JP2011516715A - ホウ素架橋オルガノポリシロキサンエマルジョン - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年4月14日出願の米国仮特許出願番号61/044594の利益を請求する。
高分子量シリコーンをバルクとして扱うことの代替として、高分子量シリコーンのエマルジョンを提供する数多くの試みがなされてきた。一般には、高分子量シリコーンのエマルジョンを製造する方法に二つのタイプ、シロキサンモノマーのエマルジョン重合を経由するか、または予め形成された高分子量シリコーンの機械乳化のいずれかがある。多くの場合、シリコーンの特性に影響を及ぼす他の成分をシリコーン組成物に組み込む必要がある。例えば、充填剤、触媒、または架橋剤などの他の添加成分は、その後のシリコーンの物理特性を改変するためにシリコーン組成物にとって興味あるところである。しかし、それら成分の多くをシリコーンエマルジョン組成物に組み込むことは、添加成分および乳化プロセス(これは機械的対エマルジョン重合方法である)の選択に応じて、問題となり得る。例えば、もし所望のシリコーン添加成分が乳化プロセス中に水と相互作用するなら、その添加剤をシリコーンエマルジョンに組み込むことは困難または不可能となり得る。
本開示は、
I)
A)シラノール官能性オルガノポリシロキサン、
B)ホウ素化合物、及び
C)乳化剤、
の混合物を形成させる工程、
II)工程I)からの混合物に水を混合してエマルジョンを形成させる工程、
を含み、
III)前記エマルジョンをさらにせん断混合する工程、
を任意選択で場合によりさらに含んでもよい、エマルジョン組成物の製造方法を提供する。
本開示の製法の第一工程は、次の混合物を形成させることを含む:
A)シラノール官能性オルガノポリシロキサン、
B)ホウ素化合物、及び
C)乳化剤、
これらそれぞれについて以下詳細に記述する。
オルガノポリシロキサンは、(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)シロキシ単位(式中、Rは独立して、有機基、OH(シラノール)、またはH(SiH官能性)であり得る)から独立に選択されたシロキサン単位を含有するポリマーである。これらシロキシ単位は一般にそれぞれM、D、T、およびQ単位と呼ばれている。これらシロキシ単位は種々の方法で組みわせて、環状、直鎖状、または分岐状構造を形成することができる。得られるポリマー構造の化学特性および物理特性は、オルガノポリシリオキサンに存在する各シロキシ単位のタイプおよび数に応じて変化する。例えば、オルガノポリシロキサンは、揮発性または低粘度液体、高粘度液体/ガム、エラストマーまたはラバー、および樹脂(レジン)であり得る。
HO(Me)2SiO[(Me)2SiO]x(Me)2SiOH
(式中、xは>0であり、あるいはxは1〜4000、あるいは10〜1000である)
を有し得る。
R2R2SiO(R2SiO)a(R1RSiO)bSiR2R2、または
R2R2SiO(R2SiO)a(R1SiO3/2)bSiR2R2
[式中、Rは一価の有機基であり、R1は‐R3NH2および‐R3NHR4NH2(式中、R3は少なくとも3個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、R4は少なくとも2個の炭素原子を有する二価の炭化水素基である)からなる群から選ばれた式を有するアミノアルキル基であり、R2はR、R1、またはOHであり、aは0から2000の値を有し、bはゼロよりも大きく200までの値を有する]を有するもの、が挙げられる。一価R基は、アルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、およびヘキシル;アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、およびヘキセニル;シクロアルキル基、例えば、シクロブチルおよびシクロヘキシル;アリール基、例えば、フェニルおよびナフチル;アラルキル基、例えば、ベンジルおよび2‐フェニルエチル;アルカリール基、例えば、トリル、およびキシリル;ハロ炭化水素基、例えば、3‐クロロプロピル、4‐ブロモブチル、3,3,3‐トリフルオロプロピル、クロロシクロヘキシル、ブロモフェニル、およびクロロフェニル、によって例示される。典型的には、Rは1から6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である。特に、好ましいR基はメチル、フェニル、およびビニルである。基R3は典型的に3から20個の炭素原子を有するアルキレン基である。典型的には、R3は、プロピレン、‐CH2CHCH3‐、ブチレン、‐CH2CH(CH3)CH2‐、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、3‐エチル‐ヘキサメチレン、オクタメチレン、およびデカメチレンから選ばれる。基R4は典型的に2から20個の炭素原子を有するアルキレン基である。典型的には、R4は、エチレン、プロピレン、‐CH2CHCH3‐、ブチレン、‐CH2CH(CH3)CH2‐、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、3‐エチル‐ヘキサメチレン、オクタメチレン、およびデカメチレンから選ばれる。R1は典型的には、‐CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2または‐CH2CH(CH3)CH2NHCH2CH2NH2である。これら同じアミノ官能性基の塩もまた用いることができる。そのような塩の例として、アルキルカルボン酸塩、アリールカルボン酸塩、塩化物および臭化物などのハロゲン化塩、ならびに有機酸でのアミンの中和生成物が挙げられる。基R2はR、R1、または‐OHであり得るが、典型的にR2はメチルまたは‐OHである。ポリオルガノシロキサンは0.1から15モルパーセントの上記アミノ基および最も典型的には0.2から10モルパーセントの上記アミノ基を有し得る。上記の式で、典型的にaは50から2000の値を有し、bは1から100の値を有する。本発明で有用なアミノ官能性ポリオルガノシロキサンは当技術分野で周知の方法により製造することができる。それらポリオルガノシロキサンの多くが市販されている。
成分B)はホウ素化合物である。本明細書において、「ホウ素化合物」とはホウ素を含有する任意の化合物を意味する。オルガノポリシロキサンと反応することが知られている任意のホウ素化合物を成分B)として選択できる。あるいは、ホウ素化合物は、オルガノポリシロキサン上のシラノール官能基と反応することで知られているものから選択できる。そのようなホウ素化合物には;酸化ホウ素(boron oxide, boric oxide)、ホウ酸、ボラート(Borate)、ホウ酸無水物が挙げられる。ホウ酸はオルトホウ酸、メタホウ酸、または四ホウ酸でもよい。ボラートには、水の存在下でホウ酸に加水分解するアルキルおよびアリルホウ酸エステル/トリオルガノホウ酸エステル、例えばトリエチルホウ酸エステル、トリフェニルホウ酸エステル、トリベンジルホウ酸エステル、トリシクロヘキシルホウ酸エステル、トリ(メチルシリル)ホウ酸エステル、トリ‐t‐ブチルホウ酸エステル、トリメトキシボロキシンおよびトリイソプロポキシボロキシンなどのトリアルコキシボロキシン、トリエタノールアミンボラート、ならびに2,2’−オキシビス[4,4,6‐トリメチル−1,3,2−ジオキサボラニン](2,2’−oxybis[4,4,6−trimethyl−1,3,2−dioxaboranine])などの誘導体が挙げられる。ボラートはまた、ペンタホウ酸ジアンモニウム、四ホウ酸ナトリウム・10水和物(ホウ砂)、ペンタホウ酸カリウム、二ホウ酸マグネシウム、一ホウ酸カルシウム、三ホウ酸バリウム、およびメタホウ酸亜鉛などの無機ホウ酸塩を含む。適するホウ素化合物はさらに上記のボラートの部分加水分解生成物も含む。典型的には、ホウ素化合物は式B2O3を有する酸化ホウ素[CAS登録番号#1303−86−2]、または式H3BO3を有するホウ酸[CAS登録番号#10043−35−3]である。
本開示の製法において成分C)は乳化剤である。本明細書において、「乳化剤」とは、エマルジョンの形成を可能にする任意の化合物または物質をさす。エマルジョンは、水中油滴型エマルジョン、油中水滴型エマルジョン、多相または三重エマルジョンでもよい。乳化剤はエマルジョンを安定化できる任意の界面活性化合物またはポリマーから選択できる。典型的には、そのような界面活性化合物またはポリマーは分散された粒子の合体を防ぐことによりエマルジョンを安定化する。本製法において乳化剤として有用な界面活性化合物は界面活性剤または界面活性剤の組み合わせ物であり得る。界面活性剤はアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、またはそれら界面活性剤いずれかの混合物であり得る。
G’は200Paから10,000,000Paであり、あるいはG’は1000Paから200,000Paであり;
G”は1000Paから10,000,000Paであり、あるいはG”は1000Paから200,000Paである。
最初に、およそ50,000mPa・s(cP)の粘度およびおよそ61,000の数平均分子量を有するMe2SiOH末端ジメチルポリシロキサン50gを秤量しマックス100カップ(max 100 cup)に入れ、続いておよそ1000cStの動粘度(kinematic viscosity)を有するトリメチルシロキシキャップポリジメチルシロキサンフルイド中の酸化ホウ素の50重量%分散液0.10gを添加した。カップを閉じ、Speedmixer(登録商標)DAC150ミキサー内に置き、最大速さで20秒間回転(spin)させた。カップを15分間そのままに置いた後、最大速度で20秒間再度回転させた。追加10分間静止させた後、カップを再度20秒間回転させた。
前述の回転に続き、直ちにラウリルアルコール(4)エトキシラート(Brij(登録商標)30)0.75gを添加し、ラウリルアルコール(23)エトキシラート(Brij(登録商標)35L)の72%水溶液1.5gおよび脱イオン水(DI)0.6gを引き続いて添加した。カップを閉じ、Speedmixer(登録商標)中で20秒間回転させた。カップの中身は濃厚ゲル状粘稠度を有する塊を形成し、カップの壁はスパチュラで掻き取った。カップおよびその中身を再度20秒間回転させた。濃厚相組成物は、徐々に増やしながら合計31gのDI水で希釈した。最初の漸増量は5gで、さらに別の5g、その後10gが続き、最後の11gと続けた。カップは、各漸増量の水添加後、SpeedMixer(登録商標)の中全速力で18秒間回転させた。得られた最終組成物は低粘度の乳白色液体で、酸化ホウ素を含有するポリジメチルシロキサンおよそ60重量%の、およそ0.75μmの粒径を有する水中油滴型エマルジョンからなっていた。次の日にエマルジョンの20gをペトリ皿に流し入れ、周囲条件で24時間蒸発させた。エマルジョンから得られたポリマーを検査し、原料シリコーンポリマーの粘度から実質的に粘度が増加していることが分かった。エマルジョンからのポリマーの粘度はレオメーターを用いて測定し、図1にまとめたように、およそ107cP(10−1/sおよび24℃で)のゼロずり粘度(zero−shear−rate viscosity)であることが分かった。これらの結果エマルジョンからのシロキサンポリマーの粘度が原料シロキサンポリマー(およそ5x104cP)の粘度よりも非常に高かったことを示している。
実施例1に記載したものと同じ方法を用いて、およそ50,000mPa・s(cP)の粘度およびおよそ61,000の数平均分子量を有するMe2SiOH末端ジメチルポリシロキサン50g、ならびにおよそ1000cStの動粘度を有するトリメチルシロキシ‐キャップポリジメチルシロキサンフルイド中の酸化ホウ素の50重量%分散液0.11gから製造した組成物を、ラウリルアルコール(4)エトキシラート(Brij(登録商標)30)0.75g、ラウリルアルコール(23)エトキシラート(Brij(登録商標)35L)の72%水溶液1.5gおよび脱イオン水(DI)0.60gを用いて、乳化した。エマルジョンの濃厚相を、実施例1と同じ方法を用いて、徐々に増量させながら合計31gのDI水で希釈した。エマルジョンの平均粒径はおよそ0.75μmであった。
用いたポリジメチルシロキサン中の酸化ホウ素分散液の量を除いて、実施例2に記載した同じ方法および量を用いて、エマルジョンを製造した。このエマルジョンは、Me2SiOH末端ジメチルポリシロキサン50gおよび酸化ホウ素/ポリジメチルシロキサン分散液0.40gを用いて製造した。このエマルジョンの平均粒径はおよそ0.75μmであった。
実施例1で記載した方法を用いて、およそ50,000mPa・s(cP)の粘度およびおよそ61,000の数平均分子量を有するSiOH官能性ジメチルポリシロキサン50g、およびおよそ1000cStの動粘度を有するトリメチルシロキシ‐キャップポリジメチルシロキサンフルイド中の酸化ホウ素の50重量%分散液0.50gから製造した組成物を、水性第二級アルキルスルホン酸ナトリウム(Hostapur(登録商標)SAS−60)の60重量%の1.25gおよび水5.0gを用いて乳化した。得られた濃厚相組成物をDI水27gで、実施例1に記載されたように徐々に増量しながら希釈した。得られたエマルジョンは0.5%のB2O3を含有するPDMSのアニオンエマルジョン(およそ60%固定分)からなっていた。このエマルジョンから水を取り除くと高粘度ポリマーがもたらされた。
実施例1で記載した方法を用いて、およそ50,000mPa・s(cP)の粘度およびおよそ61,000の数平均分子量を有するSiOH官能性ジメチルポリシロキサン50g、およびおよそ1000cStの動粘度を有するトリメチルシロキシ‐キャップポリジメチルシロキサンフルイド中のホウ酸の50重量%分散液0.50gから製造した組成物を、塩化セチルトリメチルアンモニウムの30%水溶液(CETAC(登録商標)30)3.3gおよび水0gを用いて、乳化させた。得られた濃厚相組成物をDI水30gで、実施例1に記載されたように徐々に増量しながら希釈した。得られたエマルジョンは500ppmのB2O3を含有するPDMSのおよそ60%カチオンエマルジョンからなっていた。このエマルジョンから水を取り除くとゴム状粘稠度を有したポリマーフィルムがもたらされた。
最初に、α‐イソ‐トリデシル‐ω‐ヒドロキシルポリ(オキシエチレン)(Lutensol TO12)2gを、250mLガラスビーカーに入れ、続いて脱イオン水40gを加えた。この界面活性剤溶液を1時間(IKAローター上の4枚羽根金属攪拌器にて150rpmで)攪拌した。およそ50mPa・s(cP)の粘度および800の数平均分子量を有するSiOH官能性シロキサン50gをマックス100カップに秤量して入れ、続いて25℃でおよそ1000cS(mm2/秒)の動粘度を有するトリメチルシロキシキャップポリジメチルシロキサンフルイド中の酸化ホウ素の50重量%分散液6.6gを添加した。カップを閉じ、Speedmixer(登録商標)DAC150ミキサー中に置いた。カップを最大速度で20秒間回転させた。カップの中身を上述した界面活性剤溶液に加え、Ultraturraxミキサーにて最大速度で混合した。その後、ステアリン酸0.17gおよびオレイン酸0.18gを、穏やかな攪拌下(IKAローター上の4枚羽根金属攪拌器にて150rpm)で加えた。得られた最終組成物は低粘度の乳白色液体で、酸化ホウ素を含有するポリジメチルシロキサンおよそ60重量%の、およそ3.8μmの平均粒径を有する水中油滴型エマルジョンからなっていた。次の日にエマルジョンの20gをアルミニウムカップに流し入れ、周囲条件で24時間蒸発させた。エマルジョンから得られたポリマーを検査し、フィルムを形成していることが分かった。このフィルムのレオロジー特性をCarri−medレオメーターを用いて調べた。線形粘弾性領域(LVR)をまず測定した(0.2Hzおよび25℃で2cm、4°のスチール製円錐形状を有するトルクランプ(Torque ramp))。その後、貯蔵弾性率(G’)および損失弾性率(G”)両方をこの領域で測定した。G’は13600Paで、G”は72400Paであった。
最初に、30%活性成分量の第二級アルキルスルホン酸塩(HostapurSAS30)40gを500mLガラスビーカーに秤量し、続いて脱イオン水100gを加えた。(IKAローター上の4枚羽根金属攪拌器で150rpm)。およそ50mPa・s(cP)の粘度およびおよそ800の数平均分子量を有するSiOH官能性シロキサン300gを500mLガラスベーカーに秤量し、続いて25℃でおよそ1000cS(mm2/秒)の動粘度を有するトリメチルシロキシキャップポリジメチルシロキサンフルイド中の酸化ホウ素の50重量%分散液37gを添加した。この混合物を15分攪拌した(IKAローター上の4枚羽根金属攪拌器で150rpm)。このシリコーン相を上述した界面活性剤水溶液に流し込み、5分間攪拌した。得られた混合物をRannie(登録商標)APVシステム200中400バールにて1回通して処理した。その後、ステアリン酸0.55gおよびオレイン酸0.78gを、最後に穏やかな攪拌(IKAローター上の4枚羽根金属攪拌器で150rpm)下で添加した。得られた最終組成物は低粘度の乳白色液体で、酸化ホウ素を含有するポリジメチルシロキサンおよそ60重量%の、およそ1.3μmの平均粒径を有する水中油滴型エマルジョンからなっていた。上に記載したようにして、フィルムのレオロジーを調べた。弾性率G’は2400Paで、G”は28600Paであった。
α‐イソ‐トリデシル‐ω‐ヒドロキシルポリ(オキシエチレン)1.5gを塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム(有効成分30%)(Arquad16−29)で置き換えたことを除いて、実施例6に記載したものと同じ方法および量を用いた。先に記載したようにしてフィルムのレオロジーを調べた。弾性率G’は29970Paで、G”は112500Paであった。
SiOH官能性シロキサン4.2gをDow Corning(登録商標)AP−6087(これは末端メトキシおよびヒドロキシ官能性シロキシ基を有する、ジメチル−、メチル−、アミノエチルアミノイソブチル−シロキサンである)で置き換えたことを除いて、実施例6に記載したものと同じ方法および量を用いた。先に記載したようにしてフィルムのレオロジーを調べた。弾性率G’は3300Paで、G”は29400Paであった。
SiOH官能性シロキサン0.6gをエチレンジアミンプロピルトリメトキシシランで置き換えたことを除いて、実施例6に記載したものと同じ方法および量を用いた。先に記載したようにしてフィルムのレオロジーを調べた。弾性率G’は23300Paで、G”は62000Paであった。
Claims (15)
- I)A)シラノール官能性オルガノポリシロキサン、
B)ホウ素化合物、及び
C)乳化剤、
の混合物を形成させる工程、
II)工程I)からの混合物に水を混合してエマルジョンを形成させる工程、
を含み、
III)前記エマルジョンをさらにせん断混合する工程、
を任意選択で場合によりさらに含んでいてもよい、エマルジョン組成物の製造方法。 - 前記工程Iの混合物が
50〜99重量パーセントのA)、
0.05〜30重量パーセントのB)、
0.10〜40重量パーセントのC)、
を、A)、B)およびC)の合計が100重量パーセントとなる条件で含む、請求項1に記載の方法。 - 前記エマルジョンが、ホウ素架橋オルガノポリシロキサンを含む分散相を有する水連続相エマルジョンである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記オルガノポリシロキサンがシラノール末端ポリジメチルシロキサンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ホウ素化合物がトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンに分散されている、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ホウ素化合物がB2O3またはH3BO3である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記乳化剤が非イオン系界面活性剤の混合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記非イオン系界面活性剤がポリオキシエチレン脂肪アルコールである、請求項7に記載の方法。
- 前記非イオン系界面活性剤が8〜15の組み合わせたHLB値を有する、請求項7又は8に記載の方法。
- 前記非イオン系界面活性剤混合物がポリオキシエチレン(23)ラウリルエーテルおよびポリオキシエチレン(4)ラウリルエーテルを含有する、請求項7に記載の方法。
- 前記非イオン系界面活性剤混合物がエトキシル化C10ゲルベアルコールまたはエトキシル化イソ‐C13アルコールを含有する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程Iからの混合物100部毎に5〜700部の水が混合されてエマルジョンが形成される、請求項1に記載の方法。
- 前記水が漸増分に分けて添加され、各漸増分が工程Iからの混合物の30重量%未満である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の製造方法によって製造されたエマルジョン組成物。
- 請求項14に記載のエマルジョンのフィルムを形成させ、前記フィルムを乾燥させる工程を含む、被膜の形成方法。
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