JPH0390090A - 新規イミノシラン - Google Patents

新規イミノシラン

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JPH0390090A
JPH0390090A JP2224172A JP22417290A JPH0390090A JP H0390090 A JPH0390090 A JP H0390090A JP 2224172 A JP2224172 A JP 2224172A JP 22417290 A JP22417290 A JP 22417290A JP H0390090 A JPH0390090 A JP H0390090A
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carbon atoms
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represented
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Pending
Application number
JP2224172A
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English (en)
Inventor
Giovanni Parrinello
ジオヴァンニ　パリネーロ
Rolf Muelhaupt
ミュルハウプト ロルフ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なイミノシランに、ポリイソシアネートと
該シランとを含む硬化性組成物に、それから得られる硬
化製品に、またカバー、接着剤及び塗膜を製造するため
の新規化合物の用途に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする課題〕粘着性ガ
ラスに適する硬化性ポリウレタン組成物中の定着剤（ａ
ｄｈｅｓｉｏｎ　ｐｒｏｍｏｔｅｒ）としてイミノシラ
ン類を使用すること自体は知られている。このように例
えばアルジミン基又はケチミン基を有するアルコキシシ
ランをベースとする混入定着剤を含むポリウレタン調製
品は、西独特許出願明細書ＤＥ−Ａ−氏４１４，８７７
に記載されている。これらの−成分を用いて、プライマ
ー無しで使用できるポリウレタン組成物が製造され得る
。開示されている定着剤は、アルデヒド基に対してα−
位の炭素原子上に水素原子を有するアルデヒドから誘導
とれる。
アルジミンをペースとするポリウレタン硬化剤は西独特
許明細書ＤＥ−＆６２４，９２４に記載されている。該
化合物は、アルデヒド基に対してα−位の炭素原子上に
水素原子を有さないアルデヒドから誘導される。該化合
物はシラン基を含１ず、また概して接着カー増強性質を
有しない。
〔課題金解決するための手段〕
接着促進剤として用いることのできる選択されたイミノ
シランが今になって見い出された。
湿分の影響下で早く硬化させることができ、多数の基材
、特にガラス表面に非常に良好な接着性を示す貯蔵安定
ポリウレタン組成物はこれらイミノシランを用いて製造
することができる。
そこには硬化反応の促進が見られ、これは特に多官能イ
ミノシランで著しい。
このことは、−膜内に硬化速度が早いと硬化製品の粘着
力は望む程度にはほど遠くなるので、驚ろくべきことと
見なさなければならない。
本発明は一般式Ｉａ又ｒｉｌｂ 〔式中、 Ｒ１はアルキル基、シクロアルキル基又は少なくともα
−炭素上にインシアネート基に対して不活性である置換
基を含むことにより該炭素上に水素原子が無いアルキル
キル基を表わし、ＲｇＦｉＲｉのように定義されるか又
は水素原子を表わし、或は Ｒ１と＆は共通の炭素原子と一緒になってイソシアネー
ト基に対して不活性である置換基金二個の炭素原子上に
含むシクロヘキシレン環を形威し、 Ｒｓはアルキレン基又はシクロアルキレン基を表わし。
Ｙは一〇−又は−Ｓ−を表わし、 Ｒ４はアルキレン基又はシクロアルキレン基ヲ表わし、 Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
アリール基又はアルアルキル基金表わし、 Ｒｓはアルキル基又はシクロアルキル基を表わすか或は
二個の基Ｒ６が一緒になりてアルキレン鎖を形成するこ
ともでき、 ｐはへ１又は２を表わし、 ｍは１又は２を表わし、 ｎは１ない、し５の整数を表わし、 Ｒ７ｔエイソシアネート基が除かれたポリイソシアネー
トのｍ＋ｎ価の線状又は枝分れ状基を表わし、 Ｘは−Ｓ−又は−ＮＨ−を表わし、そして基Ｒ３ないし
Ｒ７は互に独立して、置換されていないか又はインシア
ネート基に対して不活性である置換基金含み。
アルキル基Ｒｉ　ｅ　Ｒ１＊　Ｒ８及び／又は山中で及
び／又はアルキレン基Ｒｓ　、　Ｒ４及び／又はＲ７中
で１個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子に置き換えら
れてポリアルキレングリコール基が生じていてよく、ま
た 環基Ｒ１ないしＲ７中で１ないし３１１Ｉの炭素原子が
酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子に置き換えられ
ていてよい、〕 で表わされる化合物に関する。
アルキル基Ｒ１又はＲｔのどれも、少なくともα−炭素
原子上にインシアネート基に対して不活性である置換基
を２個、特には全部で２ないし４個含む。
これらの基は好１しくは次式■ 〔式中、へ及びＲ＠は同一か異なり炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表わしｓ　、Ｒｔｏは炭素原子数１な
いし１２のアルキル基金表わすか又は次式１１Ｉａ、１
ｌｌｂ又はｌｌ［ｃ １ ０　　Ｒｕ　　（Ｉａ）ｓ　　　−ＣＯＲｕ　　（ｍｂ
）。
（式中％　ａｎは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わ
す、）で表わされる基を表わす、〕で表わされる基であ
る。
適当な基Ｒｔ及びＲｔの例は第三ブチル基、１．チム５
−テトラメチルペンチル基、ｔ−（ｎ−ブトキシ）−１
−メチルエチル基、１−（２−エチルへキシルオキシ）
−１−メチルエチル基、１−（メトキシカルボニル）−
１−メチルエチル基及び１−（メチルカルボニルオキシ
）−１−メチルエチル基である。第三ブチル基が好まし
い。
どのような場合であっても全てのシクロアルキル基Ｒ１
又はＲ２は、少なくともα−炭素原子上で例えばアルキ
ル基により置換されている。これらのシクロアルキル基
の例として１−メチルシクロヘキシ−１−イル基が挙げ
られる。
共通炭素原子と一緒になってＲ１とＲｍにより形成され
た、２個の炭素原子上にインシアネート基に対して不活
性である基を含むシクロヘキシレン環の例として、２．
２．６．６−テト２メチルシクロヘキシル基が挙げられ
る。
アルアルキル基Ｒ１又はＲ鵞は、どれも概して２ないし
７個の炭素原子含有し、少なくともα−炭素原子上でイ
ンシアネート基に対して不活性である基により、特には
アルキル基により置換された基である。
これらのアルアルキル基の例としてα、α−ジメチルベ
ンジル基が挙げられる。
アルキレン基Ｒｓ　ＸはＲ４は概して１ないし１２個の
炭素原子【有するアルキレン基である。
アルキレン基の例はメチレン基、エチレン基並びにトリ
ー　テトラ−、ベンター、ヘキサ−ヘプタ−オクタ−ノ
ナ−デカ−ウンデ カ−及びドデカメチレン基である。テトラ−ヘキサ−及
びオクタメチレン基が好ましい。
２個の基へか一緒になって形成するアルキレン鎖は概し
てトリー又はナト２メチレン基である。
シクロアルキレン基山又はＲ４は、概して５ないし６個
の環炭素原子を有し、適当であればアルキレン鎖の一部
分であってらよいシクロアルキレン基である。
シクロアルキレン基の例はシクロオクチル基、シクロヘ
キシレン基、メチルシクロヘキシレン１　１．４−ビス
−メチレン−シクロヘキサン基及び４ａ５−　トリメチ
ル−３−メチレン−シクロヘキシ−１−イル基である。
アルキル基＆又はＲ４はどれも枝分れ状基か又は特に直
鎖状基である。アルキル基は一般的に１ないし１２個の
炭素原子を含む、１ないし６個の炭素原子を有する直鎖
状基、特にメチル基が好ましい。
アルキル基の例はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、インプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基及びｎ−ド
デシル基である。
アルケニル基Ｒｉはどれも枝分れ状基か又は特に直鎖状
基である。アルケニル基は一般的に２ないし６個の炭素
原子を含む、アルケニル基の例ハビニル基、フロベー２
−エニル１ｎ−７”チー５−ノニルｌ　ｎ−ペンテ−４
−ノニル基又はｎ−ヘキセ−５−ノニル基であル、　２
又ｆ１３個の炭素原子を有する直鎖状アルケニル基、特
ニビニル基、プロペ−１−エニルｉ又ｕ　、”ロベー２
−エニル基（アリル基）が好１１．イ。
シクロアルキル基Ｒｉ又はＲ４はどれも概して５ないし
８個の環炭素原子を有する基である。シクロヘキシル基
が好’！　ｌ、イ。
シクロアルキル基の例はシクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基である
。
了り−ル基ＲＩはどれも概して６ないし１４個、特には
６個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基である。アリ
ール基の例としてフェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基及びアントリル基が挙げられる。フェニル基が好まし
い。
アルアルキル基ｎｓはどれも概して７ないし１２個の炭
素原子を有する。アルアルキル基の例としてベンジル基
、α−メチルベンジル基及びα、α−ジメチルベンジル
基が挙げられる。
インシアネート基が除かれたポリイソシアネートのｍ＋
ｎ価の基Ｒ？　ｕどれも原則的に脂肪族、環式脂肪族、
芳香族又は芳香脂肪族基のいずれであってもよい。
本明細書にかいて、語句１ポリイソシアネート＃は語句
１ポリインチオシアネート”をも意味すると理解すべき
である。
基Ｒγに基づくポリイソシアネー）ｆｌ低分子量化合物
又はプレポリマーであり得る１本明細書にかいて“低分
子量化合物’Ｆｉ約１０００以下の分子量を有する化合
物を意味すると理解すべきである１本明細書にかける１
プレポリマー“は約１０００ないし２０，０００の分子
量（数平均）を有する化合物を意味すると理解すべきで
ある。
基Ｒ１は、例えば幾つかの特には１分子当り２ないし約
４個のインシアネート基を含む低分子量の脂肪族、環式
脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族ポリイソシアネートから
、或はそのようなポリイソシアネートと活性水素原子含
有基例えばアミノ基、ＩＩ！基又は特にはヒドロキシル
基ｔ−ａつか脣には２ないし約４個含む化合物特にはプ
レポリマー化合物とのインシアネート末端基を含む付加
物から誘導される。
低分子量の脂肪族基Ｒ７の例としてはアルキレン基、特
には既述したよりな２ないし１２個の炭素原子を有する
基が挙げられる。
低分子量の環式脂肪族基Ｒ７０例としては、５又は特に
６個の炭素原子を有し、既述したようなアルキレン鎖の
一部分であってらよいシクロアルキレン基が挙げられる
。
低分子量の脂肪族基勧の例としてはアリーレン基例えば
６ないし１４個、特に６個の炭素原子を有する二価の芳
香族炭化水素基が挙げられる。そのようなアリーレン基
の幾つかは、架橋員例えば直接Ｃ−Ｃ結合、−０−−８
−又は−ＣＨ２−を介して互に結合していてもよい、ア
リーレン基の例は１，３−又は１．４−７二二し７基及
ヒメチレンービスー（７エンー４−イル）基である。
低分子量の芳香脂肪族基Ｒ１の例としてはキシリレン基
が挙げられる。
プレポリマーのポリイソシアネートの基Ｒ？は例えばヒ
ドロキシル末端基を含み、その末端基が低分子量のジー
又はトリイソシアネートでマスクされているプレポリマ
ーのポリエステル又はポリエーテルから誘導される。そ
のようなプレポリマーの例は後述する。
アルキル基Ｒ＋、＆、Ｒｓ及び／又ｈｚ中の及Ｏシ′又
はアルキレン基Ｒ３，Ｒ４及び／又はＲＴ中の１個又は
それ以上の炭素の原子は酸素原子で置き換えられてポリ
アルキレングリコール基が生じていてよい。このように
改変されたアルキレン鎖の例としてはポリアルキレング
リコールから誘導される基が挙げられる。このように改
変されたアルキル基の例としてはポリアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルから誘導される基が挙げられ
る。
そのような１ＳＲｓ及びＲ４の例はモノアミノ末端基金
倉むポリアルキレングリコールの基である。
１個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子に置き換わった
アルキレン基Ｒｒｒｉ、例えばポリオキシアルキレング
リコール基、特にポリホキジプロピレングリコール基又
はポリオキシブチレングリコール基である。
環基Ｒ１ないしＲｔのどれにかいても、もし１ないし３
個の炭素原子が酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子
に置き換えられている場合、核基は好ましくは５−又ｒ
１６員の芳香族又は非芳香族複素環系であり得る。複素
環系の場合、好１しくは１ないし３個の環炭素原子が窒
素原子で置き換えられるか或は１又は２個の環炭素原子
か酸素原子又は硫黄原子で置き換えられる。一つの環中
に異なるヘテロ原子例えば窒素原子と酸素原子が存在し
ていてもよい。
定義１１ないし３個の炭素原子が酸素原子、硫黄原子及
び／又は窒素原子に置き換えられている＃は、環へテロ
原子ならびに環系に結合しているヘテロ原子が他方で更
に別の原子又は置挾基を持つような複素環系１！−も意
味する。そのようなヘテロ基の例は−ＮＨ−又は−Ｎ（
アルキル基）−である。
１ないし３個の炭素原子が酸素原子、硫黄原子及び／又
は窒素原子に置き換えられている環基Ｒ７は、ｆＰＪｉ
＜、ばイソシアヌレート環を含むトリイソシアネートの
基例えばＮ、　Ｎ’、　Ｎ”　−トリス−（ヘキサメチ
レン）−イソシアヌレート基である。
基Ｒ３ないしＲ７は概して置換されていない、しかしな
がら他方それらはインシアネート基に対して不活性であ
る置換基を有していてもよい。
インシアネート基に対して不活性である置換基の例はア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、プルキルチオ
基、シクロアルキル基、アリール基、アルアルキル基、
シアノ基、カルボキシアルキル基及びハロゲン原子であ
る。
アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、及びアルアルキル基のｆＪｄ上記の通りである。
アルコキシ又はアルキルチオ置換基はどれも枝分れ状基
か又は特に直鎖状基である。これらの基のアルキル基は
一般的に１ないし１２個の炭素原子を含む、１ないし６
個の炭Ｘ原子を有する直鎖状アルキル基、特にメチル基
が好ましい。
アルコキシ基のｆ！ＡＪハメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、インプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｎ−ペントキシ基及びｎ−へキシルオキシ基である。
アルキルチオ基の例はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、ｎ−ペンチルチオ基及びｎ−へキシルチオ基であ
る。
置換基としてのカルボキシアルキル基はどれも、例えば
アルキル基の例として上記で掲げた基をアルキル基とし
て含むような基である。
ハロゲン置換基はどれも例えばフッ素原子、臭素原子又
は特に塩素原子である。
Ｒ１は式ＩＩで表わされる基であるのが好ましい。
Ｒ２は水素原子又は式ＩＩで表わされる基であるのが好
ましい。
Ｒ３は好Ｉしくは炭素原子数２ないし８のアルキレン基
、箒に好１しくはベンチレノ基である。
Ｒ４は好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキレン基
であり、それは置換されていないか又はその上に１ない
し５個のメチル置換基含有するｕ　Ｒ４はプロピレン基
であるのが特に好ｌしい。
Ｒ５は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル
基であるのが好ましい。
Ｒ５１ｄ炭素原子数１ないし４のアルキル基であるか又
は二個の基Ｒ６が一緒になってトリー又はテトラメチレ
ン鎖を形成するのが好ましい。
Ｒ７は次式Ｆ／ａないし■ｄ メＣ−ＮＨＲｕ− ＣＨＩ　　ＣＣＨＩ　　Ｃ汁−ＣＨＩ　　ＣＨ宜−（Ｉ
Ｖｄ）ＣＨＩ （式中、Ｒｕ及びＲ１８は炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基、特にヘキサメチレン基金表わす、） で表わされる基であるのが好ましい。
Ｙは一〇−であるのが好ましい。
Ｘは−Ｓ−であるのが好筐しい。
指数ｐは１、脣に０であるのが好ましい。
指数ｍは１であるのが好ましい。
指数ｎ　Ｆｉ２ないし５、特に２であるのが好ましい。
ｍが１でｎが２である式Ｉｂで表わされる化合物が好ｌ
しい。
式Ｉａ中ｓ　Ｒ１が弐ＩＩで表わされる基を表わし、Ｒ
２が水素原子又は式ＩＩで表わされる基を表わし、Ｒ３
が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ４
が非置換の又は追加的に１ないし３個のメチル置換基を
持つ炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、ｈ
及びＲ６が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、Ｙが一〇−を表わし、そして指数ｐが１又は特に０會
表わす化合物が特に好ましい。
式Ｉｂ中ｓ　Ｒ１が式ＩＩで表わされる基を表わし、Ｒ
２が水素原子又は式ＩＩで表わされる基を表わし、Ｒ３
が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ４
が非置換の又は追加的に１ないし３個のメチル置換基を
持つ炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、＆
及び〜が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ？が式ＩＶａないしＩＶｄで表わされる基を表わし、
Ｙが一〇−を表わし、Ｘが−Ｓ−を表わし、指数ｐが１
又は特に０を表わし、指数ｍが１を表わし、そして指数
ｎが２又は骨に１を表わす化合物が特に好ましい。
式Ｉａ又は式Ｉｂで表わされる化合物は、次式Ｖａ又は
ｖｂ Ｙ　　Ｃモ＝Ｎ　　Ｒ４５ｉ（Ｒｓ）　（ＯＲ＠）、　
　　　Ｃ％’＆）−−ｐ （Ｖｂ） で表わされるモノ−又はポリインシアネートと、少なく
ともインシアネート基の数に対応するモル量の次式■ で表わされるイミノアルコールとを反応させる（式中、
Ｒ１ないしＲ？、　Ｘ、　Ｙ、　ｍ、　ｎ及びｐは上記
定義の通りである。）ことにより製造することができる
。
反応は、両反応剤に対して不活性である有機溶媒中で、
例えばトルエンのような芳香族炭化水素中で好１しく行
なわれる６反応源度は出発物質の反応性に依存して、約
０℃から特定液媒の還流温度１でか選択される。
弐Ｖａで表わされる化合物は市販されている場合もあ０
くまたそれらはそれ自体公知のアミノシー）／會それ自
体公知の方法でホスゲネーション（ｐｈｏａｇｅｎａｔ
　ｔｏｎ）することにより製造することができる。
式ｖｂで表わされる化合物も同様にそれ自体公知である
。それらは、それ自体公知のポリイソシアネートと等量
以下のアミノシランとを反応させて得ることができ、そ
のためインシアネート基の幾つかは、その後の弐■で表
わされるイミノアルコールとの反応のために維持される
。
式Ｖａ及びｖｂで表わされる化合物は、例えば両反応剤
を加熱することにより製造され、それら反応剤は適当で
あれば不活性有機溶媒例えばトルエンのような芳香族炭
化水素中の溶液として提供される１反応は一般的に高め
られた温度例えば、８０ないし１２０℃の間で行なわれ
る。
式■で表わされる化合物も同様にそれ自体公知である。
それらは、弐Ｒ１−Ｃｏ−Ｒｚ　（式中、Ｒ＋及び＆ｉ
上記定義の通りである。）で表わされるそれ自体公知の
アルデヒド又はケトンと、約当量の式＆　Ｎ　−Ｒｓ　
−ＯＨで表わとれるそれ自体公知のアミノアルコールと
金反応させることにより得ることができる１反応は好ｌ
しくは両反応剤に対して不活性である有機溶媒、例えば
トルエンのような芳香族炭化水素中で行なわれる。
反応は高められ７を温度、例えば８０ないし１２０℃で
行なうのが有利である。生成した反応水は共沸的に除去
するのが好ましい。
式Ｉａ及び／又はＩｂで表わされる化合物はポリウレタ
ン組成物中の、特に−成分処方物中の硬化剤として用い
ることができる。
従って本発明は Ａ）　　１分子当り平均して１個を越えるインシアネー
ト基を有する脂肪族、環式脂肪族、芳香族又は芳香脂肪
族化合物と Ｂ）　　ｆｌ求水環記載の一般式Ｉａ及び／又はＩｂで
表わされる化合物と 七含む硬化性組成物にも関する。
それ自体公知のポリイソシアネートは全て成分Ａ）とし
て用いることができる。
成分Ａ）Ｈ概して、上述したようにイソシアネ−ト基を
幾つか、特には１分子当り約２ないし約４個含むＲ７に
基づいた脂肪族環式脂肪族、芳香族又は芳香脂肪族化合
物である。
成分Ａ）ｄ−膜内にプレポリマーのポリイソシアネート
を含む。これは例えば、　Ｒ？に基づくポリイソシアネ
ートの製造に関して先に既述したように、ポリインシア
ネートと幾つかの特には２ないし３　ｍの活性水素含有
基を有するプレポリマー化合物との付加物であってよい
１語句１ポリイソシアネート”は、硬化反応の過程で再
びインシアネート基に分裂しそしてこれらのように反応
できる、インシアネートから誘導される基を含有する化
合物をも含む、これらの基の例は、フェノール、ラクタ
ム又はケトオキシムでブロックト化Ｉｔ′Ｌだインシア
ネート基、ウレチドン基又はカルボジイミド基である。
ポリイソシアネートプレポリマーの例ハ、ヒドロキシル
末端基を有するプレポリマー、特にポリエステル又はポ
リエーテルを低分子量の脂肪族、環式脂肪族、芳香族又
は芳香脂肪族ポリ、特にジー又はトリイソシアネートで
マスキングすることにぶり得られる化合物である。この
操作にかいてはマスキング成分が過剰に導入され、その
ため生成物は遊離のインシアネート基か又はインシアネ
ート基から誘導される基を含む。
低分子量のポリイソシアネートの例は、ｍ−フェニレン
ジインシアネート、ｐ−７二二レンジイソシアネート、
２４６−ジイソシアナトトルエン、乙４−ジイソシアナ
トトルエン及びそれと２．６−ジイソシアナトトルエン
との工業用混合物、１．５−ジイソシアナトナフタレン
、４４′−ジイソシアナトジフェニルメタン及び種々の
ジイソシアナトジフェニルメタンの工業用混合物、ウレ
タン化された４、４′−ジイソシアナトジフェニルメタ
ン、カルボジイミド化された４、４′−ジイソシアナト
ジフェニルメタン、２．４−ジイソシアナトトルエンの
ウレチドン、トリイソシアナトトリフェニルメタン、ジ
インシアナトトルエンとトリメチロールプロパンとの付
加物、ジイソシアナトトルエンの三量体、ジイソシアナ
ト−ｍ−キシリレン及びＮ、Ｎ’−ジー（４−メチル−
３−インシアナトフェニル）−尿素、ジイソシアナトト
ルエンと１．６−ジイソシアナトへキサメチレンの共三
景体化生ｇ物、１．６−ジイツシアナトヘキサン、シク
ロヘキサン−１゜４−ジイソシアネート、＆５，５−ト
リメチルー１−インシアナト−３−インシアナトメチル
シクロヘキサン（インホロン　ジイソシアネート）、Ｎ
、　Ｎ’、　Ｎ”　−）ジー（６−インジアナトヘキシ
ル）−ビウレット、２，２．４−　）リフチル−１，６
−ジイツシアナトヘキサン、１−メチル−２，４−ジイ
ソシアナトシクロヘキサン、４．４′−ビス−（インシ
アナト）−５，５’−ジメチルビフェニル、へ４′−ジ
イソシアナトジシクロヘキシルメタン、三量体のインホ
ロンジイソシアナート、三量体のへキサンジイソシアネ
ート及びメチル２．６−ジイソシアナトヘキサノエート
である。
これら化合物はポリウレタンの分野で知られて訃り、そ
の殆んどは市販されている。
ヒドロキシル末端基金含む適当なプレポリマーのポリエ
ステルはジカルボン酸とジアルコールから誘導される。
これらのポリエステルへと誘導されるジカルボン酸の例
は飽和脂肪族ジカルボン酸例工ばコハク酸、アジピン酸
、セバシン酸又はｆａｔばプリボール（Ｐｒｉｐｏｌ）
という商品名で市販路れている二量体化脂肪酸：又ゆ不
飽和脂肪族ジカルボン酸例えばマレイン酸；又は環式脂
肪族ジカルボン酸例えばヘキサヒドロフタル酸又はテト
ラヒドロ７タル酸；又は芳香族ジカルボン酸例えばフタ
ル酸、イソフタル酸又はテレフタル酸である。
これらのポリエステルへと誘導されるジアルコールの例
は分子中に二個のアルコール性ヒドロキシル基及び／又
はフェノール性ヒドロキシルを含む化合物、例えば脂肪
族ジアルコール例えばエチレングリコール、ジエチレン
クリコール及ヒ高級ポリ−（オキシエチレン）グリコー
ル、プロパン−１，５−ジオール又は高級ポリ−（オキ
シプロピレン）グリコール、ブタン−１゜４−ジオール
又は高級ポリ−（オキシブチレン）グリコール又はヘキ
サン−１，６−ジオール；又は環式脂肪族ジアルコール
例えば１．３−又は１゜４−ジヒドロキシシクロヘキサ
ン又は１．４−シクロヘキサンジメタツール；又は芳香
族基を含有するジアルコール例えばＮ、Ｎ−ビス−（２
−ヒドロキシエチル）−アニリン：又は単核又ハ多核ビ
スフェノール例えばレゾルシノール、ヒドロキノン、ビ
ス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン（ビスフェノ
ールＦ）、２．２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−フロパン（ビスフェノールＡ）又はビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテルでアル。
ヒドロキシル末端基を含むプレポリマーのポリエステル
はポリラクトン例えばε−カプロラクトンとポリヒドロ
キシ又はポリアミン化合物との付加物であってもよい。
ヒドロキシル末端基を含むプレポリマーのポリエーテル
の例はポリアルキレ／グリコール、特には２又は３の官
能性を有するポリプロピレングリコール又はポリブチレ
ングリコールである。これらのプレポリマーも同様にポ
リウレタンの技術分野で知られてｐＯｌそれらの殆どは
市販されている。
ポリイソシアネートプレポリマー金製造するため、活性
水素原子含有基を含むプレポリマー化合物は、それ自体
公知の方法により過剰のポリインシアネートと反応させ
られる。この方法により鎖長を延長するために、適当で
あれば反応は低分子量のポリオール又はポリアミンの存
在下で行なわれる。そこで反応成分の配合比は、プレポ
リマーに基づいて好１しくは約１ないし１００重量部イ
ンシアネート分を有するポリウレタンプレポリマーが生
じるように選択される。
反応は好’ＦＬ＜は錫化合物例えばジブチル錫ジラウレ
ートのようなウレタン重合用触媒の存在下で行なわれる
。
成分Ａ）　１００重量部当り、約α１ないし２０、特に
１ないし１０重量部の成分Ｂ）が通常用いられる。
本発明の組成物は、この目的のための慣用装置で各成分
を単に混合することにより製造することができる。
所望により本発明の組成物は、それ自体慣用の助剤又は
添加剤により改質され得る。
これらの例は可塑剤、増量剤、充填剤及び強化剤例えば
紡織繊維、ガラス繊維、炭素繊維、鉱物シリケート、雲
母、水晶粉末、酸化アルミニウム水和物、ベントナイト
、ウオラストナイト、カオリン、ケイ酸アエロゲル又は
金属Ｉくウダー例えばアルミニウム粉又は鉄粉、また更
に顔料及び染料例えばカーボンブラック、酸化物染料及
び二酸化チタン、並びに防炎加工剤、チキソトロープ剤
、他の接着促進剤、酸化防止剤及び光安定剤である。
式Ｉａ及びＩｂで表わされる化合物の加水分解速度を促
進させるために、有機カルボン酸又はスルホン酸を本発
明の組成物に更に加えることができる。−Ｃ＝Ｎ基１当
量当り約１ないし１０ｍｅｑの有機カルボン酸又はスル
ホン酸が通常用いられる。その上、有機錫化合物を本発
明の組成物に更に加えることもできる。
本発明の組成物は、湿分の不存在下での増大した貯蔵安
定性に特色を示す。
硬化は一般的に湿分、特に雰囲気中の水分によって起こ
る。これは−膜内に室温例えば２００ないし４０℃の温
度で起こる。所望により、最初空気中で貯蔵することに
より予備硬化させ、次いで水中で貯蔵することにより進
行させる二段階で硬化を行なうこともできる。
本発明の組成物で特にカバー、塗膜及び接着属を製造で
きる。それらは、例えば塗料或はシール用、コーティン
グ用、注型用、充填用又は接着用組成物のような特別の
特定使用分野に適合する処方で用いられる。
本組成物はプライマーで予め通常の前処理會行なうこと
なくガラス表面に適用でき、硬化後優れた接着力を有す
る塗膜を生じさせる。
本発明はｌた本発明の組成物から得られる硬化製品及び
上記目的のための硬化性紙放物の使用にも関する。
〔実施例・発明の効果〕
以下、実施例により本発明を説明する。
人、製造実施例 の製造 Ａ１．１ ＣＨ。
ＣＨ３−Ｃ−ＣＨ＝Ｎ−（ＣＨ，）、−ＯＨＣＨ。
の製造 ヒバリンアルデヒド６６．８ｇ（ｌ１７７モル）ヲ、ト
ルエン２５０ｄ中の５−アミノ−１−ペンタノール８０
ｇ（（Ｌ７７モル）の懸濁液に加える。得られた溶液を
、水分離器を用いて還流下で６時間加熱する。ロータリ
ーエバポレータにより溶媒を取り除き、残渣を蒸留する
（沸点１２０℃１５０ミリバール）。以下の分析データ
を示す無色液体１０７１１が得られる。
ＬＨ−ＮＭＦＬ：ｄ＝７．４９　（ｓ　、　ＩＨ）　、
　１６６−１２９　（ｍ。
５Ｈ）、１．７４−１．２３（ｍ、６Ｈ）ａｎｄｌ、０
６（ｓ、９Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ／、Ｉ？ｌ：ｄ　＝１７五Ｂ、
６２．０，６ｔ１゜３５、？　、　５　ｚ３　、＝５α
４．ｚ＆９ｕｎｄ２Ａ２゜元素分析　　　　嘩Ｃ％Ｈ％
Ｎ 計算値　　７α１２　　１２．３６　　１Ｂ実測値　　
６９．９８　１２．２９　　ａｆ７゜Ａｉ、２　　実施
例Ａ１．１から得られた生成物の反応 乾燥トルエン２０１７中に実施例Ａ１．１の生成物１０
ｇ（（１０５Ｂモル）を入れた溶液を、乾燥トルエン２
０ｄ中のインシアナトプロピルトリエトキシシラン１６
　ｆｌ　（（ｌ０５８モル）の溶液に加える゛。該溶液
を１００℃で１時間加熱する。　次いでロータリーエバ
ポレータ中でＩＩＬｌ　　ミリバール下、９０℃にて溶
媒を取り除くと、以下の分析データを示す液体２５．９
が得られる。
粘度（スプレヒト法によう２５℃で測定）：１０、２４
０　ｍ、Ｐａｓ。
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２中）：ｄ＝７．４９（ｓ、Ｉ
Ｈ）、４．９８（ｂｒ、ＮＨ）、４．０３　（ｔ、Ｊ＝
６Ｈｚ、２Ｈ）、ｘａｏ　（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、６Ｈ）、
＆４１−五〇６（ｍ、４Ｈ）、＋７６−１４０（ｍ、８
Ｈ）、１２２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、９Ｈ）、　＋０５　（
ｓ、９Ｈ）ａｎｄ　０．７０−０．５５　（ｍ、　２Ｈ
）。
’Ｃ−ＮＭＲ（、ＣＤＣｔｓ中）：ｄ−１７＋８，１５
６．７，６４．５゜６ｔＯ，５８，５，４五２．＋５．
８，３０．３．２＆７，２６８゜２＆２　、１８．２　
　ａｎｄ　　Ｚ、５　　。
元素分析　　　囁Ｃ嘩Ｈ％Ｎ 計算値　　５ｚ３８　１α１１　　６．６９実測値　　
５７，１０　　９．９ｔ５．７．１１ＣＨ。
の製造 デスモデュルＮ５２０Ｎ３２００（Ｄｅｓ＃Ｎ５ｚｏｏ
／バイエル社（Ｂａｙｅｒ　ＡＧ　）製〕（ヘキサメチ
レンジイノシアネートの二量体）　５０ｇ　（ＮＧＯ（
１２５７モル）と３−メルカプトトリメトキシシラン３
五７ｇ（０，１７１モル）の混合物を１４０℃で１時間
加熱する。該混合物を８０℃まぜ冷却させ、乾燥トルエ
ン１０〇−中に実施例Ａ１．１の生成物１４．６ｇ（（
１０８５７モル）を入れた溶液を滴下して加える。該混
合物上８０℃で更に１時間加熱し、次いで溶媒をロータ
リエバポレータ中、ｃＬｌ　　ミリバール下、９０℃に
て取り除く。主として上記構造を有し下記分析データを
示す粘性物質９８ｇが得られる。
粘度（エブレヒト法により８０℃で測定）：５１２０　
ｍ、Ｐａｓ イミン含ｉ（三量体性）：（Ｌ８６モル／Ａｙ（計算値
：　（Ｌ８７モル／ｈ）。
ＩＨ−ＮＭＲ（選択化学シフト？　ＣＤＣｊｘ中）：ｄ
＝７．４９　（ｓ、ＣＨ＝Ｎ）、　５．９０（ｂｒ、８
−ＣＯ−ＮＨ）。
４８０　（ｂｒ、　０−Ｃｏ−ＮＨ）、　Ｎ５６　（ｓ
、　０−ＣＨｌ）　ａｎｄ尤０５（ｓ、ＣＨ３）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（選択化学シフトＣＤＣ／、中）：ｄ＝
１７２．０　（ＣＨ：Ｎ）、１６７．２　（，９−Ｇｏ
−ＮＨ）、１５＆８（Ｏ−旦０−ＮＨ）　、　１５　Ｎ
５　（インシアヌレート環）。
５１１４　（０−ＣＨ３）、　２６．８　（ＣＨ３）　
ａｎｄ　Ｎ６　（８ｉ　−ＣＨ２）。
元素分析　　　　％Ｃ多Ｈ％Ｎ　　　俤Ｓ計算値　　５
１７１　　Ｎ４０　　９．１８　６．００実測値　　５
４２Ａ　　Ｎ４８　１住１８　５．５５゜実施例Ａ３： ＣＨ８ の製造 デスモデｚルＮ１００　（Ｄｅｓｍｏｄｕｆｆ（３１Ｎ
１００／バイエル社製〕（ヘキサメチレンジインシアネ
ートのビウレット）２５Ｆ！　　（ＮＣ０１１１２７モ
ル）と３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン１４
７　ｇ（（ＬＧ８５モル）の混合物を１４０℃で１時間
加熱する。該混合物を８０Ｃ壕で冷却させ、乾燥トルエ
ン５０ｓｕ中に実施例Ａ１．１の生成物ＺＳ、９（［１
０４２５モル）を入れた溶液を滴下して加える。該混合
物を８０℃で更に１時間加熱し、次いで溶媒をロータリ
エバポレータ中、０１ミリノく−ル下、９０℃にて取り
除く。主として上記構造を有し下記分析データを示す粘
性物質４８ｊｌが得られる。
粘度（エプレヒト法により８０℃で測定）：２Ｑ４ｆ３
０　ｍ、Ｐａｓ。
イミン含量（三量体性）　：　１１．８０モル／＃（計
算値住８８モル／ｋＷ）。
１）１−ＮＭＲ（選択化学シフトｕ　ＣＤＣｌ１中）：
ｄ＝７、４９　（Ｃ旦＝Ｎ　）　、　ａｓ　ｓ　（０−
Ｃ）！、）　及Ｕ　１．ｏ　５（ｃＢ）元素分析 計算値 実測値 実施例Ａ４： 多Ｃ ５１，８４ ５２，４０ ％Ｈ Ｎ８０ ７４ Ｎ ９．４０ ９．６４ 優Ｓ 瓜１５ ５．８５ ＣＨ。
の製造 新たに蒸留した九６−ジイツシアナトー２．２゜４−ト
リメチルヘキサン１５０ｇ（ｃＬ７１４モル）と６−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン１０４．２　ｆｌ
　（０，７１４モル）の混合物を１４０℃で２時間加熱
する。該付加物１１．８ｇ（α０２９モル）の溶液を、
トルエン中に実施例Ａ１．１の生成物５９（α０２９モ
ル）を入れた溶液へ滴下して加え、その混合物を１００
℃で更に１時間加熱する。
次いで溶媒を、ロータリーエバポレータ中、（Ｌ１ミリ
バール下、９０℃にて取シ除く。主として上記構造の付
加物からなう下記分析データを示す粘性液体１瓜４ｇが
得られる。
粘度（エプレヒト法により２５℃で測定）：Ｉ　Ｓ５６
０　ｍ、Ｐａｓ。
ＩＨ−ＮＭＲ（選択化学シフト；ＣＤＣｌ！ｓ中）：ｄ
＝７．４９（Ｓ、Ｃ旦二Ｎ）、五５６（０−Ｃ旦３）及
び１．０５（ＣＨＪ）、 １３ｃｍＮＭＲ（選択化学シフト；　ｉｎ　ＣＤＣＪ？
３　）　：　ｄ＝１７１．９（廚＝：Ｎ）、１６７．３
（８−弱−ＮＨ）、１５瓜９（０−ＣＯ−Ｎ）１　）及
□　ａ５　（Ｓｉ−Ｃ）１ｇ）。
元素分析　　多Ｃ嘩Ｈ％Ｎ　　嘩Ｓ 計算［５４１２９，５９７，２７＆５５実測値　５−Ｂ
４　　９．２４　　７．２７　　　ａ７１゜ＣＨ。
の製造 インホロンジインシアネー）１４３ＪＦ（１１０６４モ
ル）と５−メルカプトグロビルトリメトキシシラン１２
．６ｇ（００６４モル）の混合物を１４０’Ｃで１時間
加熱する。該溶液を８０℃１で冷却させ、トルエン２０
ａＪ中に実施例Ａ１．１の生成物１１ｇ（１０６４モル
）を入れた溶液を滴下して加える。
該混合物を８０℃で更に１時間加熱する。次いで溶媒を
ロータリエバポレータ中、１１１　　ミリバール下、９
０℃で取う除く。主として上記構造の付加物からなり下
記分析データを示す粘性液体３７ｇが得られる。
粘度（エプレヒト法により８０℃で測定）ニア６８０ｍ
Ｐａｓ ＩＨ−ＮＭＲ（選択化学シフト：　ＣＤ（Ｊｓ中）：ｄ
＝７、４９　（ｓ、　Ｃ！ｉ：Ｎ）　、五５６　（０−
ＣＨ，）　、　ｔｏ　ｓ　（ＣＨｊ）。
元Ｚ分析　　　　　　％ＣＩＨ％Ｎ 計算値　　　　５７．０１　　９．４０　　７．１２実
測値　　　　５７．２４　　９．６０　　　瓜９４Ｂ、
使用実施例 実施例Ｂ１：ポリウレタンブレポリマーの製造ビス−ヒ
ドロキシ末端基を含む分子量２０００の乾燥ポリプロピ
レングリコール〔デスモフェン（Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ■
）１９００Ｕ／バイ工ル社製〕５３１ｇとジプチル錫ジ
ラウレートａ５−の混合物を、メチレンジフェニルジイ
ンシアネート〔イノシアネート（ｌ５ｏｃｙａｎａｔｅ
■）Ｍ１２５／７ツプジ冒ン（Ｕｐｊｏｈｎ　）社製〕
１５０ｇに８０℃で１時間にわたって加えることによう
インシアネート末端基含有プレポリマーを製造する。次
いでトリメチロールプロパン２．７ｇを加え、インシア
ネート末端基を含み２−４重量多のインシアネート分を
有するプレポリマーが生成する筐で該混合物を８０℃で
更に２時間攪拌する。
実施例８２〜Ｂ６：ガラスへの粘着 乾燥熱分解法ケイ酸〔アエロジル５８０（Ａｅｒｏｓｉ
ｌ■３８０）３５％及び下記第１表の接着促進剤５優を
実施例Ｂ１で得られたプレポリマーに加える。次いでガ
ラス板上へ流延し、厚さｓｍのポリウレタン層にする。
空気中で２週間貯蔵した後、水中で室温にて２週間貯蔵
する。
結果を第１表にまとめる。表中の記号は下記の意味を有
する： （−）　：層は容易に剥すことができ、ガラス表面は清
浄さ金残す； （−）：困難を伴うが層は剥すことができ、ガラス表面
は清浄さを残す； （＋−）：層の大部分はナイフで掻き取ることにより除
去できる； （＋）；　ナイフによる掻き取りにも拘らず、層の大部
分はガラス表面に粘着して残る； （＋＋）：ナイフによる掻り取りにも拘らず、全層がガ
ラス表面に粘着して残る。
第１表二組成物及びイミノシラン定着剤を含む硬化ポリ
ウレタンプレポリマーのガラスへの接着力 実施倒置 ・定　着　剤　　　　　接着力試 製造実施倒産　　　　　験結果 Ａ１．２ ２ ３ ４ ５ （＋＋） （＋＋） （＋＋） （＋） （＋） （−一）

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 I ａ又は I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、 Ｒ＾１はアルキル基、シクロアルキル基又は少なくとも
    α−炭素上にイソシアネート基に対して不活性である置
    換基を含むことにより該炭素上に水素原子が無いアルア
    ルキル基を表わし、 Ｒ＿２はＲ＿１のように定義されるか又は水素原子を表
    わし、或は Ｒ＿１とＲ＿２は共通の炭素原子と一緒になってイソシ
    アネート基に対して不活性である置換基を二個の炭素原
    子上に含むシクロヘキシレン環を形成し、 Ｒ＿３はアルキレン基又はシクロアルキレン基を表わし
    、 Ｙは−Ｏ−又は−Ｓ−を表わし、 Ｒ＿４はアルキレン基又はシクロアルキレン基を表わし
    、 Ｒ＿５はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基
    、アリール基又はアルアルキル基を表わし、 Ｒ＿６はアルキル基又はシクロアルキル基を表わすか或
    は二個の基Ｒ＿６が一緒になってアルキレン鎖を形成す
    ることもでき、 ｐは０、１又は２を表わし、 ｍは１又は２を表わし、 ｎは１ないし５の整数を表わし、 Ｒ＿７はイソシアネート基が除かれたポリイソシアネー
    トのｍ＋ｎ価の線状又は枝分れ状基を表わし、 Ｘは−Ｓ−又は−ＮＨ−を表わし、そして 基Ｒ＿３ないしＲ＿７は互に独立して、置換されていな
    いか又はイソシアネート基に対して不活性である置換基
    を含み、 アルキル基Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿５及び／又はＲ＿６で
    及び／又はアルキレン基Ｒ＿３、Ｒ＿４及び／又はＲ＿
    ７中で１個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子に置き換
    えられてポリアルキレングリコール基が生じていてよく
    、また 環基Ｒ＿１ないしＲ＿７中で１ないし３個の炭素原子が
    酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子に置き換えられ
    ていてよい。〕 で表わされる化合物。
  2. （２）式 I ａ又は I ｂ中、Ｒ＿１が次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿８及びＲ＿９は同一か異なり炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ＿１＿０は炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基を表わすか又は次式IIIａ
    、IIIｂ又はIIIｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｃ） （式中、Ｒ＿１＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、シクロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を
    表わす。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基を表わし、Ｒ＿２が水素原子又は上記式
    IIで表わされる基を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）式 I ａ又は I ｂ中、Ｒ＿３が炭素原子数２ない
    し８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿４が置換されていな
    いか又はその上に１ないし３個のメチル置換基を持つ炭
    素原子数１ないし８のアルキレン基を表わす請求項１記
    載の化合物。
  4. （４）式 I ａ又は I ｂ中、Ｒ＿５が炭素原子数１ない
    し４のアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＿６が炭
    素原子数１ないし４のアルキルを表わすか又は２個の基
    Ｒ＿６が一緒になってトリ−又はテトラメチレン鎖を形
    成する請求項１記載の化合物。
  5. （５）式 I ｂ中、Ｒ＿７が次式IVａないしIVｄ▲数式
    、化学式、表等があります▼（IVａ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IVｂ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IVｃ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IVｄ） （式中、Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿３は炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基を表わす。） で表わされる基を表わす請求項１記載の化合物。
  6. （６）式 I ａ又は I ｂ中、Ｙが−Ｏ−を表わし、Ｘが
    −Ｓ−を表わし、指数ｐが１又は特に０を表わし、指数
    ｍが１を表わし、そして指数ｎが２ないし５、特に２を
    表わす請求項１記載の化合物。
  7. （７）式 I ｂ中、ｍが１を表わし、ｎが２を表わす請
    求項１記載の化合物。
  8. （８）式 I ａ中、Ｒ＿１が請求項２記載の式IIで表わ
    される基を表わし、Ｒ＿２が水素原子又は請求項２記載
    の式IIで表わされる基を表わし、Ｒ＿３が炭素原子数２
    ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿４が非置換の又
    はその上に１ないし３個のメチル置換基を持つ炭素原子
    数１ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿５及びＲ＿
    ６が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｙが
    −Ｏ−を表わし、そして指数ｐが１又は特に０を表わす
    請求項１記載の化合物。
  9. （９）式 I ｂ中、Ｒ＿１が請求項２記載の式IIで表わ
    される基を表わし、Ｒ＿２が水素原子又は請求項２記載
    の式IIで表わされる基を表わし、Ｒ＿３が炭素原子数２
    ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿４が非置換の又
    はその上に１ないし３個のメチル置換基を持つ炭素原子
    数１ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ＿５及びＲ＿
    ６が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿
    ７が請求項５記載の式IVａないしIVｄで表わされる基を
    表わし、Ｙが−Ｏ−を表わし、Ｘが −Ｓ−を表わし、指数ｐが１又は特に０を表わし、指数
    ｍが１を表わし、そして指数ｎが２又は特に１を表わす
    請求項１記載の化合物。
  10. （１０）次式Ｖａ又はＶｂ Ｙ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ＿４−Ｓｉ（Ｒ＿５）＿ｐ（ＯＲ＿６）
    ＿３−ｐ（Ｖａ）、▲数式、化学式、表等があります▼
    （Ｖｂ） で表わされるモノ−又はポリイソシアネートと、少なく
    ともイソシアネート基の数に対応するモル量の次式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表わされるイミノアルコールとを反応させる（式中、
    Ｒ＿１ないしＲ＿７、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ及びｐは請求項１
    で定義された通りである。）ことからなる請求項１記載
    の式 I ａ又は I ｂで表わされる化合物の製造方法。
  11. （１１）Ａ）１分子当り平均して１個を越えるイソシア
    ネート基を有する脂肪族、環式脂肪族、 芳香族又は芳香脂肪族化合物と Ｂ）請求項１記載の一般式 I ａ及び／又は I ｂで表わされる化合物と を含む硬化性組成物。
  12. （１２）成分Ａ）１００重量部当り、成分Ｂ）が０、１
    ないし２０、特に１ないし１０重量部含まれている請求
    項１１記載の組成物。
  13. （１３）式 I ａ又は I ｂで表わされる化合物の加水分
    解速度を増大させる量の有機カルボン酸又はスルホン酸
    がさらに含まれている請求項 １１記載の組成物。
  14. （１４）請求項１１記載の組成物に湿分を作用させるこ
    とにより得られる硬化製品。
  15. （１５）請求項１記載の式 I ａ又は I ｂで表わされる
    化合物又は請求項１１記載の組成物を使用することから
    なるカバー、塗膜又は接着層の製造方法。
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