JP3009090B2 - シロキサン含有プルラン及びその製造方法 - Google Patents
シロキサン含有プルラン及びその製造方法Info
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Description
ン、特にはプルランとシリコーンの両方の性質を兼備し
た新規で安定なシロキサン含有プルラン及びその製造方
法に関するものである。
て、その両者の特徴を生かした組成物を得るという試み
についての報告はいくつかなされているが、これには有
機ケイ素化合物の反応効率が悪く、また特開平5−1455
12号公報に開示されているトリメチルシリルプルランな
どのようにプルランに有機ケイ素化合物が含有されてい
るものは、水に対して不安定であるという問題点があ
り、さらに両者の特徴を生かした性能が発揮できないた
めに実用化に問題があった。
点を解決するためになされたものであり、プルランとシ
リコーン化合物の両方の性質を兼備した安定なシロキサ
ン含有プルランを提供することを課題とする。
サン含有プルラン及びその製造方法に関するものであ
り、このシロキサン含有プルランは、一般式
素数1〜8の1価有機基、R2 、R3 、R4 は各々炭素
数1〜8の1価有機基または−OSiR5 R6 R7 で示
されるシロキシ基(R5 、R6 、R7 は各々炭素数1〜
8の1価有機基)、nは1〜10の整数、aは0、1また
は2]で示される分子量が50,000〜10,000,000の置換シ
リルアルキルカルバミド酸プルランである。またこの化
合物の製造方法は(I)プルランの水酸基と(II)一般
式
3 、R4 は各々炭素数1〜8の1価有機基または−OS
iR5 R6 R7 で示されるシロキシ基(R5 、R6、R7
は各々炭素数1〜8の1価有機基)、nは1〜10の整
数、aは0、1または2]で示されるイソシアネート基
含有オルガノポリシロキサンとを反応させることを特徴
とするものである。
ーン化合物の両方の性質を兼備したシロキサン含有プル
ランを開発すべく種々検討した結果、プルランの水酸基
と前記の一般式(化2)で示されるイソシアネート基含
有オルガノポリシロキサンとを反応させると、このイソ
シアネート基含有オルガノポリシロキサンのイソシアネ
ート基が反応性の高いものであるため、プルランの水酸
基と効果的に反応して前記一般式(化1)で示される置
換シリルアルキルカルバミド酸プルランが容易に得られ
ることを見いだした。また本発明者らはこのようにして
得られた置換シリルアルキルカルバミド酸プルランが、
新規なもので、プルランが有する造膜性、強靭性、有機
ケイ素化合物の有する弾性、ガス透過性などの特徴を合
わせ持ち、各種有機溶剤にも溶けるので、ガス分離膜、
化粧品材料、接着剤、繊維処理剤などの原料として有用
なことを確認して本発明を完成させた。
(I)プルランの水酸基と(II)一般式(化2)で示さ
れるイソシアネート基含有オルガノポリシロキサンを反
応させて得た置換シリルアルキルカルバミド酸プルラン
であるが、ここに使用するプルランとしては、分子量5
0,000〜10,000,000の範囲であればよく、目的とする用
途により適宜選ぶことが可能であるが、フィルム強度の
点からは、より高分子量のプルランを用いることが好ま
しい。このような高分子量プルランは、例えば、特開平
5−328988号公報に開示されているように、プルラン生
産菌であるオーレオバシディウム・プルランス(Aureo
basidium pullulans )を培養後、培養液を50〜75℃
で、0.3 〜3時間保持することにより得られる。
含有オルガノポリシロキサンは、前記一般式(化2)で
示されるものである。このR1 、R2 、R3 、R4 、R
5 、R6 、R7 で示される炭素数1〜8の1価の有機基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基;フェニル基などのアリール
基;ベンジル基などのアラルキル基;ビニル基、アリル
基などのアルケニル基;クロロメチル基、3,3,3−
トリフルオロプロピル基などの置換炭化水素基などが例
示され、このR1、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7
はそれぞれ同じでも異なってもよいが、いずれもメチ
ル基であることが好ましい。また、このR2 、R3 、R
4 は各々−OSiR5 R6 R7 で示されるシロキシ基で
あってもよいが、このシロキシ基としてはトリメチルシ
ロキシ基、エチルジメチルシロキシ基、フェニルジメチ
ルシロキシ基、ビニルジメチルシロキシ基、クロロメチ
ルジメチルシロキシ基、3,3,3−トリフルオロプロ
ピルジメチルシロキシ基などが例示される。
法はプルランの水酸基とイソシアネート基含有オルガノ
ポリシロキサンとのウレタン結合生成反応によるもので
あるために、特別な反応条件や反応装置を用いる必要は
ないが、プルランとイソシアネート基含有オルガノポリ
シロキサンとの混合、反応効率、反応制御のためには溶
媒を使用することが好ましい。この溶媒としては酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどの
エステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドン等のアミド類などが例示されるが、これらは単独で
も2種以上を混合して用いてもよい。
類によって異なるが、通常は20〜 150℃で1〜10時間と
すれば良く、この場合には触媒としてトリエチルアミ
ン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン等の
アミン類、ジラウリン酸ジ−n−ブチル錫、オレイン酸
第一錫等の有機金属化合物のようなウレタン結合形成に
際して用いられる公知の触媒を添加してもよい。反応終
了後は洗浄、乾燥すれば目的とするシロキサン含有プル
ランを得ることが出来る。本発明によるシロキサン含有
プルランの製造は上記のようにプルランの水酸基とイソ
シアネート基含有オルガノポリシロキサンとの反応によ
り行われるが、このイソシアネート基含有オルガノポリ
シロキサンとしては特にトリストリメチルシロキシシリ
ルプロピルイソシアネート(以下TMSIと略記する)
を用いることが好ましく、プルランとTMSIを反応さ
せればトリストリメチルシロキシシリルプロピルカルバ
ミド酸プルランを得ることができるが、これは式
プルランに含まれるグルコース単位当たりの3個の水酸
基への導入量によって変わるが、TMSIがこの水酸基
の2等量より多いとTMSIが無駄になるだけでなく、
生成するシロキサン含有プルランの生成が難しくなるの
で、プルランのグルコース単位当たりの水酸基の2当量
以下で、グルコース単位当たり 0.1モル以上とすること
がよい。
で2時間乾燥させたもの 10gとジラウリン酸ジ−n−ブ
チル錫1.2gを 300mlのN−メチルピロリドン中に 100℃
で溶解し、この温度で撹拌しながらTMSI 70.5gを滴
下し、 100〜 110℃で2時間撹拌反応させて反応を完結
させ、反応液を水 1,000ml中に撹拌しながら注ぎ、生じ
た析出物をろ別し、繰り返し水洗した後更にメタノール
による洗浄を繰り返し、乾燥したところ、生成物 58gが
得られた。この生成物のSi含有量は24.4重量%であっ
た。ついで、この生成物を元素分析、IR定性分析する
と共に13C−NMRによる物質同定を行ったところ、図
1及び表1に示したとおりの結果が得られ、これはトリ
ストリメチルシロキシシリルプロピルカルバミド酸プル
ランであることが確認された。次にこれをトルエンに溶
解し、キャスティング法で厚さ50μmのフィルムを作製
したところ、強靭で弾性に富んだフィルムが得られ、こ
のものの酸素透過係数が 1.4×10-8cm3(STP)・cm/cm2・se
c・cmHgであり、ガス分離膜として有用であることが判明
した。
物質で、これらはいずれもプルランとシリコーンの両方
の性質を兼備した安定なもので、ガス分離膜、化粧品材
料、接着剤、塗料などとして有用なものであり、前記の
製造方法によればこれに使用するイソシアネート基含有
オルガノポリシロキサンのイソシアネート基が反応性の
高いものであるため、プルランの水酸基と反応して目的
とするシロキサン含有プルランを容易にかつ効率よく得
ることができる。
ロキシシリルプロピルカルバミド酸プルランのIRスペ
クトルを示したものである。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 [ここにPL−はプルランのグルコース残基、R1 は炭
素数1〜8の1価有機基、R2 、R3 、R4 は各々炭素
数1〜8の1価有機基または−OSiR5 R6 R7 で示
されるシロキシ基(R5 、R6 、R7 は各々炭素数1〜
8の1価有機基)、nは1〜10の整数、aは0、1また
は2]で示される分子量が50,000〜10,000,000の置換シ
リルアルキルカルバミド酸プルラン。 - 【請求項2】 nが3、R2 、R3 、R4 がメチル基で
a=0である請求項1記載の置換シリルアルキルカルバ
ミド酸プルラン。 - 【請求項3】(I)プルランの水酸基と (II)一般式 【化2】 [ここにR1 は炭素数1〜8の1価有機基、R2 、R
3 、R4 は各々炭素数1〜8の1価有機基または−OS
iR5 R6 R7 で示されるシロキシ基(R5 、R6、R7
は各々炭素数1〜8の1価有機基)、nは1〜10の整
数、aは0、1または2]で示されるイソシアネート基
含有オルガノポリシロキサンとを反応させることを特徴
とする置換シリルアルキルカルバミド酸プルランの製造
方法。 - 【請求項4】 イソシアネート基含有オルガノポリシロ
キサンがトリストリメチルシロキシシリルプロピルイソ
シアネートである請求項3記載の置換シリルアルキルカ
ルバミド酸プルランの製造方法。
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