KR20010023779A - 아미노실록산 폴리에테르 폴리머 - Google Patents

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에리히 프란케 ; 칼 하인츠 룀뵈크
와커-헤미 게엠베하
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Abstract

본 발명은 1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 1개의 1가의 SiC-결합래디컬과, 최소한 1개의 Si-O-C-결합(이소)옥시알킬래디컬(B)을 가진 최소한 1개의 실란 또는 오르가노실록산(A)을 포함하는 조성물을 사용하는 섬유처리방법에 관한 것이다.

Description

아미노실록산 폴리에테르 폴리머{AMINOSILOXANE POLYETHER POLYMERS}
다수의 최근의 특허문헌에서는 폴리옥시알킬렌 사슬 또는 다수의 사용분야에서 특성의 최적화를 위한 오르가노폴리실록산에 대한 변형에 대하여 기재되어있다.
그 작용기와 그 폴리옥시알킬렌 사슬은 Si-O-C 또는 Si-C결합에 의해 오르가노폴리실록산에 결합시킬 수 있다.
특허문헌 DE 3928867에서는 폴리우레탄 폼의 제조에서 실리콘원자에 결합한 최소한 1개의 아미노작용기를 구성하는 폴리실록산-폴리옥시알킬렌 블록코폴리머의 사용에 대하여 기재되어있다.
그 폴리옥시알킬렌기와 아미노작용기는 Si-O 또는 Si-C에 의해 결합시킬수 있다.
그 폴리옥시알킬렌기와 아미노작용기는 그 양측에 또는 그 양단부에 위치시킬수 있다.
그 아미노작용기는 최소한 2개의 질소원자로 구성되며, 그 단부에 위치한 그 작용기는 알킬기에 의해 완전치환시킬 필요가 있다.
실리콘원자에 결합한 아미노작용기를 구성하며, 1개의 질소원자만을 가진 폴리실록산-폴리옥시알킬렌 블록코폴리머, 또는 측쇄에 2개이상의 질소원자로 이루어지고, 말단 질소원자가 최소한 한개의 수소원자에 의해 치환시킨 그 블록코폴리머에 대하여 기재된 바 없다.
특허문헌 DE 3928867에서 기재되어있는 섬유가공용폴리머의 사용에 대해서도 동일하게 기재된 바 없다.
특허문헌 US-A-5075403 및 EP-A-0404698에서는 아미노 및 폴리옥시알킬렌측기 (side groups)를 가진 폴리디오르가노실록산에 대하여 기재되어있다.
그 작용기는 Si-C에 결합되어있다.
제조는 히드로실릴화에 의해 실시한다.
습윤제 및 분산제로서 또는 섬유유연제 또는 소포제분말의 첨가제로서 그 발명의 폴리머의 사용에 대하여 기재되어있다.
Si-O-C-결합 폴리옥시알킬렌기는 기재된 바 없다.
특허문헌 EP-A-0579999에서는 오르가노작용에 의해 개질시킨 오르가노폴리실록산과 미세한 실리카를 기재로 한 수용성, 특히 알칼리성 조성물을 소포하는 조성물에 대하여 기재되어있다.
그 조성물에서 사용한 오르가노폴리실록산은 아미노실록산으로 그 아민기가 Si-C 또는 Si-O-C결합에 의해 오르가노폴리실록산에 결합되어있다.
그 아민기 이외에, 오르가노폴리실록산은 또 Si-C 또는 Si-O-C결합에 의해 오르가노폴리실록산에 결합한 폴리에테르래디컬을 포함할 수 있다.
그 오르가노폴리실록산에서 아미노작용 및 폴리알킬렌옥사이드함유기의 결합도 공지되었다.
알킬아민-폴리알킬렌옥사이드폴리디메틸실록산테르폴리머와 폴리디메틸실록산아미노-폴리알킬렌옥사이드블록코폴리머는 섬유가공에 이미 사용된 바 있다(참조: A.M. Czech등, "Modified Silicone Softeners for Fluorocarbon Soil Release Treatments").
이경우 그 폴리알킬렌옥사이드기는 Si-C결합에 의해 그 오르가노폴리실록산에 결합되어있다.
이와같이 종래기술의 결점은 H-함유실란과 오르가노폴리실록산에서 알릴폴리알킬렌옥사이드기의 히드로실릴화반응에 의해서만 Si-C-결합폴리알킬렌옥사이드기가 사용될 수 있다는 점에 있다.
이 프로세스에서는 비교적 고가의 원료와, 소정의 안정처리를 필요로 한다.
그 이유는 히드로실릴화반응의 경우 수소를 제거할 필요가 있기 때문이다.
또, Si-C-결합폴리알킬렌옥사이드기는 방출용량과 성능을 향상시키기 위하여 섬유가공시에 필요로 하는 것과 같이 필요에 따라 용이하게 제거할 수 없다.
본 발명은 아미노알킬-및(이소)옥시알킬함유 오르가노폴리실록산을 기재로 한 조성물을 사용하는 섬유처리방법 및 새로운 아미노실록산 폴리에테르 폴리머에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 종래기술의 결점을 극복하는 데 있다.
본 발명의 목적은 1급, 2급 및 / 또는 3급 아미노기의 최소한 1개의 1가의 SiC-결합래디컬을 가진 최소한 한개의 실란 또는 오르가노실록산(A)과 Si-O-C에 결합한(이소)옥시알킬래디컬(B)로 이루어진 조성물을 사용하는 섬유처리방법을 제공하는 데 있다.
그 조성물에서, 그 실란 또는 오르가노실록산(A)은 다음 일반식(I)의 단위를 가지며, 오르가노폴리실록산의 다른 실록산 단위 전체는 다음 일반식(II)을 가지며, 다음 일반식(III)의 (이소)옥시알킬래디컬을 가진다.
(I)
(II)
(OCnHn(-R)n)O(III)
위식에서,
R은 같거나 다르며 수소 또는 메틸래디컬이다.
일반식(OCnHn(-R)n)o의 (이소)옥시알킬래디컬은 또 Si-O-C결합에 의해 일단부 또는 양단부에서 그 오르가노폴리실록산에 결합시킬 수 있다.
그(이소)옥시알킬래디컬은 폴리에틸렌옥사이드, 폴리프로필렌옥사이드 및 이들의 코폴리머의 첨가생성물이 바람직하다.
폴리에틸렌옥사이드/폴리프로필렌옥사이드비를 변화시킴으로써 가수분해에서 그 Si-O-C결합의 안정성에 영향을 줄 수 있다.
R1은 같거나 다른 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린- 또는 브로민-치환 C1∼C18탄화수소래디컬, 수소원자, C1-∼C12-알콕시 또는 히드록시래디컬 또는 알킬글리콜래디컬이며,
Q는 다음 일반식(V)의 기이다.
-R2-[NR3(CH2)m]dN(R3)2(V)
위식에서,
R2는 2가 C1∼C18탄화수소래디컬이고,
R3는 수소원자 또는 비치환 또는 플루오린-, 클로린- 또는 브로민-또는 C1-∼C5-알콕시-치환 C1∼C18탄화수소래디컬이며,
a는 값 0, 1 또는 2를 가지며,
b는 값 1, 2 또는 3을 가지고,
c는 값 0, 1, 2 또는 3을 가지며,
d는 값 0, 1, 2, 3 또는 4를 가지고,
m은 값 2, 3, 4, 5 또는 6을 가지며,
n은 값 2, 3 또는 4를 가지고,
o는 값 1∼100 을 가진다.
a+b의 합은 4이하임.
C1∼C18탄화수소래디컬의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸래디컬등 알킬래디컬;
n-헥실래디컬등 헥실래디컬; n-헵틸래디컬 등 헵틸래디컬;
n-옥틸래디컬과 2,2,4-트리메틸펜틸래디컬등의 이소옥틸래디컬등 옥틸래디컬;
n-노닐래디컬등 노닐래디컬; n-데실래디컬등 데실래디컬;
n-도데실래디컬등 도데실래디컬; 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸래디컬 및 메틸시클로헥실래디컬등 시클로알킬래디컬;
페닐 및 나프틸래디컬등 아릴래디컬; o-, m-, p-톨릴래디컬, 키실릴래디컬 및 에틸페닐래디컬등 알카릴래디컬; 및 벤질래디컬, 알파-또는 베타-페닐에틸래디컬등 아릴킬래디컬이 있다.
위에서 설명한 탄화수소래디컬 R1은 지방족 2중결합으로 구성할 수 있다.
그 예로는 비닐, 알릴, 5-헥실-1-일, E-4-헥센-1-일, Z-4-헥센-1-일, 2-(3-시클로헥세닐)에틸 및 시크롤도데카-4,8-디에닐래디컬이 있다.
지방족 2중결합을 가진 바람직한 래디컬 R1에는 비닐, 알릴 및 5-헥센-1-일래디컬이 있다.
그러나, 1% 미만의 탄화수소래디컬 R1에는 2중결합을 포함한다.
플루오린, 클로린 또는 브로민 원자에 의해 치환시킨 C1∼C18탄화수소래디컬의 예로는 3,3,3-트리플루오로-n-프로필래디컬, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로이소프로필래디컬, 헵타플루오로이소프로필래디컬, o-, m-및 p-클로로페닐래디컬이 있다.
2가의 C1∼C18탄화수소래디컬 R2의 예로는 메틸렌, 에틸렌래디컬, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 2-메틸프로필렌, 시클로헥실렌 및 옥타데실렌래디컬등 포화직쇄 또는 분기쇄 또는 환식알킬렌래디컬 또는 불포화알킬렌 또는 헥세닐렌래디컬 및 페닐렌 래디컬등 아릴렌래디컬이 있으며, n-프로필렌래디컬 및 2-메틸프로필렌래디컬이 특히 바람직하다.
그 알콕시래디컬은 산소원자에 의해 결합되어있는 위에서 설명한 알킬래디컬이 있다.
알킬래디컬의 예로는 알콕시래디컬 R1에도 원용하여 예시할 수 있다.
그 알킬글리콜래디컬 R1은 다음 일반식(IV)을 갖는 것이 바람직하다.
-R2-[O(CHR3)d]nOR4(IV)
위식에서,
R2, R3, d는 위 정의와 같고, n은 1∼100의 값을 가지며, R4는 수소원자, 래디컬 R3또는 일반식 -(C=O)-R5의 기이다(여기서 R5는 래디컬 R3또는 O-R3임).
위 일반식(I)∼(V)에서,
R1은 메틸, 페닐, C1-∼C3-알콕시 또는 히드록시래디컬 또는 일반식(IV)의 래디컬이 바람직하며,
R2는 2가의 C2∼C6탄화수소래디컬이 바람직하고,
R3는 수소원자, 메틸래디컬 또는 시클로헥실래디컬이 바람직하며,
a는 0 또는 1의 값이 바람직하고,
b는 값 1이 바람직하며,
c는 값 2 또는 3이 바람직하고,
d는 값 1이 바람직하다.
C1-∼C3-알콕시 또는 히드록시말단기를 갖거나 갖지 아니한 선상폴리디메틸실록산이 특히 바람직하다.
이들의 폴리디메틸실록산에서, Q는 기 H2N(CH2)2NH(CH2)3-또는 H2N(CH2)2NHCH2CH(CH3)CH2-가 바람직하다.
본 발명은 1급, 2급 및/또는3급 아미노기를 가진 최소한 하나의 1가 SiC-결합래디컬을 구성한 실란 또는 오르가노실록산(A)(단, 그 오르가노폴리실록산은 M 및 D단위만을 포함하며, 그 말단에 위치한 아미노작용기는 최소한 1개의 수소원자와 최소한 1개의(이소)옥시알킬래디컬(B)을 가짐)을 제공한다.
일반식(OCnHn(R)n)O의 이소옥시알킬래디컬은 Si-O-C결합에 의해 일단 또는 양단에서 그 오르가노폴리실록산에 결합할 수도 있다.
그(이소)옥시알킬래디컬에는 폴리에틸렌옥사이드, 폴리프로필렌옥사이드 및 그 폴리머의 첨가생성물이 바람직하다.
그 폴리에틸렌옥사이드/폴리프로필렌옥사이드 비를 변화시킴으로써, 가수분해에 대한 Si-O-C결합의 안정성에 영향을 줄 수 있다.
일반식(I)의 실록산단위와 일반식(II)의 실록산단위의 비는 1:10∼30,000, 특히 1:20∼300이 바람직하다.
폴리오르가노실록산과 폴리옥시알킬렌기의 중량비는 99:1∼10:90이며, 특히 95:5∼30:70이다.
아미노치환 Si과 Si 전체의 비는 1:500∼1:5, 특히 1:200∼20이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 아민함량은 중화점까지 적정할때 오르가노폴리실록산 A의 IN염산의 소비량(ml/g)으로 측정하여 0.1∼2mequiv/g, 특히 0.1∼0.7mequiv/g이 바람직하다.
1종의 실란 또는 오르가노실록산(A)를 사용할 수 있다.
또, 최소한 서로다른 2종의 실란 및/또는 오르가노실록산(A)의 혼합물을 사용할 수 있다.
그 실란 또는 오르가노실록산(A) 또는 최소한 서로 다른 2종의 실란 및/또는 오르가노실록산(A)의 혼합물은 평균점도 1∼100,000mPa.s(25℃), 특히 1∼10,000 mPa.s(25℃)가 바람직하다.
또, 본 발명은 1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 1개의 1가의 SiC-결합래디컬을 구성하는 최소한 1개의 실란 또는 오르가노실록산(A)과, 최소한 1개의 (이소)옥시알킬래디컬 (B)를 가진 글리콜을 사용하여 본 발명의 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
그 실란 또는 오르가노실록산(A)은 1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 1개의 1가의 SiC-결합래디컬과 최소한 1개의 C1-∼C4-알콕시기를 구성한 오르가노실록산(E1)과, 1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 한개의 1가의 SiC결합래디컬과 최소한 1개의 C1-∼C4-알콕시 및/또는 실라놀기를 구성한 오르가노실록산 (E2)에서 선택한 화합물(E) 및 최소한 1개의 C1-∼C4-알콕시기를 가진 오르가노실란 (F1)과, 최소한 1개의 C1-∼C4-알콕시 및/또는 실라놀기를 가진 오르가노실록산(F2)에서 선택한 화합물(E), 다음식 H(OCnHn(-R)n)oOH(여기서, R은 메틸 또는 H임)의 글리콜(G)및 염기성 또는 산성촉매로부터 제조한다.
그 오르가노실란 (E1)은 다음 일반식(VI)을 갖는 것이 바람직하다.
QeR6 fSiR1 (4-e-f)(VI)
위식에서,
R6은 C1- 또는 C2-알콕시래디컬이고,
e는 값 1, 2 또는 3이며,
f는 값 1, 2 또는 3이다.
단, e 및 f의 합은 4이하이다.
Q 및 R1은 위의 정의와 같다.
그 오르가노실록산(E2)은 위 일반식(I)의 최소한 1개의 실록산단위와 다음 일반식(VII)의 최소한 1개의 실록산단위를 갖는 것이 바람직하다.
(VII)
기타 다른 실록산단위 전체는 위 일반식(II)을 가진다.
위식에서,
g는 값 0, 1 또는 2이며,
h는 값 1, 2 또는 3이고,
i는 값 0 또는 1이다.
단, g+h+i의 합은 3이하이다.
Q, R1및 R6은 위 정의와 같고 R7은 H 또는 C1-∼C6-알킬기이다.
그 오르가노실란(F1)은 다음 일반식(VIII)을 갖는 이 바람직하다.
R6 jSiR1 (4-j)(VIII)
위식에서,
j는 값 1, 2, 3 및 4이고,
R1및 R6은 위 정의와 같다.
그 오르가노실록산 (F2)은 위 일반식(VIII)의 최소한 1개의 실록산단위를 갖는것이 바람직하며, 오르가노폴리실록산의 다른 실록산단위 전체는 위 일반식(II)을 가진다.
e는 값 1이 바람직하다.
오르가노폴리실록산(E2) 및 (F2)는 평균점도(25℃) 10∼100,000mPa.s, 바람직하게는 20∼10,000mPa.s, 특히 50∼1000mPa.s이다.
그 산성촉매에는 BF3, Mgcl2및 ZnCl등 루이스산(Lewis acids), HF, Hcl, Hbr 및 HI등 할로겐등의 프로톤-산성화합물 및 H2SO4및 H2SO3등 황-산성화합물이 있다.
염기성촉매에는 알칼리금속히드록사이드, 특히 소듐, 포타슘 및 세슘히드록사이드, 알칼리금속알코올레이트, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 벤질트리메틸암모늄히드록사이드, 벤질트리에틸암모늄히드록사이드등 4급 암모늄 히드록사이드, 벤질트리메틸암모늄부틸레이트, 베타-히드록시에틸트리메틸암모늄 2-에틸헥사노에이트, 테트라-n-부틸포스포늄히드록사이드 및 트리-n-부틸-3-[트리스(트리메틸실록시)실릴] -n-프로필포스포늄히드록사이드등 4급 포스포늄히드록사이드, 알칼리금속실록사놀레이트 및 벤질트리메틸암모늄실록사놀레이트와 테트라메틸암모늄실록사놀레이트등 암모늄오르가노실록사놀레이트등의 촉매가 있다.
각각의 경우 사용한 오르가노실리콘화합물의 중량을 기준으로 하여 촉매 10ppm∼1wt%, 특히 50∼1000ppm의 사용이 바람직하다.
필요로 하는 물성데이터에서 출발화합물 (E),(F) 및 (G)의 양이 얻어진다.
아실화아미노작용실란의 사용 또는 본 발명의 아미노폴리옥시알킬렌실록산과 카르복실산무수물, 카르복실산에스테르, 카르복실산, 락톤 및 카르보네이트등 아실화시약의 반응에 의해 아실기함유생성물을 제조할 수 있다.
성분(A)의 제조는 온도 50∼300℃, 특히 80∼200℃에서 실시하는 것이 바람직하다.
그 출발화합물(E),(F) 및 (G)의 99mol%가 실란 또는 오르가노실록산(A)과 반응하는 반응시간은 대부분의 경우 1시간∼20일, 특히 12시간∼3일이다.
역반응을 피하기 위하여, 제조과정에서 반응혼합물에서 물, 알코올 및 에테르등 제거생성물 전체를 제거하는 것이 중요하다.
본 발명의 섬유처리조성물은 실란 또는 오르가노실록산(A) 1-60wt%, 더 바람직하게는 1-30wt%와 물 40-99wt%로 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 화합물은 가죽, 접착웹직물(bonded web fabrics), 셀룰로오스, 섬유, 직물, 부직포 및 티슈(tissue)의 처리용 조성물, 소포조성물의 성분, 습윤제, 코팅첨가제 및 PU폼의 안정제로 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 효과는 다음과 같다.
조성물에 따라 슬립효과(slip effect)가 가장 우수하며, 대단히 우수한 친수성이 있는 유연성이 현저하며, 조성물에 따라 수중에서 용해할 수 있고, 용이하게 유화할수 있으며(자기분산성), 용액상용성(liquor compatibility)이 높으며, 수용액의 강제사용(forced application)시에 가수분해에 대한 안정성이 기대이상으로 높으며, 그 Si-O-C결합의 부분가수분해결과 배출용량(exhaustion capacity)이 우수하다.
또, 본 발명의 조성물은 수년간에 걸친 안정성도 우수하다.
또, 그 안정성은 글리콜 및 pH의 소정의 선택에 의해 조정할 수 있다.
그 pH는 pH 7∼pH 9의 범위가 바람직하다.
실시예 1 (제조)
점도 50mPa.s를 가진 OH-말단폴리디메틸실록산 693.75g을 아미노에틸아미노프로필메틸디메톡시실란 21.38g, 폴리에틸렌글리콜400 358.07g 및 염기성촉매와 함께 혼합하였다.
그 결과, 혼탁한 백색 혼합액을 얻었다.
그 혼합액을 교반하면서 점진적으로 200℃까지 가열하였다.
이 가열과정에서 감압시키면서 휘발성성분을 제거하였다.
그 결과, 점도 430mPa.s, 아민가 0.23을 가진 투명하면서도 약간 혼탁한 오일 1을 얻었다.
실시예 2 (제조)
점도 50mPa.s를 가진 OH-말단폴리디메틸실록산 693.75g을 아미노에틸아미노프로필메틸디메톡시실란 21.38g, 폴리에틸렌글리콜400 358.07g 및 염기성촉매와 함께 혼합하였다.
그 결과, 혼탁한 백색혼합액을 얻었다.
그 혼합액을 교반하면서 점진적으로 200℃ 까지 가열하였다.
가열과정에서 감압시키면서 휘발성성분을 제거하였다.
60℃ 까지 냉각하고 통기(aeration)한 다음, 석신산 무수물 10.10g을 그 오일에 첨가하였다.
90분후, 점도 702mPa.s 및 아민가 0.12를 가진 황색오일 2를 얻었다.
실시예 3 (제조)
점도 50mPa.s를 가진 OH-말단폴리디메틸실록산 555.00g을 아미노에틸아미노프로필메틸디메톡시실란 17.10g, 폴리에틸렌글리콜400 573.60g 및 염기성촉매와 함께 혼합하였다.
그 결과, 혼탁한 백색혼합액을 얻었다.
그 혼합액을 교반하면서 점진적으로 200℃ 까지 가열하였다.
그 가열과정에서, 감압시켜 휘발성성분을 제거하였다.
그 결과, 점도 209mPa.s와 아민가 0.17을 가진 투명하면서도 약간 혼탁한 오일 3을 얻었다.
실시예 4 (제조)
점도 50mPa.s 를 가진 OH-말단폴리디메틸실록산 555.00g을 아미노에틸아미노프로필메틸디메톡시실란 17.10g, 폴리에틸렌글리콜400 573.60g 및 염기성촉매와 함께 혼합하였다.
그 결과, 혼탁한 백색혼합액을 얻었다.
그 혼합액을 교반하면서 200℃까지 점진적으로 가열하였다.
그 가열과정에서, 감압시켜 휘발성성분을 제거하였다.
60℃까지 냉각하고 통기한 다음, 그 오일에 석신산무수물 8.00g을 첨가하였다.
90분후에, 점도 249mPa.s와 아민가 0.09를 가진 황색오일 4을 얻었다.
대비실시예
실시예 5
점도 약 70mPa.s(25℃)를 가진 OH-말단폴리디메틸실록산 967g, 아미노에틸아미노프로필디메톡시메틸실란 33g 및 메타놀에 4급 암모늄히드록사이드를 용해한 40% 용액의 혼합액을 질소가스하에 80℃에서 교반하면서 4시간 가열하였다.
그 다음, 4급 암모늄히드록사이드는 150℃에서 60분간 가열하여 감압시켜 실활시킴과 동시에 그 오르가노폴리실록산은 이상태하에서 비등(boil)시킨 성분에서 유리하였다.
그 결과, 오르가노폴리실록산은 점도 1000mPa.s(25℃)와 고형분(오일5)단위g당 1NHCl에 대하여 적정할 수 있는 아민함량 0.3ml을 얻었다.
사용실시예(UE)
오일1 20부를 아세트산에 의해 PH3으로 산성화한 물 80부중에서 교반하였다.
약간 혼탁한분산액을 얻었다(UE1).
오일2 20부를 물 80부중에서 교반하였다.
약간 혼탁한 분산액을 얻었다(UE2).
오일3 20부를 아세트산에 의해 pH3으로 산성화한 물 80부중에서 교반하였다.
투명용액을 얻었다(UE3).
오일4 20부를 물 80부중에서 교반하였다. 투명용액을 얻었다(UE4).
유화제 Genapol X060(Hoechst AG 제품) 4부와 물 4부를 균질혼합하였다.
그 다음, 오일5 20부를 천천히 조금씩 혼합하였다.
물 74.5부를 사용하여 그 균질혼합액을 처음에는 천천히 그 다음에는 신속하게 희석하였다.
그 얻어진 에멀젼은 미세한 페론직물(fine perlon fabric)를 통해 여과하였다.
그 다음, 아세트산(진한 아세트산) 1.5부를 그 에멀젼 (UE 5)에 첨가하였다.
UE1∼UE5 각각 50g을 탈이온수 950g과 혼합하였다.
폴리에스테르/면직물(폴리에스테르/면)(65:35)을 각각의 혼합액중에 충분하게 함침시켜 패드맹글(pad mangle)(30kg 하중)상에서 압착탈수 하였다.
그 폴리에스테르/면직물 F1∼F5는 5분간 150℃에서 건조하였다.
대비등급 0-10에 따라 촉감으로 평가하였다.
여기서, 등급 10은 각각의 경우에서 가장 부드러운 촉감을 나타낸다.
그 직물의 친수성은 물의 일적(onedrop)이 그 직물의 습윤개시(a)와 그 직물의 완전흡수(b)하기까지의 시간(초)으로 정의한다.
위표에서, 본 발명의 실리콘오일 1∼오일4는 오일과 처리한 직물의 흡수성의 유지가 현저함과 동시에 가장 우수한 촉감을 나타내었다.
본 발명에 의한 조성물은 실란 또는 오르가노실록산(A) 1-60wt%와 물 40-99wt%로 이루어지며, 본 발명의 화합물은 가죽, 접착웹직물(bonded web fabrics), 셀룰로오스, 섬유, 직물, 부직포 및 티슈(tissue)의 처리용 조성물, 소포조성물의 성분, 습윤제, 코팅첨가제 및 PU폼의 안정제로 사용할 수 있다.

Claims (6)

1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 1개의 1가 SiC-결합래디컬과 Si-O-C에 의해 결합한 최소한 1개의 (이소)옥시알킬래디컬(B)을 가진 최소한 1개의 실란 또는 오르가노실록산(A)을 구성하는 조성물을 사용함을 특징으로 하는 섬유처리방법.
제 1항에 있어서,
(이소)옥시알킬래디컬(B)은 아래에 나타낸 일반식(III)을 가짐을 특징으로 하는 섬유처리방법.
(OCnHn(-R)n)O(III)
위식에서,
R은 같거나 다르며, 수소 또는 메틸래디컬이고,
n은 값 2, 3 또는 4을 가지며,
o는 값 1∼100을 가진다.
제 1항에 있어서,
그 실란 또는 오르가노실록산(A)은 다음 일반식(I)의 최소한 1개의 실록산단위를 가지며,
오르가노폴리실록산의 다른 모든 실록산단위는 다음 일반식(II)를 가짐을 특징으로 하는 섬유처리방법.
(I)
(II)
위식에서,
R1은 같거나 다른 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린- 또는 브로민-치환 C1∼C18탄화수소래디컬, 수소원자, C1-∼C12-알콕시 또는 히드록시래디컬 또는 알킬글리콜래디컬이며,
Q는 다음 일반식(V)의 기이다.
-R2-[NR3(CH2)m]dN(R3)2(V)
위식에서,
R2는 2가의 C1∼C18탄화수소래디컬이고,
R3는 수소원자, 또는 비치환 또는 플루오린-, 클로린- 또는 브로민-또는 C1-∼C5-알콕시-치환 C1∼C18탄화수소래디컬이며,
a는 값 0, 1 또는 2을 가지며,
b는 값 1, 2 또는 3을 가지고,
c는 값 0, 1, 2 또는 3을 가지며,
d는 값 0, 1, 2, 3 또는 4을 가지며,
m은 값 2, 3, 4, 5 또는 6을 가진다.
a+b의 합은 4이하임.
제 1항에 있어서,
그 조성물의 아민함량은 중화점까지 적정할때 조성물성분(A) 및 (B)에 대한 IN염산의 소비량(ml/g)으로 측정하여 0.01∼2mequiv/g임을 특징으로 하는 섬유처리방법.
제 1항에 의한 조성물의 제조방법에 있어서,
1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 1개의 1가의 SiC-결합래디컬과, 최소한 1개의 (이소)옥시알킬래디컬(B)을 가진 글리콜을 가진 최소한 1개의 실란 또는 오르가노실록산(A)을 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
1급, 2급 및/또는 3급 아미노기를 가진 최소한 1개의 1가의 SiC-결합래디컬을 가지는 제1항의 실란 또는 오르가노실록산(A)(단, 그 오르가노폴리실록산에는 M 및 D 단위만을 포함하며, 그 말단아미노작용기는 최소한 1개의 수소원자를 가지며, 최소한 1개의 (이소)옥시알킬래디컬(B)을 가짐).
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