DE19506396A1 - Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen - Google Patents

Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen

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DE19506396A1
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Description

Die Erfindung betrifft optisch klare Zusammensetzungen auf Basis von Aminoalkylgruppen aufweisendem Organopolysiloxan, Wasser und Alkanol und Lösungsvermittler und deren Herstel­ lung.
Aminoalkylgruppen aufweisende Organopolysiloxane werden in großer Menge beispielsweise als Textilausrüstungsmittel, in der Kosmetik und als Trennmittel eingesetzt.
Aus GB-A-20 36 052 ist bekannt, daß Aminoalkylgruppen auf­ weisende Organopolysiloxane beim Vermischen von Silanolgrup­ pen endständigem Polydimethylsiloxan und Aminoalkylgruppen aufweisendem Alkoxysilan bei Raumtemperatur entstehen. Das derart hergestellte Aminoalkylgruppen aufweisende Organopo­ lysiloxan ist jedoch trübe, da als Kondensationsprodukt ent­ stehendes Alkanol und gegebenenfalls Wasser schlecht im Or­ ganopolysiloxan löslich sind. Bei der Lagerung entsteht bei langsam ablaufenden Kondensationsreaktionen, bei denen die Siloxanketten verlängert werden, weiteres Alkanol und Wasser und schließlich scheidet sich eine Alkanol/Wasser-Phase ab. Eine genaue Dosierung des Aminoalkylgruppen aufweisenden Or­ ganopolysiloxans ist nach Auftrennung der Phasen oder deren Emulgieren möglich.
Die Abscheidung von Alkanol und Wasser läßt sich vermeiden, wenn man bei der Herstellung erhitzt, um die Umsetzung zu vervollständigen und gleichzeitig das Alkanol und Wasser austreibt. In G. Helary and G. Sauvet; heterofunctional con­ densation of alkoxysilanes and silanols; Eur. Polym. J. Vol. 28, Nr. 1 Seiten 37 bis 41, 1991 ist die Entfernung des bei der Umsetzung von Silanolen mit Aminoalkylgruppen aufweisen­ dem Methoxysilan entstehenden Methanols im Vakuum beschrie­ ben.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Zu­ sammensetzungen auf Basis von Aminoalkylgruppen aufweisendem Organopolysiloxan auf möglichst wenig aufwendige Weise be­ reitzustellen, bei denen weder Trübungen bei der Lagerung auftreten und Aminoalkylgruppen aufweisendes Organopolysilo­ xan leicht dosiert werden kann.
Die Erfindung betrifft optisch klare Zusammensetzungen ent­ haltend
  • (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter­ tiären Aminogruppen aufweist,
  • (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo­ lysiloxan (A) Verbindungen, die ausgewählt werden aus Was­ ser, Methanol und Ethanol und
  • (C) 0,05 bis 20 Gewichtsteile Lösungsvermittler pro 100 Ge­ wichtsteile Organopolysiloxan (A), der ausgewählt wird aus
  • (C1) C₁- bis C₁₉-Carbonsäure-C₁- bis C₁₂-Alkylestern und -Glykolestern,
  • (C2) C₃- bis C₂₀-Alkanolen und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis C₁₂-Alkoxylaten und
  • (C3) Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindun­ gen.
Für die meisten Anwendungen werden die optisch klaren Zusam­ mensetzung zu einer wäßrigen Emulsion verarbeitet. Die Lö­ sungsvermittler wirken sich beim Emulgieren nicht störend aus und erfüllen zum Teil sogar die Funktion eines Emulga­ tors oder Emulgierhilfsstoffs. Als Lösungsvermittler kann eine einzige Verbindung eingesetzt werden, es können auch Gemische verschiedener Lösungsvermittler eingesetzt werden.
In der Regel sind in den optisch klaren Zusammensetzungen höchstens 0,5 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo­ lysiloxan (A) Verbindungen (B), die ausgewählt werden aus Wasser, Methanol und Ethanol vorhanden.
Vorzugsweise weist in der Zusammensetzung das Organopolysi­ loxan (A) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel (I)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten die allgemeine Formel (II)
wobei
R¹ gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- substituierte C₁- bis C₁₈-Koh­ lenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C₁- bis C₁₂-Alko­ xy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)
-R²-[NR³(CH₂)m]dN(R³)₂ (III)
bedeutet, wobei
R² einen zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest be­ deutet,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C₁- bis C₅-Alkoxysubstituierten C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
Die C₃- bis C₁₂-Alkoxyreste R¹ sind so wenig reaktiv, daß die daraus durch Kondensation mit Silanolgruppen oder Hydro­ lyse mit Wasser entstehenden C₃- bis C₁₂-Alkanole nur in sehr geringer Menge anfallen können. Ferner lösen sich diese Alkanole leicht im (A) Organopolysiloxan und sind selbst Lö­ sungsvermittler (C1).
Beispiele für C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffreste sind Alkyl­ reste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n- Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest; Hexylreste, wie der n-Hexyl­ rest; Heptylreste, wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpen­ tylrest; Nonylreste, wie der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decylrest; Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Cyclo­ alkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und der Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Ben­ zylrest, der α- und der β-Phenylethylrest.
Die vorstehenden Kohlenwasserstoffreste R¹ enthalten gegebe­ nenfalls eine aliphatische Doppelbindung. Beispiele sind Al­ kenylreste, wie der Vinyl-, Allyl-, 5-Hexen-1-yl-, E-4-He­ xen-1-yl-, Z-4-Hexen-1-yl-, 2-(3-Cyclohexenyl)-ethyl- und Cyclododeca-4,8-dienylrest. Bevorzugte Reste R¹ mit alipha­ tischer Doppelbindung sind der Vinyl-, Allyl-, und 5-Hexen- 1-ylrest.
Vorzugsweise enthalten jedoch höchstens 1% der Kohlenwas­ serstoffreste R¹ eine Doppelbindung.
Beispiele für mit Fluor-, Chlor- oder Bromatomen substi­ tuierte C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffreste sind der 3,3,3- Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2′,2′,2′-Hexafluorisopro­ pylrest, der Heptafluorisopropylrest, und der o-, m-, und p- Chlorphenylrest.
Beispiele für die zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasser­ stoffreste R² sind gesättigte gerad- oder verzweigtkettige oder cyclische Alkylenreste wie der Methylen- und Ethylen­ rest sowie Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, 2-Me­ thylpropylen-, Cyclohexylen- und Octadecylenreste oder unge­ sättigte Alkylen- oder Arylenreste wie der Hexenylenrest und Phenylenreste, wobei der n-Propylenrest und der 2-Methylpro­ pylenrest besonders bevorzugt ist.
Die Alkoxyreste sind über ein Sauerstoffatom gebundene, vor­ stehend beschriebene Alkylreste. Die Beispiele für Alkylre­ ste gelten im vollen Umfang auch für die Alkoxyreste R¹.
Die Alkylglykolreste R¹ weisen vorzugsweise die allgemeine Formel (IV)
-R²-[O(CHR³)d]nOR⁴ (IV)
auf, in der R², R³ und d die vorstehenden Bedeutungen haben, n den Wert 1 bis 100 hat und R⁴ ein Wasserstoffatom, einen Rest R³ oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
bedeu­ tet, wobei R⁵ den Rest R³ oder O-R³ bedeutet.
In den vorstehenden allgemeinen Formeln (I) bis (IV) bedeu­ ten vorzugsweise
R¹ einen Methyl-, Phenyl-, C₁- bis C₃-Alkoxy- oder Hydroxy­ rest oder einen Rest der allgemeinen Formel (IV),
R² einen zweiwertigen C₂- bis C₆-Kohlenwasserstoffrest,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest,
a die Werte 0 oder 1,
b den Wert 1,
c die Werte 2 oder 3 und
d den Wert 1.
Besonders bevorzugt sind lineare Polydimethylsiloxane, die gegebenenfalls C₁- bis C₃-Alkoxy- oder Hydroxyendgruppen aufweisen. Vorzugsweise bedeutet bei diesen Polymethylsilo­ xanen Q eine Gruppe H₂N(CH₂)₂NH(CH₂)₃- oder H₂N(CH₂)₂NHCH₂CH(CH₃)CH₂-.
Vorzugsweise beträgt das Verhältnis der Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel (I) zu den Siloxaneinheiten der allge­ meinen Formel (II) 1 : 10 bis 30 000, insbesondere 1 : 20 bis 300. Die Amingehalte betragen vorzugsweise 0,01 bis 2 mequiv/g, insbesondere 0,1 bis 0,7 mequiv/g, gemessen als Verbrauch an 1n Salzsäure in ml/g Organopolysiloxan (A) bei der Titration bis zum Neutralpunkt.
Es kann eine Art von Organopolysiloxan (A) eingesetzt wer­ den. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei ver­ schiedenen Arten von Organopolysiloxan (A) eingesetzt wer­ den.
Das Organopolysiloxan (A) oder ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten von Organopolysiloxanen (A) hat vorzugsweise eine durchschnittliche Viskosität von 20 bis 100 000 mPa·s, insbesondere 20 bis 10 000 mPa·s bei 25°C.
Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung 0,1 bis 10 Ge­ wichtsteile, insbesondere 0,5 bis 3 Gewichtsteile Lösungs­ vermittler (C) pro 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan (A).
Die Organopolysiloxane (A) werden aus
  • (E) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
    • (E1) Organosilanen, welche mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxygruppe aufweisen und
    • (E2) Organopolysiloxanen, welche mindestens einen einwerti­ gen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄-Alko­ xy- und/oder Silanolgruppe aufweisen und
  • (F) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
    • (F1) Organosilanen welche mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxy­ gruppe aufweisen und
    • (F2) Organopolysiloxanen, welche mindestens eine C₁- bis C₄- Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen,
      hergestellt.
Vorzugsweise weisen die Organosilane (E1) die allgemeine Formel (V)
QeR⁶fSiR¹(4-e-f) (V)
auf, in der
R⁶ einen C₁- oder C₂-Alkoxyrest,
e die Werte 1, 2 oder 3,
f die Werte 1, 2 oder 3 bedeuten und mit der Maßgabe, daß die Summe aus e und f maximal 4 be­ trägt und
Q und R¹ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) mindestens eine Siloxaneinheit der vorstehenden allgemeinen Formel (I) und mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel (VI)
auf, und alle anderen Siloxaneinheiten die vorstehende all­ gemeine Formel (II)
wobei
g die Werte 0, 1 oder 2,
h die Werte 1, 2 oder 3 und
i die Werte 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe aus g, h und i maximal 3 beträgt und
Q, R¹ und R⁶ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organosilane (F1) die allgemeine Formel (VII)
R⁶jSiR¹(4-j) (VII)
auf, in der
j die Werte 1, 2, 3 oder 4 bedeutet und
R¹ und R⁶ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (F2) mindestens eine Siloxaneinheit der vorstehenden allgemeinen Formel (VI) auf, und alle anderen Siloxaneinheiten die vorstehende all­ gemeine Formel (II).
Vorzugsweise bedeutet e den Wert 1.
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) und (F2) ei­ ne durchschnittliche Viskosität von 10 bis 100 000 mPa·s, vorzugsweise 20 bis 10 000 mPa·s, insbesondere 50 bis 1000 mPa·s bei 25°C auf.
Die Herstellung der Organopolysiloxane (A) erfolgt vorzugs­ weise bei 0°C bis 50°C, insbesondere bei 10°C bis 30°C.
Die Reaktionszeit, in der 99 Mol-% der Ausgangsverbindungen (E) und (F) zu Organopolysiloxanen (A) umgesetzt worden sind, beträgt meistens 1 Stunde bis 20 Tage, insbesondere 12 Stunden bis 3 Tage.
Vorzugsweise werden 0,1 bis 10 Gewichtsteile, insbesondere 0,5 bis 3 Gewichtsteile Lösungsvermittler (C) pro 100 Ge­ wichtsteile Ausgangsverbindungen (E) und (F) zugegeben.
Die optisch klaren Zusammensetzungen werden vorzugsweise hergestellt, indem Ausgangsverbindungen (E) und (F) in Gegen­ wart von
  • (C) 0,01 bis 20 Gewichtsteilen des vorstehend beschriebenen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Ausgangverbin­ dungen (E) und (F)
umgesetzt werden.
Bei dieser Ausführungsform können die Ausgangsverbindungen (E) und (F) mit Lösungsvermittler (C) lediglich vermischt werden, bei Lagerung und Transport entstehen dann die op­ tisch klaren Zusammensetzungen. Es kann sogar die Reaktions­ mischung aus Ausgangsverbindungen (E) und (F) mit Lösungs­ vermittler (C) direkt in Gebinde, wie Kanister, Fässer oder Tanks abgefüllt werden. Nach der erforderlichen Reaktions­ zeit bei der erforderlichen Reaktionstemperatur können die entstandenen optisch klaren Zusammensetzungen weiter verar­ beitet werden. Die erforderliche Reaktionszeit kann auf dem Transportweg oder bei der Lagerhaltung eingehalten werden.
Danach können die Ausgangsverbindungen (E) und (F) noch in geringen Mengen in den optisch klaren Zusammensetzungen vor­ handen sein. Solange die Umsetzung der Ausgangsverbindungen (E) und (F) noch nicht vollständig abgeschlossen ist, ent­ stehen noch Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Wasser.
Bei der Kondensationsreaktion zwischen zwei Silanolgruppen entsteht ein Wassermolekül. Bei der Kondensationsreaktion zwischen einer Silanolgruppe und einer Alkoxygruppe entsteht ein Alkanolmolekül. Bei der Kondensationsreaktion zwischen zwei Alkoxygruppen wird ein Wassermolekül benötigt und es entstehen zwei Alkanolmoleküle.
Falls die eingesetzten Verbindungen (E) und (F) mehr Alkoxy­ gruppen als Silanolgruppen aufweisen, muß Wasser zugegeben werden. Die erforderlichen Wassermengen sind so gering, daß sie aufgrund des eingesetzten Lösungsvermittlers (C) homogen mit Verbindungen (E) und (F) vermischbar sind. Ausreichend sind maximal 0,3, insbesondere 0,1 Gewichtsteile pro 100 Ge­ wichtsteile Verbindungen (E) und (F).
Vorzugsweise weisen die Organopolysiloxane (E2) und (F2)Si­ lanolgruppen auf, da die Reaktion zwischen Silanolgruppen und Alkoxygruppen besonders schnell abläuft.
Die optisch klaren Zusammensetzungen können auch hergestellt werden, indem
  • (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter­ tiären Aminogruppen aufweist, und
  • (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo­ lysiloxan (A) bestehend aus Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und gegebenenfalls Wasser mit
  • (C) 0,05 bis 5 Gewichtsteilen des vorstehend beschriebenen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Organopolysilo­ xan (A),
vermischt werden.
Dabei werden die trüben Mischungen aus den Komponenten (A) und (B) wieder klar.
Die als Lösungsvermittler (C) eingesetzten C₁- bis C₁₉-Car­ bonsäure-C₁- bis C₁₂-Alkylester und -Glykolester (C1) weisen vorzugsweise die allgemeine Formel (VIII)
auf, in der
R⁷ einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁- bis C₆-Alkylrest,
k die Werte 1, 2 oder 3 und
l die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten.
Vorzugsweise ist R⁷ geradkettig und weist insbesondere 1 bis 19 Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise ist R⁸ ein geradketti­ ger Alkylrest und weist insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffato­ me auf. Vorzugsweise weist k den Wert 2 auf. Vorzugsweise weist 1 die Werte 0 oder 1 bis 5 auf.
Die C₃- bis C₂₀-Alkanole und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis C₁₂-Alkoxylate (C2) weisen vorzugsweise die allgemeine For­ mel (IX)
R⁷-CH2-CH2-[O(CH₂)k)uOH (IX)
auf, in der
u die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten und
k und R⁷ die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise weist R⁷ 4 bis 14 Kohlenstoffatome auf.
Die Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindungen (C3) sind vorzugsweise aus Einheiten der allgemeinen Formel (X)
aufgebaut, worin
v 0, 1, 2 oder 3 ist,
o 0, 1, 2 oder 3 ist und
R⁹ einen Rest der allgemeinen Formel (XI)
Z-[(CH₂)kO]u-R²- (XI)
bedeutet, worin
Z einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 10, vorzugs­ weise 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2, Monosaccharideinheiten aufgebaut ist, und
R¹, R², k und u die vorstehenden Bedeutungen aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus v und o kleiner oder gleich 3 ist und Organosiliciumverbindung aus Einheiten der Formel (X) pro Molekül mindestens einen Rest R⁹ enthält.
Beispiele für Monosaccharide, aus denen die Glycosidreste Z aufgebaut sein können, sind Hexosen und Pentosen, wie Gluco­ se, Fructose, Galactose, Mannose, Talose, Allose, Altrose, Idose, Arabinose, Xylose, Lyxose und Ribose, wobei Glucose besonders bevorzugt ist.
Beispiele für Alkylenreste sind Methylen-, Ethylen-, Propy­ len-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, Heptylen-, Octylen-, Nonylen-, Decylen- und Octadecylenreste.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R² um lineare Alkylenre­ ste mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt um lineare Alkylenreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbe­ sondere um den n-Propylenrest.
Beispiele für Reste R⁹ sind G-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-,
G-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂CH₂-,
wobei G einen Glucosidrest (C₆H₁₁O₆-) bedeutet,
G₂-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-,
G₂-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂CH₂-,
wobei G₂ einen aus zwei Glucoseeinheiten aufgebauten Glyco­ sidrest bedeutet.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R⁹ um G-CH₂CH₂CH₂-, G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-, G₂-CH₂CH₂CH₂- und G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-, wobei G-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂-, und G₂-(CH₂CH₂O)-CH₂CH₂CH₂- besonders bevorzugt sind und G einen Glucosidrest (C₆H₁₁O₆-) und G₂ einen aus zwei Glucoseein­ heiten aufgebauten Glycosidrest bedeutet.
Bevorzugt handelt es sich bei den Glycosidresten aufweisen­ den Organosiliciumverbindungen um solche der allgemeinen Formel (XII)
R⁹qR¹3-qSiO-[(SiR¹R⁹O)r-(SiR¹₂O)s]t-SiR¹3-qR⁹x (XII)
worin R¹ und R⁹ die obengenannte Bedeutung haben,
q 0 oder 1 ist,
r 0 oder eine Zahl von 1 bis 200, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 50, ist,
s 0 oder eine Zahl von 1 bis 1000, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 500, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, ist und
t 0 oder eine Zahl von 1 bis 1200, bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 600, besonders bevorzugt 0 oder eine Zahl von 1 bis 100, ist,
mit der Maßgabe, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (XII) mindestens einen Rest R⁹ aufweist.
Ist in den Glycosidresten aufweisenden Organosiliciumverbin­ dungen gemäß der allgemeinen Formel (XII) r durchschnittlich verschieden 0, bedeutet q bevorzugt 0.
Ist in den Glycosidresten aufweisenden Organosiliciumverbin­ dungen gemäß der allgemeinen Formel (XII) x durchschnittlich verschieden 0, ist r bevorzugt 0.
Obwohl durch die allgemeine Formel (XII) nicht dargestellt, können bis zu 10 Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten durch andere Siloxaneinheiten, wie beispielsweise R¹SiO3/2-, R⁶SiO3/2- und/oder SiO4/2-Einheiten, ersetzt sein, wobei R¹ und R⁶ die vorstehende Bedeutung haben.
Die optisch klaren Zusammensetzungen können noch die Konden­ sations- sowie die Äquilibrierungsreaktion fördernde basi­ sche Katalysatoren, wie Alkalihydroxide, insbesondere Kali­ um- und Cäsiumhydroxid, Alkalialkoholate, quaternäre Ammoni­ umhydroxide, wie Tetramethylammoniumhydroxid, Benzyltrime­ thylammoniumhydroxid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Ben­ zyltrimethylammoniumbutylat, β-Hydroxyethyltrimethylammoni­ um-2-ethylhexoat, quaternäre Phosphoniumhydroxide, wie Te­ tra-n-butylphosphoniumhydroxid und Tri-n-butyl-3-[tris-(tri­ methylsiloxy)silyl]-n-propyl-phosphoniumhydroxid, Alkalisi­ loxanolate und Ammoniumorganosiloxanolate, wie Benzyltrime­ thylammoniumethylsiloxanolat enthalten.
Die Kondensations- sowie die Äquilibrierungsreaktion för­ dernden basischen Katalysatoren können bereits bei der Her­ stellung der optisch klaren Zusammensetzungen mit Verbindun­ gen (E) und (F) vermischt werden. Vorzugsweise sind höch­ stens 5, insbesondere höchstens 2 Gewichtsteile an basischen Katalysatoren pro 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan (A) oder Verbindungen (E) und (F) anwesend.
Die optisch klaren Zusammensetzungen können für bestimmte Zwecke, beispielsweise für den Einsatz als Textilbehand­ lungsmittel, neben den vorstehenden Bestandteilen Zusatz­ stoffe enthalten. Geeignete Zusatzstoffe sind beispielsweise Biozide, wie Fungizide, Bakterizide, Algicide und Mikrobici­ de, Verdickungsmittel, Frostschutzmittel, Antistatika, Farb­ stoffe, Flammschutzmittel und organische Weichmacher.
In den nachfolgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben,
  • a) alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen;
  • b) alle Drücke 0,10 MPa (abs.);
  • c) alle Temperaturen 20°C.
Beispiele Beispiel 1
Jeweils 98 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxanöls mit endständigen Hydroxylgruppen mit einer Viskosität von 70 mPa·s bei 25°C wurden mit 2 Gewichtsteilen eines Si­ lans der nachstehenden allgemeinen Formel (XIII) vermischt und bei 20°C aufbewahrt. Nach der nachstehend angegebenen Zeit stellte sich eine Trübung ein.
CH₃(CH₃O)₂SiY (XIII)
Silan 1: Y = -(CH₂)₃-NH(CH₂)₃CH₃; Trübung nach 17 Tagen.
Silan 2: Y = -(CH₂)₃-NHCH₃; Trübung nach 10 Tagen.
Silan 3: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₃-OCH₃; Trübung nach 24 Tagen.
Silan 4: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-N(CH₃)₂; Trübung nach 20 Tagen.
Silan 5: Y = -(CH₂)₃-NH(Cyclohexyl); Trübung nach 20 Tagen.
Silan 6: Y = -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NH₂; Trübung nach 21 Tagen.
2 Tage, nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, wurden die Gemische mit 1 Gewichtsteil Iso-Tridecyl-diethylengly­ kolether vermischt. Die Gemische wurden nach wenigen Minuten optisch klar.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 hergestellten Gemische wurden 2 Tage, nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, mit 10 Gewichts­ teilen Iso-Tridecanol vermischt. Die Gemische wurden nach wenigen Minuten optisch klar.
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 hergestellten Gemische wurden 2 Tage, nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, mit 10 Gewichts­ teilen Iso-Propylpalmitat vermischt. Die Gemische wurden nach wenigen Minuten optisch klar.
Beispiel 4
Die in Beispiel 1 hergestellten Gemische wurden 2 Tage, nachdem sich die Trübung eingestellt hatte, mit 10 Gewichts­ teilen Ethylglykolacetat vermischt. Die Gemische wurden nach wenigen Minuten optisch klar.
Beispiel 5
Jeweils 98 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxanöls mit endständigen Hydroxylgruppen mit einer Viskosität von 70 mPa·s bei 25°C wurden mit 2 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 aufgeführten Silans 6 und mit den in den vorstehenden Bei­ spielen 1 bis 4 angegebenen Lösungsvermittlern in den dort angegebenen Mengen vermischt und bei 20°C 40 Tage aufbe­ wahrt. Die Gemische blieben optisch klar.

Claims (10)

1. Optisch klare Zusammensetzungen enthaltend
  • (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter­ tiären Aminogruppen aufweist,
  • (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo­ lysiloxan (A) Verbindungen, die ausgewählt werden aus Wasser, Methanol und Ethanol und
  • (C) 0,05 bis 20 Gewichtsteile Lösungsvermittler pro 100 Ge­ wichtsteile Organopolysiloxan (A), der ausgewählt wird aus
    • (C1) C₁- bis C₁₉-Carbonsäure-Cl- bis C₁₂-Alkylestern und -Glykolestern,
    • (C2) C₃- bis C₂₀-Alkanolen und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis C₁₂-Alkoxylaten und
    • (C3) Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindun­ gen.
2. Optisch klare Zusammensetzungen nach Anspruch 1, bei de­ nen das Organopolysiloxan (A) mindestens eine Siloxaneinheit der allgemeinen Formel (I) und alle anderen Siloxaneinheiten die allgemeine Formel (II) aufweisen, wobei
R¹ gleiche oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- substituierte C₁- bis C₁₈-Koh­ lenwasserstoffreste, Wasserstoffatome, C₁- bis C₁₂-Alko­ xy- oder Hydroxyreste oder Alkylglykolreste bedeutet,
Q eine Gruppe der allgemeinen Formel (III)R²-[NR³(CH₂)m]dN(R³)₂ (III)bedeutet, wobei
R² einen zweiwertigen C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest be­ deutet,
R³ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls Fluor-, Chlor- oder Brom- oder C₁- bis C₅-Alkoxysubstituierten C₁- bis C₁₈-Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
a die Werte 0, 1 oder 2,
b die Werte 1, 2 oder 3,
c die Werte 0, 1, 2 oder 3,
d die Werte 0, 1, 2, 3 oder 4 und
m die Werte 2, 3, 4, 5 oder 6 aufweisen und die Summe aus a und b maximal 4 beträgt.
3. Optisch klare Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, bei denen die Amingehalte 0,01 bis 2 mequiv/g betragen, gemessen als Verbrauch an 1n Salzsäure in ml/g Organopo­ lysiloxan (A) bei der Titration bis zum Neutralpunkt.
4. Verfahren zur Herstellung der optisch klaren Zusammen­ setzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem als Ausgangsverbindungen
  • (E) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
    • (E1) Organosilanen welche mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄- Alkoxygruppe aufweisen und
    • (E2) Organopolysiloxanen welche mindestens einen einwer­ tigen SiC-gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppen und mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen und
  • (F) Verbindungen, die ausgewählt werden aus
    • (F1) Organosilanen welche mindestens eine C₁- bis C₄-Al­ koxygruppe aufweisen und
    • (F2) Organopolysiloxanen welche mindestens eine C₁- bis C₄-Alkoxy- und/oder Silanolgruppe aufweisen,
  • in Gegenwart von
  • (C) 0,01 bis 20 Gewichtsteilen des in Anspruch 1 beschriebe­ nen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Ausgangsver­ bindungen (E) und (F)
umgesetzt werden.
5. Verfahren zur Herstellung der optisch klaren Zusammen­ setzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem
  • (A) Organopolysiloxan, das mindestens einen einwertigen SiC- gebundenen Rest mit primären, sekundären und/oder ter­ tiären Aminogruppen aufweist, und
  • (B) 0,01 bis 1 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Organopo­ lysiloxan (A) bestehend aus Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls Wasser mit
  • (C) 0,05 bis 5 Gewichtsteilen des vorstehend beschriebenen Lösungsvermittlers pro 100 Gewichtsteile Organopolysilo­ xan (A),
vermischt werden.
6. Optisch klare Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, oder Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei die als Lösungsvermittler (C) eingesetzten C₁- bis C₁₉- Carbonsäure-C₁- bis C₁₂-Alkylester und -Glykolester (C1) die allgemeine Formel (VIII) aufweisen, in der
R⁷ einen C₁- bis C₁₈-Alkylrest,
R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen C₁- bis C₆-Alkylrest,
k die Werte 1, 2 oder 3 und
l die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten.
7. Optisch klare Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, oder Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei die C₃- bis C₂₀-Alkanole und C₃- bis C₂₀-Alkanol-C₁- bis C₁₂-Alkoxylate (C2) die allgemeine Formel (IX) R⁷-CH2-CH2-[O(CH₂)k]uOH (IX)aufweisen, in der
u die Werte 0 oder 1 bis 20 bedeuten und
k und R⁷ die in Anspruch 6 aufgeführten Bedeutungen aufwei­ sen.
8. Optisch klare Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, oder Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, wobei die Glycosidreste aufweisenden Organosiliciumverbindun­ gen (C3) aus Einheiten der allgemeinen Formel (X) aufgebaut sind, worin
v 0, 1, 2 oder 3 ist,
o 0, 1, 2 oder 3 ist und
R⁹ einen Rest der allgemeinen Formel (XI)Z-[(CH₂)kO]u-R²- (XI)bedeutet, worin
Z einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 10 Monosac­ charideinheiten aufgebaut ist, und
R¹, R², k und u die in den Ansprüchen 2, 6 und 7 angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit der Maßgabe, daß die Summe aus v und o kleiner oder gleich 3 ist und Organosiliciumverbindung aus Einheiten der Formel (X) pro Molekül mindestens einen Rest R⁹ ent­ hält.
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