JP5898620B2 - 粘液性シリコーン流体を含むパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Description
本出願は2009年9月3日出願の米国特許出願第61/239529号の優先権を主張する。
i)1個以上の、式(SiO4/2)のQ単位、及び、
ii)15〜995個の、式Rb 2SiO2/2のD単位を含み、単位(i)と(ii)とがいずれかの適当な組み合わせで結合でき、さらに、
iii)式RaRb 2SiO1/2のM単位を含み、各Ra置換基は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3個のRa置換基はアルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基及びメタクリレート基からなる群から選択される。
i)縮合性基を含むシロキサン含有モノマー及び/又はオリゴマーのオルガノポリシロキサン及び/又は有機系希釈材料、適切な触媒並びに任意の末端ブロッキング剤の存在下での共縮合によるオルガノポリシロキサン含有ポリマーを調製するステップと、
ii)クエンチングが必要な場合、重合プロセスと、
によって得ることができ、希釈材料は得られる希釈オルガノポリシロキサン中に実質的に保持される。
i)縮合重合を行うことができる少なくとも1個のヒドロキシル基を有するポリオルガノシロキサン、
ii)式R’Si(OR4)3又はSi(OR4)4のアルコキシシラン
の少なくとも1つの炭化水素溶媒又はシリコーン流体の存在下での、縮合重合によって得ることができ、重合は少なくとも1つの縮合触媒の添加により、及び混合物を30℃〜110℃の温度で維持することにより促進される。
(1)R1O[R2R3SiO]xH
により特徴づけることができ、式中、各Rは独立して水素原子、1〜8個の炭素原子を含有するアルキル又は置換アルキル基、1〜8個の炭素原子を含有するアリール又は置換アリール基から選択され、xは少なくとも2の値を有する整数である。特定の態様では、xは2〜500の範囲内の値を有する整数である。他の態様では、xは3〜100の範囲内の値を有する整数である。追加の態様では、xは50〜80の範囲内の値を有する整数である。Rの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペルフルオロブチルエチル、フェニルエチル、クロロプロピル、フルオロプロピル、ビニル、及びフェニルが挙げられる。
A)その分子中に少なくとも2個のSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノ水素シロキサン
B)その分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物又は化合物の混合物
C)ヒドロシリル化触媒、及び
D)任意で、モノ末端脂肪族不飽和炭化水素基を有する化合物又は化合物の混合物
の反応からの高度に分岐したオルガノポリシロキサンである。本開示の粘液性シリコーン流体組成物を調製するのにとくに有用な高度に分岐したオルガノポリシロキサンは、本明細書に参照により組み入れる米国特許第7,432,338号、第7,429,636号、及び第7,378,482号に記載されるものである。
Rは有機基であり、R5は二価炭化水素であり、mは0〜3である。
前記R5基はオルガノポリシロキサン分子中のいずれかのモノ、ジ、又はトリシロキシ単位、例えば(R5R2SiO0.5)、(R5RSiO)、又は(R5SiO1.5)上、並びに(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、又は(SiO2)シロキシ単位のようなR5置換基を含有しない他のシロキシ単位と組み合わせて存在することができ、式中、Rは独立していずれかの有機基であるが、ただし、オルガノポリシロキサン中に少なくとも2個のR5置換基がある。代表的なR5基としては:エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、へキシレン、及び同様のホモログが挙げられる。あるいは、R5はエチレンである。
(R2R5SiO0.5)(R2SiO)x(R2R5SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R5RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R5RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
が挙げられ、式中、x≧0であり、y≧2であり、z≧0である。
a)シロキサン環上に少なくとも2個のSiH単位を有するオルガノ水素シクロシロキサンと、
b)その分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物又は化合物の混合物と、
のヒドロシリル化反応によって調製することができる。
Rは有機基であり、R6は上で定義したような一価不飽和脂肪族基であり、mは0〜3である。
(R2R6SiO0.5)(SiO2)w(R2R6SiO0.5)
(R2R6SiO0.5)(SiO2)w(R2SiO)x(R2R6SiO0.5)
(R2R6SiO0.5)(R2SiO)x(R2R6SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R6RSiO)y(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R6RSiO)y(RSiO1.5)z(R3SiO0.5)
(R3SiO0.5)(R2SiO)x(R6RSiO)y(SiO2)w(R3SiO0.5)
が挙げられ、式中、w≧0であり、x≧0であり、y≧2であり、zは≧0であり、Rは有機基であり、R6は一価不飽和脂肪族炭化水素基である。
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me)2CH=CH2
CH2=CH−(CH2)4−(Me)2SiO[Me2SiO]xSi(Me2)−(CH2)4−CH=CH2
Me3SiO[(Me)2SiO]x[CH2=CH(Me)SiO]ySiMe3
を有するもののような、ビニル官能性ポリジメチルシロキサン(ビニルシロキサン)又はヘキセニル官能性ポリジメチルシロキサン(へキセニルシロキサン)から選択することができ、式中、
x≧0、あるいはxは0〜200であり、あるいはxは10〜150であり、
y≧2、あるいはyは2〜50であり、あるいはyは2〜10である。
ビニル官能性ポリジメチルシロキサンは知られ、多く市販されている。
ここで、R7は2〜12個の炭素原子を含有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、c’は0〜100であり、d’は0〜100であり、eは0〜100であるが、ただし、c’、d’、及びeの合計は>0である。
R8は水素、アシル基、又は1〜8個の炭素を含有する一価炭化水素基である。成分D”)として有用なポリオキシアルキレンの代表的、非限定的な例としては:
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’H
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’CH3
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’H
H2C=CC(CH3)2O(C2H4O)c’H
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’CH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
HC≡CCH2O(C2H4O)c’H
HC≡CCH2O(C2H4O)c’CH3
HC≡CCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
HC≡CCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H
HC≡CCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3
HC≡CCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
が挙げられ、式中、c’及びd’は上で定義したとおりである。
a’)gが3〜8である式[(CH3)HSiO]gを有するオルガノ水素シクロシロキサン、及び
b’)ビニル末端ポリジメチルシロキサン
をヒドロシリル化触媒の存在下で反応させることにより調製され、反応中のビニルのSiHに対するモル比は0.9/1〜1.2/1である。この実施形態では、オルガノ水素シクロシロキサンをビニル末端ポリジメチルシロキサンとヒドロシリル化触媒の存在下で反応させる。この反応は高度に分岐したオルガノポリシロキサンを調製するための上述したものと同様である。このようなものとして、ヒドロシリル化触媒は成分C)として上述したもののいずれかであってもよい。同様の反応条件を用いることができる。一般的には、ヒドロシリル化反応は(後述するような)担体流体において行われる。
CH2=CH(Me)2SiO[Me2SiO]x’Si(Me)2CH=CH2
CH2=CH−(CH2)4−(Me)2SiO[Me2SiO]x’Si(Me)2−(CH2)4−CH=CH2
を有するもののような、ビニル官能性末端ブロックポリジメチルシロキサン(ビニルシロキサン)又はヘキセニル官能性末端ブロックポリジメチルシロキサン(へキセニルシロキサン)から選択することができ、式中、Meはメチルであり、x’≧50である。
上述のようなオルガノポリシロキサンは任意の担体流体に分散させることができる。適切な担体流体としては、線状及び環状両方のシリコーン、有機油、有機溶媒並びにこれらの混合物が挙げられる。溶媒の具体例は、この目的のため本明細書に参照により組み入れる米国特許第6,200,581号に見ることができる。
粘液性シリコーン流体組成物、又はそのエマルジョンはパーソナルケア製品に製剤することができる。本開示のパーソナルケア組成物はクリーム、ジェル、粉末、ペースト、又は自由に注入可能な液体の形態であってもよい。一般的には、こうした組成物は、室温で固体材料が組成物中に存在しない場合、簡易プロペラミキサー、Brookfield逆回転ミキサー、又は均質化ミキサーを用いて室温で調製することができる。特別な装置又は処理条件は一般的には必要ない。作製する形態のタイプに応じて調製方法は異なるが、こうした方法は当技術分野において周知である。
以下のシリコーン流体組成物を、この実施例において評価した。
試料1Aは、Dow Corning(登録商標)200流体/1000cSt(線状ポリジメチルシロキサン)である。
試料1Bは、Dow Corning(登録商標)200流体/5cStで15%まで希釈したSGM−36である。
試料1Cは、Dow Corning(登録商標)200流体/5cStで18%まで希釈したSGM−36である。
試料1Dは、Dow Corning(登録商標)200流体/5cStで20%まで希釈したSGM−36である。
試料1Eは、Isopar L(Exxonより供給されるC11〜13イソパラフィンの混合物)及び(Ineosより供給される)イソヘキサデカンの50:50(重量:重量)混合物で35%まで希釈したSGM−36である。
SGM−36=ダウコーニングコーポレーションよりDOW CORNING SGM−36として販売されるシラノール末端ガム
SGM−36の希釈物は、ガムを指示溶媒中に分散させることにより作製した
試料1FはDow Corning(登録商標)200流体/5cStで15%まで希釈させた超高分子量ガムである。
試料1Gは、Dow Corning(登録商標)200流体/5cStで20%まで希釈させた超高分子量ガムである。
超高分子量ガム=以下のように調製されたシリコーンガムである:
1000グラムのシラノール末端ポリジメチルシロキサン流体(Mw2500、dp34)及び1000グラムのキシレンの溶液を非反応性希釈剤としてN2パージ及び真空の処理をしたシグマブレードミキサーにおいてブレンドした。混合物を80℃まで加熱した後、0.6グラムのホスホニトロシル塩化物触媒溶液(5%)で触媒した。システムを混合し、真空にし、共沸蒸留によって縮合物の水を除去した。分離したキシレン溶媒を濃縮器から反応器に戻した。反応は2,990,000cStの溶液粘度に達するまで進んだ。触媒をTHA(トリヘキシルアミン)の添加により中和した。これはキシレン中のポリマーをもたらした。Dow Corning(登録商標)200流体/5cStを用い、ガム溶液をキシレン中で15%及び20%ポリマーまで希釈した。
ビニル官能基を有するいくつかの分岐シロキサン流体(ビニル分岐シロキサン、又はVBS)の粘液性挙動をこの実施例において評価した。評価されたVBS流体は、以下に詳述するように、テトラキス(ビニルジメチルシロキシ)シランのジメチル環状シロキサンでの平衡化により調製した。
調製したいくつかのT及びQ分岐シリコーン流体の粘液性特性をこの実施例において評価した。T及びQ分岐シリコーンは、国際特許第2006/106362号に詳述される、及び以下に詳述する方法に従って、溶液中線状ジメチルシロキサンポリマーの異なるアルコキシシランでの強酸触媒を用いる平衡化により調製した。
別の一連の粘液性シリコーン流体はビニル末端ジメチルシロキサンポリマーをメチル水素環状化合物と反応させ、高度に分岐した流体を生成することにより調製した。これらの実施例では、反応の化学量論を制御し、高度に分岐したが、ゲル点(シロキサン鎖間の相互結合の数が弾性固体を生成するのに十分なほど多い点)より低いネットワークを生成した。
b 平均7個の(EO)単位を有するポリエチレングリコールモノアリルエーテル。
一連のスキン及びヘアケア製剤を下で詳述するように調製し、本シリコーン流体組成物の利点を示した。
上記組成物のヘアコンディショニング効果を評価するため、以下の手順に従うことにより、組成物を人間の毛髪の房に塗布した。
International Hair Importer and Products Inc.からのわずかに漂白されたヨーロッパの人間の毛髪を、コンディショナーを試験するためのコーミング評価プロトコルに用いる。長さ8インチの毛髪のマスターハンドを一連の個別の毛髪の房に細分する。各房は2.5グラムの重さがあった。毛髪の根端の1/2インチを整え、DUCO CEMENT(登録商標)を用いて2”×2”プラスチックのタブにのりで接着する。セメントは一晩乾燥させ、毛髪の房を梳かし、6インチの毛髪がプラスチックのタブの下に伸びるような長さに整える。タブの上部から1/4”の真ん中に穴を開ける。各房は15秒間40℃の水道水で洗い流す。ピペットを用い、1.0gの9%ラウリル硫酸ナトリウム(活性)溶液を塗布し、房全体に30秒間泡立てる。過剰水は房を人差し指と中指との間に通して房から除去する。試験コンディショナーを房に0.8gの量で塗布し、コンディショナーを指で30秒間房に入れ込む。房は30秒間40℃の水道水で洗い流す。過剰水は房を人指し指と中指との間で引っ張ることにより除去する。房をペーパータオル上で一晩、周囲条件で別々に乾燥させる。
実施例コンディショナーで処理した毛髪は湿っている場合滑らかな感触を有したが、粘性ではなかった。乾燥後、両方の処理した房は滑らかで、柔らかい感触を有した。
粘液性シロキサン流体の知覚評価は、これらの流体の膜がいくらか粘着性であり得ることを示した。この膜特性が毛髪上のカールリテンションと相関するかどうかを決定するため、簡易スクリーニング試験を行った。天然の未使用の茶色の人間の毛髪の小見本(2g)をラウリル硫酸ナトリウムの希薄溶液中で洗浄し、洗い流した後、指の間で引っ張り、過剰水を除去した。その後、100μLの試験材料を毛髪見本の長さに沿って均一に塗布し、見本にくしを通し、試験材料が分布するのを補助し、見本のもつれをほぐした。見本をらせん状のプラスチックのカール用ロッドに巻き付け、一晩40℃のオーブンにおいて乾燥させた。次に見本を70%の相対湿度及び25℃に設定した制御湿度室に入れた。さまざまな時間間隔で、見本の長さを測定した。カールリテンションパーセントは以下のように計算する:
カールリテンション%=(Lmax−LT)/(Lmax−LT=0)×100
式中、Lmax=カールしていない見本の長さ
LT=湿度室における特定の時間後の見本長さ
LT=0=試験の開始時での見本長さ
以下の材料を試験した。各処理についての複製見本を試験し、カールリテンション値を平均化した:
1)脱イオン水(対照)
2)Isopar L(溶媒ブランク)
3)Isopar Lで2%ポリマーまで希釈した実施例4Eからの粘液性流体
4)Isopar Lで2%ポリマーまで希釈した実施例4Gからの粘液性流体
5)Isopar Lで2%ポリマーまで希釈した実施例4Dからの粘液性流体
別の一連の粘液性シリコーン流体を、ビニル末端ジメチルシロキサンポリマーをメチル水素環状化合物と反応させ、高度に分岐した流体を生成することにより調製した。これらの実施例では、反応の化学量論を制御し、高度に分岐したが、ゲル点(シロキサン鎖間の相互結合の数が弾性固体を生成するのに十分なほど多い点)より低いネットワークを生成した。反応槽に〜4800の平均重合度及びIsopar(商標)L希釈剤に分散させた〜150ppmの(C2H3)のビニル%レベルを有するジメチルビニル末端ジメチルシロキサンポリマー(A)を入れた。これにテトラメチルシクロテトラシロキサン(B)、次に(C2H3)の2.2%のビニル%レベルを有するジメチルビニル末端ジメチルシロキサン中で希釈した白金触媒(C)を入れた。次に反応混合物を85℃まで18時間加熱し、顕著な粘度上昇をもたらした。次に反応混合物を冷却させ、反応槽から取り出した。以下の表は実施例6A、B、C、D、及びEに用いた反応物質及び量についてまとめる。
反応槽にトルエン中に分散させた〜800の平均重合度を有するジメチルビニルシロキシ末端ジメチルシロキサンポリマー(A)を入れた。これに(以下の表に示すような)SiH官能性架橋剤及び白金触媒を入れた。次に反応混合物を70℃まで3時間加熱し、顕著な粘度上昇をもたらした。次に1−ヘキセンを残りのSiH官能基を完全に反応させるのに十分な量で添加した。反応混合物を再度70℃まで3時間加熱した後、冷却させ、反応槽から取り出した。第2希釈剤、Dow Corning(登録商標)200流体、5cstを次に反応生成物溶液に添加し、トルエンを真空下で回転蒸発器を用いて揮散させた。以下の表は実施例7A及びBに用いた反応物質及び量についてまとめる。図7は上で詳述したように制御した応力レオメーターを用いるシリコーン流体組成物7Bについての法線応力(Pa)対せん断速度(1/秒)のプロットを示す。
b〜10の平均重合度及び平均〜5個のメチル水素シロキサン基を有するトリメチルシロキシ末端ジメチル、メチル水素シロキサンコポリマー。
一連のエマルジョンは以下に詳述するように調製し、粘液性シリコーン流体を水系エマルジョン中で提供することができることを示す。
まず、10.4gの粘液性シロキサン(実施例4H)、0.4gのC12〜13パレス−4(BRIJ(商標)LT4)及び0.43gのC12〜13パレス−23(BRIJ(商標)35)を適当なカップに続けて注入した後、25秒間3500rpmで混合した。次に、1.02gの蒸留水を油混合物に添加し、25秒間3500rpmで混合した。濃縮水中油型エマルジョンを形成し、これを50%のシリコーン含有量に達するまで小画分の蒸留水を添加することによりさらに希釈した。エマルジョンの平均粒径は約0.774μmだった。
まず、10.4gの粘液性シロキサン(実施例4I)、0.38gのC12〜13パレス−4(BRIJ(商標)LT4)及び0.45gのC12〜13パレス−23(BRIJ(商標)35)を適当なカップに続けて注入した後、25秒間3500rpmで混合した。次に、0.7gの蒸留水を油混合物に添加し、25秒間3500rpmで混合した。濃縮水中油型エマルジョンを形成し、これを50%のシリコーン含有量に達するまで小画分の蒸留水を添加することによりさらに希釈した。エマルジョンの平均粒径は約0.664μmだった。
まず、23.8gの粘液性シロキサン(実施例7A)、0.64gのC11〜14イソアルコール、C13リッチ、エトキシル化(Renex 30)及び4.4gのオレフィンスルホン酸ナトリウム(C14〜16)(Bioterge AS−40)を適当なカップに続けて注入した後、25秒間3500rpmで混合した。次に、2gの蒸留水を油混合物に添加し、25秒間3500rpmで混合した。濃縮水中油型エマルジョンを形成し、これを54%のシリコーン含有量に達するまで小画分の蒸留水を添加することによりさらに希釈した。エマルジョンの平均粒径は約15.2μmだった。
Claims (9)
- シリコーン流体を含むパーソナルケア組成物であって、
前記シリコーン流体は、担体流体に分散させたポリジオルガノシロキサンガムを含み、
前記ポリジオルガノシロキサンガムは、25℃で少なくとも1,000,000mm2/sの粘度を有し、
前記担体流体は、25℃で1〜1,000mm2/秒の範囲内の粘度を有する低粘度シリコーンまたは揮発性メチルシロキサンであり、
前記シリコーン流体は、粘液性レオロジー特性を有し、
前記粘液性レオロジー特性は、垂直せん断速度(sec−1)に対する法線力(Pa)のプロットから決定され、前記プロットが3.6より大きい平均勾配を有し、
前記シリコーン流体は、「T」又は「Q」分岐状オルガノポリシロキサンを含む、パーソナルケア組成物。 - 前記シリコーン流体は、前記担体流体に分散させた少なくとも20重量%の前記ポリジオルガノシロキサンガムを含有する請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記「Q」分岐状オルガノポリシロキサンが、
i)1個以上の、式(SiO4/2)のQ単位、及び、
ii)15〜995個の、式Rb 2SiO2/2のD単位を含み、単位(i)と(ii)とがいずれかの適当な組み合わせで結合でき、さらに、
iii)式RaRb 2SiO1/2のM単位を含み、各Ra置換基は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、1〜6個の炭素原子を有するアルケニル基及び1〜6個の炭素原子を有するアルキニル基からなる群から選択され、分岐シロキサン中の少なくとも3個のRa置換基はアルケニル又はアルキニル単位であり、各Rb置換基は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、2〜6個の炭素原子を有するアルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アクリレート基及びメタクリレート基からなる群から選択される、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。 - 請求項1に記載のパーソナルケア組成物の調製方法であって、
前記Q分岐状オルガノポリシロキサンは、
a)テトラキス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、及び
b)ジメチル環状シロキサン
を平衡化することによって調製され、b/aの重量比が少なくとも99/1である、パーソナルケア組成物の調製方法。 - 請求項1に記載のパーソナルケア組成物の調製方法であって、
「T」又は「Q」の分岐状オルガノポリシロキサンは、
i)縮合重合を受けることができる少なくとも1個のヒドロキシル基を有するポリオルガノシロキサンと、
ii)式R’Si(OR4)3又はSi(OR4)4のアルコキシシランと、
を縮合することによって調製され、
式中、R’は、有機基、炭化水素またはアルキル基であり、R4は、C1〜C4アルキル基である、パーソナルケア組成物の調製方法。 - 請求項1に記載のパーソナルケア組成物の調製方法であって、
前記シリコーン流体は、
A)その分子中に少なくとも2個のSiH含有シクロシロキサン環を有するオルガノ水素シロキサンと、
B)その分子中に少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有する化合物と、
C)ヒドロシリル化触媒と、
を反応させることによって調製された、高度に分岐したオルガノポリシロキサンを含む、パーソナルケア組成物の調製方法。 - 請求項1に記載のパーソナルケア組成物の調製方法であって、
前記シリコーン流体は、
a’)式[(CH3)HSiO]g(ここで、gは3〜8である)を有するオルガノ水素シクロシロキサンと、
b’)ビニル末端ポリジメチルシロキサンと、
を担体流体中で、かつヒドロシリル化触媒の存在下で反応させることによって調製された高度に分岐したオルガノポリシロキサンを含み、
前記反応中のa’)及びb’)の量は、0.9/1〜1.2/1のビニルのSiHに対するモル比、および少なくとも5重量%の固体含有量をもたらす程度である、パーソナルケア組成物の調製方法。 - gが4である請求項7に記載のパーソナルケア組成物の調製方法。
- 前記ビニル末端ポリジメチルシロキサンが少なくとも4000の重合度を有するガムである請求項7又は8に記載のパーソナルケア組成物の調製方法。
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| DE102013226249A1 (de) * | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Wacker Chemie Ag | Polyetherreste aufweisende Organopolysiloxangele |
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| AR100211A1 (es) * | 2014-05-19 | 2016-09-21 | Interquim Sa | Procedimiento para la preparación de un polímero fotoprotector progresivo de organosilicio; polímero fotoprotector progresivo de organosilicio, su uso, composición que lo comprende, monómero precursor, procedimientos para la preparación de dicho monómero precursor |
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| CN107666899A (zh) * | 2015-04-08 | 2018-02-06 | 美国道康宁公司 | 流体组合物和个人护理 |
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| KR20170134648A (ko) * | 2015-04-08 | 2017-12-06 | 다우 코닝 코포레이션 | 점액성 실리콘 유체 조성물 |
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| EP3584363A4 (en) | 2017-02-17 | 2020-12-30 | Dow Toray Co., Ltd. | OIL MIST PREVENTION, LUBRICANT THEREFORE, AND OIL MIST REDUCTION PROCESS |
| WO2021257514A1 (en) * | 2020-06-15 | 2021-12-23 | University Of Florida Research Foundation | Ultra-low interfacial tension support medium for high precision silicone 3d printing |
| IT202100013463A1 (it) * | 2021-05-25 | 2022-11-25 | Intercos Italiana | Composizioni cosmetiche fluide con caratteristiche reologiche inusuali, polimeri atti a fornire le suddette caratteristiche e loro sintesi. |
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Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1722901A (en) | 1928-06-02 | 1929-07-30 | Crismor Frank | Rail joint and protector |
| US2798053A (en) | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
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| NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
| US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
| US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| US3958581A (en) | 1972-05-17 | 1976-05-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a cationic polymer and divalent metal salt for strengthening the hair |
| CA1018893A (en) | 1972-12-11 | 1977-10-11 | Roger C. Birkofer | Mild thickened shampoo compositions with conditioning properties |
| LU67061A1 (ja) | 1973-02-19 | 1974-09-25 | ||
| GB1476314A (en) | 1973-06-23 | 1977-06-10 | Dow Corning Ltd | Coating process |
| US4009256A (en) | 1973-11-19 | 1977-02-22 | National Starch And Chemical Corporation | Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer |
| FR2282426A2 (fr) | 1974-08-19 | 1976-03-19 | Oreal | Nouveaux agents sulfones, pour la protection contre les rayons actiniques et compositions cosmetiques les contenant |
| US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
| DE2544180C2 (de) | 1975-10-03 | 1984-02-23 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Lichtschutzmittel für kosmetische Zwecke |
| US4122029A (en) | 1977-07-27 | 1978-10-24 | Dow Corning Corporation | Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant |
| FR2430938A1 (fr) | 1978-07-11 | 1980-02-08 | Oreal | Nouvelles oxybenzylidenes bornanones, leur procede de preparation, et compositions cosmetiques les contenant |
| NL190101C (nl) | 1978-11-13 | 1993-11-01 | Givaudan & Cie Sa | Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat. |
| FR2528420A1 (fr) | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Oreal | Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv |
| DE3302123A1 (de) | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| CA1261276A (en) | 1984-11-09 | 1989-09-26 | Mark B. Grote | Shampoo compositions |
| US4788006A (en) | 1985-01-25 | 1988-11-29 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions containing nonvolatile silicone and xanthan gum |
| US4704272A (en) | 1985-07-10 | 1987-11-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| FR2592380B1 (fr) | 1985-12-30 | 1988-03-25 | Oreal | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre contenant des motifs benzimidazole, benzoxazole ou benzothiazole, leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique pour la protection contre les rayons uv |
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| US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
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| GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
| FR2677543B1 (fr) | 1991-06-13 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique filtrante a base d'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) et de nanopigments d'oxydes metalliques. |
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| EP0744935B2 (en) | 1994-02-18 | 2003-09-10 | Unilever Plc | Personal washing compositions |
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| FR2725364B1 (fr) * | 1994-10-06 | 1997-01-03 | Oreal | Composition cosmetique anhydre sous forme de pate souple et procede de preparation |
| US5654362A (en) | 1996-03-20 | 1997-08-05 | Dow Corning Corporation | Silicone oils and solvents thickened by silicone elastomers |
| US5919441A (en) | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
| US5811487A (en) | 1996-12-16 | 1998-09-22 | Dow Corning Corporation | Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers |
| US5880210A (en) * | 1997-04-01 | 1999-03-09 | Dow Corning Corporation | Silicone fluids and solvents thickened with silicone elastomers |
| GB9708182D0 (en) | 1997-04-23 | 1997-06-11 | Dow Corning Sa | A method of making silicone in water emulsions |
| US6051216A (en) | 1997-08-01 | 2000-04-18 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents |
| US5929162A (en) | 1997-12-12 | 1999-07-27 | General Electric Company | Elastomer dispersion having a unique particle size distribution |
| US5981680A (en) | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
| US6239378B1 (en) * | 1999-02-02 | 2001-05-29 | Dow Corning Corporation | Flame resistant silicone rubber wire and cable coating composition |
| US6200581B1 (en) | 1999-04-28 | 2001-03-13 | Dow Corning Corporation | Elastomeric silicone terpolymer |
| GB9917372D0 (en) * | 1999-07-23 | 1999-09-22 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
| GB0007140D0 (en) * | 1999-09-27 | 2000-05-17 | Dow Corning Sa | Scar treatment composition |
| US20020091219A1 (en) | 2001-01-08 | 2002-07-11 | Clement Katherine Sue | Certain silicone polyethers, methods for making them and uses |
| FR2825916B1 (fr) | 2001-06-14 | 2004-07-23 | Oreal | Composition a base d'huile siliconee structuree sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmetique |
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| DE60314126T2 (de) | 2002-05-01 | 2008-01-31 | Dow Corning Corp., Midland | Organowasserstoffsiliziumverbindungen |
| ATE363518T1 (de) | 2002-05-01 | 2007-06-15 | Dow Corning | Zusammensetzungen mit verlängerter verarbeitungszeit |
| US20030228333A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Fecht Cassandre Michelle | Substituted hydrocarbyl functional siloxanes for household, health, and personal care applications |
| US6916464B2 (en) | 2002-12-20 | 2005-07-12 | L'oreal | Sunscreen compositions |
| US20030235552A1 (en) | 2002-06-12 | 2003-12-25 | L'oreal | Cosmetic composition for care and/or makeup, structured with silicone polymers and film-forming silicone resins |
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