JPH0655642B2 - シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物 - Google Patents
シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物Info
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- JPH0655642B2 JPH0655642B2 JP20147089A JP20147089A JPH0655642B2 JP H0655642 B2 JPH0655642 B2 JP H0655642B2 JP 20147089 A JP20147089 A JP 20147089A JP 20147089 A JP20147089 A JP 20147089A JP H0655642 B2 JPH0655642 B2 JP H0655642B2
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽
後施用除草剤およびその使用用方法に関する。
後施用除草剤およびその使用用方法に関する。
施用される有機除草剤の十分な効能は、各種賦形剤（賦
形剤とは、除草剤の有効性を上昇させるいずれかの物質
と広く定義される）含有物なくしては一般に達成されな
いことが当該技術分野でよく認識されている。従って、
例えば活性増強性賦形剤を有する適当な製剤を介して除
草剤による特定の植物種に対して与えられる損傷を数倍
に増大することができる。このような活性増強性賦形剤
は、一般にそれ自体では生物活性を有さず、除草剤の活
性を助長するにすぎない。
形剤とは、除草剤の有効性を上昇させるいずれかの物質
と広く定義される）含有物なくしては一般に達成されな
いことが当該技術分野でよく認識されている。従って、
例えば活性増強性賦形剤を有する適当な製剤を介して除
草剤による特定の植物種に対して与えられる損傷を数倍
に増大することができる。このような活性増強性賦形剤
は、一般にそれ自体では生物活性を有さず、除草剤の活
性を助長するにすぎない。
活性増強性賦形剤により付与される除草性の増大に加
え、それらにより処理された植物が施用直後に雨に晒さ
れた場合でも、除草剤は活性のほとんどが残存すること
（このことを「耐雨性」度と定義する）がしばしば重要
となる。このことは、水溶性出芽後施用除草剤、例えば
アシホルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）
（このものは、施用の約６時間以内に降雨があった場合
に簡単に洗い流される）の場合に特に重要である。典型
的には、現在この課題は除草剤中にもう一つの部類また
は賦形剤、いわゆる「付着剤」を含めることにより処理
されている。名称が暗示するようにこれらの物質の主な
作用は、植物の葉に対する除草剤組成物の付着度合を高
めることであり、それにより植物に散布された後に生ず
るであろう降雨による早すぎる洗い流しを防ぐものであ
る。付着剤としては、一般に水不溶性および粘着性を有
するポリマー化合物が普通である。
え、それらにより処理された植物が施用直後に雨に晒さ
れた場合でも、除草剤は活性のほとんどが残存すること
（このことを「耐雨性」度と定義する）がしばしば重要
となる。このことは、水溶性出芽後施用除草剤、例えば
アシホルオルフェンナトリウム（acifluorfen-sodium）
（このものは、施用の約６時間以内に降雨があった場合
に簡単に洗い流される）の場合に特に重要である。典型
的には、現在この課題は除草剤中にもう一つの部類また
は賦形剤、いわゆる「付着剤」を含めることにより処理
されている。名称が暗示するようにこれらの物質の主な
作用は、植物の葉に対する除草剤組成物の付着度合を高
めることであり、それにより植物に散布された後に生ず
るであろう降雨による早すぎる洗い流しを防ぐものであ
る。付着剤としては、一般に水不溶性および粘着性を有
するポリマー化合物が普通である。
出芽後施用除草剤の耐雨性は、除草剤組成物中にシリコ
ーングリコールおよびそのシリコーングリコールのため
の分散剤の組合わせ含有物により相乗的に増強し得るこ
とがここに見い出された。全く驚くべきことに、耐雨性
の改善は、シリコーングリコールがそのグリコール鎖中
に平均４個または５個のエチレンオキシド単位を有する
場合にのみ得られた。一方、本発明のシリコーングリコ
ールかまたはその分散剤のいずれかが存在しない、単独
の賦形剤を除草剤と共に使用した場合には、耐雨性を示
さない。従って、本発明は、 （Ｉ）出芽後施用除草剤、ならびに （II）（ｉ）次の一般式 （上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、Ｒは炭素原子
２〜６個を有する二価のアルキレン基であり、Ｚは水素
原子、炭素原子１〜３個を有するアルキル基および炭素
原子２〜４個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてｍは４または５を表す）で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量％と （ii）次の一般式 （上式中、Ｍｅ，ＲおよびＺは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、ｎは約８〜24でありそしてｘは１
〜５を表す）で示されるシリコーングリコール分散剤80
〜５重量％から本質的に構成されるシリコーングリコー
ル賦形剤を前記除草剤（Ｉ）の各重量部当たり約0.01〜
50重量部、を本質的に含んでなる組成物に関する。
ーングリコールおよびそのシリコーングリコールのため
の分散剤の組合わせ含有物により相乗的に増強し得るこ
とがここに見い出された。全く驚くべきことに、耐雨性
の改善は、シリコーングリコールがそのグリコール鎖中
に平均４個または５個のエチレンオキシド単位を有する
場合にのみ得られた。一方、本発明のシリコーングリコ
ールかまたはその分散剤のいずれかが存在しない、単独
の賦形剤を除草剤と共に使用した場合には、耐雨性を示
さない。従って、本発明は、 （Ｉ）出芽後施用除草剤、ならびに （II）（ｉ）次の一般式 （上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、Ｒは炭素原子
２〜６個を有する二価のアルキレン基であり、Ｚは水素
原子、炭素原子１〜３個を有するアルキル基および炭素
原子２〜４個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてｍは４または５を表す）で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量％と （ii）次の一般式 （上式中、Ｍｅ，ＲおよびＺは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、ｎは約８〜24でありそしてｘは１
〜５を表す）で示されるシリコーングリコール分散剤80
〜５重量％から本質的に構成されるシリコーングリコー
ル賦形剤を前記除草剤（Ｉ）の各重量部当たり約0.01〜
50重量部、を本質的に含んでなる組成物に関する。
さらに本発明は、雑草の少なくとも一部分を除草剤と接
触させることからなる雑草、特にベルベットリーフ（ve
lvet leaf）植物の生成の阻害方法において、前述の組
成物の均質水性分散物を前記除草剤として使用すること
による改良方法に関する。
触させることからなる雑草、特にベルベットリーフ（ve
lvet leaf）植物の生成の阻害方法において、前述の組
成物の均質水性分散物を前記除草剤として使用すること
による改良方法に関する。
本発明の除草剤組成物は、（Ｉ）出芽後施用除草剤、な
らびに（II）（ｉ）グリコール鎖として４個または５個
のエチレンオキシド単位を有するシリコーングリコール
と（ii）シリコーングリコール（ｉ）のためのシリコー
ングリコール分散剤から本質的に構成されるシリコーン
グリコール賦形剤を本質的に含んでなる均質混合物であ
って、前記分散剤が、当該組成物に水分散性を付与す
る。
らびに（II）（ｉ）グリコール鎖として４個または５個
のエチレンオキシド単位を有するシリコーングリコール
と（ii）シリコーングリコール（ｉ）のためのシリコー
ングリコール分散剤から本質的に構成されるシリコーン
グリコール賦形剤を本質的に含んでなる均質混合物であ
って、前記分散剤が、当該組成物に水分散性を付与す
る。
本発明の出芽後施用除草剤（Ｉ）は、植物の出芽後に施
用したとき有効である当該技術分野に周知の除草剤から
選ばれる。このような出芽後施用除草剤の例としては、
特に、３−イソプロピル−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジ
アジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオシド（ベンタ
ゾン）およびＮ−（ホスホノメチル）グリシン（グリホ
スエート）が挙げられる。除草剤の前者は、BASF Wyand
otte Corp.(Parsippany，NJ）から商品名BASAGRAMの下
に市販されており、後者は、Yonsanto Agricultural Pr
oducts Co.(St.Louis，Mo.）から商品名ROUNDUPの下に
市販されている。
用したとき有効である当該技術分野に周知の除草剤から
選ばれる。このような出芽後施用除草剤の例としては、
特に、３−イソプロピル−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジ
アジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオシド（ベンタ
ゾン）およびＮ−（ホスホノメチル）グリシン（グリホ
スエート）が挙げられる。除草剤の前者は、BASF Wyand
otte Corp.(Parsippany，NJ）から商品名BASAGRAMの下
に市販されており、後者は、Yonsanto Agricultural Pr
oducts Co.(St.Louis，Mo.）から商品名ROUNDUPの下に
市販されている。
本発明の目的には、次の一般式 により例示されるジフェニルエーテル構造を有するもの
から除草剤が選ばれる。この類の除草剤の具体例として
は、２，４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエ
ーテル（ニトロフェン）；５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ−２−ニトロ安息香酸（アシ
フルオロフェン）；エトキシカルボニルメチル−２−
〔３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−６−ニトロフェノキシ〕プロピオネー
ト；エトキシメチル−２−〔３−（クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−６−ニトロフェノキシ〕
プロピオネート；５−〔２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息香酸ナトリウ
ム（アシフルオルフェン−ナトリウム）；メチル−５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸
（ビフェノックス）；および２−クロロ−１−（２−エ
トキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（トリフルオロ
メチル）ベンゼン（オキシフルオルフェン）のような化
合物が挙げられる。本発明の目的には、アシフルオルフ
ェン−ナトリウムが好ましい除草剤である。
から除草剤が選ばれる。この類の除草剤の具体例として
は、２，４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエ
ーテル（ニトロフェン）；５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ−２−ニトロ安息香酸（アシ
フルオロフェン）；エトキシカルボニルメチル−２−
〔３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−６−ニトロフェノキシ〕プロピオネー
ト；エトキシメチル−２−〔３−（クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−６−ニトロフェノキシ〕
プロピオネート；５−〔２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ〕−２−ニトロ安息香酸ナトリウ
ム（アシフルオルフェン−ナトリウム）；メチル−５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸
（ビフェノックス）；および２−クロロ−１−（２−エ
トキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（トリフルオロ
メチル）ベンゼン（オキシフルオルフェン）のような化
合物が挙げられる。本発明の目的には、アシフルオルフ
ェン−ナトリウムが好ましい除草剤である。
本発明のシリコーングリコール（ｉ）は次の一般式で示
される。
される。
上式中、Ｍｅは以後メチル基を表しており、そしてＲは
炭素原子２〜６個を有する二価のアルキレン基、例えば
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基または
ヘキサメチレン基である。Ｒはトリメチレン基を表すも
のが好ましい。前記式中のＺは、水素原子、炭素原子１
〜３個を有するアルキル基および炭素原子２〜４個を有
するアシル基からなる群から選ばれる。好ましくは、Ｚ
はアセトキシル基を表す。本発明の目的に関しては、ｍ
の値は４または５、好ましくは４個のエチレンオキシド
（ＥＯＯ）単位に固定することが重要である。
炭素原子２〜６個を有する二価のアルキレン基、例えば
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基または
ヘキサメチレン基である。Ｒはトリメチレン基を表すも
のが好ましい。前記式中のＺは、水素原子、炭素原子１
〜３個を有するアルキル基および炭素原子２〜４個を有
するアシル基からなる群から選ばれる。好ましくは、Ｚ
はアセトキシル基を表す。本発明の目的に関しては、ｍ
の値は４または５、好ましくは４個のエチレンオキシド
（ＥＯＯ）単位に固定することが重要である。
前記のシリコーングリコールは当該技術分野で周知であ
り、中央のケイ素原子に結合した水素原子を有するビス
シロキサン構造（次式 で示される）に対して相当するアリル末端化グリコール
をカプリングすることにより製造することができる。一
般に、このカプリングは白金触媒の存在下で遂行され
る。このようなカプリング反応では、アリル末端化グリ
コール部分が転化されずに最終シリコーン生成物中に不
純物として残存し得ることを当業者はわかるであろう。
さらに、効率のよくない蒸留の結果として使用されるア
リル末端化グリコールが４未満かまたは５より大きいエ
チレンオキシド単位を有する分子を含む可能性がある。
除草剤がこような不純物を含むとしても、今まだ本発明
の態様内にある。
り、中央のケイ素原子に結合した水素原子を有するビス
シロキサン構造（次式 で示される）に対して相当するアリル末端化グリコール
をカプリングすることにより製造することができる。一
般に、このカプリングは白金触媒の存在下で遂行され
る。このようなカプリング反応では、アリル末端化グリ
コール部分が転化されずに最終シリコーン生成物中に不
純物として残存し得ることを当業者はわかるであろう。
さらに、効率のよくない蒸留の結果として使用されるア
リル末端化グリコールが４未満かまたは５より大きいエ
チレンオキシド単位を有する分子を含む可能性がある。
除草剤がこような不純物を含むとしても、今まだ本発明
の態様内にある。
本発明のシリコーングリコール分散剤（ii）は前述のシ
リコーングリコールに類似していて、次の一般式で示さ
れる： 上式中、ＲおよびＺはそれらの前記に定義した意味を有
するが、成分（ｉ）から独立して選ばれてもよい。前記
式中のは約８〜24であり、ｘは１〜５である。ｘが１で
ｎが約12であるものが好ましい。
リコーングリコールに類似していて、次の一般式で示さ
れる： 上式中、ＲおよびＺはそれらの前記に定義した意味を有
するが、成分（ｉ）から独立して選ばれてもよい。前記
式中のは約８〜24であり、ｘは１〜５である。ｘが１で
ｎが約12であるものが好ましい。
本発明のより好ましいシリコーングリコール分散剤は次
の平均的構造を有する。
の平均的構造を有する。
成分（ｉ）と（ii）の相乗効果に対する何等かの特定の
理論的説明に結びつくことを欲するものでないが、シリ
コーングリコール分散剤（ii）は除草剤（Ｉ）とシリコ
ーングリコール（ｉ）との組合わせに対して水分散性を
付与し、従って、成分（ｉ）それ自体は安定な系を形成
する程水に容易に分散しない。
理論的説明に結びつくことを欲するものでないが、シリ
コーングリコール分散剤（ii）は除草剤（Ｉ）とシリコ
ーングリコール（ｉ）との組合わせに対して水分散性を
付与し、従って、成分（ｉ）それ自体は安定な系を形成
する程水に容易に分散しない。
前述の成分に加え、本発明の組成物は当該技術分野で常
用される他の除草剤賦形剤をも含んでよい。このような
賦形剤の例としては、穀物油濃厚物、ORTHO X-77展着
剤、LO-PRIFTのようなドリフト調節剤、D-FOAMERのよう
な脱泡剤、E-Z MIXのような他の相溶性剤ならびに除草
剤技術分野で周知の他の賦形剤が挙げられる。
用される他の除草剤賦形剤をも含んでよい。このような
賦形剤の例としては、穀物油濃厚物、ORTHO X-77展着
剤、LO-PRIFTのようなドリフト調節剤、D-FOAMERのよう
な脱泡剤、E-Z MIXのような他の相溶性剤ならびに除草
剤技術分野で周知の他の賦形剤が挙げられる。
本発明の組成物を調製するには、まず最初にグリコール
（ｉ）約20〜95重量％をシリコーングリコール分散剤
（ii）約80〜５重量％と十分に混合してシリコーングリ
コール賦形剤（II）を生成する。これらの成分の最適比
率は、使用される個々のシリコーングリコール分散剤に
応じて当業者による日常試験を通して容易に決定され
る。前記にそれとなく示したように、前記成分の安定
化、均一な水分散物を得るために必要なシリコーングリ
コール分散剤の量を使用して本発明の組成物を調製す
る。「安定」とは、本明細書では周囲条件で長時間貯蔵
した場合に相分離しないことを意味する。一般に、この
機能に合致するシリコーングリコール分散剤の最少量で
あって前述のパーセンテージ範囲のものを、そのために
使用する。
（ｉ）約20〜95重量％をシリコーングリコール分散剤
（ii）約80〜５重量％と十分に混合してシリコーングリ
コール賦形剤（II）を生成する。これらの成分の最適比
率は、使用される個々のシリコーングリコール分散剤に
応じて当業者による日常試験を通して容易に決定され
る。前記にそれとなく示したように、前記成分の安定
化、均一な水分散物を得るために必要なシリコーングリ
コール分散剤の量を使用して本発明の組成物を調製す
る。「安定」とは、本明細書では周囲条件で長時間貯蔵
した場合に相分離しないことを意味する。一般に、この
機能に合致するシリコーングリコール分散剤の最少量で
あって前述のパーセンテージ範囲のものを、そのために
使用する。
次に、前述のシリコーングリコール賦形剤（II）を除草
剤（Ｉ）と好ましくは配合し、その後水で希釈すること
ができる均質な分散物として調製し、次いで下記の本発
明の方法により植物上に散布する。別法として、シリコ
ーングリコール賦形剤（II）を、除草剤（Ｉ）の水溶液
または分散液に直接添加してもよい。
剤（Ｉ）と好ましくは配合し、その後水で希釈すること
ができる均質な分散物として調製し、次いで下記の本発
明の方法により植物上に散布する。別法として、シリコ
ーングリコール賦形剤（II）を、除草剤（Ｉ）の水溶液
または分散液に直接添加してもよい。
本発明の態様内であるためには、除草剤（Ｉ）の各重量
部当たり、シリコーングリコール賦形剤（II）約0.01〜
50重量部が使用される。好ましくは、シリコーングリコ
ール賦形剤（II）約0.2〜17重量部が前記のように使用
される。
部当たり、シリコーングリコール賦形剤（II）約0.01〜
50重量部が使用される。好ましくは、シリコーングリコ
ール賦形剤（II）約0.2〜17重量部が前記のように使用
される。
本発明の好ましい態様では、分子中に４個のエチレンオ
キシド単位を有するシリコーングリコールと前述のより
好ましいシリコーングリコール分散剤を、それぞれ約
２：１〜９：１の重量比で使用する。特に好ましい態様
では、この比が４：１で、かつ除草剤（Ｉ）の各重量部
当たりシリコーングリコール賦形剤（II）の約５重量部
が使用される。
キシド単位を有するシリコーングリコールと前述のより
好ましいシリコーングリコール分散剤を、それぞれ約
２：１〜９：１の重量比で使用する。特に好ましい態様
では、この比が４：１で、かつ除草剤（Ｉ）の各重量部
当たりシリコーングリコール賦形剤（II）の約５重量部
が使用される。
もう一つの態様では、本発明の組成物は、出芽後施用除
草剤（Ｉ）約0.02〜2.0重量部、この除草剤（Ｉ）の各
重量部当たりシリコーングリコール賦形剤（II）約0.01
〜50重量部ならびに総組成物100重量部とするのに十分
量の水を本質的に含んでなる。
草剤（Ｉ）約0.02〜2.0重量部、この除草剤（Ｉ）の各
重量部当たりシリコーングリコール賦形剤（II）約0.01
〜50重量部ならびに総組成物100重量部とするのに十分
量の水を本質的に含んでなる。
本発明はまた、雑草、特にアブューテロン・テオフラス
ティ（Abutilon theophrasti）種（以下その通称「ベル
ベットリーフ」と称する）の成長阻害方法にも関する。
この方法は、前述した除草剤組成物の均質な水分散物に
雑草の少なくとも一部を接触させることからななる。こ
の水分散物を、当該技術分野で通常実施されている方法
のいずれは、好ましくは噴霧により雑草の葉に施用す
る。ベルベットリーフに施用するための分散物量とそれ
に含まれる除草剤量は、非常に広範に変えることがで
き、農地条件、天候状態および雑草と並んで生長してい
る作物または他の植物の類などの因子によりその最適量
が決定される。しかしながら、一般的な有効範囲は、１
エーカー当たり除草製剤約0.12〜２ポンドである。
ティ（Abutilon theophrasti）種（以下その通称「ベル
ベットリーフ」と称する）の成長阻害方法にも関する。
この方法は、前述した除草剤組成物の均質な水分散物に
雑草の少なくとも一部を接触させることからななる。こ
の水分散物を、当該技術分野で通常実施されている方法
のいずれは、好ましくは噴霧により雑草の葉に施用す
る。ベルベットリーフに施用するための分散物量とそれ
に含まれる除草剤量は、非常に広範に変えることがで
き、農地条件、天候状態および雑草と並んで生長してい
る作物または他の植物の類などの因子によりその最適量
が決定される。しかしながら、一般的な有効範囲は、１
エーカー当たり除草製剤約0.12〜２ポンドである。
本発明の組成物が前述の方法により使用される場合に
は、グリコール鎖中に４未満かまたは５より大きい（平
均で）エチレンオキシド単位を有するシリコーングリコ
ール賦形剤を含有するものに比し、本発明の除草剤組成
物の耐雨性には著しい改善が観察される。従って、一般
に使用されているシリコーングリコール賦形剤と比べた
場合、本発明の組成物は、除草剤が散布された後に降雨
の可能性が相当高いときでも低い除草剤レベルで同程度
の損傷を雑草に与えることを可能するごとく明瞭な利点
を提供する。一般に、このような除草剤レベルの減少
は、隣接する市場作用物への損傷の減少をもたらすので
非常に好ましいものと考えられている。
は、グリコール鎖中に４未満かまたは５より大きい（平
均で）エチレンオキシド単位を有するシリコーングリコ
ール賦形剤を含有するものに比し、本発明の除草剤組成
物の耐雨性には著しい改善が観察される。従って、一般
に使用されているシリコーングリコール賦形剤と比べた
場合、本発明の組成物は、除草剤が散布された後に降雨
の可能性が相当高いときでも低い除草剤レベルで同程度
の損傷を雑草に与えることを可能するごとく明瞭な利点
を提供する。一般に、このような除草剤レベルの減少
は、隣接する市場作用物への損傷の減少をもたらすので
非常に好ましいものと考えられている。
下記の例は、本発明の組成物をさらに具体的に説明する
ために提供するものであって、本発明の範囲を限定する
ものと解釈してはならない。例におけるすべての部およ
びパーセントはそれと反対の指摘がない限り重量を基準
とする。
ために提供するものであって、本発明の範囲を限定する
ものと解釈してはならない。例におけるすべての部およ
びパーセントはそれと反対の指摘がない限り重量を基準
とする。
最初の試験シリーズ例（１〜７）では、使用されるシリ
コーングリコールは次の一般式で示される： 上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、ｍは次の表中に
示す値を有する。
コーングリコールは次の一般式で示される： 上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、ｍは次の表中に
示す値を有する。
これらの化合物は、次式 で示される有機水素ポリシロキサンに適当なアリル末端
化グリコールを白金触媒的付加により製造した。１〜５
個のエチレンオキシド（ＥＯ）単位を有するグリコール
を減圧下で蒸留して96％以上の範囲内にある純度（ガス
−液クロマトグラフィーにより測定）のものを得た。次
に、これらを蒸留有機水素化ポリシロキサンとカプセル
させてSILICONE GLYCOL ＡからＥを製造した。SILICONE
GLYCOL Ｆは、６個未満のエチレンオキシドを有するグ
リコールを減圧下に留去した。６個のＥＯ単位を有する
グリコールから同様に製造した。SILICONE GLYCOL Ｇ
は、グリコール鎖中に平均７個のＥＯ単位を有する未蒸
留物から製造した。前記表に示されるシリコーングリコ
ール中の不純物は、それぞれにβ−異性化グリコール類
であった。
化グリコールを白金触媒的付加により製造した。１〜５
個のエチレンオキシド（ＥＯ）単位を有するグリコール
を減圧下で蒸留して96％以上の範囲内にある純度（ガス
−液クロマトグラフィーにより測定）のものを得た。次
に、これらを蒸留有機水素化ポリシロキサンとカプセル
させてSILICONE GLYCOL ＡからＥを製造した。SILICONE
GLYCOL Ｆは、６個未満のエチレンオキシドを有するグ
リコールを減圧下に留去した。６個のＥＯ単位を有する
グリコールから同様に製造した。SILICONE GLYCOL Ｇ
は、グリコール鎖中に平均７個のＥＯ単位を有する未蒸
留物から製造した。前記表に示されるシリコーングリコ
ール中の不純物は、それぞれにβ−異性化グリコール類
であった。
次の平均構造式 で示される本発明のより好ましい分散剤を、使用した
が、本明細書ではこれをDISPERSANT １と称する。例に
おいて使用した除草剤は、BASF Corporation(Research
Triangle Park，NC)より商品名BLAZERの下に市販されて
いるアシフルオルフェン−ナトリウムであった。
が、本明細書ではこれをDISPERSANT １と称する。例に
おいて使用した除草剤は、BASF Corporation(Research
Triangle Park，NC)より商品名BLAZERの下に市販されて
いるアシフルオルフェン−ナトリウムであった。
さらに、比較の目的で標準的な有機界面活性剤「HERBIM
AX」を賦形剤としてBLAZER除草剤と一緒に使用した（比
較例８）。HERBIMAX((Loveland Industries，Lovelan
d，CO)は、油の均合のとれた系とみなされ、出芽後施用
の各除草剤の作用を最大にするように設計されている。
これは、17％の界面活性剤配合物と83％パラフィン系石
油を含む。
AX」を賦形剤としてBLAZER除草剤と一緒に使用した（比
較例８）。HERBIMAX((Loveland Industries，Lovelan
d，CO)は、油の均合のとれた系とみなされ、出芽後施用
の各除草剤の作用を最大にするように設計されている。
これは、17％の界面活性剤配合物と83％パラフィン系石
油を含む。
以下の、除草剤混合物を調製した： 例１〜５ 除草剤組成物の水分散剤を、ままず最初にSILICONE GLY
COL Ａ〜SILICONE GLYCOL ＥをDISPERSANT １と４：１
の割合で混合し、次に、これらの混合物（それぞれ0.94
ｇ）をBLAZER（それぞれ0.18ｇ）と配合し、各配合物を
水で希釈して合計分散物250mlとして調製した。
COL Ａ〜SILICONE GLYCOL ＥをDISPERSANT １と４：１
の割合で混合し、次に、これらの混合物（それぞれ0.94
ｇ）をBLAZER（それぞれ0.18ｇ）と配合し、各配合物を
水で希釈して合計分散物250mlとして調製した。
例６〜７ 例１〜５の方法と同様な水分散物を、賦形剤（0.94ｇ）
としてSILICONE GLYCOL ＦとSILICONE GLYCOL GをBLAZE
R(0.18g)と共に使用してそれぞれ調製した。これらの例
では分散剤は使用されておらず、前記分散物を再び水で
250mlまで希釈した。
としてSILICONE GLYCOL ＦとSILICONE GLYCOL GをBLAZE
R(0.18g)と共に使用してそれぞれ調製した。これらの例
では分散剤は使用されておらず、前記分散物を再び水で
250mlまで希釈した。
例８ BLAZER0.18gとHERBIMAX2.5ml（2.2ｇ）を含有する除草
剤調製品をそれらの成分を混合することにより調製し、
前記のように水で希釈した。
剤調製品をそれらの成分を混合することにより調製し、
前記のように水で希釈した。
試験プロトコール 個別に鉢植えしたベルベットリーフ植物を、BACCTO専門
家用鉢植土壌混合物中で標準的な温室条件下で生長させ
た。温度は75＋／−２゜Fに調節した。通常の日光を構
成する幅射は、高圧ナトリウム蒸気ランプによりベンチ
レベルで1.200μＥ／m2・s（μＥ＝マイクロアインスタ
イン）を照射し、昼／夜のサイクルは、それぞれ18時間
および６時間に設定した。
家用鉢植土壌混合物中で標準的な温室条件下で生長させ
た。温度は75＋／−２゜Fに調節した。通常の日光を構
成する幅射は、高圧ナトリウム蒸気ランプによりベンチ
レベルで1.200μＥ／m2・s（μＥ＝マイクロアインスタ
イン）を照射し、昼／夜のサイクルは、それぞれ18時間
および６時間に設定した。
植物が３〜５インチの高さになったとき、賦形剤（すな
わち、使用する場合にはシリコーングリコールに分散剤
を加えたもの）3/4パイント／エーカーと共に出芽後施
用除草剤（すなわち、BLAZER）を１エーカー当たり0.03
ポンド0.03 lb/A）散布するように除草剤組成物の水分
散物を噴霧した。噴霧は、除草剤分散物が25ガロン／エ
ーカー相当供給されるTEEJET 8001 Ｅノズルを備えたリ
ンク−ベルトスプレイヤー（link-belt spraye）により
行った。使用したBLAZER施用割合は、SILICONE GLYCOL
Ｄの粗製品（すなわち、未蒸留材料から製造）とDISPER
SANT １の80/20の混合物からなる賦形剤をBLAZERと混合
し、前述の割合で散布した場合、７日後にベルベットリ
ーフに対して約50％の損傷を与えることが前もってわか
っていた。前述の噴霧装置を使用することにより、前述
の試料250mlを前述の散布割合で供給したが、HERBIMAX
の場合には、１クォート／エーカーの割合で散布した。
わち、使用する場合にはシリコーングリコールに分散剤
を加えたもの）3/4パイント／エーカーと共に出芽後施
用除草剤（すなわち、BLAZER）を１エーカー当たり0.03
ポンド0.03 lb/A）散布するように除草剤組成物の水分
散物を噴霧した。噴霧は、除草剤分散物が25ガロン／エ
ーカー相当供給されるTEEJET 8001 Ｅノズルを備えたリ
ンク−ベルトスプレイヤー（link-belt spraye）により
行った。使用したBLAZER施用割合は、SILICONE GLYCOL
Ｄの粗製品（すなわち、未蒸留材料から製造）とDISPER
SANT １の80/20の混合物からなる賦形剤をBLAZERと混合
し、前述の割合で散布した場合、７日後にベルベットリ
ーフに対して約50％の損傷を与えることが前もってわか
っていた。前述の噴霧装置を使用することにより、前述
の試料250mlを前述の散布割合で供給したが、HERBIMAX
の場合には、１クォート／エーカーの割合で散布した。
さらに、除草剤組成物の耐雨性は擬似降雨として植物の
半分に水を噴霧することにより評価した。この方法は、
１分当たり水0.4ガロン供給するTEEJETノズルを使用し
て上方（植物の先端上８〜10インチ）から植物に噴霧す
ることよりなる。このノズルは、また、同時に４個の植
物上を交互に動くようにチェーン駆動装置に取り付けら
れており、それぞれ約９〜10秒で横断する。水噴霧は、
除草剤組成物の施用後15分して開始し、約７分間
（「雨」の１インチに相当する量が各植物に降りそそい
だ時点）続けた。
半分に水を噴霧することにより評価した。この方法は、
１分当たり水0.4ガロン供給するTEEJETノズルを使用し
て上方（植物の先端上８〜10インチ）から植物に噴霧す
ることよりなる。このノズルは、また、同時に４個の植
物上を交互に動くようにチェーン駆動装置に取り付けら
れており、それぞれ約９〜10秒で横断する。水噴霧は、
除草剤組成物の施用後15分して開始し、約７分間
（「雨」の１インチに相当する量が各植物に降りそそい
だ時点）続けた。
植物の損傷は、ダブルブラインド試験法を用いて視覚的
に測定し、ここでは４回の反復試験を各除草剤組成物に
ついて実施した。植物毒性は、０（全く作用が観察でき
ないものに対応）から100％（植物の全滅に対応）まで
段階分けした。これらの結果を平均して、ダンカン（Du
ncan）の多重範囲試験（multiple ange test）を用い95
％の信頼度で統計的な差異を識別するような値を報告し
た。当該技術分野で一般に使用されるように、損傷値は
いくつかの一連の示した値が統計的に同等であるか否か
を示すより低い場合の上付き文字部を含めて下記に報告
する。従って、例えば２つの値が共通する上付き文字を
有する場合には、これらの値がダンカン法により５％の
統計的差位をもたないことを示す。
に測定し、ここでは４回の反復試験を各除草剤組成物に
ついて実施した。植物毒性は、０（全く作用が観察でき
ないものに対応）から100％（植物の全滅に対応）まで
段階分けした。これらの結果を平均して、ダンカン（Du
ncan）の多重範囲試験（multiple ange test）を用い95
％の信頼度で統計的な差異を識別するような値を報告し
た。当該技術分野で一般に使用されるように、損傷値は
いくつかの一連の示した値が統計的に同等であるか否か
を示すより低い場合の上付き文字部を含めて下記に報告
する。従って、例えば２つの値が共通する上付き文字を
有する場合には、これらの値がダンカン法により５％の
統計的差位をもたないことを示す。
ベルベットリーフ植物の散布に前述の除草剤分散剤を使
用（擬似降雨を伴うものと伴わないものの双方）する損
傷の程度を、例１〜８の除草剤分散剤を散布した後７日
して観察した。これらの結果をダンカン統計的注釈を付
して第１表に示す。対照として、全く除草剤組成物を散
布しなかったベルベットリーフ植物を観察した。
用（擬似降雨を伴うものと伴わないものの双方）する損
傷の程度を、例１〜８の除草剤分散剤を散布した後７日
して観察した。これらの結果をダンカン統計的注釈を付
して第１表に示す。対照として、全く除草剤組成物を散
布しなかったベルベットリーフ植物を観察した。
第１表から理解できるように、一般に、降雨がない条件
下ではシリコーングリコール中のＥＯ単位数に伴い除草
剤の植物毒性が増大するにもかかわらず、驚くべきこと
に、シリコーングリコールがＥＯ単位を５個、特に４個
含む場合（すなわち、本発明のそれぞれ例５および４）
に擬似降雨後の植物損傷における最大値がみられた。
下ではシリコーングリコール中のＥＯ単位数に伴い除草
剤の植物毒性が増大するにもかかわらず、驚くべきこと
に、シリコーングリコールがＥＯ単位を５個、特に４個
含む場合（すなわち、本発明のそれぞれ例５および４）
に擬似降雨後の植物損傷における最大値がみられた。
他の試験シリーズでは、−ＯＨ末端基を有するシリコー
ングリコールをBLAZERおよびDISPERSANT １と称される
シリコーングリコール分散剤と混合して、例１〜７の方
法を繰り返した（第２表）。従って、これらのシリコー
ングリコールは次の一般式で示される： 上式中、ｍは下記の第２表に示す値を有する。
ングリコールをBLAZERおよびDISPERSANT １と称される
シリコーングリコール分散剤と混合して、例１〜７の方
法を繰り返した（第２表）。従って、これらのシリコー
ングリコールは次の一般式で示される： 上式中、ｍは下記の第２表に示す値を有する。
前記シリコーングリコールに加え、市販シリコーングリ
コールSILWET L-77(Union Carbide Coorp.，Danbury，C
T)を比較（例20〜22）の目的で第２表に含めた。これら
の除草剤組成物は、前述のプロトコールに準じて評価し
た。第２表ならびに下記第３表中のダンカン統計要素
（すなわち、上付き文字）は第二試験シリーズに関連す
るものであって、最初のシリーズ（第１表）の統計要素
と対比するものでないことに注意を要する。
コールSILWET L-77(Union Carbide Coorp.，Danbury，C
T)を比較（例20〜22）の目的で第２表に含めた。これら
の除草剤組成物は、前述のプロトコールに準じて評価し
た。第２表ならびに下記第３表中のダンカン統計要素
（すなわち、上付き文字）は第二試験シリーズに関連す
るものであって、最初のシリーズ（第１表）の統計要素
と対比するものでないことに注意を要する。
DISPERSANT １と組合わせた４個のエチレンオキシド単
位（すなわち、ｍ＝４）を有するシリコーングリコール
含有除草剤調製品が、擬似降雨条件に晒した後でも著し
く改善された植物毒性を示すことが明らかである。さら
に、第２表（例11〜13の比較）からシリコーングリコー
ル分散剤（すなわち、DISPERSANT １）の不存在下で
は、４個のエチレンオキシド単位を有するシリコーング
リコールがBLAZERに対して改善された耐雨性を付与しな
いことがわかる。同様に、例17〜19は、BLAZERの賦形剤
としてシリコーングリコールDISPERSANT １を単独使用
した場合にも弱い耐雨性をもたらすことを明瞭に示す。
位（すなわち、ｍ＝４）を有するシリコーングリコール
含有除草剤調製品が、擬似降雨条件に晒した後でも著し
く改善された植物毒性を示すことが明らかである。さら
に、第２表（例11〜13の比較）からシリコーングリコー
ル分散剤（すなわち、DISPERSANT １）の不存在下で
は、４個のエチレンオキシド単位を有するシリコーング
リコールがBLAZERに対して改善された耐雨性を付与しな
いことがわかる。同様に、例17〜19は、BLAZERの賦形剤
としてシリコーングリコールDISPERSANT １を単独使用
した場合にも弱い耐雨性をもたらすことを明瞭に示す。
同じ試験シリーズで、各種他の分散剤を次の一般式 （上式中、ｍは下記第３表に示す値を有する）で示され
るシリコーングリコールと組合わせた。これらをBLAZER
と一緒に製剤化し、前述の方法に準じて試験した。
るシリコーングリコールと組合わせた。これらをBLAZER
と一緒に製剤化し、前述の方法に準じて試験した。
DISPERSANT ２は、次の一般式で示されるシリコーング
リコールであった： DISPERANT ３は、陰イオン界面活性剤アンモニウムノニ
ルフェノキシポリエトキシサルフェート（ALIPAL HF-43
3;GAF Corp.，Wayne，NJ）であった。
リコールであった： DISPERANT ３は、陰イオン界面活性剤アンモニウムノニ
ルフェノキシポリエトキシサルフェート（ALIPAL HF-43
3;GAF Corp.，Wayne，NJ）であった。
DISPERANT ４は、ポリアミン−ポリグリコール縮合物と
説明されている陽イオン界面活性剤POLYQUART H(Hekel
Corporation，Teaneck，NJ)であった。
説明されている陽イオン界面活性剤POLYQUART H(Hekel
Corporation，Teaneck，NJ)であった。
DISPERANT ５は、ポリオキシエチレン(10)オレイルエー
テルと説明されている非イオン界面活性剤BRIJ97(ICI U
nited States，Wilmington，DE)であった。
テルと説明されている非イオン界面活性剤BRIJ97(ICI U
nited States，Wilmington，DE)であった。
前記の全ての分散剤は、シリコーングリコール0.752ｇ
と各分散剤0.188ｇを先に既述したように使用した場合
には前述の試験プロトコールにおける安定な水分散物を
形成することにより明らかなごとく、シリコーングリコ
ールに対する水分散性を付与した。しかしながら、第３
表に示すごとく、これらのどの組合わせ物も耐雨性の改
善をもたらさなかった。
と各分散剤0.188ｇを先に既述したように使用した場合
には前述の試験プロトコールにおける安定な水分散物を
形成することにより明らかなごとく、シリコーングリコ
ールに対する水分散性を付与した。しかしながら、第３
表に示すごとく、これらのどの組合わせ物も耐雨性の改
善をもたらさなかった。
前記例において各種分散剤（すなわち、DISPERSANT
２，３，４および５）を0.188ｇのレベルで単独賦形剤
として使用した場合には、各のケースの損傷パーセント
（雨あり）は０になった。
２，３，４および５）を0.188ｇのレベルで単独賦形剤
として使用した場合には、各のケースの損傷パーセント
（雨あり）は０になった。
Claims (3)
- 【請求項１】（Ｉ）出芽後施用除草剤、ならびに （II）（ｉ）次の一般式 （上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、Ｒは炭素原子
２〜６個を有する二価のアルキレン基であり、Ｚは水素
原子、炭素原子１〜３個を有するアルキル基および炭素
原子２〜４個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてｍは４または５を表す）で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量％と （ii）次の一般式 （上式中、Ｍｅ，ＲおよびＺは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、ｎは約８〜24でありそしてｘは１
〜５を表す）で示されるシリコーングリコール分散剤80
〜５重量％から本質的に構成されるシリコーングリコー
ル賦形剤を前記除草剤（Ｉ）の各重量部当たり約0.01〜
50重量部、を本質的に含んでなる組成物。 - 【請求項２】（Ｉ）出芽後施用除草剤約0.02〜2.0重量
部、 （II）（ｉ）次の一般式 （上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、Ｒは炭素原子
２〜６個を有する二価のアルキレン基であり、Ｚは水素
原子、炭素原子１〜３個を有するアルキル基および炭素
原子２〜４個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてｍは４または５を表す）で示されるシリ
コーングリコール20〜95重量％と （ii）次の一般式 （上式中、Ｍｅ，ＲおよびＺは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、ｎは約８〜24でありそしてｘは１
〜５を表す）で示されるシリコーングリコール分散剤80
〜５重量％から本質的に構成されるシリコーングリコー
ル賦形剤を前記除草剤（Ｉ）の各重量部当たり約0.01〜
50重量部、ならびに （III）総組成物100重量部にするために十分量の水、を
本質的に含んでなる組成物。 - 【請求項３】除草剤と雑草の少なくとも一部分を接触さ
せることから成る雑草の生長の阻害方法において、前記
除草剤として、 （Ｉ）出芽後施用除草剤、ならびに （II）（ｉ）次の一般式 （上式中、Ｍｅはメチル基を表しており、Ｒは炭素原子
２〜６個を有する二価のアルキレン基であり、Ｚは水素
原子、炭素原子１〜３個を有するアルキル基および炭素
原子２〜４個を有するアシル基からなる群から選ばれる
基でありそしてｍは４または５を表す）で示されるシリ
コーングリコールと （ii）次の一般式 （上式中、Ｍｅ，ＲおよびＺは、それぞれ前記に定義し
た意味を有しており、ｎは約８〜24でありそしてｘは１
〜５を表す）で示されるシリコーングリコール分散剤、
を本質的に含んでなる均質水性分散物を使用することを
特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23273788A | 1988-08-15 | 1988-08-15 | |
| US232737 | 1988-08-15 | ||
| US27406788A | 1988-11-21 | 1988-11-21 | |
| US274067 | 1988-11-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0273002A JPH0273002A (ja) | 1990-03-13 |
| JPH0655642B2 true JPH0655642B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=26926275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20147089A Expired - Lifetime JPH0655642B2 (ja) | 1988-08-15 | 1989-08-04 | シリコーングリコール賦形剤を含有する出芽後施用除草剤組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0355650B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655642B2 (ja) |
| AU (1) | AU611580B2 (ja) |
| BR (1) | BR8904052A (ja) |
| CA (1) | CA1337459C (ja) |
| DE (1) | DE68903450T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4933002A (en) * | 1989-11-21 | 1990-06-12 | Dow Corning Corporation | Postemergent herbicide compositions containing acetoxy-terminated silicone glycol and dispersant |
| JPH05238910A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-09-17 | Dow Corning Corp | シリコン補助剤を含む除草剤組成物 |
| JP2000017177A (ja) | 1998-06-30 | 2000-01-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3705954B2 (ja) * | 1999-05-19 | 2005-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 農薬用展着剤 |
| MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US6734141B2 (en) | 2001-11-21 | 2004-05-11 | Goldschmidt Ag | Use of non-spreading silicone surfactants in agrochemical compositions |
| JP4596535B2 (ja) | 2004-04-21 | 2010-12-08 | 信越化学工業株式会社 | 殺菌剤組成物 |
| US7998903B2 (en) | 2004-05-19 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
| JP4526023B2 (ja) | 2004-12-24 | 2010-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 農業用殺菌剤組成物 |
| JP4963065B2 (ja) | 2007-01-15 | 2012-06-27 | 信越化学工業株式会社 | 低起泡性シリコーン組成物 |
| JP5753405B2 (ja) | 2010-03-03 | 2015-07-22 | 石原産業株式会社 | 芝草に対する望ましくない作用を軽減する方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL133334C (ja) * | 1964-06-19 | 1900-01-01 | ||
| GB1255249A (en) * | 1968-10-11 | 1971-12-01 | Dow Corning | Surface active agents employed to enhance the effect of herbicide solutions |
| AU609628B2 (en) * | 1988-06-14 | 1991-05-02 | Monsanto Company | Improved herbicide formulations container silicone surfactant and their uses |
-
1989
- 1989-07-18 CA CA 605948 patent/CA1337459C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-04 JP JP20147089A patent/JPH0655642B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-11 BR BR898904052A patent/BR8904052A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-08-14 EP EP19890114998 patent/EP0355650B1/en not_active Expired
- 1989-08-14 DE DE1989603450 patent/DE68903450T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-14 AU AU39564/89A patent/AU611580B2/en not_active Ceased
Also Published As
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| DE68903450T2 (de) | 1993-06-03 |
| EP0355650A3 (en) | 1991-06-26 |
| CA1337459C (en) | 1995-10-31 |
| AU611580B2 (en) | 1991-06-13 |
| AU3956489A (en) | 1990-02-15 |
| EP0355650B1 (en) | 1992-11-11 |
| JPH0273002A (ja) | 1990-03-13 |
| DE68903450D1 (de) | 1992-12-17 |
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