JP2003533558A - 複数水酸基保有基を含むオルガノシロキサンを用いた農業用組成物 - Google Patents

複数水酸基保有基を含むオルガノシロキサンを用いた農業用組成物

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JP2003533558A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、複数水酸基保有オルガノシロキサン及びその使用を教示し、その中で好ましいのは農薬の補助剤としてのものである。この複数水酸基保有オルガノシロキサンは、側鎖、末端又は中間に複数水酸基保有基を有するシロキサン主鎖を有する。この複数水酸基保有基又はシロキサンは、さらにアミン、アルキル及び／又はアルキレンオキシド基により官能基化してもよい。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （背景技術） 多くの除草剤においては、葉の表面を濡らし、葉の表面で消費されるよう、噴
霧用混合物に対して補助剤の添加が必要となる。補助剤は界面活性剤であること
が多く、濡れ難い葉の表面における噴霧小滴の保持を増す、除草剤の植物表皮へ
の浸透をもたらす、といった種々の機能を果たすことができる。これらの補助剤
は、タンクサイド添加物として提供されるか、あるいは配合除草剤の一成分とし
て使用される。
【０００２】 Sandbrinkらは、Pest. Sci. 1993, 38, 272-273で、ギニアキビ（Panicum max
imum Jacq）の駆除において、グリホサート単独と比較して、ＴＳＥがグリホサ
ートの作用に対して拮抗作用を示すことを発表した。Snowらは、Langmuir, 1993
, 9, 424-30で、新規なカチオン性シロキサン界面活性剤類の物性と合成につい
て考察している。これらのシロキサン類は、クロロプロピル変性トリシロキサン
とアルカノールアミン（例、Ｎ−メチルエタノールアミン）との反応に基づくも
のであり、さらにハロゲン化物と反応させて、第四級界面活性剤を形成する。
【０００３】 Petroffらは、ＥＰ ９２１１６６５８において、カチオン性第四級トリシロ
キサン類が、広葉雑草であるベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔ ｌｅａｆ）に対
するグリホサートの効果を高めることを記載している。
【０００４】 Henningらは、ＤＥ ４３１８５３７において、植物保護剤と併用するための
カチオン性シロキサン変性多水酸基炭化水素又は炭水化物を記載している。これ
らの化合物は、１〜１０個のペントース及び／又はヘキソース単位を含み、第四
級アンモニウム基及びシロキサン成分で変性された糖類から誘導される。
【０００５】 Reidらは、米国特許第３，３８９，１６０号において、アミノ官能基が、アル
キレンオキシド部分上の末端基としてシロキサン基の反対側にある、アミノ変性
シロキサンアルコキシラートを記載している。
【０００６】 Policelloは、米国特許第５，９９８，３３１号において、アミノ変性シロキ
サンを開示している。ここでアミンはシロキサン主鎖に結合したエーテルによっ
て結合され、そのアミンは主鎖の末端基あるいは側鎖基であってもよく、１個又
は２個のヒドロキシアルキル基で置換されていてもよい。
【０００７】 Dietzらは、米国特許第５，８９１，９７７号において、複数のポリヒドロキ
シオルガニル基及び複数のポリアルキレン基を含むオルガノポリシロキサン類、
その製造法及び使用を記載している。
【０００８】 具体的には、これらの物質は、コーティング、塗料及びインクばかりでなく、
ヘアケア剤のような油中水及び水中油系用の乳化剤にも有用であると記載されて
いる。これらの物質が多くの用途で実用的であると言及されているのにもかかわ
らず、これらが農薬用途の補助剤として有用であることは示されていない。
【０００９】 米国特許第６，００１，１４０号及び同時係属の出願第０９／２１１，９０９
号において、トリメチルプロパンモノアリルエーテル、エトキシル化ペンタエリ
スリトールアリルエーテル、プロポキシル化ペンタエリスリトールアリルエーテ
ル、トリイソプロパノールアミンアリルエーテル、エトキシル化アリルソルビト
ール、１，３−アリルオキシプロパンジオール及び２−ブチン−１，４−ジオー
ルのケイ化水素化生成物のような、複数水酸基保有基を持ったシロキサンポリマ
ー類が、有用なジーゼル油添加剤であると記載されている。
【００１０】 （発明の概要） 本発明は、農薬製剤中にオルガノシロキサンコポリマーを含有するある種の組
成物を教示する。本発明で使用されるオルガノシロキサンコポリマーは、例えば
糖基のような、平均して少なくとも３つの水酸基を有する少なくとも一つの複数
水酸基保有基（複数の水酸基を有する基、polyhydric group）、又は、少なくと
も２つの水酸基と、橋架け基を介してオルガノシロキサンに結合したポリエーテ
ル基を含む、少なくとも一つの水酸基以外の基とを有する少なくとも一つの複数
水酸基保有基を含むことを特徴とする。
【００１１】 上述のコポリマーは、これらに限られるものではないが、除草剤、殺虫剤、防
カビ剤、成長調節剤のような農薬と共に適用する補助剤及び添加剤としてのみな
らず、肥料及びミクロ栄養素（micronutrients）としても有用である。
【００１２】 任意であるが、本発明に用いられる複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、
慣用のトリシロキサンアルコキシラート類（ＴＳＡｓ）と混合しても良い。複数
水酸基保有オルガノシロキサン類とＴＳＡｓの混合により、濡れ難い植物の表面
に対する濡れ性が増強される。
【００１３】 更に、本発明の複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、慣用の有機界面活性
剤と、乳化剤、分散剤、補助剤又は共界面活性剤として混合してもよい。
【００１４】 種々の側面において、本発明は、複数水酸基保有オルガノシロキサン類の組成
物、取扱い方法及び新規なオルガノシロキサン構造を具体化するものである。
【００１５】 （発明の詳細な説明） この複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、除草剤用途の補助剤として有用
である。
【００１６】複数水酸基保有オルガノシロキサン類 本明細書において用いられるとき、「複数水酸基保有有機基」という用語は、
２つ以上の水酸基を有する有機基を意味する。好ましい有機基は飽和エーテルま
たは飽和炭化水素基である。複数水酸基保有不飽和脂肪族基は使用できるが、一
般には好ましくない。「複数水酸基保有オルガノシロキサン」という用語は、Ｓ
ｉ−Ｃ結合により橋架け基を介してケイ素に結合した複数水酸基保有基を少なく
とも１つ有する、少なくとも１つのＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を有する化合物を意味す
る。
【００１７】 本発明の組成物において有用な複数水酸基保有オルガノシロキサン類としては
、米国特許第５，８９１，９７７号，米国特許第６，００１，１４０号および共
有に係る同時係属出願 ０９／２１１，９０９（これらの全体は本明細書の記載
の一部とする）に記載されたようなコポリマーが挙げられる。好ましいポリマー
類は、２０以下のシロキサン繰り返し単位を持ち、及び／又はポリエーテル（す
なわちポリアルキレンオキシド）置換基を有する。そのポリエーテル置換基は、
複数水酸基保有構造の一部として、または別の基として存在してもよい。複数水
酸基保有基が水酸基を２つしか含まない場合には、本発明に用いられる複数水酸
基保有オルガノシロキサン類は、ポリエーテル構造を含む、少なくとも一つの水
酸基以外の基を含む。
【００１８】 複数水酸基保有有機基は、任意に一個以上のエーテル酸素原子が挟まっていて
もよい脂肪族の低分子量炭化水素基でよく、少なくとも二つの水酸基を有する。
米国特許第６，００１，１４０号に開示されているように、複数水酸基保有基は
完全に飽和していることが好ましいが、ＤＥ ４，０３２，００６に開示されて
いるように、不飽和の複数水酸基保有基も利用できる。
【００１９】 複数水酸基保有基は、好ましくは単糖類、二糖類、オリゴ糖類もしくは多糖類
又はそれらの配糖体もしくはその相応する誘導体から誘導される。複数水酸基保
有基を形成するのに利用することができる多糖類の例は、グルコース、マルトー
ス、ラフィノース、ソルビトール、グルコースアミン、グルコピラノシルアミン
、グルカミン、Ｎ−メチルグルカミン、イソマルタミン、グルコン酸及びヘプタ
グルコン酸である。
【００２０】 シロキサンコポリマーがトリシロキサンでない場合には、平均して少なくとも
一つのポリアルキレンオキシド（「ポリエーテル」基）を有することを更に特徴
とすることが好ましい。トリシロキサンの場合は、ポリアルキレンオキシド基は
、任意に、本発明に用いられるコポリマー上に存在してもよい。ポリアルキレン
オキシド基は、複数水酸基保有基とオルガノシロキサンのケイ素原子とを結ぶ橋
架け基中に存在するか、オルガノシロキサンのケイ素原子に結合した別の基とし
て存在するか、そのいずれか又は両方であってよい。更なる選択肢としては、オ
ルガノシロキサンコポリマーは、別の置換基として、又は複数水酸基保有基を含
む置換基もしくはポリエーテル基を含む置換基の一部として、アミノ基を含んで
もよい。
【００２１】 特定の態様においては、本発明の複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、次
の平均的一般式を有する。 [ＳｉＯ4/2]d[ＭｅＳｉＯ3/2]e[Ｏ1/2ＭｅＳｉ(Ｑ)Ｏ1/2]f[Ｏ1/2ＳｉＭｅ2Ｑ]g (I) 式中、 ｆは０〜５０、好ましくは１〜５、さらに好ましくは１〜２、最も好ましくは１
であり、ｄ＝０〜２、好ましくは０、ｅ＝０〜３、最も好ましくは０、ｇはこの
シロキサンが環状でない場合は２＋ｅ＋２ｄであり、このシロキサンが環状の場
合には０であり、 Ｑ基は独立にＲ1または −Ｂ(Ｏ)j(ＣaＨ2aＯ)bＲ(Ｌ)tＶ (II) であり、式中、 ＢはＣ1〜Ｃ6、好ましくはＣ3〜Ｃ4の２価の橋架け基であり、ｊ＝０又は１、好
ましくは１、ａはそれぞれ２〜４、好ましくは２〜３であり、ｂはそれぞれ０〜
１５、好ましくは０〜８であり、Ｒは炭素２〜８個、好ましくは炭素３〜４個を
含み、それぞれ任意にＯＨで置換されていてもよい、２価の有機基であり、Ｌは
ＮＲ2であり、Ｒ2は水素、炭素１〜４個のアミノアルキル、もしくは水酸基を置
換基として有していてもよい炭素原子２〜４個のアルキル又はＲ1であってよく
、ｔ＝０又は１、好ましくは０であり、Ｖは複数水酸基保有ラジカルでｎ個の（
Ｃ−ＯＨ）基を有し、ここでｎ≧２、好ましくは２〜３０、最も好ましくは５〜
１５であり、 Ｒ1は一般構造式、Ｂ(Ｏ)j(ＣaＨ2aＯ)bＲ3のポリエーテル又は炭素１〜１８個
、好ましくはメチルであるアルキル基であり、Ｒ3は水素、炭素１〜４個の炭化
水素基又は Ｎ(Ｒ2)2であり、好ましくは水素であり、 少なくとも一つのＱはＲ1ではなく、ｎが２の場合には、少なくとも一つのＲ1基
が上記ポリエーテル一般構造として存在する。
【００２２】 過半数のＲ1基がメチルであることが好ましいが、いくつかは上記で定義され
たような−(ＣaＨ2aＯ)bＲ3の構造のポリエーテル類であってもよい。Ｂの具体
例は、−(ＣＨ2)2−、−(ＣＨ2)3−、及び−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−である。Ｒ
基の具体例は、−(ＣＨ2)2−、−(ＣＨ2)3−、−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−、及び
−ＣＨ2Ｃ6Ｈ11(ＯＨ)ＣＨ2−である。Ｒ2の例は、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ2Ｈ4 ＯＨ、(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3(Ｃ3Ｈ6Ｏ)2Ｈ、−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3、及び−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)3Ｏ
Ｈである。
【００２３】 複数水酸基保有基Ｖは、好ましくは、単糖類、二糖類、オリゴ糖類もしくは多
糖類又はそれらの配糖体又はその相応する誘導体から形成される基である。これ
らの例は、グルコース、マルトース、ラフィノース、ソルビトール、グルコース
アミン、グルコピラノシルアミン、グルカミン、Ｎ−メチルグルカミン、イソマ
ルタミン、グルコン酸、及びヘプタグルコン酸、並びにこれらのアルコキシラー
トから誘導する。他のＶ基は、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
、トリイソプロパノールアミン、及び２−ブチン−１，４−ジオールから誘導し
てもよい。
【００２４】 好ましいＱの構造は、Ｂがプロピレンであり、ｊ＝１、ａ＝２、ｂ＝０〜４、
Ｒ＝−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−、ｔが０であり、ＶがＮ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(ＯＨ
)]4ＣＨ2ＯＨ（Ｎ−メチルグルカミンから得られる基）である。式(II)の特定の
Ｑ基は次のものである。 −Ｃ3Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(ＯＨ)]4ＣＨ2ＯＨ、 −Ｃ3Ｈ6Ｏ[Ｃ2Ｈ4Ｏ]4ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(ＯＨ)]4ＣＨ2 ＯＨ、及び −Ｃ3Ｈ6Ｏ[Ｃ2Ｈ4Ｏ]4[Ｃ3Ｈ6Ｏ]2ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(
ＯＨ)]4ＣＨ2ＯＨ
【００２５】 別の態様としては、上記式(I)のメチル基の一部又はすべてをメチル基以外の
アルキル基、たとえばエチル、イソプロピル、ｎ−プロピルもしくはブチル基、
又はフェニル基で置き変えてもよい。
【００２６】 特に好ましい化合物は、メチル末端トリシロキサン、すなわち式(I)の化合物
において、ｆ＝１、ｄ＝０、ｅ＝０、ｇ＝２、末端Ｑ基がメチルであり、側鎖の
Ｑ基が式(II)の基のものである。
【００２７】その他のシロキサン類 本発明に用いられる複数水酸基保有ポリオルガノシロキサン類に加えて、本発
明の組成物は次の一般式のＴＳＡ類を任意に含むことができる。 Ｒ4Ｍｅ2ＳｉＯ[ＭｅＳｉ(Ｇ)Ｏ]xＳｉＭｅ2Ｒ4 式中、ｘ＝０〜２、好ましくは１、Ｇ＝ＣmＨ2mＯ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)y(Ｃ3Ｈ6Ｏ)wＲ5、
ｍ＝２〜４、好ましくは３、ｙ＝３〜２０、好ましくは４〜８、ｗ＝０〜８、但
しｗ＞０の時、（ｙ＋ｗ）は好ましくは５〜１２である。Ｒ5は水素、アセチル
又は炭素原子１〜４個の炭化水素基である。Ｒ4はＧ、又は炭素数１〜４個のア
ルキルである。好ましいノニオン性シロキサンアルコキシラート類はトリシロキ
サンアルコキシラート類であって、ｘ＝１、ｍ＝３、ｙ＝４〜８、ｗ＝０、Ｒ4
がＭｅであり、Ｒ5がＨ又はＭｅのものである。
【００２８】 さらに、本発明の組成物は、ポリエーテルとアミノ官能基とを併せ持つ、米国
特許第５，９９８，３３１号（本明細書の記載の一部とする）に記載されたよう
なポリオルガノシロキサン類を含んでいてもよい。
【００２９】農薬 本発明の組成物はまた、任意に、農薬、特に、酸を官能基として有するもの、
すなわち、少なくとも１個のカルボン酸、スルホン酸もしくはホスホン酸の基又
はこれらの塩もしくはエステル、を含む。「農薬」という用語は、有害生物を駆
除するために用いられる任意の化合物、たとえば殺鼠剤、防カビ剤及び除草剤を
意味する。使用可能な農薬の具体例としては、成長調節剤、光合成阻害剤、色素
阻害剤、有糸分裂撹乱剤、脂質生合成阻害剤、細胞壁阻害剤、及び細胞膜撹乱剤
が挙げられるが、これらに限られるものではない。本発明の組成物に用いられる
農薬の量は、使用される農薬のタイプによって異なる。本発明の組成物とともに
使用できる、より具体的な農薬化合物の例は次のものである。フェノキシ酢酸類
、フェノキシプロピオン酸類、フェノキシ酪酸類、安息香酸類、トリアジン類及
びｓ−トリアジン類、置換尿素類、ウラシル類、ベンタゾン、デスメディファム
、メタゾール、フェンメディファム、ピリデート、アミトロール、クロマゾン、
フルリドン、ノルフルラゾン、ジニトロアニリン類、イソプロパリン、オリザリ
ン、ペンディメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、グリホサート、スルホ
ニル尿素類、イミダゾリノン類、クレトジム、ジクロホップメチル、フェノキサ
プロップエチル、フルアジホップ−ｐ−ブチル、ハロキシホップメチル、キザロ
ホップ、セトキシジム、ジクロベニル、イソキサベン及びビピリジリウム化合物
。
【００３０】添加剤 本発明の組成物はまた、クロップオイル濃縮製剤用には脂肪酸エステル類（た
とえば、大豆油メチルエステル）を、水溶液用には水を含んでいてもよい。当該
技術分野で公知の緩衝剤、防腐剤及びその他の標準的な添加剤もこの組成物中に
含めることができる。本発明の組成物が蒸留水に不溶である時には、アミンの官
能基をプロトン化して水溶性を増すために、酢酸のような酸を少量加えることに
より、拡散を達成できることがある。さらに、超拡散を妨害することのない他の
共界面活性剤、たとえば、短鎖疎水性の基（側鎖を数えないでＣ10以下）を有す
る共界面活性剤又はPLURONIC（登録商標）及びTETRONIC（登録商標）（いずれも
BASF Corp.）及びUNCON（登録商標）（Union Carbide/Dow Corp.）の商標で売ら
れているようなアルキレンオキシドコポリマーを含めてもよい。このような共界
面活性剤とその使用の例は、米国特許第５，１０４，６４７号、米国特許第５，
５５８，８０６号及びＥＰ ０８６２８５７（これらはすべて本明細書の記載の
一部とする）に見出すことができる。
【００３１】製造 本発明で用いられる複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、水素化シロキサ
ンを、アリルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンモノオキシドまたはエ
ポキシ末端アリルポリアルキレンオキシドのようなエポキシ中間体でヒドロシリ
ル化し、次いでそのエポキシド基を適当なアミノ基で開環することによって製造
することができる。上述の水素化シロキサン類は市販されており、当該技術分野
において知られているように製造することができる。ヒドロシリル化は、Marcin
iec，Comprehensive Handbook of Hydrosilylation, Bogdan Marciniec編、Perg
amon Pressに記載の一般的な条件の範囲内にある。
【００３２】 別法として、エポキシ末端アリルポリアルキレンオキシドを水素化シロキサン
骨格にヒドロシリル化し、次いでそのエポキシドを所望のアミンで開環してもよ
い。エポキシ末端のアリルポリアルキレンオキシドは、Xue-Ping Guら（Synthes
is Communications June/July 1985, ｐ.649-651記載のSynthesis of Glycol Di
glycidyl Ethers Using Phase Transfer Catalysis）により概説された方法によ
り、エポキシドおよび市販のアリル由来ポリアルキレンオキシド類から調製する
ことができる。
【００３３】 あるいは、アリル又はメタリルクロライドと複数水酸基保有アミン化合物の反
応生成物から出発して、このアリル化複数水酸基保有アミンを水素化シロキサン
にヒドロシリル化してもよい。
【００３４】 さらに別の方法は、アルコキシ化したアリル又はメタリルアミンから出発して
、これを水素化シロキサンにヒドロシリル化するものである。ヒドロシリル化条
件は、アミンとシロキサンによるが、Marciniecの教示する一般的な条件の範囲
内にある。
【００３５】 更に、水素化シロキサンと脂肪族不飽和複数水酸基保有種、好ましくはオレフ
ィン性不飽和複数水酸基保有種とのヒドロシリル化反応を利用することができる
。オレフィン性複数水酸基保有不飽和種の具体例としては、アリルグルコース、
ソルビトールモノアリルエーテル、複数水酸基保有基末端のアリルポリアルキレ
ンオキシド類、及びアルコキシ化ソルビトール又はグルコースのモノアリルエー
テルのようなアルコキシ化した複数水酸基保有基のモノアリルエーテル類が挙げ
られる。トリメチロールプロパンモノアリルエーテル（ＴＭＰＭＡＥ）、アルコ
キシ化トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、ペンタエリスリトールアリ
ルエーテル、アルコキシ化ペンタエリスリトールアリルエーテル、トリイソプロ
パノールアミンモノアリルエーテル及び２−ブチン−１，４−ジオールは、この
ようにヒドロシリル化されて、複数水酸基保有ポリオルガノシロキサンを形成出
来る化合物のさらなる例である。アルコキシ化物は、エトキシ化物、プロポキシ
化物、ブトキシ化物又はこれらの混合物でよく、多数のアルコキシ化物単位、好
ましくはこのような繰り返し単位を１〜６個、分子内に含んでいてもよい。
【００３６】 複数水酸基保有化合物、例えばＮ−メチルグルカミンは、市場で入手出来るが
、これらのポリアルキレンオキシド変性あるいは置換物は、当該技術分野で知ら
れているように製造することが出来る。
【００３７】 ポリエーテルと複数水酸基保有種を同一分子に有する複数水酸基保有オルガノ
シロキサン類は、一分子あたり二つ以上のヒドリド基を有する水素化シロキサン
を用いて、アリル由来ポリエーテル類及びアリル官能性複数水酸基保有化合物の
逐次又は同時ヒドロシリル化により、提供することができる。
【００３８】用途 複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、農薬用補助剤として、農業用途に使
用できる。ここで、シロキサンは農産物に対する農薬製剤に適用される。本発明
の組成物は、タンクサイド添加剤として、又は除草剤製剤の一成分として有用で
ある。その上、本発明の組成物は、防カビ剤、殺虫剤、成長調節剤、殺ダニ剤な
どのような他の農薬用の補助剤として有用である。当該技術分野において知られ
ているように、農薬製剤は、湿っていても乾いていてもスラリー又は他の製剤で
あってもよい。
【００３９】 シロキサン類は散布用のタンクに、酸を官能基として持つ農薬と共に直接加え
るか、農薬製剤の一部として加える。タンクサイド添加剤として使用するときに
は、シロキサンは、０．００１％〜５．０％、好ましくは０．０２５％〜０．５
％の重量濃度で含まれる。同様に、複数水酸基保有オルガノシロキサン類を農薬
製剤中（缶中）に使用するときには、シロキサン類は、最終使用希釈時に０．０
０１％〜５．０％、好ましくは最終使用希釈時に０．０２５％〜０．５％になる
ような重量濃度で配合する。
【００４０】 希釈は殆どの場合、水を用いて行われるが、クロップオイル濃縮物の場合は、
油類（鉱物油、シリコーン油、動物油又は植物油）が希釈剤となることに注意を
要する。
【００４１】 本発明の組成物をＴＳＡと組合せて使用する場合には、ＴＳＡの、複数水酸基
保有オルガノシロキサン類に対する重量比は５：９５〜９５：５、好ましくは５
：９５〜４０：６０である。混合は二つの成分を使用前に物理的に混合してもよ
いし、あるいは使用時に別々に散布混合物に添加してもよい。
【００４２】 本発明の組成物を非シリコーン界面活性剤と組合せて使用するときには、非シ
リコーン界面活性剤の、複数水酸基保有オルガノシロキサン類に対する重量比は
１：９９〜９９：１、好ましくは９９：１〜４０：６０である。
【００４３】 複数水酸基保有オルガノシロキサン類は、一般に、酸官能性成分が存在する場
合の水性製剤における界面活性剤として使用することもできる。複数水酸基保有
オルガノシロキサン類は、また、織物用界面活性剤、湿潤剤及び柔軟剤、コーテ
ィング用流動剤及び均展剤、パーソナルケア用途のためのヘアケア製品、スキン
ケア及びクリーム並びに洗濯製品用帯電防止剤、洗剤及び柔軟剤を包含する界面
活性剤としても用いることが出来るが、これらに限られるものではない。
【００４４】 （実施例） 特にことわらないかぎり、すべての部およびパーセントは重量基準で、記載に
係る特定の操作段階における重量に基づいている。
【００４５】 例１ ａ．本発明の複数水酸基保有シリコーン界面活性剤 この複数水酸基保有オルガノシロキサンを、溶媒として２−プロパノール（３
０重量％）を用い、アリルグリシジルエーテルで変性したヘプタメチルトリシロ
キサンを入れた反応器にゆっくりと所望の複数水酸基保有アミノ化合物を添加す
ることにより調製した。このエポキシシロキサン中間体は次の構造であった。
【００４６】
【００４７】 それから、５０．０ｇ（０．１４９モル）のトリシロキサン、エポキシ中間体
、３７．８ｇ（０．１９４モル）のＮ−メチルグルカミンを３７．６ｇの２−プ
ロパノールとともに、還流冷却器と上側からの攪拌機を備えた丸底フラスコ中で
混合した。反応混合物を０．２ｇのチタン（ＩＶ）ブトキシドによって触媒し、
フラスコ温度をゆっくりと８３℃の最高温に上げた。反応混合物のサンプルにつ
いて過塩素酸滴定によって求めたエポキシ含有量が、エポキシ含有量が無くなり
、反応が完結したことを示すまで（〜２３時間）、フラスコの内容物をこの温度
に保った。少量の水を１５ｇのイソプロパノールとともに反応混合物に加え、１
時間攪拌した。水の添加によりチタン触媒を失活させた。この混合物を中程度の
粗さの濾過パッドで濾過し、ロータリーエバポレーターで１．５時間、７０℃、
１．０ｍｍＨｇの条件で蒸発させ、所望の生成物を得た。この生成物の水性表面
張力は２０ｍＮ／ｍ（０．１重量％、２５℃）であった。
【００４８】 複数水酸基保有オルガノシロキサンの一例を表１に示す。これ以外の複数水酸
基保有オルガノシロキサン類の組成物もこの手順で調製することができる。
【００４９】 表１ 複数水酸基保有オルガノシロキサン類の説明 参照記号 ｘ ｙ 説明 ＳＩＬ−１ ０ １ Ｑ=Ｃ3Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2 [ＣＨ(ＯＨ)]4ＣＨ2ＯＨ
【００５０】 ｂ．比較用シリコーン系界面活性剤 Ｍｅ3ＳｉＯ[ＭｅＳｉ(Ｃ3Ｈ6Ｏ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)8Ｈ)Ｏ]lＳｉＭｅ3(ＳＩＬ−Ａ)は
、比較用のＴＳＡである。この物質は、アリル末端ポリエーテルのヘプタメチル
トリシロキサンによる標準的なヒドロシリル化により調製した。
【００５１】 ｃ．比較用非シリコーン系界面活性剤 表２で代表的な比較用非シリコーン系界面活性剤について説明する。
【００５２】 表２ 比較用慣用非シリコーン系界面活性剤の説明 参照記号 ＥＯモル数 注 ＯＰＥ １０ オクチルフェノールエトキシラート (TRITON（登録商標）X-100) (Union Carbide Corp., Danbury, CT) ＴＡＥ １５ タローアミンエトキシラート (ETHOMEEN（登録商標）T/25) (Akzo Nobel Chemicals Inc.；Chicago,IL)
【００５３】 例２ 本例は、本発明で用いられる複数水酸基保有オルガノシロキサンが界面活性剤
として有用であることを示すものである。表面張力は、カーン微量天秤（Cahn m
icrobalance）を用いて、サンドブラストした白金刃をセンサーとして測定した
。平衡助剤として、０．００５Ｍ ＮａＣｌ脱イオン処理水溶液中において０．
１重量％になるように種々の成分の溶液を調製した。これら独自組成の水溶液は
、従来の界面活性剤に比べ、表面張力の有意な低下を示す。更に、複数水酸基保
有部分は、従来のＴＳＡ（ＳＩＬ−Ａ）に備わっている表面張力低下作用に劣る
ことはない。表４参照。
【００５４】 本発明の組成物はまた、ＴＳＡ類（ＳＩＬ−Ａ）と同等で、慣用の界面活性剤
（ＯＰＥ及びＴＡＥ）と比べて高い拡散を示す。表４参照。
【００５５】 拡散は、１０μＬの界面活性剤溶液の小滴をポリエステルフィルム（３Ｍ，Ｉ
Ｒ １１４０透明フィルム）に適用し、３０秒後の拡散直径を測定することによ
り求めた。再現性ある体積の小滴を得るために、溶液は自動ピペットで適用した
。ミリポアフィルター系でさらに精製した脱イオン水を、界面活性剤溶液の調製
に用いた。
【００５６】 この複数水酸基保有オルガノシロキサン（ＳＩＬ−１）の拡散特性はＳＩＬ−
Ａのようなエトキシ化トリシロキサン類の拡散特性と均等であるが、これは複数
水酸基保有部分を有するシロキサンが効果的な拡散増進剤であることを示してい
る。
【００５７】 表４ 水性表面張力特性の比較 拡散直径（ｍｍ） 界面活性剤 表面張力（ｍＮ／ｍ） ０．１重量％ ０．２重量％
ＳＩＬ−１ ２０ ４５ ４８ ＳＩＬ−Ａ ２１ ４４ ４２ ＯＰＥ ２９ 検出されず ８ ＴＡＥ ４１ 検出されず ６ なし(b) ７２ * ａ． ２５℃におけるｍＮ／ｍで表示した表面張力 ｂ． CRC Handbook of Chemistry and Physics; 63版、1982-1983記載 の水の表面張力。 * 蒸留水の拡散直径＝４ｍｍ
【００５８】 上記の例および開示は説明を意図するものであり、網羅的なものではない。こ
れらの例と記載は、当業者に、多くの変更と、代替案を示唆するものとなるであ
ろう。これらの代替案と変更はすべて添付の特許請求の範囲が包含することを意
図するものである。当業者は、本明細書に記載の具体的な態様の均等物を思いつ
くであろうが、これらの均等物もまた添付の特許請求の範囲が包含することを意
図するものである。さらに、個々の従属項に記載されている具体的な特徴は、独
立項及び他の任意の従属項の特徴と、他の任意の仕方で組合せることができ、こ
のような組合せをすべて本発明の範囲内とすることを明確に意図するものである
。
【００５９】 本明細書に引用されたすべての米国特許文書を含むすべての刊行物は、それら
の全体を明確に本明細書の記載の一部とする。本明細書に記載された同時係属の
特許出願もまた、それらの全体を明確に本明細書の記載の一部とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ） １） ３個以上の水酸基を含む有機基を少なくとも一
    つ有するオルガノシロキサン類、及び ２） ２個以上の水酸基を含む第１の有機基を少なくとも一つ有し、か
    つ、ポリエーテルを含む第２の基を少なくとも一つ有するオルガノシロキサン類
    、 からなる群より選択される、少なくとも一つの複数水酸基保有オルガノシロキサ
    ン、及び ｂ） 農薬、 を含有する組成物。
  2. 【請求項２】 複数水酸基保有オルガノシロキサンａ）が少なくとも１つの
    ポリエーテル基を有する、請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 複数水酸基保有オルガノシロキサンａ）が少なくとも１つの
    アミノ基を有する、請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 複数水酸基保有オルガノシロキサンが単糖類、二糖類、オリ
    ゴ糖類もしくは多糖類又はそれらの配糖体から形成された基を含むオルガノシロ
    キサンである、請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 複数水酸基保有オルガノシロキサンａ）が次の平均的一般式
    、 [ＳｉＯ4/2]d[ＭｅＳｉＯ3/2]e[Ｏ1/2ＭｅＳｉ(Ｑ)Ｏ1/2]f[Ｏ1/2ＳｉＭｅ2Ｑ]g (I) （式中、 ｆは０〜５０であり、ｄ＝０〜２、ｅ＝０〜３、ｇはこのオルガノシロキサン
    が環状でない場合は２＋ｅ＋２ｄであり、環状である場合は０であり、Ｑ基は独
    立にＲ1または −Ｂ(Ｏ)j(ＣaＨ2aＯ)bＲ(Ｌ)tＶ (II) であり、 ＢはＣ1〜Ｃ6の２価の橋架け基であり、ｊ＝０又は１、ａはそれぞれ２〜４、
    好ましくは２〜３であり、ｂはそれぞれ０〜１５、好ましくは０〜８であり、Ｒ
    はＯＨで置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を含む２価の有機基であり、
    ＬはＮＲ2であり、Ｒ2は水素、炭素１〜４個のアミノアルキル、水酸基を置換基
    として有していてもよい炭素原子２〜４個のアルキル又はＲ1であり、ｔ＝０又
    は１、好ましくは０であり、Ｖはｎ個の（Ｃ−ＯＨ）基を有する、複数水酸基保
    有基であり、ｎ≧２であり、 Ｒ1は一般構造、Ｂ(Ｏ)j(ＣaＨ2aＯ)bＲ3のポリエーテル又は１〜１８個の炭
    素を有するアルキル基であり、 Ｒ3は水素、炭素１〜４個の炭化水素基又はＮ(Ｒ2)2であり、少なくとも一つ
    のＱはＲ1ではなく、 ｎが２の場合には少なくとも一つのＲ1基が上記一般構造のポリエーテルとし
    て存在する） を有する、請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ｆが１〜５であり、ｄが０であり、ｅが０であり、ｇが２で
    ある、請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 少なくとも一つのＱがＲ１であり、少なくとも一つのＲ１が
    −(ＣaＨ2aＯ)bＲ3である、請求項５記載の組成物。
  8. 【請求項８】 式（ＩＩ）において、Ｂがプロピレン、ｊ＝１、ａ＝２、ｂ
    ＝０〜４、Ｒが−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2−であり、ｔが０である、請求項５記載
    の組成物。
  9. 【請求項９】 式（ＩＩ）の基が、 −Ｃ3Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(ＯＨ)]4ＣＨ2ＯＨ、 −Ｃ3Ｈ6Ｏ[Ｃ2Ｈ4Ｏ]4ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(ＯＨ)]4ＣＨ2 ＯＨ、又は −Ｃ3Ｈ6Ｏ[Ｃ2Ｈ4Ｏ]4[Ｃ3Ｈ6Ｏ]2ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2Ｎ(ＣＨ3)ＣＨ2[ＣＨ(
    ＯＨ)]4ＣＨ2ＯＨ、 である、請求項５記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 基Ｖがグルコース、マルトース、ラフィノース、ソルビト
    ール、グルコースアミン、グルコピラノシルアミン、グルカミン、Ｎ−メチルグ
    ルカミン、イソマルタミン、グルコン酸、ヘプタグルコン酸、トリメチロールプ
    ロパン、ペンタエリスリトール、トリイソプロパノールアミン又は２−ブチン−
    １，４−ジオールから誘導される、請求項５記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 農薬が酸官能性の農薬である、請求項１記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 式、 Ｒ4Ｍｅ2ＳｉＯ[ＭｅＳｉ(Ｇ)Ｏ]xＳｉＭｅ2Ｒ4 （式中、ｘ＝０〜２、Ｇ＝ＣmＨ2mＯ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)y(Ｃ3Ｈ6Ｏ)wＲ5、ｍ＝２〜４、
    ｙ＝３〜２０、ｗ＝０〜８、Ｒ5は水素、アセチル又は炭素原子１〜４個の炭化
    水素基、Ｒ4はＧ又は炭素１〜４個のアルキルである） のｃ）トリシロキサンアルコキシラートをさらに含む、請求項１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 トリシロキサンアルコキシラートｃ）の、複数水酸基保有
    オルガノシロキサンａ）に対する重量比が５：９５〜９５：５である、請求項１
    ２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 非イオン系有機、アニオン系、又はカチオン系界面活性剤
    をさらに含む、請求項１記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 水希釈剤をさらに含む、請求項１記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 複数水酸基保有オルガノシロキサンａ）が０．００１重量
    ％〜５．０重量％の濃度で存在する、請求項１５記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 複数水酸基保有オルガノシロキサンａ）の農薬ｂ）に対す
    る重量比が１：９９〜９９：１である、請求項１記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 該農薬が、成長調節剤、光合成阻害剤、色素阻害剤、有糸
    分裂撹乱剤、脂質生合成阻害剤、細胞壁阻害剤及び細胞膜撹乱剤からなる群より
    選択される、請求項１記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 農薬が、フェノキシ酢酸類、フェノキシプロピオン酸類、
    フェノキシ酪酸類、安息香酸類、トリアジン類及びｓ−トリアジン類、置換尿素
    類、ウラシル類、ベンタゾン、デスメディファム、メタゾール、フェンメディフ
    ァム、ピリデート、アミトロール、クロマゾン、フルリドン、ノルフルラゾン、
    ジニトロアニリン類、イソプロパリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジ
    アミン、トリフルラリン、グリホサート、スルホニル尿素類、イミダゾリノン類
    、クレトジム、ジクロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホッ
    プ−ｐ−ブチル、ハロキシホップメチル、キザロホップ、セトキシジム、ジクロ
    ベニル、イソキサベン及びビピリジリウム化合物からなる群より選択される除草
    剤である、請求項１記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 ｎが２〜３０である、請求項５記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 ｎが５〜１５である、請求項５記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 請求項１記載の組成物を植物に適用することを含む、植物
    処理方法。
  23. 【請求項２３】 式（Ｉ）において、ｆ＝１、ｄ＝０、ｅ＝０、ｇ＝２、末
    端Ｑ基がメチル、及び側鎖Ｑ基が式（ＩＩ）である、請求項５記載の組成物。
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