JPH0273002A - シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物 - Google Patents
シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物Info
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- JPH0273002A JPH0273002A JP20147089A JP20147089A JPH0273002A JP H0273002 A JPH0273002 A JP H0273002A JP 20147089 A JP20147089 A JP 20147089A JP 20147089 A JP20147089 A JP 20147089A JP H0273002 A JPH0273002 A JP H0273002A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
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- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は、シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽
後施用除草剤およびその使用方法に関する。
後施用除草剤およびその使用方法に関する。
施用される有機除草剤の十分な効能は、各種賦形剤(賦
形剤とは、除草剤の有効性を上昇させるいずれかの物質
と広く定義される)含有物なくしては一般に達成されな
いことが当該技術分野でよく認識されている。従って、
例えば活性増強性賦形剤を有する適当な製剤を介して除
草剤による特定の植物種に対して与えられる損傷を数倍
に増大することができる。このような活性増強性賦形剤
は、一般にそれ自体では生物活性を有さず、除草剤の活
性を助長するにすぎない。
形剤とは、除草剤の有効性を上昇させるいずれかの物質
と広く定義される)含有物なくしては一般に達成されな
いことが当該技術分野でよく認識されている。従って、
例えば活性増強性賦形剤を有する適当な製剤を介して除
草剤による特定の植物種に対して与えられる損傷を数倍
に増大することができる。このような活性増強性賦形剤
は、一般にそれ自体では生物活性を有さず、除草剤の活
性を助長するにすぎない。
活性増強性賦形剤により付与される除草性の増大に加え
、それらにより処理された植物が施用直後に雨に晒され
た場合でも、除草剤は活性のほとんどが残存すること(
このことを「耐雨性3度と定義する)がしばしば重要と
なる。このことは、水溶性出芽後施用除草剤、例えばア
シフルオルフェンナトリウム(acifluorfen
−sodiI!m) (このものは、施用の約6時間以
内に降雨があった場合に簡単に洗い流される)の場合に
特に重要である。典型的には、現在この課題は除草剤中
にもう一つの部類または賦形剤、いわゆる「付着剤」を
含めることにより処理されている。名称が暗示するよう
にこれらの物質の主な作用は、植物の葉に対する除草剤
組成物の付着度合を高めることであり、それにより植物
に散布された後に生ずるであろう降雨による早すぎる洗
い流しを防ぐものである。付着剤としては、一般に水不
溶性および粘着性を有するポリマー化合物が普通である
。
、それらにより処理された植物が施用直後に雨に晒され
た場合でも、除草剤は活性のほとんどが残存すること(
このことを「耐雨性3度と定義する)がしばしば重要と
なる。このことは、水溶性出芽後施用除草剤、例えばア
シフルオルフェンナトリウム(acifluorfen
−sodiI!m) (このものは、施用の約6時間以
内に降雨があった場合に簡単に洗い流される)の場合に
特に重要である。典型的には、現在この課題は除草剤中
にもう一つの部類または賦形剤、いわゆる「付着剤」を
含めることにより処理されている。名称が暗示するよう
にこれらの物質の主な作用は、植物の葉に対する除草剤
組成物の付着度合を高めることであり、それにより植物
に散布された後に生ずるであろう降雨による早すぎる洗
い流しを防ぐものである。付着剤としては、一般に水不
溶性および粘着性を有するポリマー化合物が普通である
。
出芽後施用除草剤の耐雨性は、除草剤組成物中にシリコ
ーングリコールおよびそのシリコーングリコールのため
の分散剤の組合わせ含有物により相乗的に増強し得るこ
とがここに見い出された。
ーングリコールおよびそのシリコーングリコールのため
の分散剤の組合わせ含有物により相乗的に増強し得るこ
とがここに見い出された。
全く驚(べきことに、耐両性の改善は、シリコーングリ
コールがそのグリコール鎖中に平均4個または5個のエ
チレンオキシド単位を有する場合にのみ得られた。一方
、本発明のシリコーングリコールかまたはその分散剤の
いずれかが存在しない、単独の賦形剤を除草剤と共に使
用した場合には、耐雨性を示さない。従って、本発明は
、(1)出芽後施用除草剤、ならびに (U)(i)次の一般式 %式% (上式中、Meはメチル基を表しており、Rは炭素原子
2〜6個を有する二価のアルキレン基であり、Zは水素
原子、炭素原子1〜3個を有するアルキル基および炭素
原子2〜4個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてmは4または5を表す)で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量%と (11)次の一般式 %式% (上式中、Me、RおよびZは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、nは約8〜24でありそしてXは
1〜5を表す)で示されるシリコーングリコール分散剤
80〜5重量%から本質的に構成されるシリコーングリ
コール賦形剤を前記除草剤(1)の各重量部当たり約o
、01〜50重量部、を本質的に含んでなる組成物に関
する。
コールがそのグリコール鎖中に平均4個または5個のエ
チレンオキシド単位を有する場合にのみ得られた。一方
、本発明のシリコーングリコールかまたはその分散剤の
いずれかが存在しない、単独の賦形剤を除草剤と共に使
用した場合には、耐雨性を示さない。従って、本発明は
、(1)出芽後施用除草剤、ならびに (U)(i)次の一般式 %式% (上式中、Meはメチル基を表しており、Rは炭素原子
2〜6個を有する二価のアルキレン基であり、Zは水素
原子、炭素原子1〜3個を有するアルキル基および炭素
原子2〜4個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてmは4または5を表す)で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量%と (11)次の一般式 %式% (上式中、Me、RおよびZは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、nは約8〜24でありそしてXは
1〜5を表す)で示されるシリコーングリコール分散剤
80〜5重量%から本質的に構成されるシリコーングリ
コール賦形剤を前記除草剤(1)の各重量部当たり約o
、01〜50重量部、を本質的に含んでなる組成物に関
する。
さらに本発明は、雑草の少なくとも一部分を除草剤と接
触させることからなる雑草、特にヘルヘットリーフ(v
elvet 1eaf)植物の生成の阻害方法において
、前述の組成物の均質水性分散物を前記除草剤として使
用することによる改良方法に関する。
触させることからなる雑草、特にヘルヘットリーフ(v
elvet 1eaf)植物の生成の阻害方法において
、前述の組成物の均質水性分散物を前記除草剤として使
用することによる改良方法に関する。
〔発明を実施するための最良の形態および効果〕本発明
の除草剤組成物は、(1)出芽後施用除草剤、ならびに
(II)(i)グリコール鎖として4個または5個のエ
チレンオキシド単位を有するシリコーングリコールと(
ii)シリコーングリコール(i)のためのシリコーン
グリコール分散剤から本質的に構成されるシリコーング
リコール賦形剤を本質的に含んでなる均質混合物であっ
て、前記分散剤が、当該組、成物に水分散性を付与する
。
の除草剤組成物は、(1)出芽後施用除草剤、ならびに
(II)(i)グリコール鎖として4個または5個のエ
チレンオキシド単位を有するシリコーングリコールと(
ii)シリコーングリコール(i)のためのシリコーン
グリコール分散剤から本質的に構成されるシリコーング
リコール賦形剤を本質的に含んでなる均質混合物であっ
て、前記分散剤が、当該組、成物に水分散性を付与する
。
本発明の出芽後施用除草剤(1)は、植物の出芽後に施
用したとき有効である当該技術分野に周知の除草剤から
選ばれる。このような出芽後施用除草剤の例としては、
特に、3−イソプロピルLH−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−4(3H)−オン−2,2−ジオシト(ペン
タシン)およびN−(ホスホノメチル)グリシン(グリ
ホスエート)が挙げられる。除草剤の前者は、BASF
Wyandotte Corp、(Parsippan
y、 NJ)から商品名BASAGRANの下に市販さ
れており、後者は、Mon5an t。
用したとき有効である当該技術分野に周知の除草剤から
選ばれる。このような出芽後施用除草剤の例としては、
特に、3−イソプロピルLH−2,1,3−ベンゾチア
ジアジン−4(3H)−オン−2,2−ジオシト(ペン
タシン)およびN−(ホスホノメチル)グリシン(グリ
ホスエート)が挙げられる。除草剤の前者は、BASF
Wyandotte Corp、(Parsippan
y、 NJ)から商品名BASAGRANの下に市販さ
れており、後者は、Mon5an t。
八gricultural Products Co、
(St、Louis、門0.)から商品名ROUNDU
Pの下に市販されている。
(St、Louis、門0.)から商品名ROUNDU
Pの下に市販されている。
本発明の目的には、次の一般式
により例示されるジフェニルエーテル構造を−iするも
のから除草剤が選ばれる。この類の除草剤の具体例とし
ては、2,4−ジクロロフェニル−4ニトロフエニルエ
ーテルにトロフェン);5−(2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェノキシ)−2−二トロ安息香酸(アシ
フルオロフェン);エトキシカルボニルメチル−2−(
3−(2、6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)−6−ニトロフェノキシ〕プロピオネート;エ
トキシメチル−2−(3−(クロロ4−トリフルオロメ
チル−フェノキシ)−6−ニトロフェノキシ]プロピオ
ネートi5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル
)フェノキシ〕2−二トロ安息香酸ナトリウム(アシフ
ルオルフェン−ナトリウム):メチルー5− (2、4
ジクロロフエノキシ)−2−ニトロ安息香酸(ビフェノ
ックス);および2−クロロ−1−(2エトキシ−4−
ニトロフェノキシ)−4−()リフルオロメチル)ベン
ゼン(オキシフルオルフェン)のような化合物が挙げら
れる。本発明の目的には、アシフルオルフェン−ナトリ
ウムが好ましい除草剤である。
のから除草剤が選ばれる。この類の除草剤の具体例とし
ては、2,4−ジクロロフェニル−4ニトロフエニルエ
ーテルにトロフェン);5−(2−クロロ−4−トリフ
ルオロメチルフェノキシ)−2−二トロ安息香酸(アシ
フルオロフェン);エトキシカルボニルメチル−2−(
3−(2、6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェ
ノキシ)−6−ニトロフェノキシ〕プロピオネート;エ
トキシメチル−2−(3−(クロロ4−トリフルオロメ
チル−フェノキシ)−6−ニトロフェノキシ]プロピオ
ネートi5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル
)フェノキシ〕2−二トロ安息香酸ナトリウム(アシフ
ルオルフェン−ナトリウム):メチルー5− (2、4
ジクロロフエノキシ)−2−ニトロ安息香酸(ビフェノ
ックス);および2−クロロ−1−(2エトキシ−4−
ニトロフェノキシ)−4−()リフルオロメチル)ベン
ゼン(オキシフルオルフェン)のような化合物が挙げら
れる。本発明の目的には、アシフルオルフェン−ナトリ
ウムが好ましい除草剤である。
本発明のシリコーングリコール(i)は次の一般式で示
される: Me Me3SiO(SiO)SiMe:+ R(OCHzCHz)イOZ 上式中、Meは以後メチル基を表しており、そしてRは
炭素原子2〜6個を有する二価のアルキレン基、例えば
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基または
へキサメチレン基である。Rはトリメチレン基を表すも
のが好ましい。前記式中のZは、水素原子、炭素原子1
〜3個を有するアルキル基および炭素原子2〜4個を有
するアシル基からなる群から選ばれる。好ましくは、Z
はアセトキシル基を表す。本発明の目的に関しては、m
の値#植は4または5、好ましくは4個のエチレンオキ
シド(EO)単位に固定することが重要である。
される: Me Me3SiO(SiO)SiMe:+ R(OCHzCHz)イOZ 上式中、Meは以後メチル基を表しており、そしてRは
炭素原子2〜6個を有する二価のアルキレン基、例えば
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基または
へキサメチレン基である。Rはトリメチレン基を表すも
のが好ましい。前記式中のZは、水素原子、炭素原子1
〜3個を有するアルキル基および炭素原子2〜4個を有
するアシル基からなる群から選ばれる。好ましくは、Z
はアセトキシル基を表す。本発明の目的に関しては、m
の値#植は4または5、好ましくは4個のエチレンオキ
シド(EO)単位に固定することが重要である。
前記のシリコーングリコールは当該技術分野で周知であ
り、中央のケイ素原子に結合した水素原子を有するビス
シロキサン構造(次式 %式% で示される)に対して相当するアリル末端化グリコール
をカプリングすることにより製造することができる。一
般に、このカプリングは白金触媒の存在下で遂行される
。このようなカプリング反応では、アリル末端化グリコ
ール部分が転化されずに最終シリコーン生成物中に不純
物として残存し得ることを当業者はわかるであろう。さ
らに、効率のよくない蒸留の結果として使用されるアリ
ル末端化グリコールが4未満かまたは5より大きいエチ
レンオキシド単位を有する分子を含む可能性がある。除
草剤がこのような不純物を含むとしても、今まだ本発明
の態様内にある。
り、中央のケイ素原子に結合した水素原子を有するビス
シロキサン構造(次式 %式% で示される)に対して相当するアリル末端化グリコール
をカプリングすることにより製造することができる。一
般に、このカプリングは白金触媒の存在下で遂行される
。このようなカプリング反応では、アリル末端化グリコ
ール部分が転化されずに最終シリコーン生成物中に不純
物として残存し得ることを当業者はわかるであろう。さ
らに、効率のよくない蒸留の結果として使用されるアリ
ル末端化グリコールが4未満かまたは5より大きいエチ
レンオキシド単位を有する分子を含む可能性がある。除
草剤がこのような不純物を含むとしても、今まだ本発明
の態様内にある。
本発明のシリコーングリコール分散剤(ii )は前述
のシリコーングリコールに類似していて、次の一般式で
示される: Me Me+5iO(SiO) XsiMe3R(OClhC
Hz) 、lOZ 上式中、RおよびZはそれらの前記に定義した意味を有
するが、成分(i)から独立して選ばれてもよい。前記
式中のnは約8〜24であり、Xは1〜5である。Xが
1でnが約12であるものが好ましい。
のシリコーングリコールに類似していて、次の一般式で
示される: Me Me+5iO(SiO) XsiMe3R(OClhC
Hz) 、lOZ 上式中、RおよびZはそれらの前記に定義した意味を有
するが、成分(i)から独立して選ばれてもよい。前記
式中のnは約8〜24であり、Xは1〜5である。Xが
1でnが約12であるものが好ましい。
本発明のより好ましいシリコーングリコール分散剤は次
の平均的構造を有する。
の平均的構造を有する。
Me
Me、SiO(SiO)SiMez
CHzCHzcHz (OCHzC)I z) I□O
H成分(i)と(ii )の相乗効果に対する何等かの
特定の理論的説明に結びつくことを欲するものでないが
、シリコーングリコール分散剤(ii)は除草剤(1)
とシリコーングリコール(i)との組合わせに対して水
分散性を付与し、従って、成分(i)それ自体は安定な
系を形成する捏水に容易に分散しない。
H成分(i)と(ii )の相乗効果に対する何等かの
特定の理論的説明に結びつくことを欲するものでないが
、シリコーングリコール分散剤(ii)は除草剤(1)
とシリコーングリコール(i)との組合わせに対して水
分散性を付与し、従って、成分(i)それ自体は安定な
系を形成する捏水に容易に分散しない。
前述の成分に加え、本発明の組成物は当該技術分野で常
用される他の除草剤賦形剤をも含んでよい。このような
賦形剤の例としては、穀物油製厚物、0RTHOX−7
7展着剤、LO−DRIFTのようなドリフト調節剤、
D−FOAMERのような脱泡剤、E−Z MIXのよ
うな他の相溶性剤ならびに除草剤技術分野で周知の他の
賦形剤が挙げられる。
用される他の除草剤賦形剤をも含んでよい。このような
賦形剤の例としては、穀物油製厚物、0RTHOX−7
7展着剤、LO−DRIFTのようなドリフト調節剤、
D−FOAMERのような脱泡剤、E−Z MIXのよ
うな他の相溶性剤ならびに除草剤技術分野で周知の他の
賦形剤が挙げられる。
本発明の組成物を調製するには、まず最初にシリコーン
グリコール(i)約20〜95重量%をシリコーングリ
コール分散剤(ii )約80〜5重量%と十分に混合
してシリコーングリコール賦形剤(n)を生成する。こ
れらの成分の最適比率は、使用される個々のシリコーン
グリコール分散剤に応じて当業者による日常試験を通し
て容易に決定される。
グリコール(i)約20〜95重量%をシリコーングリ
コール分散剤(ii )約80〜5重量%と十分に混合
してシリコーングリコール賦形剤(n)を生成する。こ
れらの成分の最適比率は、使用される個々のシリコーン
グリコール分散剤に応じて当業者による日常試験を通し
て容易に決定される。
前記にそれとなく示したように、前記成分の安定化、均
一な水分散物を得るために必要なシリコーングリコール
分散剤の量を使用して本発明の組成物を調製する。「安
定」とは、本明細書では周囲条件で長期間貯蔵した場合
に相分離しないことを意味する。一般に、この機能に合
致するシリコーングリコール分散剤の最少量であって前
述のパーセンテージ範囲のものを、そのために使用する
。
一な水分散物を得るために必要なシリコーングリコール
分散剤の量を使用して本発明の組成物を調製する。「安
定」とは、本明細書では周囲条件で長期間貯蔵した場合
に相分離しないことを意味する。一般に、この機能に合
致するシリコーングリコール分散剤の最少量であって前
述のパーセンテージ範囲のものを、そのために使用する
。
次に、前述のシリコーングリコール賦形剤(II)を除
草剤N)と好ましくは配合し、その復水で希釈すること
ができる均質な分散物として調製し、次いで下記の本発
明の方法により植物上に散布する。別法として、シリコ
ーングリコール賦形剤(II)を、除草剤(1)の水溶
液または分散液に直接添加してもよい。
草剤N)と好ましくは配合し、その復水で希釈すること
ができる均質な分散物として調製し、次いで下記の本発
明の方法により植物上に散布する。別法として、シリコ
ーングリコール賦形剤(II)を、除草剤(1)の水溶
液または分散液に直接添加してもよい。
本発明の態様内であるためには、除草剤(I)の各重量
部当たり、シリコーングリコール賦形剤(II)約0.
01〜50重量部が使用される。好ましくは、シリコー
ングリコール賦形剤(n)約0.2〜17重量部が前記
のように使用される。
部当たり、シリコーングリコール賦形剤(II)約0.
01〜50重量部が使用される。好ましくは、シリコー
ングリコール賦形剤(n)約0.2〜17重量部が前記
のように使用される。
本発明の好ましい態様では、分子中に4個のエチレンオ
キシド単位を有するシリコーングリコールと前述のより
好ましいシリコーング′IJコール分散剤を、それぞれ
約2:1〜9:1の重量比で使用する。特に好ましい態
様では、この比が4=1で、かつ除草剤(1)の各重量
部当たりシリコーングリコール賦形剤(II)の約5重
量部が使用される。
キシド単位を有するシリコーングリコールと前述のより
好ましいシリコーング′IJコール分散剤を、それぞれ
約2:1〜9:1の重量比で使用する。特に好ましい態
様では、この比が4=1で、かつ除草剤(1)の各重量
部当たりシリコーングリコール賦形剤(II)の約5重
量部が使用される。
もう一つの態様では、本発明の組成物は、出芽後施用除
草剤(1)約0.02〜2.0重量部、この除草剤(1
)の各重量部当たりシリコーングリコール賦形剤(n)
約0.01〜50重量部ならびに総組酸物100重量部
とするのに十分量の水を本質的に含んでなる。
草剤(1)約0.02〜2.0重量部、この除草剤(1
)の各重量部当たりシリコーングリコール賦形剤(n)
約0.01〜50重量部ならびに総組酸物100重量部
とするのに十分量の水を本質的に含んでなる。
本発明はまた、雑草、特にアブユーテロン・テオフラス
ティ(Abutilon旦朋」工咀葺)種(以下その通
称「ベルベットリーフ」と称する)の成長阻害方法にも
関する。この方法は、前述した除草剤組成物の均質な水
分散物に雑草の少なくとも一部を接触させることからな
る。この水分散物を、当該技術分野で通常実施されてい
る方法のいずれか、好ましくは噴霧により雑草の葉に施
用する。
ティ(Abutilon旦朋」工咀葺)種(以下その通
称「ベルベットリーフ」と称する)の成長阻害方法にも
関する。この方法は、前述した除草剤組成物の均質な水
分散物に雑草の少なくとも一部を接触させることからな
る。この水分散物を、当該技術分野で通常実施されてい
る方法のいずれか、好ましくは噴霧により雑草の葉に施
用する。
ベルベットリーフに施用するための分散物量とそれに含
まれる除草剤量は、非常に広範に変えることができ、農
地条件、天候状態および雑草と並んで生長している作物
または他の植物の種類などの因子によりその最適量が決
定される。しかしながら、一般的な有効範囲は、1ニー
カー当たり除草製剤約0.12〜2ポンドである。
まれる除草剤量は、非常に広範に変えることができ、農
地条件、天候状態および雑草と並んで生長している作物
または他の植物の種類などの因子によりその最適量が決
定される。しかしながら、一般的な有効範囲は、1ニー
カー当たり除草製剤約0.12〜2ポンドである。
本発明の組成物が前述の方法により使用される場合には
、グリコール鎖中に4未満かまたは5より大きい(平均
で)エチレンオキシド単位を有するシリコーングリコー
ル賦形剤を含有するものに比し、本発明の除草剤組成物
の耐雨性には著しい改善が観察される。従って、−iに
使用されているシリコーングリコール賦形剤と比べた場
合、本発明の組成物は、除草剤が散布された後に降雨の
可能性が相当高いときでも低い除草剤レベルで同程度の
損傷を雑草に与えることを可能するごとく明瞭な利点を
提供する。一般に、このような除草剤レベルの減少は、
隣接する市場用作物への損傷の減少をもたらすので非常
に好ましいものと考えられている。
、グリコール鎖中に4未満かまたは5より大きい(平均
で)エチレンオキシド単位を有するシリコーングリコー
ル賦形剤を含有するものに比し、本発明の除草剤組成物
の耐雨性には著しい改善が観察される。従って、−iに
使用されているシリコーングリコール賦形剤と比べた場
合、本発明の組成物は、除草剤が散布された後に降雨の
可能性が相当高いときでも低い除草剤レベルで同程度の
損傷を雑草に与えることを可能するごとく明瞭な利点を
提供する。一般に、このような除草剤レベルの減少は、
隣接する市場用作物への損傷の減少をもたらすので非常
に好ましいものと考えられている。
下記の例は、本発明の組成物をさらに具体的に説明する
ために提供するものであって、本発明の範囲を限定する
ものと解釈してはならない。例におけるすべての部およ
びパーセントはそれと反対の指摘がない限り重量を基準
とする。
ために提供するものであって、本発明の範囲を限定する
ものと解釈してはならない。例におけるすべての部およ
びパーセントはそれと反対の指摘がない限り重量を基準
とする。
最初の試験シリーズ(例1〜7)では、使用されるシリ
コーングリコールは次の一般式で示される: MezSiO(SiO)SiMe+
MeCthCHzCHz(OCHzC)12)−QC・
0上式中、Meはメチル基を表しており、mは次の表中
に示す値を有する。
コーングリコールは次の一般式で示される: MezSiO(SiO)SiMe+
MeCthCHzCHz(OCHzC)12)−QC・
0上式中、Meはメチル基を表しており、mは次の表中
に示す値を有する。
Me
MelSiO(SiO)SiMez
■
で示される有機水素ポリシロキサンに適当なアリル末端
化グリコールを白金触媒的付加により製造した。1〜5
個のエチレンオキシド(EO)単位を有するグリコール
を減圧下で蒸留して96%以上の範囲内にある純度(ガ
スー液クロマトグラフィーにより測定)のものを得た。
化グリコールを白金触媒的付加により製造した。1〜5
個のエチレンオキシド(EO)単位を有するグリコール
を減圧下で蒸留して96%以上の範囲内にある純度(ガ
スー液クロマトグラフィーにより測定)のものを得た。
次に、これらを蒸留有機水素化ポリシロキサンとカプル
させて5ILICONE GLYCOL AからEを製
造した。5ILICONEGLYCOL Fは、6個未
満のエチレンオキシドを有するグリコールを減圧下に留
去した。6個のEO小単位有するグリコールから同様に
製造した。
させて5ILICONE GLYCOL AからEを製
造した。5ILICONEGLYCOL Fは、6個未
満のエチレンオキシドを有するグリコールを減圧下に留
去した。6個のEO小単位有するグリコールから同様に
製造した。
5ILICONE GLYCOL Gは、グリコール鎖
中に平均7個のEO小単位有する未蒸留物から製造した
。前記表に示されるシリコーングリコール中の不純物は
、それぞれ主にβ−異性化グリコール類であった。
中に平均7個のEO小単位有する未蒸留物から製造した
。前記表に示されるシリコーングリコール中の不純物は
、それぞれ主にβ−異性化グリコール類であった。
次の平均構造式
%式%:
で示される本発明のより好ましい分散剤を、使用したが
、本明細書ではこれをDISPERSANT 1と称す
る。例において使用した除草剤は、BASF Corp
。
、本明細書ではこれをDISPERSANT 1と称す
る。例において使用した除草剤は、BASF Corp
。
ration(Research Triangle
Park、 NC)より商品名BLAZERO下に市販
されているアシフルオルフェン−ナトリウムであった。
Park、 NC)より商品名BLAZERO下に市販
されているアシフルオルフェン−ナトリウムであった。
さらに、比較の目的で標準的な有機界面活性剤r II
ERBIl’lAX Jを賦形剤としてBLAZER除
草剤と一緒に使用した(比較例8 ) 。HERBIM
AX (LovelandIndustries、 L
oveland、 CO)は、油の向合のとれた系とみ
なされ、出芽後施用の各種除草剤の作用を最大にするよ
うに設計されている。これは、17%の界面活性剤配合
物と83%パラフィン系石油を含む。
ERBIl’lAX Jを賦形剤としてBLAZER除
草剤と一緒に使用した(比較例8 ) 。HERBIM
AX (LovelandIndustries、 L
oveland、 CO)は、油の向合のとれた系とみ
なされ、出芽後施用の各種除草剤の作用を最大にするよ
うに設計されている。これは、17%の界面活性剤配合
物と83%パラフィン系石油を含む。
以下の、除草剤混合物を調製した:
例」−2上
除草剤組成物の水分散物を、まず最初に5ILICON
EGLYCOL A −3ILICONE GLY
COL E を lll5PERSANT1と4:1
の割合で混合し、次に、これらの混合物(それぞれ0.
94 g )をBLAZER(それぞれ0.18g)と
配合し、各配合物を水で希釈して合計分散物250dと
して調製した。
EGLYCOL A −3ILICONE GLY
COL E を lll5PERSANT1と4:1
の割合で混合し、次に、これらの混合物(それぞれ0.
94 g )をBLAZER(それぞれ0.18g)と
配合し、各配合物を水で希釈して合計分散物250dと
して調製した。
貫旦二工
例1〜5の方法と同様な水分散物を、賦形剤(0,94
g )として5ILICONE GLYCOL Fと5
ILICONEGLYCOL GをBLAZER(0,
18g )と共に使用してそれぞれ調製した。これらの
例では分散剤は使用されておらず、前記分散物を再び水
で250mj!まで希釈した。
g )として5ILICONE GLYCOL Fと5
ILICONEGLYCOL GをBLAZER(0,
18g )と共に使用してそれぞれ調製した。これらの
例では分散剤は使用されておらず、前記分散物を再び水
で250mj!まで希釈した。
貞よ
りLAZERO,18gとHERBIMAX 2.5
ml (2,2g )を含有する除草剤調製品をそれら
の成分を混合することにより調製し、前記のように水で
希釈した。
ml (2,2g )を含有する除草剤調製品をそれら
の成分を混合することにより調製し、前記のように水で
希釈した。
拭狂プ旦上ユニy
個別に鉢植えしたベルベットリーフ植物を、BACCT
O専門家用鉢植土壌混合物中で標準的な温室条件下で生
長させた。温度は75+/−2°Fに調節した。通常の
日光を構成する輻射は、高圧ナトリウム蒸気ランプによ
りベンチレベルで1 、200μE/rrf・S (μ
E=マイクロアインスタイン)を照射し、昼/夜のサイ
クルは、それぞれ18時間および6時間に設定した。
O専門家用鉢植土壌混合物中で標準的な温室条件下で生
長させた。温度は75+/−2°Fに調節した。通常の
日光を構成する輻射は、高圧ナトリウム蒸気ランプによ
りベンチレベルで1 、200μE/rrf・S (μ
E=マイクロアインスタイン)を照射し、昼/夜のサイ
クルは、それぞれ18時間および6時間に設定した。
植物が3〜5インチの高さになったとき、賦形剤(すな
わち、使用する場合にはシリコーングリコールに分散剤
を加えたもの)374バインド/ニーカーと共に出芽後
施用除草剤(すなわち、BLAZER)を1ニーカー当
たり0.03ボンド(0,03lb/A)散布するよう
に除草剤組成物の水分散物を噴霧した。
わち、使用する場合にはシリコーングリコールに分散剤
を加えたもの)374バインド/ニーカーと共に出芽後
施用除草剤(すなわち、BLAZER)を1ニーカー当
たり0.03ボンド(0,03lb/A)散布するよう
に除草剤組成物の水分散物を噴霧した。
噴霧は、除草剤分散物が25ガロン/ニーカー相当供給
されるTEEJET 8001 Eノズルを備えたリン
ク−ベルトスプレイヤー(link−belt 5pr
ayer)により行った。使用したBLAZER施用割
合は、5ILICONEGLYCOL Dの粗製品(す
なわち、未蒸留材料から製造)とDTSPER5ANT
1の80/20の混合物からなる賦形剤をBLAZE
Rと混合し、前述の割合で散布した場合、7日後にベル
ベットリーフに対して約50%の損傷を与えることが前
もってわかっていた。
されるTEEJET 8001 Eノズルを備えたリン
ク−ベルトスプレイヤー(link−belt 5pr
ayer)により行った。使用したBLAZER施用割
合は、5ILICONEGLYCOL Dの粗製品(す
なわち、未蒸留材料から製造)とDTSPER5ANT
1の80/20の混合物からなる賦形剤をBLAZE
Rと混合し、前述の割合で散布した場合、7日後にベル
ベットリーフに対して約50%の損傷を与えることが前
もってわかっていた。
前述の噴霧装置を使用することにより、前述の試料25
Mを前述の散布割合で供給したが、HERBIMAXの
場合には、1クオート/ニーカーの割合で散布した。
Mを前述の散布割合で供給したが、HERBIMAXの
場合には、1クオート/ニーカーの割合で散布した。
さらに、除草剤組成物の耐両性はl疑似降雨として植物
の半分に水を噴霧することにより評価した。
の半分に水を噴霧することにより評価した。
この方法は、1分当たり水0.4ガロン供給するTEE
JETノズルを使用して上方(植物の先端上8〜10イ
ンチ)から植物に噴霧することよりなる。このノズルは
、また、同時に4個の植物上を交互に動くようにチェー
ン駆動装置に取り付けられており、それぞれ約9〜10
秒で横断する。水噴霧は、除草剤組成物の施用後15分
して開始し、約7分間(「雨」の1インチに相当する量
が各植物に降りそそいだ時点)続けた。
JETノズルを使用して上方(植物の先端上8〜10イ
ンチ)から植物に噴霧することよりなる。このノズルは
、また、同時に4個の植物上を交互に動くようにチェー
ン駆動装置に取り付けられており、それぞれ約9〜10
秒で横断する。水噴霧は、除草剤組成物の施用後15分
して開始し、約7分間(「雨」の1インチに相当する量
が各植物に降りそそいだ時点)続けた。
植物の損傷は、ダブルブラインド試験法を用いて視覚的
に測定し、ここでは4回の反復試験を各除草剤組成物に
ついて実施した。植物毒性は、0(全く作用が観察でき
ないものに対応)から100%(植物の全滅に対応)ま
で段階分けした。これらの結果を平均して、ダンカン(
Duncan)の多重範囲試験(multiple r
ange test)を用い95%の信頼度で統計的な
差異を識別するような値を報告した。
に測定し、ここでは4回の反復試験を各除草剤組成物に
ついて実施した。植物毒性は、0(全く作用が観察でき
ないものに対応)から100%(植物の全滅に対応)ま
で段階分けした。これらの結果を平均して、ダンカン(
Duncan)の多重範囲試験(multiple r
ange test)を用い95%の信頼度で統計的な
差異を識別するような値を報告した。
当該技術分野で一般に使用されるように、損傷値はいく
つかの一連の示した値が統計的に同等であるか否かを示
すより低い場合の上付き文字部を含めて下記に報告する
。従って、例えば2つの値が共通する上付き文字を有す
る場合には、これらの値がダンカン法により5%の統計
的差異をもたないことを示す。
つかの一連の示した値が統計的に同等であるか否かを示
すより低い場合の上付き文字部を含めて下記に報告する
。従って、例えば2つの値が共通する上付き文字を有す
る場合には、これらの値がダンカン法により5%の統計
的差異をもたないことを示す。
ベルベットリーフ植物の散布に前述の除草剤分散物を使
用(擬似降雨を伴うものと伴わないものの双方)する損
傷の程度を、例1〜8の除草剤分散物を散布した後7日
して観察した。これらの結果をダンカン統計的注釈を付
して第1表に示す。
用(擬似降雨を伴うものと伴わないものの双方)する損
傷の程度を、例1〜8の除草剤分散物を散布した後7日
して観察した。これらの結果をダンカン統計的注釈を付
して第1表に示す。
対照として、全(除草剤組成物を散布しなかったベルへ
ットリーフ植物を観察した。
ットリーフ植物を観察した。
第1表から理解できるように、一般に、降雨がない条件
下ではシリコーングリコール中のEO単位数に伴い除草
剤の植物毒性が増大するにもかかわらず、驚くべきこと
に、シリコーングリコールがEO小単位5個、特に4個
含む場合(すなわち、本発明のそれぞれ例5および4)
に凝似降雨後の植物I員傷における最大値がみられた。
下ではシリコーングリコール中のEO単位数に伴い除草
剤の植物毒性が増大するにもかかわらず、驚くべきこと
に、シリコーングリコールがEO小単位5個、特に4個
含む場合(すなわち、本発明のそれぞれ例5および4)
に凝似降雨後の植物I員傷における最大値がみられた。
他の試験シリーズでは、−OH末端基を有するシリコー
ングリコールをBLAZERおよびDISPERSAN
Tlと称されるシリコーングリコール分散剤と混合して
、例1〜7の方法を繰り返した(第2表)。
ングリコールをBLAZERおよびDISPERSAN
Tlと称されるシリコーングリコール分散剤と混合して
、例1〜7の方法を繰り返した(第2表)。
従って、これらのシリコーングリコールは次の一般式で
示される: Me Me、SiO(SiO)SiMe3 CII□C1l□CH2(OCHzGHz) 1llO
H上式中、mは下記の第2表に示す値を有する。
示される: Me Me、SiO(SiO)SiMe3 CII□C1l□CH2(OCHzGHz) 1llO
H上式中、mは下記の第2表に示す値を有する。
前記シリコーングリコールに加え、市販シリコーングリ
コール5ILWET L−77(Union Carb
ide Corp、。
コール5ILWET L−77(Union Carb
ide Corp、。
Danbury、 CT)を比較(例20〜22)の目
的で第2表に含めた。これらの除草剤組成物は、前述の
プロトコールに準じて評価した。第2表ならびに下記第
3表中のダンカン統計要素(すなわち、上付き文字)は
第二試験シリーズに関連するものであって、最初のシリ
ーズ(第1表)の統計要素と対比するものでないことに
注意を要する。
的で第2表に含めた。これらの除草剤組成物は、前述の
プロトコールに準じて評価した。第2表ならびに下記第
3表中のダンカン統計要素(すなわち、上付き文字)は
第二試験シリーズに関連するものであって、最初のシリ
ーズ(第1表)の統計要素と対比するものでないことに
注意を要する。
DISPERSANT 1と組合わせた4個のエチレン
オキシド単位(すなわち、m=4)を有するシリコーン
グリコール含有除草剤調製品が、擬似降雨条件に晒した
後でも著しく改善された植物毒性を示すことが明らかで
ある。さらに、第2表(例11〜13の比較)からシリ
コーングリコール分散剤(すなわち、DISPERSA
NT 1 )の不存在下では、4個のエチレンオキシド
単位を有するシリコーングリコールがBLAZERに対
して改善された耐両性を付与しないことがわかる。同様
に、例17〜19は、BLAZERの賦形剤としてシリ
コーングリコールDISPER3AN↑1を単独使用し
た場合にも弱い耐雨性をもたらすことを明瞭に示す。
オキシド単位(すなわち、m=4)を有するシリコーン
グリコール含有除草剤調製品が、擬似降雨条件に晒した
後でも著しく改善された植物毒性を示すことが明らかで
ある。さらに、第2表(例11〜13の比較)からシリ
コーングリコール分散剤(すなわち、DISPERSA
NT 1 )の不存在下では、4個のエチレンオキシド
単位を有するシリコーングリコールがBLAZERに対
して改善された耐両性を付与しないことがわかる。同様
に、例17〜19は、BLAZERの賦形剤としてシリ
コーングリコールDISPER3AN↑1を単独使用し
た場合にも弱い耐雨性をもたらすことを明瞭に示す。
同じ試験シリーズで、各種他の分散剤を次の一般式
(上式中、mは下記第3表に示す値を有する)で示され
るシリコーングリコールと組合わせた。これらをBLA
ZERと一緒に製剤化し、前述の方法に準じて試験した
。
るシリコーングリコールと組合わせた。これらをBLA
ZERと一緒に製剤化し、前述の方法に準じて試験した
。
DISPERSANT 2は、次の一般式で示されるシ
リコーングリコールであった: He 11e3siO(Sin) 4 (MezSiO) q
siMe:+C1l□C)lzcHz (OCHzGH
z) +□011DISPER3ANT 3は、陰イオ
ン界面活性剤アンモニウムノニルフエノキシボリエトキ
シサルフエート(ALIPAL HF−433; GA
F Corp、、 Wayne、 NJ)であった。
リコーングリコールであった: He 11e3siO(Sin) 4 (MezSiO) q
siMe:+C1l□C)lzcHz (OCHzGH
z) +□011DISPER3ANT 3は、陰イオ
ン界面活性剤アンモニウムノニルフエノキシボリエトキ
シサルフエート(ALIPAL HF−433; GA
F Corp、、 Wayne、 NJ)であった。
DISPERSANT 4は、ポリアミン−ポリグリコ
ール縮合物と説明されている陽イオン界面活性剤POL
YQUART !1(Henkel Corpor
ation、 Teaneck、 NJ)であった
。
ール縮合物と説明されている陽イオン界面活性剤POL
YQUART !1(Henkel Corpor
ation、 Teaneck、 NJ)であった
。
DISPERSANT 5は、ポリオキシエチレン(1
0)オレイルエーテルと説明されている非イオン界面活
性剤BRIJ 97(ICI United 5tat
es、 Wi!mington+DE)であった。
0)オレイルエーテルと説明されている非イオン界面活
性剤BRIJ 97(ICI United 5tat
es、 Wi!mington+DE)であった。
前記の全ての分散剤は、シリコーングリコール0゜75
2gと各分散剤0.188 gを先に既述したように使
用した場合には前述の試験プロトコールにおける安定な
水分散物を形成することにより明らかなごとく、シリコ
ーングリコールに対する水分散性を付与した。しかしな
がら、第3表に示すごとく、これらのどの組合わせ物も
耐雨性の改善をもたらさなかった。
2gと各分散剤0.188 gを先に既述したように使
用した場合には前述の試験プロトコールにおける安定な
水分散物を形成することにより明らかなごとく、シリコ
ーングリコールに対する水分散性を付与した。しかしな
がら、第3表に示すごとく、これらのどの組合わせ物も
耐雨性の改善をもたらさなかった。
前記例において各種分散剤(すなわち、DISPER5
ANT 2 、3 、4および5)を0.188 gの
レベルで単独賦形剤として使用した場合には、各々のケ
ースの損傷パーセント(雨あり)は0になった。
ANT 2 、3 、4および5)を0.188 gの
レベルで単独賦形剤として使用した場合には、各々のケ
ースの損傷パーセント(雨あり)は0になった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、( I )出芽後施用除草剤、ならびに (II)(i)次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Meはメチル基を表しており、Rは炭素原子
2〜6個を有する二価のアルキレン基であり、Zは水素
原子、炭素原子1〜3個を有するアルキル基および炭素
原子2〜4個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてmは4または5を表す)で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量%と (ii)次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Me、RおよびZは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、nは約8〜24でありそしてxは
1〜5を表す)で示されるシリコーングリコール分散剤
80〜5重量%から本質的に構成されるシリコーングリ
コール賦形剤を前記除草剤( I )の各重量部当たり約
0.01〜50重量部、を本質的に含んでなる組成物。 2、( I )出芽後施用除草剤約0.02〜2.0重量
部、(II)(i)次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Meはメチル基を表しており、Rは炭素原子
2〜6個を有する二価のアルキレン基であり、Zは水素
原子、炭素原子1〜3個を有するアルキル基および炭素
原子2〜4個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてmは4または5を表す)で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量%と (ii)次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Me、RおよびZは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、nは約8〜24でありそしてxは
1〜5を表す)で示されるシリコーングリコール分散剤
80〜5重量%から本質的に構成されるシリコーングリ
コール賦形剤を前記除草剤( I )の各重量部当たり約
0.01〜50重量部、ならびに (II)総組成物100重量部にするために十分量の水、
を本質的に含んでなる組成物。 3、除草剤と雑草の少なくとも一部分を接触させること
から成る雑草の生長の阻害方法において、前記除草剤と
して、 ( I )出芽後施用除草剤、ならびに (II)(i)次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Meはメチル基を表しており、Rは炭素原子
2〜6個を有する二価のアルキレン基であり、Zは水素
原子、炭素原子1〜3個を有するアルキル基および炭素
原子2〜4個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてmは4または5を表す)で示されるシリ
コーングリコールと (ii)次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Me、RおよびZは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、nは約8〜24でありそしてxは
1〜5を表す)で示されるシリコーングリコール分散剤
、を本質的に含んでなる均質水性分散物を使用すること
を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US23273788A | 1988-08-15 | 1988-08-15 | |
US232737 | 1988-08-15 | ||
US27406788A | 1988-11-21 | 1988-11-21 | |
US274067 | 1988-11-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0273002A true JPH0273002A (ja) | 1990-03-13 |
JPH0655642B2 JPH0655642B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=26926275
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20147089A Expired - Lifetime JPH0655642B2 (ja) | 1988-08-15 | 1989-08-04 | シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0355650B1 (ja) |
JP (1) | JPH0655642B2 (ja) |
AU (1) | AU611580B2 (ja) |
BR (1) | BR8904052A (ja) |
CA (1) | CA1337459C (ja) |
DE (1) | DE68903450T2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000327787A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 展着剤用ポリエーテル変性シリコーン |
US6211284B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-04-03 | Dow Corning Toray Silicone Co. | Highly storage-stable organopolysiloxane composition |
EP1588617A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-10-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Disinfectant composition |
EP1673974A1 (en) | 2004-12-24 | 2006-06-28 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Agricultural disinfectant composition comprising hypochlorous acid and spreading agents |
JP2011201870A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 芝草に対する望ましくない作用を軽減する方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4990175A (en) * | 1989-06-13 | 1991-02-05 | Dow Corning Corporation | Foliar applied herbicidal compositions containing a silicone glycolsilicone alkane terpolymer adjuvant |
US4933002A (en) * | 1989-11-21 | 1990-06-12 | Dow Corning Corporation | Postemergent herbicide compositions containing acetoxy-terminated silicone glycol and dispersant |
JPH05238910A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-09-17 | Dow Corning Corp | シリコン補助剤を含む除草剤組成物 |
MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
US6734141B2 (en) | 2001-11-21 | 2004-05-11 | Goldschmidt Ag | Use of non-spreading silicone surfactants in agrochemical compositions |
US7998903B2 (en) | 2004-05-19 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
JP4963065B2 (ja) | 2007-01-15 | 2012-06-27 | 信越化学工業株式会社 | 低起泡性シリコーン組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL133334C (ja) * | 1964-06-19 | 1900-01-01 | ||
GB1255249A (en) * | 1968-10-11 | 1971-12-01 | Dow Corning | Surface active agents employed to enhance the effect of herbicide solutions |
HUT55189A (en) * | 1988-06-14 | 1991-05-28 | Monsanto Co | Herbicidal composition with improved effect and comprising wetting agent and silicone surface active material |
-
1989
- 1989-07-18 CA CA 605948 patent/CA1337459C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-04 JP JP20147089A patent/JPH0655642B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-11 BR BR898904052A patent/BR8904052A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-08-14 DE DE1989603450 patent/DE68903450T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-14 EP EP19890114998 patent/EP0355650B1/en not_active Expired
- 1989-08-14 AU AU39564/89A patent/AU611580B2/en not_active Ceased
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6211284B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-04-03 | Dow Corning Toray Silicone Co. | Highly storage-stable organopolysiloxane composition |
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EP1588617A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-10-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Disinfectant composition |
EP1673974A1 (en) | 2004-12-24 | 2006-06-28 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Agricultural disinfectant composition comprising hypochlorous acid and spreading agents |
JP2011201870A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 芝草に対する望ましくない作用を軽減する方法 |
US9107404B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-08-18 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Method for reducing undesirable effects on turfgrass |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68903450D1 (de) | 1992-12-17 |
BR8904052A (pt) | 1990-03-20 |
JPH0655642B2 (ja) | 1994-07-27 |
AU3956489A (en) | 1990-02-15 |
EP0355650A3 (en) | 1991-06-26 |
AU611580B2 (en) | 1991-06-13 |
CA1337459C (en) | 1995-10-31 |
EP0355650A2 (en) | 1990-02-28 |
DE68903450T2 (de) | 1993-06-03 |
EP0355650B1 (en) | 1992-11-11 |
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