CN101438000B - 用硅氧烷聚醚-酰胺嵌段共聚物处理纺织品 - Google Patents
用硅氧烷聚醚-酰胺嵌段共聚物处理纺织品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101438000B CN101438000B CN2007800164029A CN200780016402A CN101438000B CN 101438000 B CN101438000 B CN 101438000B CN 2007800164029 A CN2007800164029 A CN 2007800164029A CN 200780016402 A CN200780016402 A CN 200780016402A CN 101438000 B CN101438000 B CN 101438000B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- block copolymer
- diamides
- mixture
- textiles
- silicone block
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
用含聚醚-酰胺单元的硅氧烷嵌段共聚物处理纺织品的方法。用该硅氧烷嵌段共聚物处理的纺织品具有与常规的疏水硅氧烷相当的触感或手感,但没有负面影响纺织品的亲水性。
Description
相关申请的交叉参考
技术领域
本发明涉及用含聚醚-酰胺单元的硅氧烷嵌段共聚物处理纺织品的方法。用硅氧烷嵌段共聚物处理的纺织品具有与常规的疏水硅氧烷相当的触感或手感,但没有负面影响纺织品的亲水性。
背景技术
硅氧烷聚酰胺共聚物在各种商业配制剂中具有宽泛的应用。特别地,硅氧烷聚酰胺共聚物因其在含硅氧烷、特别是挥发性硅氧烷的组合物内充当“结构化”或“胶凝”剂的能力而被用于个人护理配制剂中。以下概述了这种专利参考文献的代表性实例。
US5874069教导了一种基础组合物和相应的化妆品组合物,所述组合物可形成为固体(例如凝胶或棒)且包括含硅氧烷流体(例如硅油,例如环甲基硅氧烷)的溶剂和由蜡与聚酰胺胶凝剂形成的增稠剂,其中蜡和聚酰胺中的至少一种包括含硅的部分。
US5919441公开了含胶凝剂的组合物,它(1)含有硅氧烷基和与氢键合的基团二者,以增稠含硅氧烷流体(挥发性和/或非挥发性的硅氧烷流体)的组合物;(2)在室温下为不可流动的固体;和(3)在25-250℃的温度下,在含硅氧烷的流体内溶解,以在这一温度范围内形成半透明或透明的溶液。
US6051216公开了硅氧烷基聚酰胺作为化妆产品的胶凝剂,制备这种试剂的方法,其配制方法和具有它的化妆品配制剂。′216专利中的聚酰胺含有在主链内的硅氧烷基并起到增稠含挥发性和/或非挥发性硅氧烷流体的组合物的作用。
最近,在2005年11月28日提交的PCT/US05/042858中公开了含聚醚基的硅氧烷聚酰胺。本发明人已发现,在PCT/US05/042858中公开的具有至少一个聚醚-酰胺重复单元的硅氧烷嵌段共聚物具有预料不到的处理纺织品的益处。
发明概述
本发明涉及处理纺织品的方法,该方法包括施加具有至少一个用下式表示的聚醚-酰胺重复单元的硅氧烷嵌段共聚物到纺织品上:
其中X是直链或支链的C1-C30亚烷基链;
Y是含至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基的二价有机基团,
其中m为2-4(包括端值),z为1-700,
R1-R4独立地为单价有机基团;
DP是数值为1-500的整数;
和n是数值为1-500的整数。
发明详述
本发明的硅氧烷嵌段共聚物具有至少一个用下式(式A)表示的聚醚-酰胺重复单元:
其中X是直链或支链的C1-C30亚烷基链;
Y是含至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基的二价有机基团,
其中m为2-4(包括端值),z为1-700,
R1-R4独立地为单价有机基团;
DP是数值为1-500的整数;
和n是数值为1-500的整数。
在式A中,X是直链或支链的C1-C30亚烷基链;因此X可以是具有1-30个碳或者具有3-10个碳或者具有10个碳的二价脂族烃基,例如-(CH2)10-。
在式A中,Y是含至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基的二价有机基团,其中m为2-4(包括端值),z为1-700,或者1-100,或者1-20。聚氧亚烷基典型地可包括氧基亚乙基单元-(C2H4O)-,氧基亚丙基单元-(C3H6O)-,氧基亚丁基单元-(C4H8O)-,或其混合物。若存在大于一个氧基亚烷基,则氧基亚烷基单元可按照任何方式排列,以形成嵌段或者无规的共聚物结构,或者形成无规的共聚物基。典型地,聚氧亚烷基嵌段包括氧基亚乙基单元(C2H4O)和氧基亚丙基单元(C3H6O)二者。聚氧亚烷基可借助二价烃基键合到式A内的每一个氮原子上,所述二价烃基典型地为亚异丙基-CH(CH3)CH2-或亚乙基-CH2CH2-。
式A中R1-R4中的每一个独立地选自单价有机基团。这些单价有机基团可具有1-20个碳原子或者1-10个碳原子,和例举但不限于:烷基,例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、十一烷基和十八烷基;环烷基,例如环己基;芳基,例如苯基、甲苯基、二甲苯基、苄基和2-苯乙基;和卤代烃基,例如3,3,3-三氟丙基、3-氯丙基和二氯苯基。至少50%或者至少80%在式A中R1-R4中的每一个内的有机基团可以是甲基(表示为Me)。典型地,在式A中用下式表示的硅氧烷嵌段
是化学式为(Me2SiO)DP的主要为直链的聚二甲基硅氧烷,其中DP如下所定义。
DP范围可以是1-700,或者7-500,或者7-150。在本发明的上下文中,DP表示式A中所示的硅氧烷单元的聚合度的平均值,其中这一平均值是在所考虑的材料内基于式A的所有单元内的所有硅氧烷链段的数目平均值。
在式A中,整数n的范围可以是1-500,或者1-100,或者4-25。
若所定义的变量没有变化地反复,则式A是直链嵌段共聚物的代表。本发明的变化包括:(1)其中在一个聚合物分子内出现多个DP值和单元X、Y以及R1-R4和其中这些单元的顺序可以是交替、无规或嵌段的聚酰胺;(2)其中在乙烯基封端的二酰胺的制备过程中,有机三胺或高级胺例如三(2-氨乙基)胺部分替代有机二胺以产生支链或交联分子的聚酰胺;和(3)(1)和(2)和/或直链共聚物的物理共混物。
本发明的硅氧烷嵌段共聚物可用下述代表性非限定性的结构式表示,其中DP、z和n如上所定义。EO表示氧基亚乙基单元,PO表示氧基亚丙基单元,和BO表示氧基亚丁基单元。
硅氧烷嵌段共聚物也可在其共聚物结构内或者在三元聚合物结构内含有额外的“嵌段”或单元。这些额外的嵌段可由额外的亚烷基、聚氧亚烷基或有机基聚硅氧烷单元组成。可通过在硅氧烷嵌段共聚物的制备过程中使用相应的α,ω-烯烃,将这些额外的单元引入到硅氧烷嵌段共聚物内。合适的α,ω-烯烃如下所述。
可通过制备这种硅氧烷嵌段共聚物领域中已知的任何技术,制备本发明的硅氧烷嵌段共聚物,但特别地可通过美国专利6800713中所述的工序来制备,在此通过参考将其引入。当使用′713专利中的工序时,使用聚醚-二胺制备硅氧烷嵌段共聚物,正如以下所详述的。
本发明进一步涉及制备硅氧烷嵌段共聚物的方法,该方法包括:
I)使ω-烯属羧酸与含至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基的二胺反应,其中m为2-4(包括端值),z为1-700,以形成乙烯基封端的二酰胺,
II)使该乙烯基封端的二酰胺与含SiH的硅氧烷反应,以形成硅氧烷嵌段共聚物。
本发明方法的第一步包括烯属酸与有机二胺反应,形成乙烯基封端的二酰胺。可按照本领域已知的通过使羧酸与胺反应形成酰胺的任何方式和条件进行步骤I)的反应。或者,乙烯基封端的二酰胺可以是商业产品,和直接用在本发明的方法中。
然后在氢化硅烷化催化剂存在下,有机二酰胺本身又与含SiH的硅氧烷例如具有以下描述的平均结构的氢封端的聚二甲基硅氧烷反应,形成硅氧烷嵌段共聚物,所述硅氧烷嵌段共聚物包括如上所述用式A表示的至少一个重复单元:
其中DP是数值为1-500的整数。
可在步骤I)中使用的合适的ω-烯属酸包括十一烯酸H2C=CH(CH2)8COOH,丙烯酸H2C=CHCOOH,3-丁烯酸(乙烯基乙酸)H2C=CHCH2COOH,4-戊烯酸H2C=CHCH2CH2COOH,和具有可变碳链长度的其他烯属酸。
步骤I中的二胺必须含有至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基,其中m为2-4(包括端值),z为1-700。聚氧亚烷基-二胺也常常被称为聚醚二胺,和可以是例如聚(氧亚乙基)二胺或聚(氧亚丙基)二胺。聚氧亚烷基-二胺是本领域已知的,和许多可商购。合适的聚氧亚烷基-二胺的代表性非限定性实例包括:XTJ-502聚(氧亚乙基)二胺[CAS 65605-36-9],XTJ-504三甘醇二胺[CAS 929-59-9],JEFFAMINE HK-511聚醚二胺[CAS 194673-87-5],JEFFAMINE D-230聚氧亚丙基二胺[CAS # 9046-10-0],JEFFAMINE D-400聚氧亚丙基二胺[CAS 9046-10-0],JEFFAMINE D-2000聚氧亚丙基二胺[CAS9046-10-0]。合适的聚氧亚烷基-二胺的额外的代表性非限定性实例包括获自Tomah(Tomah Products,Inc.,Milton WI)的“DPA-SeriesEther Amines”。这一系列的二胺用通式H2NCH2CH2CH2-O-R-O-CH2CH2CH2NH2表示,其中O-R-O表示各种二元醇部分,正如以下的商业产品列举中的括号内所示:
DPA-PG(丙二醇)
DPA-DPG(二丙二醇)
DPA-3PG(三丙二醇)
DPA-425(聚(丙二醇))
DPA-725(聚(丙二醇))
DPA-1000(聚(丙二醇))
DPA-1200(聚(丙二醇))
DPA-2000(聚(丙二醇))
DPA-4000(聚(丙二醇))
NDPA-10(乙二醇)
DPA-DEG(二甘醇)
DPA-200E(聚(乙二醇))
DPA-400E(聚(乙二醇))
DPA-1000E(聚(乙二醇))
NDPA-11(1,3-丙二醇)
DPA-12(2-甲基-1,3-丙二醇)
NDPA-12(1,4-丁二醇)
IDPA-12(1,3-丁二醇)
NDPA-14(1,6-己二醇)
DPA-CHDM(环己烷-1,4-二甲醇)。
铂催化的氢化硅烷化反应典型地用于进行在步骤II)中的反应。氢化硅烷化是本领域众所周知的且包括含≡Si-H基的聚硅氧烷和含不饱和基团例如乙烯基的物质之间的反应。该反应典型地使用催化剂进行含≡SiH的聚硅氧烷与含不饱和基团的物质(即在本发明情况下为有机二酰胺)之间的反应。合适的催化剂是第VIII族过渡金属,即贵金属。在美国专利3923705中公开了这种贵金属催化剂,在此通过参考将其引入,以显示铂催化剂。一种优选的铂催化剂是Karstedt催化剂,Karstedt在美国专利3715334和3814730中公开了这种催化剂,在此通过参考将其引入。Karstedt催化剂是典型地在诸如甲苯之类的溶剂内含有1wt%铂的铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物。另一优选的铂催化剂是氯铂酸与含脂族不饱和端基的有机基硅化合物的反应产物。它公开于美国专利3419593中,在此通过参考将其引入。最优选作为催化剂的是例如在美国专利5175325中公开的氯化亚铂和二乙烯基四甲基二硅氧烷的中和的络合物。
贵金属催化剂的使用量可以是0.00001-0.5份/100重量份含≡SiH的聚硅氧烷。或者,催化剂的使用量以总的组合物计应当足以提供5-15份/百万份(ppm)Pt金属。
进行步骤II)的反应简单地是结合含≡SiH的聚硅氧烷、含不饱和基团的物质(即有机二酰胺)和催化剂,和混合这些成分。反应温度可在宽的范围内变化,和最佳温度取决于催化剂的浓度和反应物的性质。通常最好保持反应温度在300℃以下。可通过在80-180℃下引发反应,和维持反应在这一范围的合理的限制内,获得对大多数反应物来说最好的结果。
典型地,使用约1:1摩尔比含≡Si-H的聚硅氧烷和含不饱和基团的物质进行该工艺。预期,也可通过采用过量的含≡Si-H的聚硅氧烷或含不饱和基团的物质进行该工艺,从而制备有用的材料,但这被视为不那么有效地使用材料。典型地,含不饱和基团的物质略微过量地使用,以确保所有SiH在反应中被消耗。
本发明进一步涉及制备硅氧烷嵌段共聚物的方法,该方法包括:
I)使ω-烯属羧酸与含至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基的二胺反应,形成乙烯基封端的二酰胺,其中m为2-4(包括端值),z为1-700,
II)使该乙烯基封端的二酰胺和α,ω-烯烃与含SiH的硅氧烷反应,形成硅氧烷嵌段共聚物。在本发明的这一实施方案中,将α,ω-烯烃加入到该工艺的步骤II)中,在其他情况下,进行步骤I)和II)的技术和工序与以上所述的相同。此处所使用的α,ω-烯烃可用通式H2C=CH-A-CH=CH2表示,其中A表示二价有机基团或有机基聚硅氧烷。当A是二价有机基团时,它可选自直链或支链的C1-C30亚烷基链。因此A可以是具有1-30个碳尤其3-10个碳和更特别地4个碳的二价脂族烃基,例如1,5-己二烯基。A也可以是聚醚基(聚氧亚烷基),其中聚氧亚烷基如上所述。A也可以是有机基聚硅氧烷,和尤其是直链聚二甲基硅氧烷式(Me2SiO)DP,其中DP如上所定义。可在步骤II)中添加α,ω-烯烃,以改变所得硅氧烷嵌段共聚物的最终的化学/物理性能。
在本发明方法的优选实施方案中,根据美国专利6800713(在此通过参考将其引入)的教导,“加工”任何一种或所有的起始材料,即羧酸、二胺、α,ω-烯烃和SiH硅氧烷,以提高共聚物的形成。
本发明的方法包括施加硅氧烷嵌段共聚物组分A)或其乳液(它们中的任何一种此处称为处理组合物)到纤维或纺织品上。所施加的用量为“手感改进”有效量的处理组合物且通过任何方便的方法施加到纤维和/或纺织品上。对于本发明的目的来说,手感是指织物的柔软度和光滑度。例如,可通过浸轧、浸涂、喷涂或尽染,施加处理组合物。当处理组合物包括大于一种溶液、分散体或乳液时,可同时或按序施加该溶液、分散体和乳液到纺织品上。在处理组合物施加到纤维和/或织物上之后,可通过加热来干燥它。
可在制备纤维或纺织品的过程中,或者随后,例如洗涤纺织品的过程中,将纤维/纺织品处理组合物施加到纤维和/或纺织品上。在施加之后,可例如通过在环境或升高温度下干燥组合物,从处理组合物中除去载体(如果有的话)。施加到纤维和纺织品上的处理组合物的量基于其干重典型地足以在纤维和纺织品上提供0.1-15wt%组合物,优选基于纤维或纺织品的干重足以提供0.2-5wt%的组合物。
可用该处理组合物处理的纤维和纺织品包括:天然纤维,例如棉、蚕丝、亚麻和羊毛;再生纤维,例如人造丝和乙酸纤维素;合成纤维,例如聚酯、聚酰胺、聚丙烯腈、聚乙烯和聚丙烯;其组合和共混物。纤维的形式可包括绳股、长丝、丝束、纱线、织造织物、编织材料、非织造材料、纸张、地毯和皮革。用硅氧烷嵌段共聚物组分A)处理过的纺织品具有与常规的疏水硅氧烷相当的触感或手感,但没有负面影响纺织品的亲水性。
实施例
对于本领域的技术人员来说,这些实施例拟阐述本发明,且不应当解释为限制权利要求书中列出的本发明的范围。所有试验在23℃下进行,除非另有说明。
在以下实施例中使用下述醚二胺来制备醚二酰胺。
醚二胺 | 商业供应商/名称 |
NH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NH2 | Huntsman的XTJ-504 |
NH2(CH2)3OCH2CH2OCH2CH2O(CH2)3NH2 | Tomah的DPA-DEG |
NH2(CH2)3(OCH2CH2CH2)2NH2 | Tomah的DPA-DPG |
NH2CHCH3CH2(OCH2CHCH3)2.6NH2 | JEFFAMINE D-230 |
NH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NH2 | Huntsman的XTJ-504 |
NH2CCH3CH2(OCCH3CHCH2)2.5(OCH2CH2)39.5(OCH2CHCH3)2.5NH2 | Huntsman的XTJ-502 |
NH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NH2 | Huntsman的XTJ-504 |
实施例1(参考)
制备醚二酰胺
向配有温度计、电搅拌器、氮气吹扫和冷凝器的1000ml圆底烧瓶中引入107.22g聚醚二胺(Tomah的DPA-DEG,Wisconsin)和192.79g十一烯酸(Atofina,法国)。在停止搅拌的情况下,用氮气吹扫烧瓶内的混合物5分钟,以吹扫出顶部空间内的任何氧气。然后打开混合器,和混合物快速地变为浅黄色。然后在氮气吹扫下,经2小时真空加热反应混合物到180℃,以汽提出杂质。将反应混合物倾倒在铝为衬里的浅盘内并允许在空气中冷却且没有任何负面的变色。醚二酰胺的熔融温度为89℃。醚二酰胺的酸值为2.03。
实施例1A
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入50g实施例1的醚二酰胺和116.52g平均聚合度(DP)为15的二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷。然后经15分钟加热内容物到140℃,然后将1.03g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。允许混合物反应1小时。所得聚合物的Mw为17,200和多分散度为1.87。熔融温度为49℃。
实施例1B
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入37.5g实施例1的醚二酰胺和550.5g平均DP为100的二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷,并经15分钟加热到140℃。然后添加2.0g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。允许混合物反应1小时,然后倾倒出。所得聚合物的Mw为56,900和多分散度为2.11。
实施例2
制备醚二酰胺
向配有温度计、电搅拌器、氮气吹扫和冷凝器的1000ml圆底烧瓶中引入114.61g聚醚二胺(Huntsman的XTJ-504)和291.4g十一烯酸(Atofina,法国)。在停止搅拌的情况下,用氮气吹扫烧瓶内的混合物5分钟,以吹扫出顶部空间内的任何氧气。然后打开混合器,和混合物快速地变为浅黄色。然后在氮气吹扫下,经2小时真空加热反应混合物到180℃,以汽提出杂质。将反应混合物倾倒在铝为衬里的浅盘内并允许在空气中冷却且没有任何负面的变色。醚二酰胺的熔融温度为94℃。作为残留在醚二酰胺内的杂质的指示的酸值为2.31。
实施例2A
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入70g(实施例2制备的醚二酰胺)和182.76g DP为15的二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷。经15分钟加热混合物到140℃,然后将0.9g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。允许反应混合物反应1小时,然后倾倒出。所得聚合物的Mw为21,400和多分散度为2.14。熔融温度为65℃。
实施例2B
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入20g(实施例2制备的醚二酰胺)和294.5g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均DP为100),并经15分钟加热到140℃。然后将0.91g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。允许反应混合物反应1小时,然后倾倒出。所得聚合物的Mw为89,100和多分散度为3.88。熔融温度为74℃。
实施例3
制备醚二酰胺
向配有温度计、电搅拌器、氮气吹扫和冷凝器的2000ml圆底烧瓶中引入570.0g聚醚二胺(Huntsman的XTJ-502)和100.75g十一烯酸(Atofina,法国)。在停止搅拌的情况下,用氮气吹扫烧瓶内的混合物5分钟,以吹扫出顶部空间内的任何氧气。然后打开混合器,和混合物快速地变为浅黄色。然后在氮气吹扫下,经2小时真空加热反应混合物到180℃,以汽提出杂质。将反应混合物倾倒在铝为衬里的浅盘内并允许在空气中冷却且没有任何负面的变色。醚二酰胺的熔融温度为31℃。作为残留在醚二酰胺内的杂质的指示的酸值为1.88。
实施例3A
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的500ml三颈圆底烧瓶中引入100.0g以上实施例3制备的醚二酰胺和112.0g甲苯,并经15分钟加热到112℃。然后借助滴液漏斗,逐滴添加52.5g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均DP为15)。在添加头5g硅氧烷之后,将0.83g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步0.58g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,并缓慢地施加真空以除去溶剂。所得聚合物的Mw为具有32%区域Mw为13200和多分散度为1.17以及其余68%的区域Mw为2800和多分散度为2.93的双峰分布。熔融温度为30℃。
实施例3B
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入40.12g实施例3制备的醚二酰胺和100.0g甲苯,并经15分钟加热到112℃。然后借助滴液漏斗,逐滴添加120.05g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均DP为100)。在添加头5g硅氧烷之后,将0.97g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步1.18g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,并缓慢和逐渐地施加真空以除去溶剂。所得聚合物的Mw为具有75%区域Mw为29700和多分散度为1.54以及其余25%的区域Mw为2800和多分散度为2.93的双峰分布。熔融温度为23℃。
实施例4(参考)
制备醚二酰胺
向配有温度计、电搅拌器、氮气吹扫和冷凝器的1000ml圆底烧瓶中引入160.64g二亚丙基二胺(Tomah DPA-DPG)和244.1g十一烯酸(Atofina,法国)。在停止搅拌的情况下,用氮气吹扫烧瓶内的混合物5分钟,以吹扫出顶部空间内的任何氧气。然后打开混合器,和一旦两种反应物混合,则混合物快速地变为浅黄色。然后在氮气吹扫下,经1小时真空加热反应混合物到220℃,以汽提出杂质。将反应混合物冷却到150℃,倾倒在铝为衬里的浅盘内并允许在空气中冷却且没有任何负面的变色。醚二酰胺的熔融温度为30℃。
实施例4A
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的500ml三颈圆底烧瓶中引入60g实施例4制备的醚二酰胺和100g甲苯,并经15分钟加热到112℃。然后借助滴液漏斗,逐滴添加132.5g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均DP为15)。在添加头5g硅氧烷之后,将0.4g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步0.4g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,缓慢和逐渐地施加真空以除去溶剂。所得聚合物的Mw为37800和多分散度为3.4。熔融温度为25℃。
实施例5(参考)
制备醚二酰胺
向配有温度计、电搅拌器、氮气吹扫和冷凝器的500ml圆底烧瓶中引入72.02g聚醚二胺(Huntsman的XTJ-504)和184.79g十一烯酸(Atofina,法国)。在停止搅拌的情况下,用氮气吹扫烧瓶内的混合物5分钟,以吹扫出顶部空间内的任何氧气。然后打开混合器,和混合物快速地变为浅黄色。然后加热反应混合物到120℃并维持在该温度下1小时,然后在真空下,在氮气吹扫下经2小时升高到180℃,以除去杂质。冷却反应混合物到150℃,倾倒在铝为衬里的浅盘内并允许在空气中冷却且没有任何负面的变色。醚二酰胺的熔融温度为93℃。作为在残留醚二酰胺内的杂质的指示的酸值为0.28。
实施例5A
制备硅氧烷嵌段共聚物
1000ml三颈圆底烧瓶配有温度探针、电搅拌器和冷凝器。向其中引入6.12g以上制备的实施例5的醚二酰胺,7.22g醚二酰胺(使用实施例5的工艺,由JEFFAMINE D230和十一烯酸反应制备)、180.0g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均100dp链)和100.0g甲苯,并经15分钟加热到112℃。在添加头5g硅氧烷之后,将0.53g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步0.33g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,并缓慢和逐渐地施加真空以除去溶剂。所得聚合物的Mw为78,200和多分散度为7.24。熔融温度为23℃。
实施例6
制备醚二酰胺
向配有温度计、电搅拌器、氮气吹扫和冷凝器的500ml圆底烧瓶中引入72.05g聚醚二胺(Huntsman的XTJ-504)和184.8g十一烯酸(Atofina,法国)。在停止搅拌的情况下,用氮气吹扫烧瓶内的混合物5分钟,以吹扫出顶部空间内的任何氧气。然后打开混合器,和混合物快速地变为浅黄色。然后加热反应混合物到120℃并维持在该温度下1小时,然后在真空下,在氮气吹扫下经2小时升高到180℃,以汽提出杂质。冷却反应混合物到150℃,倾倒在铝为衬里的浅盘内并允许在空气中冷却且没有任何负面的变色。醚二酰胺的熔融温度为93℃。作为残留在醚二酰胺内的杂质的指示的酸值为2.8。
实施例6A
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入24.99g实施例6的醚二酰胺、23.65g DC 8337(二酰胺官能的硅氧烷,Dow Corning Corporation,Midland MI)和100.0g甲苯,并经15分钟加热到112℃。然后借助滴液漏斗,逐滴添加154.02g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均15DP链)。在添加头5g硅氧烷之后,将0.38g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步0.32g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,和缓慢并逐渐地施加真空以除去溶剂。所得聚合物的Mw为47500和多分散度为3.59。熔融温度为86.5℃。
实施例7
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入12.5g实施例6的醚二酰胺、35.55g DC 8337二酰胺硅氧烷和50.0g甲苯,并经15分钟加热到112℃。然后借助滴液漏斗,逐滴添加154.02g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均15DP链)。在添加头5g硅氧烷之后,将0.38g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步0.32g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,缓慢和逐渐地施加真空以除去溶剂。所得聚合物的Mw为39600和多分散度为3.55。熔融温度为94.0℃。
实施例8
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入150g实施例1制备的醚二酰胺和349.56g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均15DP链)并经15分钟加热到140℃。然后将3.01g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。允许反应混合物反应1小时,以增加分子量并倾倒出。聚合物的Mw为19,200和多分散度为1.55。
实施例9
制备硅氧烷嵌段共聚物
向配有温度探针、电搅拌器和冷凝器的1000ml三颈圆底烧瓶中引入120g实施例3制备的醚二酰胺和300.0g异丙醇,并经15分钟加热到80℃。然后借助滴液漏斗,逐滴添加120.05g二甲基氢封端的聚二甲基硅氧烷(平均100DP链)。在添加头5g硅氧烷之后,将2g铂催化剂(在二甲基硅氧烷内的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物)加入到该混合物中。完成硅氧烷的添加,然后添加进一步2g催化剂。在引入到烧瓶内之后,混合反应物1小时,从而允许反应发生。然后加热反应混合物到120℃,并缓慢和逐渐地施加真空以除去溶剂。所得聚合物为具有48%区域Mw为21500和多分散度为1.48以及其余52%的区域Mw为3950和多分散度为1.09的双峰分布。熔融温度为23℃。
实施例10
根据与以上所述类似的工序,使用100DP SiH封端的硅氧烷(A)和两种醚酰胺(称为B和C,结构如下所示),制备含聚醚-酰胺单元的两种硅氧烷嵌段共聚物。使用以上所述的类似工序,以9/1的摩尔比进一步使所得(AB)n和(AC)m反应,产生总的重均分子量为94,900的(AB)n(AC)m共聚物。
(AB)n(AC)m
实施例11
根据与以上所述类似的工序,使用聚合度为15的硅氧烷嵌段和平均具有39个EO单元的醚酰胺(Huntsman的XTJ-502),制备含聚醚-酰胺单元的硅氧烷嵌段共聚物。所得硅氧烷嵌段共聚物具有下述平均结构:
这一硅氧烷嵌段共聚物的重均分子量为13,400。
实施例12
根据下述配方和工序,制备实施例10和11制备的硅氧烷嵌段共聚物的乳液。
组分 | 12A | 12B |
(AB)n硅氧烷聚醚酰胺-实施例10 | 20.00 | |
(AB)n硅氧烷聚醚酰胺-实施例11 | 20.00 | |
Tergitol TMN6 | 14.00 | 12.00 |
IPA | 20.00 | 20.00 |
水1 | 8.00 | 4.00 |
乙酸1 | 0.20 | 0.10 |
水2 | 6.00 | 3.00 |
水3 | 40.00 | 40.90 |
最终的水 | 91.80 | 300.00 |
混合,rpm | 200 | 200 |
批料大小 | 200 | 400 |
最终的硅氧烷% | 10 | 5 |
最终外观 | 乳状/蓝色 | 透明发雾/黄色 |
a)在烧杯内添加聚合物和IPA并置于温水浴(60-70℃)内15分钟
b)高速混合聚合物/IPA 15分钟
c)添加表面活性剂并混合15分钟
d)添加水1和乙酸并混合30分钟
e)添加水2并混合30分钟
f)添加最终的水并混合1小时
实施例13
A)施加在棉针织物上
通过浸轧和在160℃下干燥2分钟,将实施例12制备的乳液施加到棉针织物织物样品上。评价吸收性、白度和手感,下表概述了该结果。以常用于处理纺织品的胺官能的硅氧烷DC8600亲水柔软剂(Dow Corning Corporat ion,Midland,MI)作为处理基准。
在160℃/2min下干燥之后的吸收性,sec | 在160℃/10min下黄化之后的吸收性,sec | 在160℃/2min下干燥之后的白度指数 | 在160℃/10min下干燥之后的白度指数 | 手感评定 | |
未处理 | 立即 | 立即 | 79.03 | 72.2 | 1 |
DC 8600 | 1.1 | 8.4 | 77.44 | 69.38 | 4.5 |
Emulsion 12A | 1.5 | 1.05 | 78.86 | 71.78 | 5 |
Emulsion 12B | 0.5 | 立即 | 77.73 | 71.34 | 4.5 |
B)施加在毛巾布上
在通过浸轧施加并在160℃下干燥2分钟之后,织物显示出下述性能。以DC8600亲水柔软剂作为处理基准。
在160℃/2min下干燥之后的吸收性,sec | |
未处理 | 立即 |
DC8600 | 0.65 |
实施例12A | 1.1 |
实施例12B | 0.55 |
Claims (7)
1.一种处理纺织品的方法,该方法包括施加具有至少一个用下式表示的聚醚-酰胺重复单元的硅氧烷嵌段共聚物到纺织品上:
其中X是直链或支链的C1-C30亚烷基链;
Y是含至少一个化学式为-(CmH2mO)z-的聚氧亚烷基的二价有机基团,
其中m为2-4,包括端值,z为1-700,
R1-R4独立地为单价有机基团;
DP是数值为1-500的整数;
和n是数值为1-500的整数。
2.权利要求1的方法,其中硅氧烷嵌段共聚物在乳液内。
3.权利要求1或2的方法,其中X是具有3-10个碳的二价脂族烃基。
4.权利要求1或2的方法,其中X是-(CH2)10-。
5.权利要求1或2的方法,其中聚氧亚烷基包括氧基亚乙基单元-(C2H4O)-,氧基亚丙基单元-(C3H6O)-,氧基亚丁基单元-(C4H8O)-,或其混合物。
6.权利要求1或2的方法,其中R1-R4是甲基。
7.根据权利要求1-6任何一项的方法处理的纺织品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81167506P | 2006-06-07 | 2006-06-07 | |
US60/811,675 | 2006-06-07 | ||
PCT/US2007/013070 WO2007145867A1 (en) | 2006-06-07 | 2007-06-01 | Treating textiles with silicone polyether-amide block copolymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101438000A CN101438000A (zh) | 2009-05-20 |
CN101438000B true CN101438000B (zh) | 2012-05-09 |
Family
ID=38650131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2007800164029A Expired - Fee Related CN101438000B (zh) | 2006-06-07 | 2007-06-01 | 用硅氧烷聚醚-酰胺嵌段共聚物处理纺织品 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7896929B2 (zh) |
EP (1) | EP2027328B1 (zh) |
JP (1) | JP2009540138A (zh) |
CN (1) | CN101438000B (zh) |
AT (1) | ATE484623T1 (zh) |
DE (1) | DE602007009830D1 (zh) |
WO (1) | WO2007145867A1 (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8627543B2 (en) * | 2010-03-12 | 2014-01-14 | Euro-Pro Operating Llc | Cleaning appliance having multiple functions |
CN102786692B (zh) * | 2012-08-13 | 2014-12-10 | 蓝星(成都)新材料有限公司 | 一种含酰胺基的高硬度耐油硅树脂组成物及其制备方法 |
WO2014081950A2 (en) * | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Dow Corning Corporation | Fabric care compositions comprising emulsions |
JP2017532411A (ja) * | 2014-09-18 | 2017-11-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ポリシロキサンコポリマーまたはターポリマーおよびそれらから作成されるポリマー |
WO2016044696A1 (en) * | 2014-09-18 | 2016-03-24 | Momentive Performance Materials Inc. | αω-FUNCTIONALIZED POLYOXYALKYLENE-SILOXANE POLYMERS AND COPOLYMERS MADE THEREFROM |
CN105542153B (zh) * | 2016-01-25 | 2018-05-15 | 东莞市佳乾新材料科技有限公司 | 一种聚酰胺聚醚有机硅三元共聚型亲水整理剂的制备方法 |
EP3445822B1 (en) | 2016-04-19 | 2019-08-21 | Wacker Chemie AG | Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof |
CN106835717B (zh) * | 2017-03-07 | 2019-02-19 | 清远市宏图助剂有限公司 | 一种棉织物增深增艳有机硅整理剂及其制备方法 |
CN114667308B (zh) | 2019-11-19 | 2023-03-24 | 美国陶氏有机硅公司 | 水性皮革涂料组合物 |
CN114031765A (zh) * | 2021-09-26 | 2022-02-11 | 佳化化学科技发展(上海)有限公司 | 一种含酰胺基团的聚合物及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0372890A2 (en) * | 1988-12-08 | 1990-06-13 | Chisso Corporation | Durable hydrophilic fibers |
CN1269853A (zh) * | 1997-09-11 | 2000-10-11 | 瓦克化学有限公司 | 氨基硅氧烷-聚醚聚合物 |
US20040156807A1 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-12 | Zuchen Lin | Method of making siloxane-based polyamide elastomers |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL131800C (zh) * | 1965-05-17 | |||
US3814730A (en) * | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
US3836560A (en) * | 1971-03-08 | 1974-09-17 | Union Carbide Corp | Organosilicone polymers |
US4022941A (en) * | 1974-06-27 | 1977-05-10 | Union Carbide Corporation | Organosilicone polymers in polyurethane foams for carpet backing |
US3923705A (en) * | 1974-10-30 | 1975-12-02 | Dow Corning | Method of preparing fire retardant siloxane foams and foams prepared therefrom |
US4127494A (en) | 1977-02-28 | 1978-11-28 | Nalco Chemical Company | Polyether polyamines having inverse water solubility as stream generation aids |
US4242466A (en) * | 1979-01-16 | 1980-12-30 | Union Carbide Corporation | Polyurethanes and their preparation |
DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
US5472686A (en) * | 1990-12-28 | 1995-12-05 | Nippon Unicar Company Limited | Cosmetic formulations |
GB9103191D0 (en) * | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
JP3283277B2 (ja) | 1991-12-16 | 2002-05-20 | 日本ユニカー株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH07330907A (ja) | 1994-04-12 | 1995-12-19 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造法 |
JP2995154B2 (ja) | 1995-10-09 | 1999-12-27 | 日本ユニカー株式会社 | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料 |
JP2999959B2 (ja) | 1995-10-12 | 2000-01-17 | 日本ユニカー株式会社 | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する毛髪化粧料 |
JP3602633B2 (ja) | 1995-12-28 | 2004-12-15 | 日本ユニカー株式会社 | アミノ変性ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体を含有する水系化粧料 |
AU726675B2 (en) * | 1996-03-04 | 2000-11-16 | General Electric Company | Silicone aminopolyalkyleneoxide block copolymers |
US5874069A (en) | 1997-01-24 | 1999-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing silicon-modified amides as thickening agents and method of forming same |
JP3350341B2 (ja) * | 1996-04-01 | 2002-11-25 | 信越化学工業株式会社 | ポリシロキサン・ポリエーテルブロック共重合体及び該共重合体を製造する方法 |
US5919441A (en) | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
JPH09296045A (ja) | 1996-05-02 | 1997-11-18 | Nippon Unicar Co Ltd | シリコーン系ブロック共重合体を含有する樹脂組成物 |
JP3799110B2 (ja) | 1996-11-08 | 2006-07-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン系ブロック交互共重合体を含有する濃色化剤 |
US6051216A (en) | 1997-08-01 | 2000-04-18 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents |
EP0924239B1 (en) * | 1997-12-22 | 2004-11-24 | General Electric Company | Durable hydrophilic coating for textiles |
US5981680A (en) * | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
JPH11335463A (ja) | 1999-05-07 | 1999-12-07 | Nippon Unicar Co Ltd | 無臭化されたポリエ―テル変性ポリシロキサン組成物 |
DE10036677A1 (de) | 2000-07-27 | 2002-02-14 | Wacker Chemie Gmbh | Wässrige Zusammensetzungen |
DE10036678A1 (de) | 2000-07-27 | 2002-02-14 | Wacker Chemie Gmbh | Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen |
JP2004521993A (ja) * | 2000-11-16 | 2004-07-22 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 親水性の硬化可能なエトキシ化シリコーン |
US6649692B2 (en) * | 2001-02-20 | 2003-11-18 | Crompton Corporation | Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles |
US6475568B1 (en) | 2001-05-15 | 2002-11-05 | Crompton Corporation | Block, non-(AB)n silicone polyalkyleneoxide copolymers with tertiary amino links |
GB0112525D0 (en) | 2001-05-23 | 2001-07-11 | Dow Corning | Polysiloxanes and gels and pastes containing them |
US6800713B2 (en) | 2001-07-12 | 2004-10-05 | Dow Corning Corporation | Methods for making silicone-organic copolymers |
DE10214982A1 (de) * | 2002-04-04 | 2003-12-18 | Cht R Beitlich Gmbh | Polysiloxan und Textilhilfsmittel enthaltend ein Polysiloxan |
DE10320631A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Polyalkoxyreste aufweisende Organosiliciumverbindungen |
EP1836237B1 (en) | 2004-12-01 | 2011-08-24 | Dow Corning Corporation | Silicone polyether-amide block copolymers |
-
2007
- 2007-06-01 US US12/301,520 patent/US7896929B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 DE DE602007009830T patent/DE602007009830D1/de active Active
- 2007-06-01 JP JP2009514319A patent/JP2009540138A/ja not_active Withdrawn
- 2007-06-01 WO PCT/US2007/013070 patent/WO2007145867A1/en active Application Filing
- 2007-06-01 AT AT07795668T patent/ATE484623T1/de not_active IP Right Cessation
- 2007-06-01 CN CN2007800164029A patent/CN101438000B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-01 EP EP07795668A patent/EP2027328B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0372890A2 (en) * | 1988-12-08 | 1990-06-13 | Chisso Corporation | Durable hydrophilic fibers |
CN1269853A (zh) * | 1997-09-11 | 2000-10-11 | 瓦克化学有限公司 | 氨基硅氧烷-聚醚聚合物 |
US20040156807A1 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-12 | Zuchen Lin | Method of making siloxane-based polyamide elastomers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2027328A1 (en) | 2009-02-25 |
US7896929B2 (en) | 2011-03-01 |
JP2009540138A (ja) | 2009-11-19 |
DE602007009830D1 (de) | 2010-11-25 |
EP2027328B1 (en) | 2010-10-13 |
WO2007145867A1 (en) | 2007-12-21 |
ATE484623T1 (de) | 2010-10-15 |
US20090113637A1 (en) | 2009-05-07 |
CN101438000A (zh) | 2009-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101438000B (zh) | 用硅氧烷聚醚-酰胺嵌段共聚物处理纺织品 | |
EP1081271B1 (en) | Fiber treatment composition containing amine, polyol, functional siloxanes | |
KR100517103B1 (ko) | 질소 원자 함유 폴리실록산, 그의 제조 방법 및 섬유처리제 조성물 | |
US6136215A (en) | Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes | |
US5232611A (en) | Fiber treatment agent | |
CA1249900A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
EP0135471B1 (en) | Process for treating textile materials | |
JP2821037B2 (ja) | 繊維材料の処理方法 | |
CN101809069B (zh) | 在乳液体系中的有机基-官能的有机硅及其制备方法 | |
JP2012505976A (ja) | テキスタイル処理用シリケートシェルのマイクロカプセル | |
TW552333B (en) | Water based fiber treatment agent and method for treating fibers | |
JP2846058B2 (ja) | 繊維材料の処理方法 | |
CN104053703A (zh) | 嵌段aba有机硅聚环氧烷烃共聚物、制备方法和使用其的应用 | |
JP5350407B2 (ja) | 新規のアンモニウム−ポリウレタン化合物および/またはポリカーボネート化合物 | |
US6072017A (en) | Monoacrylate-polyether treated fiber | |
JPS584114B2 (ja) | 羊毛を防縮加工するための調製剤 | |
EP0757074B1 (en) | Process of stabilising siloxane polymers | |
CN101553521B (zh) | 具有改善的织物涂布性能的反应性硅醇-Hals氨基有机硅聚合物 | |
JP3959579B2 (ja) | 窒素原子含有ポリシロキサンの製造方法 | |
JPH09296111A (ja) | マイクロエマルジョンおよび繊維処理剤 | |
CN105658749A (zh) | 具有季铵化的杂环基团的聚硅氧烷 | |
JP3959580B2 (ja) | 窒素原子含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物 | |
JP3286029B2 (ja) | 繊維柔軟仕上げ剤 | |
JPH09194596A (ja) | 新規なオルガノポリシロキサンおよびそれを主成分とする繊維処理剤組成物 | |
KR101283626B1 (ko) | 3차원 네트워크 구조를 가진 자기 유화형 실리콘 공중합체, 이의 제조 방법 및 실리콘 공중합체를 사용하는 섬유 유연제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120509 Termination date: 20160601 |