JPH0395228A - アミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有する有機官能ポリジオルガノシロキサン類 - Google Patents

アミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有する有機官能ポリジオルガノシロキサン類

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JPH0395228A
JPH0395228A JP2161492A JP16149290A JPH0395228A JP H0395228 A JPH0395228 A JP H0395228A JP 2161492 A JP2161492 A JP 2161492A JP 16149290 A JP16149290 A JP 16149290A JP H0395228 A JPH0395228 A JP H0395228A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は、アミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有
する有機官能ポリジオルガノシロキサン類を製造する為
の製造方法及びその使用方法に関する。
［従来の技術］ アミノ基或いはポリオキシアルキレン基を含有する非常
に多くの数のポリジオルガノシロキサン及びその様々な
使用法、特に洗浄剤組成物、消泡剤、ポリウレタンフォ
ーム添加剤、艶出剤及びその類似物が、文献に記載され
ている。
英国特許第１．４０９．７４１号及び英国特許第１．４
　０　９．　７　４　２号には、アルコキシ基を含有す
るアミノ官能ポリジオルガノシロキサンの合成が記載さ
れている。これらの化合物は、白金基材触媒の存在下で
水素化物のミＳｉＨ基を有するポリジオルガノシロキサ
ンとアリルアミンを部分反応させる事により製造される
。そして残留ミＳｉＨ基はアルコール、例えばインブロ
バノールなどと反応する。これらの化合物は抗洗浄剤の
艶出剤の為の添加剤として使用される。
米国特許第４，　１　８　４．　Ｏ　Ｏ　４号には、エ
ボキシ基及びポリオキシアルキレン基を含有するポリジ
オルガノシロキサン及び柔軟剤としての使用法が記載さ
れている。
英国特許第２．２０１．４３３号はアンモニウム基及び
ポリオキシアルキレン基を含有するポリジオルガノシロ
キサンの洗浄剤又は濯ぎ液への添加剤として記載されて
いる。
欧州特許公開第５８．４９３号には、紡織繊維の処理の
為の３種類の官能ポリオルガノシロキサン（Ａ）、（Ｂ
）及び（Ｃ）［　（Ａ）はアミノ基及びボリオキシアル
キレン基の両方を含む］の組み合わせの使用方法が記載
されている。（Ａ）に与えられた定義はきわめて広いが
、欧州特許公開第５　８．’４　９　３号には、次式、 Ｍｅ　（Ｍｅ＊ＳｉＯ）　ｌ　ｓ　ｌ，（ＭｅＦＳｉＯ
）　ｓ　（ＭｅＧＳｉＯ）　ｌｏｓｉＭｅｓ（ここで、
Ｆ　＝−（ＣＨｔ）ａ−ＮＨ（ＣＨａ）ＪＨ＊、Ｇ　＝
　−　（ＣＨｉ）　ｎｏ　（ＣＪ４０）　ｒ。Ｈ　）の
特に唯ｌ種類の特定のオイルＡが記載されている。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、アミノ基及びポリオキシアルキレン基
を含有する容易に製造されるポリジオルガノシロキサン
を提供する事である。
本発明の他の目的は、水性媒体中で安定し、性質が親水
性であり、乳濁液或いは微小乳濁液の形に容易に調製で
き、ある場合においては水溶性又は水性媒体中に分散性
である、上記のタイプのポリジオルガノシロキサンの提
供である。
本発明の他の目的は、洗浄剤組成物中、特にリネン製品
の為のすすぎ液中の界面活性剤及び添加剤として、及び
シリコーン消泡剤中の添加剤として使用できる上記のタ
イプのポリジオルガノシロキサンを提供する事である． 〔課題を解決する為の手段〕 これら及び他の目的は、本発明により達戊され、それは
事実上次の平均式、 ＮＨ． （ここで、 Ｒは、Ｃ，〜Ｃ４のアルキル基、フェニル基及び３。３
．　３　−　｝リフルオ口プロビル基から選択され、基
Ｒは数を基準にして少なくとｔ８０％がメチル基であり
、 Ｘは、共有単結合及び次式、 −Ｏ−ＣＨｉ−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨａ−ＮＨ−Ｗ−　　
　　　　（２）の二価の基から選択され、 Ｙは、共有単結合及び次式５ 一〇−ＣＨｓ−ＣＨ−Ｃ｝ＩＪＣＨｓ　　　　　　　　
　（３）の二価の基から選択され（但し、ｐ＝Ｑでかつ
Ｘが共有結合の場合には、Ｙは式（３）の基である）、 ｍは１〜２５、好ましくは１〜１０であり、ｎは１〜２
５、好ましくは１〜１０であり、ｐはＯ〜１５、好まし
くは１〜５であり、ｑは５〜５００、好ましくはｉｏ〜
４００であり、 ａは０−１５０であり、 ｂはＯ〜１５０であり、 ａ＋ｂは５〜２００であり、 Ｗは１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基、例
えば一ＣＨ＊　−　　−　（ＣＨｔ）ｉ　−−　（ＣＨ
．）．−、−（ＣＨ．）。−などで、好ましくはー（Ｃ
　Ｈ　＊）ｘ−基であり、Ｒ゛は水素原子、Ｃ，〜Ｃ６
のアルキル基、Ｃ，〜Ｃ６のアシル基及びフェニル基か
ら選択され、Ｒ゜は好ましくは基Ｒの様なメチル基であ
り、 及び、Ｒ”は直鎖又は側鎖のＣ，〜Ｃ６のアルキル基、
好ましくはイソブロビル及びイソブチル基である）、 のアミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有するポリ
ジオルガノシロキサンに関する。
特に、ａ／ｂの比及びａ＋ｂの和を変える事により、式
（１）のボリマーの親水性特性及び疎水性特性を容易に
改質できる。
式（３）のＸが共有結合で、Ｙが二価の基である場合、
式（１）のボリマーは次の方法において有利に製造でき
る。
出発物質は、次式、 ＲｓＳｉＯ　（ＲＨＳｉＯ）　ｃ（Ｒｅｓｉｎ）　．Ｓ
ｉＲｓ　　　　（４）（ここで、Ｒ及びｑは上記で与え
られた意味を有し、Ｃ＝ｍ＋ｎ＋ｐである）、 のヒドロゲノボリジオルガノシロキサンである。
第一段階で、ボリマー（４）のＳｉＨ基は特にヒドロシ
リル化触媒、好ましくは白金基材触媒の存在下で、適切
な量のアリルアミンを添加する事によって部分ヒドロシ
リル化される。
式（４）のボリマーのヒドロシリル化反応を実施する為
に使用される白金基材の触媒は、特許文献に広く記載さ
れ、特に、米国特許第３，　１　５　９．　６Ｏｌ号、
同第３．　１　５　９．　６　０　２号及び同第３，　
２　２　０．９７２号並びに欧州特許第５７．４５９号
、同第１８８．９７８号及び同第１９０．５３０号には
白金と有機化合物との錯体の触媒が記載され、米国特許
第３，４１９，５９３号、同第３．３７７．４３２号及
び同第３，　８　１　４．　７　３　０号には白金とビ
ニルオルガノボリシロキサンとの鑵体の触媒が記載され
ている。
式（４）のボリマーをアリルアミンと反応させる為には
、式（４）のＳｉＨ含有ボリマーの重量を基準として、
白金金属の重量計算で５〜６００ｐｐｍ、好ましくはｌ
Ｏ〜２００ｐｐｍの白金基材触媒が一般に使用される。
ヒドロシリル化反応は、塊状で又は揮発性の有機溶媒中
で（例えば、１・ルエン、ヘブタン、キシレン、テトラ
ヒド口フラン及びホワイトスピリットなど）行なう事が
できる。
反応が完了するまでに必要な時間の間、反応混合物な３
０〜２００℃の温度まで加熱する事が一般に望ましい。
更に、望ましくは溶媒の還流温度で、有機溶媒中に溶解
された式（４）のボリマーにアリルアミンを滴状で添加
する事が望ましい。
次に、溶媒が任意に（例えば、減圧下での蒸留によるな
どして）除去される。しかしながら、得られたボリマー
の溶液は、工程の第２段階の為に直接使用しても良い。
得られたボリマーは次式、 ＲａＳｉＯ　（ＲＳｉＯ）　ｐｎ　（ＲＨＳｉＯ）　ａ
　（ＲｉＳｉＯ）　ｑｓｉＲｓ（ＣＬ）ｓ　　　　　　
　　　　　’　　（５）ＮＨａ （ここで、Ｒ．ｍ及びｑは上記で与えられた意味を有し
、ｄ＝ｎ＋ｐである） に相当する． 式（５）のボリマーは次式、 １ ＣＨ＊＝−Ｓｉ−０− Ｉ ＮＩＣ｝ｌａＣＨ＝ＣＨａ　　　　及びの構成単位を少
量、不純物として含有し得る。
第二段階で式（５）のボリマーの残留ミＳ　Ｌ　Ｈ基の
全て又は一部は、次式、 （ここで、ａ，ｂ及びＲ゛は上記と同じ意味を有する）
の不飽和ポリオキシアルキレンでヒドロシリル化される
。
二の第二段階は、第一段階に類似している。有機溶媒媒
体中で、好ましくは第一段階で使用されたものと同じ媒
体中で行なう事が好ましく、その場合には出発物質は、
第一段階の最後に得られたボリマー（５）の溶液である
。この溶液中に白金基材触媒は既に存在するので、白金
基材触媒を添加する必要はない。
溶媒が除去される（例えば、減圧下で蒸留する事により
）．得られたボリマーは精製され得る（例えば、吸着シ
リカ塔の通過により）。
もしこのボリマーが残留Ｅ　Ｓ　ｉ　Ｈ基を含まない場
合、ｐ＝Ｑの時の式（１）に相当する。もしこのボリマ
ーが残留ミＳｉＨ基を含む場合、触媒（例えば、上に挙
げた英国特許第１．４０９，７４１号及び同第１．４０
９．７４２号の教示によるジエチルヒドロキシルアミン
など）の存在下で、式Ｒ″ＯＨ　（Ｒ”は上記で与えら
れた意味を有する）のアルコールと反応させる。
本来、次の構或単位、 が、式（１）のボリマー中の不純物として残る可能性が
ある。
式Ｒ″ＯＨのアルコールと反応させて、次式、 の構成単位を生ずる事により上記の構成単位の生戒を妨
害できる。
Ｘが式（２）の基である式（１）のボリマーを製造する
には、出発物質は上に記載された式（４）のボリマーで
あり、第一段階として、部分ヒドロシリル化が、次式、 ＣＨｓ＝ＣＨＣＨｘＹ−　（ＯＣＩＩＨ４）　−　（Ｏ
ＣＪｓ）。ＯＲ’　　　（７）（ここで、Ｙ，ａ．ｂ及
びＲ゛は上記で与えられた意味を有する） の不飽和ポリオキシアルキレンによって行なわれて次式
、 Ｒ．ＳｉＯ（ＲＨＳｉＯ）−（ＲＳｉＯ）　ｌｌ（Ｒｚ
Ｓｉ（１）．ＳｉＲｓｔ （ＣＨａ）ｓ　　　　　　　　　　　　　　　（８）１ Ｙ〜（ＯＣ．Ｈ．）．（ＯＣ．Ｈ．），ＯＲ’（ここで
、Ｒ，Ｒ’　．Ｙ，ｘ．ｑ，ａ及びｂは、上記で与えら
れた意味を有し、ｅ＝ｍ＋ｐである）のボリマーを得る
。
第二段階として、式（８）のボリマーは、次式、 Ｏ のアリルグリシジルエーテルで完全にヒドロシリル化さ
れる。
上で挙げられた米国特許第４．　１　８　４．　０　０
　４号の教示により製造できる、得られたボリマーは、
残留＝Ｓ　ｉ　Ｈ基が残る場合、随意にアルコールＲ″
ＯＨと反応させる。次にボリマーを式、Ｈ　２　Ｎ　Ｗ
　Ｎ　Ｈ　ａ （ここで、Ｗは上で与えられた意味を有する）のモル過
剰のジアミンと反応させて、それによりて式（１）のボ
リマーを得る。
式（１）のボリマーは、実質的に直鎖であり、ほとんど
独占的に構成単位Ｍ　：　　（Ｒｓ　Ｓ　ｉ　Ｏ）及び
Ｄ：（ＲａＳｉＯ）で購或される。
しかしながら、構成単位Ｔ　：　　（ＲＳ　ｉ　ＯＳ／
２　）が１０モル％より多く存在し得る。
式（１）のボリマーは、水溶性、水中に分散性又は冷水
中或いは温水中に不溶性である。一般に、ボリマー中の
ポリオキシアルキレン基の重量含有率を増加させ、比ａ
／ｂ及び総数ａ＋ｂを変化させる事により水への溶解度
が増加する。
故に式（１）のボリマーは、場合に応じてそのままで使
用され、有機溶媒中へ溶解され、水溶液中へ溶解され、
或いは水溶液形で、懸濁液の形で、乳濁液及び微小乳濁
液の形で使用できる。
本発明によるボリマーは、硝子繊維処理及び有機繊維処
理（サイズ剤）、織物加工及び柔軟剤、界面活性剤とし
て、撥水剤、離型剤、潤滑剤、有機ボリマー［特にｐｖ
ｃ　ｃポリ塩化ビニル）］の為の添加剤、紡織繊維の為
の潤滑剤、抗洗浄艶出剤及び抗洗浄消泡剤及び抗洗浄脱
泡剤の為の添加剤として特に使用できる。
式（１）のボリマーは、特に塊状状態で有益であり、又
は紡織繊維を処理する為に有機溶媒中に溶解される。こ
れらは、随意の縮合触媒、例えばスズ塩の存在下で、好
ましくは有機官能基がメチル基であり、粘度が２５”Ｃ
で１００〜１５０，０００ｍＰａ−Ｓであるα．ω一（
ジヒドロキシ）ボリジオルガノシロキサンオイルと組み
合わせて使用される。
ボリマー（１）の１００重量部につきヒドロキシル化さ
れたオイル１０〜１，０００重量部が使用される。
本発明によるボリマーは、特に一方では洗浄粉末剤の為
の固体消泡剤中の分散剤として、他方では有機界面活性
剤、好ましくは陽イオン界面活性剤と任意に組み合わせ
て布の洗浄剤組成物中へのシリコーン添加剤として有効
である。
洗浄粉末剤の為の固体消泡剤は、 一ポリエチレングリコール、ボリオキシエチレン／ボリ
オキシプロピレン共重合体、固体界面活性剤（例えば、
ソルビタンモノステアレート又はソルビタントリステア
レートなど）及び固体ワックス、及びそれらの様々な混
合が可能な混合物から選択された母材１００重量部、一
シリコーンオイル（一般にはポリジメチルシロキサンオ
イル）中への熱分解法シリカ又は沈降シリカの分散液１
０〜８０重量部、 及び、 一式（１）のボリマーｌ〜２０重量部、を含有する。
この消泡剤は、シリカ／ボリジメチルシロキサンオイル
の分散液を、加熱された状態で、水に可溶性又は不溶性
又は分散性のいずれかの溶融母材中で混合し、本発明に
よる式（１）のボリマーの分散剤を添加する方法で製造
される。
次に溶融分散液が冷却され、その後、生じた固体塊が粉
砕されて流動性が良い粉末剤を得る。
更に、本発明に特に関連する第２の使用法は、仏国特許
第２．３１８，２６８号に参照例として挙げられ、式（
１）のボリマーが少なくとも１種類の布に直接作用する
陽イオン有機界面活性剤（布を軟化し、通常２種類の長
鎖、一般にはＣ＋ａ〜Ｃ　２０のアルキル基を有する第
四アンモニウム塩である）の水性分敗液を含む洗浄剤組
成物へのシリコーン添加剤として使用される。
少なくとも１種類の式（１）のボリマーが、場合に応じ
て乳濁液、分散液又は水溶液の形状の陽イオン界面活性
剤に添加される。有機界面活性剤：ボリマー（１）の重
量比は、３：ｌ〜１：２０の範囲内である。
次に洗浄浴は、式（１）のボリマーと有機界面活性剤の
合計量が１５〜６００ｐｐｍで、そのうち式（１）のボ
リマーを少なくとも８ｐｐｍ含有する場合に効果的であ
る。
明細書を通じて、特に述べられていなければ部及び％は
重量で表わされる。
本発明の目的を限定することなしに、次の例により本発
明を説明する。
［実施例］ 例１ 一平均式 ＭｅｘＳｉＯ　（ＭｅａＳｉＯ）　ｌｓ　（ＭｅＨＳｉ
Ｏｌ　３ＳｉＭｅａ　（Ｍｅ＝ＣＨｓ）のヒドロゲノボ
リジメチルシロキサン１１４．４重量部、 一トルエン１００重量部、及び −ビス（ジエチルスルフィド）白金二塩化物０．０１６
重量部、 が還流の為に加熱されて全ての水が除去され、そして、 一アリルアミン５重量部、 が還流下で１時間かけて摘状で添加される。
更に還流が４５分間続けられる。
次に、反応混合物の試料が取り出され、反応混合物は１
，５５４の中和当量を有し、赤外スペク｝・ルはミＳｉ
Ｈ基の存在を証明する。
次にナトリウムメチラートの存在下で、適切な量のエチ
レンオキシドとブロビレンオキシドをアリルグリシジル
エーテルと反応させて得られる次の平均式、 ＣＨ．＝Ｃｌ｛Ｃ｝＋２０ＣＩ！ＣＨＣＨ．ＯＣＨ．（
ＱＣ｝ＩａＣＨｘ）　＋ｏ−（０（：Ｈ＊　ＣＨ（ＣＨ
　３））ｏ．　　７−０｝１のボリ（オキシアルキレン
）１３６重量部が反応ｄ合物に添加される。
この添加は、５０分間、還流下で実施され、反応混合物
は更に１時間３０分、還流下で加熱される。
溶媒が減圧下１００℃で除去され、それによって２５℃
で１００ｍＰａ−Ｓの粘度を有する黄色のオイルが得ら
れる。このオイルは、残留ミＳｉＨ基を含有せず、３．
　４　８　０の中和当量を有する。オイルは水中分散性
があり、５３℃の曇り点を有する。
例２ 一平均式、 ＭｅＳｉＯ　（ＭｅａＳｉＯ）　＋　ｓ　（ＭｅＨＳｉ
Ｏ）　ｓＳｆＭｅｓのヒドロゲノボリジメチルシロキサ
ン１４２重量部、 一トルエン１００重量部、及び −ビス（ジエチルスルフイド）白金二塩化物０．　０　
２　２重量部 を混合して還流の為に加熱し、 そして、 一アリルアミン３重量部 が還流下で３０分間かけて滴状で添加される。
次に反応混合物の試料が取り出される。溶媒除去後、こ
の試料は２．　８　５　２の中和当量を有する。
赤外スペクトルは残留ミＳｉＨ基の存在を証明する。
一例１で使用されたポリオキシアルキレン１９５重量部
が還流下で５分間かけて添加される。
曇り溶液が得られ、それは２時間３０分の還流の後に透
明になる。
この時間の後、全ての残留ミＳ　ｉ　Ｈ基が消滅する。
トルエンを除去した後、２５℃で３８０ｍＰａ−Ｓの粘
度を有し、７．　４　０　０の中和当量を有するオイル
が得られる。
このオイルは、５９℃の曇り点を有し、水中分散性であ
る。
例３ 出発混合物が次、 一平均式 ＭｅａＳｉＯ　（Ｍｅ＊ＳｉＯ）　ｌ　４　（ＭｅＨＳ
ｉＯ）　ＪｉＭｅｓのヒドロゲノボリジメチルシロキサ
ンオイル１４４．８重量部、 一トルエンｌＯＯ重量部、 一アリルアミン３重量部、及び 一同じ白金基材の触媒０．０１６重量部からなる事を除
き、例ｌの手順が正確に繰り返される。
取り出された試料は、２．９００の中和当量を有する。
同じポリオキシアルキレン２７０重量部が添加され、最
後に２５℃で３０２ｍＰａ　−　ｓの粘度、９．　１　
０　０の中和当量、及び５２℃の曇り点を有するオイル
が得られる。
例４ 出発混合物が次、 一平均式 Ｍｅ．ＳｉＯ　（ＭｅａＳｉＯ）　＋　ｓ　（ＭｅＨＳ
ｉＯ）　３．　ｌ　ＳｉＭｅｓのヒドロゲノボリジメチ
ルシロキサン４７７、８重量部、 一トルエン４００重量部、 一同じ白金基材の触媒０．０５９４重量部、及び ーアリルアミン１９．９５重量部 からなり、続いて、 ー同じポリオキシアルキレン５７７重量部を添加する事
を除き、 例１の手順が正確に繰り返される。
得られたオイルは、２５℃で１６５ｍＰａ−ｓの粘度、
３．　３　９　０の中和当量、及び５２℃の曇り点を有
する。
例５ ミキサー中で次、 一トリメチルシロキシーブロックのポリジメチルシロキ
サンオイルが９５重量部、及び −デグッサ（ＤＥＧＵＳＳＡ）社により市販されている
疎水性シリカのデグツサシベルナット［ＤＥＧＵＳＳＡ
　　ＳＩＰＥＲＮＡＴ■（商品名）］ＤＩＯが５重量部
、 を混合する事により分散液が製造される。
次にこの分散液４０重量部を、溶融状態で分子量６．　
Ｏ　Ｏ　ＯのポリエチレングリコールＳ５重量部と例１
で得られたシリコーンオイル５重量部とで混合する。
薄い固体フィルムに広げる事により、得られた混合物は
、速やかに冷却される。
このフィルムは、粉砕されて非常に流動性のある、かな
り良い流動性の粗粒粉末剤になる。
粉末剤は、ポリエチレングリコールの固体母材によりマ
イクロカプセル封入されたシリコーンオイル／シリカ分
散液の粒子から威り、粉末剤は容易に水性媒体中に分散
して非常に良い消泡性を生ずる。
例６ 例１のオイルが投入されなかった事を除いて例５の手順
が正確に繰り返される。
得られた固体化合物は粘着性で、良い流動性の粉末に粉
砕できない。
例７ ポリエチレングリコールの代わりに、伺量のＩＣ１社に
より市阪されているソルビタンステアレートのスパン［
ＳＰＡＮ［Ｆ］（商品名）］６５が使用される事を除い
て例５の手順が正確に繰り返される。
粉砕の後、良い流動性で、温水及び冷水中に容易に分散
し、効率が良い消泡剤の粉末が得られる。
例８ ザヌッシ［ＺＡＮＬＪＳＳＩ■（商品名）］ＦＬ８１１
の前が開く洗濯機を使用して、消泡剤を含まない自動洗
濯機の為の市販洗濯機用粉末剤のフォームの高さ分布は
時間と温度の関数として決定される。
同様の分布が例ｌのオイル０．２％を混合の後に決定さ
れる。フォーム（泡）のレベルが相当減少する事が、特
に高漂／高撹拌洗浄周期の目的において観察される。
例９ 次の平均式、 ＭｅａＳｉＯ　（ＭｅｚＳｉＯ）　ａ　（ＭｅＨＳｉＯ
）　ａ．　＋　ＳｉＭｅｓのヒドロゲノボリジメチルシ
口キサン１６２，０５ｇが９０分間トルエン中で還流す
る事により乾燥される。
例１において使用された白金基材の触媒４２ｐｐｍ（シ
リコーンオイルの重量を基準にして計算される）が添加
され、続いて１時間かけてアリルアミン９．９８ｇが滴
状で添加される。
反応混合物は更に１時間還流され、試料が取り出される
。トルエンが除去されたこの試料は、中和の為に１／ｌ
　ＯＮの塩酸が１３．０５ｍｆ２必要とされる。
式、 ＣＨｚ”ＣＨＣＨｉＯＣＨａＣＨＣＨｉＯＣＨｓ（ＯＣ
Ｈ＊ＣＨｔ）ｓ．　ｓ−（ＯＣＨｓＣＨ（ＣＨ＊））　
ｌ．　ｓ−ＯＨのボリオキシアルキレン２５６．４ｇを
３０分間還流下で反応させ、次に２時間還流下で溶媒が
除去される。残留ミＳｉＨ含有量は、最初の含有量の２
８％である。還流が更に２時間続けられ、残留ミＳｉＨ
含有量が１９％になる。反応混合物が、１１０℃まで冷
却され、白金基材の触媒４２ｐｐｍが添加される，混合
物が加熱され、再び２時間還流される。
残留ミＳｉＨ含有量は８％である．３時間３０分の還流
により全ての残留ミＳｉＨ基が除去される。
反応混合物が８０℃に冷却される。
ベントナイト２ｇ、活性木炭２ｇと水２ｇが添加され、
混合物が９０分間撹拌される。反応混合物がセライト［
ＣＥＬＩＴＥ＠（商品名）］で枦過され、溶媒が還流下
で除去される。
次の特性、 一残留＝ＳｉＨ：０％ 一アミン当量：３，０４０ −２５℃の粘度＝１７２ｍＰａ−ｓ 一曇り点：４９℃（１５℃で溶液が曇り、２５℃で完全
に透明である） を有するオイルが得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次の平均式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （ここで、 Ｒは、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、フェニル基及び３
    ，３，３−トリフルオロプロピル基から選択され、基Ｒ
    は数を基準にして少なくとも８０％がメチル基であり、 Ｘは、共有単結合及び次式、 −Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−ＮＨ−Ｗ−（
    ２）の二価の基から選択され、 Ｙは、共有単結合及び次式、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３（３）の二
    価の基から選択され（但し、ｐ＝０でかつＸが共有結合
    の場合には、Ｙは式（３）の基であり）、 ｍは１〜２５であり、 ｎは１〜２５であり、 ｐは０〜１５であり、 ｑは５〜５００であり、 ａは０〜１５０であり、 ｂは０〜１５０であり、 ａ＋ｂは５〜２００であり、 Ｗは１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であ
    り、 Ｒ′は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿６のアシル基及びフェニル基から選択され、及び Ｒ″は直鎖又は側鎖のＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基であ
    る）、 のアミノ基及びポリオキシアルキレン基を含有すること
    を特徴とするポリジオルガノシロキサン。 ２）Ｒ及びＲ′がメチル基を示しＷが−（ＣＨ＿２）＿
    ２−である事を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
    ポリジオルガノシロキサン。 ３）第一段階がヒドロゲノポリジオルガノシロキサンを
    アリルアミンと反応させる部分ヒドロシリル化反応、次
    に第二段階が残留≡ＳｉＨ基の全部又は一部を次式、 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） （ここで、ａ、ｂ及びＲ′は上記で与えられた意味を有
    する）、 のポリオキシアルキレンと反応させるヒドロシリル化反
    応より成り、次に残留≡ＳｉＨ基を式Ｒ″ＯＨ（Ｒ″は
    上記の意味を有する）のアルコールと反応させることを
    特徴とするＸが共有単結合である特許請求の範囲第１〜
    ２項のいずれかに記載のポリジオルガノシロキサンの製
    造方法。 ４）第一段階でヒドロゲノポリジオルガノシロキサンを
    次式、 ＣＨ＿２＝ＣＨＣＨ＿２Ｙ−（ＯＣ＿２Ｈ＿４）＿ａ（
    ＯＣ＿３Ｈ＿６）＿ｂＯＲ′のポリオキシアルキレンと
    ヒドロシリル化する反応（ここで、Ｙ、Ｒ′、ａ及びｂ
    は上記で与えられた意味を有する）、第二段階で残留≡
    ＳｉＨ基の全部又は一部をアリルグリシジルエーテルと
    ヒドロシリル化し、任意の残留≡ＳｉＨ基を式Ｒ″ＯＨ
    のアルコールと反応させ、第三段階で式Ｈ＿２ＮＷＮＨ
    ＿２のジアミン（ここで、Ｒ″とＷは上記で与えられた
    意味を有する）と反応させることにより特徴付けられる
    、Ｘを次式、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−ＮＨ−（Ｃ
    Ｈ＿２）＿２−の二価の基にする特許請求の範囲第１〜
    ２項のいずれかに記載のポリジオルガノシロキサンの製
    造方法。 ５） −ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン／ポリ
    オキシプロピレンの共重合体、固体界面活性剤、固体ワ
    ックス、及び可能なこれらの様々な混合物から選択され
    る母材１００重量部、−シリコーンオイル中に分散され
    た熱分解法シリカ及び沈降シリカ１０〜８０重量部、 −特許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載の式（１
    ）のポリマー１０〜２０重量部、 を含有する事を特徴とする洗浄粉末剤の為の固体消泡剤
    。 ６）固体界面活性剤がソルビタンモノステアレート又は
    ソルビタントリステアレートである事を特徴とする特許
    請求の範囲第５項に記載の固体消泡剤。 ７） −布に直接作用させる少なくとも１種類の陽イオン有機
    界面活性剤の水性分散液、 −乳濁液、分散液或いは特許請求の範囲第１〜２項のい
    ずれかに記載の式（１）の有機界面活性剤を少なくとも
    １種類含み、有機界面活性剤：該式（１）のポリマーの
    重量比が３：１〜１：２０の範囲である水性溶液、 を含有する布の水濯ぎ組成物。 ８）特許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載の式（
    １）のポリマーを、塊状で、水性分散液で又は有機溶媒
    への溶解で、そして任意のα，ω−（ジヒドロキシ）ポ
    リジオルガノシロキサンと組み合わせて布処理する為の
    使用方法。
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