KR100898442B1 - 폴리에테르-작용성 실록산, 폴리에테르 실록산-함유조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents

폴리에테르-작용성 실록산, 폴리에테르 실록산-함유조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 폴리에테르-작용성 실록산 (
Figure 112007026746781-pct00020
)을 제공한다 (여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 본질적으로 H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이거나, 또는 시클릭 실록산인 경우에는 화학식 I의 실릴 단위의 실릴 라디칼일 수 있고, 기 R1은 동일하거나 상이하고, R1은 화학식 II의 말단이 블로킹된 폴리에테르기이며 (화학식 II
Figure 112007026746781-pct00021
), R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭, 임의로 치환된 알킬기 또는 3-머캅토프로필, 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 하기 화학식 III의 아미노알킬기 (
Figure 112007026746781-pct00022
)이다). 본 발명은 추가로 화학식 I에 따른 폴리에테르 실록산을 포함하는 수성 및(또는) 알코올성 조성물, 상기 시스템의 제조 방법 및 그의 용도를 제공한다.
폴리에테르-작용성 실록산, 유기실란,

Description

폴리에테르-작용성 실록산, 폴리에테르 실록산-함유 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도{POLYETHER-FUNCTIONAL SILOXANES, POLYETHER SILOXANE-CONTAINING COMPOSITIONS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF}
본 발명은 신규한 폴리에테르-작용성 실록산, 상응하는 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
유기실란 및 유기관능성 실록산은 현재 기판 표면의 특성을 변화시킬 수 있는 중요한 화합물이다.
따라서, 예를 들어, 아미노실란, 예를 들어 DYNASYLAN (등록상표) AMEO, 또는 그의 물 중의 묽은 용액이 유기 수지에 대하여 반응성이고 상용성으로 만들기 위하여 유리 섬유를 코팅하는데 사용된다.
보다 최근의 기술의 관점에서, US 6 716 771호는 특수한 아미노작용성 실란 시스템을 이용한 CMP 공정에 의한 소수성 유전체의 표면의 친수화에 대하여 개시하고 있다.
알콕시실란의 가수분해 및 축합 중에 보통 발생하는 것처럼 알코올이 적용 중에 유리되어서는 안되는 경우에, 특수한 수-기재 (water-based)인 본질적으로 용매가 없는 대용물, 예를 들어 DYNASYLAN (등록상표) 1151을 사용할 수도 있다.
수성 유기폴리실란-함유 조성물의 제조가 특히 EP 1 031 593호, EP 0 716 128호, EP 0 716 127호, EP 0 832 911호 및 EP 1 101 787호에 기재되어 있다. 그러한 시스템의 수용성은 유기실록산 및(또는) 상응하는 아미노 염 중의 아미노작용성기의 존재에 의하여 야기되고, 상기 수용성 실록산 시스템은 수성 제제 중에서 실제로 완벽하게 가수분해되는 형태로 존재한다. 그의 화학적 특성 이외에, 그러한 수성 시스템은 비교적 낮은 VOC 함량의 장점을 가진다 (VOC = 휘발성 유기 화합물).
한편, 아미노작용성 실란 및 실록산은 기판의 표면 특성을 이롭게 변화시킬 수 있다. 그러나, 한편 아미노작용성은 그의 친핵성과 그와 연관된 반응성으로 인하여 원치 않는 효과, 예를 들어 원치 않는 수지 경화를 야기할 수도 있다. 또한, 아미노기를 갖는 화합물을 함유하는 층은 축축한 대기 중에서 팽창하는 경향이 있다.
단량체 폴리에테르실란은 그 자체가 알려져 있다 (DE 26 32 719호, EP 0 387 689호). 원칙적으로 말단 히드록시기를 갖는 폴리에테르실란과 알킬, 아릴, 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 캡핑된 폴리에테르 실란 사이에 차이가 있다. US 5 629 437호에 기재된 바와 같이, 말단 히드록시기가 있는 폴리에테르 실란 또는 그의 수용액은 강한 극성, 특히 말단 히드록시기로 인하여 아미노실란을 갖는 것에 필적하는 적용 문제점을 야기한다.
본 발명의 목적은 표면 특성이 목적하는 방법으로 조절되도록 하는 추가의 방법을 제공하는 것이다. 특히, 본 목적은 기판 표면의 습윤성 (wettability)을 개선하는 것이다.
본 목적은 특허 청구항의 특징 함게 본 발명에 의하여 달성된다.
놀랍게도, 하기 화학식 I에 따른 신규한 폴리에테르-작용성 유기실록산 및(또는) 상응하는 유기실록산 혼합물 (이하에서 폴리에테르 실록산으로도 지칭)이 유리하게는 그자체로, 물 및(또는) 알코올에 용해되어 1종 이상의 단량체 유기 알콕시실란 또는 그에 기초한 상응하는 제제 또는 기판 표면의 목적하는 처리와 함께 사용될 수 있다는 것이 발견되었다.
특히, 가수분해 알코올이 화학식 I에 따른 폴리에테르 실록산의 수용액의 시스템으로부터 예를 들어, 증류에 의하여 제거되어 기판 표면의 목적하는 개질을 위하여 바람직하게는 균일하고 본질적으로 용매가 없고 (즉, 저-VOC), 환경친화적이고, 사용자가 친숙한 수-기재 제제를 얻을 수 있다.
본 신규 폴리에테르 실록산 및 그러한 폴리에테르-작용성 실록산을 포함하는 조성물은 또한 처리된 기판 표면의 특히 우수한 습윤성을 야기할 수 있다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 선형, 시클릭 또는 분지 폴리에테르-작용성 실록산 또는 폴리에테르-작용성 실록산의 혼합물을 제공한다.
Figure 112007026746781-pct00001
여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 본질적으로 H, 메틸, 에틸, n-프로 필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이거나, 또는 시클릭 실록산인 경우에는 화학식 I의 실릴 단위의 실릴 라디칼일 수 있고,
기 R1은 동일하거나 상이하고, R1은 하기 화학식 II의 말단이 블로킹된 폴리에테르기이며,
Figure 112007026746781-pct00002
여기서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기, 바람직하게는 메틸, 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 바람직하게는 비닐 또는 알킬, 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 바람직하게는 벤질 또는 페닐 또는 스티릴이고,
기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 t-부틸이고,
R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기, 바람직하게는 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 이소부틸이고,
n은 1 내지 200, 바람직하게는 1 내지 100, 특히 바람직하게는 2 내지 40, 특히 3 내지 30이고,
m은 0 또는 1이고,
기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭, 임의로 치환된 알킬기, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, n-옥틸, 이소옥틸, n-헥사데실, n-옥타데실 또는 플루오로알킬, 예를 들어 한정되는 것은 아니지만, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸, 또는
머캅토알킬기, 바람직하게는 3-머캅토프로필, 또는
2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 바람직하게는 비닐, 또는
2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 바람직하게는 벤질, 페닐 또는 스티릴, 또는
하기 화학식 III의 아미노알킬기이며,
Figure 112007026746781-pct00003
여기서, 0 ≤ d ≤ 6, 0 ≤ f ≤ 6이고, 여기서, e가 0이고, d가 0인 경우, g는 1이며, e가 1이고, d > 0인 경우, g는 1 또는 2이며, 바람직하게는 3-아미노프로필, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필, 3-[2[(2-아미노에틸아미노)에틸아미노]프로필, 또는 N-알킬아미노알킬기이고, 바람직하게는 N-(n-부틸)-3-아미노프로필, 또는 에폭시알킬기이고, 바람직하게는 3-글리시딜옥시프로필, 또는 아크릴옥시알킬 기, 바람직하게는 3-메타크릴옥시프로필이며,
R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기, 바람직하게는 메틸이고,
h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 또는 1의 수이고,
x는 1 내지 50, 바람직하게는 2 내지 20, 특히 바람직하게는 3 내지 10의 수이고,
y는 0 내지 50, 바람직하게는 1 내지 20, 특히 바람직하게는 3 내지 10의 수이고,
y > 0이면 (x + y) ≥ 2이고, y = 0이면 (x + y) > 2 이다.
본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 및 폴리에테르 실록산 혼합물은 일반적으로, 투명 내지 불투명하고, 약간 내지 중등도로 점성인 액체이다.
또한, 본 발명에 따른 폴리에테르실록산 및 폴리에테르실록산 혼합물은 이롭게는 특히 물 및(또는) 알코올 (이로 한정되지는 않음)로 희석할 수 있다. 추가의 성분을 이러한 방법으로 얻어진 조성물에 첨가할 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 폴리에테르실록산 또는 그의 수성 또는 알코올-함유 조성물을 추가의 성분으로서 다른 표면-처리 조성물에 첨가할 수도 있다.
따라서, 본 발명은 1종 이상의 알코올, 바람직하게는 메탄올, 에탄올 및(또는) 이소프로판올, 및 하기 화학식 I의 실록산의 혼합물을 포함하는 조성물을 제공한다:
<화학식 I>
Figure 112007026746781-pct00004
(앞에서 보다 상세하게 설명하였다.)
여기서, 조성물 기준으로 0.5 내지 99.95 중량%, 바람직하게는 1 내지 99.9 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 99.5 중량%, 특히 10 내지 98 중량%의 화학식 I의 실록산의 활성 성분 함량을 갖는 알코올 조성물이 바람직하다.
본 발명은 또한 하기 화학식 I의 본 발명에 따른 실록산의 혼합물 및 물을 포함하는 조성물을 제공한다:
<화학식 I>
Figure 112007026746781-pct00005
(앞에서 보다 상세하게 설명하였다.)
바람직하게는, 본 발명에 따른 수성 조성물은 조성물 기준으로 1 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 70 중량%, 특히 20 내지 60 중량%의 화학식 I에 따른 실록산의 활성 성분 함량을 갖는다.
그러한 수성 조성물은 적절하게 화학식 I에 따른 본 발명의 폴리에테르실록산과 물을 혼합하여 일반적으로 투명 내지 불투명, 용이하게 이동상 내지 중등도의 점성인 액체로서 얻어질 수 있다. 또한, 희석 도중에 생성되는 가수분해 알코올은 적절하게 증류, 적절한 경우 감압 하 분별 (fractionation)에 의하여 적어도 부분적으로 제거될 수 있다. 본질적으로 유기 용매가 없는 본 발명에 따른 상기 조성 물은 일반적으로 조성물 기준으로 5 중량% 미만, 바람직하게는 < 2 중량%, 특히 바람직하게는 ≤ 0.5 중량%, 특히 ≤ 0.1 중량%의 알코올 함량을 가진다. 이하에서, 각 경우의 조성물의 성분의 합은 100 중량%이다.
본 발명은 추가로 하기 화학식 I의 본 발명에 따른 실록산과 알킬알콕시실란, 바람직하게는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란 및 이소부틸트리에톡시실란, 아릴알콕시실란, 바람직하게는 페닐트리메톡시실란 및 페닐트리에톡시실란, 규산 에스테르, 바람직하게는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 및 테트라프로필옥시실란, 플루오로알킬알콕시실란, 바람직하게는 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리메톡시실란 및 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 아미노알킬알콕시실란, 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노-에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N,N-비스(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-[N'-(2-아미노에틸)-2-아미노에틸]-3-아미노프로필트리메톡시실란, 및 N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 글리시딜옥시알킬알콕시실란, 바람직하게는 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란 및 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 메타크릴옥시알킬알콕시실란, 바람직하게는 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-메타크릴옥시이소부틸트리메톡시실란, 머캅토알킬알콕시실란, 바람직하게는 3-머캅토트리메톡시실란, 또는 비닐알콕시실란, 바람직하게는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 및 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란에서 선택되는 1종 이상의 유기알콕시실란, 또는 상기 알콕시실란의 2종 이상의 혼합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
<화학식 I>
Figure 112007026746781-pct00006
본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 이롭게는 조성물 기준으로 0.1 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 99.8 내지 90 중량% 및 10 내지 0.5 중량%, 특히 바람직하게는 99.5 내지 95 중량% 및 5 내지 1 중량%, 특히 99.2 내지 98 중량% 및 4 내지 2 중량% 양의 1종 이상의 유기알콕시실란 또는 상응하는 가수분해물을 포함할 수 있다.
또한, 단량체 유기실란을 함유하는 본 발명에 따른 이들 조성물은 적절하게 조성물 기준으로 0.1 내지 99.9 중량% 양의 화학식 I에 따른 실록산 혼합물을 포함한다. 이러한 관계에서, 조성물 기준으로 0.2 내지 10 중량% 및 90 내지 99.5 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 및 95 내지 99 중량%, 특히 0.8 내지 2 중량% 및 96 내지 98 중량%의 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 함량이 바람직하다.
본 발명은 추가로 하기 1종 이상의 단량체성 가수분해가능한 실란의 목적하는 가수분해, 축합 (condensation) 또는 공축합 (cocondensation)에 의한 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 또는 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산-함유 조성물의 제조 방법을 제공하며, 여기서 (i) 1종 이상의 하기 화학식 IV의 폴리에테르 알콕시실란 또는 (ii) 1종 이상의 상기 화학식 IV의 폴리에테르 알콕시실란 및 1종 이상의 하기 화학식 V의 유기알콕시실란을 실란 1몰당 0.3 내지 150 몰의 물과 반응 시킨다.
Figure 112007026746781-pct00007
[여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이고,
R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이고,
기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
n은 1 내지 200, 바람직하게는 1 내지 100, 특히 바람직하게는 2 내지 40, 특히 3 내지 30이고,
m은 0 또는 1이다]
Figure 112007026746781-pct00008
[여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이고,
기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭인, 임의로 치환된 알킬기, 또는
머캅토알킬기, 또는
2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 또는
2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 또는
하기 화학식 III의 아미노알킬기, 또는
<화학식 III>
Figure 112007026746781-pct00009
(여기서, 0 ≤ d ≤ 6, 0 ≤ f ≤ 6, 여기서, e가 0이고, d가 0인 경우, g는 1이며, e가 1이고, d > 0인 경우, g는 1 또는 2이다)
N-알킬아미노알킬기, 또는
에폭시알킬기, 또는
아크릴옥시알킬기이고,
R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
i는 0 또는 1이다.]
바람직하게는, 본 발명에 따른 반응은 0.5 내지 100 mol, 특히 바람직하게는 1 내지 80 mol, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 60 mol, 특히 10 내지 50 mol의 물 을 첨가하여 수행한다.
본 방법은 일반적으로 투명 내지 불투명하고, 약간 내지 중등도로 점성인 용액을 얻는다.
또한, 본 발명에 따른 반응은 예를 들어 유기산 또는 무기산 또는 염기의 존재시에 가수분해 및(또는) 축합 촉매의 존재시에 수행할 수 있다. 한정되는 것은 아니지만 바람직하게는, 포름산, 아세트산, 염산, 질산, 인산 또는 암모니아, 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어 NaOH, KOH, LiOH, 알칼리 토금속 수산화물, 예를 들어 Ca(OH)2, 아민, 예를 들어 트리에틸아민, 알콕시드, 예를 들어 NaOCH3, NaOC2H5, Mg(OCH3)2, 특히 상응하는 수성 산 또는 염기, 및 상응하는 수성 또는 알코올 용액을 사용할 수 있다.
또한, 비활성 용매, 예를 들어 공급 물질에 대하여 상응하는 알코올, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 2-메틸에탄올 또는 그의 혼합물을 본 발명에 따른 반응 혼합물에 첨가할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 방법에서, 반응은 10 내지 100℃, 바람직하게는 30 내지 90℃, 특히 50 내지 80℃ 범위의 온도에서 수행된다.
또한, 본 발명에 따른 반응은 적절하게는 1 내지 12, 바람직하게는 2 내지 6 및 8 내지 11, 특히 3 내지 5 및 9 내지 10.5 범위의 pH에서 수행한다. 이에 있어서, 공지된 pH 측정 방법, 예를 들어 pH 종이, 지시약으로의 화학적 방법 또는 전위차측정 방법, 예를 들어 pH 전극을 이용하는 것이 가능하다 (문헌[R. Degner, S. Leibl, "pH messen. So wird's gemacht!", VCH, Weinheim, 1995] 참조).
본 발명에 따른 방법에서, 사용되는 화학식 IV의 실란은 바람직하게는 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필트리알콕시실란, 3-[폴리(프로필렌 글리콜) 모노-메틸에테르]프로필트리알콕시실란, 3-[폴리(에틸렌 글리콜-코-프로필렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필트리알콕시실란 중의 1종 이상의 단량체 폴리에테르 실란 또는 2종 이상의 폴리에테르 알콕시실란의 혼합물이며, 본원에서는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시로부터의 알콕시기가 바람직하다.
특히, 출발 물질로서 화학식 IV의 폴리에테르 실란, 예를 들어 3-[(폴리에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필트리에톡시실란, 3-[(폴리에틸렌 글리콜) 모노에틸 에테르]프로필트리메톡시실란, 2-[(폴리에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]에틸트리메톡시실란, 3-[(폴리에틸렌 글리콜)모노부틸 에테르]프로필트리메톡시실란 및 5-[(폴리에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]펜틸트리메톡시실란이 바람직하다.
그러한 단량체 폴리에테르 실란은 일반적으로 혼합물이며, 여기서 말단이 블로킹된 폴리에테르기는 3 내지 30의 반복 단위의 평균 중합도를 가지며, 여기서 분석 표준 방법 (예를 들어, 질량 분광법)으로 측정한 각각의 종의 밴드폭은 바람직하게는 1 내지 100, 특히 바람직하게는 3 내지 50, 특히 4 내지 40이다.
또한, 본 발명에 따른 방법에서, 사용되는 화학식 V의 유기알콕시실란은 바람직하게는 메틸트리메톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, 이소부틸-트리에톡시실란, 옥틸트리메톡시실란, 헥사데실트리메톡시실란, 퍼플루오로프로필트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리메톡 시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 페닐트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 트리아미노에틸-프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시-2-메틸프로필트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 헥사데실트리에톡시실란, 퍼플루오로프로필트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시-실란, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노-프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 트리아미노-에틸프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜-옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시-2-메틸프로필트리에톡시실란 중의 1종 이상의 실란 또는 그의 혼합물이다.
본 발명에 따른 방법에서, (a) 화학식 IV에 따른 폴리에테르 실란 및 (b) 화학식 V에 따른 유기알콕시실란 또는 화학식 V에 따른 유기알콕시실란의 혼합물이 이롭게는 0.5:100 내지 100:0 바람직하게는 5:95 내지 95:5, 특히 바람직하게는 10:90 내지 90:10, 매우 특히 바람직하게는 25:75 내지 75:25, 특히 40:60 내지 60:40의 (a) 대 (b)의 중량비로 사용되며, 한정되는 것은 아니지만 예를 들어 98:2, 85:15, 80:20, 70:30, 50:50 및 40:60 및 15:85의 비로 사용된다.
본 발명에서는, 하기 작용기의 조합을 갖는 본 발명에 따른 화학식 I의 생성물, 즉 폴리에테르 실록산이 특히 바람직하다:
3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/히드록시 또는 메톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르)프로필/히드록시 또는 에톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/히드록시 또는 메톡시, 에톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/메토일/히드록시 또는 메톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르] 프로필/메틸/히드록시 또는 에톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/비닐/히드록시 또는 메톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/비닐/히드록시 또는 에톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-아미노프로필/히드록시 또는 메톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-아미노프로필/히드록시 또는 에톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-아미노프로필/히드록시 또는 메톡시, 에톡시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/페닐/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르)프로필/N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필/-메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-[N'(2-아미노에틸)-2-아미노에틸]-3-아미노프로필/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(n-부틸)-3-아미노프로필/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-메타크릴옥시프로필/ 메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-글리시딜옥시프로필/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]-프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/옥틸/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2,-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/메틸/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/비닐/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/페닐/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜)모노메틸 에테르]프로필/N-(n-부틸)-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-(폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N,N-디아미노에틸-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N,N'-디아미노에틸-3-아미노-프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테 르]-프로필/3-메타크릴옥시프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라-히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-글리시딜옥시프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/페닐/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-[N'-(2-아미노에틸)-2-아미노에틸]-3-아미노프로필/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(n-부틸)-3-아미노프로필/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-메타크릴옥시프로필/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-글리시딜옥시프로필/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]-프로필/옥틸/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/메틸/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/비닐/트리데카플루오로-1,1,2,2,-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/페닐/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라-히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-아미 노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(n-부틸)-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]-프로필/N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N,N-디아미노에틸-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N,N'-디아미노에틸-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-메타크릴옥시프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-글리시딜옥시-프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/페닐/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-[N'-(2-아미노에틸)-2-아미노에틸]-3-아미노프로필/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(n-부틸)-3-아미노프로필/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-메타크릴옥시프로필/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-글리시딜옥시프로필/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/옥틸/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라-히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/메틸/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라-히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/비닐/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/페닐/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(n-부틸)-3-아미노-프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/N,N-디아미노에틸-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]-프로필/N,N'-디아미노에틸-3-아미노프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/-메톡시, 에톡시 또는 히드록시, 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-메타크릴옥시프로필/트리데카플루 오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시 및 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필/3-글리시딜옥시-프로필/트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸/메톡시, 에톡시 또는 히드록시.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 처음에 출발 물질, 즉 화학식 IV에 따른 폴리에테르 실란 및 화학식 V에 따른 유기알콕시실란을 도입하고, 목적하는 방식으로 격렬하게 혼합하면서 물 또는 물/촉매 혼합물을 첨가하여 수행한다. 예를 들어 매우 비활성인 용매, 예를 들어 알코올을 첨가하여 사용되는 출발 물질 혼합물을 희석할 수도 있다. 그러나, 촉매가 임의로 존재하는 물 또는 물/알코올 혼합물을 도입하고, 출발 실란을 계량할 수도 있다. 이러한 관계에서, 반응 혼합물의 pH는 1 내지 12의 범위이어야 한다. 반응은 일반적으로 10 내지 100℃ 범위의 온도에서, 필요한 경우 압력을 변화시켜 수핼할 수 있다. 일반적으로, 반응은 5분 내지 8시간의 기간에 걸쳐 수행된다. 필요한 경우, 격렬하게 혼합하면서 환류하여 이러한 방법으로 얻어진 혼합물은 후반응 (after-react)을 위하여 남겨질 수 있다.
또한, 희석제로 사용된 알코올 및 가수분해 또는 축합에 의하여 제조된 알코올은 증류에 의하여 생성된 혼합물로부터 필수적으로 적어도 부분적으로 제거될 수 있다. 증류는 필요한 경우, 감압 하에서 분별 (fractionation)에 의하여 수행될 수 있다.
또한, 시스템으로부터 제거된 알코올의 양은 상응하는 양의 물에 의하여 대체될 수 있다.
이러한 방법으로 얻어진 폴리에테르 실록산은 일반적으로 선형, 시클릭 및 임의로 분지 실록산의 혼합물이다.
그후, 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 또는 본 발명에 따라서 얻어진 혼합물은 목적하는 방식으로 물 및(또는) 알코올으로 희석할 수 있다.
그러나, 또한 1종 이상의 특정 유기작용성 실란, 바람직하게는 알킬알콕시실란, 아릴알콕시실란, 규산 에스테르, 플루오로알킬알콕시실란, 아미노알킬알콕시실란, 글리시딜옥시알킬알콕시실란, 메타크릴옥시알킬알콕시실란, 머캅토알킬알콕시-실란 또는 비닐알콕시실란으로부터의 1종 이상의 유기알콕시실란과 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산을 혼합하고, 필요한 경우 이 혼합물을 물 및(또는) 알코올로 희석할 수 있다.
그러나, 추가로 본 발명에 따른 반응에 의하여 얻어진 혼합물을 물로 희석하고, 그후 (앞서 기재한 바와 같이) 수성 시스템으로부터 알코올을 제거할 수 있다. 이러한 방법으로, 물 및 폴리에테르 실록산을 함유하는 바로 사용할 수 있는 (ready-to-use) 조성물을 직접 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 또는 본 발명에 따른 상응하는 실록산 혼합물 또는 수성 및(또는) 알코올 조성물, 및 폴리에테르 실록산 이외에, 본 방법에 의하여 얻을 수 있는 단량체 유기실란을 추가로 포함하는 본 발명에 따른 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 생성물, 즉 화학식 I에 따른 폴리에테르 실록산 및 상기 폴리실록산을 포함하는 본 발명에 따른 조성물을 이용하여, 표적이면서 이로운 방식으로 개질할 수 있고, 따라서 목적하는 방식으로 매우 소수성에서 극도로 친수성인 기판의 표면 특성을 설정할 수 있다. 따라서, 액체 매질을 변화시키는 기판의 습윤성은 특히 이롭게 조절할 수 있다.
적절한 기판은 한정되는 것은 아니지만 예를 들어 유리, 석영 또는 이산화규소, 세라믹, 유기적으로 개질된 (organically modified) 세라믹, 특수 (speciality) 세라믹, 예를 들어 SiC, SiOC, Si3N4, SiBN, SiBNC, BN, SiAlO, SiZrO, SiTiO, 및 충전제 및 안료, 예를 들어 칼슘 술페이트, 칼슘 카르보네이트, 철 옥시드, 티타늄 옥시드, 알루미늄 옥시드, 규소 옥시드, 마그네슘 옥시드, 지르코늄 옥시드, 틴 옥시드, 게르마늄 옥시드, 아연 옥시드, 탈크, 카올린, 코런덤 (corundum), 중정석 (barite), 규회석 (wollastonite), 인듐-틴 옥시드, 금속, 예를 들어 철, 철 합금, 특히 스틸, 알루미늄, 알루미늄 합금, 티타늄, 티타늄 합금, 마그네슘, 마그네슘 합금, 구리, 구리 합금, 은, 은 합금, 금, 금 합금, 플래티늄, 플래티늄 합금, 극성 플라스틱 (polar plastic), 예를 들어, 예를 들어, 폴리에스테르 또는 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트이다.
바람직하게 처리된 기판은 또한 특히 Si, O, C 및 N를 그 자체로 또는 상응하는 화합물 형태로 함유할 수 있는 CVD 및 SPIN-on 공정에 의하여 제조되는 층, 특히 전기 부품의 유전체 (즉, 규소 표면 상)로 사용되는 층, 예를 들어 웨이퍼의 층을 포함한다. 따라서, 처리는 반도체의 제조 중에 웨이퍼 표면의 화학적-기계적 폴리싱에 의하여 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 또는 본 발명에 따른 상응하는 조성물은한정되는 것은 아니지만 예를 들어 딥핑 (dipping), 유동 코팅 (flow coating), 살포 (sprinkling), 분무 (spraying), 원심분리 (centrifugation), 폴리싱 (polishing), 닥터링 (doctoring), 브러싱 (brushing), 페인팅 (painting) 또는 콜랜더링 (collandering)에 의하여 표면으로 적용될 수 있다. 그후, 건조는 적절하게 10 내지 220℃, 바람직하게는 20 내지 150℃의 온도에서 일어날 수 있다. 이로써 일반적으로 20 내지 0.01 ㎛ 두께의 층을 얻게 된다. 우수한 습윤성은 일반적으로 본 발명에 따른 폴리에테르-작용성 실록산 및 조성물의 적용 도중에 일찍부터 명백하며, 그의 결과로 극도로 균일한 층이 특히 유리한 방법으로 달성될 수 있다. 층을 건조시킨 후, 코팅된 물체 또는 기판은 일반적으로 축합물 및(또는) 공축합물의 조성물 (즉, 실론산 중의 작용기의 조합)을 선택하는 방법에 따라서 극성 내지 비극성 매질로 매우 용이하게 코팅될 수 있다. 또한, 그러한 층은 유리하게는 우수한 부착 증진 특성을 특징으로 한다.
본 발명은 표면, 바람직하게는 금속, 예를 들어 규소, 알루미늄, 철, 티타늄, 마그네슘, 아연, 틴, 구리, 은, 금, 플래티늄, 니켈, 크롬, 바나듐, 텅스텐, 합금, 예를 들어 철 합금, 스틸, 알루미늄 합금, 마그네슘 합금, 티타늄 합금, 구리 합금, 은 합금, 금 합금, 플래티늄 합금, 통상적인 (conventional) 세라믹 또는 특수 (speciality) 세라믹, 예를 들어 SiC, SiOC, Si3N4, SiBN, SiBNC, BN, SiAIO, SiZrO, SiTiO, 인조 석재 (artificial stone), 유리, 유리 및 무기 섬유, 건축재 (construction material), 빌딩 구조 (building structure)의 특성의 목적하는 개질을 위하여, 코팅 조성물로서, 코팅 조성물 중의 첨가제로서, 표면 습윤제로서, 습윤제 중의 첨가제로서, 윤활제로서, 윤활제 및 유압액 (hydraulic fluid) 중의 첨가제로서, 시추수 (drilling fluid) 중의 첨가제로서, 특히 시추공 안정화 (borehole stabilization)를 위하여, 예를 들어 동결방지제 (antifreeze) 및(또는) 냉각제 (coolant) 중의 비이온성 계면활성제로서, 함침제로서, 함침제 중의 첨가제로서, 부식 방지제, 부식 방지제 중의 첨가제로서, 미스트 방지제 (antimisting agent)로서, 미스트 방지제 중의 첨가제로서, 페인트 및 락커의 첨가제로서, 화장품 (예를 들어 수중유 또는 유중수 에멀션) 중의 첨가제로서, 화장품 제조에 있어서, 화합물 및 복합체, 예를 들어 에폭시 성형 화합물의 제조에 있어서, 웨이퍼, 반도체 및 칩의 제조에 있어서, 광학 렌즈 및 접촉 렌즈의 코팅을 위한, 인쇄 회로 보드를 위한 전해질 구리의 코팅을 위한, 충전제 및 안료, 예를 들어 칼슘 술페이트, 칼슘 카르보네이트, 철 옥시드, 티타늄 옥시드, 알루미늄 옥시드, 규소 옥시드, 마그네슘 옥시드, 지르코늄 옥시드, 틴 옥시드, 게르마늄 옥시드, 아연 옥시드, 탈크, 카올린, 코런덤, 중정석, 규회석, 인듐-틴 옥시드의 실란화를 위한, 또한 분산액의 유동학적 특성을 개선하기 위한, 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 및 본 발명에 따른 상기 조성물의 용도를 제공한다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 용도 또는 본 발명에 따른 폴리에테르 실록산 또는 본 발명에 따른 상응하는 조성물을 이용한 제제 또는 물품을 제공한다.
본 발명은 주제를 한정하지 않고 이하의 실시예에서 보다 상세하게 예시된다.
실시예를 수행하기 위한 반응 장치:
환류 콘덴서, 적하 깔때기 (dropping funnel), 기계적 교반기 (mechanical stirrer) 및 온도계가 장착된 21개의 교반 장치. 증류를 위하여, 진공 어댑터가 있는 증류 브릿지를 환류 콘덴서로 교환하였다. 가수분해에 따른 생성물 중에 종종 발생하는 혼탁 (turbidity)은 여과에 의하여, 예를 들어 압력 필터를 통하여 제거할 수 있다.
사용되는 실란: VPS 4140:
Figure 112007026746781-pct00010
폴리에테르 실란 VPS 4140은 분자량 분포 (molecular weight distribution)를 갖는다. 질량 스펙트럼에서, n = 6 내지 30인 종이 검출되었다.
DYNASYLAN (등록상표) F 8261 : 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란
DYNASYLAN (등록상표) AMEO: 3-아미노프로필트리에톡시실란
DYNASYLAN (등록상표) MTES: 메틸트리에톡시실란
DYNASYLAN (등록상표) TRIAMO: 3-[2-(2-아미노에틸아미노)-에틸아미노]프로 필트리메톡시실란
DYNASYLAN (등록상표) 1151: 물 중의 아미노작용성 실록산
DYNASYLAN (등록상표) HS 2775: 물 중의 트리아미노작용성 실록산
실시예 1
폴리에테르 실란 VPS 4140으로부터 폴리에테르 실록산의 제조
처음에 800 g의 탈염수 및 0.8 g의 포름산을 상기 장치 내로 도입하고, 200 g의 VPS 4140을 15분에 걸쳐서 계량하였다. 그후, 혼합물을 1 시간 동안 70 내지 75℃에서 교반하였다. 약 60℃의 바닥 온도에서, 상부 온도가 약 50℃이고, 증류물 (distillate)이 물 만을 함유할 때까지 메탄올/물 혼합물을 약 100 mbar의 압력에서 증류해 내었다. 증류 도중에, 물을 증류물이 제거된 생성물의 양에 상응하는 양으로 도입하였다. 증류가 완결되면, 증류 플라스크 중에 남아있는 가수분해물 (hydrolyzate)을 탈염수로 1000 g로 하였다.
실시예 2
폴리에테르 실란 VPS 4140 및 DYNASYLAN (등록상표) F 8261의 공축합물의 제조
처음에 114.6 g의 DYNASYLAN (등록상표) F 8261 및 285.4 g의 VPS 4140을 상기 장치 내로 13O g의 에탄올 중에 도입하고, 50 내지 75℃에서 탈염수 및 5.8 g의 포름산을 7시간에 걸쳐 격렬하게 교반하면서 계량하였다. 약 45℃의 바닥 온도에서, 메탄올/에탄올/물 혼합물을 상부 온도가 약 40℃이고, 증류물이 물 만을 함유할 때까지 250 내지 80 mbar의 압력에서 증류해내었다. 증류 도중에, 물을 증류물 이 제거된 생성물의 양에 상응하는 양으로 도입하였다. 증류가 완결되면, 증류 플라스크 중에 남아있는 가수분해물을 탈염수로 1000 g로 하였다.
실시예 3
폴리에테르 실란 VPS 4140 및 DYNAS YLAN (등록상표) AMEO의 공축합물의 제조
처음에 600 g의 탈염수를 상기 장치 내로 도입하고, 296.6 g의 VPS 4140 및 103.4 g의 DYNASYLAN (등록상표) AMEO의 혼합물을 15분에 걸쳐서 계량하였다. 그후, 혼합물을 약 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 약 60°의 바닥 온도에서, 상부 온도가 약 50℃이고 증류물이 물 만을 함유할 때까지 메탄올/에탄올/물 혼합물을 150 내지 100 mbar의 압력에서 증류해내었다. 증류 도중에, 물을 증류물이 제거된 생성물의 양에 상응하는 양으로 도입하였다. 증류가 완결되면, 증류 플라스크 중에 남아있는 가수분해물을 탈염수로 1000 g로 하였다.
실시예 4
폴리에테르 실란 VPS 4140 및 DYNASYLAN (등록상표) MTES의 공축합물의 제조
처음에 600 g의 탈염수 및 2.0 g의 포름산을 상기 장치 내로 도입하고, 312.4 g의 VPS 4140 및 87.6 g의 DYNASYLAN (등록상표) MTES의 혼합물을 15분에 걸쳐서 계량하였다. 그후, 혼합물을 60 내지 70℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 약 60℃의 바닥 온도에서, 상부 온도가 약 5O℃이고, 증류물이 물 만을 함유할 때까지 메탄올/에탄올/물 혼합물을 약 100 mbar의 압력에서 증류해내었다. 증류 도중에, 물을 증류물이 제거된 생성물의 양에 상응하는 양으로 도입하였다. 증류가 완결되면, 증류 플라스크 중에 남아있는 가수분해물을 탈염수로 1000 g로 하였다.
실시예 5
폴리에테르 실란 VPS 4140 및 DYNAS YLAN (등록상표) VTMO의 공축합물의 제조
처음에 600 g의 탈염수 및 2.7 g의 포름산을 상기 장치 내로 도입하고, 324 g의 VPS 4140 및 76 g의 DYNASYLAN (등록상표) VTMO의 혼합물을 15분에 걸쳐서 계량하였다. 그후, 혼합물을 약 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 약 55℃의 바닥 온도에서, 상부 온도가 약 5O℃이고, 증류물이 물 만을 함유할 때까지 메탄올/물 혼합물을 140 내지 90 mbar의 압력에서 증류해내었다. 증류 도중에, 물을 증류물이 제거된 생성물의 양에 상응하는 양으로 도입하였다. 증류가 완결되면, 증류 플라스크 중에 남아있는 가수분해물을 탈염수로 1000 g로 하였다.
실시예 6
폴리에테르 실란 VPS 4140 및 DYNASYLAN (등록상표) TRIAMO의 공축합물의 제조
처음에 600 g의 탈염수를 상기 장치 내로 도입하고, 282 g의 VPS 4140 및 118 g의 DYNASYLAN (등록상표) TRIAMO의 혼합물을 15분에 걸쳐서 계량하였다. 그후, 혼합물을 약 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 약 55℃의 바닥 온도에서, 상부 온도가 약 5O℃이고, 증류물이 물 만을 함유할 때까지 메탄올/물 혼합물을 140 내지 90 mbar의 압력에서 증류해내었다. 증류 도중에, 물을 증류물이 제거된 생성물의 양에 상응하는 양으로 도입하였다. 증류가 완결되면, 증류 플라스크 중에 남 아있는 가수분해물을 탈염수로 1000 g로 하였다.
실시예 1 내지 6에서 제조된 가수분해 생성물의 특성
가수분해 생성물 유리 메탄올 (중량%) 유리 에탄올 (중량%) pH 점도 (20℃) (mPa s)1) 색수 (가드너 (Gardner))2)
실시예 1 < 0.1 - 3.1 3.1 1
실시예 2 < 0.1 < 0.1 2.5 58.4 3
실시예 3 < 0.1 < 0.1 10.7 9.4 5
실시예 4 < 0.1 < 0.1 2.9 6.6 1
실시예 5 < 0.1 - 2.5 7.8 1
실시예 6 < 0.1 - 10.7 7.5 3
1) DIN 53 015
2) ISO 4630
적용 및 비교예 7 내지 15
유리 웨이퍼를 아세톤으로 그리스를 제거하고 (degrease), 세륨 옥시드 슬러리로 폴리싱하였다. 실시예 1 내지 6에서 제조된 폴리에테르 실록산-함유 조성물을 미리 세척한 (precleaned) 유리 웨이퍼 상으로 폴리싱하였다. 그후, 웨이퍼를 150℃에서 60분 동안 열-처리하였다. 개질된 웨이퍼 표면의 습윤성 및 표면 에너지를 DIN EN 828에 따른 접촉각 측정법 (고정, H2O)의 방법으로 정량하였다. 각각의 경우에 표 2에 나타낸 값은 웨이퍼 상의 수회의 측정의 평균치를 나타낸다.
하기 표 2에 따른 실시예로서, 본 발명에 따른 임의로 실란-개질된 폴리에테르 실록산-함유 조성물을 사용하여, 이롭게도 특히 표면 에너지가 낮은 영역에서 극도로 다양한 표면 특성을 설정할 수 있고, 매우 우수한 습윤성이 가능하다.
처리되지 않은 유리 웨이퍼 및 표면-처리된 유리 웨이퍼 상의 적용 관찰 결과
실시예/비교예 처리제 실록산 및 활성 성분의 유기작용기 접촉각 θ [°]
7 (블랭크 값) - - 33±2°
8 실시예 1에서 얻음 폴리에테르 6±1°
9 실시예 3에서 얻음 폴리에테르/아미노알킬 20±1°
10 실시예 6에서 얻음 폴리에테르/트리아미노알킬 25±1°
11 (비교예) DYNASYLAN (등록상표) 1151 아미노알킬 41±4°
12 실시예 5에서 얻음 폴리에테르/알케닐 44±1°
13 실시예 4에서 얻음 폴리에테르/알킬 61±2°
14 (비교예) DYNASYLAN (등록상표) 2775 트리아미노알킬 62±1°
15 실시예 2에서 얻음 폴리에테르/플루오로알킬 91±1°

Claims (23)

  1. 하기 화학식 I의 선형, 시클릭 또는 분지 폴리에테르-작용성 실록산 또는 폴리에테르-작용성 실록산의 혼합물:
    <화학식 I>
    Figure 112008081846504-pct00023
    여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 본질적으로 H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이거나, 또는 시클릭 실록산인 경우에는 화학식 I의 실릴 단위의 실릴 라디칼일 수 있고,
    기 R1은 동일하거나 상이하고, R1은 하기 화학식 II의 말단이 블로킹된 폴리에테르기이며,
    <화학식 II>
    Figure 112008081846504-pct00024
    여기서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이고,
    기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 (bivalent) 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    n은 1 내지 200이고,
    m은 0 또는 1이고,
    기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭의 알킬기 또는 할로-알킬기, 또는
    3-머캅토프로필기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
    6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 또는
    3-글리시딜옥시프로필기, 또는
    3-메타크릴옥시프로필기이고,
    R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    x는 1 내지 50의 수이고,
    y는 0 내지 50의 수이고,
    y > 0이면 (x + y) ≥ 2이고, y = 0이면 (x + y) > 2 이다.
  2. 화학식 I에 따른 실록산 활성 성분 함량이 조성물 기준으로 0.5 내지 99.95 중량%인, 1종 이상의 알코올 및 하기 화학식 I의 실록산 혼합물을 포함하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112008081846504-pct00025
    여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 본질적으로 H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이거나, 또는 시클릭 실록산인 경우에는 화학식 I의 실릴 단위의 실릴 라디칼일 수 있고,
    기 R1은 동일하거나 상이하고, R1은 하기 화학식 II의 말단이 블로킹된 폴리에테르기이며,
    <화학식 II>
    Figure 112008081846504-pct00026
    여기서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이고,
    기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 (bivalent) 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    n은 1 내지 200이고,
    m은 0 또는 1이고,
    기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭의 알킬기 또는 할로-알킬기, 또는
    3-머캅토프로필기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
    6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 또는
    하기 화학식 III의 아미노알킬기, 또는
    <화학식 III>
    Figure 112008081846504-pct00027
    [여기서, 0 ≤ d ≤ 6, 0 ≤ f ≤ 6, 여기서, e가 0이고, d가 0인 경우, g는 1이며, e가 1이고, d > 0인 경우, g는 1 또는 2임]
    N-(n-부틸)-3-아미노프로필기, 또는
    3-글리시딜옥시프로필기, 또는
    3-메타크릴옥시프로필기이고,
    R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    x는 1 내지 50의 수이고,
    y는 0 내지 50의 수이고,
    y > 0이면 (x + y) ≥ 2이고, y = 0이면 (x + y) > 2 이다.
  3. 화학식 I에 따른 실록산 활성 성분 함량이 조성물 기준으로 1 내지 80 중량%인, 물 및 하기 화학식 I의 실록산 혼합물을 포함하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112008081846504-pct00028
    [화학식 I에 대해서는 제2항에서 정의한 바와 같다].
  4. 제3항에 있어서, 알코올 함량이 조성물 기준으로 5 중량% 미만인 조성물.
  5. 조성물 기준으로 0.1 내지 99.9 중량%의 1종 이상의 유기알콕시실란을 포함하는 것인, 하기 화학식 I의 실록산 혼합물 및 알킬알콕시실란, 아릴알콕시실란, 규산 에스테르, 플루오로알콕시실란, 아미노알킬알콕시실란, 글리시딜옥시알킬알콕시실란, 메타크릴옥시알킬알콕시실란, 머캅토알킬알콕시실란 또는 비닐알콕시실란에서 선택되는 1종 이상의 유기알콕시실란을 포함하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112007070881735-pct00029
    [화학식 I에 대해서는 제2항에서 정의한 바와 같다].
  6. 제5항에 있어서, 조성물 기준으로 0.1 내지 99.9 중량%의 양으로 화학식 I에 따른 실록산 혼합물을 포함하는 조성물.
  7. 가수분해 촉매, 축합 촉매, 또는 가수분해 촉매 및 축합 촉매의 존재시에 (i) 1종 이상의 하기 화학식 IV의 폴리에테르 알콕시실란 또는 (ii) 1종 이상의 상기 화학식 IV의 폴리에테르 알콕시실란 및 1종 이상의 하기 화학식 V의 유기알콕시실란을 실란 1몰당 0.3 내지 150 몰의 물과 1 내지 12 범위의 pH에서 반응시키는, 1종 이상의 단량체성 가수분해가능한 유기실란 (monomeric hydrolyzable organosilane)의 목적하는 가수분해, 축합 또는 공축합에 의한 제1항에 따른 실록산 또는 제2항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
    <화학식 IV>
    Figure 112008081846504-pct00030
    [여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이고,
    R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이고,
    기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    n은 1 내지 200이고,
    m은 0 또는 1이다]
    <화학식 V>
    Figure 112008081846504-pct00031
    [여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이고,
    기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭의 알킬기 또는 할로-알킬기, 또는
    3-머캅토프로필기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
    6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 또는
    하기 화학식 III의 아미노알킬기, 또는
    <화학식 III>
    Figure 112008081846504-pct00032
    (여기서, 0 ≤ d ≤ 6, 0 ≤ f ≤ 6, 여기서, e가 0이고, d가 0인 경우, g는 1이며, e가 1이고, d > 0인 경우, g는 1 또는 2이다)
    N-(n-부틸)-3-아미노프로필기, 또는
    3-글리시딜옥시프로필기, 또는
    3-메타크릴옥시프로필기이고,
    R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    i는 0 또는 1이다.]
  8. 제7항에 있어서, 용매를 반응 혼합물에 첨가하는 것인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 반응을 위하여 실란 1몰당 0.5 내지 100 몰의 물을 사용하는 것인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 상기 반응을 10 내지 100℃ 범위의 온도에서 수행하는 것인 방법.
  11. 제7항에 있어서, 사용된 화학식 IV의 실란이 3-[폴리(에틸렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필트리알콕시실란, 3-[폴리(프로필렌 글리콜) 모노메틸에테르]프로필트리알콕시실란, 3-[폴리(에틸렌 글리콜-코-프로필렌 글리콜) 모노메틸 에테르]프로필트리알콕시실란, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어지는 군에서 선택되는 방법.
  12. 제7항에 있어서, 사용된 화학식 V의 유기알콕시실란이 메틸트리메톡시-실란, n-프로필 트리메톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, 옥틸트리메톡시실란, 헥사데실트리메톡시실란, 퍼플루오로프로필트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐-메틸디메톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 페닐트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 트리아미노에틸프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시-실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시-2-메틸프로필트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 헥사데실트리에톡시실란, 퍼플루오로프로필트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라-히드로옥틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시-실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 트리아미노에틸프로필트리 에톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시-2-메틸프로필트리에톡시실란으로부터의 1종 이상의 실란 또는 그의 혼합물인 방법.
  13. 제7항에 있어서, (a) 화학식 IV에 따른 폴리에테르 실란 및 (b) 화학식 V에 따른 유기알콕시실란 또는 화학식 V의 유기알콕시실란의 혼합물이 0.5:100 내지 100:0의 (a) 대 (b)의 중량비로 사용되는 것인 방법.
  14. 제7항에 있어서, 반응 도중에 형성되는 유리 알코올 및 가수분해 알코올이 생성물 혼합물로부터 제거되는 것인 방법.
  15. 제7항에 있어서, 제7항의 생성물 혼합물을 (A) 물로 희석하는 것, (B) 1종 이상의 알코올로 희석하는 것, 및 (C) 알킬알콕시실란, 아릴알콕시실란, 실릭 에스테르, 플루오로알킬알콕시실란, 아미노알킬알콕시실란, 글리시딜옥시알킬알콕시실란, 메타크릴옥시알킬알콕시실란, 머캅토알킬알콕시실란 또는 비닐알콕시실란로부터의 1종 이상의 유기알콕시실란을 첨가하는 것 중 하나 이상에 의해 처리하는 방법.
  16. 제7항에 의하여 얻을 수 있는, 하기 화학식 I의 선형, 시클릭 또는 분지 폴리에테르-작용성 실록산 또는 폴리에테르-작용성 실록산의 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112008081846504-pct00033
    여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 본질적으로 H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이거나, 또는 시클릭 실록산인 경우에는 화학식 I의 실릴 단위의 실릴 라디칼일 수 있고,
    기 R1은 동일하거나 상이하고, R1은 하기 화학식 II의 말단이 블로킹된 폴리에테르기이며,
    <화학식 II>
    Figure 112008081846504-pct00034
    여기서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이고,
    기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    n은 1 내지 200이고,
    m은 0 또는 1이고,
    기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭의 알킬기 또는 할로-알킬기, 또는
    3-머캅토프로필기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
    6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 또는
    3-글리시딜옥시프로필기, 또는
    3-메타크릴옥시프로필기이고,
    R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    x는 1 내지 50의 수이고,
    y는 0 내지 50의 수이고,
    y > 0이면 (x + y) ≥ 2이고, y = 0이면 (x + y) > 2 이다.
  17. 표면 처리를 위한,
    코팅 조성물로서,
    코팅 조성물 중의 첨가제로서,
    표면 습윤제로서,
    습윤제 중의 첨가제로서,
    윤활제로서,
    윤활제 및 유압액 (hydraulic fluid) 중의 첨가제로서,
    비이온성 계면활성제로서,
    시추수 (drilling fluid) 중의 첨가제로서,
    함침제로서,
    함침제 중의 첨가제로서,
    부식 방지제로서,
    부식 방지제 중의 첨가제로서,
    미스트 방지제 (antimisting agent)로서,
    미스트 방지제 중의 첨가제로서,
    페인트 및 락커의 첨가제로서,
    화장품 중의 첨가제로서,
    화장품 제조에 있어서 원료로서,
    복합체 (composite) 제조에 있어서 원료로서,
    화합물 제조에 있어서 원료로서,
    웨이퍼, 반도체 또는 칩 제조에 있어서 원료로서,
    광학 렌즈 및 접촉 렌즈의 코팅을 위한,
    인쇄 회로 보드 (board)를 위한 전해질 구리 호일의 코팅을 위한,
    충전제 및 안료의 실란화를 위한,
    분산액의 유동학적 특성의 개선을 위한
    용도들 중 하나 이상의 용도를 갖는, 제1항에 따른 실록산 또는 실록산 혼합물.
  18. 제17항에 따른 실록산 또는 실록산 혼합물을 사용하거나 적용한 제제 (agent).
  19. 제7항에 의하여 얻을 수 있는, 하기 화학식 I에 따른 실록산 활성 성분 함량이 조성물 기준으로 0.5 내지 99.95 중량%인, 1종 이상의 알코올 및 하기 화학식 I의 실록산 혼합물을 포함하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112008081846504-pct00035
    여기서, R은 동일하거나 상이하고, R은 본질적으로 H, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 2-메톡시에틸 또는 2-히드록시에틸이거나, 또는 시클릭 실록산인 경우에는 화학식 I의 실릴 단위의 실릴 라디칼일 수 있고,
    기 R1은 동일하거나 상이하고, R1은 하기 화학식 II의 말단이 블로킹된 폴리에테르기이며,
    <화학식 II>
    Figure 112008081846504-pct00036
    여기서, R4는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기 또는 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기이고,
    기 R5는 동일하거나 상이하고, R5는 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    R6은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 2가 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    n은 1 내지 200이고,
    m은 0 또는 1이고,
    기 R2는 동일하거나 상이하고, R2는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭의 알킬기 또는 할로-알킬기, 또는
    3-머캅토프로필기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 또는
    2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기, 또는
    6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 또는
    하기 화학식 III의 아미노알킬기, 또는
    <화학식 III>
    Figure 112008081846504-pct00037
    [여기서, 0 ≤ d ≤ 6, 0 ≤ f ≤ 6, 여기서, e가 0이고, d가 0인 경우, g는 1이며, e가 1이고, d > 0인 경우, g는 1 또는 2임]
    N-(n-부틸)-3-아미노프로필기, 또는
    3-글리시딜옥시프로필기, 또는
    3-메타크릴옥시프로필기이고,
    R3은 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지 또는 시클릭 알킬기이고,
    h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    x는 1 내지 50의 수이고,
    y는 0 내지 50의 수이고,
    y > 0이면 (x + y) ≥ 2이고, y = 0이면 (x + y) > 2 이다.
  20. 표면 처리를 위한,
    코팅 조성물로서,
    코팅 조성물 중의 첨가제로서,
    표면 습윤제로서,
    습윤제 중의 첨가제로서,
    윤활제로서,
    윤활제 및 유압액 중의 첨가제로서,
    비이온성 계면활성제로서,
    시추수 중의 첨가제로서,
    함침제로서,
    함침제 중의 첨가제로서,
    부식 방지제로서,
    부식 방지제 중의 첨가제로서,
    미스트 방지제로서,
    미스트 방지제 중의 첨가제로서,
    페인트 및 락커의 첨가제로서,
    화장품 중의 첨가제로서,
    화장품 제조에 있어서 원료로서,
    복합체 제조에 있어서 원료로서,
    화합물 제조에 있어서 원료로서,
    웨이퍼, 반도체 또는 칩 제조에 있어서 원료로서,
    광학 렌즈 및 접촉 렌즈의 코팅을 위한,
    인쇄 회로 보드를 위한 전해질 구리 호일의 코팅을 위한,
    충전제 및 안료의 실란화를 위한,
    분산액의 유동학적 특성의 개선을 위한
    용도들 중 하나 이상의 용도를 갖는, 제2항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따른 조성물.
  21. 제20항에 따른 조성물을 사용하거나 적용한 제제.
  22. 제17항에 따른 실록산 또는 실록산 혼합물을 사용하거나 적용한 물품 (article).
  23. 제20항에 따른 조성물을 사용하거나 적용한 물품.
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