JPS6178801A - 置換シリルプロピル基含有セルロ−ス誘導体の製造方法 - Google Patents
置換シリルプロピル基含有セルロ−ス誘導体の製造方法Info
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- JPS6178801A JPS6178801A JP20010084A JP20010084A JPS6178801A JP S6178801 A JPS6178801 A JP S6178801A JP 20010084 A JP20010084 A JP 20010084A JP 20010084 A JP20010084 A JP 20010084A JP S6178801 A JPS6178801 A JP S6178801A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアリルセルロース誘導体に有機けい素化合物を
反応させることにより置換シリルプロピル基含有セルロ
ース誘導体を製造する方法Ｃ：関する。
反応させることにより置換シリルプロピル基含有セルロ
ース誘導体を製造する方法Ｃ：関する。
（発明の目的）
従来のセルロース誘導体がもつ造膜性１強じん性等の特
性と有機けい素化合物がもつガス透過性、電気特性等の
特性を併せ具備した、ガス分離膜。
性と有機けい素化合物がもつガス透過性、電気特性等の
特性を併せ具備した、ガス分離膜。
接着剤、塗料、繊維処理剤などとして有用とされるセル
ロース誘導体の提供を目的とする。
ロース誘導体の提供を目的とする。
（発明の構成）
本発明者らはアリルセルロース誘導体とＲ８１−Ｈ結合
を有する有機けい素化合物が定量的に付加反応し、有機
けい素化合物が化学的に導入されたセルロース誘導体が
容易に得られることを見出し本発明を完成した。
を有する有機けい素化合物が定量的に付加反応し、有機
けい素化合物が化学的に導入されたセルロース誘導体が
容易に得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式
％式％（１）
（式中のＣｅｌｌはセルロースおよびセルロース誘導体
の残基な示す）で表わされるアリルセルロース誘導体（
二、１分子中に少なくとも１個のミ５ｉ−Ｈ結合を有す
る有機けい素化合物を付加反応させることを特徴とする
、一般式 ％式％（１） （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３は１個々Ｃ：、炭素原子数１
〜８の一価炭化水素基もしくはハクゲン化−価炭化水素
基、炭素原子数１〜４のアルコキン基、オルガノシロキ
レ基から選択される基、またはＲ１へＲ３のうち２つが
共になって環状のオルガノシロキシ基を形成する場合を
含む、Ｃｅ１Ｌは前記と同じ）で表わされる置換シリル
プロピル基含有セルロース誘導体の製造方法に関するも
のである。
の残基な示す）で表わされるアリルセルロース誘導体（
二、１分子中に少なくとも１個のミ５ｉ−Ｈ結合を有す
る有機けい素化合物を付加反応させることを特徴とする
、一般式 ％式％（１） （式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３は１個々Ｃ：、炭素原子数１
〜８の一価炭化水素基もしくはハクゲン化−価炭化水素
基、炭素原子数１〜４のアルコキン基、オルガノシロキ
レ基から選択される基、またはＲ１へＲ３のうち２つが
共になって環状のオルガノシロキシ基を形成する場合を
含む、Ｃｅ１Ｌは前記と同じ）で表わされる置換シリル
プロピル基含有セルロース誘導体の製造方法に関するも
のである。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明に使用される前記一般式（Ｉ）で示されるアリル
セルロースエーテルは、セルロースモジくはセルロース
誘導体におけるグルコース単位中の水酸基が式−ｏｃｐ
、ａＨ−ｃａ、（アリロキシ基）で示される基で置換し
たものであり、これにはアリルセルロース、アリルメチ
ルセルロース、アリルエチルセルロース、アリルメチル
ヒドロキシプロピルセルロース、アリルアセチルセルロ
ースが例示される。これらのアリルセルロース１Ｍ導体
は。
セルロースエーテルは、セルロースモジくはセルロース
誘導体におけるグルコース単位中の水酸基が式−ｏｃｐ
、ａＨ−ｃａ、（アリロキシ基）で示される基で置換し
たものであり、これにはアリルセルロース、アリルメチ
ルセルロース、アリルエチルセルロース、アリルメチル
ヒドロキシプロピルセルロース、アリルアセチルセルロ
ースが例示される。これらのアリルセルロース１Ｍ導体
は。
そのアリロキシ基の置換度（Ｏ，Ｓ、）が０．１以上で
あることが望ましく、０．１よりも少ない置換度のもめ
であると、後記する有機けい素化合物の反応する割合が
相対的（；小さくなり、有機けい素化合物の特性導入が
不充分となる。
あることが望ましく、０．１よりも少ない置換度のもめ
であると、後記する有機けい素化合物の反応する割合が
相対的（；小さくなり、有機けい素化合物の特性導入が
不充分となる。
一方上記アリルセルロース誘導体と反応させる分子中ζ
ニミ５ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物は、一般式 ％式％ で示されるもので１式中のＲ１，Ｒ２，ＲＦ は個々
に、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基もしくはハロゲ
ン化−価炭化水素基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基
から選択される基であるオルガノシラン化合物、ならび
Ｉ：それらのＲ１へＲ３のうち少なくとも１個がオルガ
ノシロキシ基であるか、またはＲ１へＲ３のうち２つが
共Ｅ：なって環状のオルガノシロキシ基を形成している
オルガノポリシロキサン化合物から広く選択される。
ニミ５ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物は、一般式 ％式％ で示されるもので１式中のＲ１，Ｒ２，ＲＦ は個々
に、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基もしくはハロゲ
ン化−価炭化水素基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基
から選択される基であるオルガノシラン化合物、ならび
Ｉ：それらのＲ１へＲ３のうち少なくとも１個がオルガ
ノシロキシ基であるか、またはＲ１へＲ３のうち２つが
共Ｅ：なって環状のオルガノシロキシ基を形成している
オルガノポリシロキサン化合物から広く選択される。
上記オルガノンラン化合物としては具体的に次のちのが
例示される。ただし以下の記載において、Ｍｅはメチル
基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｐｈはフェニ
ル基をそれぞれ示す。
例示される。ただし以下の記載において、Ｍｅはメチル
基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｐｈはフェニ
ル基をそれぞれ示す。
Ｈ−８１（Ｍｅ＞ 、Ｈ−ａｔ （ｇｔ）ｓｐ−ｓ
ｔ （Ｐｒ） 、 ）Ｔ−５１（ｐｈ＞３．Ｈ−
Ｓｉ （Ｍｅ）２（Ｐｈ）、Ｈ−ｓｔ （ｍｔ）、（ｐ
ｈ）、Ｅ −Ｓ ｉ （Ｍｅ＞ 、 （ＯＨ，ＯＨ・、
ＣｉＦ、入Ｈ−８ｉ （Ｍｅ ＋（Ｐｈ）２、Ｈ−Ｓｉ
（Ｐｈ３２（ＣｉＨ，Ｏｆ（、ＯＦ、）。
ｔ （Ｐｒ） 、 ）Ｔ−５１（ｐｈ＞３．Ｈ−
Ｓｉ （Ｍｅ）２（Ｐｈ）、Ｈ−ｓｔ （ｍｔ）、（ｐ
ｈ）、Ｅ −Ｓ ｉ （Ｍｅ＞ 、 （ＯＨ，ＯＨ・、
ＣｉＦ、入Ｈ−８ｉ （Ｍｅ ＋（Ｐｈ）２、Ｈ−Ｓｉ
（Ｐｈ３２（ＣｉＨ，Ｏｆ（、ＯＦ、）。
）Ｔ−Ｓｉ （ＯＭｅ） 、 Ｈ−Ｓｉ （ＯＥ
ｔ）３ 、Ｈ−Ｓｉ （ＭｅＨＯＭｓ） Ｈ−８ｉ
（ＭｓＨＯＥｔ＞２゜Ｈ−８１（ＥｔＨＯＨｔ）ｚ 、
Ｈ−Ｓ ｉ （Ｆｉ ｔ３ （ＯＭｅ）２ 。
ｔ）３ 、Ｈ−Ｓｉ （ＭｅＨＯＭｓ） Ｈ−８ｉ
（ＭｓＨＯＥｔ＞２゜Ｈ−８１（ＥｔＨＯＨｔ）ｚ 、
Ｈ−Ｓ ｉ （Ｆｉ ｔ３ （ＯＭｅ）２ 。
Ｈ−８１（ｐｂＨＯＭｅ）、、 Ｈ−ｓｉ（ｐｈｉ（ｏ
ｇｚ＞、、またオルガノポリシロキサン化合物としては
、線状給進１仔枝構造、環状構造のいずれも包含し、こ
れらの各オルガノポリシロキサン化合物における有機基
（けい素原子Ｃ：結合する有機基）は、炭素原子数１〜
８の一価炭化水素基もしくはハロゲン化−偏成化水素基
、炭素原子数１〜４のアルコキシ基から選択される。具
体的例示をあげれば次のとおりである。
ｇｚ＞、、またオルガノポリシロキサン化合物としては
、線状給進１仔枝構造、環状構造のいずれも包含し、こ
れらの各オルガノポリシロキサン化合物における有機基
（けい素原子Ｃ：結合する有機基）は、炭素原子数１〜
８の一価炭化水素基もしくはハロゲン化−偏成化水素基
、炭素原子数１〜４のアルコキシ基から選択される。具
体的例示をあげれば次のとおりである。
Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅｌ １
１ １Ｈ−８ｉ−０−８ｉ−Ｍｅ、 Ｈ−
８ｉ−０−８ｉ−ＯＥｔ 。
Ｍｅｌ １
１ １Ｈ−８ｉ−０−８ｉ−Ｍｅ、 Ｈ−
８ｉ−０−８ｉ−ＯＥｔ 。
Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＭｅＭｅ Ｐｈ Ｍｅ
Ｍｅｌ １
１ １Ｈ−８ｉ−０−８ｉ−Ｐｈ ％、Ｈ−
８ｉ−０−８ｉ−Ｍｅ 。
ＭｅＭｅ Ｐｈ Ｍｅ
Ｍｅｌ １
１ １Ｈ−８ｉ−０−８ｉ−Ｐｈ ％、Ｈ−
８ｉ−０−８ｉ−Ｍｅ 。
Ｍｅ Ｐｈ Ｐｈ
ＭｅＭｅ Ｍｅ Ｍ ６ Ｍ ｅ Ｉ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＰｈＨ−８ｉ−０−８ｉ−ＨｌＨ−３ｉ−０−８ｉ−Ｈ
。
ＭｅＭｅ Ｍｅ Ｍ ６ Ｍ ｅ Ｉ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ
ＰｈＨ−８ｉ−０−８ｉ−ＨｌＨ−３ｉ−０−８ｉ−Ｈ
。
Ｉ Ｉ １
１Ｍｓ Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｈ（ｎ≧１ ） （ｎ≧１ ） （ｍ≧ｌ、ｎ≧０） （ｖｌ：ビニル基、ｍ≧１．ｎ≧０Ｈ Ｒニー０Ｈ２ＣＨ２０Ｆ３ ％ ｍ≧１．ｎ≧０Ｈｔ≧
１．ｍ≧１．ｎ≧０） ＭｅＯ−８ｉＭｅ３ Ｈ−８ｉ−０−８ｉ−０−８ｉＭｅ３ ＭｅＯ−８ｉＭａ。
１Ｍｓ Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｈ（ｎ≧１ ） （ｎ≧１ ） （ｍ≧ｌ、ｎ≧０） （ｖｌ：ビニル基、ｍ≧１．ｎ≧０Ｈ Ｒニー０Ｈ２ＣＨ２０Ｆ３ ％ ｍ≧１．ｎ≧０Ｈｔ≧
１．ｍ≧１．ｎ≧０） ＭｅＯ−８ｉＭｅ３ Ｈ−８ｉ−０−８ｉ−０−８ｉＭｅ３ ＭｅＯ−８ｉＭａ。
（Ｑ ： −０−８ｉ Ｍｅ３、ｍ≧１．ｎ≧１）ｍ＝
１．２．３または４ ｎ＝ｏ 、 １ 、２または３ ｍ＋ｎ＝３．４または５ ｍ＝１．２．３または４ ｎ＝ｏ 、 １ 、２または３ ０＋ｎ＝３．４または５ 以上例示したＥＳｉ−１（結合を有する有機けい素化合
物は、１種類のみに限られずそれらの２種以上を組合わ
せて使用してもよい。
１．２．３または４ ｎ＝ｏ 、 １ 、２または３ ｍ＋ｎ＝３．４または５ ｍ＝１．２．３または４ ｎ＝ｏ 、 １ 、２または３ ０＋ｎ＝３．４または５ 以上例示したＥＳｉ−１（結合を有する有機けい素化合
物は、１種類のみに限られずそれらの２種以上を組合わ
せて使用してもよい。
本発明の方法は前記アリルセルロース誘導体ｌ：、ミ５
ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物を付加反応させる
ことにより目的とする置換シリルプロビル基含有セルロ
ース誘導体を得るのであるが、この反応を具体的シニ説
明すれば次のとおりである。
ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物を付加反応させる
ことにより目的とする置換シリルプロビル基含有セルロ
ース誘導体を得るのであるが、この反応を具体的シニ説
明すれば次のとおりである。
まず、アリルセルロース誘導体を、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、ジク
ロルエタンなどのハロゲン化炭化水素、あるいはテトラ
ヒドロフランなどの溶剤Ｃ二溶解もしくは分散させ、こ
の系にミ５ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物を添加
し、６０℃以上好ましくは８０〜１５０’Ｃ１二加熱す
ること１；より、有機けい素化合物Ｉ：おけるＥＳｉ−
Ｈとセルロース誘導体Ｃ：おけるアリル基との間で付加
反応が進行し目的の置換シリルプロピル基含有セルロー
ス誘導体が得られる。
、キシレンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、ジク
ロルエタンなどのハロゲン化炭化水素、あるいはテトラ
ヒドロフランなどの溶剤Ｃ二溶解もしくは分散させ、こ
の系にミ５ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物を添加
し、６０℃以上好ましくは８０〜１５０’Ｃ１二加熱す
ること１；より、有機けい素化合物Ｉ：おけるＥＳｉ−
Ｈとセルロース誘導体Ｃ：おけるアリル基との間で付加
反応が進行し目的の置換シリルプロピル基含有セルロー
ス誘導体が得られる。
上記反応に当って反応を促進させるための触媒として塩
化白金酸、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス
、塩化白金酸とビニル甚含有有機けい素化合物との反応
物、あるいはロジウム系触媒を反応系に存在させ、４０
℃以上に加熱しながら有機けい素化合物を添加して反応
させることにより、定量的１：置換シリルプロピル基含
有セルロース′誘導体を得ることができる。
化白金酸、塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス
、塩化白金酸とビニル甚含有有機けい素化合物との反応
物、あるいはロジウム系触媒を反応系に存在させ、４０
℃以上に加熱しながら有機けい素化合物を添加して反応
させることにより、定量的１：置換シリルプロピル基含
有セルロース′誘導体を得ることができる。
なお、アリルセルロース誘導体とミ５ｉ−Ｈ結合金有有
機けい素化合物とは定量的に反応するので、通常の場合
はセルロース誘導体のアリル基の全モル数と有機けい素
化合物シーおけるＥＳｉ−Ｈ結合の全モル数が当モルと
なる仕込みで反応させることが望ましい。もちろんいず
れかを不足のモル数で仕込むことＣ：より、アリル基も
しくはミ５ｉ−Ｈ結合を生成物の分子中（二残存させる
ことができるう さらｌ二別の反応のさせ方としては、アリルセルロース
誘導体と ＝８ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物を
所定の割合でトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン
などの溶剤中に溶解させたのち塩化白金酸などの触媒を
加えて板状、フィルム状、糸状、中空繊維状等（：成形
し、この成形時あるいは成形後に加熱処理することによ
り両者の付加反応を行わせる方法Ｃ二より成形された目
的物を得ることができる。
機けい素化合物とは定量的に反応するので、通常の場合
はセルロース誘導体のアリル基の全モル数と有機けい素
化合物シーおけるＥＳｉ−Ｈ結合の全モル数が当モルと
なる仕込みで反応させることが望ましい。もちろんいず
れかを不足のモル数で仕込むことＣ：より、アリル基も
しくはミ５ｉ−Ｈ結合を生成物の分子中（二残存させる
ことができるう さらｌ二別の反応のさせ方としては、アリルセルロース
誘導体と ＝８ｉ−Ｈ結合を有する有機けい素化合物を
所定の割合でトルエン、キシレン、テトラヒドロフラン
などの溶剤中に溶解させたのち塩化白金酸などの触媒を
加えて板状、フィルム状、糸状、中空繊維状等（：成形
し、この成形時あるいは成形後に加熱処理することによ
り両者の付加反応を行わせる方法Ｃ二より成形された目
的物を得ることができる。
本発明の方法（二より得られる置換シリルプロピル基含
有セルロース誘導体は、セルロース誘導体がもつ造膜性
、強じん性等の特性と有機けい素化合物がもつガス透過
性、電気特性等の特性を併せ具備しているので、ガス分
離膜、接着剤、塗料、繊維処理剤などとして有用とされ
るものである。
有セルロース誘導体は、セルロース誘導体がもつ造膜性
、強じん性等の特性と有機けい素化合物がもつガス透過
性、電気特性等の特性を併せ具備しているので、ガス分
離膜、接着剤、塗料、繊維処理剤などとして有用とされ
るものである。
つぎｆ二具体的実施例をあげる。
実施例１〜４
アリルセルロース（アリル基のり、Ｓ、＝２．０）５ノ
をテトラヒドロフラン１００ｍ１二溶解し、２％塩化白
金酸−ｎ−ブタノール溶液なＱ、Ｑｌｍ加えたのち６６
°ＣＣ二昇温し、＄１表（；示した有機けい素化合物を
０．０４２モルを滴下し反応させた。
をテトラヒドロフラン１００ｍ１二溶解し、２％塩化白
金酸−ｎ−ブタノール溶液なＱ、Ｑｌｍ加えたのち６６
°ＣＣ二昇温し、＄１表（；示した有機けい素化合物を
０．０４２モルを滴下し反応させた。
反応液を大量の水−メタノール（１：ｌ容量比）中へか
くはんしながら注ぎ生じた析出物をｆ別し繰返し水洗し
たのち乾燥した。収量はそれぞれ第１表Ｉ：示すとおり
であった。
くはんしながら注ぎ生じた析出物をｆ別し繰返し水洗し
たのち乾燥した。収量はそれぞれ第１表Ｉ：示すとおり
であった。
つぎ（；各生成物をトルエンＣ；溶解しキャスティング
法Ｃ二より厚さ１０ｔｒｒｎのフィルムなつくり、赤外
線吸収スペクトル分析Ｃ；より調べたところ、いずれ【
二ついても、アリル基に特徴的な３０９〇ｃｍ−１，１
６４５ａｎ 、 ９９５ｃｍ−，１，９１０ｃｍ
−” の吸収は全くなくなっており、かわ各月；メチ
レン基の吸収１４５０ｃｒｎ−’とメチルシロキチンの
吸収１２６０ａｎ−１，８４０ｃｍ−’ 、７８０３
’が新たに大きくでていた。これらのことからアリル
セルロースのアリル基に有機けい素化合物の＝Ｓｉ−Ｈ
が定量的に付加し置換シリルプロピルセルロースが生成
されたことが確認された。
法Ｃ二より厚さ１０ｔｒｒｎのフィルムなつくり、赤外
線吸収スペクトル分析Ｃ；より調べたところ、いずれ【
二ついても、アリル基に特徴的な３０９〇ｃｍ−１，１
６４５ａｎ 、 ９９５ｃｍ−，１，９１０ｃｍ
−” の吸収は全くなくなっており、かわ各月；メチ
レン基の吸収１４５０ｃｒｎ−’とメチルシロキチンの
吸収１２６０ａｎ−１，８４０ｃｍ−’ 、７８０３
’が新たに大きくでていた。これらのことからアリル
セルロースのアリル基に有機けい素化合物の＝Ｓｉ−Ｈ
が定量的に付加し置換シリルプロピルセルロースが生成
されたことが確認された。
一方上記各フイルムについて引張り強さと気体透過係数
を測定したつ結果を第１表ｆ二示す。
を測定したつ結果を第１表ｆ二示す。
第１表Ｃ二示す結果から明らかなとおり、置換シリルプ
ロピルセルロースはセルロースのもつ膜の強さとけい素
化合物のもつり体透過性の両性質を兼備しており、特Ｉ
ニガス分離腹としての用途に有用とされるものである。
ロピルセルロースはセルロースのもつ膜の強さとけい素
化合物のもつり体透過性の両性質を兼備しており、特Ｉ
ニガス分離腹としての用途に有用とされるものである。
実施例５〜７
解させ、２％の塩化白金酸−ブタノール溶液を０．０１
−加えたのち、第２表に示した有機けい素化合物を同表
に示す量、反応温度６６℃（二で、滴下反応させた。反
応終了後テトラヒドロフランを減圧下で留去したところ
、それぞれ第２表に示した収量で反応生成物が得られた
。
−加えたのち、第２表に示した有機けい素化合物を同表
に示す量、反応温度６６℃（二で、滴下反応させた。反
応終了後テトラヒドロフランを減圧下で留去したところ
、それぞれ第２表に示した収量で反応生成物が得られた
。
各反応生成物（二ついて前例と同様にして赤外線吸収ス
ペクトル分析Ｃ二より調べた結果、置換シリルプロピル
アセチルセルロースであることが１ｉｉ認された。
ペクトル分析Ｃ二より調べた結果、置換シリルプロピル
アセチルセルロースであることが１ｉｉ認された。
このよう（ニして得られた置換シリルプロピルアセチル
セルロースは、シリル基（ニアルコキシル基が置換して
いるため、突気中の水分などで容易に加水分解し三次元
ポリマーになり、強固な接着剤や塗料などの一用途ｆ；
有用とされる。
セルロースは、シリル基（ニアルコキシル基が置換して
いるため、突気中の水分などで容易に加水分解し三次元
ポリマーになり、強固な接着剤や塗料などの一用途ｆ；
有用とされる。
実施例８
アリルエチルセルロース（アリル基のり、 ８． ＝０
．２、エチル基のり、Ｓ、＝２．５） ５Ｐをトルエ
ン１００ｓｄＣ溶解し、これに次式 のオルガノポリシロキサン３？を添加し溶解したのち、
塩化白金酸とテトラビニルテトラメチルテトランクロへ
キチンとの反応物をｐｔ量として、２Ｘ１０−’ｔとな
るようイ；加えて均一に混合した。この溶液からキャス
ティングＣ二より厚さ１０μｍのフィルムをつくり、１
３０℃１：２時間加熱したのち、赤外線吸収スペクトル
分析で調べた結果、置換シリルプロピル基含有セルロー
ス誘導体となっていることが確認された。
．２、エチル基のり、Ｓ、＝２．５） ５Ｐをトルエ
ン１００ｓｄＣ溶解し、これに次式 のオルガノポリシロキサン３？を添加し溶解したのち、
塩化白金酸とテトラビニルテトラメチルテトランクロへ
キチンとの反応物をｐｔ量として、２Ｘ１０−’ｔとな
るようイ；加えて均一に混合した。この溶液からキャス
ティングＣ二より厚さ１０μｍのフィルムをつくり、１
３０℃１：２時間加熱したのち、赤外線吸収スペクトル
分析で調べた結果、置換シリルプロピル基含有セルロー
ス誘導体となっていることが確認された。
またこのフィルムの引張り強さは４３５Ｋｐ／ｃａｔで
あり、酸素透過係数がＰＯ４−７，４Ｘ １０−’ａ
ｄ（ＳＴＰ） ａｎ ／ａｔ−ｓｅａ−ａｎ Ｈｇ
とすぐれており気体分離膜として有用とされる。
あり、酸素透過係数がＰＯ４−７，４Ｘ １０−’ａ
ｄ（ＳＴＰ） ａｎ ／ａｔ−ｓｅａ−ａｎ Ｈｇ
とすぐれており気体分離膜として有用とされる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｃｅｌｌ−ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２（式中
のＣｅｌｌはセルロースおよびセルロース誘導体の残基
を示す）で表わされるアリルセルロース誘導体に、１分
子中に少なくとも１個の≡Ｓｉ−Ｈ結合を有する有機け
い素化合物を付加反応させることを特徴とする、一般式
▲数式、化学式、表等があります▼（式中のＲ＾１、Ｒ
＾２、Ｒ＾３は、個々に、炭素原子数１〜８の一価炭化
水素基もしくはハロゲン化一価炭化水素基、炭素原子数
１〜４のアルコキシ基、オルガノシロキシ基から選択さ
れる基、またはＲ＾１〜Ｒ＾３のうち２つが共になって
環状のオルガノシロキシ基を形成する場合を含む、Ｃｅ
ｌｌは前記と同じ）で表わされる置換シリルプロピル基
含有セルロース誘導体の製造方法 ２、前記アリルセルロース誘導体として、アリル基置換
度（Ｄ．Ｓ．）０．１以上のものを使用する特許請求の
範囲第１項記載の置換シリルプロピル基含有セルロース
誘導体の製造方法 ３、前記有機けい素化合物として、分子中に≡Ｓｉ−Ｈ
結合を有するオルガノシラン化合物を使用する特許請求
の範囲第１項記載の置換シリルプロピル基含有セルロー
ス誘導体の製造方法 ４、前記有機けい素化合物として、分子中に≡Ｓｉ−Ｈ
結合を有するオルガノポリシロキサン化合物を使用する
特許請求の範囲第１項記載の置換シリルプロピル基含有
セルロース誘導体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20010084A JPS6178801A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 置換シリルプロピル基含有セルロ−ス誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20010084A JPS6178801A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 置換シリルプロピル基含有セルロ−ス誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178801A true JPS6178801A (ja) | 1986-04-22 |
| JPS6411201B2 JPS6411201B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=16418842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20010084A Granted JPS6178801A (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 置換シリルプロピル基含有セルロ−ス誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178801A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115190A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| JPH02283701A (ja) * | 1989-03-03 | 1990-11-21 | Natl Starch & Chem Corp | 有機シロキサン含有澱粉 |
| JP2001002702A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Toppan Printing Co Ltd | セルロースおよびその製造方法 |
| JP2001278901A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-10-10 | Clariant Gmbh | 疎水性付与変性されたセルロースエーテル、その製造法および使用 |
| WO2014084069A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 学校法人芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
| JP2014215592A (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | 偏光機能付きガラスおよびそれを備えた液晶表示装置 |
| JP2014240447A (ja) * | 2013-06-11 | 2014-12-25 | 信越化学工業株式会社 | リグノセルロース由来接着剤及びそれを用いた木質複合材料 |
-
1984
- 1984-09-25 JP JP20010084A patent/JPS6178801A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02115190A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
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| JP2001002702A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Toppan Printing Co Ltd | セルロースおよびその製造方法 |
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| WO2014084069A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 学校法人芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
| JPWO2014084069A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2017-01-05 | 学校法人 芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
| JP2014215592A (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | 偏光機能付きガラスおよびそれを備えた液晶表示装置 |
| JP2014240447A (ja) * | 2013-06-11 | 2014-12-25 | 信越化学工業株式会社 | リグノセルロース由来接着剤及びそれを用いた木質複合材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6411201B2 (ja) | 1989-02-23 |
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