JP2750896B2 - 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサ
ン組成物に関し、詳しくは、低温で硬化皮膜形成速度が
速く、粘着性物質に対し安定した剥離性を示す剥離性硬
化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物に関するも
のである。
ン組成物に関し、詳しくは、低温で硬化皮膜形成速度が
速く、粘着性物質に対し安定した剥離性を示す剥離性硬
化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物に関するも
のである。
紙，合成樹脂フィルム，合成繊維布等の各種基材表面
に剥離性硬化皮膜を形成させることにより、感圧接着剤
等の粘着物質に対して剥離性を示す材料を得る方法は古
くから知られている。かかる剥離性硬化皮膜を形成する
材料としては、通常、オルガノポリシロキサン組成物が
使用されており、例えば、ビニル基含有オルガノポリシ
ロキサンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白
金系化合物からなるオルガノポリシロキサン組成物（特
公昭49−26798号公報参照），ヘキセニル基のような高
級アルケニル基を含有する低粘度のオルガノポリシロキ
サンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系
化合物からなるオルガノポリシロキサン組成物（特開昭
62−86061号公報参照）が提案されている。ところが、
前者のオルガノポリシロキサン組成物は、硬化速度が遅
いので、これを短時間で硬化させるためには140℃以上
の高温条件下での加熱処理が必要であった。そのため基
材によっては熱収縮したり発泡を起すことがあり、また
鏡面仕上げ面の光沢が低下する等の問題があった。
に剥離性硬化皮膜を形成させることにより、感圧接着剤
等の粘着物質に対して剥離性を示す材料を得る方法は古
くから知られている。かかる剥離性硬化皮膜を形成する
材料としては、通常、オルガノポリシロキサン組成物が
使用されており、例えば、ビニル基含有オルガノポリシ
ロキサンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白
金系化合物からなるオルガノポリシロキサン組成物（特
公昭49−26798号公報参照），ヘキセニル基のような高
級アルケニル基を含有する低粘度のオルガノポリシロキ
サンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系
化合物からなるオルガノポリシロキサン組成物（特開昭
62−86061号公報参照）が提案されている。ところが、
前者のオルガノポリシロキサン組成物は、硬化速度が遅
いので、これを短時間で硬化させるためには140℃以上
の高温条件下での加熱処理が必要であった。そのため基
材によっては熱収縮したり発泡を起すことがあり、また
鏡面仕上げ面の光沢が低下する等の問題があった。
後者のオルガノポリシロキサン組成物は、硬化速度は
速いが、低粘度のオルガノポリシロキサンを主成分とし
ているために硬化皮膜強度が低く、例えば、これを適用
した剥離性シートを巻き取った場合には、その表面が傷
つき易くなり、また、これを紙等の多孔質基材に適用し
た場合には、多孔質基材の内部に浸み込み易く、オルガ
ノポリシロキサン組成物の塗工量が多くなりコスト的に
不利になる等の問題があり、用途によっては十分満足で
きるものではなかった。
速いが、低粘度のオルガノポリシロキサンを主成分とし
ているために硬化皮膜強度が低く、例えば、これを適用
した剥離性シートを巻き取った場合には、その表面が傷
つき易くなり、また、これを紙等の多孔質基材に適用し
た場合には、多孔質基材の内部に浸み込み易く、オルガ
ノポリシロキサン組成物の塗工量が多くなりコスト的に
不利になる等の問題があり、用途によっては十分満足で
きるものではなかった。
さらに、上記の組成物はいずれも極めて剥離性の高い
皮膜を形成するので、工程紙，アスファルト包装紙，異
差剥離両面剥離紙などのように中程度の剥離性能を要求
される用途あるいは適度の剥離性を要求されるテープ
類，ラベル類などには使用できないものであり、その用
途が制限されていた。
皮膜を形成するので、工程紙，アスファルト包装紙，異
差剥離両面剥離紙などのように中程度の剥離性能を要求
される用途あるいは適度の剥離性を要求されるテープ
類，ラベル類などには使用できないものであり、その用
途が制限されていた。
本発明者らは上記問題点を解消するために検討した本
発明に到達した。
発明に到達した。
本発明の目的は硬化速度が速く、90℃付近の低温度条
件下においても硬化速度が速く、工程紙，アスファルト
包装紙，テープ類，ラベル類などにおいて要求される中
程度の剥離性能あるいは適度の剥離性能を有する硬化皮
膜を形成し得る剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロ
キサン組成物を提供するにある。
件下においても硬化速度が速く、工程紙，アスファルト
包装紙，テープ類，ラベル類などにおいて要求される中
程度の剥離性能あるいは適度の剥離性能を有する硬化皮
膜を形成し得る剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロ
キサン組成物を提供するにある。
かかる本発明は、 （Ａ） １分子中に２個以上の一般式H2C＝CH−（CH2）
ａ−（式中、ａは２〜８である）で表される高級アルケ
ニル基を含有する生ゴム状オルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ） １分子中に２個以上のけい素原子結合水素原子
を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.3〜40重量部、 （Ｃ） R3SiO1/2単位（式中、Ｒは１価炭化水素基）,R
2SiO2/2単位（式中、Ｒは前記と同じ）もしくはRSiO3/2
単位（式中、Ｒは前記と同じ）およびSiO4/2単位からな
り、１分子中に少なくとも２個の一般式H2C＝CH−（C
H2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示されるアルケ
ニル基を含有する有機溶剤可溶性オルガノポリシロキサ
ンレジン ２〜200重量部、 （Ｄ） 付加反応抑制剤 0.001〜５重量部、 （Ｅ） 触媒量の白金系化合物 および （Ｆ） 任意量の有機溶剤 からなる剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
ａ−（式中、ａは２〜８である）で表される高級アルケ
ニル基を含有する生ゴム状オルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ） １分子中に２個以上のけい素原子結合水素原子
を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.3〜40重量部、 （Ｃ） R3SiO1/2単位（式中、Ｒは１価炭化水素基）,R
2SiO2/2単位（式中、Ｒは前記と同じ）もしくはRSiO3/2
単位（式中、Ｒは前記と同じ）およびSiO4/2単位からな
り、１分子中に少なくとも２個の一般式H2C＝CH−（C
H2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示されるアルケ
ニル基を含有する有機溶剤可溶性オルガノポリシロキサ
ンレジン ２〜200重量部、 （Ｄ） 付加反応抑制剤 0.001〜５重量部、 （Ｅ） 触媒量の白金系化合物 および （Ｆ） 任意量の有機溶剤 からなる剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン
組成物に関する。
これを説明するに、本発明に使用される（Ａ）成分の
オルガノポリシロキサンは本発明組成物の主成分となる
ものであって、１分子中に２個以上の一般式H2C＝CH−
（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示される高
級アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであ
る。
オルガノポリシロキサンは本発明組成物の主成分となる
ものであって、１分子中に２個以上の一般式H2C＝CH−
（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示される高
級アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであ
る。
かかるオルガノポリシロキサンとしては、一般式H2C
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示さ
れる高級アルケニル基を２個以上含有する平均単位式Rb
SiO（４−ｂ）/2で示されるオルガノポリシロキサンが
例示される。ここで、式中、Ｒはメチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；一般式H2C
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で表わ
される高級アルケニル基；フエニル基，トリル基，キシ
リル基のようなアリール基;2−フエニルエチル基,2−フ
エニルプロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基のよ
うな置換アルキル基等で例示される置換もしくは非置換
の１価の炭化水素基であり、Ｒのうち少なくとも70モル
％はメチル基であることが剥離特性の点から好ましい。
また、ｂは1.9〜2.05の数である。なお本オルガノポリ
シロキサン中に少量の水酸基やアルコキシ基を含有して
いてもよい。
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示さ
れる高級アルケニル基を２個以上含有する平均単位式Rb
SiO（４−ｂ）/2で示されるオルガノポリシロキサンが
例示される。ここで、式中、Ｒはメチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；一般式H2C
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で表わ
される高級アルケニル基；フエニル基，トリル基，キシ
リル基のようなアリール基;2−フエニルエチル基,2−フ
エニルプロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基のよ
うな置換アルキル基等で例示される置換もしくは非置換
の１価の炭化水素基であり、Ｒのうち少なくとも70モル
％はメチル基であることが剥離特性の点から好ましい。
また、ｂは1.9〜2.05の数である。なお本オルガノポリ
シロキサン中に少量の水酸基やアルコキシ基を含有して
いてもよい。
本成分の、具体例としては、ジメチルブテニルシロキ
シ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルペンテ
ニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメ
チルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサ
ン，ジメチルヘプテニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポ
リシロキサン，ジメチルオクテニルシロキシ基末端封鎖
ジメチルシロキサン，トリメチルシロキシ基末端封鎖メ
チルブテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体，シラノール基末端封鎖メチルブテニルシロキサン・
ジメチルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末
端封鎖メチルペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサ
ン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルヘキ
セニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シラ
ノール基末端封鎖メチルヘキセニルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖
メチルヘプテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルオクテニル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，ジメチルペ
ンテニルシロキシ基末端封鎖メチルフエニルシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖
メチルペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，ジメチルヘキセニルシロキシ基末端封鎖メチルヘ
キセニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，ジ
メチルヘキセニルシロキシ基末端封鎖ジフエニルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体などから例示され
る。本成分はその分子量が25℃における粘度100センチ
ストークスのものから生ゴム状のものまで使用できる
が、剥離性硬化皮膜の強度、例えば引張強さ，伸び，引
裂強さ，耐摩耗性等が優れることから、重合度の高い生
ゴム状のオルガノポリシロキサンが好ましい。かかるオ
ルガノポリシロキサンを使用するときには一般にJISC21
23に規定する可塑度が100以上のものが好ましい。
シ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルペンテ
ニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメ
チルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサ
ン，ジメチルヘプテニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポ
リシロキサン，ジメチルオクテニルシロキシ基末端封鎖
ジメチルシロキサン，トリメチルシロキシ基末端封鎖メ
チルブテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体，シラノール基末端封鎖メチルブテニルシロキサン・
ジメチルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末
端封鎖メチルペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサ
ン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルヘキ
セニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シラ
ノール基末端封鎖メチルヘキセニルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖
メチルヘプテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルオクテニル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，ジメチルペ
ンテニルシロキシ基末端封鎖メチルフエニルシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖
メチルペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，ジメチルヘキセニルシロキシ基末端封鎖メチルヘ
キセニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，ジ
メチルヘキセニルシロキシ基末端封鎖ジフエニルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体などから例示され
る。本成分はその分子量が25℃における粘度100センチ
ストークスのものから生ゴム状のものまで使用できる
が、剥離性硬化皮膜の強度、例えば引張強さ，伸び，引
裂強さ，耐摩耗性等が優れることから、重合度の高い生
ゴム状のオルガノポリシロキサンが好ましい。かかるオ
ルガノポリシロキサンを使用するときには一般にJISC21
23に規定する可塑度が100以上のものが好ましい。
本発明に使用される（Ｂ）成分のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンは、（Ａ）成分の架橋剤であり、架
橋剤としての働きをするためには１分子中に２個以上の
けい素原子結合水素原子を含有することが必要である。
かかるオルガノハイドロジェンポリシロキサンとして
は、ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体，
トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体，ジメチルフエ
ニルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハ
イドロジェンシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ
基末端封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン，環状
メチルハイドロジェンポリシロキサン，ハイドロジェン
ポリシルセスキオキサン，ジメチルハイドロジェンシロ
キサン単位とSiO2単位からなる共重合体等が例示され
る。
ェンポリシロキサンは、（Ａ）成分の架橋剤であり、架
橋剤としての働きをするためには１分子中に２個以上の
けい素原子結合水素原子を含有することが必要である。
かかるオルガノハイドロジェンポリシロキサンとして
は、ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体，
トリメチルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルハイドロジェンシロキサン共重合体，ジメチルフエ
ニルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハ
イドロジェンシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ
基末端封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン，環状
メチルハイドロジェンポリシロキサン，ハイドロジェン
ポリシルセスキオキサン，ジメチルハイドロジェンシロ
キサン単位とSiO2単位からなる共重合体等が例示され
る。
本成分の使用量は、（Ａ）成分100重量部に対して0.3
〜40重量部である。これは0.3重量部未満では硬化皮膜
形成速度が遅くなり、40重量部を越えると硬化皮膜の剥
離性能が低下するからである。
〜40重量部である。これは0.3重量部未満では硬化皮膜
形成速度が遅くなり、40重量部を越えると硬化皮膜の剥
離性能が低下するからである。
本発明に使用される（Ｃ）成分のオルガノポリシロキ
サンレジンは、１分子中に少なくとも２個の一般式CH2
＝CH（CH2）ａ−（式中ａは２〜８である）で示される
アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンレジン
であり、上式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基
等のアルキル基、フエニル基等のアリール基、ビニル
基，アリール基等の低級アルケニル基で例示される１価
炭化水素である。
サンレジンは、１分子中に少なくとも２個の一般式CH2
＝CH（CH2）ａ−（式中ａは２〜８である）で示される
アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンレジン
であり、上式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基
等のアルキル基、フエニル基等のアリール基、ビニル
基，アリール基等の低級アルケニル基で例示される１価
炭化水素である。
本成分において、R3SiO1/2単位,R2SiO2/2単位およびR
SiO3/2単位は、成分（Ａ）との相溶性を増加する働きを
し、SiO4/2単位は、剥離性能を減少させる働きをする。
従ってR3SiO1/2単位とR2SiO2/2単位もしくはRSiO3/2単
位とSiO4/2単位のモル比は、適度にバランスがとれてい
ることが必要であり、この３者のモル比は、好ましく
は、0.1〜1.5:0.1〜1.0:1.0である。またR2SiO2/2単位
とR3SiO3/2単位は、併用してもよい。
SiO3/2単位は、成分（Ａ）との相溶性を増加する働きを
し、SiO4/2単位は、剥離性能を減少させる働きをする。
従ってR3SiO1/2単位とR2SiO2/2単位もしくはRSiO3/2単
位とSiO4/2単位のモル比は、適度にバランスがとれてい
ることが必要であり、この３者のモル比は、好ましく
は、0.1〜1.5:0.1〜1.0:1.0である。またR2SiO2/2単位
とR3SiO3/2単位は、併用してもよい。
ここでR3SiO1/2単位としては、（CH3）3SiO1/2単位，
（CH3）２（CH2＝CH）SiO1/2単位，（CH3）２（C6H5）S
iO1/2単位,CH3（C6H5）（CH2＝CH）SiO1/2単位などが例
示され、R2SiO単位としては、（CH3）2SiO2/2単位,CH3
（CH2＝CH）SiO2/2単位,CH3（C6H5）SiO2/2，（C2H5）2
SiO2/2単位などが例示され、RSiO3/2単位としては、CH3
SiO3/2単位,CH2＝CH−CH2SiO3/2単位,C6H5SiO3/2単位等
が例示される。
（CH3）２（CH2＝CH）SiO1/2単位，（CH3）２（C6H5）S
iO1/2単位,CH3（C6H5）（CH2＝CH）SiO1/2単位などが例
示され、R2SiO単位としては、（CH3）2SiO2/2単位,CH3
（CH2＝CH）SiO2/2単位,CH3（C6H5）SiO2/2，（C2H5）2
SiO2/2単位などが例示され、RSiO3/2単位としては、CH3
SiO3/2単位,CH2＝CH−CH2SiO3/2単位,C6H5SiO3/2単位等
が例示される。
本成分は、一般に式R3SiOXと式R2SiX2もしくは式RSiX
3と式SiX4（ここでＸは塩素や臭素のようなハロゲン原
子またはCH3O−,C2H5O−のようなアルコキシ基である）
で示されるシランの共加水分解あるいはR3SiXとR2SiX2
もしくはRSiX3（ここでＸは前記した通り）で示される
シランを酸性のコロイド状シリカ分散水と反応させて製
造される。従って、通常数重量％のシラノール基また
は、アルコキシ基を有する。
3と式SiX4（ここでＸは塩素や臭素のようなハロゲン原
子またはCH3O−,C2H5O−のようなアルコキシ基である）
で示されるシランの共加水分解あるいはR3SiXとR2SiX2
もしくはRSiX3（ここでＸは前記した通り）で示される
シランを酸性のコロイド状シリカ分散水と反応させて製
造される。従って、通常数重量％のシラノール基また
は、アルコキシ基を有する。
また、さらに、このものに、トリオルガノシリル化剤
を作用させ、シラノール基を減少もしくは皆無にしても
よい。本成分は、通常粘稠な液体，粉体ないし固体状を
なしている。
を作用させ、シラノール基を減少もしくは皆無にしても
よい。本成分は、通常粘稠な液体，粉体ないし固体状を
なしている。
本成分の配合量は（Ａ）成分100重量部に対し、２〜2
00重量部であり、２重量部未満であると、硬化皮膜の剥
離性能が大きすぎ、200重量部をこえると剥離性能が小
さくなりすぎ、適度であり中程度の剥離性能が得られな
いからである。
00重量部であり、２重量部未満であると、硬化皮膜の剥
離性能が大きすぎ、200重量部をこえると剥離性能が小
さくなりすぎ、適度であり中程度の剥離性能が得られな
いからである。
本発明に使用される（Ｄ）成分の付加反応抑制剤は本
組成物の室温における保存安定性を付与させるために必
要とされる成分であり、これには３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール,3・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール,3−メチル−１−ペンテン−３−オール，フエニ
ルブチノール等のアルキニルアルコール;3−メチル−３
−ペンテン−１−イン,3・５−ジメチル−１−ヘキシン
−３−イン，テトラメチルビニルシロキサン環状体，ベ
ンゾトリアゾール等が例示される。
組成物の室温における保存安定性を付与させるために必
要とされる成分であり、これには３−メチル−１−ブチ
ン−３−オール,3・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール,3−メチル−１−ペンテン−３−オール，フエニ
ルブチノール等のアルキニルアルコール;3−メチル−３
−ペンテン−１−イン,3・５−ジメチル−１−ヘキシン
−３−イン，テトラメチルビニルシロキサン環状体，ベ
ンゾトリアゾール等が例示される。
本成分の使用量は、実用上のポットライフを得る量で
よく、その分子構造により反応抑制効果は異なり特に制
限されるものではないが、（Ａ）成分100重量部に対し
て0.001〜５重量部、好ましくは0.05〜１重量部であ
る。
よく、その分子構造により反応抑制効果は異なり特に制
限されるものではないが、（Ａ）成分100重量部に対し
て0.001〜５重量部、好ましくは0.05〜１重量部であ
る。
本発明に使用される（Ｆ）成分の白金系化合物は本発
明組成物を架橋し硬化させるための触媒となるものであ
り、具体例としては、炭素粉末担体上に吸着させた微粒
子状白金，塩化白金酸，アルコール変性塩化白金酸，塩
化白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸とビニルシロキ
サンの配位化合物，白金黒，パラジウム，ロジウム触媒
などが例示される。
明組成物を架橋し硬化させるための触媒となるものであ
り、具体例としては、炭素粉末担体上に吸着させた微粒
子状白金，塩化白金酸，アルコール変性塩化白金酸，塩
化白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸とビニルシロキ
サンの配位化合物，白金黒，パラジウム，ロジウム触媒
などが例示される。
その使用量は、触媒の種類によって異なり、特に限定
されるものではないが、本発明の組成物を90℃以下の加
熱処理により硬化皮膜を形成させるためには（Ａ）成分
〜（Ｃ）成分の合計量に対し、通常、１〜1000ppmの範
囲内で使用される。
されるものではないが、本発明の組成物を90℃以下の加
熱処理により硬化皮膜を形成させるためには（Ａ）成分
〜（Ｃ）成分の合計量に対し、通常、１〜1000ppmの範
囲内で使用される。
本発明に使用される（Ｆ）成分の有機溶剤は本発明組
成物の保存安定性を向上し、かつ、各種基材に対する塗
工性を向上させるために必要とされる成分であり、本発
明組成物を均一に溶解し得るものが使用可能である。か
かる有機溶剤としては、ベンゼン，トルエン，キシレン
等の芳香族炭化水素；ヘプタン，ヘキサン，ペンタン等
の脂肪族炭化水素；トリクロロエチレン，パークロロエ
チレン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル，メチルエ
チルケトン等が例示される。
成物の保存安定性を向上し、かつ、各種基材に対する塗
工性を向上させるために必要とされる成分であり、本発
明組成物を均一に溶解し得るものが使用可能である。か
かる有機溶剤としては、ベンゼン，トルエン，キシレン
等の芳香族炭化水素；ヘプタン，ヘキサン，ペンタン等
の脂肪族炭化水素；トリクロロエチレン，パークロロエ
チレン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル，メチルエ
チルケトン等が例示される。
本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｆ）成分を単に均
一に混合するだけで容易に得られる。この混合に際して
は、（Ａ）成分を（Ｆ）成分に均一に溶解した後、
（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｅ）成分を混合する方法が
有利である。
一に混合するだけで容易に得られる。この混合に際して
は、（Ａ）成分を（Ｆ）成分に均一に溶解した後、
（Ｂ）成分と（Ｃ）成分と（Ｅ）成分を混合する方法が
有利である。
以上のような本発明組成物は、これを紙，合成樹脂フ
ィルム，繊維等の各種基材表面に塗布し、加熱温度80〜
90℃，加熱時間10〜20秒の条件下で加熱処理することに
より、感圧接着剤等の粘着性物質に対しては非常に安定
した剥離性を示す硬化皮膜を形成すると同時に、各種基
材に対しては密着性に優れた硬化皮膜を形成する。した
がって、本発明組成物は熱によって変形し易い合成樹脂
フィルムや耐熱性の悪い紙等に適用することが可能であ
り、特に、その剥離性能は中程度あるいは適度の剥離性
能を有するので、かかる特性を要求されている工程紙，
アスファルト包装紙，テープ類，ラベル類への用途展開
が可能である。
ィルム，繊維等の各種基材表面に塗布し、加熱温度80〜
90℃，加熱時間10〜20秒の条件下で加熱処理することに
より、感圧接着剤等の粘着性物質に対しては非常に安定
した剥離性を示す硬化皮膜を形成すると同時に、各種基
材に対しては密着性に優れた硬化皮膜を形成する。した
がって、本発明組成物は熱によって変形し易い合成樹脂
フィルムや耐熱性の悪い紙等に適用することが可能であ
り、特に、その剥離性能は中程度あるいは適度の剥離性
能を有するので、かかる特性を要求されている工程紙，
アスファルト包装紙，テープ類，ラベル類への用途展開
が可能である。
次に本発明を実施例にて説明する。実施例中、部とあ
るのは重量部を示し、粘度25℃における測定値を示す。
るのは重量部を示し、粘度25℃における測定値を示す。
また、実施例における各種の測定値は、次の方法に従
って測定した。
って測定した。
ポットライフ オルガノポリシロキサン組成物450mlを600mlの冷却管
付きガラスビンに入れ、25℃で撹拌しながら放置し、所
定時間ごとの粘度を測定した。
付きガラスビンに入れ、25℃で撹拌しながら放置し、所
定時間ごとの粘度を測定した。
硬化特性 オルガノポリシロキサン組成物の所定量をフィルムま
たはシート状の基材表面に塗布した後、所定温度の熱風
循環式オーブン中で加熱し、完全に硬化皮膜を形成する
までの時間を測定した。
たはシート状の基材表面に塗布した後、所定温度の熱風
循環式オーブン中で加熱し、完全に硬化皮膜を形成する
までの時間を測定した。
剥離抵抗 オルガノポリシロキサン組成物の所定量をフィルムま
たはシート状の基材表面に塗布し、所定温度の熱風循環
式オーブン中で加熱し、所定時間加熱して硬化皮膜を形
成させた後、その硬化皮膜表面にアクリル系溶剤型粘着
剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS5127〕を1
00℃で２分間加熱処理をする。次に、この処理面に秤量
55g/m2の貼り合せ紙を貼り合せ、20g/cm2の荷重下に25
℃で所定時間エージングさせて測定用試料を作成する。
次に、この試料を5cm巾に切断して試験片を作り、引張
り試験機を用いて貼り合せ紙を180℃の角度で剥離速度
0.3m/分の条件下で引張り、剥離に要する力（ｇ）を測
定した。
たはシート状の基材表面に塗布し、所定温度の熱風循環
式オーブン中で加熱し、所定時間加熱して硬化皮膜を形
成させた後、その硬化皮膜表面にアクリル系溶剤型粘着
剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS5127〕を1
00℃で２分間加熱処理をする。次に、この処理面に秤量
55g/m2の貼り合せ紙を貼り合せ、20g/cm2の荷重下に25
℃で所定時間エージングさせて測定用試料を作成する。
次に、この試料を5cm巾に切断して試験片を作り、引張
り試験機を用いて貼り合せ紙を180℃の角度で剥離速度
0.3m/分の条件下で引張り、剥離に要する力（ｇ）を測
定した。
残留接着率 剥離抵抗と同じ方法でシート状基材表面にオルガノポ
リシロキサン組成物の硬化皮膜を形成させ、その表面に
ポリエステル製のテープ〔日東電工（株）製商品名ポリ
エステルテープ31B〕を貼り合せ、その上に20g/cm2の荷
重を載置し70℃で20時間加熱処理した後、そのテープを
はがしてステンレス板に貼り付けた。このテープを180
゜の角度で、剥離速度0.3m/分の条件下ではがすに要す
る力（ｇ）を測定し、未処理の標準テープをはがすに要
する力に対する百分率で表した。
リシロキサン組成物の硬化皮膜を形成させ、その表面に
ポリエステル製のテープ〔日東電工（株）製商品名ポリ
エステルテープ31B〕を貼り合せ、その上に20g/cm2の荷
重を載置し70℃で20時間加熱処理した後、そのテープを
はがしてステンレス板に貼り付けた。このテープを180
゜の角度で、剥離速度0.3m/分の条件下ではがすに要す
る力（ｇ）を測定し、未処理の標準テープをはがすに要
する力に対する百分率で表した。
実施例１ 分子鎖未満がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチ
ルヘキセニルシロキサン・ジメチルポリシロキサン共重
合体生ゴム（ヘキセニル基含有量2.0モル％）100部,5セ
ンチポイズの分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖
されたメチルハイドロジェンポリシロキサン４部、〔H2
C＝CH−（CH2）４）〕（CH3）2SiO1/2単位とCH3SiO3/2
単位とSiO4/2単位からなり、そのモル比が0.4:0.35:1.0
である有機溶剤可溶性の粉体状のオルガノポリシロキサ
ンレジン10部、3,5−ジメチル−３−ヘキセン−１−イ
ン0.9部をトルエン1800部に溶解した。次いで、これに
オルガノポリシロキサンの合計重量に対して、白金換算
で130ppmの塩化白金酸・ジビニルテトラメチルシロキサ
ン錯体を添加して剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した。次に、この組成物を鏡面仕上げ
のポリエチレンラミネートクラフト紙の表面に0.7g/cm2
の量塗工し、90℃で20秒間加熱処理した。得られた硬化
皮膜の剥離抵抗，残留接着率を測定した。
ルヘキセニルシロキサン・ジメチルポリシロキサン共重
合体生ゴム（ヘキセニル基含有量2.0モル％）100部,5セ
ンチポイズの分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖
されたメチルハイドロジェンポリシロキサン４部、〔H2
C＝CH−（CH2）４）〕（CH3）2SiO1/2単位とCH3SiO3/2
単位とSiO4/2単位からなり、そのモル比が0.4:0.35:1.0
である有機溶剤可溶性の粉体状のオルガノポリシロキサ
ンレジン10部、3,5−ジメチル−３−ヘキセン−１−イ
ン0.9部をトルエン1800部に溶解した。次いで、これに
オルガノポリシロキサンの合計重量に対して、白金換算
で130ppmの塩化白金酸・ジビニルテトラメチルシロキサ
ン錯体を添加して剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した。次に、この組成物を鏡面仕上げ
のポリエチレンラミネートクラフト紙の表面に0.7g/cm2
の量塗工し、90℃で20秒間加熱処理した。得られた硬化
皮膜の剥離抵抗，残留接着率を測定した。
それらの結果を第１表および第２表に示した。なお、
剥離抵抗の測定に使用した粘着剤はアクリル系溶剤型粘
着剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS5127〕
であった。また、比較のため上記においてオルガノポリ
シロキサンレジンを使用しない以外は、上記と同様にし
てオルガノポリシロキサン組成物を調製し、このオルガ
ノポリシロキサン組成物について上記と同様に硬化特
性、剥離抵抗および残留接着率を測定した。これらの測
定結果を第１表，第２表に併記した。
剥離抵抗の測定に使用した粘着剤はアクリル系溶剤型粘
着剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS5127〕
であった。また、比較のため上記においてオルガノポリ
シロキサンレジンを使用しない以外は、上記と同様にし
てオルガノポリシロキサン組成物を調製し、このオルガ
ノポリシロキサン組成物について上記と同様に硬化特
性、剥離抵抗および残留接着率を測定した。これらの測
定結果を第１表，第２表に併記した。
実施例２ 分子鎖末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメ
チルシロキサンとメチルヘプニテルシロキサン共重合体
生ゴム（ヘプテニルシロキサン単位1.8モル％，可塑度
1.45）100部，〔H2C＝CH（CH2）３〕（CH3）2SiO1/2単
位とCH3SiO3/2単位とSiO4/2単位からなり、それらのモ
ル比が0.4:0.4:1.0である有機溶剤可溶性の粉体状のオ
ルガノポリシロキサンレジン20部、粘度20センチポイズ
の分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメ
チルハイドロジェンポリシロキサン５部、3,5−ジメチ
ル−３−ヘキセン−１−イン0.9部をトルエン1800部に
溶解し、これに白金換算で130ppmの塩化白金酸・ジビニ
ルテトラメチルシロキサン錯体を添加して剥離性硬化皮
膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を調製した。次
にこの組成物の特性を実施例１と同様にして測定したと
ころ、第３表，第４表に示した通りの測定値を得た。
チルシロキサンとメチルヘプニテルシロキサン共重合体
生ゴム（ヘプテニルシロキサン単位1.8モル％，可塑度
1.45）100部，〔H2C＝CH（CH2）３〕（CH3）2SiO1/2単
位とCH3SiO3/2単位とSiO4/2単位からなり、それらのモ
ル比が0.4:0.4:1.0である有機溶剤可溶性の粉体状のオ
ルガノポリシロキサンレジン20部、粘度20センチポイズ
の分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメ
チルハイドロジェンポリシロキサン５部、3,5−ジメチ
ル−３−ヘキセン−１−イン0.9部をトルエン1800部に
溶解し、これに白金換算で130ppmの塩化白金酸・ジビニ
ルテトラメチルシロキサン錯体を添加して剥離性硬化皮
膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を調製した。次
にこの組成物の特性を実施例１と同様にして測定したと
ころ、第３表，第４表に示した通りの測定値を得た。
また、上記で得られたオルガノポリシロキサン組成物
を片面コロナ放電処理加工したポリプロピレンフィルム
のコロナ放電処理加工表面上に固形分換算で0.4g/cm2の
量塗工し、実施例１と同様にして硬化特性，剥離抵抗お
よび残留接着率を測定した。それらの測定結果は第４表
および第５表に示す通りであった。
を片面コロナ放電処理加工したポリプロピレンフィルム
のコロナ放電処理加工表面上に固形分換算で0.4g/cm2の
量塗工し、実施例１と同様にして硬化特性，剥離抵抗お
よび残留接着率を測定した。それらの測定結果は第４表
および第５表に示す通りであった。
また比較のため上記において使用したオルガノポリシ
ロキサンレジンの代りに、分子鎖末端が（H2C＝CH）（C
H3）2SiO1/2単位とCH3SiO3/2単位とSiO4/2単位からな
り、それらのモル比が0.4:0.4:1.0である粉体状のオル
ガノポリシロキサンレジンを使用した以外は上記と同様
にして剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。これらの組成物について実施例１と同
様にして硬化特性、剥離抵抗、残留接着率を測定した。
これらの結果を第３表に示した。
ロキサンレジンの代りに、分子鎖末端が（H2C＝CH）（C
H3）2SiO1/2単位とCH3SiO3/2単位とSiO4/2単位からな
り、それらのモル比が0.4:0.4:1.0である粉体状のオル
ガノポリシロキサンレジンを使用した以外は上記と同様
にして剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。これらの組成物について実施例１と同
様にして硬化特性、剥離抵抗、残留接着率を測定した。
これらの結果を第３表に示した。
実施例３ 分子鎖末端がジメチルオクテニルシロキシ基で封鎖さ
れたジメチルシロキサン・メチルオクテニルシロキサン
共重合体生ゴム（オクテニルシロキサン単位2.1モル
％，粘度500センチストークス）100部,5センチポイズの
分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチ
ルハイドロジェンポリシロキサン４部，〔H2C＝CH（C
H2）６〕（CH3）2SiO1/2単位とCH3SiO3/2単位とSiO4/2
単位からなり、それらのモル比が0.25:0.4:1.0であるオ
ルガノポリシロキサン可溶性の粉体状のオルガノポリシ
ロキサンレジン10部、3,5−ジメチル−３−ヘキセン−
１−イン0.9部および白金換算で120ppmの塩化白金酸・
ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を添加して剥離
性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。
れたジメチルシロキサン・メチルオクテニルシロキサン
共重合体生ゴム（オクテニルシロキサン単位2.1モル
％，粘度500センチストークス）100部,5センチポイズの
分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチ
ルハイドロジェンポリシロキサン４部，〔H2C＝CH（C
H2）６〕（CH3）2SiO1/2単位とCH3SiO3/2単位とSiO4/2
単位からなり、それらのモル比が0.25:0.4:1.0であるオ
ルガノポリシロキサン可溶性の粉体状のオルガノポリシ
ロキサンレジン10部、3,5−ジメチル−３−ヘキセン−
１−イン0.9部および白金換算で120ppmの塩化白金酸・
ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を添加して剥離
性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を調製
した。
この組成物の硬化特性，剥離抵抗および残留接着率を
実施例１と同様の条件で測定したところ、第４表に示し
た通りの結果を得た。
実施例１と同様の条件で測定したところ、第４表に示し
た通りの結果を得た。
比較のため上記において、オルガノポリシロキサンレ
ジンを使用しない以外は、上記と同様にして得た剥離性
皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物の特性を実施
例１と同様にして測定した。これらの結果を第４表に示
した。
ジンを使用しない以外は、上記と同様にして得た剥離性
皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物の特性を実施
例１と同様にして測定した。これらの結果を第４表に示
した。
〔発明の効果〕 本発明の剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサ
ン組成物は、（Ａ）成分〜（Ｆ）成分からなり、特に、
（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を含有しているので、90℃付近
の低温度条件下においても硬化速度が速く、工程紙，ア
スファルト紙，テープ類，ラベル類などにおいて要求さ
れる中程度の剥離性能あるいは適度の剥離性能を有する
硬化性皮膜を形成し得るという特徴を有する。
ン組成物は、（Ａ）成分〜（Ｆ）成分からなり、特に、
（Ｃ）成分と（Ｄ）成分を含有しているので、90℃付近
の低温度条件下においても硬化速度が速く、工程紙，ア
スファルト紙，テープ類，ラベル類などにおいて要求さ
れる中程度の剥離性能あるいは適度の剥離性能を有する
硬化性皮膜を形成し得るという特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ） １分子中に２個以上の一般式H2C
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で表さ
れる高級アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサ
ン 100重量部、 （Ｂ） １分子中に２個以上のけい素原子結合水素原子
を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.3〜40重量部、 （Ｃ） R3SiO1/2単位（式中、Ｒは１価炭化水素基）,R
2SiO2/2単位（式中、Ｒは前記と同じ）もしくはRSiO3/2
単位（式中、Ｒは前記と同じ），およびSiO4/2単位から
成り、１分子中に少なくとも２個の一般式H2C＝CH−（C
H2）ａ−（式中、ａは２〜８である）で示されるアルケ
ニル基を含有する有機溶剤可溶性オルガノポリシロキサ
ンレジン ２〜200重量部、 （Ｄ） 付加反応抑制剤 0.001〜５重量部、 （Ｅ） 触媒量の白金系化合物 および （Ｆ） 任意量の有機溶剤 からなる剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン
組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1138042A JP2750896B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
| NO902242A NO306167B1 (no) | 1989-05-31 | 1990-05-22 | Organopolysiloksanblanding for tilvirkning av et avtrekkbart herdet belegg |
| FI902603A FI101394B1 (fi) | 1989-05-31 | 1990-05-24 | Organopolysiloksaanikoostumus kuorittavan, kovetetun pinnoitteen muodostamiseksi |
| EP90110274A EP0400614B1 (en) | 1989-05-31 | 1990-05-30 | Organopolysiloxane composition for the formation of a peelable cured coating |
| DE69005902T DE69005902T2 (de) | 1989-05-31 | 1990-05-30 | Organopolysiloxanzusammensetzung für die Bildung einer ablösbaren gehärteten Beschichtung. |
| CA002017906A CA2017906A1 (en) | 1989-05-31 | 1990-05-30 | Organopolysiloxane compositions for the formation of a peelable cured coating |
| ES90110274T ES2064528T3 (es) | 1989-05-31 | 1990-05-30 | Una composicion de organopolisiloxano para la formacion de un revestimiento curado desprendible. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1138042A JP2750896B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032270A JPH032270A (ja) | 1991-01-08 |
| JP2750896B2 true JP2750896B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=15212657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1138042A Expired - Fee Related JP2750896B2 (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0400614B1 (ja) |
| JP (1) | JP2750896B2 (ja) |
| CA (1) | CA2017906A1 (ja) |
| DE (1) | DE69005902T2 (ja) |
| ES (1) | ES2064528T3 (ja) |
| FI (1) | FI101394B1 (ja) |
| NO (1) | NO306167B1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013176044A1 (ja) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | 信越化学工業株式会社 | 剥離シート用重剥離添加剤及び剥離シート用ポリオルガノシロキサン組成物並びに剥離シート |
| WO2013176043A1 (ja) | 2012-05-25 | 2013-11-28 | 信越化学工業株式会社 | 剥離シート用エマルション重剥離添加剤、剥離シート用エマルション組成物、及び離型シート |
| KR20140019367A (ko) * | 2011-03-29 | 2014-02-14 | 린텍 가부시키가이샤 | 박리제 조성물 및 세라믹 그린 시트 성형용 박리 필름 |
| KR20170073619A (ko) | 2014-10-17 | 2017-06-28 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 박리 시트용 중박리 첨가제, 박리 시트용 오가노폴리실록세인 조성물 및 박리 시트 |
| WO2018131490A1 (ja) * | 2017-01-16 | 2018-07-19 | 信越化学工業株式会社 | 剥離シート用重剥離組成物及び剥離シート |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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