JP2000017177A - 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 帯電防止性、防曇性等の表面改質特性を長時
間維持することのできる、保存安定性に優れたオルガノ
ポリシロキサン組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ポリオキシアルキレン基含有ジオ
ルガノポリシロキサン（但し、該ジオルガノポリシロキ
サンはアミノ基，カルボキシル基およびエポキシ基を含
有しない。）、（Ｂ）アミノ基含有有機基とポリオキシ
アルキレン基を有するジオルガノポリシロキサンおよび
（Ｃ）水からなることを特徴とする保存安定性に優れた
オルガノポリシロキサン組成物。
間維持することのできる、保存安定性に優れたオルガノ
ポリシロキサン組成物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）ポリオキシアルキレン基含有ジオ
ルガノポリシロキサン（但し、該ジオルガノポリシロキ
サンはアミノ基，カルボキシル基およびエポキシ基を含
有しない。）、（Ｂ）アミノ基含有有機基とポリオキシ
アルキレン基を有するジオルガノポリシロキサンおよび
（Ｃ）水からなることを特徴とする保存安定性に優れた
オルガノポリシロキサン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は保存安定性に優れた
オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しくは、帯電
防止性、防曇性等の表面改質特性を有し、これらの特性
を長時間維持することのできる保存安定性に優れたオル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しくは、帯電
防止性、防曇性等の表面改質特性を有し、これらの特性
を長時間維持することのできる保存安定性に優れたオル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内にポリオキシアルキレン基を含有
するジオルガノポリシロキサンは、繊維表面に良好な平
滑性や帯電防止性を付与することから繊維処理剤として
有用とされている（例えば、特開平２−１２７５６９号
公報，特開昭５２−９６３９７号公報，特開昭５２−９
１９９４号公報および特開昭５４−１４２４００号公報
参照）。さらにこのポリオキシアルキレン基含有ジオル
ガノポリシロキサンは、水に溶解または均一に分散させ
ると溶液の表面張力が大幅に低下することから、防虫
剤，殺虫剤，農薬などの展着剤や、繊維処理剤などの浸
透助剤としても提案されている（特表平２−５０４６４
４号公報，特開平３−１７０４０１号公報，特開平２−
７３００２号公報，特開平５−９０５号公報および特開
平１−１４８８８０号公報参照）。しかし、この種のポ
リオキシアルキレン基含有ジオルガノポリシロキサン
は、水に溶解または均一に分散させると時間の経過とと
もにポリオキシアルキレン基が分解し、その結果、帯電
防止性が低下したり、溶液の表面張力が上昇したり、さ
らにひどい場合には溶液が濁ったり沈降物が発生したり
するという問題点があった。一方、分子内にポリオキシ
アルキレン基とアミノ基含有有機基とを有するジオルガ
ノポリシロキサンは、繊維処理剤や毛髪調整剤として提
案されている（特開昭５７−１３３２７９号公報，特開
昭５８−１７４９号公報，特開昭５８−３１１７２号公
報，特開昭５９−１７９８８５号公報および特開昭５８
−７４６０２号公報参照）。しかし、この種のジオルガ
ノポリシロキサンを用いた場合には、防曇性，帯電防止
性などの特性が不十分であるという欠点があった。
するジオルガノポリシロキサンは、繊維表面に良好な平
滑性や帯電防止性を付与することから繊維処理剤として
有用とされている（例えば、特開平２−１２７５６９号
公報，特開昭５２−９６３９７号公報，特開昭５２−９
１９９４号公報および特開昭５４−１４２４００号公報
参照）。さらにこのポリオキシアルキレン基含有ジオル
ガノポリシロキサンは、水に溶解または均一に分散させ
ると溶液の表面張力が大幅に低下することから、防虫
剤，殺虫剤，農薬などの展着剤や、繊維処理剤などの浸
透助剤としても提案されている（特表平２−５０４６４
４号公報，特開平３−１７０４０１号公報，特開平２−
７３００２号公報，特開平５−９０５号公報および特開
平１−１４８８８０号公報参照）。しかし、この種のポ
リオキシアルキレン基含有ジオルガノポリシロキサン
は、水に溶解または均一に分散させると時間の経過とと
もにポリオキシアルキレン基が分解し、その結果、帯電
防止性が低下したり、溶液の表面張力が上昇したり、さ
らにひどい場合には溶液が濁ったり沈降物が発生したり
するという問題点があった。一方、分子内にポリオキシ
アルキレン基とアミノ基含有有機基とを有するジオルガ
ノポリシロキサンは、繊維処理剤や毛髪調整剤として提
案されている（特開昭５７−１３３２７９号公報，特開
昭５８−１７４９号公報，特開昭５８−３１１７２号公
報，特開昭５９−１７９８８５号公報および特開昭５８
−７４６０２号公報参照）。しかし、この種のジオルガ
ノポリシロキサンを用いた場合には、防曇性，帯電防止
性などの特性が不十分であるという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するために鋭意検討した結果、ポリオキシアル
キレン基含有ジオルガノポリシロキサンに、特定のジオ
ルガノポリシロキサンを添加配合すれば、ポリオキシア
ルキレン基含有ジオルガノポリシロキサンが付与し得る
帯電防止性や防曇性等の表面改質特性を長時間維持する
ことが可能であることを見出し、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、帯電防止性、防曇性等の表面
改質特性を長時間維持することのできる、保存安定性に
優れたオルガノポリシロキサン組成物を提供することに
ある。
点を解消するために鋭意検討した結果、ポリオキシアル
キレン基含有ジオルガノポリシロキサンに、特定のジオ
ルガノポリシロキサンを添加配合すれば、ポリオキシア
ルキレン基含有ジオルガノポリシロキサンが付与し得る
帯電防止性や防曇性等の表面改質特性を長時間維持する
ことが可能であることを見出し、本発明に到達した。す
なわち、本発明の目的は、帯電防止性、防曇性等の表面
改質特性を長時間維持することのできる、保存安定性に
優れたオルガノポリシロキサン組成物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）ポリオ
キシアルキレン基含有ジオルガノポリシロキサン（但
し、該ジオルガノポリシロキサンはアミノ基，カルボキ
シル基およびエポキシ基を含有しない。）、（Ｂ）アミ
ノ基含有有機基とポリオキシアルキレン基を有するジオ
ルガノポリシロキサンおよび（Ｃ）水からなることを特
徴とする保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組
成物に関する。
キシアルキレン基含有ジオルガノポリシロキサン（但
し、該ジオルガノポリシロキサンはアミノ基，カルボキ
シル基およびエポキシ基を含有しない。）、（Ｂ）アミ
ノ基含有有機基とポリオキシアルキレン基を有するジオ
ルガノポリシロキサンおよび（Ｃ）水からなることを特
徴とする保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組
成物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。本発明に使用される（Ａ）成分のジオルガノポリ
シロキサンは、１分子中に少なくとも１個のポリオキシ
アルキレン基を有し、かつ、アミノ基，カルボキシル基
およびエポキシ基を含有しないシロキサンである。この
ようなジオルガノポリシロキサンとしては、例えば、一
般式：
する。本発明に使用される（Ａ）成分のジオルガノポリ
シロキサンは、１分子中に少なくとも１個のポリオキシ
アルキレン基を有し、かつ、アミノ基，カルボキシル基
およびエポキシ基を含有しないシロキサンである。この
ようなジオルガノポリシロキサンとしては、例えば、一
般式：
【化１】 で表されるポリマーが挙げられる。上式中、Ｒはアミノ
基含有有機基，カルボキシル基含有有機基およびエポキ
シ基含有有機基を除く同一もしくは異種の１価有機基で
あり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オク
チル基，デシル基，ドデシル基などの飽和脂肪族炭化水
素基；ビニル基，アリル基，ヘキセニル基などの不飽和
脂肪族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル
基などの飽和脂環式炭化水素基；フェニル基，トリル
基，ナフチル基などの芳香族炭化水素基；ハロゲン原子
置換炭化水素基；メタクリル基含有有機基が例示され
る。これらの中でも置換もしくは非置換の一価炭化水素
基が好ましく、もっとも一般的なのはメチル基である。
Ｇは式：−（Ｒ1）a−Ｏ−（Ｒ2）b−Ｒ3で表されるポ
リオキシアルキレン基である。式中、Ｒ1は２価炭化水
素基であり、具体的には、メチレン基，エチレン基，プ
ロピレン基，ブチレン基などのアルキレン基；−Ｃ6Ｈ4
−などのアリーレン基；−（ＣＨ2）2Ｃ6Ｈ4−で示され
るようなアルキレンアリーレン基が例示される。Ｒ2は
炭素原子数２〜４のオキシアルキレン基であり、−Ｃ2
Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基が一般的である。このオキ
シアルキレン基は１種のみでも２種以上が結合したもの
でもよく、２種以上のオキシアルキレン基が結合してい
る場合にその結合の仕方はランダム共重合、ブロック共
重合のいずれでもよい。Ｒ3は水素原子，１価炭化水素
基，アシル基またはカルバミル基である。ここで１価炭
化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基が例示される。ａは０または１である。ｂは１〜
１００の数であるが、好ましくは５〜５０の数である。
ＡはＲまたはＧから選択される基である。ｘは０〜１，
０００の数であり，ｙは０〜１００の数である。尚、こ
のジオルガノポリシロキサンは、単独で水に溶解もしく
は均一に分散するものであることが好ましい。
基含有有機基，カルボキシル基含有有機基およびエポキ
シ基含有有機基を除く同一もしくは異種の１価有機基で
あり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オク
チル基，デシル基，ドデシル基などの飽和脂肪族炭化水
素基；ビニル基，アリル基，ヘキセニル基などの不飽和
脂肪族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル
基などの飽和脂環式炭化水素基；フェニル基，トリル
基，ナフチル基などの芳香族炭化水素基；ハロゲン原子
置換炭化水素基；メタクリル基含有有機基が例示され
る。これらの中でも置換もしくは非置換の一価炭化水素
基が好ましく、もっとも一般的なのはメチル基である。
Ｇは式：−（Ｒ1）a−Ｏ−（Ｒ2）b−Ｒ3で表されるポ
リオキシアルキレン基である。式中、Ｒ1は２価炭化水
素基であり、具体的には、メチレン基，エチレン基，プ
ロピレン基，ブチレン基などのアルキレン基；−Ｃ6Ｈ4
−などのアリーレン基；−（ＣＨ2）2Ｃ6Ｈ4−で示され
るようなアルキレンアリーレン基が例示される。Ｒ2は
炭素原子数２〜４のオキシアルキレン基であり、−Ｃ2
Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基が一般的である。このオキ
シアルキレン基は１種のみでも２種以上が結合したもの
でもよく、２種以上のオキシアルキレン基が結合してい
る場合にその結合の仕方はランダム共重合、ブロック共
重合のいずれでもよい。Ｒ3は水素原子，１価炭化水素
基，アシル基またはカルバミル基である。ここで１価炭
化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基が例示される。ａは０または１である。ｂは１〜
１００の数であるが、好ましくは５〜５０の数である。
ＡはＲまたはＧから選択される基である。ｘは０〜１，
０００の数であり，ｙは０〜１００の数である。尚、こ
のジオルガノポリシロキサンは、単独で水に溶解もしく
は均一に分散するものであることが好ましい。
【０００６】このような（Ａ）成分のジオルガノポリシ
ロキサンとしては、次に示す化合物が例示される。
ロキサンとしては、次に示す化合物が例示される。
【化２】
【化３】
【化４】
【０００７】（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサン
は、従来公知の方法によって合成することができる。例
えば、式： (ＣＨ3)3ＳｉＯ［(ＣＨ3)2ＳｉＯ］n［(ＣＨ3)ＨＳｉ
Ｏ］mＳｉ(ＣＨ3)3 （式中、ｎおよびｍは整数である。）で示されるような
側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリ
シロキサンと、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）z
Ｈ （式中、ｚは整数である。）で示されるようなポリ
オキシエチレンアリルエーテルを１０〜２０ｐｐｍの白
金触媒存在下に反応させることにより、下記式で示され
るようなポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリシ
ロキサンが得られる。
は、従来公知の方法によって合成することができる。例
えば、式： (ＣＨ3)3ＳｉＯ［(ＣＨ3)2ＳｉＯ］n［(ＣＨ3)ＨＳｉ
Ｏ］mＳｉ(ＣＨ3)3 （式中、ｎおよびｍは整数である。）で示されるような
側鎖にケイ素原子結合水素原子を有するジオルガノポリ
シロキサンと、式：ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）z
Ｈ （式中、ｚは整数である。）で示されるようなポリ
オキシエチレンアリルエーテルを１０〜２０ｐｐｍの白
金触媒存在下に反応させることにより、下記式で示され
るようなポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリシ
ロキサンが得られる。
【化５】
【０００８】本発明に使用される（Ｂ）成分のジオルガ
ノポリシロキサンは本発明の特徴となる成分であり、１
分子中にアミノ基含有有機基とポリオキシアルキレン基
とをそれぞれ少なくとも１個有するシロキサンである。
このようなジオルガノポリシロキサンとしては、次の一
般式で示される化合物が例示される。
ノポリシロキサンは本発明の特徴となる成分であり、１
分子中にアミノ基含有有機基とポリオキシアルキレン基
とをそれぞれ少なくとも１個有するシロキサンである。
このようなジオルガノポリシロキサンとしては、次の一
般式で示される化合物が例示される。
【化６】 で表される。上式中、ＲおよびＧは前記と同じである。
Ｂはアミノ基含有有機基であり、式：−Ｒ1−（ＮＨ
Ｒ1）cＮＲ4 2で表される基、式：
Ｂはアミノ基含有有機基であり、式：−Ｒ1−（ＮＨ
Ｒ1）cＮＲ4 2で表される基、式：
【化７】 で表される基が例示される。式中、Ｒ1は前記と同じで
あり、Ｒ4は水素原子または１価炭化水素基であり、１
価炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，
プロピル基などの飽和脂肪族炭化水素基；シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基などの脂環式炭化水素基が例示
される。このＲ4は同一であっても異なっていてもよ
い。ｃは０または１である。ＤはＲ，Ｇ，Ｂ，水酸基ま
たはアルコキシ基から選択される基である。アルコキシ
基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基が
例示されるが、メトキシ基およびエトキシ基が一般的で
ある。ｐは０〜１，０００の数であり、ｑおよびｒは０
〜１００の数である。尚、このジオルガノポリシロキサ
ンは、単独で水に溶解もしくは均一に分散するものであ
ることが好ましい。
あり、Ｒ4は水素原子または１価炭化水素基であり、１
価炭化水素基として具体的には、メチル基，エチル基，
プロピル基などの飽和脂肪族炭化水素基；シクロペンチ
ル基，シクロヘキシル基などの脂環式炭化水素基が例示
される。このＲ4は同一であっても異なっていてもよ
い。ｃは０または１である。ＤはＲ，Ｇ，Ｂ，水酸基ま
たはアルコキシ基から選択される基である。アルコキシ
基としては、メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基が
例示されるが、メトキシ基およびエトキシ基が一般的で
ある。ｐは０〜１，０００の数であり、ｑおよびｒは０
〜１００の数である。尚、このジオルガノポリシロキサ
ンは、単独で水に溶解もしくは均一に分散するものであ
ることが好ましい。
【０００９】このような（Ｂ）成分のジオルガノポリシ
ロキサンとしては、次に示す化合物が例示される。
ロキサンとしては、次に示す化合物が例示される。
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【００１０】（Ｂ）成分のジオルガノポリシロキサン
は、従来公知の方法によって合成することができる。例
えば、ポリオキシアルキレン基を有するジオルガノポリ
シロキサンと、アミノ基含有有機基を有するジオルガノ
ポリシロキサンをアルカリ触媒存在下で平衡化する方法
や、両末端シラノール基封鎖のジオルガノポリシロキサ
ンとポリオキシアルキレン基含有アルコキシシランとア
ミノ基含有有機基を有するアルコキシシランとを縮合さ
せる方法が挙げられる。
は、従来公知の方法によって合成することができる。例
えば、ポリオキシアルキレン基を有するジオルガノポリ
シロキサンと、アミノ基含有有機基を有するジオルガノ
ポリシロキサンをアルカリ触媒存在下で平衡化する方法
や、両末端シラノール基封鎖のジオルガノポリシロキサ
ンとポリオキシアルキレン基含有アルコキシシランとア
ミノ基含有有機基を有するアルコキシシランとを縮合さ
せる方法が挙げられる。
【００１１】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンと（Ｂ）成
分のジオルガノポリシロキサンを任意の割合で（Ｃ）成
分である水に溶解もしくは均一に分散させた組成物であ
る。各成分の好ましい配合比率は、［（Ａ）成分＋
（Ｂ）成分］中のアミノ基含有有機基の平均当量（平均
アミノ当量）が５，０００〜５００，０００の範囲とな
るような比率であり、より好ましくは１０，０００〜１
００，０００の範囲となるような比率である。本発明組
成物の製造方法としては、例えば、（Ａ）成分と（Ｂ）
成分をあらかじめ混合してから（Ｃ）成分である水に溶
解もしくは均一に分散させる方法や、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を別々に（Ｃ）成分である水に溶解もしくは
均一に分散させた後、これらを混合する方法が挙げられ
る。
は、（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンと（Ｂ）成
分のジオルガノポリシロキサンを任意の割合で（Ｃ）成
分である水に溶解もしくは均一に分散させた組成物であ
る。各成分の好ましい配合比率は、［（Ａ）成分＋
（Ｂ）成分］中のアミノ基含有有機基の平均当量（平均
アミノ当量）が５，０００〜５００，０００の範囲とな
るような比率であり、より好ましくは１０，０００〜１
００，０００の範囲となるような比率である。本発明組
成物の製造方法としては、例えば、（Ａ）成分と（Ｂ）
成分をあらかじめ混合してから（Ｃ）成分である水に溶
解もしくは均一に分散させる方法や、（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を別々に（Ｃ）成分である水に溶解もしくは
均一に分散させた後、これらを混合する方法が挙げられ
る。
【００１２】以上のような本発明のオルガノポリシロキ
サン組成物は保存安定性に優れるという特徴を有する。
このため本発明組成物は、帯電防止剤，防曇性付与剤，
展着剤，浸透助剤として好適に使用される。例えば本発
明組成物を帯電防止剤、防曇性付与剤または浸透助剤と
して使用する場合には、各種オルガノポリシロキサン、
有機樹脂、パラフィンなどの水溶液もしくは水性エマル
ジョンに添加して使用すればよい。添加量は、（Ａ）成
分のジオルガノポリシロキサンの濃度が０．０１〜５重
量％の範囲となるような量であることが好ましく、より
好ましくは０．０１〜１重量％の範囲となるような量で
ある。また、本発明組成物を水溶性の各種農薬，殺虫
剤，防虫剤などの展着剤として使用する場合には、
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンの濃度が０．０
１〜５重量％の範囲となるような量添加することが好ま
しく、より好ましくは０．０１〜１重量％の範囲となる
ような量である。
サン組成物は保存安定性に優れるという特徴を有する。
このため本発明組成物は、帯電防止剤，防曇性付与剤，
展着剤，浸透助剤として好適に使用される。例えば本発
明組成物を帯電防止剤、防曇性付与剤または浸透助剤と
して使用する場合には、各種オルガノポリシロキサン、
有機樹脂、パラフィンなどの水溶液もしくは水性エマル
ジョンに添加して使用すればよい。添加量は、（Ａ）成
分のジオルガノポリシロキサンの濃度が０．０１〜５重
量％の範囲となるような量であることが好ましく、より
好ましくは０．０１〜１重量％の範囲となるような量で
ある。また、本発明組成物を水溶性の各種農薬，殺虫
剤，防虫剤などの展着剤として使用する場合には、
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンの濃度が０．０
１〜５重量％の範囲となるような量添加することが好ま
しく、より好ましくは０．０１〜１重量％の範囲となる
ような量である。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を意味している。
例中、部とあるのは重量部を意味している。
【００１４】
【実施例１】式：
【化１３】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（１）５部と、式：
シロキサン（１）５部と、式：
【化１４】 で示されるジオルガノポリシロキサン（２）０．５部を
水９４．５部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物
Ａを調製した（平均アミノ当量６０，５００）。得られ
た組成物Ａの外観変化を数週間にわたって観察して保存
安定性を測定した。その結果を表1に示した。さらに上
記で得られたオルガノポリシロキサン組成物Ａを水で２
倍に希釈した溶液を調製し、これにポリエステル／綿
（６５／３５）の白地ブロード地を浸漬した。次いでこ
れを引き上げて、ポリオキシアルキレン基含有ジオルガ
ノポリシロキサン（１）の付着量が１．５重量％になる
ようにマングルロールで絞り、室温で翌日まで乾燥した
後、１４０℃で５分間加熱処理した。このようにして処
理したブロード地および未処理のブロード地を、温度２
０℃，相対湿度６５％にて一昼夜放置した後、京大化研
式ロータリースタチックテスターを用いて、摩擦対象布
として綿布（カナキン３号）を使用し８００回転／分の
回転で６０秒間帯電させて、その摩擦帯電圧を測定し
た。この摩擦帯電圧は、調製直後の水溶液と２週間保存
後の水溶液について測定した。これらの結果を表２に示
した。
水９４．５部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物
Ａを調製した（平均アミノ当量６０，５００）。得られ
た組成物Ａの外観変化を数週間にわたって観察して保存
安定性を測定した。その結果を表1に示した。さらに上
記で得られたオルガノポリシロキサン組成物Ａを水で２
倍に希釈した溶液を調製し、これにポリエステル／綿
（６５／３５）の白地ブロード地を浸漬した。次いでこ
れを引き上げて、ポリオキシアルキレン基含有ジオルガ
ノポリシロキサン（１）の付着量が１．５重量％になる
ようにマングルロールで絞り、室温で翌日まで乾燥した
後、１４０℃で５分間加熱処理した。このようにして処
理したブロード地および未処理のブロード地を、温度２
０℃，相対湿度６５％にて一昼夜放置した後、京大化研
式ロータリースタチックテスターを用いて、摩擦対象布
として綿布（カナキン３号）を使用し８００回転／分の
回転で６０秒間帯電させて、その摩擦帯電圧を測定し
た。この摩擦帯電圧は、調製直後の水溶液と２週間保存
後の水溶液について測定した。これらの結果を表２に示
した。
【００１５】
【比較例１】式：
【化１５】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（１）５部を水９５部に溶解してオルガノポ
リシロキサン組成物Ｂを調製した。この組成物Ｂの保存
安定性（外観変化）および摩擦帯電圧を実施例１と同様
にして測定した。それらの結果を表１および表２に示し
た。
シロキサン（１）５部を水９５部に溶解してオルガノポ
リシロキサン組成物Ｂを調製した。この組成物Ｂの保存
安定性（外観変化）および摩擦帯電圧を実施例１と同様
にして測定した。それらの結果を表１および表２に示し
た。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【実施例２】式：
【化１６】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（３）１００部と、式：
シロキサン（３）１００部と、式：
【化１７】 で示されるジオルガノポリシロキサン（４）５部を水８
９５部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物Ｃを調
製した（平均アミノ当量８８，８００）。得られた組成
物Ｃを、ポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリシ
ロキサン（３）の量が全体の０．１重量％になるよう
に、式：［Ｃ18Ｈ37ＮＣ3Ｈ6Ｓｉ（ＯＣＨ3）3］+Ｃｌ-
で示される抗菌加工剤の１％水溶液（２リットル）に添
加して処理液を調製した。この処理液の内、１リットル
をガラスビンに入れて保存した。残りの１リットルを５
０×５０×５０ｃｍの角バットに移液し、次いでこの中
に３０×３０ｃｍのナイロンタフテッドカーペット用の
ポリプロピレン不織布製基布（厚さ３５ｍｍ）を２．５
秒間浸漬した。浸漬後すばやくマングルロール型絞り機
を用いて絞り率１００％に調整して絞った。このように
して抗菌加工処理したポリプロピレン不織布製基布の一
部をはさみを用いて切断し、処理液の浸透性を目視にて
測定した。１週間後、ガラスビンに入れて保存していた
処理液を使用して同様に抗菌加工処理を行い、処理液の
浸透性を測定した。これらの結果を表３に示した。
９５部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物Ｃを調
製した（平均アミノ当量８８，８００）。得られた組成
物Ｃを、ポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリシ
ロキサン（３）の量が全体の０．１重量％になるよう
に、式：［Ｃ18Ｈ37ＮＣ3Ｈ6Ｓｉ（ＯＣＨ3）3］+Ｃｌ-
で示される抗菌加工剤の１％水溶液（２リットル）に添
加して処理液を調製した。この処理液の内、１リットル
をガラスビンに入れて保存した。残りの１リットルを５
０×５０×５０ｃｍの角バットに移液し、次いでこの中
に３０×３０ｃｍのナイロンタフテッドカーペット用の
ポリプロピレン不織布製基布（厚さ３５ｍｍ）を２．５
秒間浸漬した。浸漬後すばやくマングルロール型絞り機
を用いて絞り率１００％に調整して絞った。このように
して抗菌加工処理したポリプロピレン不織布製基布の一
部をはさみを用いて切断し、処理液の浸透性を目視にて
測定した。１週間後、ガラスビンに入れて保存していた
処理液を使用して同様に抗菌加工処理を行い、処理液の
浸透性を測定した。これらの結果を表３に示した。
【００１９】
【比較例２】式：
【化１８】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（３）１００部を水９００部に溶解してオル
ガノポリシロキサン組成物Ｄを調製した。この組成物Ｄ
を実施例２と同様にして浸透助剤として使用し、処理液
の浸透性を測定した。その結果を表３に示した。
シロキサン（３）１００部を水９００部に溶解してオル
ガノポリシロキサン組成物Ｄを調製した。この組成物Ｄ
を実施例２と同様にして浸透助剤として使用し、処理液
の浸透性を測定した。その結果を表３に示した。
【００２０】
【比較例３】式：
【化１９】 で示されるジオルガノポリシロキサン（４）１００部を
水９００部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物Ｅ
を調製した。この組成物Ｅを実施例２と同様にして浸透
助剤として使用し、処理液の浸透性を測定した。その結
果を表３に示した。
水９００部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物Ｅ
を調製した。この組成物Ｅを実施例２と同様にして浸透
助剤として使用し、処理液の浸透性を測定した。その結
果を表３に示した。
【００２１】
【表３】
【００２２】
【実施例３】式：
【化２０】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（１）１部と、式：
シロキサン（１）１部と、式：
【化２１】 で示されるジオルガノポリシロキサン０．１部を水９
８．９部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物Ｆを
調製した（平均アミノ当量６０，２４０）。得られた組
成物Ｆを二つのガラスビンに分けて、一方はそのまま保
存した。残りの一方に、短冊状に切ったポリプロピレン
フィルムを１分間浸した後、引き上げてフィルム表面の
濡れ状態を測定した。さらにこのフィルムを乾燥した
後、水を加熱して湯気の出たビーカーの上にフィルムを
かざして、フィルムの曇りの有無を測定した。１週間
後、ガラスビンに保存していた組成物Ｆについても同様
にフィルム表面の濡れ状態および曇りの有無を測定し
た。これらの結果を表４に示した。
８．９部に溶解してオルガノポリシロキサン組成物Ｆを
調製した（平均アミノ当量６０，２４０）。得られた組
成物Ｆを二つのガラスビンに分けて、一方はそのまま保
存した。残りの一方に、短冊状に切ったポリプロピレン
フィルムを１分間浸した後、引き上げてフィルム表面の
濡れ状態を測定した。さらにこのフィルムを乾燥した
後、水を加熱して湯気の出たビーカーの上にフィルムを
かざして、フィルムの曇りの有無を測定した。１週間
後、ガラスビンに保存していた組成物Ｆについても同様
にフィルム表面の濡れ状態および曇りの有無を測定し
た。これらの結果を表４に示した。
【００２３】
【比較例４】式：
【化２２】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（１）１部を水９９部に溶解してオルガノポ
リシロキサン組成物Ｇを調製した。この組成物Ｇについ
て実施例３と同様にしてポリプロピレンフィルムの濡れ
状態および曇りの有無を測定した。その結果を表４に示
した。
シロキサン（１）１部を水９９部に溶解してオルガノポ
リシロキサン組成物Ｇを調製した。この組成物Ｇについ
て実施例３と同様にしてポリプロピレンフィルムの濡れ
状態および曇りの有無を測定した。その結果を表４に示
した。
【００２４】
【表４】
【００２５】
【実施例４】式：
【化２３】 で示されるポリオキシアルキレン基含有ジオルガノポリ
シロキサン（１）１５ｇと、式：
シロキサン（１）１５ｇと、式：
【化２４】 で示されるジオルガノポリシロキサン（２）３ｇを１リ
ットルの水に均一に溶解分散してオルガノポリシロキサ
ン組成物を得た（平均アミノ当量３３，０００）。次い
でこれに、殺菌剤のジンクエチレンビスジチオカーバー
メート［米国デュポン社製：商品名ダイセン］２ｇを分
散させて、玉ねぎの腐敗病農薬散布液を調製した。この
農薬散布液を５００ｃｃずつ２つに分割して、一方は5
日間放置した。残りの一方を、加圧式噴霧器を用いて収
穫２ヶ月前の玉ねぎに散布したところ、均一に散布する
ことができた。５日後、放置していた散布液についても
同様に散布したところ、均一に散布することができた。
ットルの水に均一に溶解分散してオルガノポリシロキサ
ン組成物を得た（平均アミノ当量３３，０００）。次い
でこれに、殺菌剤のジンクエチレンビスジチオカーバー
メート［米国デュポン社製：商品名ダイセン］２ｇを分
散させて、玉ねぎの腐敗病農薬散布液を調製した。この
農薬散布液を５００ｃｃずつ２つに分割して、一方は5
日間放置した。残りの一方を、加圧式噴霧器を用いて収
穫２ヶ月前の玉ねぎに散布したところ、均一に散布する
ことができた。５日後、放置していた散布液についても
同様に散布したところ、均一に散布することができた。
【００２６】
【比較例５】実施例４において、ジオルガノポリシロキ
サン（２）を配合しなかった以外は実施例４と同様にし
て農薬散布液を調製した。得られた散布液を実施例４と
同様にして散布したところ、調製直後は均一に散布する
ことができた。しかし５日間放置後の散布液には沈殿物
がみられ、再度攪拌をおこなっても容易に溶解せず使用
することができなかった。
サン（２）を配合しなかった以外は実施例４と同様にし
て農薬散布液を調製した。得られた散布液を実施例４と
同様にして散布したところ、調製直後は均一に散布する
ことができた。しかし５日間放置後の散布液には沈殿物
がみられ、再度攪拌をおこなっても容易に溶解せず使用
することができなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなり、特に（Ｂ）成
分のアミノ基含有有機基とポリオキシアルキレン基を有
するジオルガノポリシロキサンを含有しているので、帯
電防止性、防曇性等の表面改質特性を長時間維持し保存
安定性に優れるという特徴を有する。
は上記（Ａ）成分〜（Ｃ）成分からなり、特に（Ｂ）成
分のアミノ基含有有機基とポリオキシアルキレン基を有
するジオルガノポリシロキサンを含有しているので、帯
電防止性、防曇性等の表面改質特性を長時間維持し保存
安定性に優れるという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 尾崎 勝 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 (72)発明者 小名 功 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP03 VP10 VQ19 VQ35 VQ64 VQ79 VR22 VR23 VR41 VR42 VU23 VU28 VU30 VW02 4J002 CP05W CP06W CP09X DE026 FD10W FD20W HA04
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリオキシアルキレン基含有ジオ
ルガノポリシロキサン（但し、該ジオルガノポリシロキ
サンはアミノ基，カルボキシル基およびエポキシ基を含
有しない。）、（Ｂ）アミノ基含有有機基とポリオキシ
アルキレン基を有するジオルガノポリシロキサンおよび
（Ｃ）水からなることを特徴とする保存安定性に優れた
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 各成分の配合比率が、［（Ａ）成分＋
（Ｂ）成分］中のアミノ基含有有機基の平均当量が５，
０００〜５００，０００の範囲となるような比率である
請求項１記載のオルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】 帯電防止剤である請求項１記載のオルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】 防曇性付与剤である請求項１記載のオル
ガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項５】 展着剤である請求項１記載のオルガノポ
リシロキサン組成物。 - 【請求項６】 浸透助剤である請求項１記載のオルガノ
ポリシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10199856A JP2000017177A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
| US09/337,962 US6211284B1 (en) | 1998-06-30 | 1999-06-22 | Highly storage-stable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10199856A JP2000017177A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000017177A true JP2000017177A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16414799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10199856A Pending JP2000017177A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6211284B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000017177A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000327787A (ja) * | 1999-05-19 | 2000-11-28 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 展着剤用ポリエーテル変性シリコーン |
| JP2013518813A (ja) * | 2010-01-26 | 2013-05-23 | ダウ コーニング コーポレーション | オルガノハロシランの調製方法 |
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| US7186318B2 (en) * | 2003-12-19 | 2007-03-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Soft tissue hydrophilic tissue products containing polysiloxane and having unique absorbent properties |
| DE102004049427A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US7645720B2 (en) * | 2005-12-13 | 2010-01-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
| US7652072B2 (en) * | 2005-10-13 | 2010-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
| US8008231B2 (en) * | 2005-10-13 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Extreme environment surfactant compositions comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
| US20070249560A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-10-25 | Leatherman Mark D | Hydrolysis resistant organomodified silyated surfactants |
| US7259220B1 (en) * | 2006-07-13 | 2007-08-21 | General Electric Company | Selective hydrosilylation method |
| EP2207832B1 (en) * | 2007-09-15 | 2011-11-16 | Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH | Compositions comprising fluorine-containing polymer and siloxane |
| WO2014028417A1 (en) | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing an organohalosilane by reacting hydrogen, halosilane and organohalide in a two step process on a copper catalyst |
| WO2015073213A1 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a halosilane |
| US10081643B2 (en) | 2014-12-18 | 2018-09-25 | Dow Silicones Corporation | Method for producing aryl-functional silanes |
| CN112175188A (zh) * | 2020-10-06 | 2021-01-05 | 青岛鸿志道防水工程技术有限责任公司 | 亲水改性的有机硅氧烷及其在水性涂料中的应用 |
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| JPS5916029B2 (ja) | 1978-04-27 | 1984-04-12 | 東レ株式会社 | 合成繊維の帯電防止加工法 |
| JPS6036513B2 (ja) | 1981-02-05 | 1985-08-21 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| JPS581749A (ja) * | 1981-06-26 | 1983-01-07 | Toray Silicone Co Ltd | 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS5831172A (ja) | 1981-08-06 | 1983-02-23 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
| JPS5874602A (ja) | 1981-10-29 | 1983-05-06 | Toray Silicone Co Ltd | 毛髪用調整剤 |
| JPS59179885A (ja) | 1983-03-31 | 1984-10-12 | 松本油脂製薬株式会社 | 炭素繊維原糸用処理剤 |
| JPH07109064B2 (ja) | 1987-12-02 | 1995-11-22 | 竹本油脂株式会社 | ポリオレフィン系繊維への透水性付与方法 |
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| CA1337459C (en) | 1988-08-15 | 1995-10-31 | Lenin J. Petroff | Postemergent herbicide compositions containing silicone glycol adjuvants |
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-
1998
- 1998-06-30 JP JP10199856A patent/JP2000017177A/ja active Pending
-
1999
- 1999-06-22 US US09/337,962 patent/US6211284B1/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6211284B1 (en) | 2001-04-03 |
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