JP2008516019A - ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 - Google Patents

ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式(Ｉ)
Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、本質的にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであるか、または環状シロキサンの場合には、式Ｉのシリル単位のシリル基であってよく、基Ｒ1は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ1は、式ＩＩ〜で示される末端封鎖されたポリエーテル基であり、基Ｒ2は、同一かまたは異なり、Ｒ2は、１〜１８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基または２〜８個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または２〜８個の炭素原子を有するアルキニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基、または一般式ＩＩＩＨ2Ｎ（ＣＨ2）d［（ＮＨ）e（ＣＨ2）f］g−（ＣＨ2）3− （ＩＩＩ）で示されるアミノアルキル基である〕で示される線状、環状または分枝鎖状のポリエーテル官能性シロキサンまたはポリエーテル官能性シロキサンの混合物を提供する。更に、本発明は、式（Ｉ）のポリエーテルシロキサンを有する水性組成物および／またはアルコール性組成物、該系の製造法および該系の使用を提供する。

Description

本発明は、新規のポリエーテル官能性シロキサン、相応する組成物、該シロキサンの製造および該シロキサンの使用に関する。
オルガノシロキサンおよび有機官能性シロキサンは、現在、基板表面の性質を変化させることができる重要な化合物である。
従って、例えばアミノシラン、例えばDYNASYLAN（登録商標）AMEO、または水中の該アミノシランの希釈溶液は、ガラス繊維と相容性にしかつ有機樹脂に対して反応性にするためにガラス繊維の塗布に使用される。
より最近の技術に関連して、米国特許第６７１６７７１号明細書には、ＣＭＰ法により特殊なアミノ官能性シラン系を用いて疎水性の誘電体の表面を親水性化することが開示されている。
通常、アルコキシシランの加水分解および縮合中に行なわれるようなアルコールを塗布中に放出することが必要でない場合には、特に水性の、本質的に溶剤不含の代替物、例えばDYNASYLAN（登録商標）1151を使用することもできる。
水性のオルガノポリシロキサン含有組成物の製造は、なかんずく欧州特許第１０３１５９３号明細書、欧州特許第０７１６１２８号明細書、欧州特許第０７１６１２７号明細書、欧州特許第０８３２９１１号明細書および欧州特許第１１０１７８７号明細書中に記載されている。これら刊行物の全ての開示の共通の視点は、このような系の水中での可溶性がオルガノシロキサンおよび／または相応するアミノ塩中のアミノ官能基の存在によって引き起こされることにあり、この場合このような水溶性のシロキサン系は、実質的に完全に加水分解された形で水溶性調製物中に存在する。このような水性系は、化学的性質の代わりにＶＯＣ含量（VOC＝volantile organic compound 揮発性有機化合物）が比較的低いという利点を有する。
一面で、アミノ官能性シランおよびシロキサンは、有利に基板の表面特性を変化させることができる。しかし、アミノ官能基は、一面で求核性およびこの求核性に関連した反応性のために望ましくない効果をももたらす可能性があり、例えば望ましくない樹脂硬化をもたらす可能性があり、付加的にアミノ基を有する化合物を含有する層は、蒸気雰囲気中で膨潤する傾向にある。
モノマーのポリエーテルシランは、自体公知である（ドイツ連邦共和国特許第２６３２７１９号明細書、欧州特許第０３８７６８９号明細書）。原理的に、末端ヒドロキシ基を有するポリエーテルシランとアルキル基、アリール基、アルケニル基またはアルキニル基によってキャップされているポリエーテルシランとは、区別される。例えば、米国特許第５６２９４３７号明細書中に記載されているような末端ヒドロキシ基を有するポリエーテルシランまたはその水溶液は、強い極性のため、殊に末端ヒドロキシ基のために、アミノシランの極性と比較しうる塗布の問題をまねく。
本発明の目的は、表面特性を目標とされる方法で調整することができるもう１つの方法を提供することであった。殊に、この目的は、基板表面の湿潤可能性を改善することであった。
課された目的は、本発明によれば、特許請求の範囲の特徴により達成される。
意外なことに、有利に少なくとも１つのモノマーのオルガノアルコキシシランまたは該オルガノアルコキシシランをベースとする相応する調製物との混合物で水および／またはアルコール中に溶解されて使用されてよい、下記の式Ｉによる新規のポリエーテル官能性オルガノシロキサンおよび／または相応するオルガノシロキサン混合物（以下、ポリエーテルシロキサンとも呼称される）または基板表面の目標とされる処理が見い出された。
殊に、加水分解アルコールは、式Ｉの本発明によるポリエーテルシロキサンの水溶液の系から、例えば基板表面の目標とされる変性のために、均一で本質的に溶剤を含まない、即ち低いＶＯＣの環境保護的で誰でも使える、水をベースとする薬剤を蒸留する、有利に該薬剤を生じさせることによって除去されてよい。
更に、本発明による新規のポリエーテルシロキサンおよびこのようなポリエーテル官能性シロキサンを有する組成物は、処理された基板表面の特に良好な湿潤可能性をもたらす。
従って、本発明は、一般式Ｉ
Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、本質的にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであるか、または環状シロキサンの場合には、式Ｉのシリル単位のシリル基であってよく、
基Ｒ1は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ1は、式ＩＩ
Ｒ4Ｏ［−Ｒ5−Ｏ］n［（−Ｒ6）m］− （ＩＩ）
（式中、Ｒ4は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基、好ましくはメチル、または２〜８個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくはビニルまたはアルキル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基、好ましくはベンジルまたはフェニルまたはスチリルであり、基Ｒ5は、同一かまたは異なり、Ｒ5は、１〜８個の炭素原子を有する２価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、オルト−ブチルであり、Ｒ6は、１〜８個の炭素原子を有する２価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基、好ましくはエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびイソブチルであり、ｎは、１〜２００、好ましくは１〜１００、特に有利に２〜４０、殊に３〜３０であり、ｍは、０または１である）で示される末端封鎖されたポリエーテル基であり、
基Ｒ2は、同一かまたは異なり、Ｒ2は、１〜１８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシルまたはフルオロアルキル、例えば、しかし、非独占的にトリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル、またはメルカプトアルキル基、好ましくは３−メルカプトプロピル、または２〜８個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくはビニル、または２〜８個の炭素原子を有するアルキニル基または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基、好ましくはベンジル、フェニルまたはスチリル、または一般式ＩＩＩ
Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）d［（ＮＨ）e（ＣＨ2）f］g−（ＣＨ2）3− （ＩＩＩ）
（式中、０≦ｄ≦６、０≦ｆ≦６であり、ｅは、ｄが０である場合には、０であり、さらにｇは、１であり、ｅは、ｄが０より大きい場合には、１であり、さらにｇは、１または２である）で示されるアミノアルキル基、好ましくは、３−アミノプロピル、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル、３−［２［（２−アミノエチルアミノ）エチルアミノ］プロピル、またはＮ−アルキルアミノアルキル基、好ましくはＮ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル、またはエポキシアルキル基、好ましくは３−グリシジルオキシプロピル、またはアクリルオキシアルキル基、好ましくは３−メタクリルオキシプロピルであり、Ｒ3は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル、好ましくはメチルであり、
ｈ、ｉおよびｊは、互いに独立して０または１の数であり、
ｘは、１〜５０、好ましくは２〜２０、特に好ましくは３〜１０の数であり、
および
ｙは、０〜５０、好ましくは１〜２０、特に好ましくは３〜１０の数であり、
この場合（ｘ＋ｙ）は、ｙが０を上廻る場合に、２以上であり、（ｘ＋ｙ）は、ｙが０である場合に２を上廻る〕で示される線状、環状または分枝鎖状のポリエーテル官能性シロキサンまたはポリエーテル官能性シロキサンの混合物を提供する。
本発明によるポリエーテルシロキサンおよびポリエーテルシロキサン混合物は、一般に透明ないし不透明の、僅かに粘稠ないし中程度に粘稠な液体である。
付加的に、本発明によるポリエーテルシロキサンおよびポリエーテルシロキサン混合物は、有利に、しかし、非独占的に水および／またはアルコールで希釈されていてよい。他の成分は、こうして得られた組成物に添加されていてもよい。付加的に、本発明によるポリエーテルシロキサンまたはその水性組成物またはアルコール含有組成物は、他の成分としての他の表面処理組成物に添加されていてもよい。
それ故に、また、本発明は、少なくとも１つのアルコール、好ましくはメタノール、エタノールおよび／またはイソプロパノールおよび既に上記に詳細に説明されたような一般式Ｉ
Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
で示される本発明によるシロキサン混合物を有する組成物を提供する。
この場合には、アルコール性組成物に対して０．５〜９９．９５質量％、好ましくは１〜９９．９質量％、特に好ましくは５〜９９．５質量％、殊に１０〜９８質量％の式Ｉで示されるシロキサンの活性成分含量を有するアルコール性組成物が好ましい。
本発明は、同様に水および既に上記に詳細に説明されたような一般式Ｉ
Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
で示される本発明によるシロキサンの混合物を有する組成物を提供する。
好ましくは、本発明による水性組成物は、該組成物に対して１〜８０質量％、特に好ましくは５〜７０質量％、殊に２０〜６０質量％の式Ｉで示されるシロキサンの活性成分含量を有する。
このような水性組成物は、式Ｉで示される本発明によるポリエーテルシロキサンを水と混合することによって、一般に透明ないし不透明の、直ちに流動性ないし中程度に粘稠な液体として適当に得ることができる。付加的に、希釈中に製造された加水分解アルコールは、蒸留によって適当に少なくとも部分的に除去されることができ、適切な場合には減圧下で分別蒸留されることができる。さもなければ、本質的に有機溶剤を含まない本発明によるかかる組成物は、一般に該組成物に対して５質量％未満、好ましくは２質量％未満、特に好ましくは０．５質量％未満、殊に０．１質量％未満のアルコール含量を有する。この場合および下記に示したように、組成物の成分は、そのつど全部で１００質量％である。
更に、本発明は、一般式Ｉ
Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
で示される本発明によるシロキサンと一連のアルキルアルコキシシランからの少なくとも１つのオルガノアルコキシシラン、好ましくはメチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、アリールアルコキシシラン、好ましくはフェニルトリメトキシシランおよびフェニルトリエトキシシラン、珪酸エステル、好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエトキシシランおよびテトラプロピルシラン、フルオロアルキルアルコキシシラン、好ましくはトリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリメトキシシランおよびトリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、好ましくは３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−［Ｎ′−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、およびＮ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、好ましくは３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、好ましくは３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよび３−メタクリルオキシイソブチルトリメトキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシラン、好ましくは３−メルカプトトリメトキシシラン、またはビニルアルコキシシラン、好ましくはビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランおよびビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、または上記のアルコキシシランの少なくとも２つの混合物との混合物を有する組成物を提供する。
本発明によるポリエーテルシロキサンの代わりに、本発明による組成物は、有利に少なくとも１つのオルガノアルコキシシランまたは相応する加水分解生成物を該組成物に対して０．１〜９９．９質量％、好ましくは９９．８〜９０質量％および１０〜０．５質量％、特に好ましくは９９．５〜９５質量％および５〜１質量％、殊に９９．２〜９８質量％および４〜２質量％の量で含有することができる。
付加的に、モノマーのオルガノシロキサンを含有する本発明による組成物は、有利には式Ｉによるシロキサンの混合物を該組成物に対して０．１〜９９．９質量％の量で有する。これに関連して、前記組成物に対して０．２〜１０質量％および９０〜９９．５質量％、特に好ましくは０．５〜５質量％および９５〜９９質量％、殊に０．８〜２質量％および９６〜９８質量％の本発明によるポリエーテルシロキサンの含量が好ましい。
更に、本発明は、少なくとも１つのモノマーの加水分解可能なシランの目標とされる加水分解、縮合または共縮合によって本発明によるポリエーテルシロキサンまたは本発明によるポリエーテルシロキサン含有組成物を製造する方法を提供し、この場合、
（ｉ）一般式ＩＶ
Ｒ4−Ｏ［−Ｒ5−Ｏ］n［（−Ｒ6）m］−Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＶ）
〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであり、
Ｒ4は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基または２〜８個の炭素原子を有するアルケニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基であり、
基Ｒ5は、同一かまたは異なり、Ｒ5は、１〜８個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
Ｒ6は、１〜８個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
ｎは、１〜２００、好ましくは１〜１００、特に好ましくは２〜４０、殊に３〜３０であり、
ｍは、０または１である〕で示される少なくとも１つのポリエーテルシロキサン
または
（ｉｉ）前記式ＩＶの少なくとも１つのポリエーテルアルコキシシランおよび一般式Ｖ
Ｒ2−Ｓｉ（Ｒ3）i（ＯＲ）3-i （Ｖ）
〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであり、
基Ｒ2は、同一かまたは異なり、Ｒ2は、１〜１８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基または２〜８個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または２〜８個の炭素原子を有するアルキニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基、または一般式ＩＩＩ
Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）d［（ＮＨ）e（ＣＨ2）f］g−（ＣＨ2）3− （ＩＩＩ）
（式中、０≦ｄ≦６、０≦ｆ≦６であり、ｅは、ｄが０である場合には、０であり、さらにｇは、１であり、ｅは、ｄが０より大きい場合には、１であり、さらにｇは、１または２である）で示されるアミノアルキル基、
Ｎ−アルキルアミノアルキル基または
エポキシアルキル基または
アクリルオキシアルキル基であり、
Ｒ3は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
ｉは、０または１である〕で示される少なくとも１つのオルガノアルコキシシランは、シラン１モル当たり水０．３〜１５０モルと反応される。
好ましくは、本発明による反応は、水０．５〜１００モル、特に好ましくは１〜８０モル、殊に好ましくは５〜６０モル、殊に１０〜５０モルを添加することによって実施される。
この方法は、一般に透明ないし不透明の、僅かに粘稠ないし中程度に粘稠な液体を生じる。
付加的に、本発明による反応は、加水分解触媒および／または縮合触媒の存在、例えば有機添加剤または無添加剤、または塩基の存在で実施されてよい。好ましくは、しかし、これに限定されるものではないが、蟻酸、酢酸、塩化水素酸、硝酸、燐酸またはアンモニア、アルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、アルカリ土類金属水酸化物、例えばＣａ（ＯＨ）2、アミン、例えばトリエチルアミン、アルコキシド、例えばＮａＯＣＨ3、ＮａＣ2Ｈ5、Ｍｇ（ＯＣＨ3）2、殊に相応する水性の酸または塩基、および相応する水溶液またはアルコール性溶液を使用することができる。
付加的に、不活性の溶剤、例えば原料物質に関連して相応するアルコール、好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、２−メチルエタノールまたはこれらの混合物は、本発明による反応の反応混合物に添加されてよい。
付加的に、本発明による方法において、反応は、１０〜１００℃の範囲内の温度、好ましくは３０〜９０℃、殊に５０〜８０℃で実施される。
更に、本発明による反応は、有利には、１〜１２の範囲内のｐＨ、好ましくは２〜６および８〜１１の範囲内のｐＨ、殊に３〜５および９〜１０．５の範囲内のｐＨで実施される。このために、ｐＨを測定するための自体公知の方法、例えばｐＨ紙、指示薬を用いる化学的方法または電位差測定法、例えばｐＨ電極を使用することが可能である（R. Degner, S. Leibi, "pH messen. So wird's gemacht!", VCH, Weinheim, 1995も参照のこと）。
本発明による方法において、一般式ＩＶのシランは、好ましくは一連の３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリアルコキシシラン、３−［ポリ（プロピレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリアルコキシシラン、３−［ポリ（エチレングリコール−コプロピレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリアルコキシシランまたはポリエーテルアルコキシシランの少なくとも２つの混合物からの少なくとも１つのモノマーのポリエーテルシランであり、この場合には、一連のメトキシ、エトキシおよびプロポキシからのアルコキシ基が好ましい。
この場合には、殊に式ＩＶによるポリエーテルシラン、例えば３−［（ポリエチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリエトキシシラン、３−［（ポリエチレングリコール）モノエチルエーテル］プロピルトリメトキシシラン、３−［（ポリエチレングリコール）モノメチルエーテル］エチルトリメトキシシラン、３−［（ポリエチレングリコール）モノブチルエーテル］プロピルトリメトキシシランおよび５−［（ポリエチレングリコール）モノメチルエーテル］ペンチルトリメトキシシランが出発材料として好ましい。
このようなモノマーのポリエーテルシランは、一般に混合物であり、この場合末端封鎖されたポリエーテル基は、有利には３〜３０個の繰返し単位の平均重合度を有し、分析の標準法、例えば質量分光法によって測定された個々の種のバンド幅は、好ましくは１〜１００、特に好ましくは３〜５０、殊に４〜４０の範囲にある。
付加的に、本発明による方法において、使用される一般式Ｖのオルガノアルコキシシランは、一連のメチルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ペルフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、トリアミノエチルプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシ−２−メチルプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ペルフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、トリアミノエチルプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシ−２−メチルプロピルトリエトキシシランまたはその混合物からの少なくとも１つのシランである。
本発明による方法において、（ａ）式ＩＶのポリエーテルシランおよび（ｂ）式Ｖのオルガノアルコキシシラン、または一般式Ｖのオルガノアルコキシシランの混合物は、有利に０．５：１００〜１００：０、好ましくは５：９５〜９５：５、特に好ましくは１０：９０〜９０：１０、殊に好ましくは２５：７５〜７５：２５、殊に４０：６０〜６０：４０の質量比（ａ）対（ｂ）で使用され、例えばこれに制限されるものではないが、９８：２、８５：５、８０：２０、７０：３０、５０：５０を挙げることができ、４０：６０および１５；８５を挙げることもできるが、しかし、これは若干数の例にすぎない。
本発明において、特に好ましくは、官能基の次の組合せを有する生成物、即ち本発明による式Ｉのポリエーテルシロキサンが記載される：
３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ヒドロキシまたはメトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ヒドロキシまたはエトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ヒドロキシまたはメトキシ、エトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／メトイル／ヒドロキシまたはメトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／メチル／ヒドロキシまたはエトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ビニル／ヒドロキシまたはメトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ビニル／ヒドロキシまたはエトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−アミノプロピル／ヒドロキシまたはメトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−アミノプロピル／ヒドロキシまたはエトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−アミノプロピル／ヒドロキシまたはメトキシ、エトキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／フェニル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル／−メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−［Ｎ’（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−メタクリルオキシプロピル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−グリシジルオキシプロピル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／オクチル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／プロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／メチル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ビニル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／フェニル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ，Ｎ−ジアミノエチル−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ，Ｎ′−ジアミノエチル−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−メタクリルオキシプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−グリシジルオキシプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／フェニル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−［Ｎ′−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル／エトキシまたはヒドロキシ、
３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−メタクリルオキシプロピル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−グリシジルオキシプロピル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２，−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／オクチル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／プロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／メチル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ビニル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／フェニル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ，Ｎ−ジアミノエチル−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ，Ｎ′−ジアミノエチル−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−メタクリルオキシプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−グリシジルオキシプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／フェニル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル／メトキシ／エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−［Ｎ′−（２−アミノエチル）−２−アミノエチル］−３−アミノプロピル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−メタクリルオキシプロピル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−グリシジルオキシプロピル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／オクチル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／プロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／メチル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／ビニル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／フェニル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ，Ｎ−ジアミノエチル−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／Ｎ，Ｎ′−ジアミノエチル−３−アミノプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−メタクリルオキシプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシおよび３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピル／３−グリシジルオキシプロピル／トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチル／メトキシ、エトキシまたはヒドロキシを挙げることができるが、しかし、これは、若干の例にすぎない。
本発明による方法は、一般に最初に出発材料、即ち式ＩＶのポリエーテルシランおよび式Ｖのオルガノアルコキシシランを導入し、十分に混合しながら水または水／触媒混合物を目標とする方法で添加することによって実施される。また、使用される出発材料を、例えば十分に不活性の溶剤、例えばアルコールを添加することによっても希釈することができる。しかし、最初に触媒が存在していてもよい水または水／アルコール混合物を導入し、出発シラン中に計量供給こともできる。これに関連して、反応混合物のｐＨは、１〜１２の範囲内になければならない。反応は、一般に１０〜１００℃の範囲内の温度で実施されることができ、この場合には、必要に応じて圧力を変えることができる。一般に、反応は、５分間ないし８時間に亘って実施される。こうして得られた生成物混合物は、必要に応じて十分に混合しながら還流下に後反応させたままであってよい。
付加的に、希釈剤として添加されるアルコールならびに加水分解または縮合によって形成されるアルコールは、本質的に少なくとも部分的に蒸留によって生成物混合物から除去されてよい。蒸留は、分別で実施されてもよいし、必要に応じて減圧下で実施されてもよい。
更に、系から除去されるアルコール量は、同様に対応する量の水によって代替されてもよい。
こうして得られたポリエーテルシロキサンは、一般に線状シロキサンと環状シロキサンと場合によっては分枝鎖状シロキサンとの混合物である。
更に、本発明によるポリエーテルシロキサンまたは本発明による得られた生成物混合物は、水および／またはアルコールで目標とされる方法で希釈されてよい。
しかし、少なくとも１つの特殊な有機官能性シラン、好ましくは一連のアルキルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、珪酸エステル、フルオロアルキルアルコキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシランまたはビニルアルコキシシランからの少なくとも１つのオルガノアルコキシシランを本発明によるポリエーテルシロキサンと混合し、この混合物を必要に応じて水および／またはアルコールで希釈することもできる。
しかし、付加的に本発明により実施される反応により形成された生成物混合物を水で希釈し、次に既に記載したように、アルコールを水性系から除去することも可能である。こうして、水およびポリエーテルシロキサンを含有する直ちに使用可能な組成物を直接に得ることができる。
こうして、本発明は、本発明によるポリエーテルシロキサンまたは相応するシロキサン混合物、または本発明による水性組成物および／またはアルコール性組成物およびポリエーテルシロキサンの代わりに付加的に本発明による方法によって得ることができるモノマーのオルガノシランを含有する、本発明による組成物を提供する。
本発明による生成物、即ち式Ｉによるポリエーテルシロキサンおよびこのポリエーテルシロキサンを含有する本発明による組成物を用いて、目標とする方法、したがって有利な方法で基板の表面特性を極めて疎水性から極端に親水性へと変性し、こうして目標とされる方法で前記表面特性を確立させることができる。従って、種々の液体に対する基板の湿潤可能性は、特に有利に制御されうる。
適当な基板は、例えばこれに制限されるものではないが、ガラス、石英または二酸化ケイ素、セラミック、有機的変性されたセラミック、特殊なセラミック、例えばＳｉＣ、ＳｉＯＣ、Ｓｉ3Ｎ4、ＳｉＢＮ、ＳｉＢＮＣ、ＢＮ、ＳｉＡｌＯ、ＳｉＺｒＯ、ＳｉＴｉＯを挙げることができ、同様に適当な充填剤および顔料は、これに制限されるものではないが、例えば硫酸カルシウム、炭酸カルシウム、酸化鉄、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化錫、酸化ゲルマニウム、酸化亜鉛、タルク、カオリン、コランダム、バライト、珪灰石、インジウム−酸化錫、金属、例えば鉄、鉄合金、殊に鋼、アルミニウム、アルミニウム合金、チタン、チタン合金、マグネシウム、マグネシウム合金、銅、銅合金、銀、銀合金、金、金合金、白金、白金合金、極性プラスチック、例えばポリエステルまたはポリイミド、ポリカーボネート、ポリアクリレートおよびポリメタクリレートを挙げることができるが、しかし、これらは若干例にすぎない。
また、有利に処理された基板は、なかんずくＳｉ、Ｏ、ＣおよびＮそれ自体を含有することができるかまたは相応する化合物の形で含有することができる、ＣＶＤ法およびＳＰＩＮオン法によって形成された層、殊に電子的中、即ちシリコーン表面上、例えばウェハのシリコーン表面上の誘電体として使用されるような層を含む。従って、この場合には、この処理は、例えば半導体製造中のウェハ表面の化学機械研磨によって実施されてよい。
本発明によるポリエーテルシロキサンまたは本発明による相応する組成物は、例えばこれに制限されるものではないが、浸漬、流れ塗布、スプリンクリング、噴霧、遠心分離、研磨、ドクターリング、ブラッシング、ペインティングまたはカレンダ塗布によって基板表面に塗布されてよい。更に、乾燥は、有利には、１０〜２２０℃の温度、好ましくは２０〜１５０℃の温度で行なうことができる。これは、一般に２０〜０．０１μｍの厚さを有する層を生じる。良好な湿潤可能性は、通常、本発明によるポリエーテル官能性シロキサンおよび組成物の塗布中と同程度に早期に明らかになり、その結果として、特に有利な方法で極端に均一な層を達成させることができる。前記層の乾燥後、塗布された対象または基板の表面は、一般に縮合物および／または共縮合物の組成、即ちシロキサン中の官能基の組合せをどのように選択するかに依存して極性ないし非極性の媒体で直ちに塗布されることができる。更に、このような層は、有利に優れた付着促進特性を示す。
更に、本発明は、基板表面の処理のため、即ち殊に好ましくは金属、例えば珪素、アルミニウム、鉄、チタン、マンガン、亜鉛、錫、銅、銀、金、白金、ニッケル、クロム、バナジウム、タングステン、合金、例えば鉄合金、鋼、アルミニウム合金、マグネシウム合金、チタン合金、銅合金、銀合金、金合金、白金合金、常用のセラミックまたは特殊なセラミック、例えばＳｉＣ、ＳｉＯＣ、Ｓｉ3Ｎ4、ＳｉＢＮ、ＳｉＢＮＣ、ＢＮ、ＳｉＡｌＯ、ＳｉＺｒＯ、ＳｉＴｉＯ、人造石、ガラス、ガラスおよび鉱物繊維、建設材料、建築構造物の表面特性の目標とされる変性のため、塗料として、塗料中の添加剤として、表面のための湿潤剤として、湿潤剤中の添加剤として、滑剤として、滑剤中および圧媒液中の添加剤として、掘穿泥水中の添加剤として、なかんずく立坑の安定化のため、例えば不凍液および／または冷却液中の非イオン界面活性剤として、含浸剤として、含浸剤中の添加剤として、耐蝕剤として、耐蝕剤中の添加剤として、抗ミスチング剤として、抗ミスチング剤中の添加剤として、ペイントおよびラッカーのための添加剤として、化粧品中、例えば水中油型エマルジョンまたは油中水型エマルジョンの添加剤として、化粧品の製造において、化合物および複合体、例えばエポキシ成形コンパウンドの製造において、ウェハ、半導体およびチップスの製造において、光学的レンズおよびコンタクトレンズのコーティングのため、印刷回路板のための電解質銅箔のコーティングのため、充填剤および顔料、例えば硫酸カルシウム、炭酸カルシウム、酸化鉄、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化錫、酸化ゲルマニウム、酸化亜鉛、タルク、カオリン、コランダム、バライト、珪灰石、インジウム−酸化錫のシラン化のため、ならびに分散液のレオロジー特性の改善のための本発明によるポリエーテルシロキサンの使用および本発明による組成物を提供する。
従って、本発明は、本発明による使用をベースとする薬剤または製品、または本発明によるポリエーテルシロキサンの使用、または本発明による相応する組成物も提供する。
本発明は、対象を制限することなく下記の実施例によってさらに詳細に説明される。
実施例
実施例を実施するための反応装置：
乾留凝縮器、滴下漏斗、攪拌機および温度計を備えた２ ｌの攪拌型装置。蒸留のために、乾留凝縮器を、真空アダプターを備えた蒸留橋と交換した。加水分解後に時々生成物中に生じた混濁は、例えば圧力濾過器による濾過によって除去されることができた。
使用されるシラン：
ＶＰＳ４１４０：
Figure 2008516019
ポリエーテルシランVPS4140は、質量分光法でｎ＝６〜３０からの種が検出されるような分子量分布を有する。
DYNASYLAN（登録商標）F8261：トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン
DYNASYLAN（登録商標）AMEO：３−アミノプロピルトリエトキシシラン、
DYNASYLAN（登録商標）MTES：メチルトリエトキシシラン、
DYNASYLAN（登録商標）TRIAMO：３−［２−（２−アミノエチルアミノ）−エチルアミノ］プロピルトリメトキシシラン、
DYNASYLAN（登録商標）1151：水中のアミノ官能性シロキサン、
DYNASYLAN（登録商標）HS 2775：水中のトリアミノ官能性シロキサン。
実施例１：
ポリエーテルシランVPS ４１４７からのポリエーテルシロキサンの製造
脱塩水８００ｇおよび蟻酸０．８ｇを最初に上記装置中に装入し、VPS ４１４７ ２００ｇを１５分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を７０〜７５℃で１時間攪拌した。約６０゜の底部温度で、メタノール／水混合物を約１００ミリバールの圧力で、塔頂温度が約５０℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で１０００ｇになるまで形成された。
実施例２
ポリエーテルシランＶＰＳ４１４０とDYNASYLAN（登録商標）Ｆ８２６１との共縮合物の製造
DYNASYLAN（登録商標）F8261 １１４．６ｇおよびＶＰＳ４１４０ ２８５．４ｇを最初に上記装置内のエタノール１３０ｇ中に装入し、５０〜７５℃で脱塩水および蟻酸５．８ｇを強力に攪拌しながら７時間に亘って計量供給した。約４５℃の底部温度で、メタノール／エタノール／水混合物を２５０〜８０ミリバールの圧力で、塔頂温度が約４０℃になりかつ留出物が水だけを含有するまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で１０００ｇになるまで形成された。
実施例３：
ポリエーテルシランＶＰＳ４１４０とDYNASYLAN（登録商標）AMEOとの共縮合物の製造
脱塩水６００ｇを最初に上記装置中に装入し、ＶＰＳ４１４０ ２９６．６ｇとDYNASYLAN（登録商標）AMEO １０３．４ｇとの混合物を１５分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を６０℃で２時間攪拌した。約６０゜の底部温度で、メタノール／エタノール／水混合物を１５０〜１００ミリバールの圧力で、塔頂温度が約５０℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で１０００ｇになるまで形成された。
実施例４
ポリエーテルシランＶＰＳ４１４０とDYNASYLAN（登録商標）MTESとの共縮合物の製造
脱塩水６００ｇおよび蟻酸２．０ｇを最初に上記装置中に装入し、ＶＰＳ４１４０ ３１２．４ｇとDYNASYLAN（登録商標）MTES ８７．６ｇとの混合物を１５分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を６０〜７０℃で１．５時間攪拌した。約６０゜の底部温度で、メタノール／エタノール／水混合物を約１００ミリバールの圧力で、塔頂温度が約５０℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。
蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で１０００ｇになるまで形成された。
実施例５
ポリエーテルシランＶＰＳ４１４０とDYNASYLAN（登録商標）VTMOとの共縮合物の製造
脱塩水６００ｇおよび蟻酸２．７ｇを最初に上記装置中に装入し、ＶＰＳ４１４０ ３２４ｇとDYNASYLAN（登録商標）VTMO ７６ｇとの混合物を１５分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を約６０℃で２時間攪拌した。約５５゜の底部温度で、メタノール／水混合物を１４０〜９０ミリバールの圧力で、塔頂温度が約５０℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で１０００ｇになるまで形成された。
実施例６
ポリエーテルシランＶＰＳ４１４０とDYNASYLAN（登録商標）TRIAMOとの共縮合物の製造
脱塩水６００ｇを最初に上記装置中に装入し、ＶＰＳ４１４０ ２８２ｇとDYNASYLAN（登録商標）TRIAMO １１８ｇとの混合物を１５分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を約６０℃で２時間攪拌した。約５５゜の底部温度で、メタノール／水混合物を１４０〜９０ミリバールの圧力で、塔頂温度が約５０℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で１０００ｇになるまで形成された。
Figure 2008516019
塗布および比較例７〜１５
ガラスウェハをアセトンで脱脂し、酸化セリウムスラリーで研磨した。実施例１〜６で製造されたポリエーテルシロキサン含有組成物により、予め清浄にされたガラスウェハ上を研磨した。次に、このウェハを１５０℃で６０分間熱処理した。変性されたウェハ表面の湿潤可能性および表面エネルギーをＤＩＮ ＥＮ ８２８による接触角度測定法（静的、Ｈ2Ｏ）により定量化した。第２表中に記載されたそれぞれの値は、ウェハ上での幾つかの測定の平均値を表わすものであった。
第２表による例から明らかなように、本発明による場合によりシラン変性されたポリエーテルシロキサン含有組成物を用いると、特に低い表面エネルギーの領域で有利に極めて変化しやすい表面特性を確立することができ、極めて良好な湿潤可能性は、新しい可能性を広げている。
Figure 2008516019

Claims (23)

  1. 一般式Ｉ
    Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
    〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、本質的にＨ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであるか、または環状シロキサンの場合には、式Ｉのシリル単位のシリル基であってよく、
    基Ｒ1は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ1は、式ＩＩ
    Ｒ4Ｏ［−Ｒ5−Ｏ］n［（−Ｒ6）m］− （ＩＩ）
    （式中、Ｒ4は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基または２〜８個の炭素原子を有するアルケニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基であり、
    基Ｒ5は、同一かまたは異なり、Ｒ5は、１〜８個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
    Ｒ6は、１〜８個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
    ｎは、１〜２００であり、
    ｍは、０または１である）で示される末端封鎖されたポリエーテル基であり、
    基Ｒ2は、同一かまたは異なり、Ｒ2は、１〜１８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基または２〜８個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または２〜８個の炭素原子を有するアルキニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基、または一般式ＩＩＩ
    Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）d［（ＮＨ）e（ＣＨ2）f］g−（ＣＨ2）3− （ＩＩＩ）
    （式中、０≦ｄ≦６、０≦ｆ≦６であり、ｅは、ｄが０である場合には、０であり、さらにｇは、１であり、ｅは、ｄが０より大きい場合には、１であり、さらにｇは、１または２である）で示されるアミノアルキル基またはＮ−アルキルアミノアルキル基またはエポキシアルキル基またはアクリルオキシアルキル基であり、
    Ｒ3は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
    ｈ、ｉおよびｊは、互いに独立して０または１の数であり、
    ｘは、１〜５０の数であり、
    ｙは、０〜５０の数であり、
    この場合（ｘ＋ｙ）は、ｙが０を上廻る場合に、２以上であり、（ｘ＋ｙ）は、ｙが０である場合に２を上廻る〕で示される線状、環状または分枝鎖状のポリエーテル官能性シロキサンまたはポリエーテル官能性シロキサンの混合物。
  2. 少なくとも１つのアルコールおよび請求項１に記載されたような一般式Ｉ
    Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）で示されるシロキサンの混合物を有することを特徴とする、組成物。
  3. 式Ｉによるシロキサンの活性成分含量が組成物に対して０．５〜９９．９５質量％である、請求項２記載の組成物。
  4. 水および請求項１に記載されたような一般式Ｉ
    Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）で示されるシロキサンの混合物を有することを特徴とする、組成物。
  5. 式Ｉによるシロキサンの活性成分含量が組成物に対して１〜８０質量％である、請求項４記載の組成物。
  6. アルコールの含量が組成物に対して５質量％未満である、請求項４または５記載の組成物。
  7. 請求項１に記載されたような一般式Ｉ
    Ｒ［−Ｏ(3-h)/2Ｓｉ（Ｒ1）（ＯＲ）h］x［−Ｏ(3-i-j)/2Ｓｉ（Ｒ2）（Ｒ3）i（ＯＲ）j］y （Ｉ）
    で示されるシロキサンと一連のアルキルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、珪酸エステル、フルオロアルコキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシランまたはビニルアルコキシシランからの少なくとも１つのオルガノアルコキシシランとの混合物との混合物を有することを特徴とする、組成物。
  8. 少なくとも１つのオルガノアルコキシシランを組成物に対して０．１〜９９．９質量％の量で有する、請求項７記載の組成物。
  9. 式Ｉによるシロキサンの混合物を組成物に対して０．１〜９９．９質量％の量で有する、請求項７または８記載の組成物。
  10. 少なくとも１つのモノマーの加水分解可能なオルガノシランの目標とされる加水分解、縮合または共縮合によって請求項１記載のシロキサンまたは請求項２から９までのいずれか１項に記載の組成物を製造する方法において、
    （ｉ）一般式ＩＶ
    Ｒ4−Ｏ［−Ｒ5−Ｏ］n［（−Ｒ6）m］−Ｓｉ（ＯＲ）3 （ＩＶ）
    〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであり、
    Ｒ4は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基または２〜８個の炭素原子を有するアルケニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基であり、
    基Ｒ5は、同一かまたは異なり、Ｒ5は、１〜８個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
    Ｒ6は、１〜８個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
    ｎは、１〜２００、好ましくは１〜１００、特に好ましくは２〜４０、殊に３〜３０であり、
    ｍは、０または１である〕で示される少なくとも１つのポリエーテルシロキサンまたは
    （ｉｉ）前記式ＩＶの少なくとも１つのポリエーテルアルコキシシランおよび一般式Ｖ
    Ｒ2−Ｓｉ（Ｒ3）i（ＯＲ）3-i （Ｖ）
    〔式中、基Ｒは、同一かまたは異なり、Ｒは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三ブチル、２−メトキシエチルまたは２−ヒドロキシエチルであり、
    基Ｒ2は、同一かまたは異なり、Ｒ2は、１〜１８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基または２〜８個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または２〜８個の炭素原子を有するアルキニル基、または６〜１２個の炭素原子を有するアリール基、または一般式ＩＩＩ〜で示されるアミノアルキル基
    Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）d［（ＮＨ）e（ＣＨ2）f］g−（ＣＨ2）3− （ＩＩＩ）
    （式中、０≦ｄ≦６、０≦ｆ≦６であり、ｅは、ｄが０である場合には、０であり、さらにｇは、１であり、ｅは、ｄが０より大きい場合には、１であり、さらにｇは、１または２である）、
    Ｎ−アルキルアミノアルキル基または
    エポキシアルキル基または
    アクリルオキシアルキル基であり、
    Ｒ3は、１〜８個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
    ｉは、０または１である〕で示される少なくとも１つのオルガノアルコキシシランを、シラン１モル当たり水０．３〜１５０モルと反応させることを特徴とする、請求項１記載のシロキサンまたは請求項２から９までのいずれか１項に記載の組成物を製造する方法。
  11. 反応を加水分解触媒および／または縮合触媒の存在で実施する、請求項１０記載の方法。
  12. 溶剤を反応混合物に添加する、請求項１０または１１記載の方法。
  13. 反応のためにシラン１モル当たり水０．５〜１００モル使用する、請求項１０から１２までのいずれか１項に記載の方法。
  14. 反応を１０〜１００℃の範囲内の温度で実施する、請求項１０から１３までのいずれか１項に記載の方法。
  15. 反応を１〜１２の範囲内のｐＨで実施する、請求項１０から１４までのいずれか１項に記載の方法。
  16. 使用される一般式ＩＶのシランは、一連の３−［ポリ（エチレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリアルコキシシラン、３−［ポリ（プロピレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリアルコキシシラン、３−［ポリ（エチレングリコール−コプロピレングリコール）モノメチルエーテル］プロピルトリアルコキシシランまたはポリエーテルアルコキシシランの少なくとも２つの混合物からの少なくとも１つのモノマーのポリエーテルシランである、請求項１０から１５までのいずれか１項に記載の方法。
  17. 使用される一般式Ｖのオルガノアルコキシシランは、一連のメチルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ペルフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、フェニルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、トリアミノエチルプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシ−２−メチルプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ペルフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、トリアミノエチルプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３−メタクリルオキシ−２−メチルプロピルトリエトキシシランまたはその混合物からの少なくとも１つのシランである、請求項１０から１６までのいずれか１項に記載の方法。
  18. （ａ）式ＩＶのポリエーテルシランおよび（ｂ）式Ｖのオルガノアルコキシシラン、または一般式Ｖのオルガノアルコキシシランの混合物を、０．５：１００〜１００：０の質量比（ａ）対（ｂ）で使用する、請求項１０から１７までのいずれか１項に記載の方法。
  19. 反応中に形成された遊離アルコールおよび加水分解アルコールを生成物混合物から除去する、請求項１０から１８までのいずれか１項に記載の方法。
  20. こうして得られた生成物を（Ａ）さらに水を添加することによって希釈するかまたは（Ｂ）少なくとも１つのアルコールを添加することによって希釈しおよび／または（Ｃ）一連のアルキルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、珪酸エステル、フルオロアルコキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシランまたはビニルアルコキシシランからの少なくとも１つのオルガノアルコキシシランを該生成物に添加する、請求項１０から１９までのいずれか１項に記載の方法。
  21. 請求項１０から２０までのいずれか１項の記載により得られた、請求項１記載のシロキサンまたはシロキサン混合物、または請求項２から９までのいずれか１項に記載の組成物。
  22. 表面の処理のため、
    塗料として、
    塗料中の添加剤として、
    表面のための湿潤剤として、
    湿潤剤中の添加剤として、
    滑剤として、
    滑剤中および圧媒液中の添加剤として、
    非イオン界面活性剤として、
    掘穿泥水中の添加剤として、
    含浸剤として、
    含浸剤中の添加剤として、
    耐蝕剤として、
    耐蝕剤中の添加剤として、
    抗ミスチング剤として、
    抗ミスチング剤中の添加剤として、
    ペイントおよびラッカーのための添加剤として、
    化粧品中の添加剤として、
    化粧品の製造において、
    複合体の製造において、
    化合物の製造において、
    ウェハ、半導体およびチップスの製造において、
    光学的レンズおよびコンタクトレンズのコーティングのため、
    印刷回路板のための電解質銅箔のコーティングのため、
    充填剤および顔料のシラン化のため、
    分散液のレオロジー特性の改善のための請求項１記載のシロキサン、請求項２から９までのいずれか１項に記載の組成物、請求項１０から２０までのいずれか１項の記載により製造されたシロキサンまたは組成物、または請求項２１の記載により得られたシロキサンまたは組成物の使用。
  23. 請求項２２記載のシロキサンまたは相応する組成物の使用および／または塗布をベースとする薬剤または製品。
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