CN109790190B - 用于有机硅橡胶物料的固化剂 - Google Patents
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Abstract
说明和描述了包含具有结构通式R1 mSi(R)4‑m的化合物的用于有机硅橡胶物料的固化剂，其制备方法，和该固化剂用于固化有机硅橡胶物料的用途。本发明还涉及包含用于有机硅橡胶物料的固化剂的组合物以及这样的组合物作为密封剂、粘合剂或涂层剂的用途。
Description
技术领域
本发明涉及包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物的用于有机硅橡胶物料的固化剂，其制备方法和该固化剂用于固化有机硅橡胶物料的用途。本发明此外涉及包含用于有机硅橡胶物料的固化剂的组合物和这样的组合物作为密封剂、粘合剂、灌注材料或涂层剂的用途。
背景技术
冷固化性有机硅橡胶物料也被称为RTV(室温交联性)有机硅橡胶物料，作为具有弹性性质的定制材料而是已知的。它们广泛地作为密封材料，接缝材料或粘合剂用于玻璃、瓷器、陶瓷、石材、塑料、金属、木材等，尤其是用于卫生领域中，地上建筑中或作为涂层材料。优选将冷固化性有机硅橡胶物料用作单组分RTV有机硅橡胶物料(RTV-1)。这种类型的有机硅橡胶物料通常为由具有官能团的聚有机基硅氧烷与合适的交联试剂，尤其是合适的固化剂组成的可塑性变形的混合物，其在排除水分的情况下保存。这些混合物在水或空气水分影响下在室温交联。该过程通常也被称为固化。在这种情况下使用的固化剂经常被称为交联剂。
经固化的有机硅橡胶物料的性质在这种情况下决定性地由所使用的聚有机基硅氧烷和所使用的固化剂确定。例如，取决于使用三官能的和/或四官能的固化剂，可以控制经固化的有机硅橡胶物料的交联程度。交联程度对例如经固化的有机硅橡胶物料的耐溶剂性具有相当大的影响。所使用的聚有机基硅氧烷还影响交联程度，尤其是通过它们所携带的官能团的数量。然而，特别频繁地使用α,ω-二羟基聚有机基硅氧烷。
在固化时，聚有机基硅氧烷与固化剂连接。在固化过程中，位于固化剂上的合适的离去基团从固化剂裂解。通过聚有机基硅氧烷的官能团，尤其是通过其OH基团进行与聚有机基硅氧烷的连接。借助固化剂携带的所释放的离去基团，在酸性(酸作为离去基团，例如乙酸)、碱性(胺作为离去基团)和中性(醇或肟作为离去基团)固化剂或者RTV-1体系之间进行区分。
由于酸性和碱性RTV-1橡胶物料在交联时释放的侵蚀性化合物尤其可能损害金属、石材或灰泥，现在优选使用在交联时释放中性离去基团即以中性方式交联的RTV-1橡胶物料。在这种情况下特别频繁地动用基于烷氧基硅烷的固化剂，其例如具有乙醇或甲醇作为离去基团。然而，具有烷氧基交联剂的RTV-1体系经常具有储存稳定性以及关于经固化的有机硅橡胶物料的粘合性的问题。同样经常使用基于肟的固化剂，其在给出肟，例如烷酮肟如丁-2-酮肟的情况下水解。基于肟的固化剂的不利之处在于，它们可能具有不利的毒理学性质。尤其是根据相对新的研究，丁-2-酮肟是可疑的致癌物质。
此外，在实践上，所有提及的通常使用的固化剂的不利之处在于，由相应的RTV-1体系在固化时散发出相当大的气味负荷。该气味负荷可以部分地也带来健康方面的不利之处。尤其是在封闭空间中使用相应的RTV-1体系的情况下，使用者严重暴露于有时恶臭的离去基团。
此外在现有技术中已知具有基于乙醇酸和乳酸的离去基团的交联剂。
US 4 552 942描述了在硅原子处具有至少三个乙醇酸酯或乳酸酯作为离去基团的硅烷。其可以用于具有二有机基聚硅氧烷和其它物质如催化剂的组合物中。
EP 2 030 976描述了作为用于有机硅橡胶物料的固化剂的两种不同的硅烷的混合物，其中硅烷各自具有2-羟基丙酸烷基酯作为离去基团。
上述固化剂的不利之处在于，它们部分地具有令人不愉快的气味以及用所述固化剂交联的有机硅橡胶物料显示出令人不满意的机械性质。此外已发现，有机硅橡胶物料由于通常存在于其中的物质尤其在升高的温度而可能具有令人不满意的储存稳定性。
此外，所使用的固化剂应当导致有机硅橡胶物料在固化之后具有良好的机械性质。
还期望的是，聚合产物在有机硅橡胶物料完成固化之后是透明的或清澈的。
发明内容
本发明的任务因此在于提供用于有机硅橡胶物料的固化剂，其消除或至少减少现有技术中已知的固化剂的至少一些不利之处和/或具有令人满意的性质。
该任务通过在权利要求1、18、19、20、21和29给出的固化剂，在权利要求23中给出的方法，在权利要求30中给出的用途，在权利要求31至33中给出的组合物以及在权利要求34中给出的用途得以解决。
本发明的有利的设计在从属权利要求中给出并且在下文单独阐明。
用于有机硅橡胶物料的根据本发明的固化剂包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物
其中
每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，任选取代的直链或支链的C2-至C16-烯基或任选取代的C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数，
R为具有结构通式(I)的羟基羧酸酯基团：
其中，
R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，
Z表示任选取代的具有4至14个碳原子的芳族基团，其中当m＝2、m＝1或m＝0时，C6-芳基不表示
和，当m＝2或m＝0以及C6-芳基为
R2不表示苯基；
和，当C6-芳基为
R2不表示乙基；
或Z表示-(CR3R4)n-或任选取代的饱和或部分不饱和的具有4至14个碳原子的环状环体系，
每个R3和R4彼此独立地表示H或任选取代的、直链或支链的C1-至C16烷基或C4-至C14-芳基，和
n为1至10的整数，
或者固化剂的低聚物或聚合物，
其中，
当n为1时，R3和R4不表示H以及R3不表示H并且R4不表示甲基以及R3不表示甲基并且R4不表示H。
已出人意料地发现，使用根据本发明的固化剂导致包含根据本发明的固化剂的有机硅橡胶物料，尤其是密封材料制剂具有以下性质的一种或更多种：无色和透明，良好的机械性质，尤其是良好的结皮时间，无粘性时间(Klebfreizeit)以及良好的断裂强度，令人愉快的气味，在升高的温度储存时保持稳定以及尤其是不变色。不希望受制于科学理论，根据本发明的固化剂的效果看起来在此通过固化剂的，尤其是羟基羧酸酯基团的特定结构产生，其一方面看起来能够使有机硅橡胶物料，尤其是密封材料制剂在升高的温度储存时稳定化，另一方面看起来使得经固化的密封材料的良好的机械性质成为可能。
用于有机硅橡胶物料的根据本发明的固化剂或交联剂能够在水或空气水分存在下与二官能的或多官能的聚有机基硅氧烷化合物聚合或交联，形成Si-O-Si键。在此优选使用α,ω-二羟基聚有机基硅氧烷作为二官能聚有机基硅氧烷化合物。
在此已发现，根据本发明的固化剂在有机硅橡胶物料，尤其是密封材料制剂在水或空气水分存在下在室温固化时具有改进的作用。尤其是，根据本发明的固化剂的有利之处在于，其在水解时释放在毒理学方面不让人担心的分子。此外，固化剂在水解时释放的分子还相对于材料，如金属、灰泥或石材不是腐蚀性或侵蚀性的。
“密封剂”或“密封料”表示弹性的、在液态至粘稠形式或作为柔性的轮廓或幅面施加的物质，其用于尤其是针对水、气体或另外的介质而密封表面。
术语“粘合剂”涉及通过平面粘合(粘附)和/或内部强度(内聚力)连接待粘物(Flügelteil)的物质。该术语尤其包括胶水、糨糊、分散体粘合剂、溶剂基粘合剂、反应性粘合剂和接触粘合剂。
“灌注材料”或者“电缆灌注材料”在本发明的意义上为以热或冷的方式待加工来灌注电缆和/或电缆附件的物料。
“固化剂”尤其被理解为能交联的硅烷化合物，其具有至少两个能通过水解裂解的基团。这种类型的能交联的硅烷化合物的实例为Si(OCH3)4、Si(CH3)(OCH3)3和Si(CH3)(C2H5)(OCH3)2。固化剂还可以被称为交联剂。“固化剂”尤其还包括“固化剂体系”，其尤其可以包含多于一种能交联的硅烷化合物。
在结构通式(I)中，羟基羧酸酯基团通过羟基的氧原子键合在硅原子上。例如，根据本发明的固化剂中所包含的具有其中m为1的结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物具有结构通式(Ia)：
此外，当多个基团R1连接在硅原子上时，每个基团R1可以不同。此外，基团R3和R4沿着其中n为1至10的整数的碳链-(CR3R4)n-可以对于链中的每个碳原子彼此独立地不同。固化剂的低聚物和聚合物尤其是至少两种具有结构通式R1 mSi(R)4-m的单体化合物，其中不同的单体中的至少两个硅原子通过硅氧烷氧彼此键合。根据硅原子上键合硅氧烷氧的数量，减少了基团R的数量。
术语“烷基”是指饱和的烃链。烷基尤其具有通式-CnH2n+1。术语“C1-至C16-烷基”尤其表示在链中具有1至16个碳原子的饱和烃链。C1-至C16-烷基的实例为甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和乙基己基。相应地，“C1-至C8-烷基”尤其表示在链中具有1至8个碳原子的饱和烃链。烷基尤其还可以为取代的，即使这并没有特别指明。
“直链烷基”表示不含分支的烷基。直链烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基。
“支链烷基”表示不是直链的烷基，即其中烃链尤其具有分叉。支链烷基的实例为异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、乙基己基和2-乙基己基。
“烯基”表示含有沿着链的至少一个双键的烃链。例如，具有双键的烯基尤其具有通式-CnH2n-1。然而，烯基还可以具有多于一个双键。术语“C2-至C16-烯基”尤其表示在链中具有2至16个碳原子的烃链。氢原子的数量在此取决于烯基中的双键的数量而变化。烯基的实例为乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和2-己烯基。
“直链烯基”表示不含分支的烯基。直链烯基的实例为乙烯基、烯丙基、正-2-丁烯基和正-2-己烯基。
“支链烯基”表示不是直链的烯基，即其中烃链尤其具有分叉。支链烯基的实例为2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基和2-乙基-2-戊烯基。
“芳基”表示单环(例如苯基)、双环(例如茚基、萘基、四氢萘基或四氢茚基)和三环(例如芴基、四氢芴基、蒽基或四氢蒽基)环体系，其中单环环体系或者双环或三环环体系中的环的至少一个为芳族的。尤其是，C4-至C14-芳基表示具有4至14个碳原子的芳基。芳基尤其还可以为取代的，即使这并没有特别指明。
“芳族基团”表示具有芳族体系的环状、平面烃。具有4至14个碳原子的芳族基团尤其表示包含4至14个碳原子的芳族基团。芳族基团尤其可以为单环、双环或三环的。芳族基团此外还可以包含1至5个杂原子，选自N、O和S。芳族基团的实例为苯、萘、蒽、菲、呋喃、吡咯、噻吩、异噁唑、吡嗪和喹啉，其中在前述实例中各自去除需要的数量的氢原子，从而可以引入相应的结构式。例如，在其中R*为具有6个碳原子的芳族基团，尤其是苯的结构式HO-R*-CH3中，将两个氢原子从芳族基团，尤其是苯中去除，从而允许引入结构式中。
“环烷基”表示不是芳族的烃环。尤其是，具有4至14个碳原子的环烷基表示具有4至14个碳原子的非芳族烃环。环烷基可以为饱和或部分不饱和的。饱和的环烷基不是芳族的并且还不具有双键或三键。部分不饱和的环烷基与饱和的环烷基相反，具有至少一个双键或三键，然而其中环烷基不是芳族的。环烷基尤其还可以为取代的，即使这并没有特别指明。
“芳烷基”表示被芳基取代的烷基。“C5-至C15-芳烷基”尤其表示具有5至15个碳原子的芳烷基，其中包括烷基以及芳基的碳原子。芳烷基的实例为苄基和苯基乙基。芳烷基尤其还可以为取代的，即使这并没有特别指明。
“环状环体系”表示不是芳族的烃环。尤其是，具有4至14个碳原子的环状环体系表示具有4至14个碳原子的非芳族烃环体系。环状环体系可以由单独的烃环(单环)，由两个烃环(双环)或由三个烃环(三环)组成。尤其是，环状环体系还可以包含1至5个杂原子，优选选自N、O和S。
“饱和的环状环体系”不是芳族的并且还不具有双键或三键。饱和的环状环体系的实例为环戊烷、环己烷、十氢萘、降冰片烷和4H-吡喃，其中在前述实例中各自去除需要的数量的氢原子，从而可以引入相应的结构式。例如在其中R*为具有6个碳原子的环状环体系，尤其是环己烷的结构式HO-R*-CH3中，将两个氢原子从环状环体系，尤其是环己烷中去除，从而允许引入结构式中。
“部分不饱和的环状环体系”与饱和的环状环体系相反，具有至少一个双键或三键，然而其中环状环体系不是芳族的。不饱和的环状环体系的实例为环戊烯、环己烯、降冰片烯和2H-吡喃，其中在前述实例中各自去除需要的数量的氢原子，从而可以引入相应的结构式。例如在其中R*为具有6个碳原子的环状环体系，尤其是环己烯的结构式HO-R*-CH3中，将两个氢原子从环状环体系，尤其是环己烯中去除，从而允许引入结构式中。
如果没有另外指明，则N尤其表示氮。此外，如果没有另外指明，O尤其表示氧。如果没有另外指明，S尤其表示硫。
“任选取代的”表示在相应的基团中或者在相应的残基中，氢原子可以被取代基替换。取代基尤其可以选自C1-至C4-烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、苄基、卤素、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、C1-至C4-烷氧基、苯氧基、苄氧基、氰基、硝基和硫代。当将基团称为任选取代的，则基团的0至50个，尤其是0至20个氢原子可以被取代基替换。当基团被取代时，至少一个氢原子被取代基替换。
“烷氧基”表示通过氧原子与碳主链键合的烷基。
根据本发明的固化剂包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物，其中m可以为0至2的整数。具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物尤其还被称为硅烷。因此，固化剂可以包含带有两个、三个或四个可水解的基团的硅烷。优选地，m为0或1，从而固化剂包含具有三个或四个可水解基团的硅烷。以该方式，可以控制固化剂的交联度并且可以调节耐溶剂性和/或机械性质。
根据本发明的另一实施方案，在结构通式R1 mSi(R)4-m中，m＝2。由此，所述结构通式具有两个基团R1。R1基团可以彼此相同或不同。通过选择基团R1，可以控制交联的速率。
根据本发明的一个实施方案，n为2至10，优选2至5的整数。
根据本发明的一个实施方案，每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，或任选取代的、直链或支链的C2-至C12-烯基，尤其是任选取代的、直链或支链的C2-至C8-烯基或任选取代的C4-至C10-芳基。尤其是，每个R1可以彼此独立地表示甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基或烯丙基。在此，每个R1彼此独立地特别优选表示甲基、丙基或乙烯基。实际研究已显示，具有这种类型的基团的固化剂产生具有良好的机械性质的密封材料。此外，具有这种类型的基团的密封材料大多是无色和透明的。
根据本发明的另一实施方案，每个R3和R4彼此独立地表示H或任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基。尤其是，每个R3和R4彼此独立地选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。在此，基团R3和R4沿着其中n为1至10，尤其是2至10或2至5的整数的碳链-(CR3R4)n-可以对于链中的每个碳原子彼此独立地不同。
根据本发明的另一实施方案，R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基，C5-至C11-芳烷基或C4-至C10-芳基。尤其是，R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙基己基、2-乙基己基、苄基、苯基、萘基和环己基。在此，R2特别优选选自甲基、乙基、异丙基、正丁基和2-乙基己基。含有这种类型的化合物的固化剂导致具有良好的机械性质的密封材料。此外，它们能够良好地配混。所得的密封材料此外是透明和无色的。
根据本发明的另一实施方案，Z为任选取代的具有4至14个碳原子的芳族基团，其中芳族基团不是苯残基。如本文中所描述，二价苯残基在此表示在苯环中去除两个氢原子，从而可以引入结构通式中，尤其是结构通式(I)中。对于将芳族基团引入结构通式(I)中也是如此。实际研究已显示，包含这种类型的化合物的固化剂产生具有特别良好的机械性质的密封材料。此外，包含这种类型的化合物的固化剂具有令人愉快的气味，因为它们在水解时释放具有令人愉快的气味的物质。此外，具有这种类型的固化剂的密封材料是透明和无色的。
除了二价苯残基以外，Z还可以表示另外的芳族基团。例如，Z可以表示二价的、取代的苯环，如甲苯、二甲苯、苯酚、苯甲醚或氯苯。此外，Z还可以表示二价的萘或蒽，其另外可以任选地被取代。
因此，根据本发明的固化剂中所包含的化合物的羟基羧酸酯基团R还可以源自萘甲酸羟基烷基酯，尤其是源自2-萘甲酸-3-羟乙酯。
此外，在该实施方案中，任选取代的芳族基团还可以含有0至5杂原子，其选自选自N、O和S。这样的芳族基团的实例为呋喃、吡咯和喹啉，其另外可以任选地被取代。
如另外在上文所描述，在芳族基团中例如去除两个氢原子，从而可以引入结构通式(I)中。
出人意料地发现，采用根据本发明的固化剂尤其可以提供这样的有机硅橡胶物料，其固化不需要有机金属催化剂，尤其是不需要有机锡化合物。这尤其适用于包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物的根据本发明的固化剂，其中R具有上文定义的结构通式(I)和Z表示任选取代的具有4至14个碳原子的芳族基团。
根据本发明的另一实施方案，在根据本发明的固化剂中包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物，其中每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，任选取代的、直链或支链的C2-至C16-烯基或任选取代的C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数，
R为具有结构通式(II)的羟基羧酸酯基团：
其中，R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基或C5-至C15-芳烷基，
或固化剂的低聚物或聚合物。在结构通式(II)中，羟基羧酸酯基团通过羟基的氧原子键合至硅原子。
根据本发明的另一实施方案，R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基或C5-至C11-芳烷基。尤其是，R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙基己基、2-乙基己基、苄基、萘基和环己基。在此，R2特别优选选自甲基、乙基、异丙基、正丁基和2-乙基己基，尤其选自乙基和2-乙基己基。包含这种类型的化合物的固化剂导致具有良好的机械性质的密封材料。此外，它们能够良好地配混。所得的密封材料此外是透明和无色的。
根据本发明的另一实施方案，每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，或任选取代的、直链或支链的C2-至C12-烯基，尤其是任选取代的、直链或支链的C2-至C8-烯基或任选取代的C4-至C10-芳基。尤其是，每个R1可以彼此独立地为甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基或烯丙基。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，m＝1，R1表示乙烯基和R具有在本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示乙基。该化合物尤其还被称为三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，m＝1，R1表示甲基和R具有在本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示乙基。该化合物尤其还被称为三(乙基水杨酸基)甲基硅烷。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，m＝1，R1表示丙基和R具有在本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示乙基。该化合物尤其还被称为三(乙基水杨酸基)丙基硅烷。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，m＝1，R1表示乙烯基和R具有在本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示2-乙基己基。该化合物尤其还被称为三(2-乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，m＝1，R1表示甲基和R具有在本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示2-乙基己基。该化合物尤其还被称为三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，m＝1，R1表示丙基和R具有在本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示2-乙基己基。该化合物尤其还被称为三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷。
例如，根据本发明的固化剂中所包含的具有其中m为1的结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物根据该实施方案可以具有结构通式(IIa)：
已发现，这种类型的固化剂具有用于密封材料制剂的积极性质。首先，这种类型的固化剂在水解时释放毒理学上不让人担心的水杨酸衍生物。此外，这些水杨酸衍生物具有令人愉快的气味。另外发现，这样的固化剂在用于密封材料中时导致密封材料的良好的机械性质。此外，具有这些固化剂的密封材料具有无色和透明的外观。
替代地已发现，根据本发明的固化剂中所包含的其中m为1的通式R1 mSi(R)4-m的以及根据该实施方案具有结构通式(IIb)的化合物同样显示出积极的性质：
根据该实施方案，在结构通式(IIb)中，R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，任选取代的、直链或支链的C2-至C16-烯基或任选取代的C4-至C14-芳基，和R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，或固化剂的低聚物或聚合物。尤其是，R2选自任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基，C5-至C10-芳基或C5-至C11-芳烷基。特别优选地，R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙基己基、2-乙基己基、苄基、苯基、萘基和环己基。实际研究已显示，包含这种类型的化合物的固化剂可以具有对于密封材料制剂而言特别积极的性质，尤其是关于其机械性质以及其气味。
根据本发明的另一实施方案，在具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物中，其中m＝1，R1表示甲基和R具有本文中描述的结构通式(IIb)，其中R2表示乙基。该化合物尤其还被称为三(2-萘甲酸-3-羟基乙基)甲基硅烷。
实际研究已显示，当根据本发明的固化剂中所包含的具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物选自以下时，建立最佳的结果：三(2-乙基己基水杨酸基)乙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)苯基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)乙基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)苯基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)丙基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基水杨酸基)乙基硅烷、三(乙基水杨酸基)苯基硅烷、三(异丙基水杨酸基)乙基硅烷、三(异丙基水杨酸基)苯基硅烷、三(异丙基水杨酸基)丙基硅烷、三(异丙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(甲基水杨酸基)乙基硅烷、三(甲基水杨酸基)甲基硅烷、三(甲基水杨酸基)苯基硅烷、三(甲基水杨酸基)乙烯基硅烷、四(2-乙基己基水杨酸基)硅烷、四(乙基己基水杨酸基)硅烷、四(乙基水杨酸基)硅烷、四(异丙基水杨酸基)硅烷、四(甲基水杨酸基)硅烷或固化剂的低聚物或聚合物。尤其优选的是，结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物选自三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷和三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷。已显示，包含这些优选的化合物之一的固化剂产生具有良好的性质的密封材料制剂。首先，这些密封材料释放在毒理学上不让人担心并且具有令人愉快的气味的水杨酸衍生物。另外，可以获得无色和透明的密封材料。此外，具有包含这些优选的化合物之一的固化剂的密封材料制剂具有良好的机械性质。
根据本发明的另一优选实施方案，在固化剂中包含具有结构式(IIc)的化合物：
其中，R1表示乙烯基和R2表示乙基己基。
此外实际研究已显示，包含具有结构式R1Si(R)3的化合物的固化剂或固化剂的低聚物或聚合物可以具有对于密封材料制剂而言积极的性质，尤其是关于其机械性质以及其气味，
其中每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，任选取代的、直链或支链的C2-至C16-烯基或任选取代的C4-至C14-芳基，
R为具有结构通式(IV)的乳酸羧酰胺残基
其中，
R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基。
根据本发明的另一实施方案，固化剂另外包含具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物，其中R5为任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C12-或C1-至C8-烷基或甲基或丙基，或任选取代的、直链或支链的C2-至C16-烯基，尤其是任选取代的、直链或支链的C2-至C12-或C2-至C8-烯基或乙烯基或任选取代的C4-至C14-芳基或苯基，和R如本文中所描述那样定义，和o为0至2的整数，和其中R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o不能相同。
根据该实施方案，固化剂可以另外包含具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物，其中o＝1，R5为甲基，和R具有本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示乙基。该化合物尤其还被称为三(乙基水杨酸基)甲基硅烷。
此外，根据该实施方案，固化剂可以另外包含具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物，其中o＝1，R5为丙基，和R具有本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示乙基。该化合物尤其还被称为三(乙基水杨酸基)丙基硅烷。
此外，根据该实施方案，固化剂可以另外包含具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物，其中o＝1，R5为甲基，和R具有本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示2-乙基己基。该化合物尤其还被称为三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷。
此外，根据该实施方案，固化剂可以另外包含具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物，其中o＝1，R5为丙基，和R具有本文中描述的结构通式(II)，其中R2表示2-乙基己基。该化合物尤其还被称为三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷.
通过包含两种化合物R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o的根据本发明的固化剂，可以良好地调节包含该固化剂的密封材料制剂的性质。例如可以有利地调节密封材料制剂的交联速率。但是此外由此还可以调节机械性质。这尤其适用于化合物R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o的组合，其中所述化合物的每一个选自三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷和三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷。
根据本发明的固化剂除了两种化合物R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o以外还可以含有另外的，例如一种、两种或三种具有结构通式RKW pSi(R)4-p的化合物，其中每个RKW彼此独立地为任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C12-或C1-至C8-烷基或甲基或丙基，或任选取代的、直链或支链的C2-至C16-烯基，尤其是任选取代的、直链或支链的C2-至C12-或C2-至C8-烯基或乙烯基或任选取代的C4-至C14-芳基或苯基，和R如本文中所描述那样定义，和p为0至2的整数。
根据另一实施方案，根据本发明的固化剂包含选自以下的至少一种化合物：三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷及其混合物，或由其组成的根据本发明的固化剂。
本发明的主题此外为通过混合至少一种具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物与具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物能获得的固化剂，其中每个R1和每个R5彼此独立地如本文中所描述那样定义，和每个R彼此独立地如本文中所描述那样定义，和m和o彼此独立地为0至2的整数。例如，固化剂中所包含的不同化合物R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o的混合物可以发生不同化合物的不同基团R之间的交换反应。这些交换反应尤其可以进行直至平衡状态。该过程也可以被称为平衡。
例如在三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷和三(乙基水杨酸基)丙基硅烷的混合物中可以发生两种硅烷化合物的水杨酸2-乙基己基酯与水杨酸乙酯的交换。在此尤其可以产生这样的固化剂，其包含例如三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷、双(2-乙基己基水杨酸基)(乙基水杨酸基)甲基硅烷、双(乙基水杨酸基)(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、双(乙基水杨酸基)(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷、双(2-乙基己基水杨酸基)(乙基水杨酸基)丙基硅烷和/或三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷或者由其组成。
上述交换反应，特别是平衡，尤其还可以与有机硅橡胶组合物中所包含的另外的硅烷的合适的基团RAu发生。适合于交换反应的基团RAu例如仅举几例为烷氧基、羧酸基团和肟基团。因此，(RIn)zSi(RAu)4-z型硅烷的基团RAu尤其可以与根据本发明的固化剂中所包含的具有结构通式R1 mSi(R)4-m和/或R5 oSi(R)4-o的化合物的基团R参与交换反应，其中基团RIn不参与交换反应并且为0至3的整数。如果例如在有机硅橡胶组合物中包含三乙氧基甲基硅烷和三(乙基水杨酸基)丙基硅烷，则可以将乙氧基与乙基水杨酸基进行交换。通过该交换反应，有机硅橡胶组合物尤其可以含有三乙氧基甲基硅烷、二乙氧基(乙基水杨酸基)甲基硅烷、乙氧基双(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、乙氧基双(乙基水杨酸基)丙基硅烷、二乙氧基(乙基水杨酸基)丙基硅烷和/或三乙氧基丙基硅烷。因此，通过交换反应，可以将各种合适的基团RAu和R分布在有机硅橡胶组合物中所包含的相应硅烷化合物上，其中尤其可以建立平衡状态。
本发明此外提供了用于制备根据本发明的固化剂的方法。
根据本发明的方法包括使具有通式R1 mSiX4-m的化合物与(4-m)当量的至少一种具有结构通式(III)的羟基羧酸酯反应，
其中，每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基或任选取代的、直链或支链的C2-至C16-烯基或任选取代的C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数,
X选自烷氧基，其具有至少一个碳原子和卤素原子，尤其是氯原子，
R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，
Z表示任选取代的具有4至14个碳原子的芳族基团或-(CR3R4)n-或饱和或部分不饱和的具有4至14个碳原子的环状环体系，
每个R3和R4彼此独立地表示H或任选取代的、直链或支链的C1-至C16烷基或C4-至C14-芳基，和
n为1至10的整数，
其中，
当n为1时，R3和R4不表示H，和R3不表示H并且R4不表示甲基，和R3不表示甲基并且R4不表示H。
根据一个根据本发明的方法的实施方案，n为2至10，优选2至5的整数。
基团X在根据本发明的方法中可以为具有至少一个碳原子的烷氧基。尤其是，基团X可以为具有1至4个碳原子的烷氧基，例如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7或-OC4H9。其中n为1至10，尤其是2至10或2至5的整数的沿着碳链-(CR3R4)n-的基团R3和R4可以对于链的每个碳原子而言彼此独立地为不同的。
在根据本发明的方法中，具有通式R1 mSiX4-m的化合物可以与(4-m)当量的单独的类型的羟基羧酸酯反应，或者所述化合物可以与不同类型的羟基羧酸酯的混合物反应，其中羟基羧酸酯的混合物加和至总计(4-m)当量。通过将单独的类型的羟基羧酸酯用于制备方法中，获得纯的化合物，通过使用不同类型的羟基羧酸酯的混合物，获得混合的固化剂。
根据另一根据本发明的方法的实施方案，每个R1彼此独立地表示任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，或任选取代的、直链或支链的C2-至C12-烯基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烯基，或任选取代的C4-至C10-芳基。
根据另一根据本发明的方法的实施方案，每个R3和R4彼此独立地表示H或任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基。在此，其中n为1至10，尤其是2至10或2至5的整数的沿着碳链-(CR3R4)n-的基团R3和R4可以对于链的每个碳原子而言彼此独立地为不同的。
根据另一根据本发明的方法的实施方案，R2表示任选取代的、直链或支链的C1-至C12-烷基，尤其是任选取代的、直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基，C5-至C11-芳烷基或C4-至C10-芳基。
根据另一根据本发明的方法的实施方案，每个R1彼此独立地表示甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基或烯丙基。此外，对于根据本发明的方法的羟基羧酸酯而言适用前文对羟基羧酸酯基团R的陈述。
此外可能的是，在根据本发明的方法中使用不同的具有通式R1 mSiX4-m的化合物，其尤其由于不同的基团R1而不同。例如可以将两种化合物CH3SiCl3和(C3H7)SiCl3同事用于根据本发明的方法中。它们此外可以与不同的羟基羧酸酯反应。由此尤其可以直接获得包含不同的能交联的硅烷化合物或由不同的能交联的硅烷化合物组成的固化剂体系。
根据另一根据本发明的方法的实施方案，Z为任选取代的具有6个碳原子的芳族基团，尤其是二价苯残基。
根据另一根据本发明的方法的实施方案，具有通式R1 mSiX4-m的化合物与(4-m)当量的至少一种羟基羧酸酯的反应在低于60℃，优选低于50℃，更优选低于40℃且特别优选低于30℃的温度进行。
本发明另外涉及固化剂，其能按照根据本发明的方法获得。
根据一个优选的实施方案，本发明涉及固化剂，其能按照根据本发明的方法获得，其中当Z为苯环时，Z为具有结构通式(II)的羟基羧酸酯基团和R2不是C4-至C14-芳基。
本发明另外涉及根据本发明的固化剂用于固化有机硅橡胶物料的用途。为此，在本发明的意义上，制备包含根据本发明的固化剂和合适的有机硅橡胶物料的组合物。
因此，根据本发明的组合物包含上述根据本发明的固化剂和至少一种有机硅化合物，优选上述根据本发明的固化剂和两种、三种或更多种不同的有机硅化合物。组合物中所包含的有机硅化合物优选为低聚或聚合的化合物。聚合的有机硅化合物优选为二官能的聚有机基硅氧烷化合物，特别优选α,ω-二羟基封端的聚有机基硅氧烷。非常特别优选的是α,ω-二羟基封端的聚二有机基硅氧烷，尤其是α,ω-二羟基封端的聚二烷基硅氧烷、α,ω-二羟基封端的聚二烯基硅氧烷或α,ω-二羟基封端的聚二芳基硅氧烷。除了均聚的α,ω-二羟基封端的聚二有机基硅氧烷以外，还可以使用具有不同的有机取代基的杂聚的α,ω-二羟基封端的聚二有机基硅氧烷，其中不仅包括来自在一个硅原子上具有相同类型的有机取代基的单体的共聚物而且还包括来自在一个硅原子上具有不同有机取代基的单体的共聚物，例如具有混合的烷基取代基、烯基取代基和/或芳基取代基的那些。
优选的有机取代基包括具有1至8个碳原子的直链和支链烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基和异丙基、以及正丁基、仲丁基和叔丁基、乙烯基和苯基。在此，在单独的有机取代基中，单独的或全部碳键合的氢原子可以被常规的取代基，如卤素原子或官能团如羟基和/或氨基取代。因此可以使用在硅原子上具有部分氟化的或全氟化的有机取代基的α,ω-二羟基封端的聚二有机基硅氧烷或者具有被羟基取代的和/或氨基取代的有机取代基的α,ω-二羟基封端的聚二有机基硅氧烷。
有机硅化合物的特别优选的实例为α,ω-二羟基封端的聚二烷基硅氧烷，例如α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷、α,ω-二羟基封端的聚二乙基硅氧烷或α,ω-二羟基封端的聚二乙烯基硅氧烷，以及α,ω-二羟基封端的聚二芳基硅氧烷，例如α,ω-二羟基封端的聚二苯基硅氧烷。在此优选的是具有5000至120,000cSt的运动粘度(在25℃)的聚有机基硅氧烷，尤其是具有20,000至100,000cSt的粘度的那些，且特别优选具有40,000至90,000cSt的粘度的那些。还可以使用具有不同的粘度的聚二有机基硅氧烷的混合物。
如果希望的话，根据本发明的组合物可以包含另外的常规添加物。常规添加物为填料、着色剂、增塑剂、触变剂、润湿剂、粘附剂、催化剂等。
出人意料地发现，将氨基丙基三乙氧基硅烷(AMEO)用作触变剂导致具有优异的机械性质和出色的稳定性的的特别稳定的密封材料。本发明的主题因此还有AMEO作为触变剂在制备有机硅橡胶物料，尤其是用于提供密封料的用途。
作为填料，既可以使用增强性填料，也可以使用非增强性填料。优选使用无机填料，例如高分散的、气相法或沉淀法二氧化硅、炭黑、石英粉、白垩或金属盐或金属氧化物，例如氧化钛。特别优选的填料为高分散的二氧化硅，其例如以名称Cabosil 150可得自Cabot。填料如高分散的二氧化硅，尤其是气相法二氧化硅还可以作为触变剂使用。金属氧化物还可以作为着色剂使用，例如氧化钛作为白色着色剂使用，填料还可以通过常规方法进行表面改性，例如可以使用用硅烷疏水化的二氧化硅。
作为增塑剂，可以使用本身已知的没有官能端基并且因此不同于根据本发明使用的有机硅化合物的聚二有机基硅氧烷，和/或液体脂族或芳族烃，优选具有约50至约5000的分子量的那些，其挥发性小并且与聚硅氧烷充分相容。增塑剂有徐昂具有1至5000cSt，尤其是50至500cSt，且特别优选90至200cSt的运动粘度(在25℃)。增塑剂的实例包括具有90至120cSt，尤其是100cSt的粘度的聚二甲基硅氧烷，石蜡油和多取代的烷基苯。
作为润湿剂和/或粘附剂(粘附促进剂)，可以使用本身已知并且具有在硅原子上的有机取代基的的硅烷化合物，其不同于根据本发明使用的有机硅化合物。例如可以使用具有反应性胺基团、羧酸基团、环氧基团或硫醇基团的有机硅烷。具有反应性胺基团、羧酸基团或硫醇基团的粘附剂(粘附促进剂)的具体实例包括氨基硅烷，如氨基乙基(氨基丙基)三烷氧基硅烷。这样的粘附剂(粘附促进剂)的具体实例为3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、丁基氨基丙基三乙氧基硅烷、丁基氨基丙基三甲氧基硅烷、丙基氨基丙基三乙氧基硅烷、丙基氨基丙基三甲氧基硅烷、N-环己基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-环己基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，和所谓的共聚-低聚的二氨基/烷基官能硅烷，其作为Dynasylan 1146可得自Evonik。
作为粘附剂(粘附促进剂)，同样可以使用具有另外的官能团的以下硅烷化合物。例如可以使用具有叔胺基团、脲基团、酰胺基团、氨基甲酸酯基团或异氰脲酸酯基团的有机硅烷。这样的粘附剂(粘附促进剂)的具体实例为N,N’-双(三乙氧基甲硅烷基丙基)脲、三(三乙氧基甲硅烷基丙基)二亚乙基三脲、二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、1,3,5-三(三甲氧基甲硅烷基丙基)异氰脲酸酯、N-甲基(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基氨基甲酸酯和N-乙基(3-三乙氧基甲硅烷基)丙基氨基甲酸酯。尤其是还可以将这些物质的混合物用作粘附剂(粘附促进剂)。
此外可以使用金属有机催化剂，如通常将它们用于缩合交联性聚硅氧烷。催化剂的实例为锡有机化合物，例如二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡和辛酸锡(II)。作为特别合适的催化剂，经证实有用的是羧酸烷基锡，例如二月桂酸二丁基锡、二戊酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二新癸酸二丁基锡、二乙酰丙酮酸二丁基锡、双(2-乙基己酸)二丁基锡、二马来酸二丁基锡和三(2-乙基己酸)丁基锡。同样可以将钛基、锆基或铝基化合物用作催化剂。
已发现，组合物可以在排除水分下储存长达多于12个月的时间段并且在水或空气水分影响下在室温聚合。
此外有利的是，根据本发明的组合物在固化时主要释放羟基羧酸酯，例如乙基水杨酸酯(水杨酸乙酯)，其与肟化合物例如丁-2-酮肟相反，不是健康上让人担忧的，针对材料如金属、灰泥或石材(大理石等)既不是腐蚀性的也不是侵蚀性的，并且具有令人愉快的气味。经固化的组合物没有斑点，是透明和清澈的。
根据本发明的组合物可以包含30至80重量％，优选35至70重量％，更优选40至60重量％的有机硅化合物，各自基于根据本发明的组合物的总重量计。
根据本发明的组合物此外可以包含10至50重量％，优选20至40重量％的增塑剂，各自基于根据本发明的组合物的总重量计。
此外，根据本发明的组合物可以包含1至15重量％，优选2至14重量％，更优选3至13重量％的根据本发明的固化剂，各自基于根据本发明的组合物的总重量计。在此，根据本发明的固化剂尤其可以包含两种在本文中描述的化合物R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o或由它们组成。尤其是，在根据本发明的组合物的根据本发明的固化剂中，化合物R1 mSi(R)4-m可以选自三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷和三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷。化合物R5 oSi(R)4-o尤其可以选自三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷和三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷。
如果根据本发明的组合物中的根据本发明的固化剂由两种化合物R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o组成，则固化剂的优选5至70重量％，更优选10至60重量％，特别优选10至55重量％(各自基于根据本发明的固化剂的总重量计)由化合物R1 mSi(R)4-m组成，并且优选30至95重量％，更优选40至90重量％，特别优选45至90重量％(各自基于根据本发明的固化剂的总重量计)由化合物R5 oSi(R)4-o组成。根据本发明的一个实施方案，根据本发明的组合物中的根据本发明的固化剂的多达50重量％由化合物R1 mSi(R)4-m组成并且多达50重量％由化合物R5 oSi(R)4-o组成，各自基于根据本发明的固化剂的总重量计。
然而，根据本发明的固化剂还可以仅由化合物R1 mSi(R)4-m组成。在该情况下，根据本发明的固化剂的100重量％由化合物R1 mSi(R)4-m组成，基于根据本发明的固化剂的总重量计。因此，根据本发明的组合物中的根据本发明的固化剂可以100重量％由化合物R1 mSi(R)4-m组成，基于根据本发明的固化剂的总重量计。
根据本发明的组合物此外可以包含优选1至20重量％，更优选3至17重量％，特别优选4至15重量％的填料，各自基于根据本发明的组合物的总重量计。
此外，根据本发明的组合物可以包含优选0.001至2重量％，更优选0.005至1重量％，特别优选0.01至1重量％的催化剂，各自基于根据本发明的组合物的总重量计。根据另一实施方案，组合物可以基本上不含催化剂，尤其是不含金属有机催化剂，如有机锡化合物。
根据本发明的组合物可以包含优选0.1至5重量％，更优选0.5至4重量％，特别优选1至3重量％的粘附剂(粘附促进剂)，各自基于根据本发明的组合物的总重量计。
此外，本发明的主题为组合物，其能通过混合至少一种包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物的根据本发明的固化剂与至少一种粘附剂(粘附促进剂)和至少一种另外的组分获得，其中每个R1和每个R彼此独立地如本文中所描述那样定义和m为0至2的整数，所述另外的组分选自触变剂、有机硅化合物、填料、着色剂、增塑剂、润湿剂和催化剂。在此，成分粘附剂(粘附促进剂)、触变剂、有机硅化合物、填料、着色剂、增塑剂、润湿剂和催化剂如本文中所描述。在这种类型的混合物中可以类似地发生在本文中描述的交换反应，尤其是对于具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物与具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物和/或具有合适的基团RAu的硅烷的混合物所描述的交换反应。当相应的成分，例如粘附剂(粘附促进剂)或触变剂为具有合适的基团RAu的前述(RIn)zSi(RAu)4-z类型的硅烷时尤其如此。
同样，本发明的主题为根据本发明的组合物作为密封剂、粘合剂、灌注材料或涂层剂的用途。组合物优选在建造中作为密封剂、作为粘合剂或作为灌注材料使用，尤其是用于地上建筑和地下建筑中的接缝，玻璃建造和窗户建造(优选)中，以及卫生领域中。另外的用途在于机器构造中，例如汽车工业(优选)、电子工业、纺织工业中或工业装置建造时。
在下文用具体的非限制性实施例阐明本发明。
实施例
固化剂的合成
实施例1
合成三(乙基水杨酸基)甲基硅烷(M(SEE)3)：
在具有精密玻璃(KPG)搅拌器、回流冷却器、滴液漏斗和温度传感器的4L四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将604.20g(534.69mL；3.64mol)水杨酸乙酯(SEE)以及382.50g(523.97mL；3.78mol)三乙胺(TEA)溶于1920g(2206.90mL；20.84mol)甲苯。在室温在搅拌下经由滴液漏斗如此计量添加179.40g(141.26mL；1.20mol)甲基三氯硅烷(MTS)，使得反应混合物的温度始终处于低于30℃。在完全添加之后，将反应混合物在室温和在氮气气氛下搅拌3小时。将出现的沉淀物在惰性条件下过滤并且将滤饼用每次165g甲苯洗涤三次(总计570mL；5.43mol)。向滤液添加十滴环己胺，然后在降低的压力下除去溶剂。因此获得629.1g(1.16mol)的相当于97％产率(基于甲基三氯硅烷)的期望的三(乙基水杨酸基)甲基硅烷产物(M(SEE)3)，其Cl-含量为20ppm。
实施例2：
合成三(乙基水杨酸基)丙基硅烷(P(SEE)3)：
在具有精密玻璃搅拌器、回流冷却器、滴液漏斗和温度传感器的4L四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将604.20g(534.69mL；3.64mol)水杨酸乙酯(SEE)以及382.50g(523.97mL；3.78mol)三乙胺(TEA)溶于1920g(2206.90mL；20.84mol)甲苯。在室温在搅拌下经由滴液漏斗如此计量添加213.04g(179.78ml；1.20mol)丙基三氯硅烷(PTS)，使得反应混合物的温度始终处于低于30℃。在完全添加之后，将反应混合物在室温和在氮气气氛下搅拌3小时。将出现的沉淀物在惰性条件下过滤并且将滤饼用每次165g甲苯洗涤三次(总计570mL；5.43mol)。向滤液添加十滴环己胺，然后在降低的压力下除去溶剂。因此获得652.1g(1.15mol)的相当于96％产率(基于丙基三氯硅烷)的期望的三(乙基水杨酸基)丙基硅烷产物(P(SEE)3)，其Cl-含量为20ppm。
实施例3
合成三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷(V(SEE)3)：
在具有精密玻璃搅拌器、回流冷却器、滴液漏斗和温度传感器的4L四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将604.20g(534.69mL；3.64mol)水杨酸乙酯(SEE)以及382.50g(523.97mL；3.78mol)三乙胺(TEA)溶于1920g(2206.90mL；20.84mol)甲苯。在室温在搅拌下经由滴液漏斗如此计量添加193.79g(152.59ml；1.20mol)乙烯基三氯硅烷(VTS)，使得反应混合物的温度始终处于低于30℃。在完全添加之后，将反应混合物在室温和在氮气气氛下搅拌3小时。将出现的沉淀物在惰性条件下过滤并且将滤饼用每次165g甲苯洗涤三次(总计570mL；5.43mol)。向滤液添加十滴环己胺，然后在降低的压力下除去溶剂。因此获得627.72g(1.14mol)的相当于95％产率(基于乙烯基三氯硅烷)的期望的三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷产物(V(SEE)3)，其Cl-含量为20ppm。
以类似的方式，使用相应的反应物，例如水杨酸2-乙基己基酯，制备具有羟基羧酸酯作为离去基团的另外的硅烷。
有机硅橡胶混合物(密封材料制剂)
此外，试验包含根据本发明的固化剂的有机硅橡胶混合物(密封材料制剂)。
在按照常规方法施加密封材料之后测定有机硅橡胶混合物(密封材料制剂)的产品性质：结皮时间、无粘性时间、彻底固化和断裂伸长率。除非另外指明，否则在23℃和50％空气水分下进行测量。
结皮时间在这种情况下表示在施加密封材料之后在样品束的表面处观察到由凝固的材料组成的完整的层(皮)时的时间。无粘性时间表示样品束的表面不再具有粘性时的时间。为了确定完全固化，将密封材料以9mm高度施加在玻璃板上，并且测量彻底固化直至玻璃板的时间段。断裂伸长率根据DIN EN ISO 8339:2005-09进行测量。
实施例4：
密封材料配方A
在密封材料配方A、B和C的情况下，根据以下配方制备各个有机硅橡胶混合物：
580g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
260g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
91g 未经处理的气相法二氧化硅
0.2g 催化剂：羧酸烷基锡
9g 粘附促进剂：氨基烷基三烷氧基硅烷
固化剂A添加了：
56g P(SEE)3-三(乙基水杨酸基)丙基硅烷
所得的密封材料在空气下施加之后具有
-2min的结皮时间
-15min的无粘性时间
-透明的外观
-24的肖氏硬度A
密封材料配方B
固化剂B添加了：
56g P(SEHE)3-三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷
所得的密封材料在空气下施加之后具有
-2min的结皮时间
-29min的无粘性时间
-透明的外观
-16的肖氏硬度A
实施例4(现有技术；参见EP2030976A1，实施例7)
具有乳酸酯固化剂混合物的密封材料配方C
作为固化剂C，添加了根据以下制剂的混合物：
20g 乙烯基三(乙基乳酸基)硅烷
20g 甲基三(乙基乳酸基)硅烷
所得的密封材料在空气下施加之后具有
-12min的结皮时间
-60min的无粘性时间
-透明的外观
-22的肖氏硬度A
实施例5：
通过在真空下混合组分制备根据以下组成的有机硅橡胶混合物：
580g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
264g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
56g 固化剂：P(SEE)3
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
91g 未经处理的气相法二氧化硅
0.2g 催化剂：羧酸烷基锡
9g 粘附促进剂：二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷
所得的密封材料是透明和无色的并且具有3分钟的结皮时间、18分钟的无粘性时间和在7天之后在玻璃上完全彻底固化(在玻璃板上施加9mm厚的密封材料)。此外，密封材料具有令人愉快的气味以及在玻璃、铝、PVC、金属薄板(Blech)、钢、涂漆的木材、上清漆的木材、聚酰胺和Al/Mg合金上的良好粘附。即使密封材料在60℃储存4周之后，密封材料也是稳定和无色的。
实施例6：
通过在真空下混合组分制备根据以下组成的有机硅橡胶混合物：
550g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
264g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
81g 固化剂：P(SEHE)3
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
91g 未经处理的气相法二氧化硅
0.2g 催化剂：羧酸烷基锡
9g 粘附促进剂：二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷
所得的密封材料是透明和无色的并且具有8分钟的结皮时间、17分钟的无粘性时间和在7天之后在玻璃上完全彻底固化(在玻璃板上施加9mm厚的密封材料)。此外，密封材料具有令人愉快的气味以及在玻璃、铝、PVC、金属薄板、钢、木材、涂漆的木材、上清漆的木材、聚酰胺和Al/Mg合金上的良好粘附。即使密封材料在60℃储存4周之后，密封材料也是稳定和无色的。
实施例7
通过在真空下混合组分制备根据以下组成的有机硅橡胶混合物：
504g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
328g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
65g 固化剂：P(SEE)3
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
85g 未经处理的气相法二氧化硅
1g 催化剂：二烷基氧化锡与四烷氧基硅烷的1:1(w/w)混合物
16g 粘附促进剂：二烷基氨基烷基三烷氧基硅烷与三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰脲酸酯的1:1(w/w)混合物
所得的密封材料是透明和无色的并且具有13分钟的结皮时间、32分钟的无粘性时间和在6天之后在玻璃上完全彻底固化(在玻璃板上施加9mm厚的密封材料)。断裂伸长率经测定为340％。此外，密封材料具有令人愉快的气味以及在玻璃、铝、PVC、金属薄板、钢和木材上的良好粘附。即使密封材料在60℃储存4周之后，密封材料也是稳定和无色的。
因此，根据本发明的固化剂导致具有良好性质的密封材料。尤其是，所述固化剂导致这样的密封材料，其在施用时不引起气味负荷，具有良好的断裂伸长率，并且即使在升高的温度延长的储存时也保持稳定并且不变色。
实施例8(包含硅烷的混合物的固化剂)
通过在真空下混合组分制备根据以下组成的有机硅橡胶混合物：
550g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
268g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
40g 固化剂1：三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷
40g 固化剂2：三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
85g 未经处理的气相法二氧化硅
0.7g 催化剂：二烷基氧化锡与四烷氧基硅烷的1:1(w/w)混合物
16g 粘附促进剂：二烷基氨基烷基三烷氧基硅烷与三(三烷氧基甲硅烷基烷基)二亚烷基二脲的1:3(w/w)混合物
所得的密封材料是透明和无色的并且具有15分钟的结皮时间、60分钟的无粘性时间和在6天之后在玻璃上完全彻底固化(在玻璃板上施加9mm厚的密封材料)。断裂伸长率经测定为370％。此外，密封材料具有令人愉快的气味以及在玻璃、铝、PVC、金属薄板、钢和木材上的良好粘附。即使密封材料在60℃储存4周之后，密封材料也是稳定和无色的。
因此，包含硅烷的混合物的根据本发明的固化剂导致具有良好性质的密封材料。尤其是，包含硅烷的混合物的根据本发明的固化剂导致这样的密封材料，其在施用时不引起气味负荷，具有良好的断裂伸长率，并且即使在升高的温度延长的储存时也保持稳定并且不变色。
实施例9(包含硅烷的混合物的固化剂)
通过在真空下混合组分制备根据以下组成的有机硅橡胶混合物：
550g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
268g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
40g 固化剂1：三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷
40g 固化剂2：三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
85g 未经处理的气相法二氧化硅
0.7g 催化剂：二烷基氧化锡与四烷氧基硅烷的1:1(w/w)混合物
16g 粘附促进剂：二烷基氨基烷基三烷氧基硅烷与三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰脲酸酯的1:3(w/w)混合物
所得的密封材料是透明和无色的并且具有16分钟的结皮时间、38分钟的无粘性时间和在7天之后在玻璃上完全彻底固化(在玻璃板上施加9mm厚的密封材料)。断裂伸长率经测定为310％。此外，密封材料具有令人愉快的气味以及在玻璃、铝、PVC、金属薄板、钢和木材上的良好粘附。即使密封材料在60℃储存4周之后，密封材料也是稳定和无色的。
实施例10(包含硅烷的混合物的固化剂)：
通过在真空下混合组分制备根据以下组成的有机硅橡胶混合物：
540g α,ω-二羟基封端的聚二甲基硅氧烷，粘度为80,000cSt
310g 聚二甲基硅氧烷，粘度为100cSt
28g 固化剂1：甲基三(二乙基乳酸酰氨基)硅烷
20g 固化剂2：乙烯基三(二乙基乳酸酰氨基)硅烷
1g 氨基烷基三烷氧基硅烷
96g 未经处理的气相法二氧化硅
1.2g 催化剂：二烷基氧化锡与四烷氧基硅烷的1:1(w/w)混合物
10g 粘附促进剂：二烷基氨基烷基三烷氧基硅烷
所得的密封材料是透明和无色的并且具有10分钟的结皮时间、50分钟的无粘性时间和在7天之后在玻璃上完全彻底固化(在玻璃板上施加9mm厚的密封材料)。此外，密封材料是无味的并且显示出在玻璃、铝、PVC、金属薄板、钢、木材、涂漆的木材、上清漆的木材、聚酰胺和Al/Mg合金上的良好粘附。即使密封材料在60℃储存4周之后，密封材料也是稳定和无色的。
因此，包含硅烷的混合物的根据本发明的固化剂导致具有良好性质的密封材料。尤其是，包含硅烷的混合物的根据本发明的固化剂导致这样的密封材料，其在施用时不引起气味负荷，具有良好的断裂伸长率，并且即使在升高的温度延长的储存时也保持稳定并且不变色。
因此，根据本发明的固化剂良好地适合作为有机硅橡胶组合物(密封剂)中的固化剂。
Claims (45)
1.用于有机硅橡胶物料的固化剂，其包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物，
其中，
每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C16-烷基，直链或支链的C2-至C16-烯基或C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数，其中
(a)R为具有结构通式(II)的羟基羧酸酯基团：
其中，R2表示直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基或C5-至C15-芳烷基，
或所述固化剂的低聚物或聚合物，或
(c)R为具有结构通式(I)的羟基羧酸酯基团：
其中，
R2表示直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，
Z表示-(CR3R4)n-，其中n为2至10的整数；或Z表示饱和或部分不饱和的具有4至14个碳原子的环状环体系，
每个R3和R4彼此独立地表示H或直链或支链的C1-至C16烷基或C4-至C14-芳基，和
n为2至10的整数，
或固化剂的低聚物或聚合物。
2.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，n是2至5的整数。
3.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R3和R4彼此独立地表示H或直链或支链的C1-至C12-烷基。
4.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R3和R4彼此独立地表示直链或支链的C1-至C8-烷基。
5.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R3和R4彼此独立地选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。
6.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C12-烷基。
7.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基，C5-至C11-芳烷基或C4-至C10-芳基。
8.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙基己基、2-乙基己基、苄基、苯基、萘基和环己基。
9.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，Z为具有4至14个碳原子的芳族基团，其中所述芳族基团不是苯残基。
10.根据权利要求9所述的固化剂，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C12-烷基。
11.根据权利要求9所述的固化剂，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基或C5-至C11-芳烷基。
12.根据权利要求9所述的固化剂，其特征在于，R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙基己基、2-乙基己基、苄基、萘基和环己基。
13.根据权利要求9所述的固化剂，其特征在于，R2选自甲基、乙基、异丙基、正丁基和2-乙基己基。
14.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C12-烷基。
15.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C8-烷基，或直链或支链的C2-至C12-烯基。
16.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R1彼此独立地表示直链或支链的C2-至C8-烯基，或C4-至C10-芳基。
17.根据权利要求1所述的固化剂，其特征在于，每个R1彼此独立地表示甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基或烯丙基。
18.根据权利要求14所述的固化剂，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C12-烷基。
19.根据权利要求14所述的固化剂，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环烷基，C5-至C10-芳基或C5-至C11-芳烷基。
20.根据权利要求14所述的固化剂，其特征在于，R2选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、仲戊基、3-戊基、2-甲基丁基、异戊基、3-甲基丁-2-基、2-甲基丁-2-基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、乙基己基、2-乙基己基、苄基、苯基、萘基和环己基。
21.用于有机硅橡胶物料的固化剂，其包含选自以下的至少一种化合物：三(2-乙基己基水杨酸基)乙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)甲基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)苯基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)丙基硅烷、三(2-乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)乙基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)苯基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)丙基硅烷、三(乙基己基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(乙基水杨酸基)乙基硅烷、三(乙基水杨酸基)甲基硅烷、三(乙基水杨酸基)苯基硅烷、三(乙基水杨酸基)丙基硅烷、三(乙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(异丙基水杨酸基)乙基硅烷、三(异丙基水杨酸基)苯基硅烷、三(异丙基水杨酸基)丙基硅烷、三(异丙基水杨酸基)乙烯基硅烷、三(甲基水杨酸基)乙基硅烷、三(甲基水杨酸基)甲基硅烷、三(甲基水杨酸基)苯基硅烷、三(甲基水杨酸基)乙烯基硅烷、四(2-乙基己基水杨酸基)硅烷、四(乙基己基水杨酸基)硅烷、四(乙基水杨酸基)硅烷、四(异丙基水杨酸基)硅烷、四(甲基水杨酸基)硅烷，
或所述固化剂的低聚物或聚合物，
或其混合物。
22.用于有机硅橡胶物料的固化剂，其包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物
其中，
每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C16-烷基，直链或支链的C2-至C16-烯基或C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数,
R为具有结构通式(I)的羟基羧酸酯基团：
其中，
R2表示直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，
Z表示具有4至14个碳原子的芳族基团，或-(CR3R4)n-或饱和或部分不饱和的具有4至14个碳原子的环状环体系，
每个R3和R4彼此独立地表示H或直链或支链的C1-至C16烷基或C4-至C14-芳基，和
n为1至10的整数，
或所述固化剂的低聚物或聚合物，
其中，当n为1时，R3和R4不表示H，和R3不表示H并且R4不表示甲基，和R3不表示甲基并且R4不表示H，
其特征在于，所述固化剂另外包含具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物，其中R5为直链或支链的C1-至C16-烷基，和R根据权利要求1至20任一项所定义，和o为0至2的整数，和其中R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o不能相同。
23.根据权利要求22的固化剂，其特征在于，R5为直链或支链的C1-至C12-或C1-至C8-烷基或甲基或丙基，或直链或支链的C2-至C16-烯基。
24.根据权利要求22的固化剂，其特征在于，R5为直链或支链的C2-至C12-或C2-至C8-烯基或乙烯基或C4-至C14-芳基或苯基。
25.固化剂，其能通过混合至少一种根据权利要求22所述的具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物与具有结构通式R5 oSi(R)4-o的化合物获得，其中每个R1和每个R5彼此独立地根据权利要求1、14、15、16、17或22任一项所定义，和每个R彼此独立地根据权利要求1、3至20任一项所定义，以及m和o彼此独立地为0至2的整数，和其中R1 mSi(R)4-m和R5 oSi(R)4-o不能相同。
26.用于制备根据权利要求1至25任一项所述的固化剂的方法，包括使具有通式R1 mSiX4-m的化合物与(4-m)当量的至少一种具有结构通式(III)的羟基羧酸酯反应，
其中，
每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C16-烷基，直链或支链的C2-至C16-烯基或C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数，
X选自烷氧基，其具有至少一个碳原子和卤素原子，
R2表示直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，
Z表示具有4至14个碳原子的芳族基团或-(CR3R4)n-或饱和或部分不饱和的具有4至14个碳原子的环状环体系，
每个R3和R4彼此独立地表示H或直链或支链的C1-至C16-烷基或C4-至C14-芳基，和
n为2至10的整数。
27.根据权利要求26的方法，其特征在于，所述卤素原子是氯原子。
28.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，n为2至5的整数。
29.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C12-烷基。
30.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C8-烷基，或直链或支链的C2-至C12-烯基。
31.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C8-烯基，或C4-至C10-芳基。
32.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，每个R3和R4彼此独立地表示H或直链或支链的C1-至C12-烷基。
33.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，每个R3和R4彼此独立地表示直链或支链的C1-至C8-烷基。
34.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C12-烷基。
35.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，R2表示直链或支链的C1-至C8-烷基，C4-至C10-环己基，C5-至C11-芳烷基或C4-至C10-芳基。
36.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，每个R1彼此独立地表示甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基或烯丙基，和/或所述羟基羧酸酯通过根据权利要求1、14至17的一个或更多个特征来表征。
37.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，Z为具有6个碳原子的芳族基团。
38.根据权利要求26所述的方法，其特征在于，Z为二价苯残基。
39.固化剂，其能通过根据权利要求26至36任一项所述的方法获得，其中当Z为苯环时，Z为具有结构通式(II)的羟基羧酸酯基团和R2不是C4-至C14-芳基。
40.用于有机硅橡胶物料的固化剂的用途，包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物，
其中，
每个R1彼此独立地表示直链或支链的C1-至C16-烷基，直链或支链的C2-至C16-烯基或C4-至C14-芳基，
m为0至2的整数，
R为具有结构通式(I)的羟基羧酸酯基团：
其中，
R2表示直链或支链的C1-至C16-烷基，C4-至C14-环烷基，C5-至C15-芳烷基或C4-至C14-芳基，
Z表示
(A)具有4至14个碳原子的芳族基团，
其中，m＝2,m＝1或m＝0，C6-芳族基团不表示
并且，其中m＝2或m＝0，C6-芳族基团表示
R2不表示苯基；
和，当C6芳基为
R2不是乙基；
(B)-(CR3R4)n-，其中n为2至10的整数，或
(C)饱和或部分不饱和的具有4至14个碳原子的环状环体系，
每个R3和R4彼此独立地表示H或直链或支链的C1-至C16烷基或C4-至C14-芳基，和
n为2至10的整数，
或固化剂的低聚物或聚合物。
41.根据权利要求1至25或39任一项所述的固化剂的用途，其用于固化有机硅橡胶物料。
42.组合物，其包含根据权利要求1至25或39任一项所述的固化剂和有机硅化合物。
43.根据权利要求42所述的组合物，其特征在于，所述有机硅化合物为α,ω-二羟基封端的聚有机基硅氧烷化合物，尤其是α,ω-二羟基封端的聚二烷基硅氧烷。
44.组合物，其能通过混合至少一种包含具有结构通式R1 mSi(R)4-m的化合物的固化剂与至少一种粘附剂(粘附促进剂)和至少一种另外的组分获得，其中每个R1和R彼此独立地根据权利要求1至21任一项所定义，和m为0至2的整数，或所述固化剂为根据权利要求25所述的固化剂，和所述另外的组分选自触变剂、有机硅化合物、填料、着色剂、增塑剂、润湿剂和催化剂。
45.根据权利要求42至44任一项所述的组合物作为密封剂、粘合剂、灌注材料和/或涂层剂的用途。
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