JP6172292B2 - 消泡剤組成物 - Google Patents
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Description
従来の界面活性剤は親水性部と疎水性部がそれぞれ1つずつから構成される直鎖型が主流であったが、近年、複数の親水性部と疎水性部を持つジェミニ型や多鎖型といった次世代界面活性剤の開発が進められており、疎水基、親水基、連結基の構造を変えたジェミニ型界面活性剤が合成され、性能の解析がなされてきた。
シリコーン系消泡剤は、他の消泡剤に比べて種々の優れた性質を有しているため、化学工業、食品工業、石油工業、織物工業、製紙工業、紙パルプ工業又は医薬品工業等の発泡を伴う工程において広く使用されており、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルビニルポリシロキサン等のシリコーンオイルを微粉末シリカと混合したオイルコンパウンド型消泡剤、これらのシリコーンオイルコンパウンドを界面活性剤と共に水中に分散してなるエマルジョン型消泡剤が汎用されている。しかし、このエマルジョン型消泡剤は、高温、高アルカリ性、高剪断力といった過酷な条件下では乳化粒子が破壊され、消泡能力が低下するという問題があるため、これに代わるものとしてポリオキシアルキレン基で変性されたオルガノポリシロキサンとシリコーンオイルコンパウンドとを併用した自己乳化型消泡剤(特許文献2〜6)が提案されている。
下記一般式(A)で表わされるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン。
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基又は下記一般式(2)で表わされる基を示す。
片末端封鎖ポリオキシアルキレンとヒドロキシアルキルカルボン酸誘導体を
a)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と、ヒドロキシアルキルカルボン酸エステルのエステル交換反応
又は
b)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と、ヒドロキシアルキルカルボン酸のカルボキシル基のエステル化反応
に付すことで縮合する第一の工程と、
この第一の工程で得られたヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物と
両末端に反応基を有するオルガノポリシロキサンを
c)該ヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物のヒドロキシル基と、両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンとを白金族金属系触媒又は塩基触媒下に脱水素縮合反応
又は
d)該ヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物のヒドロキシル基と
ケイ素原子に直接結合した加水分解性基を両末端に有するオルガノポリシロキサンとを縮合触媒下に縮合反応
に付す第二の工程によって製造することを特徴とする<1>に記載のジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
片末端封鎖ポリオキシアルキレンと主鎖末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸を
e)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と主鎖末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸エステルのエステル交換反応
又は
f)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸のカルボキシル基のエステル化反応
に付すことで付加する第一の工程と、
この第一の工程で得られた末端に二重結合を有するアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物と両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンを白金族金属系触媒下、付加反応に付す第二の工程によって製造することを特徴とする<1>に記載のジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
ヒドロキシアルキルカルボン酸誘導体が、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸及びこれらのメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、i−プロピルエステル及びブチルエステルから成る群から選択される1種以上であることを特徴とする<2>に記載のジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸が、ウンデシレン酸及びこれらのメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、i−プロピルエステル、ブチルエステルから成るグループから選択されることを特徴とする<3>に記載のジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
下記一般式(A)で表わされるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン:1〜80質量%
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基を示す。
R9cSiO(4−C)/2 (3)
(式中、R9は、互いに独立に、置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、cは1.9〜2.2の数である。)
で表わされる、25℃における粘度が10〜100,000mm2/sであるオルガノポリシロキサンと、
(b)BET法による比表面積が100m2/g以上の微粉末シリカ:(a)成分100質量部に対し0.1〜30質量部
とを含有するシリコーンオイルコンパウンド:15〜60質量%
及び
(C)1種又は2種以上のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン:5〜95質量%
を含有することを特徴とする消泡剤組成物。
更に、(D)1種又は2種以上のポリオキシアルキレン重合体:5〜80質量%
を含有することを特徴とする<6>に記載の消泡剤組成物。
本発明は、例えば、反応性基を両末端に有するオルガノポリシロキサン残基と、アルキル−ポリオキシアルキレン残基(B)とが、Si−C又はSi−O結合することで得られる下記一般式(A)で表わされるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンである。
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基又は下記一般式(2)で表わされる基を示す。
a)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と、ヒドロキシアルキルカルボン酸エステルのエステル交換反応
又は
b)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と、ヒドロキシアルキルカルボン酸のカルボキシル基のエステル化反応
に付すことで縮合する第一の工程と、
この第一の工程で得られたヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物と両末端に反応基を有するオルガノポリシロキサンを
c)該ヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物のヒドロキシル基と、両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンとを白金族金属系触媒又は、塩基触媒下に脱水素縮合反応
又は
d)該ヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物のヒドロキシル基とケイ素原子に直接結合した加水分解性基を両末端に有するオルガノポリシロキサンとを縮合触媒下に縮合反応
に付す第二の工程によって製造することを特徴とするジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
e)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と主鎖末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸エステルのエステル交換反応
又は
f)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と主鎖末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸のカルボキシル基のエステル化反応
に付すことで付加する第一の工程と、
この第一の工程で得られた末端に二重結合を有するアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物と両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンを白金族金属系触媒下、付加反応に付す第二の工程によって製造することを特徴とするジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
エステル交換反応により片末端封鎖ポリオキシアルキレンと、ヒドロキシアルキルカルボン酸エステル又は主鎖末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸エステルとを縮合させるときに用いるカルボン酸としては、例えば、グリコール酸、乳酸、5−ヒドロキシ吉草酸、6−ヒドロキシカプロン酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキシデカン酸、ウンデシレン酸のメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、i−プロピルエステル、ブチルエステルが挙げられるが、入手の容易さ及びコスト面からリシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸のメチルエステル、エチルエステルが好ましい。
直接脱水法により片末端封鎖ポリオキシアルキレンと、ヒドロキシアルキルカルボン酸又は主鎖末端に二重結合を有するアルキルカルボン酸とを縮合させるとき用いる該カルボン酸としては、グリコール酸、乳酸、5−ヒドロキシ吉草酸、6−ヒドロキシカプロン酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシドデカン酸、5−ヒドロキシデカン酸及び4−ヒドロキシデカン酸、ウンデシレン酸が挙げられるが、入手の容易さ及びコスト面からリシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸が好ましい。
第一の工程にて得られたヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物に、オルガノポリシロキサン基を導入するには、ケイ素原子に結合した水素原子(即ち、Si−H基)を有する両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンと、白金又はロジウム等の白金族金属系触媒、若しくは塩基触媒存在下で脱水素縮合させる。
第一の工程にて得られたヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物に、オルガノポリシロキサン基を導入するには、ケイ素原子に結合した加水分解性基を両末端に有するオルガノンポリシロキサンと、縮合触媒存在下で縮合させる。
第一の工程にて得られた末端に二重結合を有するアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物に、オルガノポリシロキサン基を導入するには、両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンと、白金又はロジウム等の白金族金属系触媒存在下で付加反応させる方法がある。
<(A)ジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン>
本発明の消泡剤組成物の(A)成分は、前述した、下記一般式(A)で表わされる、オルガノポリシロキサン残基と、アルキル−ポリオキシアルキレン残基(1)とが、Si−O結合することで得られるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンであり、本発明組成物のシリコーンオイルコンパウンドの分散を助け、良好な水分散性と消泡持続性を付与するための成分である。(A)成分は、1種単独で使用しても、2種以上組み合わせて使用しても良い。
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基を示す。
シリコーンオイルコンパウンドは、この組成物に消泡性を付与するための主成分となるもので、オルガノポリシロキサン(a)と微粉末シリカ(b)からなるものである。シリコーンオイルコンパウンドは、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
オルガノポリシロキサンは、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。該オルガノポリシロキサンは、下記一般式(3):
R9 CSiO(4−C)/2 (3)
(式中、R9は、互いに独立に、置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、cは1.9〜2.2の数である。)
で表されるものである。なお、上記一般式(3)で示されるオルガノポリシロキサンは本質的に疎水性である。
微粉末シリカは公知のものであればよく、例えば、沈降シリカ等の湿式シリカ、シリカキセロゲル、ヒュームドシリカ等の乾式シリカが使用できる。上記シリカはいずれも親水性シリカである。本発明は、該親水性シリカをそのまま用いてもよいし、有機シリル基を有する化合物で表面処理して疎水性シリカとしたものを用いてもよい。微粉末シリカは1種を単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。
シリコーンオイルコンパウンドの調製は公知の方法に従えばよいが、例えば、上記(a)オルガノポリシロキサンと(b)微粉末シリカを混合し、室温〜200℃の温度で加熱処理した後、必要に応じて中和及び/又は低沸点留分を除くことによって製造することができる。このシリコーンオイルコンパウンドには、特公平4−42043号公報、特開平5−261206号公報、及び特開2005−324140号公報等に記載される無機質アンモニウム塩、有機ケイ素化合物、シロキサン樹脂、及びアルカリ触媒などを、消泡剤の消泡持続性、高温特性、希釈安定性、及び耐アルカリ性などの向上のために更に添加してもよい。
本発明の消泡剤組成物を構成するポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンは、ジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン(A)及び、後記する、ポリオキシアルキレン重合体(D)と共に、前記したシリコーンオイルコンパウンド(B)を水系に乳化分散させるためのものであり、好ましいものとしては、下記一般式(4)で示されるものが挙げられる。
R10 2R12SiO−(R10 2SiO)d−(R10R11SiO)e−SiR10 2R12 (4)
−R13−O−(CH2CH2O)f−(CH2CH(CH3)O)g−Q (5)
なお、上記一般式(4)中のdは5〜200、好ましくは20〜150の整数であり、eは1〜30、好ましくは1〜20の整数である。
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]30−[(CH3)R’SiO]5−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)30−(C3H6O)10−C4H9、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]30−[(CH3)R’SiO]3−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)20−(C3H6O)20−C4H9、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]40−[(CH3)R’SiO]4−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)21−(C3H6O)7−COCH3、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]50−[(CH3)R’’SiO]6−[(CH3)R’’’SiO]1−Si(CH3)3
R’’:−C3H6O−(C2H4O)32−(C3H6O)8−C4H9
R’’’:−C12H25、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]135−[(CH3)R’SiO]15−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)21−(C3H6O)21−CH3、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]30−[(CH3)R’SiO]5−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)25.5−(C3H6O)8.5−C4H9、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO]27−[(CH3)R’SiO]3−Si(CH3)3
R’:−C3H6O−(C2H4O)23−(C3H6O)23−C4H9
ポリオキシアルキレン重合体(D)は、(A)、(C)成分と同様に、(B)成分の分散性を向上させるための分散助剤である。(D)成分は、任意成分として本発明組成物に添加することができる。(D)成分は、1種単独で使用しても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。該ポリオキシアルキレン重合体(D)としては、下記一般式(6)で示されるものが挙げられる。
R14−O−(CH2CH2O)h−(CH2CH(CH3)O)i−Q’ (6)
CH2=CHCH2O−(C2H4O)21(C3H6O)21−CH3
HO−(C2H4O)25(C3H6O)35−H
CH2=CHCH2O−(C2H4O)30(C3H6O)10−C4H9
HO−(C3H6O)35−H
本発明の消泡剤組成物には、上記成分以外に、本発明の目的を損なわない限り必要に応じ、その他の成分を配合してもよい。例えば、防腐の目的で少量の保存料・殺菌料を該消泡剤組成物に添加してもよい。この保存料・殺菌料の具体例としては、次亜塩素酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、サリチル酸、サリチル酸ナトリウム、安息香酸、安息香酸ナトリウム、パラベン類、イソチアゾリン化合物等が挙げられる。これらの添加量は、好ましくは本発明の消泡剤組成物全体の0〜0.5質量%である。
本発明は、液体の消泡方法であって、上記(A)〜(D)成分の所定量を含有する本発明の消泡剤組成物を該液体に添加する工程を含む方法も提供する。該液体としては、例えば、単一の成分からなる液体、溶液、乳濁液、懸濁液などが挙げられる。また、当該液体は、水性液体及び油性液体のどちらでもよいが、好ましくは水性液体である。水性液体としては、例えば、農薬、精練剤、水性切削油などが挙げられる。本発明の消泡方法において、本発明の消泡剤組成物の添加量は、該液体100質量部に対して、通常、0.01〜5質量部、好ましくは0.05〜1質量部である。
(I)リシノール酸・ポリオキシエチレン縮合物の製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコ中で、ヒマシ油脂肪酸CO−FA S(伊藤製油製、リシノール酸90%)218g、ユニオックスM1000(日油社製、ポリオキシエチレングリコールモノメチルエーテル、重量平均分子量1000)877gをトルエン1096gに溶解した。触媒としてパラトルエンスルフォン酸一水和物1.4gを加え120℃まで加熱し、7時間をかけて還流、副生する水を留去した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム7.3g、硫酸ナトリウム14.7gを加え室温で2時間撹拌することで中和・脱水した。再び120℃まで加熱し、10mmHg以下の減圧下で溶剤を留去して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(7)で示されるリシノール酸・ポリオキシエチレン縮合物1018g(収率93%)を得た。なお、1H−NMRチャートを図1に、13C−NMRチャートを図2に示す。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(I)で得たリシノール酸・ポリオキシエチレン縮合物310gとトルエン498gを充填し、130℃まで加熱した後、白金触媒1g(信越化学工業社製、PL−50T、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%))を添加し、平均構造が下記式(8)で示される両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン187gを15分間かけて徐々に滴下した。
(III)リシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物の製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコ中で、ヒマシ油脂肪酸CO−FA S(伊藤製油製、リシノール酸90%)280g、ユニルーブ50MB−11(日油社製、ポリオキシエチレン(9)ポリオキシプロピレン(11)モノブチルエーテル)1184gをトルエン1465gに溶解した。触媒としてパラトルエンスルフォン酸一水和物1.78gを加え120℃まで加熱し、7時間をかけて還流、副生する水を留去した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム9.4g、硫酸ナトリウム18.8gを加え室温で2時間撹拌することで中和・脱水した。再び120℃まで加熱し、10mmHg以下の減圧下で溶剤を留去して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(10)で示されるリシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物1391g(収率95%)を得た。なお、1H−NMRチャートを図5に、13C−NMRチャートを図6に示す。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(III)で得たリシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物320gとトルエン500gを充填し、130℃まで加熱した後、白金触媒1g(信越化学工業社製、PL−50T、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%))を添加し、平均構造が上記式(8)で示される両末端オルガノハイドロジェンポリシロキサン178gを15分間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、内温130℃を維持したまま6時間熟成し、反応の外観が透明になったところで10mmHg以下の減圧下とし溶剤を留去し、室温(25℃)まで冷却して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(11)で示されるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン463g(収率93%)を得た。なお、1H−NMRチャートを図7に、13C−NMRチャートを図8に示す。
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(III)で得たリシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物400gとトルエン498gを充填し、130℃まで加熱した後、トリフルオロ酢酸1g、酢酸カリウム0.1gを添加し、平均構造が下記式(12)で示される両末端エトキシ変性オルガノポリシロキサン98gを全量一括で添加した。
(VI)リシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物の製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコに、ヒドロキシ脂肪酸エステルCO−FAメチルエステル(伊藤製油製、リシノール酸メチル)344g、ユニルーブ50MB−11(日油社製、ポリオキシエチレン(9)ポリオキシプロピレン(11)モノブチルエーテル)1000gを充填し、触媒としてテトライソプロピルチタン1.4gを加え、真空ポンプにより20mmHg以下の減圧下とした後、120℃まで加熱し6時間保温した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、常圧に戻し、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が上記式(10)で示されるリシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物1236g(収率92%)を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(VI)で得たリシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物320gとトルエン500gを充填し、130℃まで加熱した後、白金触媒1g(信越化学工業社製、PL−50T、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%))を添加し、平均構造が上記式(8)で示される両末端オルガノハイドロジェンポリシロキサン178gを15分間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、内温130℃を維持したまま6時間熟成し、反応の外観が透明になったところで10mmHg以下の減圧下とし溶剤を留去し、室温(25℃)まで冷却して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が上記式(11)で示されるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン473g(収率95%)を得た。
(VIII)12−ヒドロキシステアリン酸・ポリオキシアルキレン縮合物の製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコ中で、12−ヒドロキシステアリン酸(伊藤製油製)150g、ユニルーブ50MB−11(日油社製、ポリオキシエチレン(9)ポリオキシプロピレン(11)モノブチルエーテル)630gをトルエン780gに溶解した。触媒としてパラトルエンスルフォン酸一水和物0.95gを加え120℃まで加熱し、7時間をかけて還流、副生する水を留去した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム5g、硫酸ナトリウム10gを加え室温で2時間撹拌することで中和・脱水した。再び120℃まで加熱、10mmHg以下の減圧下で溶剤を留去し、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(14)で示される12−ヒドロキシステアリン酸・ポリオキシアルキレン縮合物702g(収率90%)を得た。なお、1H−NMRチャートを図11に示す。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(VIII)で得た12−ヒドロキシステアリン酸・ポリオキシアルキレン縮合物200gとトルエン320gを充填し、130℃まで加熱した後、白金触媒3.2g(信越化学工業社製、PL−50T、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%))を添加し、平均構造が上記式(8)で示される両末端オルガノハイドロジェンポリシロキサン117gを10分間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、内温130℃を維持したまま6時間熟成し、反応の外観が透明になったところで10mmHg以下の減圧下とし溶剤を留去し、室温(25℃)まで冷却して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(15)で示されるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン285g(収率90%)を得た。なお、1H−NMRチャートを図12に示す。
(X)ウンデシレン酸・ポリオキシエチレン縮合物の製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコ中で、ウンデシレン酸(伊藤製油製)133g、ユニオックスM1000(日油社製、ポリオキシエチレングリコールモノメチルエーテル、重量平均分子量1000)867gをトルエン1000gに溶解した。触媒としてパラトルエンスルフォン酸一水和物1.4gを加え120℃まで加熱し、7時間をかけて還流、副生する水を留去した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム7.3g、硫酸ナトリウム14.7gを加え室温で2時間撹拌することで中和・脱水した。再び120℃まで加熱し、10mmHg以下の減圧下で溶剤を留去し、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(16)で示されるウンデシレン酸・ポリオキシエチレン縮合物910g(収率91%)を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(X)で得たウンデシレン酸・ポリオキシエチレン縮合物318gとトルエン500gを充填し、130℃まで加熱した後、白金触媒1g(信越化学工業社製、PL−50T、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%))を添加し、平均構造が上記式(8)で示される両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン182gを15分間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、内温130℃を維持したまま6時間熟成し、反応の外観が透明になったところで10mmHg以下の減圧下とし溶剤を留去し、室温(25℃)まで冷却して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(17)で示されるジェミニ型アルキル−ポリオキシエチレン変性シリコーン461g(収率92%)を得た。
(XII)ウンデシレン酸・ポリオキシアルキレン縮合物の製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコに、ウンデシレン酸(伊藤製油製)133g、ユニルーブ50MB−11(日油社製、ポリオキシエチレン(9)ポリオキシプロピレン(11)モノブチルエーテル)867gを充填し、触媒としてテトライソプロピルチタン1.1gを加え、真空ポンプにより20mmHg以下の減圧下とした後、120℃まで加熱し6時間保温した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、常圧に戻し、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(18)で示されるウンデシレン酸・ポリオキシアルキレン縮合物903g(収率90%)を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、上記(XII)で得たウンデシレン酸・ポリオキシアルキレン縮合物318gとトルエン500gを充填し、130℃まで加熱した後、白金触媒1g(信越化学工業社製、PL−50T、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のトルエン溶液(白金金属濃度0.5質量%))を添加し、平均構造が上記式(8)で示される両末端オルガノハイドロジェンポリシロキサン182gを15分間かけて徐々に滴下した。滴下終了後、内温130℃を維持したまま6時間熟成し、反応の外観が透明になったところで10mmHg以下の減圧下とし溶剤を留去し、室温(25℃)まで冷却して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(19)で示されるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン458g(収率92%)を得た。
(XIV)ジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造
温度計、冷却管、ディーン・スターク装置、撹拌機を取り付けたフラスコ中で、ヒマシ油脂肪酸CO−FA S(伊藤製油製、リシノール酸90%)175g、ユニルーブ50MB−26(日油社製、ポリオキシエチレン(17)ポリオキシプロピレン(17)モノブチルエーテル)1274gをトルエン1451gに溶解した。触媒としてパラトルエンスルフォン酸一水和物1.78gを加え120℃まで加熱し、7時間をかけて還流、副生する水を留去した。加熱を停止し室温(25℃)まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム9.4g、硫酸ナトリウム18.8gを加え室温で2時間撹拌することで中和・脱水した。再び120℃まで加熱し、10mmHg以下の減圧下で溶剤を留去して、濾過板(Advantec社製、NA−10)を用いて加圧濾過することで、反応生成物として平均構造が下記式(20)で示されるリシノール酸・ポリオキシアルキレン縮合物1391g(収率95%)を得た。
(A)ジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン
(a−1):実施例2(IV)で製造されたもの(式(11))。
(a−2):実施例7(XIV)で製造されたもの(式(21))。
(a−3):実施例2(V)で製造されたもの(式(12))。
(a−4):実施例1(II)で製造されたもの(式(9))。
(b−1)シリコーン混合物1
粘度1,000mm2/sを有するジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF96(1,000cs))90質量部、及び親水性湿式シリカ(東ソーシリカ社製、Nipsil HD−2、BET比表面積:300m2/g)10質量部を、窒素ガス雰囲気下で150℃、3時間混合してシリコーンオイルコンパウンドを得た。
粘度1,000mm2/sを有するジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF96(1,000cs))90質量部、疎水性ヒュームドシリカ(日本アエロジル社製、Aerosil R974、BET比表面積:170m2/g)10質量部、及び水酸化カリウムを3%含有するカリウムシリコネート(信越化学工業社製)5質量部を、窒素ガス雰囲気下で150℃、3時間混合した後、2−クロロエタノールで中和し、次いで低沸点留分を除去してシリコーンオイルコンパウンドを得た。
(c−1)平均組成が下記一般式(22)で表され、かつ粘度が1,720mm2/sであるポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン1
R15 2R16SiO−(R15 2SiO)m−(R15R17SiO)n−SiR15 2R16 (22)
(式中、R15及びR16は−CH3、R17は−C3H6O(CH2CH2O)23(CH2CH(CH3)O)23C4H9、mは27、nは3である。)
R18 2R20SiO−(R19 2SiO)x−(R19R20SiO)y−SiR18 2R20 (23)
(但し、R18は−CH3、R20は−C3H6O(C2H4O)6(C3H6O)24CH3、R19は−C13H27、xは80、yは2である。)
(d−1)平均組成が下記式(24)で表わされるポリオキシアルキレン重合体1
CH2=CHCH2O−(C2H4O)21(C3H6O)21−CH3 (24)
HO−(C2H4O)25(C3H6O)35−H (25)
表1に示した量(質量部)のジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン(A)、シリコーンオイルコンパウンド(B)、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン(C)、ポリオキシアルキレン重合体(D)をホモミキサーで混合して消泡剤組成物を調製した。これらの組成物の消泡性、水分散性、製品安定性を評価した。
表1にしたがって調製した消泡剤組成物1gとイオン交換水1gを、スパチュラを用いて撹拌し乳化物とし、続いて8gのイオン交換水で希釈し、10倍希釈液とした。発泡液として家庭用台所用合成洗剤「ママレモン」(ライオン株式会社製)の0.2質量%水溶液150mLを、自動循環式消泡試験装置(Teclis社製、MiniJet)へ充填し、発泡液温度25℃、発泡液循環流量500mL/minにて循環を開始し、泡体積が100mLに達した瞬間に、前記希釈消泡剤組成物を添加した。該希釈消泡剤組成物を添加してから1分後、2分後、3分後、5分後の泡体積を測定し、消泡性を評価した。その結果を表2に示す。
表1にしたがって調製した消泡剤組成物5gを、150mLの透明ガラス瓶(広口規格ガラスびんPS−No.12)にイオン交換水95gとともに充填した。これを振とう器で250rpm×1分間撹拌し、撹拌停止直後の消泡剤組成物の状態を目視で観察し、水分散性を下記の基準で評価した。その結果を表2に示す。
○:消泡剤組成物が完全に分散し、乳化が認められた
△:一部乳化が認められるものの、消泡剤組成物の未分散物が確認された
×:一部乳化が認められるものの、消泡剤組成物の大部分が溶け残り、スカムが確認された
表1にしたがって調製した消泡剤組成物10gとイオン交換水10gを、スパチュラを用いて撹拌し乳化物とし、続いて80gのイオン交換水で希釈し、10倍希釈液とした。希釈後の該消泡剤組成物を25℃で1日間保存した後の状態を目視で観察し、下記の基準で評価した。その結果を表2に示す。
○:油層と水層の分離/スカムの発生は認められなかった
△:油層と水層の濃淡分離が認められた/スカムの発生は認められなかった
×:油層と水層の分離、あるいはスカムの発生が認められた
Claims (5)
- 下記一般式(A)で表わされるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基又はヒドロシリル基を有していてもよい、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を示し、nは0〜300の整数である。
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基を示す。
(式中、R7、Xはそれぞれ、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基で置換されていてもよい炭素数1〜40の炭化水素基であり、R8は水素原子、炭素数1〜30の炭化水素基、ホルミル基又は炭素数2〜30アシル基を示し、a及びbはそれぞれ2≦a≦200、0≦b≦200、かつa+bが2〜200を満たす数である。)) - 片末端封鎖ポリオキシアルキレンとヒドロキシアルキルカルボン酸誘導体を
a)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と、ヒドロキシアルキルカルボン酸エステルのエステル交換反応
又は
b)片末端封鎖ポリオキシアルキレンのヒドロキシル基と、ヒドロキシアルキルカルボン酸のカルボキシル基のエステル化反応
に付すことで縮合する第一の工程と、
この第一の工程で得られたヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物と
両末端に反応基を有するオルガノポリシロキサンを
c)該ヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物のヒドロキシル基と
両末端にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンとを白金族金属系触媒又は塩基触媒下に脱水素縮合反応
又は
d)該ヒドロキシアルキル−ポリオキシアルキレン縮合物のヒドロキシル基と
ケイ素原子に直接結合した加水分解性基を両末端に有するオルガノポリシロキサンとを縮合触媒下に縮合反応
に付す第二の工程によって製造することを特徴とする、
下記一般式(A)
(式中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 は、同一又は異なって、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基又はヒドロシリル基を有していてもよい、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を示し、nは0〜300の整数である。
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基又は下記一般式(2)で表される基を示す。
(式中、R 7 、Xはそれぞれ、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基で置換されていてもよい炭素数1〜40の炭化水素基であり、R 8 は水素原子、炭素数1〜30の炭化水素基、ホルミル基又は炭素数2〜30アシル基を示し、a及びbはそれぞれ2≦a≦200、0≦b≦200、かつa+bが2〜200を満たす数である。))
で表わされるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。 - ヒドロキシアルキルカルボン酸誘導体が、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸及びこれらのメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、i−プロピルエステル及びブチルエステルから成る群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項2に記載のジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーンの製造方法。
- 下記一般式(A)で表わされるジェミニ型アルキル−ポリオキシアルキレン変性シリコーン:1〜80質量%
(式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基又はヒドロシリル基を有していてもよい、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基又は炭素数7〜30のアラルキル基を示し、nは0〜300の整数である。
(B)は同一又は異なって、下記一般式(1)で表わされる基を示す。
(式中、R7、Xはそれぞれ、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基で置換されていてもよい炭素数1〜40の炭化水素基であり、R8は水素原子、炭素数1〜30の炭化水素基、ホルミル基又は炭素数2〜30アシル基を示し、a及びbはそれぞれ2≦a≦200、0≦b≦200、かつa+bが2〜200を満たす数である。))
(B)(a)下記一般式(3)
R9cSiO(4−C)/2 (3)
(式中、R9は、互いに独立に、置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、cは1.9〜2.2の数である。)
で表わされる、25℃における粘度が10〜100,000mm2/sであるオルガノポリシロキサンと、
(b)BET法による比表面積が100m2/g以上の微粉末シリカ:(a)成分100質量部に対し0.1〜30質量部
とを含有するシリコーンオイルコンパウンド:15〜60質量%
及び
(C)1種又は2種以上のポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン:5〜95質量%
を含有することを特徴とする消泡剤組成物。 - 更に、(D)1種又は2種以上のポリオキシアルキレン重合体:5〜80質量%を含有することを特徴とする請求項4記載の消泡剤組成物。
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