JP2013541604A - サッカリドシロキサンコポリマー乳化剤を含有するエマルション、並びに、これらの調製及び使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
なし。
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 aを有し、式中、
各R1は同じであっても又は異なっていてもよく、各R1は、水素、1〜12個の炭素原子のアルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
下付き文字m及びnは0〜15,000の整数であり、同じであっても又は異なっていてもよく、
各下付き文字aは独立して、0、1、2又は3であり、
下付き文字yは、コポリマーが1,000,000未満の分子量を有するような整数であり、
各R2は式Z−(G1)b−(G2)cを有し、平均でコポリマー分子1個あたり少なくとも1個のR2が存在し、
G1は、5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
数量(b+c)は、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cは、0であることができ、
G2は、有機又は有機ケイ素ラジカルで追加的に置換された5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
各Zは連結基であり、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択され、
各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサ基であり、
下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは1であり、
各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基又は式(R9O)pの基のいずれかであり、
下付き文字pは、1〜50の範囲の値を有する整数であり、
各R9は、二価の有機基であり、
各R9Oは同じであっても又は異なっていてもよく、
各R6は−N(R8)−であり、R8は、R3、一価の炭化水素基、式Z−Xの基、又は、−N(H)−と、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸性無水物官能基若しくはラクトンと、の反応生成物から選択され、
各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、
R3及びR4のうちの少なくとも1つは、連結基内に存在しなければならず、
各R3及び各R4は、同じであっても又は異なっていてもよい。
上記コポリマーは、1)有機官能性ポリオルガノシロキサンを糖成分と反応させて、上記のようなサッカリドシロキサンコポリマーを製造する工程と、2)溶媒が存在する場合にはすべて又は一部の溶媒を除去する工程と、を含む方法により、作製され得る。
1)一級アミンと二級アミンとを含有するアミン官能性ポリオルガノシロキサンをサッカリドラクトンと反応させて、一級アミンを消費する工程と、
2)工程1)の生成物をキャッピング剤と反応させて、二級アミンを封鎖する工程と、を含む。
各R10は独立して二級アミノ基であり、各R11は独立して一価の炭化水素基又はR10であり、下付き文字wは0〜10,000の範囲の値を有し、下付き文字vは0〜10,000の範囲の値を有し、但し、R11のすべての例が一価の炭化水素基である場合には下付き文字wは0超である。二級アミノ基は、例えば、アミノエチルアミノイソブチル又はアミノエチルアミノプロピルであり得る。
ジメチル,メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキシ末端,ポリジメチルシロキサン;ジメチル,メチル(アミノエチルアミノプロピル)シロキシ末端,ポリジメチルシロキサン;及びこれらの組み合わせにより例示される。
1)n−アルキル−グルカミンをアルケニル官能性エポキシ化合物と反応させる工程と、
2)工程1)の生成物をポリオルガノハイドロジェンシロキサンでヒドロシリル化する工程と、を含む方法により調製されてもよい。
すべての量、比率及び百分率は、特に示さない限り、重量によるものとする。本明細書で使用するとき、冠詞「a」、「an」及び「the」は各々、本明細書の文脈により別途記載のない限り、1つ以上を指す。
上記コポリマーは、驚くべきことに、一部の既知のサッカリドシロキサンと比較したときに、乳化特性が改善されていることが判明した。したがって、乳化剤としてこのコポリマーを含むエマルションが調製されてもよい。このエマルションは、水を含む内水性層と、油を含む外連続相と、乳化剤としてこのコポリマーと、を含む、油中水(w/o)エマルションであってもよい。理論に束縛されるものではないが、このエマルションは、内相の分散を維持するためにこのコポリマー以外のいずれの界面活性剤も更に含む必要はないと考えられる。
上記エマルションは、パーソナルケア用途において有用である。上記エマルションがパーソナルケア用途で使用される場合、エマルションは、上記のもののような追加の成分を更に含んでもよい。追加の成分は、追加のシリコーン、エアゾール、酸化防止剤、クレンジング剤、着色剤、追加のコンディショニング剤、付着剤、電解質、皮膚軟化剤及び油、剥離剤、起泡増進剤、芳香剤、保湿剤、閉塞剤、殺シラミ剤、pH調整剤、色素、防腐剤、殺生物剤、他の溶媒、安定剤、日焼け防止剤、懸濁化剤、なめし剤、他の表面活性剤、増粘剤、ビタミン、植物成分、ワックス、レオロジー変性剤、制汗剤、抗フケ剤、抗ニキビ剤、抗う食剤及び創傷治癒促進剤、追加の油、親水性媒質、充填剤、繊維、フィルム形成ポリマー、追加の界面活性剤及び/又は乳化剤、染料、構造剤、有効成分、芳香剤、防腐剤及びこれらの組み合わせから選択され得る。あるいは、追加の成分は、追加の油、親水性媒質、充填剤、繊維、フィルム形成ポリマー、追加の界面活性剤及び/又は乳化剤、染料、構造剤、有効成分(パーソナルケア有効成分など)、芳香剤、防腐剤又はこれらの組み合わせから選択することができる。
追加の油は、上記のような油から選択される別の油であってよく、あるいは油は炭化水素系油、シリコーンオイル及びフッ素化油から選択されてもよい。油は、揮発性油及び不揮発性油及びこれらの混合物から選択され得る。
エマルションの水相は、水又は水と親水性有機溶媒(例えば、2〜5個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖低級モノアルコール−例えば、エタノール、イソプロパノール又はn−プロパノール−及びポリオール−例えば、グリセロール、ジグリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、ペンチレングリコール及びポリエチレングリコール−などのアルコール又は代替的に親水性C2エーテル及びC2〜C4アルデヒド)との混合物を含む、親水性媒質を含んでもよい。
本明細書に記載のエマルションでの使用に好適な充填剤は、結晶形態(例えば、層状、立方体、六角形、斜方晶系など)に関わりなく、板状、球状又は楕円状といった、任意の形態の鉱物又は有機物質であり得る。例としては、タルク、雲母、シリカ、カオリン、ポリアミド、ポリ−β−アラニン粉末及びポリエチレン粉末、テトラフルオロエチレンポリマー粉末、ラウロイルリシン、デンプン、窒化ホウ素、中空のポリマー微小球、アクリル酸コポリマー、シリコーン樹脂マイクロビーズ、エラストマーポリオルガノシロキサン粒子、沈殿炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素マグネシウム、ヒドロキシアパタイト、中空シリカ微小球、ガラス又はセラミックマイクロカプセル、並びに、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸リチウム、ラウリン酸亜鉛又はミリスチン酸マグネシウムといった金属石鹸、ポリメチルメタクリレート粉末が挙げられる。あるいは、充填剤は、ポリウレタン粉末であってもよい。
本出願の目的のために、用語「繊維」は、長さL及び直径Dをもつ物体であり、LがDよりもはるかに大きく、Dが繊維の断面が内接される円の直径である物体を意味する。
特定のフィルム形成ポリマーは、ゲル化剤であり得る。本出願の目的のために、用語「フィルム形成ポリマー」は、少なくとも2個の繰り返し単位あるいは少なくとも3個の繰り返し単位を含有する化合物を意味し、上記化合物は、単独で又は補助的なフィルム形成剤の存在下で、支持体上に−特にケラチン物質上に−巨視的に連続性のフィルム、あるいは凝集フィルム、あるいは上記支持体から単離できるような凝集及び機械的特性を有するフィルム、を形成することができる。
エマルションは、追加の界面活性剤又は乳化剤を更に含んでもよい。追加の界面活性剤又は乳化剤は、室温にて固体であってもよく、これは単独で又は2種以上の組み合わせで、ブロックポリマー、グラフト化ポリマー及び/又はランダムポリマーであってもよい。言及され得るグラフト化ポリマーの中には、炭化水素系鎖でグラフト化されたシリコーンポリマー及びシリコーン鎖でグラフト化された炭化水素系ポリマーがある。
エマルションは、染料を更に含んでもよい。染料は、粉体染料(色素及び真珠層など)及び水溶性染料から選択されてもよい。本出願の目的のために、用語「色素」は、白色の又は着色された、任意の形状の鉱物又は有機物質粒子を意味し、これらは生理学的媒質中に不溶性であり、エマルションを着色することが意図されているものである。本出願の目的のために、用語「真珠層」は、特に軟体動物の殻により製造されるか又はそうでない場合には合成される任意の形状の真珠光沢粒子を意味する。
エマルションは構造剤を更に含んでもよい。本出願の目的のために、用語「構造剤」は、エマルションの粘度の増加を可能にする化合物を意味する。構造剤は、流体から固体材質にわたる範囲の材質を有することができるエマルションを得ることを可能にする。
本明細書で用いるとき、「パーソナルケア有効成分」は、パーソナルケア処方中の添加剤として当該技術分野において既知であり、典型的には、毛髪又は皮膚を処理して美容的及び/又は審美的効果をもたらす目的で添加される、任意の化合物又は化合物の組み合わせを意味する。「ヘルスケア有効成分」は、薬学的又は医学的効果をもたらすのに当該技術分野において既知である、任意の化合物又は化合物の混合物を意味する。したがって、「ヘルスケア有効成分」として、一般的に使用され、Code of Federal Regulations,Parts 200〜299及びParts 300〜499のTitle 21、Chapter Iに記載されているUnited States Department of Health & Human Services Food and Drug Administrationで規定される有効成分、つまり薬物有効成分と考えられる物質が挙げられる。
芳香剤又は香料もまたエマルションに添加することができる。芳香剤は、任意の香料又は香料産業において一般に使用されている芳香剤成分であり得る。これらの芳香剤成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン系炭化水素、複素環式窒素又はイオウ含有化合物のように種々の様々な化学物質、並びに、天然又は合成由来の精油の部類に属する。これらの芳香剤成分の多くは、Perfume and Flavour Chemicals,1969,S.Arctander,Montclair,N.J.などの標準的な教科書参考文献に詳細に記載されている。
本明細書に記載の乳化剤でエマルションを作製するとき、欧州化粧品規制の付属書VI第1部−化粧品製品が含有し得る防腐剤のリスト−に列挙されているようなパラベン、BHT、BHA、フェノキシエタノールなどの様々な防腐剤を添加することが望ましいものであり得る。存在する場合、防腐剤の量は、エマルションの重量に基づいて0.01重量%〜5重量%の範囲であり得る。
撹拌子と温度制御器と還流凝縮器とを取り付けた1000mLガラス反応器において、380のDPと分子当たり8〜10個のアミノエチルアミノイソブチル基を有するトリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)125gを、ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)上の一級アミンの半分と反応させるのに十分な量である3.57gのグルコノラクトンとまず反応させることにより、コポリマーを調製した。74℃の温度にて129gのエタノールの存在下で、この反応を実行した。第二工程では、得られたポリマーをドデシルグリシジルエーテルとテトラデシルグリシジルエーテルの混合物を反応させた。この第二工程反応もまた74℃にてエタノールの存在下で実行した。
撹拌子と温度制御器と還流凝縮器とを取り付けた1000mLガラス反応器において、380のDPと分子当たり8〜10個のアミノエチルアミノイソブチル基を有するトリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)125gを、ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)上の一級アミンの半分と反応させるのに十分な量である3.57gのグルコノラクトンとまず反応させることにより、コポリマーを調製した。74℃の温度にて129gのエタノールの存在下で、この反応を実行した。第二工程では、得られたポリマーをドデシルグリシジルエーテルとテトラデシルグリシジルエーテルの混合物を反応させた。この第二工程反応もまた74℃にてエタノールの存在下で実行した。
H−NMRを使用して、反応の完了を確認した。試験した各コポリマーについて、0.2gのサンプルを小さなバイアル瓶に量り取り、0.175gのCD3OD(Aldrich)と、0.03%のトルエンを含有する2.5〜2.7gのCDCl3とを、サンプルを含有するバイアル瓶に添加し、混和するまで混合した。Varian Mercury 300MHz分光計を用いて、プロトンNMRスペクトルを生じた。特徴的なサンプルピークとトルエン内部標準の両方のピーク積分により、官能基濃度を得た。カルボニルに近接した炭素上のアルドンアミドプロトンを使用して、内部標準を用いることにより、アルドンアミド濃度を判定した。
参考実施例1のポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)の代わりに44のDPを有するトリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)を用いたことを除いて参考実施例1におけるのと同様に、コポリマーを調製した。撹拌子、還流凝縮器及び温度制御器を取り付けた500mLフラスコにおいて、44のDP及び分子当たり平均2.57個のアミノエチルアミノイソブチル官能基を有するトリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)100gと6.61gのδ−グルコノラクトンを添加した。次に、106.6gのエタノールを添加し、この混合物を74℃にて反応させた。4時間の反応後、40.12gのドデシル/テトラデシルグリシジルエーテルを添加し、8時間にわたって反応させた。反応が完了してから、完全真空で74℃にてストリップすることにより、エタノールを除去した。
参考実施例1及び参考実施例3において調製したコポリマーを様々な油に分散して、相溶性を判定した。比較目的のための、Evonik Goldschmidt Corporation(Hopewell,Virginia,U.S.A)から市販のコポリマーABIL(登録商標)EM 90であるセチルポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール官能性ポリジメチルシロキサン。
参考実施例1のコポリマー(反応スキームの生成物として示される)及び参考実施例3のコポリマー(反応スキームの生成物として示される)をシリコーンオイル(5cSt 200 Fluid、ポリジメチルシロキサン)中及び有機油(ミリスチン酸イソプロピル)中に分散することにより、油相サンプルを調製した。各油相サンプル中には、1gのコポリマーと18gの油と1gの無水エタノールを周囲温度にて一晩混合した。比較目的のために、参考実施例1及び参考実施例3において調製される中間体(各々は反応スキームにおける第一構造として示される)を比較油相サンプル中に配合した。各比較油相サンプル中には、1gの中間体と18gの油と1gの無水エタノールを周囲温度にて一晩混合した。分散体の油相サンプル調製結果を表1に示す。参考実施例1及び3のコポリマーを用いて調製した油相サンプルは、透明な溶液を生じた。参考実施例1及び3の中間体の油相サンプルは、5cStのポリジメチルシロキサン油を使用した場合にかすんでいる混合物を生じ、参考実施例1及び3の中間体の油相サンプルはミリスチン酸イソプロピルを使用した場合には混ざらなかった。
油中水エマルションのサンプルを以下の一般手順により調製した。乳化剤と油を混合することにより、油相を調製した。この油は、5cStの粘度を有するシリコーンオイルであるミリスチン酸イソプロピル又はDOW CORNING(登録商標)200 Fluidであり、Dow Corning Corporationから市販されている。乳化剤は上記のようなコポリマー又は比較乳化剤であった。油相の各20グラム(g)サンプルでは、油相は2gの乳化剤と18gの油を含有した。
乳化剤としてコポリマーを用いて、表3、5及び7中の成分を含有するエマルションを以下の方法により調製した:
1.相Aの成分を共に混合して、均質ミックスを得た。
本明細書で調製したエマルション7〜29の安定性を、室温(RT)、40℃及び50℃にて6ヶ月にわたる各エマルションのサンプルの保存中に評価した。目視検査により、安定性を評価した。結果は下記の表4、6及び8にある。
本明細書で調製したエマルション7〜29のサンプルを冷凍/解凍安定性について評価した。手順は以下の通りであった。
Claims (47)
- A)水相と、
B)油相と、
C)乳化剤と、を含むエマルションであって、前記乳化剤が式:
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 aを有するサッカリドシロキサンコポリマーであり、式中、
各R1は同じであっても又は異なっていてもよく、各R1は、水素、アルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
下付き文字m及びnは0〜15,000の整数であり、同じであっても又は異なっていてもよく、
各下付き文字aは独立して、0、1、2又は3であり、
下付き文字yは、コポリマーが1,000,000未満の分子量を有するような整数であり、
各R2は式Z−(G1)b−(G2)cを有し、平均でコポリマー分子1個あたり少なくとも1個のR2が存在し、
G1は、5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
数量(b+c)は、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cは、0であることができ、
G2は、有機又は有機ケイ素ラジカルで追加的に置換された5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
各Zは連結基であり、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択され、
各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサー基であり、
下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは、1であり、
各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基又は式(R9O)pの基のいずれかであり、
下付き文字pは、1〜50の範囲の値を有する整数であり、
各R9は、二価の有機基であり、
各R9Oは同じであっても又は異なっていてもよく、
各R6は−N(R8)−であり、R8は、R3、式Z−Xの基、一価の炭化水素基、又は、−N(H)−と、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸無水物官能基若しくはラクトンと、の反応生成物から選択され、
各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、各R3及び各R4は同じであっても又は異なっていてもよい、エマルション。 - 前記水相が不連続であり、前記油相が連続である、請求項1に記載のエマルション。
- 前記油相がシリコーンオイルを含む、請求項1又は2に記載のエマルション。
- 前記シリコーンオイルがポリジアルキルシロキサンである、請求項3に記載のエマルション。
- 前記油が、炭化水素油、エステル、植物油、鉱物油又は脂肪族アルコールである、請求項1又は2に記載のエマルション。
- 前記コポリマーと前記油が、コポリマー/油の重量比が1/1〜1/50の範囲であるような量で存在する、請求項1に記載のエマルション。
- (A)請求項1〜6のいずれか一項に記載のエマルションと、
(B)追加の成分と、を含む、組成物。 - 前記成分(B)が、追加のシリコーン、エアゾール、酸化防止剤、クレンジング剤、着色剤、追加のコンディショニング剤、付着剤、電解質、皮膚軟化剤及び油、剥離剤、起泡増進剤、芳香剤、保湿剤、閉塞剤、殺シラミ剤、pH調整剤、色素、防腐剤、殺生物剤、他の溶媒、安定剤、日焼け防止剤、懸濁化剤、なめし剤、他の表面活性剤、増粘剤、ビタミン、植物成分、ワックス、レオロジー変性剤、制汗剤、抗フケ剤、抗ニキビ剤、抗う食剤及び創傷治癒促進剤、追加の油、親水性媒質、充填剤、繊維、フィルム形成ポリマー、追加の界面活性剤及び/又は乳化剤、染料、構造剤、有効成分、芳香剤、防腐剤及びこれらの組み合わせから選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記組成物が、適用される身体の一部に効果をもたらすように調整したパーソナルケア組成物である、請求項7又は8に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、制汗剤及び脱臭剤、スキンクリーム、スキンケアローション、加湿剤、にきび又はしわ除去剤などの顔用トリートメント、パーソナル及び洗顔料、浴用オイル、香料、コロン、サッシェ、日焼け止め剤、プレシェーブ及びアフターシェーブローション、ひげそり用石鹸、及びひげそり用フォーム、毛髪用シャンプー、ヘアコンディショナー、染毛剤、毛髪弛緩剤、ヘアスプレー、ムース、ジェル、パーマ剤、脱毛剤、及びキューティクルコート、メークアップ、着色化粧料、ファンデーション、コンシーラー、ブラシ、口紅、アイライナー、マスカラ、油除去剤、着色化粧料除去剤、リンクルフィラー、肌荒れ隠し(skin imperfection hider)、皮膚表面スムーザー、まつげカーラー、マニキュア液、ヘアメークアップ製品、アイシャドウ、ボディメークアップ、及び粉末、薬剤クリーム、ペースト又はスプレー(抗ニキビ剤など)、歯科衛生品、抗生物質、治癒促進剤、栄養素及びこれらに類するものから選択され、これらが予防及び/又は治療用であり得る、請求項9に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のエマルションを製造する方法であって、
1)前記コポリマーを前記油中に分散させる工程と、
2)前記水相を工程1)の生成物に添加する工程と、
3)混合する工程と、を含む、方法。 - 前記方法が、工程2)中及び/又は工程2)の後に前記エマルションをせん断にかける工程を更に含む、請求項11に記載の方法。
- 工程2)及び工程3)が、漸増的に前記水相の少しずつ添加し、混合し、最終的に、前記水相のすべてが添加されるまでこの工程を繰り返すことにより、実施される、請求項11に記載の方法。
- 式:
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 aのサッカリドシロキサンコポリマーであって、式中、
各R1は同じであっても又は異なっていてもよく、各R1は、水素、アルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
下付き文字m及びnは0〜500の整数であり、同じであっても又は異なっていてもよく、各下付き文字aは独立して0、1、2又は3であり、
下付き文字yは、コポリマーが1,000,000未満の分子量を有するような整数であり、
各R2は式Z−(G1)b−(G2)cを有し、平均でコポリマー分子1個あたり少なくとも1個のR2が存在し、
G1は、5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
数量(b+c)は、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cは、0であることができ、
G2は、有機又は有機ケイ素ラジカルで追加的に置換された5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
各Zは連結基であり、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択され、
各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサー基であり、
下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは、1であり、
各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基又は式(R9O)pの基のいずれかであり、
下付き文字pは、1〜50の範囲の値を有する整数であり、
各R9は、二価の有機基であり、
各R9Oは同じであっても又は異なっていてもよく、
各R6は−N(R8)−であり、R8は、R3、式Z−Xの基、一価の炭化水素基、又は、−N(H)−と、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸無水物官能基若しくはラクトンと、の反応生成物から選択され、
各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、各R3及び各R4は同じであっても又は異なっていてもよい、サッカリドシロキサンコポリマー。 - 各R5及び各R7が独立して、炭素原子が1〜12個のアルキレン基である、請求項14に記載のコポリマー。
- 式:
R2 aR1 (3−a)SiO−[(SiR2R1O)m−(SiR1 2O)n]y−SiR1 (3−a)R2 aのコポリマーを作製する方法であって、式中、
各R1は同じであっても又は異なっていてもよく、各R1は、水素、アルキル基、有機基、又は式R3−Qの基を含み、
Qは、エポキシ、シクロアルキルエポキシ、一級又は二級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、又はメルカプト官能基を含み、
下付き文字m及びnは0〜10,000の整数であり、同じであっても又は異なっていてもよく、
各下付き文字aは独立して、0、1、2又は3であり、
下付き文字yは、コポリマーが1,000,000未満の分子量を有するような整数であり、
各R2は式Z−(G1)b−(G2)cを有し、平均でコポリマー分子1個あたり少なくとも1個のR2が存在し、
G1は、5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
数量(b+c)は、1〜10の範囲の値を有し、
下付き文字b又は下付き文字cは、0であることができ、
G2は、有機又は有機ケイ素ラジカルで追加的に置換された5〜12個の炭素原子を含むサッカリド構成要素であり、
各Zは連結基であり、−R3−N(R8)−C(O)−R4−、−R3−CH(OH)−CH2−N(R8)−R4−又は
−R3−CH(N(R4)(R8))CH2OHからなる群から独立して選択され、
各R3及び各R4は、式(R5)r(R6)s(R7)tの基を含む二価のスペーサー基であり、
下付き文字r、s及びtのうちの少なくとも1つは、1であり、
各R5及び各R7は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキレン基又は式(R9O)pの基のいずれかであり、
下付き文字pは、1〜50の範囲の値を有する整数であり、
各R9は、二価の有機基であり、
各R9Oは同じであっても又は異なっていてもよく、
各R6は−N(R8)−であり、R8は、R3、式Z−Xの基、一価の炭化水素基、又は、−N(H)−と、エポキシ官能基、シクロアルキルエポキシ官能基、グリシジルエーテル官能基、酸無水物官能基若しくはラクトンと、の反応生成物から選択され、
各Xは独立して、二価カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、又は四級アンモニウムラジカルであり、
但し、各R3及び各R4は同じであっても又は異なっていてもよく、
前記方法は、
1)有機官能性ポリオルガノシロキサンを糖成分と反応させて、溶媒の存在下で前記サッカリドシロキサンコポリマーを製造する工程と、
場合によりii)一部の前記溶媒を除去する工程と、
iii)油を添加する工程と、を含む、方法。 - 各R5及び各R7が独立して、炭素原子が1〜12個のアルキル基である、請求項16に記載の方法。
- 前記油が、工程i)の前及び/又は工程i)中に添加される、請求項16に記載の方法。
- 前記油が、工程ii)中及び/又は工程ii)の後に添加される、請求項16に記載の方法。
- 4)前記溶媒を除去する工程を更に含む、請求項16に記載の方法。
- 工程i)が、
(A)アミノ官能性ポリオルガノシロキサンと、
(B)サッカリドラクトンと、を含む成分を反応させることにより、実施される、請求項16に記載の方法。 - 成分(A)が
であり、式中、
各R12は独立して一価の炭化水素基であり、
各R13は独立して二価の有機基であり、
各R14は独立して、水素原子、又は、炭素原子が1〜4個の一価の炭化水素基であり、
各下付き文字xは独立して0又は1であり、
下付き文字vは0〜10,000の範囲の値を有し、
下付き文字wは0〜10,000の範囲の値を有する、請求項21に記載の方法。 - 成分(A)が、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチル(アミノエチルアミノイソブチル)シロキサン)、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチル(アミノプロピル)シロキサン)、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチル(アミノエチルアミノプロピル)シロキサン)及びこれらの組み合わせから選択される、請求項22に記載の方法。
- 成分(B)が
であり、式中、
各R11は独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基又はサッカリド基であり、
下付き文字uは、5〜12の範囲の値を有する、請求項21に記載の方法。 - 成分(B)がブチロラクトン、ε−カプロラクトン及びδ−グルコノラクトンから選択される、請求項24に記載の方法。
- 工程i)が、
(A)エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンと、
(B)n−アルキルグルカミンと、を含む成分を反応させることにより、実施される、請求項21に記載の方法。 - 成分(A)が
であり、式中、
各R12は独立して一価の炭化水素基であり、
各R15は独立してエポキシ官能性有機基であり、
各下付き文字xは独立して0又は1であり、
下付き文字vは0〜10,000の範囲の値を有し、
下付き文字wは0〜10,000の範囲の値を有する、請求項26に記載の方法。 - 前記n−アルキルグルカミンがn−メチルグルカミンである、請求項26に記載の方法。
- アルケニル官能性エポキシ含有化合物とポリオルガノハイドロジェンシロキサンとを含む成分のヒドロシリル化により、前記エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンを調製する工程を更に含む、請求項26に記載の方法。
- 前記アルケニル官能性エポキシ含有化合物が、アリルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル又はオクタデシルグリシジルエーテルである、請求項29に記載の方法。
- 前記成分がアルケンを更に含む、請求項26に記載の方法。
- 前記アルケンがウンデセンを含む、請求項31に記載の方法。
- 工程i)が、
1)(a)n−アルキル−グルカミンを(b)アルケニル官能性エポキシ化合物と反応させる工程と、
2)工程1)の生成物を(c)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンでヒドロシリル化する工程と、を含む方法により実施される、請求項21に記載の方法。 - 前記n−アルキルグルカミンがn−メチルグルカミンである、請求項33に記載の方法。
- 前記アルケニル官能性エポキシ含有化合物が、アリルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル又はオクタデシルグリシジルエーテルである、請求項33に記載の方法。
- 工程i)の生成物が二級アミン官能基を含有し、工程i)の生成物を、ラクトン、ハロゲン化不飽和化合物、エポキシ官能性化合物又は酸無水物から選択されるキャッピング剤と反応させる工程を更に含む、請求項21に記載の方法。
- 前記溶媒が、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、2−プロパノール、イソブタノール、n−ブタノール及びこれらの組み合わせから選択されるアルコールである、請求項16に記載の方法。
- 前記油がシリコーンオイルである、請求項16に記載の方法。
- 前記油がポリジアルキルシロキサンである、請求項38に記載の方法。
- 前記油が、炭化水素油、エステル、植物油、鉱物油又は脂肪族アルコールから選択される有機油である、請求項16に記載の方法。
- 前記コポリマーと前記油が、コポリマー/油の重量比が1/1〜1/50の範囲になるような量で存在する、請求項16に記載の方法。
- エマルションを調製するための方法であって、
I)請求項16〜41のいずれか一項に記載の方法により調製された生成物に水相を添加する工程と、
II)混合する工程と、を含む、方法。 - 前記方法が、工程II)中及び/又は工程II)の後に前記エマルションをせん断にかける工程III)を更に含む、請求項42に記載の方法。
- 工程I)及び工程II)が、漸増的に前記水相の一部を添加し、混合し、最終的に、前記水相のすべてが添加されるまでこの工程を繰り返すことにより、実施される、請求項42に記載の方法。
- 工程I)及び工程II)が、混合を実行しながら一定時間にわたって持続的に前記水相を添加することにより、実施される、請求項42に記載の方法。
- 工程I)中に第二の油を添加することを更に含む、請求項42に記載の方法。
- 前記水相が前記エマルションの重量に基づいて20重量%〜95重量%の範囲の量で存在する、請求項42に記載の方法。
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