JPS5831172A - 繊維用処理剤 - Google Patents

繊維用処理剤

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JPS5831172A
JPS5831172A JP56123535A JP12353581A JPS5831172A JP S5831172 A JPS5831172 A JP S5831172A JP 56123535 A JP56123535 A JP 56123535A JP 12353581 A JP12353581 A JP 12353581A JP S5831172 A JPS5831172 A JP S5831172A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維用処理剤に関する。y4に詳しくは繊維材
料に耐久力のある帯TK防市性、吸湿・吸汗性、防汚性
、柔軟性、平滑性、防しわ性。
″圧縮回復性等を付与するだめの繊維用処理剤に関する
従来、繊維材料に柔軟性、平滑性、防しわ性。
圧縮回復性等を付与するだめに種々のオルガノポリシロ
キサンやその組成物からなる処理剤が提供ないし提案さ
れてきた。
例えば、柔軟性を付与するためにはジメチルポリシロキ
サンオイルやそのエマルジョンが。
耐久力のある柔軟性、防しわ性、圧縮回復性を付与する
ためにはメチル水素ポリシロキサン。
両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮合反
応用触媒からなる処理剤、メチル水素ポリシロギザン、
ビニル基含有ジオルガノボリシロギザンおよび付加反応
用触媒からなる処理剤などが知られている。新規で具体
的なものとしては、特公昭48−17514号公報では
有機合成繊維をなめらかにするため1分子当り少なくと
も2個のエポキシ基を有するオルガノポリシロキサンと
アミン基を有するオルガノポリシロキサンからなる処理
剤が、特公昭53−36079号公報では両末端水酸基
封鎖ジオルガノポリシロキサン、1分子中にアミノ基と
アルコキシ基を有するオルガノシランおよび/井たけそ
の部分加水分解物および縮合物からなる処理剤が、特公
昭53−19715号公報および特公昭53−1971
6号公報ではアミノアルキルトリアルコキシシランとエ
ポキシ基含有オルガノポリシロキサンからなる処理剤が
、特開昭53−98499号公報では1分子中にアミノ
アルキル基を2個以上有する両末端トリオルガノシロギ
シ基封鎖ジオルガノボリシロキザンが提案されている。
しかし、これらの従来公知の処理剤はなんらかの欠点を
有する。例えば、ジメチルポリシロキサンオイルを主剤
とする処理剤は、防しわ性や圧縮回復性が不十分であり
柔軟性や平滑性において耐久力に欠けるという欠点があ
る。
アルコキシシラン類を必須成分とする処理剤はエマルジ
ョン化して使用する1祭アルコキシシランが加水分解さ
れやすくて処理浴のか命が短いという欠点、風合がかた
すぎるという欠点がある。
メチル水素ポリシロキサンを必須とする処理剤では触媒
を使用しない限り十分に硬化反応しないという欠点や触
媒を使用すると処理浴の寿命が短くなり、しかも火災や
爆発をひきおこす危険な水素ガスが多量に発生するとい
う欠点がある。エポキシ基含有オルガノポリシロキサン
とアミン基含有オルガノポリシロキサンを主剤とする処
理剤では摩擦による静電気の発生が多いこと、油性汚れ
が付着し易いこと、下着類を処理した場合吸湿・吸汗性
が低下するという欠点がある。これを改善するため処理
剤にリシルシン酸の硫酸エステル塩、ロート油、ポリシ
ロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体、高級アルコ
ールのポリオキシエチレン付加物等の親水性の界面活性
剤が添加されてきた。しかし。
これらの界面活性剤は水もしくはドライクリーニングに
使用される有機溶剤に溶解し易く、繰り返し洗雇するこ
とによって容易に脱落するため耐久性に乏しいという欠
点かぁ−、た。
本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処理剤の欠
点を1う「「消すべく鋭意倹H−’h Lだ結果。
繊維材料に耐久力のある帯電置市性、吸湿・吸汗性、防
汚性、柔軟性、平/it性、防しわ性、圧縮回復性を付
/jすることのできる繊細用処理剤を発明するに至った
すなわち1本発明は 下バ己のtA+、(Blおよび[C)の34東のメルガ
ノボリシロキザンのうち、(A)および(川、土たハ:
、仄)および(C)を主剤とする繊維用処理剤であ11
.その3種のオルガノポリシロキサンとは (N 一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1 ft1li炭化
水素基、Eはエポキシ含有1価有機)ん、AはRI?よ
びEから選択さね’i!;+XはO〜2ooo、yは△ 0〜200 (yがOの場合は両方のAともE基であり
、yが1の場合は少なくともAの一方がE基である)+
 x十yは1〜2000である。〕で表わされ、1分子
中に少なくとも2個のエポキシ基含有有機基を有するオ
ルガノポリシロキサン。
(B)一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、B
はR、−R’(−NHCH2CH2−+TNHR2およ
びGから選択される基 R1は2価炭化水素基+ R2
は水素原子または1価炭化水素基、aは0〜10゜Gは
−C−R5−)5− o+ C2FI 40 +−Ca
H60−)7r−R” (ここに。
■(5け2価の有機基 R6は水素原子または末端封鎖
基、bは0まだは1.cおよびdは0〜50゜ただしc
 + dはi 〜iooである)、pは0〜1000 
、 q訃よびrは0〜100.ただしl)+Ql−rは
2〜1000である。〕で表わされ、1分子中に少なく
とも2個の−R’−←N’HC1■2C112−)丁N
tTIL”基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン
基とをイイするオルガノボリシロキザン、t、−ヨヒ(
C1一般式 〔式中、1工は置換もしく(は非置換の1価炭化水素基
、DはR、−R3−COOR’  お」:びGから選択
される基、 R”は2価炭化水素基、■(4は水素原子
まだは1価炭化水素基、G仁i −(45−)−5−0
(−C2H40−)−云C3H60−)正16(ここC
ど、R5は2画の有機基。
R6は水素原子または末端封鎖基、bは0丑だは1、c
およびdは0〜50 、ただしc 十dは1〜100で
ある)、7?は0−1000.mおよびnは0〜100
 、ただしl 4− m + nば2〜1000である
。〕で表わされ、1分子中に少なくとも2個(D −R
”−COOR’ 基と少なくとも1個のポリオキシアル
キレン基とを有するオルガノポリシロキサンでちる。
す々わち1本発明の繊維用処理剤は(Alと(B)。
または、仄)と(C1の組合せから成るオルガノポリシ
ロキサンを主剤とするものである。+AI、(BIおよ
び(C1の各オルガノポリシロキサンは単独では繊維材
料に耐久力の乏しい帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
、柔軟性、平滑性、防しわ性。
圧縮回復性を付与するにすぎないが、(A)と(B)。
(Alと(C1の2種のオルガノポリシロキサンを組合
せることによって、熱処理するだけでエポキシ基とアミ
ノ基、エポキシ基とカルボキシ基(この場合は触媒を使
用した方がよい)とが架橋反応するため、上記した効果
が向上するばかりでなく、耐久力を付与することができ
るという確認に基づくものである。なお、ここでいう耐
久力とは水による洗濯やドライクリーニングによく耐え
て長持ちするということである0[1成分のオルガノポ
リシロキサンは前記した一般式によって表わされ9式中
Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、メチ
ル基。
エチル基、プロピル基、ドデシル基、ビニル基。
フェニル基、β−フェニルエチル基、3,3.3−トリ
フルオロプロピル基などが例示される。1分子中のRは
すべて同一である必要はない。Rはメチル基が最も一般
的であるが、メチル基と他の基の組合せも一般的である
Eで表わしたエボギシ含有1価有機基は一般式(ここに
 R7は任意の2価の有機基であり、これにはメチレン
基、エチレン基、プロピレン基。
フェニレン基、水酸化炭化水素残基、クロルエfL/ン
基、フルオロエチレン基。
−CH20CI(2CH2CH2−、−CH2CH20
C1(2CH2−。
CH3 −CI(2CH20CHCH2−、−CH20CH2C
H2120(j−I2Cf(2−。
が例示される。)で表わされる。
また、Aは上記したRおよびEから選択される基である
。XはO〜2ooo、yは0〜200(ただし、1分子
中に少なくとも2個のE基を必要とするため、yが0の
場合は両方のAともE基であり、yが1の場合は少なく
ともAの一方がE基である)+ x+yは1〜2000
である。
人)成分のエポキシ基は(Bl成分のアミノ基まだは(
C1成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステル基
と架橋反応させて、繊維材料に耐久力のある帯電防止性
、吸湿・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、
圧縮回復性を付与するために、(A)成分の1分子中に
は少なくとも2個のエポキシ含有1倫有機基を必要とす
る。少なくとも2個のエポキシ含有1倫有機基はオルガ
ノポリシロキサンの分子構造中どの部分に存在していて
もよい。また、Xの値は0〜2000の範囲で使用でき
るが、その値が小さいと繊維材料に柔軟性、平滑性を付
与する効果が低下し。
それが大きいと乳化しにくくなるので、好ましい範囲は
10〜1000である。この(Al成分は例えば特公昭
33−9969号公報および特公昭36−1293号公
報に記載された付加反応を使用して製造することができ
る。
(Bj酸成分オルガノポリシロキサンは前記した一般式
によって表わされ9式中【lは置1(もしくは非1置換
の1価炭化水素基であり、前記17たItの例示と同様
に、メチル基、エチル基、プロピル基、ドテシル基、ヒ
ニル基、フェニル基、β−フェニルエチル基e 3.3
.3−) IJフルオロプロピル基などがあげられる。
1分子中のRはすべて同一である必要はない。Rはメチ
ル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基の組合せ
も一般的である。
−R’ −(−1’JHCH2CH2−)−VNHR2
基のR1は2価炭化水素基であり、 −CI(2−、−
CH2CH2−、−C1(2C112CH2−。
CH2CH(CH3)CH2、+CH2−h−のような
アルキレン基+ (−CH20CsH4−のようなアル
ギレンアリーレン基が例示される。このうちアルキレン
基が一般的である R2は水素原子または1価炭化水素
基であり、後者としてはメチル基、エチル&、 7’0
ピル基、ヘキシル基、フェニル基カ例示される。aは0
〜10の数である。Gは(−rt 5→「0+C2H4
0+?8+C3](60−h「R’ (式中 R5は2
価の有機基であり、炭素原子数1〜5のアルキレン基、
けい素原子に結合したアルキレン基を通して−C6H4
−基、−CO−基、まだは−NHC0−基が結合した基
が例示される。R6は水素原子または末端封鎖基であり
、末端封鎖基としては1価炭化水素基、アシル基、炭酸
モノエステル基が例示され、1価炭化水素基としてはメ
チル基。
エチル基、クロビル基、ドデシル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、β−フェニルエチル基などが例示され、
アシル基としてはアセチル基。
プロピロニル基、ベンゾイル基などが例示される。bは
Oまだは1.cおよびdは0〜50.ただしc + d
は1〜100である。)で表わされる基である。また、
Bは上記したR 、 −R’(−NI(CH2CH2+
−NI(R2およびGから選択される基である。
pは0〜1000.qおよびrはO〜100 、ただし
p+q+rは2〜1000である。
(用成分のアミノ基は(Al成分のエポキシ基と架橋反
応させて、繊維材料に耐久力のある帯電防正性、吸vf
t・吸汗性、防汚性、柔4へ性、平?it性。
防しわ性、圧縮回復性を付与するために、(A)成分の
1分子中には少なくとも2飼の−Iこ’ −(−NI 
ICl−12CH2−)−pNHR”基を必要とする。
同じ1分子中には、帯’a防市性、吸湿−吸汗性、防汚
性を繊維材料に付与するために少なくとも1個のポリオ
キシアルキレン基を必要とする。少なくとも2個の−R
’(−NHC[■2CH2−−−N[IR2基と少なく
とも1個のポリオキシアルキレン基はオルガノポリシロ
キサンのlrF子構造中どのj<6分に存在していても
よい。なお、ポリオキシアルキレン基のC+dの値が小
さ過ぎると水系での溶解性もしくは自己乳化性が悪く、
帯電防IE性、吸湿・吸汗性、防汚性の効果も乏しく、
また、c+dの値が大き過ぎると製造の際ポリオギンア
ルキレン基が分岐するおそれがあるので、5〜50の範
囲が好ましい。1だ、各シロキリ゛ン「1′L位の好ま
しい範囲はpが10〜500 、 qが2〜40.rが
1〜30、p+q+rがlO〜500であるopが10
未満では繊維材料に柔軟性、平滑性の付与効果が乏しく
、500を越えると乳化しにくくなる。この(H11分
は例えば特開昭53−98499号公報に記載された方
法に準じて製造することができる。
(C1成分のオルガノポリシロキサンは前記した一般式
によって表わされ9式中Rは置換もしくは非置換の1価
炭化水素基であり、前記したRの例示と同様のものが例
示される。1分子中のRはすべて同一である必要はない
。Rはメチルgが最も一般的であるが、メチル基と他の
基との組合せも一般的である。−R3−COOR’ の
R3は2価炭化水素基であり、前記R1と同様−CH2
−。
−C,[−I2CtI 2−、−CH2CH2CH2−
、−CH2C1−I (CH3)CH2−。
−(−CH2→Tのようなアルキレン基+ + CH2
−)−rC6FI4−のようなアルキレンアリーレン基
が例示される。R4は水素原子または1価炭化水素基で
あり。
前記R2と同様、1価炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基が例示さ
れる。Gは+R5→15−0+C21(4〇九−(−C
3H60→−J a’ (R51R61b、 e、 d
 はr>tl M己と1司じ)で表わされるポリオキシ
アルキレン基である。まだ、Dは上記しだR,−R3−
COOR’  およびGから選択される基である。eは
0〜1000.mおよびnは0〜100 、ただし/ 
十m −1−nは2−1000である。ポリオキシアル
キレン単位および各シロキサン単位の好ましい範囲は(
13)成分の場合と同様である。
(C1成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステル
基は(Al成分のエボギシ基と架橋反応させで、繊維材
料に耐久力のある前記諸性質を付与するため、(C)成
分の1分子中には少なくとも2個の−R3−COOR’
基を必要とする。同じ1分子中には、帯電防止性、吸湿
・吸汗性、防汚性を繊維材料に付与するために少なくと
も1個のポリオキシアルキレン基を必要とする。少なく
とも2個の−R3−COOR’基と少なくとも1個のポ
リオキシアルキレン基はオルガノポリシロキサンの分子
構造中どの部分に存在していてもよい。この(8)成分
は例えば特公昭33−9969号公報および特公昭36
−1293号公報に記載された付加反応をr重用して製
造することができる。
+A+と+1lltたは+A)と(C)から成る2種の
オルガノポリシロキサンは1例えばトルエン、キシレン
ベンゼン、n−ヘキサン、ヘプタン、アセトン。
メチルエチルケトン、メチルインブチルケトン。
酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペン。
パークロルエチレン、クロロセン等の有機溶剤に溶解し
て処理液を調製し、スプレー、ローラ。
浸la等の方法により繊維材料に付着させてもよいし、
そのまま自己乳化するかまたは適当な乳化剤9例えば、
高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、 高級フルコールポリオキシアルキレン付
加物、高級脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物、アルキ
ルフェノールポリオキシアルキレン付加物、 高R脂肪
酸ソルビタンエステルにより乳化してスプレー。
ローラ、浸漬等の方法により繊維材料に付着させてもよ
い。
九の際1画成分を別々に溶解ないし乳化しておいて1両
者を混合してから繊維材料に付着させてもよい。1だ、
どちらかの成分の溶液ないしエマルジョンを繊府1材料
に付jt、jきI計、ついで他方の成分の溶7′1にな
い[7エマジヨンを付着させる方/11.:全とっても
よい。要は、繊Klt材オ’1−1−で白成分が共存す
るいかなる処理刃〆、ξもとることができる。処理効果
の均一性という点から白成分をあらかじめ混合した処理
剤で繊維材料を処理することが好−ましい。白成分あ、
1)せて繊維拐料に対し01〜4市量係付着させるのが
一般的である。ついで、常温放1置、熱風吹付、加熱処
理などにより有機溶剤また←1水を除去した後さらに加
熱処理することによって21’ilfのオルガノポリシ
ロキサンの間ですみやかに架橋反応が起り耐久力のある
帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、特に油性に対する
防汚性、柔軟性、平滑性。
防しわ性、圧縮回復性が発現する。常温放置よりは熱風
吹付または加熱処理した方が作業効ぢおよび耐久力がよ
り増すという意味で好ましい。
必要に応じて適当々硬化触媒を添加してもよい。
また、従来公知の帯電防止剤、柔軟ハリ、防しわ剤、耐
熱剤、難燃剤等の他の添カロ削を併用してもよい。
なお、この処理剤で処理される繊維材料としては、材質
的には羊毛、絹、麻、木綿、アスベス!・のような天然
繊維、レーヨン、アセテートのような再生繊維、ポリエ
ステル、ポリアミド。
ビニロン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレン、ボリ
ア’ロピレン、スパンデックスのよウナ合成繊維、ガラ
ス繊維、カーボン繊維、シリコンカーバイド繊維が例示
され、形状的にはステープル、フィラメント、トウ、糸
、織物1編物。
不織布、樹脂加工布帛9合成皮革などいずれでもよいが
、織物9編物、不織布、ふとん綿などのシート状で連続
的に処理すると効率的である。
次に、実施例と比較例をかかげるが、実施例および比較
例中9部およびチとあるのは重量部および重陵係を意味
し、粘度は25°0における値である。
実Mlj例1 式け) で−sbされ、 18,100センチスト−、クスの粘
度ヲ有するエポキシ基含有オルガノボリシロギザン05
部、伜よび 式(2) ( で表わされ、4000センチストークスの粘度を有する
アミン基とポリオキシアルキレン基とを有するオルガノ
ポリシロキサン0,5部をトルエ □ン99部に溶解し
て処理液を調製した。
この処理液にポリエステル/綿(65/35)の白地の
モスリン地(樹脂加工、帯電防止加工なし)を浸漬後引
き上げてオルガノポリシロキサン付着量が1%になるよ
うにマングルロールテ絞り風乾した。次いで170°C
で10分間加熱処理して、2種のオルガノポリシロキサ
ンの架橋反応を完結させた。
叱較例として、弐〇)で示したエポキシ基含有オルガノ
ポリシロキサン1部とトルエン99部による処理液、お
よび式(2)で示したアミン基とポリオキシアルキレン
基とを有するオルガノボリシロギザン1部とトルエン9
9部の処理液を調製し、上記と同じ条件でモスリン地を
処理した。
これら処理布を用いて下記に示す帯電防止性。
クリーニング後の残存オルガノポリシロキサン率および
防汚性の各試験を行なった。
先ず帯電防止性を調べるために、各処理布および未処理
布をパークロルエチレン中に浸漬し。
15分間攪拌した後乾燥することによってドライクリー
ニングの代((ケとしだ。この操作を2回繰り返した。
さらに、自動反転渦巻式電気洗’1III機の強の条件
で、0.5部%のマルセル石鹸水溶St中で15分間ク
リーニングした後水洗乾燥した。この操作を2回繰り返
した。クリーニングした未処理布と処理布およびクリー
ニングしなかった未処理布と処理布を20 ’(1、湿
度65%で1門間放置した後京大化研弐ロータリースタ
チックテスタを使用して、摩擦対象布に綿布(カナキン
3号)を用い、 8001(17分の回転により60秒
1灸の摩擦゛1任圧を測定した。壕だ、螢光X線装置(
14H学′市機工業社製)を使用してクリーニングl〜
だ処理布の残存オルガノポリシロキサン率を測定17た
次に油性汚れに対する防汚性をi+’Jべるために。
A S ’r M−歯1オイル3009.コールタール
37、乾燥粘土粉末59.ボートランド1ニメント52
、ドデンルベンゼンスルホン酸ソーダ52を乳鉢で十分
粉砕混合してll;111製した人に汚染液5−と0.
5 %のマルセル石鹸水溶液100+n/と金450m
7!のガラス瓶に入れ、クリーニング(ドライクリーニ
ング2回と石鹸による洗濯2回)しだ5×10C1rL
の処理布および未処理布をおのおの前記ガラスビンに入
れ、スチールボール610個を加えて試1倹布を人工汚
染液中に浸漬し、60°Cで30分間処理した。軽く水
洗乾燥後0.5%のマルセル石鹸水溶液を用いて、自動
反転渦巻式電気洗/?11機の強の条件で10分間洗霞
した。水洗乾燥後の試験布を反射率計を使用して、 5
50mμの波長での反射率を測定した。
各測定値の結果を第1表に示しだ。各測定値から明らか
なように1本発明の処理剤による処理布は比較例に比べ
、オルガノポリシロキサン残存率が品り、帯電防止性、
防汚性ともその耐久性に優れている。
第1表 実施例2 式(3) %式% で表わされ、  8500センチストークスの粘度を有
し、カルボキシ基とポリオキシアルキレン基とを有する
オルガノポリシロキサフ1部および実施例1で使用した
式(1)のエポキシ基を含有するオルガノポリシロキサ
ン05部とトリエチルアミン0.1部をパークロルエチ
レン984部に溶解して処理液を調整した。
この処理液にポリエステル/麻(65/35)のメリヤ
ス肌着を浸漬し、オルガノポリシロキサンの付着量が1
5チになるように遠心脱水機で脱液し、室温で24時間
風乾した。次いで160″Cで5分間加熱処理した。
比較例として1式(1)で示したエポキシ基を含有スる
オルガノポリシロキサン1.5部とトリエチルアミン0
.1 部およヒバ−クロルエチレン98.(81Sから
なる処理液、および式(3)で示したカルボキシ基とポ
リオキシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキサ
ン05部とパークロルエチレン、985部による処理液
を、414製し、上記と同じ条件でポリエステル/麻(
65/ 35 )のメリヤス肌着を処理した。
各処(!11布をよび未処理布4・、自動反転渦巻式電
気洗濯機の強の条件で、05%のマルセル石鹸水浴液中
で15分間クリーニングして水洗乾燥し。
この操作を5回繰り返した。
クリーニングした処理布と未処理布およびクリーニング
しなかった処理布と未処理布について、実施例1と同様
にして、オルガノ、ポリシロキサン残率および550m
μの反射率について試験を行なった。壕だ、クリーニン
グ後の各処理布と未処理布について手による官能検査で
風合を調べた。
これらの結果を第2表に示す。本発明の処理剤で処理し
たものが防汚性および風合において最も優れていること
を示した。
第2表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記の(A1.(Blおよびfclの3!f1のオルガ
    ノポリシロキサンのうち、(A)および(B)、または
    、 (Alおよび+C)を主剤とする繊維用処理剤。 は) 一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、E
    はエポキシ含有1価有機基、AはRおよびEから選択さ
    れる基、Xは0〜2000 、 yは0〜200 (3
    ’が0の場合は両方のAともE基であり、yが1の場合
    は少なくともAの一方がE基である) + x + y
    は1〜2000 ”’Ch ル。)で表わされ、1分子
    中に少なくとも2個のエポキシ基含有有機基を有するオ
    ルガノポリシロキサン。 +Ill  一般式 〔式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素基、B
    はR、−R’(−N)ICH2CH2+−NHR2およ
    びGから選択される基+ R’は2価炭化水素基。 R2は水素原子または1価炭化水素基、aはO〜10、
    Gは+R5±「(イ)÷C2H40÷τそCaHaOt
    R6(ここに、 R5は2価の有機基 R6は水素原子
    または末端封鎖基、bは0またはl、cおよびdはO〜
    50.ただしc+dは1〜100である)、pは0〜1
    000.qおよびrは0〜100.ただしp+ q’ 
    −1−rは2〜1000である。〕で吸わされ。 1分子中に少なくとも2個の−R1−(−NHCH2C
    H八NHR”基と少なくとも1個のポリオキシアルキレ
    ン基とを有するオルガノポリシロキサン、および (C1一般式 R3−C0OR’ 〔式中、Rは置換もしくは非11を換の1価炭化水素基
    、DはR、=R”−coo■ζ4およびGから選択され
    る基、R3は2価炭化水素基、R4は水素原子捷たは1
    価炭化水素基、Gは+R5−八−〇へ−C21140%
    −(’−C31(,0→TR6(ここに、l也5は2価
    の有機基+ R6は水素原子またけ末端封鎖基+ 1)
    は0−または1゜CおよびdはO〜50 、ただしc 
    −1−dは1〜1o。 である)、l!はO〜1000.mおよびnは0〜10
    0、ただし/+m+nは2〜1000である。〕で表わ
    され、1分子中に少なくとも2個の川も3− C0OR
    ’基と少なくとも1個のポリオキシアルキレン基とを有
    するオルガノポリシロキサン。
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