JPH05238910A - シリコン補助剤を含む除草剤組成物 - Google Patents
シリコン補助剤を含む除草剤組成物Info
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- JPH05238910A JPH05238910A JP4257750A JP25775092A JPH05238910A JP H05238910 A JPH05238910 A JP H05238910A JP 4257750 A JP4257750 A JP 4257750A JP 25775092 A JP25775092 A JP 25775092A JP H05238910 A JPH05238910 A JP H05238910A
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
（Ｉ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン及び農学上許容され
るその塩から成る群から選ばれた葉状植物に適用できる
除草剤と、（II）次に示す構造式、 及び から成る群から選ばれたシリコン補助剤を該除草剤
（Ｉ）の１重量部に対して０．０１から５０重量部、を
含む組成物。〔Ｍｅはメチル基、ｘは１、ｙは１又は２
そしてＧは次に示す置換基から成る群から選ばれたもの
である。 Ｒ１，Ｒ３はアルキレン、アルキレンエーテル等、Ｒ２
は（ヒドロキシ）アルキル、Ｘ−はＣｌ−，Ｂｒ−，Ｎ
Ｏ３ −，ＰＦ６ −等、Ｙ−は−ＣＯＯ−，−ＳＯ３ −，
Ｍ＋はＫ＋，Ｎａ＋である。〕 【効果】 この組成物は雑草の規制に、特にベルベット
リーフ植物に対し、顕著な植物毒性及び雨に対する耐久
性を示す。
るその塩から成る群から選ばれた葉状植物に適用できる
除草剤と、（II）次に示す構造式、 及び から成る群から選ばれたシリコン補助剤を該除草剤
（Ｉ）の１重量部に対して０．０１から５０重量部、を
含む組成物。〔Ｍｅはメチル基、ｘは１、ｙは１又は２
そしてＧは次に示す置換基から成る群から選ばれたもの
である。 Ｒ１，Ｒ３はアルキレン、アルキレンエーテル等、Ｒ２
は（ヒドロキシ）アルキル、Ｘ−はＣｌ−，Ｂｒ−，Ｎ
Ｏ３ −，ＰＦ６ −等、Ｙ−は−ＣＯＯ−，−ＳＯ３ −，
Ｍ＋はＫ＋，Ｎａ＋である。〕 【効果】 この組成物は雑草の規制に、特にベルベット
リーフ植物に対し、顕著な植物毒性及び雨に対する耐久
性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は葉状植物に適用される除
草剤配合物に関する。特に、本発明は或る種の陽イオ
ン、陰イオン、非イオン又は両性イオンシリコン補助剤
を含むことによって、活性化される葉状植物の除草剤の
組成物に関する。
草剤配合物に関する。特に、本発明は或る種の陽イオ
ン、陰イオン、非イオン又は両性イオンシリコン補助剤
を含むことによって、活性化される葉状植物の除草剤の
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】補助剤とは除草剤の効力を増加させる物
質として一般には定義され、このような補助剤を含ませ
ることにより、所定の有機除草剤の効果を十分に達成で
きることは、当業者において良く知られていることであ
る。従って、例えば活性増加補助剤を適切に調合するこ
とにより、特定の植物種を除草剤により大きく規制でき
るようになった。このような活性増加補助剤は、それに
対し一般には植物活性を大きく有しないが、しかし除草
剤の活性のみについては別のものとなる。
質として一般には定義され、このような補助剤を含ませ
ることにより、所定の有機除草剤の効果を十分に達成で
きることは、当業者において良く知られていることであ
る。従って、例えば活性増加補助剤を適切に調合するこ
とにより、特定の植物種を除草剤により大きく規制でき
るようになった。このような活性増加補助剤は、それに
対し一般には植物活性を大きく有しないが、しかし除草
剤の活性のみについては別のものとなる。
【０００３】シリコングリコール補助剤による除草活性
の増大は、Ｌ．Ｌ．ジャンセン（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ、第２１巻、第１３０−１３５頁、３月号、１９７
３）によって報告されている。この研究では、アミン官
能シリコン界面活性剤が評価されたが、しかし有機補助
剤より特に効果が小さいことが見い出された。とにか
く、シリコン化合物の特定の構造を有するものは示され
ておらず、また著者は補助剤の効果は全く予想できない
と、その意見を広く述べている。
の増大は、Ｌ．Ｌ．ジャンセン（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎ
ｃｅ、第２１巻、第１３０−１３５頁、３月号、１９７
３）によって報告されている。この研究では、アミン官
能シリコン界面活性剤が評価されたが、しかし有機補助
剤より特に効果が小さいことが見い出された。とにか
く、シリコン化合物の特定の構造を有するものは示され
ておらず、また著者は補助剤の効果は全く予想できない
と、その意見を広く述べている。
【０００４】上述した活性増加補助剤による除草増大に
加えて、植物に適用してすぐに雨にさらす、即ち雨に対
する耐久性の程度と定義されるが、除草配合がこの顕著
な活性度合を保持するのに大切なことである。このこと
は、適用の約６時間以内に雨が降って洗い落されるグリ
ホセイト塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ ｓａｌｔ）の如き
水溶性葉状植物用除草剤には特に決定的であって、この
問題は、最近では除草配合において他の種類の補助剤、
即ち粘着剤を加えることによって対応している。
加えて、植物に適用してすぐに雨にさらす、即ち雨に対
する耐久性の程度と定義されるが、除草配合がこの顕著
な活性度合を保持するのに大切なことである。このこと
は、適用の約６時間以内に雨が降って洗い落されるグリ
ホセイト塩（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ ｓａｌｔ）の如き
水溶性葉状植物用除草剤には特に決定的であって、この
問題は、最近では除草配合において他の種類の補助剤、
即ち粘着剤を加えることによって対応している。
【０００５】これら物質の主要な機能は、葉状植物に除
草剤組成物が付着するのに関与しており、そして植物に
噴霧した後の雨による洗い落しを少なくさせている。粘
着剤は通常水溶性であって本質的に粘着性の重合体化合
物である。
草剤組成物が付着するのに関与しており、そして植物に
噴霧した後の雨による洗い落しを少なくさせている。粘
着剤は通常水溶性であって本質的に粘着性の重合体化合
物である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】或る種の陽イオン、陰
イオン、非イオン又は両性イオンシリコン補助剤を加え
ることによって、降雨後のグリホセイト除草剤の植物毒
性は明らかに増加することを、新たに予想外にも発見し
た。更には、この雨に対する耐久性の改善は、追加的に
粘着剤を加える必要なくして達成された。
イオン、非イオン又は両性イオンシリコン補助剤を加え
ることによって、降雨後のグリホセイト除草剤の植物毒
性は明らかに増加することを、新たに予想外にも発見し
た。更には、この雨に対する耐久性の改善は、追加的に
粘着剤を加える必要なくして達成された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、それ故に、
（Ｉ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン（Ｎ−ｐｈｏｓｐｈ
ｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｇｌｙｃｉｎｅ）及び農学上許容
されるＮ−ホスホノメチルグリシン塩から成る群から選
ばれた葉状植物に適用できる除草剤と、（II）次に示す
構造式、
（Ｉ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン（Ｎ−ｐｈｏｓｐｈ
ｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｇｌｙｃｉｎｅ）及び農学上許容
されるＮ−ホスホノメチルグリシン塩から成る群から選
ばれた葉状植物に適用できる除草剤と、（II）次に示す
構造式、
【０００８】
【化７】
【０００９】を有するシリコン補助剤を該除草剤（Ｉ）
の１重量部に対して０．０１から５０重量部、を含む組
成物に関し、ここでＭｅはメチル基であり、ｘは１、ｙ
は１又は２そしてＧは次に示す置換基から成る群から選
ばれたものであり、
の１重量部に対して０．０１から５０重量部、を含む組
成物に関し、ここでＭｅはメチル基であり、ｘは１、ｙ
は１又は２そしてＧは次に示す置換基から成る群から選
ばれたものであり、
【００１０】
【化８】
【００１１】
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】ここでＲ1 及びＲ3 はアルキレン基、アル
キレンエーテル基、アルキレンチオエーテル基、水酸基
置換アルキレン基、水酸基置換アルキレンエーテル基及
び水酸基置換アルキレンチオエーテル基から成る群から
選ばれた２個から１０個の炭素原子を有する二価の有機
結合基であり、Ｒ2 は１個から１０個の炭素原子を有す
るアルキル基及び１個から５個の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキル基から成る群から選ばれたものであり、
Ｘ- はＣｌ- ，Ｂｒ- ，Ｉ- ，Ｎｏ3 - ，ＢＦ4 - ，Ｐ
Ｆ6 - ，Ｒ4 ＳＯ3 - 及びＲ4 ＣＯＯ- から成る群から
選ばれたイオンであってＲ4 は１個から５個の炭素原子
を有するアルキル基であり、Ｙ- は−ＣＯＯ- 及び−Ｓ
Ｏ3 - から成る群から選ばれた末端のイオン、そしてＭ
+ はＫ+ 及びＮａ+ から成る群から選ばれたものであ
る。
キレンエーテル基、アルキレンチオエーテル基、水酸基
置換アルキレン基、水酸基置換アルキレンエーテル基及
び水酸基置換アルキレンチオエーテル基から成る群から
選ばれた２個から１０個の炭素原子を有する二価の有機
結合基であり、Ｒ2 は１個から１０個の炭素原子を有す
るアルキル基及び１個から５個の炭素原子を有するヒド
ロキシアルキル基から成る群から選ばれたものであり、
Ｘ- はＣｌ- ，Ｂｒ- ，Ｉ- ，Ｎｏ3 - ，ＢＦ4 - ，Ｐ
Ｆ6 - ，Ｒ4 ＳＯ3 - 及びＲ4 ＣＯＯ- から成る群から
選ばれたイオンであってＲ4 は１個から５個の炭素原子
を有するアルキル基であり、Ｙ- は−ＣＯＯ- 及び−Ｓ
Ｏ3 - から成る群から選ばれた末端のイオン、そしてＭ
+ はＫ+ 及びＮａ+ から成る群から選ばれたものであ
る。
【００１５】本発明は更に狹葉状一年生及び多年生雑
草、特にベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）の
少なくとも一部分に、前述した除草剤組成物を接触させ
て、その雑草の成長を阻止する方法に関する。
草、特にベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）の
少なくとも一部分に、前述した除草剤組成物を接触させ
て、その雑草の成長を阻止する方法に関する。
【００１６】本発明の葉状植物に適用する除草剤（Ｉ）
はＮ−ホスホノメチルグリシン（グリホセイト、ｇｌｙ
ｐｈｏｓａｔｅ）又は農業上許容できるその塩である。
これらの化合物は市場において知られた物質であって、
商品名ランドアップ（モンサント社、Ｓｔ．Ｌｏｕｉ
ｓ，ＭＯ）として市場で入手できる化合物のイソプロピ
ルアミン塩である。
はＮ−ホスホノメチルグリシン（グリホセイト、ｇｌｙ
ｐｈｏｓａｔｅ）又は農業上許容できるその塩である。
これらの化合物は市場において知られた物質であって、
商品名ランドアップ（モンサント社、Ｓｔ．Ｌｏｕｉ
ｓ，ＭＯ）として市場で入手できる化合物のイソプロピ
ルアミン塩である。
【００１７】シリコン補助剤（II）は次に示す式（ｉ）
【００１８】
【化１２】
【００１９】を有する少なくとも一種の化合物であり、
ここでＭｅはメチル基であり、ｘは０又は１、そしてｙ
は１又は２である。
ここでＭｅはメチル基であり、ｘは０又は１、そしてｙ
は１又は２である。
【００２０】本発明の目的を達成するには、式（ｉ）に
おけるペンダント基Ｇは次に示す式を有する第４級アミ
ンとそれに結合するイオンとの組合せである。
おけるペンダント基Ｇは次に示す式を有する第４級アミ
ンとそれに結合するイオンとの組合せである。
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【００２５】式（ii）から（ｖ）において、Ｒ1 及びＲ
3 はアルキレン基、アルキレンエーテル基、アルキレン
チオエーテル基、水酸基置換アルキレン基、水酸基置換
アルキレンエーテル基及び水酸基置換アルキレンチオエ
ーテル基から成る群から選ばれた２個から１０個の炭素
原子を有する二価有機結合基である。
3 はアルキレン基、アルキレンエーテル基、アルキレン
チオエーテル基、水酸基置換アルキレン基、水酸基置換
アルキレンエーテル基及び水酸基置換アルキレンチオエ
ーテル基から成る群から選ばれた２個から１０個の炭素
原子を有する二価有機結合基である。
【００２６】本発明で用いられるアルキレンエーテルと
は、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −等の式を有する基の如き、酸素原子によっ
てアルキレン部分が分離された構造についてである。
は、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −等の式を有する基の如き、酸素原子によっ
てアルキレン部分が分離された構造についてである。
【００２７】同様に、本発明において用いられるアルキ
レンチオエーテルとは、酸素を硫黄に代えた同様の構造
であって、これを例示すれば−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である。Ｒ1 及びＲ3
によって表わされる上述した基は更に水酸基の官能基を
含んでも良く、この種の好ましい構造式は、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −及び−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −で
ある。
レンチオエーテルとは、酸素を硫黄に代えた同様の構造
であって、これを例示すれば−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −である。Ｒ1 及びＲ3
によって表わされる上述した基は更に水酸基の官能基を
含んでも良く、この種の好ましい構造式は、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −及び−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −で
ある。
【００２８】上記の式（ii）から（iv）において、Ｒ2
は１個から１０個の炭素原子を有するアルキル基及び１
個から５個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基か
ら選ばれるものである。この点についての好ましいもの
はメチル基及びヒドロキシメチル基である。
は１個から１０個の炭素原子を有するアルキル基及び１
個から５個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基か
ら選ばれるものである。この点についての好ましいもの
はメチル基及びヒドロキシメチル基である。
【００２９】式（ｉ）における置換基Ｇを全部明らかに
するために、更にＸ- はＣｌ- ，Ｂｒ- ，Ｉ- ，Ｎｏ3
- ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，Ｒ4 ＳＯ3 - 及びＲ4 ＣＯＯ
- から成る群から選ばれたイオンであってＲ4 は１個か
ら５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｙ- は−
ＣＯＯ- 及び−ＳＯ3 - から成る群から選ばれた末端の
イオン、そしてＭ+ はＫ+ 及びＮａ+ から成る群から選
ばれたものである。
するために、更にＸ- はＣｌ- ，Ｂｒ- ，Ｉ- ，Ｎｏ3
- ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，Ｒ4 ＳＯ3 - 及びＲ4 ＣＯＯ
- から成る群から選ばれたイオンであってＲ4 は１個か
ら５個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｙ- は−
ＣＯＯ- 及び−ＳＯ3 - から成る群から選ばれた末端の
イオン、そしてＭ+ はＫ+ 及びＮａ+ から成る群から選
ばれたものである。
【００３０】上に記述した種々のシリコン補助剤の構造
はすでに公知であり、それ故このための詳細な製造方法
を本願において繰返して述べることはしない。故に例え
ば、非イオンアミン官能シリコンは、相応するＳｉＨ官
能前駆物質を末端不飽和有機アミンとのプラチナ触媒に
よるハイドロシリル化（ｈｙｄｒｏｓｉｌａｔｉｏｎ）
反応によって製造することができる。
はすでに公知であり、それ故このための詳細な製造方法
を本願において繰返して述べることはしない。故に例え
ば、非イオンアミン官能シリコンは、相応するＳｉＨ官
能前駆物質を末端不飽和有機アミンとのプラチナ触媒に
よるハイドロシリル化（ｈｙｄｒｏｓｉｌａｔｉｏｎ）
反応によって製造することができる。
【００３１】この得られたアミン官能シリコンは、フェ
ントン等の米国特許第４，９１８，２１０号記載の方法
に従って、シクロアルキルスルトンと反応させてスルホ
ベタイン官能シリコン（式（iii ）のＹ- がＳＯ3 - で
ある）を生成することができる。同様に、オーエン等の
米国特許第４，９１２，２４０号記載の方法に従って、
アミン官能シリコンをカルボン酸のハロゲン化物塩と反
応させて、カルボキシベタイン官能シリコン（式（iii
）のＹ- がＣＯＯ- である）を生成することができ
る。
ントン等の米国特許第４，９１８，２１０号記載の方法
に従って、シクロアルキルスルトンと反応させてスルホ
ベタイン官能シリコン（式（iii ）のＹ- がＳＯ3 - で
ある）を生成することができる。同様に、オーエン等の
米国特許第４，９１２，２４０号記載の方法に従って、
アミン官能シリコンをカルボン酸のハロゲン化物塩と反
応させて、カルボキシベタイン官能シリコン（式（iii
）のＹ- がＣＯＯ- である）を生成することができ
る。
【００３２】上述の式（ii）によって表わされる基を有
するシリコン補助剤は、また相応するアミン官能シリコ
ンを、例えば沃化メチルの如き有機ハロゲン化物と高温
において反応させて生成される。他方、英国特許第１，
００６，７２９号、米国特許第５，０２６，４８９号及
び同第５，０４１，５９０号に記載されているように、
これら或る種のシリコンは、相応するハロゲン官能シリ
コンを第３級アミンと反応させて生成される。
するシリコン補助剤は、また相応するアミン官能シリコ
ンを、例えば沃化メチルの如き有機ハロゲン化物と高温
において反応させて生成される。他方、英国特許第１，
００６，７２９号、米国特許第５，０２６，４８９号及
び同第５，０４１，５９０号に記載されているように、
これら或る種のシリコンは、相応するハロゲン官能シリ
コンを第３級アミンと反応させて生成される。
【００３３】式（ｖ）の基を含む陰イオン官能シリコン
は、レナゥルドの米国特許第４，７７７，２７７号及び
同第４，８１４，４７１号に記載された方法に従って製
造することもできる。
は、レナゥルドの米国特許第４，７７７，２７７号及び
同第４，８１４，４７１号に記載された方法に従って製
造することもできる。
【００３４】上述した成分に加えて、本発明の組成物は
この分野において通常用いられる他の除草剤補助剤を含
有しても良い。他の補助剤の例としては、作物オイル濃
厚物であるオルトＸ−７７スプレダー、ＬＯ−ドリフト
の如き飛散調整剤、Ｄ−フォマーの如き脱泡剤、Ｅ−Ｚ
ＭＩＸの如き混和剤及び除草剤分野において良く知られ
た他の補助剤が含まれる。
この分野において通常用いられる他の除草剤補助剤を含
有しても良い。他の補助剤の例としては、作物オイル濃
厚物であるオルトＸ−７７スプレダー、ＬＯ−ドリフト
の如き飛散調整剤、Ｄ−フォマーの如き脱泡剤、Ｅ−Ｚ
ＭＩＸの如き混和剤及び除草剤分野において良く知られ
た他の補助剤が含まれる。
【００３５】本発明の組成物を得るために、約０．０１
から約５０重量部のシリコン補助剤（II）を１重量部の
除草剤（Ｉ）と十分に混合する。好ましくは、約０．２
から約１７重量部の（II）を１重量の（Ｉ）に対して使
用する。当業者は所定の状態において、日常の実験によ
り成分の好適な割合を有する除草剤組成物に容易に準備
できる。上述した除草剤組成物は、本発明の方法に従い
次いで水に分散し、そして植物に噴霧する。
から約５０重量部のシリコン補助剤（II）を１重量部の
除草剤（Ｉ）と十分に混合する。好ましくは、約０．２
から約１７重量部の（II）を１重量の（Ｉ）に対して使
用する。当業者は所定の状態において、日常の実験によ
り成分の好適な割合を有する除草剤組成物に容易に準備
できる。上述した除草剤組成物は、本発明の方法に従い
次いで水に分散し、そして植物に噴霧する。
【００３６】シリコン補助剤（II）は、好ましくはまず
溶剤又は共界面活性剤（ｃｏ−ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）
の如き分散剤の効力を呈する量と混ぜ合せ、そしてこの
混合物を除草剤（Ｉ）の水性分散液と十分に混合する。
本願発明においていう効力を呈する量とは、所定の分散
剤が水性除草剤組成物中でシリコン補助剤（II）の安定
な分散が形成できるに必要な量を意味する。効果を呈す
るとされるシリコン補助剤に対する分散剤の割合は、約
０．５：１から３：１であり、好ましくは約１：１の割
合である。
溶剤又は共界面活性剤（ｃｏ−ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）
の如き分散剤の効力を呈する量と混ぜ合せ、そしてこの
混合物を除草剤（Ｉ）の水性分散液と十分に混合する。
本願発明においていう効力を呈する量とは、所定の分散
剤が水性除草剤組成物中でシリコン補助剤（II）の安定
な分散が形成できるに必要な量を意味する。効果を呈す
るとされるシリコン補助剤に対する分散剤の割合は、約
０．５：１から３：１であり、好ましくは約１：１の割
合である。
【００３７】この目的のための好ましい溶剤は、トルエ
ン、キシレン、アセトン及びアルコールが含まれる。好
ましい共界面活性剤は、ペトロフの米国特許第４，９３
３，００２号に記載された成分（II）としての分散剤で
あるシリコングリコール共重合体、及び商品名デスパー
ザント１と表示される共重合体は特に好ましい。他の有
用な共界面活性剤は、ＧＡＦ社（Ｗａｙｎｅ，ＮＪ）か
ら販売されているＧＡＦＡＣの如きエチレンオキシド付
加物の燐酸エステル、及びヘレナ社（Ｍｅｍｐｈｉｓ，
ＴＮ）から販売されている商品名ＩＮＤＵＣＥの如きア
ルキルポリオキシアルカンエーテルが含まれる。
ン、キシレン、アセトン及びアルコールが含まれる。好
ましい共界面活性剤は、ペトロフの米国特許第４，９３
３，００２号に記載された成分（II）としての分散剤で
あるシリコングリコール共重合体、及び商品名デスパー
ザント１と表示される共重合体は特に好ましい。他の有
用な共界面活性剤は、ＧＡＦ社（Ｗａｙｎｅ，ＮＪ）か
ら販売されているＧＡＦＡＣの如きエチレンオキシド付
加物の燐酸エステル、及びヘレナ社（Ｍｅｍｐｈｉｓ，
ＴＮ）から販売されている商品名ＩＮＤＵＣＥの如きア
ルキルポリオキシアルカンエーテルが含まれる。
【００３８】本発明はまた雑草、特にアブチロンテオフ
ラスティー（Ａｂｕｔｉｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ）の種、以後一般名であるベルベットリーフ（ｖｅｌ
ｖｅｔｌｅａｆ）というが、この種の成長を阻止する方
法に関する。この方法は少なくとも雑草の一部を上述し
た除草剤組成物と接触することを含む。通常は水に分散
したこの組成物を、この分野において一般に行われてい
る方法、好ましくは噴霧して、雑草の葉の部分に適用す
る。組成物はパッケージミックス（ｐａｃｋａｇｅ ｍ
ｉｘ）又はタンクミックス（ｔａｎｋ ｍｉｘ）のいづ
れであっても良い。
ラスティー（Ａｂｕｔｉｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ）の種、以後一般名であるベルベットリーフ（ｖｅｌ
ｖｅｔｌｅａｆ）というが、この種の成長を阻止する方
法に関する。この方法は少なくとも雑草の一部を上述し
た除草剤組成物と接触することを含む。通常は水に分散
したこの組成物を、この分野において一般に行われてい
る方法、好ましくは噴霧して、雑草の葉の部分に適用す
る。組成物はパッケージミックス（ｐａｃｋａｇｅ ｍ
ｉｘ）又はタンクミックス（ｔａｎｋ ｍｉｘ）のいづ
れであっても良い。
【００３９】雑草に適用される分散剤の量及びそこに含
まれる除草剤は広範囲に変えることができ、好適には土
壌、天候、作物の種類及び雑草と共に成長する他の植物
のごとき要因によって決定される。しかしながら、一般
には効果を有する程度は、除草剤（１）の１エーカ当り
約０．５から１０ポンドを提供するように調整される。
更に米国特許第３，７９９，７５８号及び同第４，４０
５，５３１号には、Ｎ−ホスホノメチルグリシンをベー
スにした除草剤の適切な適用割合が示されている。
まれる除草剤は広範囲に変えることができ、好適には土
壌、天候、作物の種類及び雑草と共に成長する他の植物
のごとき要因によって決定される。しかしながら、一般
には効果を有する程度は、除草剤（１）の１エーカ当り
約０．５から１０ポンドを提供するように調整される。
更に米国特許第３，７９９，７５８号及び同第４，４０
５，５３１号には、Ｎ−ホスホノメチルグリシンをベー
スにした除草剤の適切な適用割合が示されている。
【００４０】上述した方法に従って本発明の組成物を使
用した場合、改善しない除草剤と比較して、除草剤組成
物の雨に対する耐久性は統計的にも顕著に改善の後がみ
られる。このことは本発明においては、より少ない除草
剤の使用で、雑草に対し同じような効果を達成できるこ
とは明確な有利な点であり、この利点は除草剤を適用し
た後の雨の場合に最大限になる。このような除草剤の使
用の減少は、一般に同時に存在する作物に対する害を減
少することになり、そして大変好ましいことと考えられ
る。
用した場合、改善しない除草剤と比較して、除草剤組成
物の雨に対する耐久性は統計的にも顕著に改善の後がみ
られる。このことは本発明においては、より少ない除草
剤の使用で、雑草に対し同じような効果を達成できるこ
とは明確な有利な点であり、この利点は除草剤を適用し
た後の雨の場合に最大限になる。このような除草剤の使
用の減少は、一般に同時に存在する作物に対する害を減
少することになり、そして大変好ましいことと考えられ
る。
【００４１】
【実施例】次に示す例は、本発明の組成物を更に説明す
るためのものであるが、しかし特許請求の範囲に示され
た本発明を限定するものではない。例に示されたすべて
の部及び％は、特に記載がない限り重量部である。
るためのものであるが、しかし特許請求の範囲に示され
た本発明を限定するものではない。例に示されたすべて
の部及び％は、特に記載がない限り重量部である。
【００４２】表１に示された本発明のシリコン補助剤
は、次に示す式のいづれかである。
は、次に示す式のいづれかである。
【００４３】
【化１７】
【００４４】ここで、Ｍｅはメチル基であり、そしてｘ
とｙの値はいづれも基置換基Ｇの定義において述べたと
同じである。
とｙの値はいづれも基置換基Ｇの定義において述べたと
同じである。
【００４５】
【表１】
【００４６】例１４のシリコン補助剤は、置換基Ｇが次
に示す構造を有する相応するグリシドキシ官能シロキサ
ンから製造した。
に示す構造を有する相応するグリシドキシ官能シロキサ
ンから製造した。
【００４７】
【化１８】
【００４８】このシロキサンとＮ−メチル−エタノール
アミンの等量を窒素雰囲気中９０℃に加熱すると、発熱
反応が確認された。この混合物を冷却して９０℃とし、
そして２時間攪拌した。ガスクロマトグラフィーによる
分析では、９８％反応体の消費が認められた。この得ら
れたものを２時間３０分間、約１ミリ水銀柱９０℃にお
いてストリッピングすると、透明な粘稠液体が得られ
た。赤外線吸収及び核磁気共鳴分析により、表示した構
造を有することが確認された。
アミンの等量を窒素雰囲気中９０℃に加熱すると、発熱
反応が確認された。この混合物を冷却して９０℃とし、
そして２時間攪拌した。ガスクロマトグラフィーによる
分析では、９８％反応体の消費が認められた。この得ら
れたものを２時間３０分間、約１ミリ水銀柱９０℃にお
いてストリッピングすると、透明な粘稠液体が得られ
た。赤外線吸収及び核磁気共鳴分析により、表示した構
造を有することが確認された。
【００４９】Ｎ−メチル−エタノールアミンの代りにジ
エタノールアミンを用い、同様にして例１５のシリコン
を得た。３５．５グラムの例１４の化合物を１２．７グ
ラムの沃化メチル及び１２５mlの乾燥ヘキサンと混ぜ合
せ、例１４のシリコン補助剤から例１１の化合物を生成
した。この混合物を窒素雰囲気中一晩還流し、そして揮
発性物質を除いた。
エタノールアミンを用い、同様にして例１５のシリコン
を得た。３５．５グラムの例１４の化合物を１２．７グ
ラムの沃化メチル及び１２５mlの乾燥ヘキサンと混ぜ合
せ、例１４のシリコン補助剤から例１１の化合物を生成
した。この混合物を窒素雰囲気中一晩還流し、そして揮
発性物質を除いた。
【００５０】更に、３５．２グラムの例１４の物質を１
０．４グラムの１，３−プロパン溶液及び１２５mlの乾
燥ヘキサンと混ぜ合せ、例１４のシリコン補助剤から例
５の化合物を製造した。この混合物を窒素雰囲気中一晩
還流し、そして揮発性物質を取り除くと、ガム状の生成
物が得られた。他のシリコン補助剤も同様にして、この
分野における良く知られた方法により生成した。
０．４グラムの１，３−プロパン溶液及び１２５mlの乾
燥ヘキサンと混ぜ合せ、例１４のシリコン補助剤から例
５の化合物を製造した。この混合物を窒素雰囲気中一晩
還流し、そして揮発性物質を取り除くと、ガム状の生成
物が得られた。他のシリコン補助剤も同様にして、この
分野における良く知られた方法により生成した。
【００５１】除草剤組成物の水性分散液は、まず上述し
た各々のシリコン補助剤を等量のトルエンと十分に混ぜ
合せた。各混合物を、次に商品名ランドアップの水分散
液に分散し、最終組成物中においてシリコン補助剤が
０．５％になるようにした。水をベースにした除草剤ブ
ラッアーの分散液を使用して、シリコン補助剤を０．５
％含む比較のための配合物を準備した。この除草剤はア
シフルオロフェン−ナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ−ｓｏｄｉｕｍ）と表示され、ＢＡＳＦ社（Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｔｒｉａｎｇｌｅ Ｐａｒｋ．ＮＣ）から販
売されている。
た各々のシリコン補助剤を等量のトルエンと十分に混ぜ
合せた。各混合物を、次に商品名ランドアップの水分散
液に分散し、最終組成物中においてシリコン補助剤が
０．５％になるようにした。水をベースにした除草剤ブ
ラッアーの分散液を使用して、シリコン補助剤を０．５
％含む比較のための配合物を準備した。この除草剤はア
シフルオロフェン−ナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ−ｓｏｄｉｕｍ）と表示され、ＢＡＳＦ社（Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｔｒｉａｎｇｌｅ Ｐａｒｋ．ＮＣ）から販
売されている。
【００５２】各々のベルベットリーフ植物は、ＢＡＣＣ
ＴＯ鉢用混合土壌を用い標準的な温室において育成し
た。温度は７５±２°Ｆに調整された。太陽光に加えて
高圧ナトリウム蒸気ランプを補助的に加え、光線を１，
２００μＥ／ｍ2 （μＥはｍｉｃｒｏｅｉｎｓｔｅｉ
ｎ）として、昼と夜のサイクルを１８時間と６時間にそ
れぞれセットした。
ＴＯ鉢用混合土壌を用い標準的な温室において育成し
た。温度は７５±２°Ｆに調整された。太陽光に加えて
高圧ナトリウム蒸気ランプを補助的に加え、光線を１，
２００μＥ／ｍ2 （μＥはｍｉｃｒｏｅｉｎｓｔｅｉ
ｎ）として、昼と夜のサイクルを１８時間と６時間にそ
れぞれセットした。
【００５３】植物が３から５インチの高さに成長した時
に、降雨のない条件で（ランドアップを０．５ポンド／
エーカ及びブラッアーを０．１３ポンド／エーカ）、約
５０％が危害を受けるような割合で除草剤組成物を散布
させるため除草剤組成物の水分散液を噴霧した。噴霧
は、除草剤分散液が２５ガロン／エーカを均一に吹きつ
けられるテージェット８００１Ｅノズルを有する噴霧器
を用いて行った。
に、降雨のない条件で（ランドアップを０．５ポンド／
エーカ及びブラッアーを０．１３ポンド／エーカ）、約
５０％が危害を受けるような割合で除草剤組成物を散布
させるため除草剤組成物の水分散液を噴霧した。噴霧
は、除草剤分散液が２５ガロン／エーカを均一に吹きつ
けられるテージェット８００１Ｅノズルを有する噴霧器
を用いて行った。
【００５４】更に、除草剤組成物の雨に対する耐久性
は、降雨を想定して植物の半分に水を噴霧して評価し
た。この処方は、テージェットノズルを用い上から（植
物の上端から８−１０インチの高さ）１分間に０．４ガ
ランの水を植物に噴霧した。このノズルはチェンドライ
ブの上に載置され、そして相互的に同時に４つの植物に
各々について約９−１０秒間適用できるものである。こ
の水の噴霧は、除草剤組成物を適用した後１５分経過し
てから行い、そして約７分間続け、このことは各々の植
物について１インチの雨に等しい量である。
は、降雨を想定して植物の半分に水を噴霧して評価し
た。この処方は、テージェットノズルを用い上から（植
物の上端から８−１０インチの高さ）１分間に０．４ガ
ランの水を植物に噴霧した。このノズルはチェンドライ
ブの上に載置され、そして相互的に同時に４つの植物に
各々について約９−１０秒間適用できるものである。こ
の水の噴霧は、除草剤組成物を適用した後１５分経過し
てから行い、そして約７分間続け、このことは各々の植
物について１インチの雨に等しい量である。
【００５５】各除草剤組成物について４個の試料を用
い、ダブルブラインド（ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ）試
験法により、植物の危害状況を目視できるように測定し
た。植物毒性は、観測できないものを０とし、植物の全
体が完全に駄目になったものを１００％とランク付けし
た。この結果を平均化し、ダンカンの多段階テストを用
い、９５％の確度で統計上の差異を明らかにするため数
値を示した。当該分野では一般的なことであるが、下記
に示した危害値は、所定の値が統計上同じであるかどう
かを示すケース文字（ｌｏｗｅｒ ｃａｓｅ ｌｅｔｔ
ｅｒ）を用いた。従って、例えば所定の除草剤（例えば
商品名ランドアップを含む系）に対し二つの危害値（ｉ
ｎｊｕｒｙ ｖａｌｕｅ）が共通の文字を有する時は、
この値はダンカンの方法において５％の規模で統計上差
異はないことを示している。
い、ダブルブラインド（ｄｏｕｂｌｅ−ｂｌｉｎｄ）試
験法により、植物の危害状況を目視できるように測定し
た。植物毒性は、観測できないものを０とし、植物の全
体が完全に駄目になったものを１００％とランク付けし
た。この結果を平均化し、ダンカンの多段階テストを用
い、９５％の確度で統計上の差異を明らかにするため数
値を示した。当該分野では一般的なことであるが、下記
に示した危害値は、所定の値が統計上同じであるかどう
かを示すケース文字（ｌｏｗｅｒ ｃａｓｅ ｌｅｔｔ
ｅｒ）を用いた。従って、例えば所定の除草剤（例えば
商品名ランドアップを含む系）に対し二つの危害値（ｉ
ｎｊｕｒｙ ｖａｌｕｅ）が共通の文字を有する時は、
この値はダンカンの方法において５％の規模で統計上差
異はないことを示している。
【００５６】上述した除草剤分散液をベルベットリーフ
植物に噴霧し、そして降雨及び降雨でない両者の状態を
シュミレーションして、危害の程度を測定した。商品名
ランドアップは吸収が遅く、全体的な除草剤として知ら
れているので、この除草剤組成物で処理した植物は、噴
霧して１４日後に測定し、一方商品名ブラッアーは接着
により全体な除草剤ではないので、植物の処理後７日で
測定し、この測定期間は各除草剤の活性を決定するのに
適切であるとされる。
植物に噴霧し、そして降雨及び降雨でない両者の状態を
シュミレーションして、危害の程度を測定した。商品名
ランドアップは吸収が遅く、全体的な除草剤として知ら
れているので、この除草剤組成物で処理した植物は、噴
霧して１４日後に測定し、一方商品名ブラッアーは接着
により全体な除草剤ではないので、植物の処理後７日で
測定し、この測定期間は各除草剤の活性を決定するのに
適切であるとされる。
【００５７】ダンカンの統計的注釈に則したこれらの値
を表２に示した。各除草剤について、除草剤を噴霧しな
い植物及びトルエン（噴霧組成物の０．２５％）のみを
用いて噴霧した植物の結果について、表に参考として含
めた。
を表２に示した。各除草剤について、除草剤を噴霧しな
い植物及びトルエン（噴霧組成物の０．２５％）のみを
用いて噴霧した植物の結果について、表に参考として含
めた。
【００５８】
【表２】
【００５９】表２からわかるように、降雨の条件にさら
した後においては、本発明のシリコン補助剤と商品名ラ
ンドアップとの組合せは、除草剤が商品名ブラッアーで
ある場合と比較し、顕著に改善された植物毒素が示され
た。降雨のない二つの除草剤の系統では危害の程度は殆
んど同じであるが、しかしブラッアーと例１３のシリコ
ン補助剤では唯一説明のできない例外であるが、ブラッ
アーの系統の場合には降雨後の危害は大巾に減少してい
る。
した後においては、本発明のシリコン補助剤と商品名ラ
ンドアップとの組合せは、除草剤が商品名ブラッアーで
ある場合と比較し、顕著に改善された植物毒素が示され
た。降雨のない二つの除草剤の系統では危害の程度は殆
んど同じであるが、しかしブラッアーと例１３のシリコ
ン補助剤では唯一説明のできない例外であるが、ブラッ
アーの系統の場合には降雨後の危害は大巾に減少してい
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 （Ｉ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン（Ｎ
−ｐｈｏｓｐｈｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｇｌｙｃｉｎｅ）
及び農学上許容されるＮ−ホスホノメチルグリシン塩か
ら成る群から選ばれた葉状植物に適用できる除草剤と、
（II）次に示す構造式、 【化１】 及び 【化２】 から成る群から選ばれたシリコン補助剤を該除草剤
（Ｉ）の１重量部に対して０．０１から５０重量部、を
含む組成物。ここで、Ｍｅはメチル基であり、ｘは１、
ｙは１又は２そしてＧは次に示す置換基から成る群から
選ばれたものであり、 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 ここでＲ1 及びＲ3 はアルキレン基、アルキレンエーテ
ル基、アルキレンチオエーテル基、水酸基置換アルキレ
ン基、水酸基置換アルキレンエーテル基及び水酸基置換
アルキレンチオエーテル基から成る群から選ばれた２個
から１０個の炭素原子を有する二価の有機結合基であ
り、Ｒ2 は１個から１０個の炭素原子を有するアルキル
基及び１個から５個の炭素原子を有するヒドロキシアル
キル基から成る群から選ばれたものであり、Ｘ- はＣｌ
- ，Ｂｒ- ，Ｉ- ，Ｎｏ3 - ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，Ｒ
4 ＳＯ3 - 及びＲ4 ＣＯＯ- から成る群から選ばれたイ
オンであってＲ4 は１個から５個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、Ｙ- は−ＣＯＯ- 及び−ＳＯ3 - から
成る群から選ばれた末端のイオン、そしてＭ+ はＫ+ 及
びＮａ+ から成る群から選ばれたものである。 - 【請求項２】 １重量部の成分（Ｉ）に対して、０．２
から１７重量部の該シリコン補助剤が使用され、ここで
該シリコン補助剤に対し分散剤を効力を呈する量を更に
含む請求項１記載の組成物の水性分散液。 - 【請求項３】 除草剤配合剤として請求項１記載の組成
物の均質水性分散液を使用して、少なくとも雑草の一部
と接触させることを含む雑草の成長を阻止する改良方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76796091A | 1991-09-30 | 1991-09-30 | |
| US767960 | 1991-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05238910A true JPH05238910A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=25081096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4257750A Withdrawn JPH05238910A (ja) | 1991-09-30 | 1992-09-28 | シリコン補助剤を含む除草剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0535596A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05238910A (ja) |
| KR (1) | KR930005532A (ja) |
| AU (1) | AU2539992A (ja) |
| CA (1) | CA2079308A1 (ja) |
| MX (1) | MX9205534A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012532884A (ja) * | 2009-07-10 | 2012-12-20 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ヒドロシリル化触媒 |
| JP2013234157A (ja) * | 2012-05-10 | 2013-11-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法 |
| JP2015059092A (ja) * | 2013-09-18 | 2015-03-30 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法 |
| KR20190003601A (ko) | 2016-04-27 | 2019-01-09 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 신규 오가노폴리실록산 또는 그의 산 중화 염, 및 그것들의 용도 |
| JP2019514886A (ja) * | 2016-04-27 | 2019-06-06 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | カルビノール官能トリシロキサン及びそれを形成する方法 |
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| DE4318536A1 (de) * | 1993-06-04 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe |
| DE4318539A1 (de) * | 1993-06-04 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Anionische siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe |
| DE4318537A1 (de) * | 1993-06-04 | 1994-12-08 | Bayer Ag | Kationische siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe |
| BR9707913A (pt) * | 1996-03-06 | 1999-07-27 | Osi Specialties Inc | Tensoativos alcoxilatos siloxano organoaminas |
| KR20010040972A (ko) * | 1998-02-13 | 2001-05-15 | 죤 에이치. 뷰센 | 외래 화학물질과 실록산 계면활성제를 포함한 저장-안정성조성물 |
| JP2002525379A (ja) * | 1998-09-28 | 2002-08-13 | クロンプトン・コーポレイション | 農薬組成物における修飾基含有オルガノシロキサン |
| US6238684B1 (en) | 1998-12-10 | 2001-05-29 | Osi Specialties, Inc. | Terminally modified, amino, polyether siloxanes |
| US6197876B1 (en) * | 1999-02-24 | 2001-03-06 | Ck Witco Corporation | Heterocyclic amine modified siloxanes |
| AU2001263179A1 (en) | 2000-05-17 | 2001-11-26 | Crompton Corporation | Agricultural compositions employing organosiloxanes containing polyhydric groups |
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| KR20020075958A (ko) * | 2001-03-26 | 2002-10-09 | 주식회사 나노 | 고체윤활제를 함유하는 고온 내마모성 그리이스 조성물 |
| US6645185B2 (en) | 2001-05-03 | 2003-11-11 | Bird & Cronin | Band for anchoring tubular device to the body |
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| US20090171108A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Mixtures comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants |
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| US8263061B2 (en) | 2009-01-22 | 2012-09-11 | Colgate-Palmolive Company | Alkyl quaternium silicone compounds |
| CA2780232A1 (en) | 2009-11-24 | 2011-06-03 | Momentive Performance Materials Gmbh | Hydrophilic/lipophilic modified polysiloxanes as emulsifiers |
| US9200119B2 (en) * | 2012-11-09 | 2015-12-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicon-containing zwitterionic linear copolymer composition |
| CN109196085B (zh) | 2016-04-27 | 2021-03-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 含有甲醇官能的三硅氧烷的洗涤剂组合物 |
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-
1992
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