JP3098946B2 - 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は粘着物質に対する剥
離性を有する硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組
成物に関し、詳しくは室温下での保存安定性に優れた組
成物であり、特に塗工ロール上で薄膜化した時の安定性
に優れ、また各種基材に塗布されたときには比較的低温
度条件下で短時間で硬化することが可能な、剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に関するもの
である。
離性を有する硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組
成物に関し、詳しくは室温下での保存安定性に優れた組
成物であり、特に塗工ロール上で薄膜化した時の安定性
に優れ、また各種基材に塗布されたときには比較的低温
度条件下で短時間で硬化することが可能な、剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、紙、ラミネート紙、合成フィル
ム、編織物、金属箔などの基材の表面に剥離性硬化皮膜
形成性オルガノポリシロキサン組成物を塗工し加熱し
て、硬化皮膜を形成させることにより、粘着物質に対し
て剥離性を示す材料を得る方法はよく知られている。こ
のような方法に使用される剥離性硬化皮膜形成性オルガ
ノポリシロキサン組成物としては、アルケニル基含有オ
ルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを主成分とし白金系触媒の存在下で付加反応し
て硬化する組成物が知られており、さらにこれらの組成
物に付加反応抑制剤を添加配合してなる組成物も知られ
ている（例えば、米国特許第３３８３３５６号公報、同
第３４４５４２０号公報、同３４６１１８５号公報、特
公昭５１−２８１１９号公報、特公昭５３−３５９８３
号公報、特公昭５４−３７７４号公報、特公昭６４−２
６２７号公報、特公平１−１２７８６号公報参照）。ま
たこのような組成物に使用される付加反応抑制剤として
は数多くのものが提案されており、これらの代表例は、
炭素−炭素二重結合を有する化合物、および炭素−炭素
三重結合を有する化合物である。具体例としては、四塩
化エチレン（米国特許第３３８３３５６号公報参照）、
３−メチル−１−ブチン−３−オール（米国特許第３４
４５４２０号公報参照）が知られている。また、次のよ
うな化合物が知られている（特公昭６４−２６２７号公
報および特公平１−１２７８６号公報参照）。式
ム、編織物、金属箔などの基材の表面に剥離性硬化皮膜
形成性オルガノポリシロキサン組成物を塗工し加熱し
て、硬化皮膜を形成させることにより、粘着物質に対し
て剥離性を示す材料を得る方法はよく知られている。こ
のような方法に使用される剥離性硬化皮膜形成性オルガ
ノポリシロキサン組成物としては、アルケニル基含有オ
ルガノポリシロキサン、オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを主成分とし白金系触媒の存在下で付加反応し
て硬化する組成物が知られており、さらにこれらの組成
物に付加反応抑制剤を添加配合してなる組成物も知られ
ている（例えば、米国特許第３３８３３５６号公報、同
第３４４５４２０号公報、同３４６１１８５号公報、特
公昭５１−２８１１９号公報、特公昭５３−３５９８３
号公報、特公昭５４−３７７４号公報、特公昭６４−２
６２７号公報、特公平１−１２７８６号公報参照）。ま
たこのような組成物に使用される付加反応抑制剤として
は数多くのものが提案されており、これらの代表例は、
炭素−炭素二重結合を有する化合物、および炭素−炭素
三重結合を有する化合物である。具体例としては、四塩
化エチレン（米国特許第３３８３３５６号公報参照）、
３−メチル−１−ブチン−３−オール（米国特許第３４
４５４２０号公報参照）が知られている。また、次のよ
うな化合物が知られている（特公昭６４−２６２７号公
報および特公平１−１２７８６号公報参照）。式
【化１】 式
【化２】 しかし、これらの組成物は、その全成分を混合した状態
では保存安定性および作業性に劣り、特に、使用中に粘
度が上昇したり、塗工ロール上で薄膜化された際にゲル
化し均一な塗工ができなくなるという欠点があった。特
に、１３０℃付近の比較的低温度条件下で加熱硬化させ
た際には剥離性能の安定性が低下するという欠点があっ
た。
では保存安定性および作業性に劣り、特に、使用中に粘
度が上昇したり、塗工ロール上で薄膜化された際にゲル
化し均一な塗工ができなくなるという欠点があった。特
に、１３０℃付近の比較的低温度条件下で加熱硬化させ
た際には剥離性能の安定性が低下するという欠点があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記欠点
を解消するために鋭意検討した結果、特定の付加反応硬
化抑制剤を２種類併用して使用すれば、塗工ロール上で
ゲル化の発生がなく、粘着物質に対する優れた剥離性能
を有する硬化皮膜が、比較的低温条件下でも早い速度で
得られることを見出し本発明を完成させるに至った。即
ち、本発明の目的は室温下にて保存安定性に優れ、特に
塗工ロール上で薄膜化した時の安定性に優れ、比較的低
温度条件下でも早い速度で優れた剥離性能を有する硬化
皮膜を形成することの可能な剥離性硬化皮膜形成性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供することにある。
を解消するために鋭意検討した結果、特定の付加反応硬
化抑制剤を２種類併用して使用すれば、塗工ロール上で
ゲル化の発生がなく、粘着物質に対する優れた剥離性能
を有する硬化皮膜が、比較的低温条件下でも早い速度で
得られることを見出し本発明を完成させるに至った。即
ち、本発明の目的は室温下にて保存安定性に優れ、特に
塗工ロール上で薄膜化した時の安定性に優れ、比較的低
温度条件下でも早い速度で優れた剥離性能を有する硬化
皮膜を形成することの可能な剥離性硬化皮膜形成性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】 本発明は、(Ａ)２５℃における粘度が少なくとも４０センチポイズであり、１ 分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)２５℃における粘度が１〜１,０００センチポイズの範囲内にあり、１分子 中に少なくとも３個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェン ポリシロキサン ２〜２０重量部、 (Ｃ)大気圧下での沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と大気圧下での沸点が１ ７０℃以上である付加反応抑制剤の混合物（ただし、該沸点が１３０℃以下の付 加反応抑制剤と該沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤の比率は重量比で１／５ 〜５／１の範囲内にある。） ０.１〜３重量部、 (Ｄ)白金系触媒 (Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の合計量１００万 重量部に対して白金換計で１〜１,０００重量部 からなることを特徴とする剥離性硬化皮膜形成性オルガ
ノポリシロキサン組成物に関する。
ノポリシロキサン組成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】これを説明すると、本発明に使用
される(Ａ)成分は、２５℃における粘度が４０センチポ
イズ以上であり、かつ、１分子中に２個以上のアルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサンであり、(Ｂ)成分
と付加反応して剥離性硬化皮膜を形成する。この成分が
(Ｂ)成分と付加反応するためには、１分子中に２個以上
のアルケニル基を有することが必要である。アルケニル
基としては、ビニル基，アリル基，プロペニル基，ペン
テニル基，ヘキセニル基が例示されるが、これらの中で
もヘキセニル基およびビニル基が好ましい。本成分の代
表例としては、平均単位式、Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式
中、Ｒ1はメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基
などのアルキル基、フェニル基，トリル基などのアリー
ル基、ビニル基，アリル基，プロペニル基，ペンテル
基，ヘキセニル基等のアルケニル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、これらの基の炭素原子に結合
している水素原子の一部または全部をハロゲン原子，シ
アノ基などで置換した同一または異種の非置換または置
換１価炭化水素基であり、ａは平均１.９５〜２.０５の
数である。）で示され、１分子中に少なくとも２個のア
ルケニル基を有するオルガノポリシロキサンがある。こ
のオルガノポリシロキサンは、Ｒ1の７０％以上がメチ
ル基であることが好ましい。本成分の分子構造として
は、直鎖状、分岐鎖状が例示されるが、直鎖状が好まし
い。分子鎖末端としては、トリメチルシロキシ基，ジメ
チルフェニルシロキシ基，ジメチルビニルシロキシ基，
メチルジビニルシロキシ基，ジメチルヘキセニルシロキ
シ基，水酸基が例示される。(Ａ)成分の２５℃における
粘度は４０センチポイズ以上であればよく、超高粘度で
生ゴム状の形態を有するものでも使用できる。この粘度
が４０センチポイズ未満になると、基材への浸透が多く
なり過ぎるため紙のコーティング用に使用しにくくな
る。本発明の組成物を無溶剤タイプの剥離性硬化皮膜形
成用組成物として使用する場合は、本成分の２５℃にお
ける粘度は４０〜１０,０００センチポイズであればよ
く、特に４０〜５,０００センチポイズの範囲内が好ま
しい。溶液タイプとして使用する場合は、１００,００
０センチポイズから生ゴム状のものまで使用可能であ
り、特に５００,０００センチポイズ以上のものが好ま
しい。このようなオルガノポリシロキサンとしては、両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキ
サン，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体，両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビ
ニルシロキサン共重合体，両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルビニルポリシロキサン，両末端ジメチルヘキ
セニル基封鎖ジメチルポリシロキサン，両末端ジメチル
ヘキセニル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニ
ルシロキサン共重合体，両末端トリメチルシロキシ基封
鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサン共
重合体などが挙げられる。
される(Ａ)成分は、２５℃における粘度が４０センチポ
イズ以上であり、かつ、１分子中に２個以上のアルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサンであり、(Ｂ)成分
と付加反応して剥離性硬化皮膜を形成する。この成分が
(Ｂ)成分と付加反応するためには、１分子中に２個以上
のアルケニル基を有することが必要である。アルケニル
基としては、ビニル基，アリル基，プロペニル基，ペン
テニル基，ヘキセニル基が例示されるが、これらの中で
もヘキセニル基およびビニル基が好ましい。本成分の代
表例としては、平均単位式、Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2（式
中、Ｒ1はメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基
などのアルキル基、フェニル基，トリル基などのアリー
ル基、ビニル基，アリル基，プロペニル基，ペンテル
基，ヘキセニル基等のアルケニル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、これらの基の炭素原子に結合
している水素原子の一部または全部をハロゲン原子，シ
アノ基などで置換した同一または異種の非置換または置
換１価炭化水素基であり、ａは平均１.９５〜２.０５の
数である。）で示され、１分子中に少なくとも２個のア
ルケニル基を有するオルガノポリシロキサンがある。こ
のオルガノポリシロキサンは、Ｒ1の７０％以上がメチ
ル基であることが好ましい。本成分の分子構造として
は、直鎖状、分岐鎖状が例示されるが、直鎖状が好まし
い。分子鎖末端としては、トリメチルシロキシ基，ジメ
チルフェニルシロキシ基，ジメチルビニルシロキシ基，
メチルジビニルシロキシ基，ジメチルヘキセニルシロキ
シ基，水酸基が例示される。(Ａ)成分の２５℃における
粘度は４０センチポイズ以上であればよく、超高粘度で
生ゴム状の形態を有するものでも使用できる。この粘度
が４０センチポイズ未満になると、基材への浸透が多く
なり過ぎるため紙のコーティング用に使用しにくくな
る。本発明の組成物を無溶剤タイプの剥離性硬化皮膜形
成用組成物として使用する場合は、本成分の２５℃にお
ける粘度は４０〜１０,０００センチポイズであればよ
く、特に４０〜５,０００センチポイズの範囲内が好ま
しい。溶液タイプとして使用する場合は、１００,００
０センチポイズから生ゴム状のものまで使用可能であ
り、特に５００,０００センチポイズ以上のものが好ま
しい。このようなオルガノポリシロキサンとしては、両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキ
サン，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体，両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビ
ニルシロキサン共重合体，両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルビニルポリシロキサン，両末端ジメチルヘキ
セニル基封鎖ジメチルポリシロキサン，両末端ジメチル
ヘキセニル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニ
ルシロキサン共重合体，両末端トリメチルシロキシ基封
鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサン共
重合体などが挙げられる。
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分は、２５℃に
おける粘度が１〜１,０００センチポイズの範囲内にあ
り、かつ１分子中に３個以上のケイ素原子結合水素原子
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであ
る。本成分は(Ａ)成分の架橋剤となるものであり、(Ａ)
成分と付加反応して硬化皮膜を得るためには、１分子中
に３個以上のけい素原子結合水素原子を含有することが
必要である。本成分の分子構造としては、直鎖状のも
の、分岐鎖状のもの、環状体がある。分子鎖末端はトリ
アルキルシロキシ基、ジアルキルハイドロジェンシロキ
シ基が例示される。粘度は２５℃において１〜１,００
０センチポイズであるが、好ましくは５〜５００センチ
ポイズである。この粘度が１センチポイズ未満では揮発
し易く、また１,０００センチポイズを超えると適切な
剥離性能を有する硬化皮膜を得るための硬化時間が長く
なるため、いずれも好ましくない。このようなオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンとしては、ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体，ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基末端封鎖メチルハイドロジェンポ
リシロキサン，トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチル
シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合
体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルハイドロジェ
ンポリシロキサン，環状メチルハイドロジェンポリシロ
キサン，メチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ
2単位からなる共重合体等が例示される。本成分の配合
量は、(Ａ)成分１００重量部に対し２〜２０重量部の範
囲内である。これは、２重量部未満では硬化皮膜形成速
度が遅くなり、２０重量部を越えると硬化皮膜の剥離性
能が低下するからである。
おける粘度が１〜１,０００センチポイズの範囲内にあ
り、かつ１分子中に３個以上のケイ素原子結合水素原子
を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであ
る。本成分は(Ａ)成分の架橋剤となるものであり、(Ａ)
成分と付加反応して硬化皮膜を得るためには、１分子中
に３個以上のけい素原子結合水素原子を含有することが
必要である。本成分の分子構造としては、直鎖状のも
の、分岐鎖状のもの、環状体がある。分子鎖末端はトリ
アルキルシロキシ基、ジアルキルハイドロジェンシロキ
シ基が例示される。粘度は２５℃において１〜１,００
０センチポイズであるが、好ましくは５〜５００センチ
ポイズである。この粘度が１センチポイズ未満では揮発
し易く、また１,０００センチポイズを超えると適切な
剥離性能を有する硬化皮膜を得るための硬化時間が長く
なるため、いずれも好ましくない。このようなオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンとしては、ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体，ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基末端封鎖メチルハイドロジェンポ
リシロキサン，トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチル
シロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合
体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルハイドロジェ
ンポリシロキサン，環状メチルハイドロジェンポリシロ
キサン，メチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ
2単位からなる共重合体等が例示される。本成分の配合
量は、(Ａ)成分１００重量部に対し２〜２０重量部の範
囲内である。これは、２重量部未満では硬化皮膜形成速
度が遅くなり、２０重量部を越えると硬化皮膜の剥離性
能が低下するからである。
【０００７】本発明に使用される(Ｃ)成分の付加反応抑
制剤の混合物は本発明の特徴をなす成分であり、(Ａ)成
分のアルケニル基と(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子
の付加反応を抑制し、本発明組成物の保存安定性を向上
させる働きをする。その内、大気圧下における沸点が１
３０℃以下の付加反応抑制剤としては、３−メチル−１
−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）、３−メチル
−１−ペンチン−３−オール（沸点：１２１℃）、３,
５−ジメチルヘキシ−３−エン−１−イン（沸点：１０
３℃）、トリメチル（３−メチル−１−ブチン−３−オ
キシ）シラン（沸点：１１５℃）などが例示される。ま
た、大気圧下における沸点が１７０℃以上の付加反応抑
制剤としては、テトラメチルテトラビニルシロキサン環
状体（沸点：２００℃以上）、１−エチニル−１−シク
ロヘキサノール（沸点：１８０℃）、メチルトリス（３
−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン（沸点：２
００℃以上）、ジメチルビス（３−メチル−１−ブチン
−３−オキシ）シラン（沸点：１９５℃）、メチルビニ
ルビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン
（沸点：２００℃以上）などが例示される。大気圧下で
の沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と大気圧下での
沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤の比率は、重量比
で１／５から５／１の範囲にあり、好ましくは１／３か
ら３／１の範囲内にある。この付加反応抑制剤の混合物
の添加量は(Ａ)成分１００重量部に対し０.１〜３重量
部の範囲内であることが必要である。これは０.１重量
部未満になると室温での保存安定性が低下し、短時間で
粘度が大きく変化するようになるし、３重量部を越える
とこの組成物の硬化性が著しく低下するからである。
制剤の混合物は本発明の特徴をなす成分であり、(Ａ)成
分のアルケニル基と(Ｂ)成分のケイ素原子結合水素原子
の付加反応を抑制し、本発明組成物の保存安定性を向上
させる働きをする。その内、大気圧下における沸点が１
３０℃以下の付加反応抑制剤としては、３−メチル−１
−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）、３−メチル
−１−ペンチン−３−オール（沸点：１２１℃）、３,
５−ジメチルヘキシ−３−エン−１−イン（沸点：１０
３℃）、トリメチル（３−メチル−１−ブチン−３−オ
キシ）シラン（沸点：１１５℃）などが例示される。ま
た、大気圧下における沸点が１７０℃以上の付加反応抑
制剤としては、テトラメチルテトラビニルシロキサン環
状体（沸点：２００℃以上）、１−エチニル−１−シク
ロヘキサノール（沸点：１８０℃）、メチルトリス（３
−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン（沸点：２
００℃以上）、ジメチルビス（３−メチル−１−ブチン
−３−オキシ）シラン（沸点：１９５℃）、メチルビニ
ルビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン
（沸点：２００℃以上）などが例示される。大気圧下で
の沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と大気圧下での
沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤の比率は、重量比
で１／５から５／１の範囲にあり、好ましくは１／３か
ら３／１の範囲内にある。この付加反応抑制剤の混合物
の添加量は(Ａ)成分１００重量部に対し０.１〜３重量
部の範囲内であることが必要である。これは０.１重量
部未満になると室温での保存安定性が低下し、短時間で
粘度が大きく変化するようになるし、３重量部を越える
とこの組成物の硬化性が著しく低下するからである。
【０００８】本発明に使用される(Ｄ)成分の白金系触媒
は、(Ａ)成分および(Ｂ)成分の付加反応を促進し、本発
明組成物を硬化させるための触媒である。このような白
金系触媒としては、塩化白金酸，アルコール変性塩化白
金酸，塩化白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸とジビ
ニルテトラメチルジシロキサンの配位化合物，炭素粉末
担体上に吸着させた微粒子白金，白金黒触媒等が例示さ
れる。本成分の配合量は、(Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成
分の合計量１００万重量部に対し、白金換算で、１〜
１,０００重量部であり、好ましくは３０〜６００重量
部の範囲内である。
は、(Ａ)成分および(Ｂ)成分の付加反応を促進し、本発
明組成物を硬化させるための触媒である。このような白
金系触媒としては、塩化白金酸，アルコール変性塩化白
金酸，塩化白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸とジビ
ニルテトラメチルジシロキサンの配位化合物，炭素粉末
担体上に吸着させた微粒子白金，白金黒触媒等が例示さ
れる。本成分の配合量は、(Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成
分の合計量１００万重量部に対し、白金換算で、１〜
１,０００重量部であり、好ましくは３０〜６００重量
部の範囲内である。
【０００９】本発明の組成物は、(Ａ)成分，(Ｂ)成分，
(Ｃ)成分および(Ｄ)成分を均一に混合することにより容
易に製造できる。ここで、各成分の添加配合順序は特に
制限されないが、混合後、直ちに使用しないときは予め
(Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の混合物を保存してお
き、使用直前にこの混合物に(Ｄ)成分を混合することが
好ましい。
(Ｃ)成分および(Ｄ)成分を均一に混合することにより容
易に製造できる。ここで、各成分の添加配合順序は特に
制限されないが、混合後、直ちに使用しないときは予め
(Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の混合物を保存してお
き、使用直前にこの混合物に(Ｄ)成分を混合することが
好ましい。
【００１０】本発明の組成物は上記のような(Ａ)成分〜
(Ｄ)成分からなるものであるが、これには必要に応じ
て、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成
物に添加配合することが周知とされる他の成分を添加し
てもよい。他の成分としては、有機溶剤、剥離性調整
剤、増粘剤、顔料、染料が例示される。
(Ｄ)成分からなるものであるが、これには必要に応じ
て、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成
物に添加配合することが周知とされる他の成分を添加し
てもよい。他の成分としては、有機溶剤、剥離性調整
剤、増粘剤、顔料、染料が例示される。
【００１１】本発明の組成物を適用する基材として、
紙，ポリエチレンコーティッド紙，プラスチックフィル
ム，織布，不織布が例示される。本発明の組成物を基材
の表面に塗布する場合は、本発明の組成物をそのまま使
用してもよく、また本発明組成物を有機溶剤に希釈して
使用してもよい。このような有機溶剤としては、トルエ
ン，キシレン等の芳香族炭化水素、ヘプタン，ヘキサ
ン，へプタン等の脂肪族炭化水素などが例示される。本
発明の組成物の硬化皮膜を速やかに形成させるには、本
発明の組成物を基材表面に塗布した後、５０〜２００℃
の温度条件下、好ましくは１００〜１５０℃の温度条件
下で加熱し硬化させればよい。
紙，ポリエチレンコーティッド紙，プラスチックフィル
ム，織布，不織布が例示される。本発明の組成物を基材
の表面に塗布する場合は、本発明の組成物をそのまま使
用してもよく、また本発明組成物を有機溶剤に希釈して
使用してもよい。このような有機溶剤としては、トルエ
ン，キシレン等の芳香族炭化水素、ヘプタン，ヘキサ
ン，へプタン等の脂肪族炭化水素などが例示される。本
発明の組成物の硬化皮膜を速やかに形成させるには、本
発明の組成物を基材表面に塗布した後、５０〜２００℃
の温度条件下、好ましくは１００〜１５０℃の温度条件
下で加熱し硬化させればよい。
【００１２】以上のような本発明の組成物は、室温にて
保存安定性に優れ、特に塗工ロール上で薄膜化した時の
安定性に優れ、また比較的低温度条件下でも早い速度で
剥離性能に優れた硬化皮膜を形成するので、粘着物質に
対する剥離紙や、剥離性フィルムの製造用に好適であ
る。
保存安定性に優れ、特に塗工ロール上で薄膜化した時の
安定性に優れ、また比較的低温度条件下でも早い速度で
剥離性能に優れた硬化皮膜を形成するので、粘着物質に
対する剥離紙や、剥離性フィルムの製造用に好適であ
る。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例にて説明する。実施例
中、部は重量部であり、粘度は２５℃における測定値で
あり、ｃｐはセンチポイズを意味する。またポットライ
フ、薄膜下でのゲル化時間、硬化性は下記の方法に従っ
て測定した。○ポットライフ剥離性硬化皮膜形成性オル
ガノポリシロキサン組成物２００ｇを４５０mlのガラス
瓶に入れ、２５℃の温度条件下で攪拌し、所定時間毎
（混合直後、２時間後、８時間後）に粘度を測定した。 ○薄膜化でのゲル化時間 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を
アプリケーターにてポリエチレンフイルム（ＰＥＴフィ
ルム）上に１０μｍの厚さに塗布した後、そのまま室温
にて放置した。ここで、この組成物の硬化が進行し、ゲ
ル状物になった時間をゲル化時間とした。 ○硬化性 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物２
００ｇを４５０mlのガラスビンに入れ、２５℃の温度条
件下で攪拌した。この組成物を所定時間毎（混合直後、
２時間後、８時間後）に取り出し、これをポリエチレン
ラミネート紙上に約１.０ｇ／ｍ2塗布した後、１１０℃
の熱風循環式オーブン中で加熱して硬化皮膜が形成され
るまでの時間（秒）を測定した。硬化皮膜が形成された
時点の判定は、皮膜表面を親指でこすり、硬化皮膜が脱
落せず、かつ曇らない時点とした。 ○剥離抵抗 上記の方法で、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物を塗工し、１３０℃の熱風循環式オーブン
中で３０秒間加熱して硬化させた。次いで、その硬化皮
膜面にアクリル系溶剤型粘着剤（東洋インキ製造株式会
社製、商品名オリバインＢＰＳ−５１２７）を塗布し、
７０℃で２分間加熱処理した。次いでこの処理面にポリ
エステルフィルム（東レ株式会社製、商品名ルミラーＳ
−１０２５μ）を貼り合わせて、２０ｇ／cm2の荷重下
に２５℃で１日エージングさせてから５cm幅に切断して
試験片を作った。次いでポリエステルフイルムを引っ張
り試験機を用いて１８０度の角度で剥離速度０.３ｍ／
分の条件下で引っ張り、剥離に要する力（ｇ）を測定し
た。 ○残留接着率 硬化皮膜面にポリエステル製粘着テープ（日東電工株式
会社製、商品名ニットーポリエステルテープ３１Ｂ）を
貼り合わせ、２０ｇ／cm2の荷重下に７０℃で２０時間
エージングさせてからテープを剥した。次いでこれをス
テンレス板に２kgゴムローラーにて貼付けた。次いで、
２５℃で２０ｇ／cm2の荷重下に３０分間処理し、その
後、引っ張り試験機を用いて１８０度の角度で剥離速度
０.３ｍ／分の条件下でフィルムを引っ張り、残留接着
力（ｇ）を測定した。一方、ポリエステル粘着テープを
ステンレス板に２kgゴムローラーにて貼付けたものの接
着力（ｇ）を同条件で測定し、基礎接着力とした。これ
らの測定値より次式から残留接着率を測定した。 残留接着率（％）＝（残留接着力／基礎接着力）×１００
中、部は重量部であり、粘度は２５℃における測定値で
あり、ｃｐはセンチポイズを意味する。またポットライ
フ、薄膜下でのゲル化時間、硬化性は下記の方法に従っ
て測定した。○ポットライフ剥離性硬化皮膜形成性オル
ガノポリシロキサン組成物２００ｇを４５０mlのガラス
瓶に入れ、２５℃の温度条件下で攪拌し、所定時間毎
（混合直後、２時間後、８時間後）に粘度を測定した。 ○薄膜化でのゲル化時間 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を
アプリケーターにてポリエチレンフイルム（ＰＥＴフィ
ルム）上に１０μｍの厚さに塗布した後、そのまま室温
にて放置した。ここで、この組成物の硬化が進行し、ゲ
ル状物になった時間をゲル化時間とした。 ○硬化性 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物２
００ｇを４５０mlのガラスビンに入れ、２５℃の温度条
件下で攪拌した。この組成物を所定時間毎（混合直後、
２時間後、８時間後）に取り出し、これをポリエチレン
ラミネート紙上に約１.０ｇ／ｍ2塗布した後、１１０℃
の熱風循環式オーブン中で加熱して硬化皮膜が形成され
るまでの時間（秒）を測定した。硬化皮膜が形成された
時点の判定は、皮膜表面を親指でこすり、硬化皮膜が脱
落せず、かつ曇らない時点とした。 ○剥離抵抗 上記の方法で、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロ
キサン組成物を塗工し、１３０℃の熱風循環式オーブン
中で３０秒間加熱して硬化させた。次いで、その硬化皮
膜面にアクリル系溶剤型粘着剤（東洋インキ製造株式会
社製、商品名オリバインＢＰＳ−５１２７）を塗布し、
７０℃で２分間加熱処理した。次いでこの処理面にポリ
エステルフィルム（東レ株式会社製、商品名ルミラーＳ
−１０２５μ）を貼り合わせて、２０ｇ／cm2の荷重下
に２５℃で１日エージングさせてから５cm幅に切断して
試験片を作った。次いでポリエステルフイルムを引っ張
り試験機を用いて１８０度の角度で剥離速度０.３ｍ／
分の条件下で引っ張り、剥離に要する力（ｇ）を測定し
た。 ○残留接着率 硬化皮膜面にポリエステル製粘着テープ（日東電工株式
会社製、商品名ニットーポリエステルテープ３１Ｂ）を
貼り合わせ、２０ｇ／cm2の荷重下に７０℃で２０時間
エージングさせてからテープを剥した。次いでこれをス
テンレス板に２kgゴムローラーにて貼付けた。次いで、
２５℃で２０ｇ／cm2の荷重下に３０分間処理し、その
後、引っ張り試験機を用いて１８０度の角度で剥離速度
０.３ｍ／分の条件下でフィルムを引っ張り、残留接着
力（ｇ）を測定した。一方、ポリエステル粘着テープを
ステンレス板に２kgゴムローラーにて貼付けたものの接
着力（ｇ）を同条件で測定し、基礎接着力とした。これ
らの測定値より次式から残留接着率を測定した。 残留接着率（％）＝（残留接着力／基礎接着力）×１００
【００１４】
【実施例１】分子鎖末端がジメチルヘキセニル基で封鎖
された、粘度４００ｃｐのジメチルシロキサン・メチル
ヘキセニルシロキサン共重合体（ヘキセニル基含有量
３.０モル％）１００部と分子鎖末端がトリメチルシリ
ル基で封鎖された、粘度２０ｃｐのメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン６部とを混合した。この混合物に３−
メチル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）
０.２部とメチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン
−３−オキシ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部
を添加して均一に混合した後、上記シロキサン共重合体
１００部に白金とジビニルテトラメチルジシロキサンと
の錯体触媒（上記ジメチルシロキサン・メチルヘキセニ
ルシロキサン共重合体１００部に対して白金金属として
１００ppmとなる量）を添加し、均一に混合して剥離性
硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た（組成物Ａ）。次にこれらの組成物のポットライフ、
薄膜下でのゲル化時間、硬化性、剥離抵抗、残留接着率
を測定した。これらの測定結果を表１〜表４に示した。
された、粘度４００ｃｐのジメチルシロキサン・メチル
ヘキセニルシロキサン共重合体（ヘキセニル基含有量
３.０モル％）１００部と分子鎖末端がトリメチルシリ
ル基で封鎖された、粘度２０ｃｐのメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン６部とを混合した。この混合物に３−
メチル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）
０.２部とメチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン
−３−オキシ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部
を添加して均一に混合した後、上記シロキサン共重合体
１００部に白金とジビニルテトラメチルジシロキサンと
の錯体触媒（上記ジメチルシロキサン・メチルヘキセニ
ルシロキサン共重合体１００部に対して白金金属として
１００ppmとなる量）を添加し、均一に混合して剥離性
硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た（組成物Ａ）。次にこれらの組成物のポットライフ、
薄膜下でのゲル化時間、硬化性、剥離抵抗、残留接着率
を測定した。これらの測定結果を表１〜表４に示した。
【００１５】比較のために、上記において３−メチル−
１−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）０.２部と
メチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキ
シ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部の代わりに
３−メチル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０４
℃）０.５部を添加配合した以外は上記と同様にして剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した（組成物Ｂ、比較例１）。同様に、メチルビニル
ビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン
（沸点：２００℃以上）０.５部を添加配合した以外は
上記と同様にしてオルガノポリシロキサン組成物を調製
した（組成物Ｃ、比較例２）。同様に、メチルトリス
（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン（沸
点：２００℃以上）０.５部を添加配合した以外は上記
と同様にしてオルガノポリシロキサン組成物を調製した
（組成物Ｄ、比較例３）。これらの組成物の特性につい
て上記と同様にして測定し、その測定結果を表１〜表４
に併記した。
１−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）０.２部と
メチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキ
シ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部の代わりに
３−メチル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０４
℃）０.５部を添加配合した以外は上記と同様にして剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調
製した（組成物Ｂ、比較例１）。同様に、メチルビニル
ビス（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン
（沸点：２００℃以上）０.５部を添加配合した以外は
上記と同様にしてオルガノポリシロキサン組成物を調製
した（組成物Ｃ、比較例２）。同様に、メチルトリス
（３−メチル−１−ブチン−３−オキシ）シラン（沸
点：２００℃以上）０.５部を添加配合した以外は上記
と同様にしてオルガノポリシロキサン組成物を調製した
（組成物Ｄ、比較例３）。これらの組成物の特性につい
て上記と同様にして測定し、その測定結果を表１〜表４
に併記した。
【００１６】また、比較のために上記において３−メチ
ル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）０.２
部とメチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン−３−
オキシ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部の代わ
りに３−メチル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０
４℃）０.２部と３,５ジメチル−１−ヘキシン−３−オ
ール（沸点：１５０℃）０.３部を添加配合した以外は
上記と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した（組成物Ｅ、比較例４）。同
様に、３,５ジメチル−１−ヘキシン−３−オール（沸
点：１５０℃）０.２部とメチルビニルビス（３−メチ
ル−１−ブチン−３−オキシ）シラン（沸点：２００℃
以上）０.３部を添加配合した以外は上記と同様にして
オルガノポリシロキサン組成物を調製した（組成物Ｆ、
比較例５）。これらの組成物の特性について上記と同様
にして測定し、その測定結果を表１〜表４に併記した。
ル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０４℃）０.２
部とメチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン−３−
オキシ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部の代わ
りに３−メチル−１−ブチン−３−オール（沸点：１０
４℃）０.２部と３,５ジメチル−１−ヘキシン−３−オ
ール（沸点：１５０℃）０.３部を添加配合した以外は
上記と同様にして剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した（組成物Ｅ、比較例４）。同
様に、３,５ジメチル−１−ヘキシン−３−オール（沸
点：１５０℃）０.２部とメチルビニルビス（３−メチ
ル−１−ブチン−３−オキシ）シラン（沸点：２００℃
以上）０.３部を添加配合した以外は上記と同様にして
オルガノポリシロキサン組成物を調製した（組成物Ｆ、
比較例５）。これらの組成物の特性について上記と同様
にして測定し、その測定結果を表１〜表４に併記した。
【００１７】表３から明らかなように、比較例１の組成
物および比較例４の組成物は硬化性は実施例１と同様良
好なものであったが、表２から明らかなように薄膜下で
のゲル化時間が極端に短いものであった。また、比較例
２の組成物、比較例３の組成物および比較例５の組成物
は表３から明らかなように実施例１の組成物に比較し硬
化性が極端に悪いものであった。
物および比較例４の組成物は硬化性は実施例１と同様良
好なものであったが、表２から明らかなように薄膜下で
のゲル化時間が極端に短いものであった。また、比較例
２の組成物、比較例３の組成物および比較例５の組成物
は表３から明らかなように実施例１の組成物に比較し硬
化性が極端に悪いものであった。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【００１８】
【実施例２】分子鎖末端がジメチルヘキセニル基で封鎖
された、粘度４００ｃｐのジメチルシロキサン・メチル
ヘキセニルシロキサン共重合体（ヘキセニル基含有量
３.０モル％）１００部と分子鎖末端がトリメチルシリ
ル基で封鎖された、粘度２０ｃｐのメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン６部とを混合した。この混合物に３−
メチル−１−ペンチン−３−オール（沸点：１２１℃）
０.２部とメチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン
−３−オキシ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部
を添加して均一に混合した後、上記シロキサン共重合体
１００部に白金とジビニルテトラメチルジシロキサンと
の錯体触媒（上記ジメチルシロキサン・メチルヘキセニ
ルシロキサン共重合体１００部に対して白金金属として
１００ppmとなる量）を添加し、均一に混合して剥離性
硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た（組成物Ｇ）。次にこれらの組成物の硬化性を測定
し、その結果を表５に示した。また、この組成物のゲル
化時間，剥離抵抗値，残留接着率を測定したところ、次
の通りであった。 薄膜下でのゲル化時間 ５.０時間 剥離抵抗 ２５ｇ／５cm 残留接着率 ９８％
された、粘度４００ｃｐのジメチルシロキサン・メチル
ヘキセニルシロキサン共重合体（ヘキセニル基含有量
３.０モル％）１００部と分子鎖末端がトリメチルシリ
ル基で封鎖された、粘度２０ｃｐのメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン６部とを混合した。この混合物に３−
メチル−１−ペンチン−３−オール（沸点：１２１℃）
０.２部とメチルビニルビス（３−メチル−１−ブチン
−３−オキシ）シラン（沸点：２００℃以上）０.３部
を添加して均一に混合した後、上記シロキサン共重合体
１００部に白金とジビニルテトラメチルジシロキサンと
の錯体触媒（上記ジメチルシロキサン・メチルヘキセニ
ルシロキサン共重合体１００部に対して白金金属として
１００ppmとなる量）を添加し、均一に混合して剥離性
硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た（組成物Ｇ）。次にこれらの組成物の硬化性を測定
し、その結果を表５に示した。また、この組成物のゲル
化時間，剥離抵抗値，残留接着率を測定したところ、次
の通りであった。 薄膜下でのゲル化時間 ５.０時間 剥離抵抗 ２５ｇ／５cm 残留接着率 ９８％
【表５】
【００１９】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなり、特に(Ｃ)成分の大気圧
下での沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と大気圧下
での沸点が１７０℃以上である付加反応抑制剤の混合物
（ただし、該沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と該
沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤の比率は重量比で
１／５〜５／１の範囲内にある。）を含有しているの
で、室温にて保存安定性に優れ、特に塗工ロール上で薄
膜化した時の安定性に優れ、また粘着物質に対する剥離
性能に優れた硬化皮膜を比較的低温度条件下でも早い速
度で形成するという特徴を有する。
は(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなり、特に(Ｃ)成分の大気圧
下での沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と大気圧下
での沸点が１７０℃以上である付加反応抑制剤の混合物
（ただし、該沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と該
沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤の比率は重量比で
１／５〜５／１の範囲内にある。）を含有しているの
で、室温にて保存安定性に優れ、特に塗工ロール上で薄
膜化した時の安定性に優れ、また粘着物質に対する剥離
性能に優れた硬化皮膜を比較的低温度条件下でも早い速
度で形成するという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 森川 聡 (56)参考文献 米国特許5270425（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 - 83/08
Claims (7)
- 【請求項１】 (Ａ)２５℃における粘度が少なくとも４０センチポイズであ り、１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)２５℃における粘度が１〜１,０００センチポイズの範囲内にあり、１分子 中に少なくとも３個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェン ポリシロキサン ２〜２０重量部、 (Ｃ)大気圧下での沸点が１３０℃以下の付加反応抑制剤と大気圧下での沸点が１ ７０℃以上である付加反応抑制剤の混合物（ただし、該沸点が１３０℃以下の付 加反応抑制剤と該沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤の比率は重量比で１／５ 〜５／１の範囲内にある。） ０.１〜３重量部、 (Ｄ)白金系触媒 (Ａ)成分と(Ｂ)成分と(Ｃ)成分の合計量１００万 重量部に対して白金換算で１〜１,０００重量部 からなることを特徴とする剥離性硬化皮膜形成性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 (Ａ)成分がジメチルシロキサン・メチル
アルケニルシロキサン共重合体である請求項１記載の剥
離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】 ジメチルシロキサン・メチルアルケニル
シロキサン共重合体がジメチルシロキサン・メチルヘキ
セニルシロキサン共重合体である請求項２記載の剥離性
硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 ジメチルシロキサン・メチルアルケニル
シロキサン共重合体がジメチルシロキサン・メチルビニ
ルシロキサン共重合体である請求項２記載の剥離性硬化
皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項５】 (Ｃ)成分の大気圧下での沸点が１３０℃
以下の付加反応抑制剤が、アセチレンアルコールであ
り、大気圧下での沸点が１７０℃以上の付加反応抑制剤
がオルガノシランである請求項１記載の剥離性硬化皮膜
形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項６】 (Ｃ)成分の大気圧下での沸点が１３０℃
以下の付加反応抑制剤が、３−メチル−１−ブチン−３
−オ−ルであり、大気圧下での沸点が１７０℃以上の付
加反応抑制剤がメチルビニルビス（３−メチル−１−ブ
チン−３−オキシ）シランまたはメチルトリス（３−メ
チル−１−ブチン−３−オキシ）シランである請求項１
記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項７】 剥離紙用オルガノポリシロキサン組成物
である請求項１記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポ
リシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32952895A JP3098946B2 (ja) | 1995-09-21 | 1995-11-24 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/716,981 US5708046A (en) | 1995-09-21 | 1996-09-20 | Silicone release coating compostions |
| EP19960306896 EP0764703A2 (en) | 1995-09-21 | 1996-09-23 | Silicone release coating compositions |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-267665 | 1995-09-21 | ||
| JP26766595 | 1995-09-21 | ||
| JP32952895A JP3098946B2 (ja) | 1995-09-21 | 1995-11-24 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143371A JPH09143371A (ja) | 1997-06-03 |
| JP3098946B2 true JP3098946B2 (ja) | 2000-10-16 |
Family
ID=26547990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32952895A Expired - Fee Related JP3098946B2 (ja) | 1995-09-21 | 1995-11-24 | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5708046A (ja) |
| EP (1) | EP0764703A2 (ja) |
| JP (1) | JP3098946B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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