JP3368161B2 - 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
性オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しくは、浴
の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性が優れ、か
つ比較的低温(80〜120℃)においても速やかに硬
化し、また、浴の経時においても硬化性が安定し、さら
に剥離性が安定した硬化皮膜を形成できる剥離性硬化皮
膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
性オルガノポリシロキサン組成物としては、一分子中に
少なくとも2個のビニル基を有するオルガノポリシロキ
サン、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサン、炭素−炭素三重
結合を有する炭化水素基が1個または2個、酸素原子を
介してケイ素原子に結合している有機シラン化合物、お
よび白金系化合物からなる剥離性硬化皮膜形成性オルガ
ノポリシロキサン組成物(特開昭61−261号公報参
照)、一分子中に少なくとも2個のビニル基を有するオ
ルガノポリシロキサン、一分子中に少なくとも2個のケ
イ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ン、炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくと
も1個、酸素原子を介してケイ素原子に結合しているオ
ルガノポリシロキサン、および白金系化合物からなる剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(特
開昭64−51466号公報参照)、一分子中に少なく
とも2個のビニル基を有するオルガノポリシロキサン、
一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を
有するオルガノポリシロキサン、大気圧下での沸点が1
50℃以上である炭素−炭素三重結合を有する化合物、
大気圧下での沸点が150℃未満である炭素−炭素三重
結合を有する化合物、および白金系化合物からなる剥離
性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(特開
平8−176448号公報参照)が知られている。
成性オルガノポリシロキサン組成物は、浴の安定性およ
び塗工ロール上での薄膜安定性が十分でなく、これらの
安定性を向上させると、80〜120℃といった比較的
低温において速やかに硬化させることができなくなると
いう問題があった。また、これらの剥離性硬化皮膜形成
性オルガノポリシロキサン組成物では、浴の経時におい
て、それらの硬化性が低下したり、それらを硬化して得
られる硬化皮膜の剥離性が変化したりするという問題が
あった。
題を解決するため鋭意検討した結果、付加反応硬化型の
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に
おいて、その硬化速度調節剤として、炭素−炭素三重結
合を有する特定のアルコールと炭素−炭素三重結合を有
する炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介してケ
イ素原子に結合している有機ケイ素化合物をそれぞれ特
定量併用することにより、浴の安定性および塗工ロール
上での薄膜安定性が優れ、かつ比較的低温(80〜12
0℃)においても速やかに硬化し、また、浴の経時にお
いても硬化性が安定し、さらに剥離性が安定した硬化皮
膜を形成できる剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物を得ることができることを確認して本発明
に到達した。
よび塗工ロール上での薄膜安定性が優れ、かつ比較的低
温(80〜120℃)においても速やかに硬化し、ま
た、浴の経時においても硬化性が安定し、さらに剥離性
が安定した硬化皮膜を形成できる剥離性硬化皮膜形成性
オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある。
形成性オルガノポリシロキサン組成物は、 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B)一分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1〜20重量部、 (C)炭素−炭素三重結合を有し、大気圧下での沸点が140℃以上であるアルコ ール 0.01〜0.5重量部、 (D)炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介し てケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物 0.0005〜0.5重量部、 および(E)白金系触媒{この触媒中の白金金属が、上記
の(A)成分、(B)成分、(C)成分、および(D)成分の合
計量に対して重量単位で1〜1000ppmとなる量}
からなることを特徴とする。
ルガノポリシロキサン組成物を詳細に説明する。(A)成
分のオルガノポリシロキサンは本組成物の主剤であり、
一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有すること
を特徴とする。このアルケニル基としては、ビニル基、
アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が
例示され、特に、ビニル基、ヘキセニル基が好ましい。
このアルケニル基の結合位置としては、分子鎖末端、分
子鎖側鎖、分子鎖末端と分子鎖側鎖が例示され、特に、
分子鎖末端が好ましい。このアルケニル基以外のケイ素
原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基等のアリ
ール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;
3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロゲン化アル
キル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基が例示
され、特に、メチル基、フェニル基が好ましい。この分
子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分
枝鎖状が例示され、特に、直鎖状が好ましい。この粘度
としては、25℃において40センチポイズ以上である
ことが好ましく、特に、40〜5,000センチポイズ
の範囲内であることが好ましい。このような(A)成分の
オルガノポリシロキサンとしては、分子鎖両末端トリメ
チルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封
鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシ
ロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルヘキセニルシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジ
メチルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルヘキセニルシロキサン共重合体が例示される。
成物の硬化剤であり、一分子中に少なくとも3個のケイ
素原子結合水素原子を有することを特徴とする。この水
素原子に結合位置としては、分子鎖末端、分子鎖側鎖、
分子鎖末端と分子鎖側鎖が例示される。この水素原子以
外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル
基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基;3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロ
ゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水
素基が例示され、特に、メチル基、フェニル基が好まし
い。この分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する
直鎖状、分枝鎖状、環状が例示される。この粘度として
は、25℃において1〜1,000センチポイズの範囲
内であることが好ましく、特に、5〜500センチポイ
ズの範囲内であることが好ましい。このような(B)成分
のオルガノポリシロキサンとしては、分子鎖両末端ジメ
チルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン
・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端
トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン、環状メチルハイドロジェンポリシロキサン、
(CH3)2HSiO1/2単位とSiO4/2単位からなる共重
合体、(CH3)3SiO1/2単位と(CH3)2HSiO1/2単
位とSiO4/2単位からなる共重合体が例示される。
(A)成分100重量部に対して1〜20重量部の範囲内
であり、好ましくは、1〜10重量部の範囲内である。
これは、(B)成分の配合量が、(A)成分100重量部に
対してこの範囲未満である組成物は、硬化皮膜の形成速
度が遅くなるためであり、一方、この範囲をこえる組成
物は、硬化皮膜の剥離性が低下するためである。
度調節剤の一つであり、炭素−炭素三重結合を有し、大
気圧下での沸点(以下、bpという)が140℃以上で
あり、好ましくは、bpが150℃以上であることを特
徴とする。これは、炭素−炭素三重結合を有し、bpが
この範囲未満であるアルコールを用いると、浴の安定性
および塗工ロール上での薄膜安定性が低下したり、浴の
経時において、硬化性が低下したり、さらには得られる
硬化皮膜の剥離性が変化するからである。このような
(C)成分のアルコールとしては、3,5−ジメチル−1
−ヘキシン−3−オール(bp=151℃)、1−エチ
ニル−シクロヘキサノール(bp=180℃)、3−フ
ェニル−1−ブチン−3ーオール(bp=217℃)、
2,5−ジメチル−3−ヘキシン−2,5−ジオール
(bp=206℃)が例示される。
(A)成分100重量部に対して0.01〜0.5重量部
の範囲内であり、好ましくは、0.05〜0.5重量部
の範囲内であり、特に好ましくは、0.1〜0.4重量
部の範囲内である。これは、(C)成分の配合量が、(A)
成分100重量部に対して、この範囲未満である組成物
は浴の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性が低下
する傾向があり、一方、この範囲をこえる組成物は、比
較的低温(80〜120℃)における硬化性が低下する
傾向があるからである。
硬化速度調節剤の一つであり、(C)成分のアルコールと
併用することにより、浴の安定性および塗工ロール上で
の薄膜安定性を有し、浴の経時において、硬化性の低下
や、得られる硬化皮膜の剥離性の変化を抑制し、かつ、
80〜120℃といった比較的低温においても速やかに
硬化することができるといった相矛盾する課題を解決す
ることができるのである。このような(D)成分の有機ケ
イ素化合物は、炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基
が少なくとも3個、酸素原子を介してケイ素原子に結合
していることを特徴とする。これは、炭素−炭素三重結
合を有する炭化水素基が1個または2個、酸素原子を介
してケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物では浴
の安定性や塗工ロール上での薄膜安定性が低下したり、
浴の経時において、硬化性が低下したり、さらには得ら
れる硬化皮膜の剥離性が変化するようになるからであ
る。このような(D)成分の有機ケイ素化合物としては、
式:
ロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上、3
mmHgの減圧下における沸点=91℃)、式:
2−プロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以
上)、式:
ロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上)、
式:
シル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上)、式:
((1,1−ジメチル−2−プロピニル)−オキシ)シ
リル)エタン(bp=200℃以上)、式:
ロピニル)−オキシ)シリル)−2−(トリス((1,
1−ジメチル−2−プロピニル)−オキシ)シリル)エ
タン(bp=200℃以上)が例示される。
(A)成分100重量部に対して0.0005〜0.5重
量部の範囲内であり、好ましくは、0.001〜0.1
重量部の範囲内である。これは、(D)成分の配合量が、
(A)成分100重量部に対して、この範囲未満である組
成物は、浴の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性
が低下する傾向があるからであり、一方、この範囲をこ
える組成物は、比較的低温(80〜120℃)における
硬化性が低下する傾向があるからである。
媒であり、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白
金のオレフィン錯体、白金のジケトン錯体、白金のアル
ケニルシロキサン錯体、白金微粒子を担持した炭素粉
末、白金微粒子を担持したシリカ微粉末、白金黒が例示
される。
(A)成分〜(D)成分の合計量に対して、この触媒中の白
金金属が重量単位で1〜1000ppmとなる範囲内の
量であり、好ましくは、これが30〜600ppmとな
る範囲内の量である。これは、(E)成分の配合量が、
(A)成分〜(D)成分の合計量に対して、この触媒中の白
金金属が重量単位でこの範囲未満である組成物は、80
〜120℃といった比較的低温における硬化性が低下す
る傾向があるからであり、一方、この範囲をこえる組成
物は、浴の安定性および塗工ロール上での薄膜安定性が
低下する傾向があるからである。
リシロキサン組成物は、上記の(A)成分〜(D)成分を混
合することにより調製されるが、任意の成分として、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;へプタン、ヘキ
サン等の脂肪族炭化水素等の有機溶剤、剥離性調整剤、
増粘剤、顔料、染料等を配合することができる。
リシロキサン組成物は、浴の安定性および塗工ロール上
で薄膜安定性が優れ、かつ80〜120℃といった比較
的低温においても速やかに硬化し、また、浴の経時にお
いても、硬化性が安定し、さらに剥離性が安定した硬化
皮膜を形成でき、粘着物質に対する剥離紙や、剥離性フ
ィルムの製造用に好適であるので、これを紙、ポリエチ
レンラミネート紙、プラスチックフィルム、織布、不織
布等に適用することができる。これらの基材の表面に本
発明の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組
成物を塗布する場合には、この組成物をそのまま使用し
てもよく、また、この組成物を有機溶剤で希釈して使用
してもよく、この組成物を速やかに硬化させて、この硬
化皮膜を形成するためには、この組成物を基材表面に塗
布した後、これを50〜200℃の温度条件下、好まし
くは80〜120℃の温度条件下で加熱することが好ま
しい。
シロキサン組成物を実施例により詳細に説明する。な
お、粘度は25℃において測定した値であり、また、剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物の浴
の安定性、浴の経時における、硬化性、および硬化皮膜
の剥離性は次のようにして測定した。 [浴の安定性]剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物100gを450mlのガラスビンにい
れ、これを40℃で攪拌(400rpm)し、ゲル化す
るまでの時間を求め、浴の安定性を評価した。 [浴の経時における硬化性]調製直後の剥離性硬化皮膜
形成性オルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラ
ミネート紙上に約1.0g/m2となるように塗布した
後、これを90℃の熱風循環式オーブン中で30秒間加
熱した。この組成物の硬化性を、硬化皮膜が指でこすっ
ても脱落せず、かつ曇らない場合を○、指でこすった場
合に曇りを生じる場合を×として示した。また、調製直
後の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成
物を40℃で2時間攪拌(400rpm)したものを上
記と同様にして、この組成物の硬化性を測定した。 [浴の経時における、硬化皮膜の剥離性]調製直後の剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物をポ
リエチレンラミネート紙上に約1.0g/m2となるよ
うに塗布した後、これを110℃の熱風循環式オーブン
中で30秒間加熱して剥離性硬化皮膜を形成した。この
硬化皮膜面にアクリル系溶剤型粘着剤(東洋インキ製造
株式会社製の商品名オリバインBPS−5127)を塗
布し、これを70℃で2分間加熱した。この粘着剤に厚
さ25μmのポリエステルフィルム(東レ株式会社製の
商品名ルミラーS−10)を貼り合わせて、20gf/
cm2の荷重下に25℃で1日エージングさせてから5
cm幅に切断して試験片を作成した。このポリエステル
フィルムを引っ張り試験機を用いて180度の角度で剥
離速度0.3m/分の条件下で引っ張り、剥離抵抗(g
f/5cm)を測定した。また、調製直後の剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を40℃で2
時間攪拌(400rpm)したものを上記と同様にして
剥離力を測定した。
ある分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチ
ルポリシロキサン100重量部、粘度が100センチポ
イズである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重
合体(ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェン
シロキサン単位のモル比は3:7である。)3重量部、
3−フェニル−1−ブチン−3−オール(bp=217
℃)0.3重量部、式:
ロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以上)
0.05重量部を混合した後、この混合物に対して白金
金属が重量単位で250ppmとなる量の白金の1,
1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキ
サン錯体を混合して剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリ
シロキサン組成物(A)を調製した。この組成物(A)の浴
の安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の
剥離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ニル−1−ブチン−3−オールの配合量を0.4重量部
とし、また、メチルトリス((1,1−ジメチル−2−
プロピニル)−オキシ)シランを配合しない以外は実施
例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物(B)を調製した。この組成物(B)の浴の
安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の剥
離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ニル−1−ブチン−3−オールを配合せず、また、メチ
ルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)−オ
キシ)シランの配合量を0.05重量部とした以外は実
施例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリ
シロキサン組成物(C)を調製した。この組成物(C)の浴
の安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の
剥離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ニル−1−ブチン−3−オールを配合せず、また、メチ
ルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)−オ
キシ)シランの配合量を0.3重量部とした以外は実施
例1と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物(D)を調製した。この組成物(D)の浴の
安定性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の剥
離性を評価し、それらの結果を表1に示した。
ある分子鎖両末端ジメチルヘキセニルシロキシ基封鎖ジ
メチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサン共重合
体(ヘキセニル基の含有量=4.0モル%)100重量
部、粘度20センチポイズである分子鎖両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン
4重量部、1−エチニル−シクロヘキサノール(bp=
180℃)0.15重量部、メチルトリス((1,1,
−ジメチル−2−プロピニル)−オキシ)シラン0.0
1重量部を混合した後、この混合物に対して白金金属が
重量単位で100ppmとなる量の白金の1,1,3,
3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン錯体
を混合して剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサ
ン組成物(E)を調製した。この組成物(E)の浴の安定
性、浴の経時における硬化性、および硬化皮膜の剥離性
を評価し、それらの結果を表2に示した。
ニル−シクロヘキサノールの配合量を0.25重量部、
およびメチルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピ
ニル)−オキシ)シランの配合量を0.005重量部と
した以外は実施例2と同様にして剥離性硬化皮膜形成性
オルガノポリシロキサン組成物(F)を調製した。この組
成物(F)の浴の安定性、浴の経時における硬化性、およ
び硬化皮膜の剥離性を評価し、それらの結果を表2に示
した。
ニル−シクロヘキサノールの配合量を0.20重量部、
メチルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)
−オキシ)シランの代わりに式:
ピニル)−オキシ)シラン(bp=115℃)を1.0
重量部配合した以外は実施例2と同様にして剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(G)を調製し
た。この組成物(G)の浴の安定性、浴の経時における硬
化性、および硬化皮膜の剥離性を評価し、それらの結果
を表2に示した。
ニル−シクロヘキサノールの配合量を0.20重量部、
メチルトリス((1,1−ジメチル−2−プロピニル)
−オキシ)シランの代わりに式:
−プロピニル)−オキシ)シラン(bp=200℃以
上)を0.1重量部配合した以外は実施例2と同様にし
て剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物
(H)を調製した。この組成物(H)の浴の安定性、浴の経
時における硬化性、および硬化皮膜の剥離性を評価し、
それらの結果を表2に示した。
ニル−シクロヘキサノールの代わりに3−メチル−1−
ブチン−3−オール(bp=104℃)を0.25重量
部を配合した以外は実施例2と同様にして剥離性硬化皮
膜形成性オルガノポリシロキサン組成物(I)を調製し
た。この組成物(I)の浴の安定性、浴の経時における硬
化性、および硬化皮膜の剥離性を評価し、それらの結果
を表2に示した。
ポリシロキサン組成物は、浴の安定性および塗工ロール
上で薄膜安定性が優れ、かつ比較的低温(80〜120
℃)においても速やかに硬化し、また、浴の経時におい
ても硬化性が安定し、さらに剥離性が安定した硬化皮膜
を形成できるという特徴がある。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオル ガノポリシロキサン 100重量部、 (B)一分子中に少なくとも3個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリ シロキサン 1〜20重量部、 (C)炭素−炭素三重結合を有し、大気圧下での沸点が140℃以上であるアルコ ール 0.01〜0.5重量部、 (D)炭素−炭素三重結合を有する炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介し てケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物 0.0005〜0.5重量部、 および(E)白金系触媒{この触媒中の白金金属が、上記
の(A)成分、(B)成分、(C)成分、および(D)成分の合
計量に対して重量単位で1〜1000ppmとなる量}
からなる剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン
組成物。 - 【請求項2】 (D)成分が、炭素−炭素三重結合を有す
る炭化水素基が少なくとも3個、酸素原子を介して同一
のケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物であるこ
とを特徴とする、請求項1記載の剥離性硬化皮膜形成性
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項3】 (D)成分が有機シラン化合物であること
を特徴とする、請求項1記載の剥離性硬化皮膜形成性オ
ルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項4】 (D)成分が式: 【化1】 で示されるメチルトリス((1,1−ジメチル−2−プ
ロピニル)−オキシ)シランであることを特徴とする、
請求項1記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物。
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