DE19506396A1 - Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen - Google Patents
Optisch klare AminosiliconzusammensetzungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft optisch klare Zusammensetzungen auf
Basis von Aminoalkylgruppen aufweisendem Organopolysiloxan,
Wasser und Alkanol und Lösungsvermittler und deren Herstel
lung.
Aminoalkylgruppen aufweisende Organopolysiloxane werden in
großer Menge beispielsweise als Textilausrüstungsmittel, in
der Kosmetik und als Trennmittel eingesetzt.
Aus GB-A-20 36 052 ist bekannt, daß Aminoalkylgruppen auf
weisende Organopolysiloxane beim Vermischen von Silanolgrup
pen endständigem Polydimethylsiloxan und Aminoalkylgruppen
aufweisendem Alkoxysilan bei Raumtemperatur entstehen. Das
derart hergestellte Aminoalkylgruppen aufweisende Organopo
lysiloxan ist jedoch trübe, da als Kondensationsprodukt ent
stehendes Alkanol und gegebenenfalls Wasser schlecht im Or
ganopolysiloxan löslich sind. Bei der Lagerung entsteht bei
langsam ablaufenden Kondensationsreaktionen, bei denen die
Siloxanketten verlängert werden, weiteres Alkanol und Wasser
und schließlich scheidet sich eine Alkanol/Wasser-Phase ab.
Eine genaue Dosierung des Aminoalkylgruppen aufweisenden Or
ganopolysiloxans ist nach Auftrennung der Phasen oder deren
Emulgieren möglich.
Die Abscheidung von Alkanol und Wasser läßt sich vermeiden,
wenn man bei der Herstellung erhitzt, um die Umsetzung zu
vervollständigen und gleichzeitig das Alkanol und Wasser
austreibt. In G. Helary and G. Sauvet; heterofunctional con
densation of alkoxysilanes and silanols; Eur. Polym. J. Vol.
28, Nr. 1 Seiten 37 bis 41, 1991 ist die Entfernung des bei
der Umsetzung von Silanolen mit Aminoalkylgruppen aufweisen
dem Methoxysilan entstehenden Methanols im Vakuum beschrie
ben.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Zu
sammensetzungen auf Basis von Aminoalkylgruppen aufweisendem
Organopolysiloxan auf möglichst wenig aufwendige Weise be
reitzustellen, bei denen weder Trübungen bei der Lagerung
auftreten und Aminoalkylgruppen aufweisendes Organopolysilo
xan leicht dosiert werden kann.
Die Erfindung betrifft optisch klare Zusammensetzungen ent
haltend
- (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter tiären Aminogruppen aufweist,
- (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo lysiloxan (A) Verbindungen, die ausgewählt werden aus Was ser, Methanol und Ethanol und
- (C) 0,05 bis 20 Gewichtsteile Lösungsvermittler pro 100 Ge wichtsteile Organopolysiloxan (A), der ausgewählt wird aus
- (C1) C₁- bis C₁₉-Carbonsäure-C₁- bis C₁₂-Alkylestern und -Glykolestern,
- (C2) C₃- bis C₂₀-Alkanolen und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis C₁₂-Alkoxylaten und
- (C3) Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindun gen.
Für die meisten Anwendungen werden die optisch klaren Zusam
mensetzung zu einer wäßrigen Emulsion verarbeitet. Die Lö
sungsvermittler wirken sich beim Emulgieren nicht störend
aus und erfüllen zum Teil sogar die Funktion eines Emulga
tors oder Emulgierhilfsstoffs. Als Lösungsvermittler kann
eine einzige Verbindung eingesetzt werden, es können auch
Gemische verschiedener Lösungsvermittler eingesetzt werden.
In der Regel sind in den optisch klaren Zusammensetzungen
höchstens 0,5 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo
lysiloxan (A) Verbindungen (B), die ausgewählt werden aus
Wasser, Methanol und Ethanol vorhanden.
Vorzugsweise weist in der Zusammensetzung das Organopolysi
loxan (A) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen
Formel (I)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
(II)
wobei
R¹ gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- substituierte C₁- bis C₁₈-Koh lenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C₁- bis C₁₂-Alko xy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)
R¹ gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- substituierte C₁- bis C₁₈-Koh lenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C₁- bis C₁₂-Alko xy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)
-R²-[NR³(CH₂)m]dN(R³)₂ (III)
bedeutet, wobei
R² einen zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest be deutet,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C₁- bis C₅-Alkoxysubstituierten C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
R² einen zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest be deutet,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C₁- bis C₅-Alkoxysubstituierten C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
Die C₃- bis C₁₂-Alkoxyreste R¹ sind so wenig reaktiv, daß
die daraus durch Kondensation mit Silanolgruppen oder Hydro
lyse mit Wasser entstehenden C₃- bis C₁₂-Alkanole nur in
sehr geringer Menge anfallen können. Ferner lösen sich diese
Alkanole leicht im (A) Organopolysiloxan und sind selbst Lö
sungsvermittler (C1).
Beispiele für C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffreste sind Alkyl
reste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-
Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-,
neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexyl
rest; Heptylreste, wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der
n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpen
tylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie
der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Cyclo
alkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste
und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und
der Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste,
Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Ben
zylrest, der α- und der β-Phenylethylrest.
Die vorstehenden Kohlenwasserstoffreste R¹ enthalten gegebe
nenfalls eine aliphatische Doppelbindung. Beispiele sind Al
kenylreste, wie der Vinyl-, Allyl-, 5-Hexen-1-yl-, E-4-He
xen-1-yl-, Z-4-Hexen-1-yl-, 2-(3-Cyclohexenyl)-ethyl- und
Cyclododeca-4,8-dienylrest. Bevorzugte Reste R¹ mit alipha
tischer Doppelbindung sind der Vinyl-, Allyl-, und 5-Hexen-
1-ylrest.
Vorzugsweise enthalten jedoch höchstens 1% der Kohlenwas
serstoffreste R¹ eine Doppelbindung.
Beispiele für mit Fluor-, Chlor- oder Bromatomen substi
tuierte C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffreste sind der 3,3,3-
Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2′,2′,2′-Hexafluorisopro
pylrest, der Heptafluorisopropylrest, und der o-, m-, und p-
Chlorphenylrest.
Beispiele für die zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasser
stoffreste R² sind gesättigte gerad- oder verzweigtkettige
oder cyclische Alkylenreste wie der Methylen- und Ethylen
rest sowie Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, 2-Me
thylpropylen-, Cyclohexylen- und Octadecylenreste oder unge
sättigte Alkylen- oder Arylenreste wie der Hexenylenrest und
Phenylenreste, wobei der n-Propylenrest und der 2-Methylpro
pylenrest besonders bevorzugt ist.
Die Alkoxyreste sind über ein Sauerstoffatom gebundene, vor
stehend beschriebene Alkylreste. Die Beispiele für Alkylre
ste gelten im vollen Umfang auch für die Alkoxyreste R¹.
Die Alkylglykolreste R¹ weisen vorzugsweise die allgemeine
Formel (IV)
-R²-[O(CHR³)d]nOR⁴ (IV)
auf, in der R², R³ und d die vorstehenden Bedeutungen haben,
n den Wert 1 bis 100 hat und R⁴ ein Wasserstoffatom, einen
Rest R³ oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
bedeu
tet, wobei R⁵ den Rest R³ oder O-R³ bedeutet.
In den vorstehenden allgemeinen Formeln (I) bis (IV) bedeu
ten vorzugsweise
R¹ einen Methyl-, Phenyl-, C₁- bis C₃-Alkoxy- oder Hydroxy rest oder einen Rest der allgemeinen Formel (IV),
R² einen zweiwertigen C₂- bis C₆-Kohlenwasserstoffrest,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest,
a die Werte 0 oder 1,
b den Wert 1,
c die Werte 2 oder 3 und
d den Wert 1.
R¹ einen Methyl-, Phenyl-, C₁- bis C₃-Alkoxy- oder Hydroxy rest oder einen Rest der allgemeinen Formel (IV),
R² einen zweiwertigen C₂- bis C₆-Kohlenwasserstoffrest,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest,
a die Werte 0 oder 1,
b den Wert 1,
c die Werte 2 oder 3 und
d den Wert 1.
Besonders bevorzugt sind lineare Polydimethylsiloxane, die
gegebenenfalls C₁- bis C₃-Alkoxy- oder Hydroxyendgruppen
aufweisen. Vorzugsweise bedeutet bei diesen Polymethylsilo
xanen Q eine Gruppe H₂N(CH₂)₂NH(CH₂)₃- oder
H₂N(CH₂)₂NHCH₂CH(CH₃)CH₂-.
Vorzugsweise beträgt das Verhältnis der Siloxaneinheiten der
allgemeinen Formel (I) zu den Siloxaneinheiten der allge
meinen Formel (II) 1 : 10 bis 30 000, insbesondere 1 : 20
bis 300. Die Amingehalte betragen vorzugsweise 0,01 bis 2
mequiv/g, insbesondere 0,1 bis 0,7 mequiv/g, gemessen als
Verbrauch an 1n Salzsäure in ml/g Organopolysiloxan (A) bei
der Titration bis zum Neutralpunkt.
Es kann eine Art von Organopolysiloxan (A) eingesetzt wer
den. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei ver
schiedenen Arten von Organopolysiloxan (A) eingesetzt wer
den.
Das Organopolysiloxan (A) oder ein Gemisch aus mindestens
zwei verschiedenen Arten von Organopolysiloxanen (A) hat
vorzugsweise eine durchschnittliche Viskosität von 20 bis
100 000 mPa·s, insbesondere 20 bis 10 000 mPa·s bei 25°C.
Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung 0,1 bis 10 Ge
wichtsteile, insbesondere 0,5 bis 3 Gewichtsteile Lösungs
vermittler (C) pro 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan (A).
Die Organopolysiloxane (A) werden aus
- (E) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
- (E1) Organosilanen, welche mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxygruppe aufweisen und
- (E2) Organopolysiloxanen, welche mindestens einen einwerti gen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄-Alko xy- und/oder Silanolgruppe aufweisen und
- (F) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
- (F1) Organosilanen welche mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxy gruppe aufweisen und
- (F2) Organopolysiloxanen, welche mindestens eine C₁- bis C₄-
Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen,
hergestellt.
Vorzugsweise weisen die Organosilane (E1) die allgemeine
Formel (V)
QeR⁶fSiR¹(4-e-f) (V)
auf, in der
R⁶ einen C₁- oder C₂-Alkoxyrest,
e die Werte 1, 2 oder 3,
f die Werte 1, 2 oder 3 bedeuten und mit der Maßgabe, daß die Summe aus e und f maximal 4 be trägt und
Q und R¹ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
R⁶ einen C₁- oder C₂-Alkoxyrest,
e die Werte 1, 2 oder 3,
f die Werte 1, 2 oder 3 bedeuten und mit der Maßgabe, daß die Summe aus e und f maximal 4 be trägt und
Q und R¹ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) mindestens
eine Siloxaneinheit der vorstehenden allgemeinen Formel (I)
und mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel
(VI)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten die vorstehende all
gemeine Formel (II)
wobei
g die Werte 0, 1 oder 2,
h die Werte 1, 2 oder 3 und
i die Werte 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus g, h und i maximal 3 beträgt und
Q, R¹ und R⁶ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
wobei
g die Werte 0, 1 oder 2,
h die Werte 1, 2 oder 3 und
i die Werte 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus g, h und i maximal 3 beträgt und
Q, R¹ und R⁶ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organosilane (F1) die allgemeine
Formel (VII)
R⁶jSiR¹(4-j) (VII)
auf, in der
j die Werte 1, 2, 3 oder 4 bedeutet und
R¹ und R⁶ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
j die Werte 1, 2, 3 oder 4 bedeutet und
R¹ und R⁶ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (F2) mindestens
eine Siloxaneinheit der vorstehenden allgemeinen Formel (VI)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten die vorstehende all
gemeine Formel (II).
Vorzugsweise bedeutet e den Wert 1.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) und (F2) ei
ne durchschnittliche Viskosität von 10 bis 100 000 mPa·s,
vorzugsweise 20 bis 10 000 mPa·s, insbesondere 50 bis 1000
mPa·s bei 25°C auf.
Die Herstellung der Organopolysiloxane (A) erfolgt vorzugs
weise bei 0°C bis 50°C, insbesondere bei 10°C bis 30°C.
Die Reaktionszeit, in der 99 Mol-% der Ausgangsverbindungen
(E) und (F) zu Organopolysiloxanen (A) umgesetzt worden
sind, beträgt meistens 1 Stunde bis 20 Tage, insbesondere 12
Stunden bis 3 Tage.
Vorzugsweise werden 0,1 bis 10 Gewichtsteile, insbesondere
0,5 bis 3 Gewichtsteile Lösungsvermittler (C) pro 100 Ge
wichtsteile Ausgangsverbindungen (E) und (F) zugegeben.
Die optisch klaren Zusammensetzungen werden vorzugsweise
hergestellt, indem Ausgangsverbindungen (E) und (F) in Gegen
wart von
- (C) 0,01 bis 20 Gewichtsteilen des vorstehend beschriebenen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Ausgangverbin dungen (E) und (F)
umgesetzt werden.
Bei dieser Ausführungsform können die Ausgangsverbindungen
(E) und (F) mit Lösungsvermittler (C) lediglich vermischt
werden, bei Lagerung und Transport entstehen dann die op
tisch klaren Zusammensetzungen. Es kann sogar die Reaktions
mischung aus Ausgangsverbindungen (E) und (F) mit Lösungs
vermittler (C) direkt in Gebinde, wie Kanister, Fässer oder
Tanks abgefüllt werden. Nach der erforderlichen Reaktions
zeit bei der erforderlichen Reaktionstemperatur können die
entstandenen optisch klaren Zusammensetzungen weiter verar
beitet werden. Die erforderliche Reaktionszeit kann auf dem
Transportweg oder bei der Lagerhaltung eingehalten werden.
Danach können die Ausgangsverbindungen (E) und (F) noch in
geringen Mengen in den optisch klaren Zusammensetzungen vor
handen sein. Solange die Umsetzung der Ausgangsverbindungen
(E) und (F) noch nicht vollständig abgeschlossen ist, ent
stehen noch Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder
Wasser.
Bei der Kondensationsreaktion zwischen zwei Silanolgruppen
entsteht ein Wassermolekül. Bei der Kondensationsreaktion
zwischen einer Silanolgruppe und einer Alkoxygruppe entsteht
ein Alkanolmolekül. Bei der Kondensationsreaktion zwischen
zwei Alkoxygruppen wird ein Wassermolekül benötigt und es
entstehen zwei Alkanolmoleküle.
Falls die eingesetzten Verbindungen (E) und (F) mehr Alkoxy
gruppen als Silanolgruppen aufweisen, muß Wasser zugegeben
werden. Die erforderlichen Wassermengen sind so gering, daß
sie aufgrund des eingesetzten Lösungsvermittlers (C) homogen
mit Verbindungen (E) und (F) vermischbar sind. Ausreichend
sind maximal 0,3, insbesondere 0,1 Gewichtsteile pro 100 Ge
wichtsteile Verbindungen (E) und (F).
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) und (F2)Si
lanolgruppen auf, da die Reaktion zwischen Silanolgruppen
und Alkoxygruppen besonders schnell abläuft.
Die optisch klaren Zusammensetzungen können auch hergestellt
werden, indem
- (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter tiären Aminogruppen aufweist, und
- (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo lysiloxan (A) bestehend aus Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und gegebenenfalls Wasser mit
- (C) 0,05 bis 5 Gewichtsteilen des vorstehend beschriebenen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Organopolysilo xan (A),
vermischt werden.
Dabei werden die trüben Mischungen aus den Komponenten (A)
und (B) wieder klar.
Die als Lösungsvermittler (C) eingesetzten C₁- bis C₁₉-Car
bonsäure-C₁- bis C₁₂-Alkylester und -Glykolester (C1) weisen
vorzugsweise die allgemeine Formel (VIII)
auf, in der
R⁷ einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁- bis C₆-Alkylrest,
k die Werte 1, 2 oder 3 und
l die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten.
R⁷ einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁- bis C₆-Alkylrest,
k die Werte 1, 2 oder 3 und
l die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten.
Vorzugsweise ist R⁷ geradkettig und weist insbesondere 1 bis
19 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise ist R⁸ ein geradketti
ger Alkylrest und weist insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffato
me auf. Vorzugsweise weist k den Wert 2 auf. Vorzugsweise
weist 1 die Werte 0 oder 1 bis 5 auf.
Die C₃- bis C₂₀-Alkanole und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis
C₁₂-Alkoxylate (C2) weisen vorzugsweise die allgemeine For
mel (IX)
R⁷-CH2-CH2-[O(CH₂)k)uOH (IX)
auf, in der
u die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten und
k und R⁷ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
u die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten und
k und R⁷ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weist R⁷ 4 bis 14 Kohlenstoffatome auf.
Die Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindungen
(C3) sind vorzugsweise aus Einheiten der allgemeinen Formel
(X)
aufgebaut, worin
v 0, 1, 2 oder 3 ist,
o 0, 1, 2 oder 3 ist und
R⁹ einen Rest der allgemeinen Formel (XI)
v 0, 1, 2 oder 3 ist,
o 0, 1, 2 oder 3 ist und
R⁹ einen Rest der allgemeinen Formel (XI)
Z-[(CH₂)kO]u-R²- (XI)
bedeutet, worin
Z einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 10, vorzugs weise 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2, Monosaccharideinheiten aufgebaut ist, und
R¹, R², k und u die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus v und o kleiner oder gleich 3 ist und Organosiliciumverbindung aus Einheiten der Formel (X) pro Molekül mindestens einen Rest R⁹ enthält.
Z einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 10, vorzugs weise 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2, Monosaccharideinheiten aufgebaut ist, und
R¹, R², k und u die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus v und o kleiner oder gleich 3 ist und Organosiliciumverbindung aus Einheiten der Formel (X) pro Molekül mindestens einen Rest R⁹ enthält.
Beispiele für Monosaccharide, aus denen die Glycosidreste Z
aufgebaut sein können, sind Hexosen und Pentosen, wie Gluco
se, Fructose, Galactose, Mannose, Talose, Allose, Altrose,
Idose, Arabinose, Xylose, Lyxose und Ribose, wobei Glucose
besonders bevorzugt ist.
Beispiele für Alkylenreste sind Methylen-, Ethylen-, Propy
len-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, Heptylen-, Octylen-,
Nonylen-, Decylen- und Octadecylenreste.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R² um lineare Alkylenre
ste mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um
lineare Alkylenreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbe
sondere um den n-Propylenrest.
Beispiele für Reste R⁹ sind G-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂CH₂-,
wobei G einen Glucosidrest (C₆H₁₁O₆-) bedeutet,
G₂-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂CH₂-,
wobei G₂ einen aus zwei Glucoseeinheiten aufgebauten Glyco
sidrest bedeutet.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R⁹ um G-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-, G₂-CH₂CH₂CH₂- und
G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-, wobei G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-, und
G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂- besonders bevorzugt sind und G einen
Glucosidrest (C₆H₁₁O₆-) und G₂ einen aus zwei Glucoseein
heiten aufgebauten Glycosidrest bedeutet.
Bevorzugt handelt es sich bei den Glycosidresten aufweisen
den Organosiliciumverbindungen um solche der allgemeinen
Formel (XII)
R⁹qR¹3-qSiO-[(SiR¹R⁹O)r-(SiR¹₂O)s]t-SiR¹3-qR⁹x (XII)
worin R¹ und R⁹ die obengenannte Bedeutung haben,
q 0 oder 1 ist,
r 0 oder eine Zahl von 1 bis 200, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 50, ist,
s 0 oder eine Zahl von 1 bis 1000, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 500, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, ist und
t 0 oder eine Zahl von 1 bis 1200, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 600, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, ist,
mit der Maßgabe, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (XII) mindestens einen Rest R⁹ aufweist.
q 0 oder 1 ist,
r 0 oder eine Zahl von 1 bis 200, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 50, ist,
s 0 oder eine Zahl von 1 bis 1000, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 500, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, ist und
t 0 oder eine Zahl von 1 bis 1200, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 600, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, ist,
mit der Maßgabe, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (XII) mindestens einen Rest R⁹ aufweist.
Ist in den Glycosidresten aufweisenden Organosiliciumverbin
dungen gemäß der allgemeinen Formel (XII) r durchschnittlich
verschieden 0, bedeutet q bevorzugt 0.
Ist in den Glycosidresten aufweisenden Organosiliciumverbin
dungen gemäß der allgemeinen Formel (XII) x durchschnittlich
verschieden 0, ist r bevorzugt 0.
Obwohl durch die allgemeine Formel (XII) nicht dargestellt,
können bis zu 10 Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten
durch andere Siloxaneinheiten, wie beispielsweise R¹SiO3/2-,
R⁶SiO3/2- und/oder SiO4/2-Einheiten, ersetzt sein, wobei R¹
und R⁶ die vorstehende Bedeutung haben.
Die optisch klaren Zusammensetzungen können noch die Konden
sations- sowie die Äquilibrierungsreaktion fördernde basi
sche Katalysatoren, wie Alkalihydroxide, insbesondere Kali
um- und Cäsiumhydroxid, Alkalialkoholate, quaternäre Ammoni
umhydroxide, wie Tetramethylammoniumhydroxid, Benzyltrime
thylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Ben
zyltrimethylammoniumbutylat, β-Hydroxyethyltrimethylammoni
um-2-ethylhexoat, quaternäre Phosphoniumhydroxide, wie Te
tra-n-butylphosphoniumhydroxid und Tri-n-butyl-3-[tris-(tri
methylsiloxy)silyl]-n-propyl-phosphoniumhydroxid, Alkalisi
loxanolate und Ammoniumorganosiloxanolate, wie Benzyltrime
thylammoniumethylsiloxanolat enthalten.
Die Kondensations- sowie die Äquilibrierungsreaktion för
dernden basischen Katalysatoren können bereits bei der Her
stellung der optisch klaren Zusammensetzungen mit Verbindun
gen (E) und (F) vermischt werden. Vorzugsweise sind höch
stens 5, insbesondere höchstens 2 Gewichtsteile an basischen
Katalysatoren pro 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan (A)
oder Verbindungen (E) und (F) anwesend.
Die optisch klaren Zusammensetzungen können für bestimmte
Zwecke, beispielsweise für den Einsatz als Textilbehand
lungsmittel, neben den vorstehenden Bestandteilen Zusatz
stoffe enthalten. Geeignete Zusatzstoffe sind beispielsweise
Biozide, wie Fungizide, Bakterizide, Algicide und Mikrobici
de, Verdickungsmittel, Frostschutzmittel, Antistatika, Farb
stoffe, Flammschutzmittel und organische Weichmacher.
In den nachfolgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht
anders angegeben,
- a) alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen;
- b) alle Drücke 0,10 MPa (abs.);
- c) alle Temperaturen 20°C.
Jeweils 98 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxanöls mit
endständigen Hydroxylgruppen mit einer Viskosität von
70 mPa·s bei 25°C wurden mit 2 Gewichtsteilen eines Si
lans der nachstehenden allgemeinen Formel (XIII) vermischt
und bei 20°C aufbewahrt. Nach der nachstehend angegebenen
Zeit stellte sich eine Trübung ein.
CH₃(CH₃O)₂SiY (XIII)
Silan 1: Y = -(CH₂)₃-NH(CH₂)₃CH₃; Trübung nach 17 Tagen.
Silan 2: Y = -(CH₂)₃-NHCH₃; Trübung nach 10 Tagen.
Silan 3: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₃-OCH₃; Trübung nach 24 Tagen.
Silan 4: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-N(CH₃)₂; Trübung nach 20 Tagen.
Silan 5: Y = -(CH₂)₃-NH(Cyclohexyl); Trübung nach 20 Tagen.
Silan 6: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NH₂; Trübung nach 21 Tagen.
Silan 2: Y = -(CH₂)₃-NHCH₃; Trübung nach 10 Tagen.
Silan 3: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₃-OCH₃; Trübung nach 24 Tagen.
Silan 4: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-N(CH₃)₂; Trübung nach 20 Tagen.
Silan 5: Y = -(CH₂)₃-NH(Cyclohexyl); Trübung nach 20 Tagen.
Silan 6: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NH₂; Trübung nach 21 Tagen.
2 Tage, nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, wurden
die Gemische mit 1 Gewichtsteil Iso-Tridecyl-diethylengly
kolether vermischt. Die Gemische wurden nach wenigen Minuten
optisch klar.
Die in Beispiel 1 hergestellten Gemische wurden 2 Tage,
nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, mit 10 Gewichts
teilen Iso-Tridecanol vermischt. Die Gemische wurden nach
wenigen Minuten optisch klar.
Die in Beispiel 1 hergestellten Gemische wurden 2 Tage,
nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, mit 10 Gewichts
teilen Iso-Propylpalmitat vermischt. Die Gemische wurden
nach wenigen Minuten optisch klar.
Die in Beispiel 1 hergestellten Gemische wurden 2 Tage,
nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, mit 10 Gewichts
teilen Ethylglykolacetat vermischt. Die Gemische wurden nach
wenigen Minuten optisch klar.
Jeweils 98 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxanöls mit
endständigen Hydroxylgruppen mit einer Viskosität von 70
mPa·s bei 25°C wurden mit 2 Gewichtsteilen des in Beispiel 1
aufgeführten Silans 6 und mit den in den vorstehenden Bei
spielen 1 bis 4 angegebenen Lösungsvermittlern in den dort
angegebenen Mengen vermischt und bei 20°C 40 Tage aufbe
wahrt. Die Gemische blieben optisch klar.
Claims (10)
1. Optisch klare Zusammensetzungen enthaltend
- (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter tiären Aminogruppen aufweist,
- (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo lysiloxan (A) Verbindungen, die ausgewählt werden aus Wasser, Methanol und Ethanol und
- (C) 0,05 bis 20 Gewichtsteile Lösungsvermittler pro 100 Ge
wichtsteile Organopolysiloxan (A), der ausgewählt wird
aus
- (C1) C₁- bis C₁₉-Carbonsäure-Cl- bis C₁₂-Alkylestern und -Glykolestern,
- (C2) C₃- bis C₂₀-Alkanolen und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis C₁₂-Alkoxylaten und
- (C3) Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindun gen.
2. Optisch klare Zusammensetzungen nach Anspruch 1, bei de
nen
das Organopolysiloxan (A) mindestens eine Siloxaneinheit
der allgemeinen Formel (I)
und alle anderen Siloxaneinheiten die allgemeine Formel
(II)
aufweisen, wobei
R¹ gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- substituierte C₁- bis C₁₈-Koh lenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C₁- bis C₁₂-Alko xy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)R²-[NR³(CH₂)m]dN(R³)₂ (III)bedeutet, wobei
R² einen zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest be deutet,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C₁- bis C₅-Alkoxysubstituierten C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
R¹ gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- substituierte C₁- bis C₁₈-Koh lenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C₁- bis C₁₂-Alko xy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)R²-[NR³(CH₂)m]dN(R³)₂ (III)bedeutet, wobei
R² einen zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest be deutet,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C₁- bis C₅-Alkoxysubstituierten C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
3. Optisch klare Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2,
bei denen die Amingehalte 0,01 bis 2 mequiv/g betragen,
gemessen als Verbrauch an 1n Salzsäure in ml/g Organopo
lysiloxan (A) bei der Titration bis zum Neutralpunkt.
4. Verfahren zur Herstellung der optisch klaren Zusammen
setzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem als
Ausgangsverbindungen
- (E) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
- (E1) Organosilanen welche mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄- Alkoxygruppe aufweisen und
- (E2) Organopolysiloxanen welche mindestens einen einwer tigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen und
- (F) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
- (F1) Organosilanen welche mindestens eine C₁- bis C₄-Al koxygruppe aufweisen und
- (F2) Organopolysiloxanen welche mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen,
- in Gegenwart von
- (C) 0,01 bis 20 Gewichtsteilen des in Anspruch 1 beschriebe nen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Ausgangsver bindungen (E) und (F)
umgesetzt werden.
5. Verfahren zur Herstellung der optisch klaren Zusammen
setzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem
- (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter tiären Aminogruppen aufweist, und
- (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo lysiloxan (A) bestehend aus Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls Wasser mit
- (C) 0,05 bis 5 Gewichtsteilen des vorstehend beschriebenen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Organopolysilo xan (A),
vermischt werden.
6. Optisch klare Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche
1 bis 3, oder Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei
die als Lösungsvermittler (C) eingesetzten C₁- bis C₁₉-
Carbonsäure-C₁- bis C₁₂-Alkylester und -Glykolester (C1)
die allgemeine Formel (VIII)
aufweisen, in der
R⁷ einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁- bis C₆-Alkylrest,
k die Werte 1, 2 oder 3 und
l die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten.
R⁷ einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁- bis C₆-Alkylrest,
k die Werte 1, 2 oder 3 und
l die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten.
7. Optisch klare Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche
1 bis 3, oder Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei
die C₃- bis C₂₀-Alkanole und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis
C₁₂-Alkoxylate (C2) die allgemeine Formel (IX)
R⁷-CH2-CH2-[O(CH₂)k]uOH (IX)aufweisen, in der
u die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten und
k und R⁷ die in Anspruch 6 aufgeführten Bedeutungen aufwei sen.
u die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten und
k und R⁷ die in Anspruch 6 aufgeführten Bedeutungen aufwei sen.
8. Optisch klare Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche
1 bis 3, oder Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei
die Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindun
gen (C3) aus Einheiten der allgemeinen Formel (X)
aufgebaut sind, worin
v 0, 1, 2 oder 3 ist,
o 0, 1, 2 oder 3 ist und
R⁹ einen Rest der allgemeinen Formel (XI)Z-[(CH₂)kO]u-R²- (XI)bedeutet, worin
Z einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 10 Monosac charideinheiten aufgebaut ist, und
R¹, R², k und u die in den Ansprüchen 2, 6 und 7 angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus v und o kleiner oder gleich 3 ist und Organosiliciumverbindung aus Einheiten der Formel (X) pro Molekül mindestens einen Rest R⁹ ent hält.
v 0, 1, 2 oder 3 ist,
o 0, 1, 2 oder 3 ist und
R⁹ einen Rest der allgemeinen Formel (XI)Z-[(CH₂)kO]u-R²- (XI)bedeutet, worin
Z einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 10 Monosac charideinheiten aufgebaut ist, und
R¹, R², k und u die in den Ansprüchen 2, 6 und 7 angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus v und o kleiner oder gleich 3 ist und Organosiliciumverbindung aus Einheiten der Formel (X) pro Molekül mindestens einen Rest R⁹ ent hält.
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