JPH055872B2 - - Google Patents
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Description
《産業上の利用分野》
本発明は接着性組成物に関し、特に付加反応用
触媒の存在下で硬化すると共に、硬化時に各種の
材料に強固に接着固化する接着性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。 《従来の技術》 従来、ケイ素原子に結合したアルケニル基とケ
イ素原子に結合した水素原子との間のいわゆる付
加反応を利用した硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は公知である。該組成物は、加熱すること
によつて短時間で硬化させることができ、従つて
連続作業的応用が可能であるのみならず、硬化時
に反応副生成物が発生しない上硬化時の収縮が小
さく、得られる硬化物は耐熱性、電気特性等に優
れているので電気・電子部品のポツテイングやコ
ーテイング等の用途を中心に幅広く使用されてい
る。 しかしながら従来公知のこの種のポリシロキサ
ン組成物は、硬化する際に接触している被着体と
の接着性に欠けるという性質を有している。この
性質は、型取り母型用などの用途には望ましいも
のであるが、ポツテイング、コーテイング、シー
リングなどによる電気絶縁材料としての応用には
致命的欠点となる。 そこで被着体との接着性を向上させるために、
一般に被着体表面を予めプライマー処理するとい
う方法が広く採用されている。しかしながら、こ
のプライマー処理の方法を用いた場合には、その
プライマー自体が有機溶剤溶液であるため安全衛
生上の問題がある上、このプライマー処理の工程
分だけコストの上昇を招くという欠点がある。更
に、対象物の形状や材質によつてはプライマーを
塗布することが不可能な場合もある。 そこで従来から、上記オルガノポリシロキサン
組成物に種々の化合物を添加することにより、プ
ライマー処理をすることなしに組成物それ自体に
硬化時の被着体に接着固化する性能を付与すると
いう提案が多く行われてきた。 係る提案としては、第三成分として例えばケイ
素原子に結合した水素原子とトリアルコキシシリ
ルアルキル基を有するポリシロキサンを添加する
もの（特開昭48−16952号公報）、ケイ素原子に結
合したエポキシ基及び／又はエステル基並びにケ
イ素原子に結合した水素原子を有するポリキロキ
サンを添加するのもの（特開昭53−33256号公報）
等が有る。 《発明が解決しようとする課題》 しかしながら、何れの場合も添加成分と基剤と
の濡れが充分でなく、エポキシ基、トリアルコキ
シシリル基などの接着官能基が充分に機能せず、
電気・電子部品等に用いる各種の基材に対して良
好な自己接着性を示すには到つていない。 本発明者等は、従来の欠点、特に添加成分の欠
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ヒドロシ
リル基とケイ素原子に結合したアルケニル基との
反応によつて硬化するオルガノポリシロキサン組
成物に第３成分としてフルオロアルキル基又はフ
ルオロアルキルエーテル基を有するケイ素化合物
を添加することにより、比較的低温且つ短時間の
加熱によつて、金属やプラスチツクに対する良好
な接着性を付与することができることを見出し本
発明を完成した。 従つて本発明の目的は、硬化時に組成物それ自
体が金属・プラスチツク等の被着体に接着固化す
る性能を有する自己接着性のオルガノポリシロキ
サン組成物を提供することにある。 《課題を解決するための手段》 即ち本発明は、 １分子中にケイ素原子に結合したアルケニル
基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロ
キサン100重量部、 上記第１成分中のアルケニル基１個に対して
ケイ素原子に結合した水素原子を0.5〜10個与
えるのに充分な量の、１分子中にケイ素原子に
結合した水素原子を少なくとも３個有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサン、 １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
少なくとも１個、ケイ素原子に直結した炭素原
子を介してケイ素原子に結合したフルオロアル
キル基又はフルオロアルキルエーテル基を少な
くとも１個、ケイ素原子に直結した炭素原子を
介してケイ素原子に直結したエポキシ基及び／
又はトリアルコキシシリル基を少なくとも１個
有する有機ケイ素化合物0.1〜20重量部並びに、 触媒量の白金若しくは白金化合物 とから成ることを特徴とする接着性組成物であ
る。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に使用される第１成分のケイ素原子に結
合したアルケニル基を２個以上有するオルガノポ
リシロキサンは、直鎖状、分岐状、網状又は３次
元構造の何れの形態であつても、若しくはこれら
の混合形態であつても良い。ケイ素原子に結合し
たアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、
１−ブテニル基、１−ヘキセニル基等が例示され
るが、合成がし易いという観点からビニル基が最
も好ましい。アルケニル基以外でケイ素原子に結
合した有機基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基、フエニル基、トリル基等
のアリール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチ
ル基等のシクロアルキル基及びそれら炭化水素基
の炭素原子に結合している水素原子が部分的にハ
ロゲン原子、シアノ基等で置換した基等が例示さ
れる。これらのうち特に、全てがメチル基である
か又はメチル基とフエニル基であることが好まし
い。又、上記オルガノポリシロキサンの25℃にお
ける粘度は50センチストークス以上、特に100〜
500000センチストークスの範囲であることが好ま
しい。 本発明に用いられる第２成分のオルガノハイド
ロジエンポリシロキサンは、後記する白金触媒の
存在下に第１成分中のアルケニル基と付加反応し
て本発明の組成物を硬化させるものであり、実用
上、充分な強度を有するシリコーン硬化物を与え
るために不可欠な成分である。このオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンは、１分子中にケイ素
原子に結合した水素原子を３個以上有することが
必要であるが、その分子構造には特に制限はな
く、従来製造されている、例えば線状構造、環状
構造、分岐鎖状構造等の各種のものが使用され
る。これらのオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンにおいて、ケイ素原子に結合した有機基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、フエニル基、トリル基等のアリール基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロ
アルキル基及びそれら炭化水素基の炭素原子に結
合している水素原子が部分的にハロゲン原子等で
置換した基等が例示される。これらのうち、特に
全てがメチル基であるか又はメチル基とフエニル
基であることが好ましい。 第２成分の使用量は、第１成分中に含まれるア
ルケニル基１個に対して第２成分中に含まれるケ
イ素原子に結合した水素原子の量が0.5〜10当量
となる量であり、好ましくは、075〜４当量とな
る量である。0.5当量未満あるいは10当量を超え
る場合は架橋密度が低くなつて硬化後の物理的特
性が劣化したり硬化時に発泡し易くなる上、高温
下における硬化物の物理的特性も変化し易くなる
ので好ましくない。 本発明における第３成分の有機ケイ素化合物は
これを配合することによつて本発明の組成物に自
己接着性を充分に発現させるためのものであり本
発明において必須の成分である。該有機ケイ素化
合物は、１分子中にケイ素原子に結合した水素原
子、ケイ素原子に直結した炭素原子を介してケイ
素原子に結合したフルオロアルキル基又はフルオ
ロアルキルエーテル基を１分子中いそれぞれ少な
くとも一個有すると共に、ケイ素原子に直結した
炭素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ
基及び／又はトリアルコキシシリル基を少なくと
も１個有する有機ケイ素化合物であれば良いが、
合成の容易さの観点からオルガノポリシロキサ
ン、特にオルガノハイドロジエンポリシロキサン
の誘導体であることが好ましい。該化合物のシロ
キサン骨格は、環状、鎖状、分岐状の何れでも、
又はこれらの混合形状でも良いが、合成の容易さ
の観点から環状ポリシロキサン骨格を有するもの
が好ましい。環状の場合の分子量は特に制限され
るものではないが、合成の容易さの観点からシロ
キサン環を形成するケイ素原子の数は３〜50個程
度が望ましい。これらの化合物は、１分子中にケ
イ素原子に結合した水素原子を３個以上有するオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンに、ビニル
基とフルオロアルキル基又はフルオロアルキルエ
ーテル基、ビニル基とエポキシ基及び／又はトリ
アルコキシシリル基を有する有機化合物を常法に
従つて部分付加反応させることにより調製され
る。 本発明においては、反応終了後目的物質を単離
しても良いが、未反応物及び付加反応用触媒を除
去しただけの混合物を使用することもできる。 第３成分として用いられる有機ケイ素化合物と
しては、具体的には下記の構造式で示されるもの
が例示される。 第３成分の使用量は、第１成分100重量部に対
し、0.1〜20重量部、好ましくは、１〜10重量部
の範囲である。0.1重量部未満の場合には充分な
接着力が得られず、20重量部を超えると得られる
硬化物の物理的特性が低下し、又、硬化性を阻害
することが多いので好ましくない。 第４成分としての白金若しくは白金化合物は、
第１成分のアルケニル基と第２成分のヒドロシリ
ル基との付加反応を促進するための触媒として使
用されるものであり、通常、白金ブラツク、塩化
白金酸、塩化白金酸とオレフイン若しくはアルデ
ヒドとのコンプレツクス、或いは、塩化白金酸の
アルコール変性物、塩化白金酸とビニルシロキサ
ンとの錯体等の公知の触媒を使用することができ
る。尚、これらの成分の使用量は硬化速度に応じ
て適宜増減されるが、通常、第１成分の使用量に
対して白金原子の量で0.1〜500ppm、好ましくは
１〜200ppmの範囲で使用される。0.1ppm未満の
場合には、硬化不良となり易く、実用上特別な注
意が必要であり、500ppmを超えてもメリツトは
生ぜず、単に経済的に不利となる。 本発明においては、前記４成分以外にも、必要
に応じて、充填材、顔料、耐熱性向上材、難燃化
剤、接着助剤、反応制御剤等を付加的に配合して
も良い。又、他の種類のオルガノポリシロキサン
を更に配合しても良い。このような付加的に配合
しても良い添加剤としては、例えば、煙霧質シリ
カ、沈降シリカ、石英粉末、溶融石英粉末、ケイ
ソウ土、炭酸カルシウム等の補強性充填材；酸化
チタン、ベンガラ、カーボンブラツク等の顔料；
ベンガラ、酸化チタン、カーボンブラツク、酸化
セリウム、水酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マン
ガン、白金化合物のような耐熱性や難燃性を付与
する添加剤；アルミナ、窒化ホウ素、炭化ケイ素
等の熱伝導性付与材；ジメチルポリシロキサンの
ような粘度調節剤等々が例示される。これらの添
加剤の使用量は、本発明の効果を損なわない限り
任意である。 本発明の接着性の組成物の保存に際しては、全
体を一包装としても良いし、又二包装に分包して
も良い。１包装とするときは、例えばアセチレン
系化合物又は、室温において低活性の白金触媒を
配しておく。又、二包装とする場合は、例えば第
１成分の一部と第４成分との一包装とし、第１成
分の残りと第２及び第３成分とを別の一包装とす
る。 本発明の接着性オルガノポリシロキサン組成物
は、注型、含浸、充填ないし被覆の後、100℃付
近又はそれ以上の温度で短時間保持することによ
り、接触している各種基材に強固に接着した状態
で硬化することができる。その接着力は、第３成
分においてフルオロアルキル基又はフルオロアル
キルエーテル基の無い場合に比較してかなり良好
である。従つて、本発明の組成物は、電子機器の
部品のポツテイングやコイルの含浸に用いられる
ほか、接着性を必要とする用途に広く応用するこ
とができる。 《実施例》 以下本発明を実施例によつて更に詳述するが本
発明はこれによつて限定されるものではない。
尚、実施中の部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 25℃における粘度が5000csの分子鎖両末端ジメ
チルビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサ
ン80部、SiO2単位50モル％、（CH3）3SiO0.5単位
42.5モル％及び（CH2＝CH）（CH3）2SiO0.5単位
7.5モル％からなるオルガノポリシロキサン20部、
25℃における粘度3csの両末端トリメチルシリル
基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン
2.5部、粒径15μmの石英粉末50部、白金として２
％濃度の塩化白金酸の２−エチルヘキサノール溶
液0.1部、エチニルシクロヘキサノールの50％ト
ルエン溶液0.3部及び下記の有機ケイ素化合物
（Ａ）６部を均一に混合した。 この混合物を1.5mmの厚さで各試験基体に塗布
し、120℃で１時間加熱して硬化させた。基体と
の接着状態を評価したところ、次の通りであつ
た。
触媒の存在下で硬化すると共に、硬化時に各種の
材料に強固に接着固化する接着性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。 《従来の技術》 従来、ケイ素原子に結合したアルケニル基とケ
イ素原子に結合した水素原子との間のいわゆる付
加反応を利用した硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は公知である。該組成物は、加熱すること
によつて短時間で硬化させることができ、従つて
連続作業的応用が可能であるのみならず、硬化時
に反応副生成物が発生しない上硬化時の収縮が小
さく、得られる硬化物は耐熱性、電気特性等に優
れているので電気・電子部品のポツテイングやコ
ーテイング等の用途を中心に幅広く使用されてい
る。 しかしながら従来公知のこの種のポリシロキサ
ン組成物は、硬化する際に接触している被着体と
の接着性に欠けるという性質を有している。この
性質は、型取り母型用などの用途には望ましいも
のであるが、ポツテイング、コーテイング、シー
リングなどによる電気絶縁材料としての応用には
致命的欠点となる。 そこで被着体との接着性を向上させるために、
一般に被着体表面を予めプライマー処理するとい
う方法が広く採用されている。しかしながら、こ
のプライマー処理の方法を用いた場合には、その
プライマー自体が有機溶剤溶液であるため安全衛
生上の問題がある上、このプライマー処理の工程
分だけコストの上昇を招くという欠点がある。更
に、対象物の形状や材質によつてはプライマーを
塗布することが不可能な場合もある。 そこで従来から、上記オルガノポリシロキサン
組成物に種々の化合物を添加することにより、プ
ライマー処理をすることなしに組成物それ自体に
硬化時の被着体に接着固化する性能を付与すると
いう提案が多く行われてきた。 係る提案としては、第三成分として例えばケイ
素原子に結合した水素原子とトリアルコキシシリ
ルアルキル基を有するポリシロキサンを添加する
もの（特開昭48−16952号公報）、ケイ素原子に結
合したエポキシ基及び／又はエステル基並びにケ
イ素原子に結合した水素原子を有するポリキロキ
サンを添加するのもの（特開昭53−33256号公報）
等が有る。 《発明が解決しようとする課題》 しかしながら、何れの場合も添加成分と基剤と
の濡れが充分でなく、エポキシ基、トリアルコキ
シシリル基などの接着官能基が充分に機能せず、
電気・電子部品等に用いる各種の基材に対して良
好な自己接着性を示すには到つていない。 本発明者等は、従来の欠点、特に添加成分の欠
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ヒドロシ
リル基とケイ素原子に結合したアルケニル基との
反応によつて硬化するオルガノポリシロキサン組
成物に第３成分としてフルオロアルキル基又はフ
ルオロアルキルエーテル基を有するケイ素化合物
を添加することにより、比較的低温且つ短時間の
加熱によつて、金属やプラスチツクに対する良好
な接着性を付与することができることを見出し本
発明を完成した。 従つて本発明の目的は、硬化時に組成物それ自
体が金属・プラスチツク等の被着体に接着固化す
る性能を有する自己接着性のオルガノポリシロキ
サン組成物を提供することにある。 《課題を解決するための手段》 即ち本発明は、 １分子中にケイ素原子に結合したアルケニル
基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロ
キサン100重量部、 上記第１成分中のアルケニル基１個に対して
ケイ素原子に結合した水素原子を0.5〜10個与
えるのに充分な量の、１分子中にケイ素原子に
結合した水素原子を少なくとも３個有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサン、 １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
少なくとも１個、ケイ素原子に直結した炭素原
子を介してケイ素原子に結合したフルオロアル
キル基又はフルオロアルキルエーテル基を少な
くとも１個、ケイ素原子に直結した炭素原子を
介してケイ素原子に直結したエポキシ基及び／
又はトリアルコキシシリル基を少なくとも１個
有する有機ケイ素化合物0.1〜20重量部並びに、 触媒量の白金若しくは白金化合物 とから成ることを特徴とする接着性組成物であ
る。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に使用される第１成分のケイ素原子に結
合したアルケニル基を２個以上有するオルガノポ
リシロキサンは、直鎖状、分岐状、網状又は３次
元構造の何れの形態であつても、若しくはこれら
の混合形態であつても良い。ケイ素原子に結合し
たアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、
１−ブテニル基、１−ヘキセニル基等が例示され
るが、合成がし易いという観点からビニル基が最
も好ましい。アルケニル基以外でケイ素原子に結
合した有機基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基、フエニル基、トリル基等
のアリール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチ
ル基等のシクロアルキル基及びそれら炭化水素基
の炭素原子に結合している水素原子が部分的にハ
ロゲン原子、シアノ基等で置換した基等が例示さ
れる。これらのうち特に、全てがメチル基である
か又はメチル基とフエニル基であることが好まし
い。又、上記オルガノポリシロキサンの25℃にお
ける粘度は50センチストークス以上、特に100〜
500000センチストークスの範囲であることが好ま
しい。 本発明に用いられる第２成分のオルガノハイド
ロジエンポリシロキサンは、後記する白金触媒の
存在下に第１成分中のアルケニル基と付加反応し
て本発明の組成物を硬化させるものであり、実用
上、充分な強度を有するシリコーン硬化物を与え
るために不可欠な成分である。このオルガノハイ
ドロジエンポリシロキサンは、１分子中にケイ素
原子に結合した水素原子を３個以上有することが
必要であるが、その分子構造には特に制限はな
く、従来製造されている、例えば線状構造、環状
構造、分岐鎖状構造等の各種のものが使用され
る。これらのオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンにおいて、ケイ素原子に結合した有機基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアル
キル基、フエニル基、トリル基等のアリール基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロ
アルキル基及びそれら炭化水素基の炭素原子に結
合している水素原子が部分的にハロゲン原子等で
置換した基等が例示される。これらのうち、特に
全てがメチル基であるか又はメチル基とフエニル
基であることが好ましい。 第２成分の使用量は、第１成分中に含まれるア
ルケニル基１個に対して第２成分中に含まれるケ
イ素原子に結合した水素原子の量が0.5〜10当量
となる量であり、好ましくは、075〜４当量とな
る量である。0.5当量未満あるいは10当量を超え
る場合は架橋密度が低くなつて硬化後の物理的特
性が劣化したり硬化時に発泡し易くなる上、高温
下における硬化物の物理的特性も変化し易くなる
ので好ましくない。 本発明における第３成分の有機ケイ素化合物は
これを配合することによつて本発明の組成物に自
己接着性を充分に発現させるためのものであり本
発明において必須の成分である。該有機ケイ素化
合物は、１分子中にケイ素原子に結合した水素原
子、ケイ素原子に直結した炭素原子を介してケイ
素原子に結合したフルオロアルキル基又はフルオ
ロアルキルエーテル基を１分子中いそれぞれ少な
くとも一個有すると共に、ケイ素原子に直結した
炭素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ
基及び／又はトリアルコキシシリル基を少なくと
も１個有する有機ケイ素化合物であれば良いが、
合成の容易さの観点からオルガノポリシロキサ
ン、特にオルガノハイドロジエンポリシロキサン
の誘導体であることが好ましい。該化合物のシロ
キサン骨格は、環状、鎖状、分岐状の何れでも、
又はこれらの混合形状でも良いが、合成の容易さ
の観点から環状ポリシロキサン骨格を有するもの
が好ましい。環状の場合の分子量は特に制限され
るものではないが、合成の容易さの観点からシロ
キサン環を形成するケイ素原子の数は３〜50個程
度が望ましい。これらの化合物は、１分子中にケ
イ素原子に結合した水素原子を３個以上有するオ
ルガノハイドロジエンポリシロキサンに、ビニル
基とフルオロアルキル基又はフルオロアルキルエ
ーテル基、ビニル基とエポキシ基及び／又はトリ
アルコキシシリル基を有する有機化合物を常法に
従つて部分付加反応させることにより調製され
る。 本発明においては、反応終了後目的物質を単離
しても良いが、未反応物及び付加反応用触媒を除
去しただけの混合物を使用することもできる。 第３成分として用いられる有機ケイ素化合物と
しては、具体的には下記の構造式で示されるもの
が例示される。 第３成分の使用量は、第１成分100重量部に対
し、0.1〜20重量部、好ましくは、１〜10重量部
の範囲である。0.1重量部未満の場合には充分な
接着力が得られず、20重量部を超えると得られる
硬化物の物理的特性が低下し、又、硬化性を阻害
することが多いので好ましくない。 第４成分としての白金若しくは白金化合物は、
第１成分のアルケニル基と第２成分のヒドロシリ
ル基との付加反応を促進するための触媒として使
用されるものであり、通常、白金ブラツク、塩化
白金酸、塩化白金酸とオレフイン若しくはアルデ
ヒドとのコンプレツクス、或いは、塩化白金酸の
アルコール変性物、塩化白金酸とビニルシロキサ
ンとの錯体等の公知の触媒を使用することができ
る。尚、これらの成分の使用量は硬化速度に応じ
て適宜増減されるが、通常、第１成分の使用量に
対して白金原子の量で0.1〜500ppm、好ましくは
１〜200ppmの範囲で使用される。0.1ppm未満の
場合には、硬化不良となり易く、実用上特別な注
意が必要であり、500ppmを超えてもメリツトは
生ぜず、単に経済的に不利となる。 本発明においては、前記４成分以外にも、必要
に応じて、充填材、顔料、耐熱性向上材、難燃化
剤、接着助剤、反応制御剤等を付加的に配合して
も良い。又、他の種類のオルガノポリシロキサン
を更に配合しても良い。このような付加的に配合
しても良い添加剤としては、例えば、煙霧質シリ
カ、沈降シリカ、石英粉末、溶融石英粉末、ケイ
ソウ土、炭酸カルシウム等の補強性充填材；酸化
チタン、ベンガラ、カーボンブラツク等の顔料；
ベンガラ、酸化チタン、カーボンブラツク、酸化
セリウム、水酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マン
ガン、白金化合物のような耐熱性や難燃性を付与
する添加剤；アルミナ、窒化ホウ素、炭化ケイ素
等の熱伝導性付与材；ジメチルポリシロキサンの
ような粘度調節剤等々が例示される。これらの添
加剤の使用量は、本発明の効果を損なわない限り
任意である。 本発明の接着性の組成物の保存に際しては、全
体を一包装としても良いし、又二包装に分包して
も良い。１包装とするときは、例えばアセチレン
系化合物又は、室温において低活性の白金触媒を
配しておく。又、二包装とする場合は、例えば第
１成分の一部と第４成分との一包装とし、第１成
分の残りと第２及び第３成分とを別の一包装とす
る。 本発明の接着性オルガノポリシロキサン組成物
は、注型、含浸、充填ないし被覆の後、100℃付
近又はそれ以上の温度で短時間保持することによ
り、接触している各種基材に強固に接着した状態
で硬化することができる。その接着力は、第３成
分においてフルオロアルキル基又はフルオロアル
キルエーテル基の無い場合に比較してかなり良好
である。従つて、本発明の組成物は、電子機器の
部品のポツテイングやコイルの含浸に用いられる
ほか、接着性を必要とする用途に広く応用するこ
とができる。 《実施例》 以下本発明を実施例によつて更に詳述するが本
発明はこれによつて限定されるものではない。
尚、実施中の部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 25℃における粘度が5000csの分子鎖両末端ジメ
チルビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサ
ン80部、SiO2単位50モル％、（CH3）3SiO0.5単位
42.5モル％及び（CH2＝CH）（CH3）2SiO0.5単位
7.5モル％からなるオルガノポリシロキサン20部、
25℃における粘度3csの両末端トリメチルシリル
基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン
2.5部、粒径15μmの石英粉末50部、白金として２
％濃度の塩化白金酸の２−エチルヘキサノール溶
液0.1部、エチニルシクロヘキサノールの50％ト
ルエン溶液0.3部及び下記の有機ケイ素化合物
（Ａ）６部を均一に混合した。 この混合物を1.5mmの厚さで各試験基体に塗布
し、120℃で１時間加熱して硬化させた。基体と
の接着状態を評価したところ、次の通りであつ
た。
【表】
尚、比較のために化合物（Ａ）を全く使用しな
い他は上記と全く同様の組成からなる混合物を使
用して、接着試験を行つたところ、何れの基体と
も全く接着しなかつた。 実施例 ２ 25℃における粘度が100000csの分子鎖両末端ト
リビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン
80部、SiO2単位50モル％、（CH3）3SiO0.5単位43
モル％及び（CH2＝CH）（CH3）2SiO0.5単位７モ
ル％からなるオルガノポリシロキサン20部、25℃
における粘度3csの両末端トリメチルシリル基封
鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン2.5部、
粒径15μの石英粉末50部、白金として２％濃度の
塩化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液0.1部、
エチニルシクロヘキサノールの50％トルエン溶液
0.3部及び下記の有機ケイ素化合物（Ｂ）７部を
均一に混合した。 次に、各種被着体の25mm×25mmのテストパネル
を、夫々の端部が10mmずつ重複するように厚さ約
２mmの上記で得た混合部の層をはさんで重ね合わ
せ、120℃で１時間加熱することにより該混合物
を硬化させた。次いで、これらの試料について剪
断接着試験を行い接着強度及び凝集破壊率を調べ
たところ、表−２に示すような結果が得られた。
い他は上記と全く同様の組成からなる混合物を使
用して、接着試験を行つたところ、何れの基体と
も全く接着しなかつた。 実施例 ２ 25℃における粘度が100000csの分子鎖両末端ト
リビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン
80部、SiO2単位50モル％、（CH3）3SiO0.5単位43
モル％及び（CH2＝CH）（CH3）2SiO0.5単位７モ
ル％からなるオルガノポリシロキサン20部、25℃
における粘度3csの両末端トリメチルシリル基封
鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン2.5部、
粒径15μの石英粉末50部、白金として２％濃度の
塩化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液0.1部、
エチニルシクロヘキサノールの50％トルエン溶液
0.3部及び下記の有機ケイ素化合物（Ｂ）７部を
均一に混合した。 次に、各種被着体の25mm×25mmのテストパネル
を、夫々の端部が10mmずつ重複するように厚さ約
２mmの上記で得た混合部の層をはさんで重ね合わ
せ、120℃で１時間加熱することにより該混合物
を硬化させた。次いで、これらの試料について剪
断接着試験を行い接着強度及び凝集破壊率を調べ
たところ、表−２に示すような結果が得られた。
【表】
【表】
又、上記の硬化物について、物理的性能を調べ
たところ、硬さ（JISA）は40、引張強さ（Kg／
cm2）42、伸び（％）290であり優れた物性を有す
ることが確認された。 尚、比較のために化合物（Ｂ）を全く使用しな
い他は上記と全く同様の組成物を使用して接着試
験を行つたところ、何れの基体とも全く接着しな
かつた。 以上の実施例の結果は、本発明の有効性を実証
するものである。
たところ、硬さ（JISA）は40、引張強さ（Kg／
cm2）42、伸び（％）290であり優れた物性を有す
ることが確認された。 尚、比較のために化合物（Ｂ）を全く使用しな
い他は上記と全く同様の組成物を使用して接着試
験を行つたところ、何れの基体とも全く接着しな
かつた。 以上の実施例の結果は、本発明の有効性を実証
するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １分子中にケイ素原子に結合したアルケニル
基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキ
サン100重量部、 ２ 上記第１成分中のアルケニル基１個に対して
ケイ素原子に結合した水素原子を0.5〜10個与え
るのに充分な量の、１分子中にケイ素原子に結合
した水素原子を少なくとも３個有するオルガノハ
イドロジエンポリシロキサン、 ３ １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
少なくとも１個、ケイ素原子に直結した炭素原子
を介してケイ素原子に結合したフルオロアルキル
基又はフルオロアルキルエーテル基を少なくとも
１個、ケイ素原子に直結した炭素原子を介してケ
イ素原子に結合したエポキシ基及び／又はトリア
ルコキシシリル基を少なくとも１個有する有機ケ
イ素化合物0.1〜20重量部、並びに ４ 触媒量の白金若しくは白金化合物 とから成ることを特徴とする接着性組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119661A JPH02298549A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 接着性組成物 |
| US07/522,013 US5120810A (en) | 1989-05-12 | 1990-05-11 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119661A JPH02298549A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 接着性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02298549A JPH02298549A (ja) | 1990-12-10 |
| JPH055872B2 true JPH055872B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=14766944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1119661A Granted JPH02298549A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 接着性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5120810A (ja) |
| JP (1) | JPH02298549A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012038192A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Wacker Chemie Ag | A silicone composition containing fluorine |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0739571B2 (ja) * | 1989-11-22 | 1995-05-01 | 信越化学工業株式会社 | 接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5232959A (en) * | 1990-05-25 | 1993-08-03 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Organohydrogenpolysiloxanes and curable organosiloxane compositions containing same |
| JPH0517489A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物 |
| DE69222819T2 (de) * | 1991-07-23 | 1998-05-28 | Shinetsu Chemical Co | Härtbare Siliconzusammensetzung |
| TW203094B (ja) * | 1992-01-21 | 1993-04-01 | Gen Electric | |
| US5248716A (en) * | 1992-01-30 | 1993-09-28 | General Electric Company | Silicone pressure-sensitive adhesives with control removal property |
| JP2945201B2 (ja) * | 1992-01-31 | 1999-09-06 | 信越化学工業株式会社 | ペリクル |
| US5356719A (en) * | 1993-01-27 | 1994-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Fluorosilicone release agent composition |
| JP2833406B2 (ja) * | 1993-03-19 | 1998-12-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0718183A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-20 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP2849043B2 (ja) * | 1994-06-17 | 1999-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
| JP3115808B2 (ja) * | 1995-09-21 | 2000-12-11 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物 |
| GB9526167D0 (en) * | 1995-12-21 | 1996-02-21 | Dow Corning Sa | Foils |
| DE19751523A1 (de) * | 1997-11-20 | 1999-07-29 | Wacker Chemie Gmbh | Additionsvernetzte Siliconkautschuke mit niedrigem Druckverformungsrest |
| DE19856877A1 (de) * | 1998-12-10 | 2000-06-15 | Inst Polymerforschung Dresden | Härtbare Masse und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verarbeitung |
| US6703120B1 (en) | 1999-05-05 | 2004-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Silicone adhesives, articles, and methods |
| JP3998438B2 (ja) * | 2001-06-22 | 2007-10-24 | 信越化学工業株式会社 | 固体高分子型燃料電池用接着剤 |
| US20050038183A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones |
| US7045586B2 (en) * | 2003-08-14 | 2006-05-16 | Dow Corning Corporation | Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives |
| US20050038188A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
| JP4733933B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2011-07-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US20050288415A1 (en) * | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| US7605203B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
| US7588967B2 (en) * | 2005-05-27 | 2009-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone rubber composition and semiconductor device |
| DE102007044789A1 (de) * | 2007-09-19 | 2009-04-02 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzung |
| FR2957604A1 (fr) * | 2010-03-22 | 2011-09-23 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition |
| MY160890A (en) * | 2010-06-10 | 2017-03-31 | Wintech Polymer Ltd | Modified polyalkylene terephthalate resin for improving adhesion, modified polyalkylene terephthalate resin composition for improving adhesion, resin molded article, and bonded article |
| JP5814209B2 (ja) * | 2012-10-24 | 2015-11-17 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
| US10852006B1 (en) | 2017-02-09 | 2020-12-01 | Antemilan, Llc | Applications of solid wetting adhesives |
| US11021005B1 (en) | 2017-02-09 | 2021-06-01 | Antemilan, Llc | Dry erase marker board system with solid wetting marker board |
| US11504995B1 (en) | 2017-02-09 | 2022-11-22 | Antemilan, Llc | Dry erase marker board system with solid wetting marker board |
| US20220002602A1 (en) * | 2018-11-16 | 2022-01-06 | Nissan Chemical Corporation | Adhesive composition for infrared peeling, laminate, method for producing laminate, and peeling method |
| CN110527485A (zh) * | 2019-08-23 | 2019-12-03 | 复旦大学 | 一种热固化有机硅胶黏剂的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2208650B (en) * | 1987-08-15 | 1991-09-04 | Dow Corning Sa | Curable organopolysiloxane compositions |
-
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-
1990
- 1990-05-11 US US07/522,013 patent/US5120810A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012038192A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Wacker Chemie Ag | A silicone composition containing fluorine |
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