G-1):下述结构式(4)表示的化合物
(G-2):下述式(5)表示的有机聚硅氧烷。
式中,带括号的硅氧烷单元的排列不固定。
<(H)成分(固化调节剂)>
3-甲基-1-十二炔-3-醇。
<(I)成分(填充剂)>
气相二氧化硅(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造,Musil120A)。
<(J)成分(铂催化剂)>
三(四甲基二乙烯基二硅氧烷)二铂(0)的1质量%甲苯溶液。
[表1]
将实施例1、2的加成固化型有机硅组合物及比较例1、2的组合物注入模具中,以150℃、100MPa使其加压固化10分钟,然后在150℃、常压的烘箱中固化4小时,得到厚度为2mm的固化物。对于得到的固化物,进行下述项目的评价,将结果示于表2。
[硬度]
按照JISK6253-3:2012,利用Ueshima Seisakusho Co.,Ltd.制造的A型硬度计进行测定。
[伸长率及拉伸强度]
按照JISK6249:2003,对23℃下的伸长率及拉伸强度进行测定。
[透光率]
使用Hitachi,Ltd.制造的分光光度计U-3310,对400nm的直射光的透过率进行测定。
[表2]
项目 | 实施例1 | 实施例2 | 比较例1 | 比较例2 |
硬度(A型) | 45 | 47 | 41 | 43 |
伸长率(%) | 100 | 110 | 100 | 100 |
拉伸强度(MPa) | 3.6 | 5.4 | 2.9 | 3.0 |
透光率(%) | 93 | 92 | 93 | 93 |
此外,将实施例3~5的加成固化型有机硅组合物及比较例3的组合物注入模具中,以150℃、100MPa使其加压固化10分钟,然后在150℃、常压的烘箱中固化4小时,得到厚度为2mm的固化物。对于得到的固化物,进行下述项目的评价,将结果示于表3。
此外,将固化前的实施例3~5的加成固化型有机硅组合物及比较例3的组合物在50℃下进行保管,使用Thermo Fisher Scientific,Inc.制造的HAAKE MARS40、以23℃、转速10s-1对初期(0小时后)、168小时后、504小时后的黏度进行测定,将结果示于表3。
[硬度]
按照JISK6253-3:2012,利用Ueshima Seisakusho Co.,Ltd.制造的A型硬度计进行测定。
[光反射率]
使用搭载有积分球的Hitachi,Ltd.制造的分光光度计U-3310,于450nm在25℃下进行测定。
[表3]
如表2所示可知,本发明的加成固化型有机硅组合物(实施例1、2)与比较例1、2的组合物相比,可给予具有同等的物性的固化物。据此可知,本发明的加成固化型有机硅组合物可以与以往使用了通常的铂络合物的加成固化型有机硅组合物相同的方式进行使用,可应用于广泛的热固型有机硅树脂。此外,实施例1、2的加成固化型有机硅组合物较之比较例1、2的组合物能长期保持流动性,固化前的保存稳定性更优异。
此外,如表3所示,含有(F)成分的实施例3~5的加成固化型有机硅组合物及比较例3的组合物虽然固化后的物性均为高硬度、高反射率,作为白色材料显示良好的物性,但对未固化的状态下的保存性进行比较时,实施例3~5即使在50℃下保管504小时后也保持流动性,与之相比,比较例3中进行了固化。即,本发明的加成固化型有机硅组合物的固化前的保存稳定性优异。
根据上述结果可知,若为本发明的加成固化型有机硅组合物,则较之以往长期保持流动性,因此固化前的保存稳定性优异,且可给予机械特性优异的固化物,因此可用于广泛的用途,特别是用作LED元件等光半导体装置的光反射材料。
另外,本发明并不限定于上述实施方案。上述实施方案为例示,具有与本发明的权利要求书中记载的发明构思实质相同的构成、发挥相同的作用效果的技术方案均包含在本发明的技术范围内。
Claims (8)
1.一种加成固化型有机硅组合物,其特征在于,其含有:
(A)下述通式(1)表示的有机聚硅氧烷,
(R1 2SiO)a1(R1 3SiO1/2)b1 (1)
式中,R1为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R1的总数中的20~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,a1为0.980~0.999的数,a1+b1=1;
(B)下述式(2)表示的有机氢聚硅氧烷,
(R2 3SiO1/2)2(R2 2SiO)a2(R2(H)SiO)b2 (2)
式中,R2为除烯基以外的取代或非取代的一价烃基,R2的总数中的80%以上为甲基,a2为0~92的整数,b2为8~100的整数,a2+b2为8~100;
(C)铂化合物:(η5-环戊二烯基)三脂肪族铂化合物或双(β-二酮)铂化合物;及
(D)有机过氧化物。
2.根据权利要求1所述的加成固化型有机硅组合物,其特征在于,相对于100质量份的(A)成分,含有1~100质量份的(E)下述通式(3)表示的有机聚硅氧烷,
(SiO2)a3(R3SiO3/2)b3(R3 3SiO1/2)c(X1O1/2)d (3)
式中,R3为任选相同或不同的、取代或非取代的一价烃基,R3的总数中的50~99.9%为甲基,且0.1~50%为烯基,X1为氢原子或烷基,a3为满足0~0.9的数、b3为满足0~0.9的数且a3+b3>0,c为0.1~0.8的数,d为0~0.1的数,a3+b3+c+d=1。
3.根据权利要求1所述的加成固化型有机硅组合物,其特征在于,相对于组合物整体的质量,进一步含有5~50质量份的(F)氧化钛粉末。
4.根据权利要求2所述的加成固化型有机硅组合物,其特征在于,相对于组合物整体的质量,进一步含有5~50质量份的(F)氧化钛粉末。
5.一种有机硅固化物,其特征在于,其为权利要求1~4中任一项所述的加成固化型有机硅组合物的固化物。
6.根据权利要求5所述的有机硅固化物,其特征在于,25℃下对波长为450nm的光的反射率为95%以上。
7.一种光反射材料,其特征在于,其由权利要求6所述的有机硅固化物构成。
8.一种光半导体装置,其特征在于,其具备权利要求7所述的光反射材料。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
WO2022196410A1 (ja) * | 2021-03-17 | 2022-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 導電性シリコーン組成物、導電性シリコーン硬化物及び積層体 |
Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006177989A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-07-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 |
CN102399446A (zh) * | 2010-09-01 | 2012-04-04 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅组合物、光学元件密封材料及半导体装置 |
JP2012082300A (ja) * | 2010-10-08 | 2012-04-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置 |
CN103374228A (zh) * | 2012-04-16 | 2013-10-30 | 信越化学工业株式会社 | 热固化性硅酮树脂组合物、使用该组合物的led用反射器及光半导体装置 |
CN103571209A (zh) * | 2012-08-01 | 2014-02-12 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅酮组合物、及半导体装置 |
WO2019078140A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性粒状シリコーン組成物、その硬化物、およびその製造方法 |
Family Cites Families (11)
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---|---|---|---|---|
JPS578249A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | Curable composition |
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EP2799471B1 (en) * | 2011-12-09 | 2019-04-24 | Momentive Performance Materials Japan LLC | Method for producing silicone rubber foam |
US9527933B2 (en) * | 2012-09-24 | 2016-12-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Branched polyethylenes by hydrosilation grafting to improve processability of polyethylene |
WO2014105645A1 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Dow Corning Corporation | Composition for forming an article having excellent reflectance and flame retardant properties and article formed therefrom |
KR20170077165A (ko) * | 2014-10-27 | 2017-07-05 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 광학 반도체 디바이스의 제조 방법 및 이를 위한 실리콘 수지 조성물 |
JP6228692B1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-11-08 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | シリコーンゴム組成物、その製造方法およびシリコーンゴム押出し成形品 |
US11981814B2 (en) * | 2017-09-11 | 2024-05-14 | Dow Toray Co., Ltd. | Cured silicone elastomer having radical reactivity and use of same |
KR20220117234A (ko) * | 2019-12-20 | 2022-08-23 | 맥셀 주식회사 | 다이싱용 점착 테이프 및 반도체칩의 제조 방법 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006177989A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-07-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 活性化エネルギー線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いたネガ型パターン形成方法 |
CN102399446A (zh) * | 2010-09-01 | 2012-04-04 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅组合物、光学元件密封材料及半导体装置 |
JP2012082300A (ja) * | 2010-10-08 | 2012-04-26 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置 |
CN103374228A (zh) * | 2012-04-16 | 2013-10-30 | 信越化学工业株式会社 | 热固化性硅酮树脂组合物、使用该组合物的led用反射器及光半导体装置 |
CN103571209A (zh) * | 2012-08-01 | 2014-02-12 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化型硅酮组合物、及半导体装置 |
WO2019078140A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性粒状シリコーン組成物、その硬化物、およびその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022196410A1 (ja) * | 2021-03-17 | 2022-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 導電性シリコーン組成物、導電性シリコーン硬化物及び積層体 |
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