JP2011519984A - ホウ素架橋オルガノポリシロキサンのエマルションおよびパーソナルケア組成物におけるそれらの使用 - Google Patents
ホウ素架橋オルガノポリシロキサンのエマルションおよびパーソナルケア組成物におけるそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は2008年4月14日に出願された米国仮特許出願第61/044594号および2008年12月22日に出願された米国仮特許出願第61/139708号の優先権を主張する。
I) 以下:
A) シラノール官能性オルガノポリシロキサン、
B) ホウ素化合物、
C) 乳化剤、
の混合物を形成する工程;
II) 工程I)の混合物に水を加えて混合し、エマルションを形成する工程;
III) 場合によって、エマルションをさらにせん断混合する工程
によって得られる。
A) シラノール官能性オルガノポリシロキサン、
B) ホウ素化合物、および
C) 乳化剤、
の混合物を形成する工程を含み、それぞれは以下でより詳細が記載される。
オルガノポリシロキサンは、独立に(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)シロキシ単位から選択される、シロキサン単位を含むポリマーであり、ここで、Rは独立に有機基、OH(シラノール)、またはH(SiH官能性)であってもよい。これらのシロキシ単位は、一般的に、それぞれM、D、T、およびQ単位として表される。これらのシロキシ単位は、様々な方法で組み合わされることができ、環式、直鎖、または分岐構造を形成する。得られるポリマー構造の化学的および物理的特性は、オルガノポリシロキサン中に存在するそれぞれのシロキシ単位のタイプおよび数に依存して変化するだろう。例えば、オルガノポリシロキサンは、揮発性または低粘性流体、高粘性流体/ガム、エラストマーまたはゴム、および樹脂となり得る。
HO(Me)2SiO[(Me)2SiO]x(Me)2SiOH
を有していてもよい。ここで、xは>0であり、代わりには、xは1〜4000であり、代わりには、10〜1000である。
アミノプロピルトリメトキシシラン、
エチレンジアミンプロピルトリメトキシシラン、または
エチレンジアミンイソブチルトリメトキシシラン
が含まれる。
R2R2SiO(R2SiO)a(R1RSiO)bSiR2R2または
R2R2SiO(R2SiO)a(R1SiO3/2)bSiR2R2
を有するものが含まれる。ここで、Rは一価の有機基、R1は-R3NH2および-R3NHR4NH2からなる群から選択される式を有するアミノアルキル基であり(ここで、R3は少なくとも3個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、R4は少なくとも2個の炭素原子を有する二価の炭化水素基である)、R2はR、R1、またはOHであり、aは0から2000の値を有し、およびbは0より大きく、200までの値を有する。一価のR基は、アルキル基(例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、およびヘキシル)、アルケニル基(例えばビニル、アリル、およびヘキセニル)、シクロアルキル基(例えばシクロブチルおよびシクロヘキシル)、アリール基(例えばフェニルおよびナフチル)、アラルキル基(例えばベンジルおよび2-フェニルエチル)、アルカリール基(例えばトリルおよびキシリル)、ハロ炭化水素基(例えば3-クロロプロピル、4-ブロモブチル、3,3,3-トリフルオロプロピル、クロロシクロヘキシル、ブロモフェニル、およびクロロフェニル)により例示される。典型的には、Rは1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素基である。特に好ましいR基は、メチル、フェニル、およびビニルである。基R3は、典型的には、3から20個の炭素原子を有するアルキレン基である。典型的には、R3は、プロピレン、-CH2CHCH3-、ブチレン、-CH2CH(CH3)CH2-、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、3-エチル-ヘキサメチレン、オクタメチレン、およびドデカメチレンから選択される。基R4は、典型的には、2から20個の炭素原子を有するアルキレン基である。典型的には、R4は、エチレン、プロピレン、-CH2CHCH3-、ブチレン、-CH2CH(CH3)CH2-、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、3-エチル-ヘキサメチレン、オクタメチレン、およびドデカメチレンから選択される。R1は、典型的には、-CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2または-CH2CH(CH3)CH2NHCH2CH2NH2である。これらの同じアミノ官能基の塩を使用してもよい。このような塩の例には、アルキルカルボン酸塩、アリールカルボン酸塩、ハロゲン化物塩(例えば塩化物または臭化物)、および他の有機酸とアミンの中性生成物が含まれる。基R2はR、R1、または-OHでもよいが、典型的には、R2はメチルまたは-OHである。ポリオルガノシロキサンは、0.1から15モル%の上記で記載したアミノ基、および最も典型的には、0.2から10モル%の上記で記載したアミノ基を有していてもよい。上記の式において、典型的には、aは50から2000の値を有し、bは1から100の値を有する。本発明において有用なアミノ官能性ポリオルガノシロキサンは、当分野でよく知られている手順によって調製することができる。これらのポリオルガノシロキサンの多くは、商業的に入手可能である。
成分B)はホウ素化合物である。本明細書において使用される「ホウ素化合物」としては、ホウ素を含む任意の化合物を意味する。オルガノポリシロキサンと反応することが知られている任意のホウ素化合物は、成分B)として選択されてもよい。代わりには、ホウ素化合物は、オルガノポリシロキサンのシラノール官能基と反応することが知られているものから選択されてもよい。このようなホウ素化合物には、ホウ素または酸化ホウ素、ホウ酸、ボレート、無水ホウ酸(boric anhydride)が含まれる。ホウ酸は、オルトホウ酸、メタホウ酸、またはテトラホウ酸であってもよい。ボレートには、水の存在下で加水分解してホウ酸になる、アルキルおよびアリルホウ酸エステル/トリオルガノボレート、例えばトリエチルボレート、トリフェニルボレート、トリベンジルボレート、トリシクロヘキシルボレート、トリ(メチルシリル)ボレート、トリ-t-ブチルボレート、トリアルコキシボロキシン(例えばトリメトキシボロキシンおよびトリイソプロポキシボロキシン)、トリエタノールアミンボレート、および誘導体(例えば2,2’-オキシビス[4,4,6-トリメチル-1,3,2-ジオキサボラニン])が含まれる。ボレートはまた、無機ボレート、例えばジアンモニウムペンタボレート、ナトリウムテトラボレート十水和物(ホウ砂)、カリウムペンタボレート、マグネシウムジボレート、カルシウムモノボレート、バリウムトリボレート、および亜鉛メタボレートを包含する。好適なホウ素化合物には、前述のボレートの部分加水分解生成物がさらに含まれる。典型的には、ホウ素化合物は、酸化ホウ素(III)、三酸化ホウ素(boron trioxide)、または三酸化二ホウ素(diboron trioxide)としても知られている、式B2O3[CAS登録#1303-86-2]を有する酸化ホウ素である。
本開示の方法における成分Cは、乳化剤である。本明細書において使用される「乳化剤」としては、乳化の形成を可能にする任意の化合物または物質を表す。エマルションは、油/水エマルション、水/油エマルション、多相または三相(triple)エマルションであってもよい。乳化剤は、エマルションを安定化することを可能にする、任意の表面活性化合物またはポリマーから選択されてもよい。典型的には、このような表面活性化合物またはポリマーは、分散した粒子の合体を防ぐことによってエマルションを安定化させる。本方法における乳化剤として有用な表面活性化合物は、界面活性剤または界面活性剤の組合せであってもよい。界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、またはこれらの界面活性剤のいずれかの混合物であってもよい。
リコールとしても知られている、エチレンオキシドのポリマーである。Rがメチルの場合、これらの物質は、ポリプロピレンオキシド、ポリオキシプロピレン、およびポリプロピレングリコールとしても知られているプロピレンオキシドのポリマーである。上記の構造において、nは約1500から約25000、好ましくは約2500から約20000、およびより好ましくは約3500から約15000の平均値を有する。本明細書において有用なポリエチレングリコールポリマーは、PEG-2M(ここで、RはHに等しく、nは約2000の平均値を有する(PEG-2MはUnion Carbideから入手可能なPolyox WSR9 N-10およびPEG-2000として知られている)); PEG-5M(ここで、RはHに等しく、nは約5000の平均値を有する(PEG-5MはUnion Carbideから入手可能なPolyox WSRO N-35およびPolyox WSRS N-80、ならびにPEG-5000、ならびにPolyethylene Glycol 300000として知られている)); PEG-7M(ここで、RはHに等しく、nは約7000の平均値を有する(PEG-7MはUnion Carbideから入手可能なPolyox WSRO N-750として知られている)); PEG-9M(ここで、RはHに等しく、nは約9000の平均値を有する(PEG-9MはUnion Carbideから入手可能なPolyox WSRS N-3333として知られている)); およびPEG-14M(ここで、RはHに等しく、nは約14000の平均値を有する(PEG-14MはUnion Carbideから入手可能なPolyox WSRO N-3000として知られている))である。他の有用なポリマーには、ポリプロピレングリコールおよびポリエチレン/ポリプロピレングリコールンの混合物が含まれる。
びこのファミリーのタロウアミド安息香酸種が含まれ、これはStepan Company(Northfield、Illinois、USA)から商業的に入手可能である。懸濁剤としての使用のための好適な長鎖アミンオキシドの例には、アルキル(C16〜C22)ジメチルアミンオキシド、例えばステアリルジメチルアミンオキシドが含まれる。他の好適な懸濁剤には、シャンプー組成物の、約0.3質量%から約3質量%、好ましくは約0.4質量%から約1.2質量%のキサンタンガムが含まれる。シリコーン含有シャンプー組成物中における懸濁剤としてのキサンタンガムの使用は、例えば、米国特許第4788006号に記載されており、その記載は参照により本明細書に援用される。長鎖アシル誘導体とキサンタンガムの組合せも、シャンプー組成物における懸濁剤として使用されてもよい。このような組合せは、米国特許第4704272号に記載されており、その記載は参照により本明細書に援用される。他の好適な懸濁剤の例には、カルボキシビニルポリマーが含まれる。これらのポリマーの中で好ましくは、米国特許第2798053号に記載される、ポリアリルスクロースと架橋されるアクリル酸のコポリマーであり、その記載は参照により本明細書に援用される。これらのポリマーの例には、B. F. Goodrich Companyから入手可能なCarbopol 934、940、941、および956が含まれる。他の好適な懸濁剤には、少なくとも約16個の炭素原子を有する脂肪アルキル部分を有する第一級アミン(この例には、パルミタミンまたはステアラミンが含まれる)、およびそれぞれ少なくとも約12個の炭素原子を有する2個の脂肪アルキル部分を有する第二級アミン(この例には、ジパルミトイルアミンまたはジ(水素化タロウ)アミンが含まれる)が含まれる。さらに他の好適な懸濁剤には、ジ(水素化タロウ)フタル酸アミド、および架橋マレイック無水メチルビニルエーテルコポリマーが含まれる。シャンプー組成物中に使用されてもよい他の好適な懸濁剤には、ゲルのような粘度を組成物に与えられるもの、例えば、セルロースエーテル(例えばメチルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルエチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロース)、グアーガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルグアーガム、デンプンおよびデンプン誘導体、ならびに他の増粘剤、粘度改質剤、ゲル化剤などのように水に相溶なまたはコロイド的に水に相溶なポリマーが含まれる。
システアレート、グリセリルトリアセチルリシノレエート、グリセリルトリオクタノエート、水素化ヒマシ油、亜麻仁油、ミンク油、オリーブ油、パーム油、イリッペバター(illipe butter)、レイプシード油、大豆油、ヒマワリ種子油、獣脂、トリカプリン、トリヒドロキシステアリン、トリイソステアリン、トリラウリン、トリリノレイン、トリミリスチン、トリオレイン、トリパルミチン、トリステアリン、ウォールナッツ油、小麦胚芽油、コレステロール、またはこれらの混合物が含まれる。油相中における高粘度油に対する低粘度の油の提案される比は、それぞれ、1:15から15:1、好ましくは1:10から10:1である。本発明の好ましい処方は、1から20%の低粘度および高粘度の表面油の混合物を含む。任意の他の非シリコーン脂肪物質の中で、例として、鉱油(例えば液体パラフィンまたは液体石油)、動物油(例えばペルヒドロスクアレンまたはアララ油)、または代わりには植物油(例えばスイートアーモンド油、カロフィルム油、パーム油、ヒマシ油、アボカド油、ホホバ油、オリーブ油または穀物胚芽油)が挙げられる。ラノリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、またはミリスチン酸のエステル; アルコール(例えばオレイルアルコール、リノレイルまたはリノレニルアルコール、イソステアリルアルコールまたはオクチルドデカノール); またはアルコールあるいはポリアルコールのアセチルグリセリド、オクタノエート、ドデカノエートまたはリシノレエートを使用することも可能である。代わりに、25℃において固体である水素化油、例えば水素化ヒマシ油、水素化パーム油または水素化ココナッツ油、あるいは水素化獣脂; モノ、ジ、トリまたはスクログリセリド; ラノリン; または25℃において固体である脂肪エステルを使用することが可能である。
最初に、約50000mPa・s(cP)の粘度および約61000の数平均分子量を有する、50gのMe2SiOH末端ジメチルポリシロキサンを、最大100のカップ中で計量し、続けて、約1000cStの動粘度を有する、0.10gの50質量%のトリメチルシロキシでキャップされたポリジメチルシロキサン流体中のホウ酸分散体を計量した。カップを閉じ、Speedmixer(登録商標) DAC 150ミキサー内に置き、カップを最大速度で20秒間回転した。カップを再び最大速度で20秒間回転した後、15分間そのままにしておいた。さらに10分間静置した後、カップを再び20秒間回転した。前の回転に続いてすぐに、0.75gのラウリルアルコール(4)エトキシレート(Brij(登録商標) 30)を加え、続けて1.5gの72%ラウリルアルコール(23)エトキシレート(Brij(登録商標) 35L)の水性溶液および0.60gの脱イオン(DI)水を加えた。カップを閉じ、Speedmixer(登録商標)内で20秒間回転した。カップの含有物は、粘度の高いゲル状の堅さを有する塊を形成し、カップの壁を、スパチュラでこすり落とした。カップおよびその含有物を、再び20秒間回転した。粘度が高い相の組成物を、合計31gのDI水で徐々に希釈した。最初の増加量は5gであり、続けて別の5g、その後10g、続けて最後に11gであった。それぞれの水の増加量の追加後、カップを全速力でSpeedMixer(登録商標)内で18秒間回転した。
実施例1において記載した通りと同じ手順を使用して、組成物を、約50000mPa・s(cP)の粘度および約61000の数平均分子量を有する、50gのMe2SiOH末端ジメチルポリシロキサンを、約1000cStの動粘度を有する、0.11gの50質量%のトリメチルシロキシでキャップされたポリジメチルシロキサン流体中のホウ酸分散体を、0.75gのラウリルアルコール(4)エトキシレート(Brij(登録商標) 30)、1.5gの72%ラウリルアルコール(23)エトキシレート(Brij(登録商標) 35L)の水性溶液および0.60gの脱イオン(DI)水を使用して乳化した。エマルションの粘度の高い相を、実施例1と同じ手順を使用して、合計31gのDI水で徐々に希釈した。エマルションの平均粒子サイズは、約0.75μmであった。エマルションからのポリマーの粘度を、レオメーターを使用して決定し、約6×107cP(10-1sec-1および24℃)の粘度を有することがわかった。
使用したポリジメチルシロキサン中に分散された酸化ホウ素分散体の量以外は、実施例2において記載した通りと同じ手順および量を使用して、エマルションを調製した。このエマルションを、50gのMe2SiOH末端ジメチルポリシロキサンおよび0.40gの酸化ホウ素/ポリジメチルシロキサン分散体を使用して調製した。エマルションの平均粒子サイズは、約0.75μmであった。
実施例1において記載した通りの手順を使用して、約50000mPa・s(cP)の粘度および約61000の数平均分子量を有する、50gのSiOH官能性ポリジメチルシロキサンと、約1000cStの動粘度を有する、トリメチルシロキシでキャップされたポリジメチルシロキサン流体中の、0.50gの50質量%ホウ酸分散体とから調製された組成物を、1.25gの60質量%の水性ナトリウム第二級アルキルナトリウムスルホネート(Hostapur(登録商標) SAS-60)および5.0gの水を使用して乳化した。得られた粘度の高い相の組成物を、実施例1で記載された通り、徐々に27gのDI水で希釈した。得られたエマルションは、0.5%のB2O3を含むPDMSの約60%の固体アニオン性エマルションからなった。このエマルションから水の除去は、高粘度のポリマーをもたらした。
実施例1において記載した通りの手順を使用して、約50000mPas(cP)の粘度および約61000の数平均分子量を有する、50gのSiOH官能性ポリジメチルシロキサンと、約1000cStの動粘度を有する、トリメチルシロキシでキャップされたポリジメチルシロキサン流体中の、0.50gの50質量%ホウ酸分散体とから調製された組成物を、3.3gの30%のセチルトリメチル塩化アンモニウム(CETAC(登録商標) 30)の水性溶液および0gの水を使用して乳化した。得られた粘度の高い相の組成物を、実施例1で記載された通り、徐々に30gのDI水で希釈した。得られたエマルションは、500ppmのB2O3を含むPDMSの約60%のカチオン性エマルションからなった。このエマルションから水の除去は、ゴム状の堅さを有するポリマーのフィルムをもたらした。
実施例1および2からのエマルションを毛髪上で評価した。これらのエマルションを、シャンプー内に組み込み、毛髪の房に塗布し、Instron引張試験機を使用して、毛髪の房の湿ったおよび乾燥したコーミング力(combing force)を得た。毛髪の房の調製およびコーミングの手順はいかに詳細を述べる。これらの2つのエマルションのコンディショニング性能は、これら実験における対照として使用したDC 1785 Emulsion(〜106cP)およびHMW 2220 Emulsion(〜12×107cP)の性能と同程度であった。シャンプー組成物を表1に示し、湿ったおよび乾燥したコーミングの結果は表2に見ることができる。
DeMeo Brothers, Inc.によるわずかに漂白した欧州人の毛髪を、毛髪のシャンプーの性能を試験するために使用した。長さが約8インチの毛髪のマスターハンド(master hand)を、個々の毛髪の房のシリーズに分割した。それぞれの房は約2.5gの重量であった。毛髪の根の末端の0.5インチの区域を切り落とし、残りの毛髪を、DUCO CEMENT(登録商標)を使用して、2インチごとにプラスチックのタブに接着した。この接着剤を乾燥し、毛髪の房をコーミングし、6インチの拡張された毛髪をプラスチックタブの底の下に拡張した長さに切り落とした。最上部から約4分の1インチのタブの中心に、穴を開けた。それぞれの房を、40℃の水道水で15秒間すすいだ。ピペットを使用して、1.0mlの9%(活性)ナトリウムラウリルサルフェート溶液を塗布し、30秒間房を通して泡立てた。房を30秒間流水ですすいだ。人差し指と中指の間に房を通すことによって、過剰の水を房から除去した。房をペーパータオルで覆われたトレーの上に置き、終夜乾燥した。それぞれの房を狭い歯のACE(登録商標)櫛で3回コーミングし、INSTRON「湿った」およびINSTRON「乾いた」コーミング手順を使用して、基準となるコーミングの負荷を確立した。
湿ったまたは乾燥したコーミングの容易さを、毛髪をコーミングするために必要な力を測定するための、INSTRONの歪みゲージを使用して決定した。コンディショニング性能は、INSTRON歪みゲージで毛髪をコーミングするために必要な力を低減するための、特定の毛髪トリートメント処方、例えばシャンプーまたはヘアコンディショナーの能力に基づいている。力を、平均コーミング負荷(Average Combing Load、ACL)として報告する。ACL値が低いほど、試験した処方によってより優れたコンディショニング効果が与えられている。典型的には、ACLの基準は、初期に、9%(活性)ナトリウムラウリルサルフェート溶液で洗浄されたのみの、「トリートメントされていない」房で確立される。トリートメントの有効性は、トリートメントした房のACLとして、または以下の式:
((トリートメントしていない毛髪のACL-トリートメントした毛髪のACL)/トリートメントしていない毛髪のACL)×100
を使用して計算される、ACLにおける低減%として表すことができる。
毛髪を、最初に蒸留水中に浸漬することによって湿らせ、その後、3回房をコーミングすることによって、毛髪のもつれをほぐした。房はその後、3回蒸留水に浸漬することによって、再びもつれをほぐした。過剰な水を、人差し指と中指の間を通ることによって除去した。房を、その後、ハンガーの上に置き、INSTRONのコーミングをした。「再びもつれをほぐす」および「INSTRONのコーミング」の工程を、それぞれの房に対して、5つのデータ点が収集されるまで繰り返した。3つの房の平均のコーミング力を、それぞれのトリートメントに対して測定した。
毛髪を、3回房をコーミングすることによって、もつれをほぐした。その後、毛髪を、房を時計回りに3回および反時計回りに3回回転させることによって、再びもつれをほぐした。房を、その後、ハンガーの上に置き、INSTRONのコーミングをした。再びもつれをほぐす」および「INSTRONのコーミング」の工程を、それぞれの房に対して、5つのデータ点が収集されるまで繰り返した。3つの房の平均のコーミング力を、それぞれのトリートメントに対して測定した。
Claims (15)
- 24℃において、少なくとも1000mPa・sの粘度を有する、ホウ素架橋オルガノポリシロキサンのエマルションであって、以下:
I) 以下:
A) シラノール官能性オルガノポリシロキサン、
B) ホウ素化合物、
C) 乳化剤、
の混合物を形成する工程;
II) 工程I)の混合物に水を加えて混合し、エマルションを形成する工程;
III) 場合によって、エマルションをさらにせん断混合する工程;
によって得られるエマルション。 - 工程Iの混合物が、以下:
50〜99質量%のA)、
0.05〜30質量%のB)、
0.10〜40質量%のC)、
(ただし、A)、B)、C)の合計は100質量%である)
を含む、請求項1に記載のエマルション。 - ホウ素架橋オルガノポリシロキサンを含む分散相を有する水連続エマルションである、請求項1に記載のエマルション。
- 前記オルガノポリシロキサンが、シラノール末端ポリジメチルシロキサンである、請求項1に記載のエマルション。
- 前記ホウ素化合物が、トリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン中に分散されている、請求項1に記載のエマルション。
- 前記ホウ素化合物が、B2O3またはH3BO3である、請求項1に記載のエマルション。
- 前記乳化剤が、非イオン性界面活性剤の混合物である、請求項1に記載のエマルション。
- 前記非イオン性界面活性剤が、ポリオキシエチレン脂肪アルコールである、請求項7に記載のエマルション。
- 前記非イオン性界面活性剤が、8〜15の組み合わされたHLB値を有する、請求項7に記載のエマルション。
- 前記非イオン性界面活性剤の混合物が、ポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテルおよびポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテルを含む、請求項7に記載のエマルション。
- 前記非イオン性界面活性剤の混合物が、エトキシ化C10-ゲルベアルコールまたはエトキシ化イソ-C13アルコールを含む、請求項7に記載のエマルション。
- 工程Iの混合物100部あたり、5から700部の水を加えて混合し、エマルションを形成する、請求項1に記載のエマルション。
- 前記水は、それぞれの部分が工程Iからの混合物の30質量%未満である増分部分ごとに追加される、請求項12に記載のエマルション。
- 請求項1から13のいずれか一項に記載のエマルションを含む、パーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、カラー化粧品、リップスティック、ファンデーション、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘア固定剤、ヘアスタイリング助剤、ヘア着色剤、ヘア弛緩剤、シャワーゲル、スキン保湿剤、スキンコンディショナー、ボディーコンディショナー、日光保護製品、制汗剤、および脱臭剤から選択される、請求項14に記載のパーソナルケア組成物。
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