JP5032325B2 - ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 - Google Patents
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Description
R[−O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[−O(3-i-j)/2Si(R2)(R3)i(OR)j]y (I)
〔式中、基Rは、同一かまたは異なり、Rは、本質的にH、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、2−メトキシエチルまたは2−ヒドロキシエチルであるか、または環状シロキサンの場合には、式Iのシリル単位のシリル基であってよく、
基R1は、同一でも異なっていてもよく、R1は、式II
R4O[−R5−O]n[(−R6)m]− (II)
(式中、R4は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基、好ましくはメチル、または2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくはビニルまたはアルキル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基、好ましくはベンジルまたはフェニルまたはスチリルであり、基R5は、同一かまたは異なり、R5は、1〜8個の炭素原子を有する2価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n−ブチル、オルト−ブチルであり、R6は、1〜8個の炭素原子を有する2価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基、好ましくはエチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチルおよびイソブチルであり、nは、1〜200、好ましくは1〜100、特に有利に2〜40、殊に3〜30であり、mは、0または1である)で示される末端封鎖されたポリエーテル基であり、
基R2は、同一かまたは異なり、R2は、1〜18個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、イソブチル、n−オクチル、イソオクチル、n−ヘキサデシル、n−オクタデシルまたはフルオロアルキル、例えば、しかし、非独占的にトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル、またはメルカプトアルキル基、好ましくは3−メルカプトプロピル、または2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、好ましくはビニル、または2〜8個の炭素原子を有するアルキニル基または6〜12個の炭素原子を有するアリール基、好ましくはベンジル、フェニルまたはスチリル、または一般式III
H2N(CH2)d[(NH)e(CH2)f]g−(CH2)3− (III)
(式中、0≦d≦6、0≦f≦6であり、eは、dが0である場合には、0であり、さらにgは、1であり、eは、dが0より大きい場合には、1であり、さらにgは、1または2である)で示されるアミノアルキル基、好ましくは、3−アミノプロピル、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル、3−[2[(2−アミノエチルアミノ)エチルアミノ]プロピル、またはN−アルキルアミノアルキル基、好ましくはN−(n−ブチル)−3−アミノプロピル、またはエポキシアルキル基、好ましくは3−グリシジルオキシプロピル、またはアクリルオキシアルキル基、好ましくは3−メタクリルオキシプロピルであり、R3は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル、好ましくはメチルであり、
h、iおよびjは、互いに独立して0または1の数であり、
xは、1〜50、好ましくは2〜20、特に好ましくは3〜10の数であり、
および
yは、0〜50、好ましくは1〜20、特に好ましくは3〜10の数であり、
この場合(x+y)は、yが0を上廻る場合に、2以上であり、(x+y)は、yが0である場合に2を上廻る〕で示される線状、環状または分枝鎖状のポリエーテル官能性シロキサンまたはポリエーテル官能性シロキサンの混合物を提供する。
R[−O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[−O(3-i-j)/2Si(R2)(R3)i(OR)j]y (I)
で示される本発明によるシロキサン混合物を有する組成物を提供する。
R[−O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[−O(3-i-j)/2Si(R2)(R3)i(OR)j]y (I)
で示される本発明によるシロキサンの混合物を有する組成物を提供する。
R[−O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[−O(3-i-j)/2Si(R2)(R3)i(OR)j]y (I)
で示される本発明によるシロキサンと一連のアルキルアルコキシシランからの少なくとも1つのオルガノアルコキシシラン、好ましくはメチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、イソブチルトリメトキシシランおよびイソブチルトリエトキシシラン、アリールアルコキシシラン、好ましくはフェニルトリメトキシシランおよびフェニルトリエトキシシラン、珪酸エステル、好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエトキシシランおよびテトラプロピルシラン、フルオロアルキルアルコキシシラン、好ましくはトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリメトキシシランおよびトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、好ましくは3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N−ビス(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−[N′−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、およびN−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、好ましくは3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランおよび3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、好ましくは3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランおよび3−メタクリルオキシイソブチルトリメトキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシラン、好ましくは3−メルカプトトリメトキシシラン、またはビニルアルコキシシラン、好ましくはビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランおよびビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、または上記のアルコキシシランの少なくとも2つの混合物との混合物を有する組成物を提供する。
(i)一般式IV
R4−O[−R5−O]n[(−R6)m]−Si(OR)3 (IV)
〔式中、基Rは、同一かまたは異なり、Rは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、2−メトキシエチルまたは2−ヒドロキシエチルであり、
R4は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基または2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基であり、
基R5は、同一かまたは異なり、R5は、1〜8個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
R6は、1〜8個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
nは、1〜200、好ましくは1〜100、特に好ましくは2〜40、殊に3〜30であり、
mは、0または1である〕で示される少なくとも1つのポリエーテルシロキサン
または
(ii)前記式IVの少なくとも1つのポリエーテルアルコキシシランおよび一般式V
R2−Si(R3)i(OR)3-i (V)
〔式中、基Rは、同一かまたは異なり、Rは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、2−メトキシエチルまたは2−ヒドロキシエチルであり、
基R2は、同一かまたは異なり、R2は、1〜18個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状の置換されていてよいアルキル基または2〜8個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルキニル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基、または一般式III
H2N(CH2)d[(NH)e(CH2)f]g−(CH2)3− (III)
(式中、0≦d≦6、0≦f≦6であり、eは、dが0である場合には、0であり、さらにgは、1であり、eは、dが0より大きい場合には、1であり、さらにgは、1または2である)で示されるアミノアルキル基、
N−アルキルアミノアルキル基または
エポキシアルキル基または
アクリルオキシアルキル基であり、
R3は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
iは、0または1である〕で示される少なくとも1つのオルガノアルコキシシランは、シラン1モル当たり水0.3〜150モルと反応される。
3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ヒドロキシまたはメトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ヒドロキシまたはエトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ヒドロキシまたはメトキシ、エトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/メトイル/ヒドロキシまたはメトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/メチル/ヒドロキシまたはエトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ビニル/ヒドロキシまたはメトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ビニル/ヒドロキシまたはエトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−アミノプロピル/ヒドロキシまたはメトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−アミノプロピル/ヒドロキシまたはエトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−アミノプロピル/ヒドロキシまたはメトキシ、エトキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/フェニル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル/−メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−[N’(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−メタクリルオキシプロピル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−グリシジルオキシプロピル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/オクチル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/プロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/メチル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ビニル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/フェニル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N,N−ジアミノエチル−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N,N′−ジアミノエチル−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−メタクリルオキシプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−グリシジルオキシプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/フェニル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−[N′−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル/エトキシまたはヒドロキシ、
3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−メタクリルオキシプロピル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−グリシジルオキシプロピル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2,−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/オクチル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/プロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/メチル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ビニル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/フェニル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N,N−ジアミノエチル−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N,N′−ジアミノエチル−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−メタクリルオキシプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−グリシジルオキシプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/フェニル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル/メトキシ/エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−[N′−(2−アミノエチル)−2−アミノエチル]−3−アミノプロピル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−メタクリルオキシプロピル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−グリシジルオキシプロピル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/オクチル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/プロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/メチル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/ビニル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/フェニル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N,N−ジアミノエチル−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/N,N′−ジアミノエチル−3−アミノプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシ、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−メタクリルオキシプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシおよび3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピル/3−グリシジルオキシプロピル/トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチル/メトキシ、エトキシまたはヒドロキシを挙げることができるが、しかし、これは、若干の例にすぎない。
実施例を実施するための反応装置:
乾留凝縮器、滴下漏斗、攪拌機および温度計を備えた2 lの攪拌型装置。蒸留のために、乾留凝縮器を、真空アダプターを備えた蒸留橋と交換した。加水分解後に時々生成物中に生じた混濁は、例えば圧力濾過器による濾過によって除去されることができた。
DYNASYLAN(登録商標)AMEO:3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
DYNASYLAN(登録商標)MTES:メチルトリエトキシシラン、
DYNASYLAN(登録商標)TRIAMO:3−[2−(2−アミノエチルアミノ)−エチルアミノ]プロピルトリメトキシシラン、
DYNASYLAN(登録商標)1151:水中のアミノ官能性シロキサン、
DYNASYLAN(登録商標)HS 2775:水中のトリアミノ官能性シロキサン。
ポリエーテルシランVPS 4140からのポリエーテルシロキサンの製造
脱塩水800gおよび蟻酸0.8gを最初に上記装置中に装入し、VPS 4140 200gを15分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を70〜75℃で1時間攪拌した。約60゜の底部温度で、メタノール/水混合物を約100ミリバールの圧力で、塔頂温度が約50℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で1000gになるまで形成された。
ポリエーテルシランVPS4140とDYNASYLAN(登録商標)F8261との共縮合物の製造
DYNASYLAN(登録商標)F8261 114.6gおよびVPS4140 285.4gを最初に上記装置内のエタノール130g中に装入し、50〜75℃で脱塩水および蟻酸5.8gを強力に攪拌しながら7時間に亘って計量供給した。約45℃の底部温度で、メタノール/エタノール/水混合物を250〜80ミリバールの圧力で、塔頂温度が約40℃になりかつ留出物が水だけを含有するまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で1000gになるまで形成された。
ポリエーテルシランVPS4140とDYNASYLAN(登録商標)AMEOとの共縮合物の製造
脱塩水600gを最初に上記装置中に装入し、VPS4140 296.6gとDYNASYLAN(登録商標)AMEO 103.4gとの混合物を15分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を60℃で2時間攪拌した。約60゜の底部温度で、メタノール/エタノール/水混合物を150〜100ミリバールの圧力で、塔頂温度が約50℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で1000gになるまで形成された。
ポリエーテルシランVPS4140とDYNASYLAN(登録商標)MTESとの共縮合物の製造
脱塩水600gおよび蟻酸2.0gを最初に上記装置中に装入し、VPS4140 312.4gとDYNASYLAN(登録商標)MTES 87.6gとの混合物を15分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を60〜70℃で1.5時間攪拌した。約60゜の底部温度で、メタノール/エタノール/水混合物を約100ミリバールの圧力で、塔頂温度が約50℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。
ポリエーテルシランVPS4140とDYNASYLAN(登録商標)VTMOとの共縮合物の製造
脱塩水600gおよび蟻酸2.7gを最初に上記装置中に装入し、VPS4140 324gとDYNASYLAN(登録商標)VTMO 76gとの混合物を15分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を約60℃で2時間攪拌した。約55゜の底部温度で、メタノール/水混合物を140〜90ミリバールの圧力で、塔頂温度が約50℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で1000gになるまで形成された。
ポリエーテルシランVPS4140とDYNASYLAN(登録商標)TRIAMOとの共縮合物の製造
脱塩水600gを最初に上記装置中に装入し、VPS4140 282gとDYNASYLAN(登録商標)TRIAMO 118gとの混合物を15分間に亘って計量供給した。次に、この混合物を約60℃で2時間攪拌した。約55゜の底部温度で、メタノール/水混合物を140〜90ミリバールの圧力で、塔頂温度が約50℃になりかつ留出物が水だけを含有するようになるまで留去した。蒸留中、留出物が除去されるように、水を生成物の量に相当する量で装入した。蒸留が完結した際に、蒸留フラスコ中に残留する水解物が脱塩水で1000gになるまで形成された。
ガラスウェハをアセトンで脱脂し、酸化セリウムスラリーで研磨した。実施例1〜6で製造されたポリエーテルシロキサン含有組成物により、予め清浄にされたガラスウェハ上を研磨した。次に、このウェハを150℃で60分間熱処理した。変性されたウェハ表面の湿潤可能性および表面エネルギーをDIN EN 828による接触角度測定法(静的、H2O)により定量化した。第2表中に記載されたそれぞれの値は、ウェハ上での幾つかの測定の平均値を表わすものであった。
Claims (19)
- 水および一般式I
R[−O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[−O(3-i-j)/2Si(R2)(R3)i(OR)j]y (I)、
〔式中、基Rは、同一かまたは異なり、Rは、H、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、2−メトキシエチルまたは2−ヒドロキシエチルであり、
基R1は、同一でも異なっていてもよく、R1は、式II
R4O[−R5−O]n[(−R6)m]− (II)
(式中、R4は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基または2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基であり、
基R5は、同一かまたは異なり、R5は、1〜8個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
R6は、1〜8個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
nは、1〜200であり、
mは、0または1である)で示される末端封鎖されたポリエーテル基であり、
基R2は、同一かまたは異なり、R2は、1〜18個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状のアルキル基または2〜8個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルキニル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基、または一般式III
H2N(CH2)d[(NH)e(CH2)f]g−(CH2)3− (III)
(式中、0≦d≦6、0≦f≦6であり、eは、dが0である場合には、0であり、さらにgは、1であり、eは、dが0より大きい場合には、1であり、さらにgは、1または2である)で示されるアミノアルキル基またはN−アルキルアミノアルキル基またはエポキシアルキル基またはアクリルオキシアルキル基であり、
R3は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
h、iおよびjは、互いに独立して0または1の数であり、
xは、1〜50の数であり、
yは、0〜50の数であり、
この場合(x+y)は、yが0を上廻る場合に、2以上であり、(x+y)は、yが0である場合に2を上廻る〕で示される線状、環状または分枝鎖状のポリエーテル官能性シロキサン
の混合物を有することを特徴とする、組成物であって、
式Iによるシロキサンの活性成分含量が組成物に対して1〜80質量%であり、かつ、
アルコールの含量が組成物に対して5質量%未満である、組成物。 - 請求項1に記載されたような一般式I
R[−O(3-h)/2Si(R1)(OR)h]x[−O(3-i-j)/2Si(R2)(R3)i(OR)j]y (I)
で示されるシロキサンと、アルキルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、珪酸エステル、フルオロアルコキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシラン及びビニルアルコキシシランからなる群より選ばれる少なくとも1つのオルガノアルコキシシランとの混合物を有することを特徴とする、組成物。 - 少なくとも1つのモノマーの加水分解可能なオルガノシランの目標とされる加水分解、縮合または共縮合によって請求項1または2に記載の組成物を製造する方法において、
(i)一般式IV
R4−O[−R5−O]n[(−R6)m]−Si(OR)3 (IV)
〔式中、基Rは、同一かまたは異なり、Rは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、2−メトキシエチルまたは2−ヒドロキシエチルであり、
R4は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基または2〜8個の炭素原子を有するアルケニル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基であり、
基R5は、同一かまたは異なり、R5は、1〜8個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
R6は、1〜8個の炭素原子を有する二価の線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
nは、1〜200であり、
mは、0または1である〕で示される少なくとも1つのポリエーテルアルコキシシランまたは
(ii)前記式IVの少なくとも1つのポリエーテルアルコキシシランおよび一般式V
R2−Si(R3)i(OR)3-i (V)
〔式中、基Rは、同一かまたは異なり、Rは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、2−メトキシエチルまたは2−ヒドロキシエチルであり、
基R2は、同一かまたは異なり、R2は、1〜18個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状のアルキル基または2〜8個の炭素原子を有するメルカプトアルキル基またはアルケニル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルキニル基、または6〜12個の炭素原子を有するアリール基、または一般式IIIで示されるアミノアルキル基
H2N(CH2)d[(NH)e(CH2)f]g−(CH2)3− (III)
(式中、0≦d≦6、0≦f≦6であり、eは、dが0である場合には、0であり、さらにgは、1であり、eは、dが0より大きい場合には、1であり、さらにgは、1または2である)、
N−アルキルアミノアルキル基または
エポキシアルキル基または
アクリルオキシアルキル基であり、
R3は、1〜8個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状または環状アルキル基であり、
iは、0または1である〕で示される少なくとも1つのオルガノアルコキシシランを、シラン1モル当たり水0.3〜150モルと反応させ、反応中に形成された遊離アルコールおよび加水分解アルコールを生成物混合物から除去することを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物を製造する方法。 - 反応を加水分解触媒および/または縮合触媒の存在で実施する、請求項3記載の方法。
- 溶剤を反応混合物に添加する、請求項3または4記載の方法。
- 反応のためにシラン1モル当たり水0.5〜100モル使用する、請求項3から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を10〜100℃の範囲内の温度で実施する、請求項3から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を1〜12の範囲内のpHで実施する、請求項3から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用される一般式IVのシランは、3−[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル]プロピルトリアルコキシシラン、3−[ポリ(プロピレングリコール)モノメチルエーテル]プロピルトリアルコキシシラン、3−[ポリ(エチレングリコール−コプロピレングリコール)モノメチルエーテル]プロピルトリアルコキシシランまたは前記ポリエーテルアルコキシシランの少なくとも2つの混合物からの少なくとも1つのモノマーのポリエーテルシランである、請求項3から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 使用される一般式Vのオルガノアルコキシシランは、メチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ペルフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、フェニルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、トリアミノエチルプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリルオキシ−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ペルフルオロプロピルトリエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、トリアミノエチルプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリルオキシ−2−メチルプロピルトリエトキシシランまたはその混合物からの少なくとも1つのシランである、請求項3から9までのいずれか1項に記載の方法。
- (a)式IVのポリエーテルシランおよび(b)式Vのオルガノアルコキシシラン、または一般式Vのオルガノアルコキシシランの混合物を、5:95〜100:0の質量比(a)対(b)で使用する、請求項3から10までのいずれか1項に記載の方法。
- こうして得られた生成物を(A)さらに水を添加することによって希釈するかまたは(B)アルコールの含量が組成物に対して5質量%未満となるように、少なくとも1つのアルコールを添加することによって希釈しおよび/または(C)アルキルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、珪酸エステル、フルオロアルコキシシラン、アミノアルキルアルコキシシラン、グリシジルオキシアルキルアルコキシシラン、メタクリルオキシアルキルアルコキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシランまたはビニルアルコキシシランからの少なくとも1つのオルガノアルコキシシランを該生成物に添加する、請求項3から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項3から12までのいずれか1項に記載の方法により得られた、請求項1または2に記載の組成物。
- 表面の処理のための、請求項1または2に記載の組成物、請求項3から12までのいずれか1項に記載の方法により製造された組成物、または請求項13に記載の組成物の使用。
- 塗料中の添加剤としての、請求項1または2に記載の組成物、請求項3から12までのいずれか1項に記載の方法により製造された組成物、または請求項13に記載の組成物の使用。
- 掘穿泥水中の添加剤としての、請求項1または2に記載の組成物、請求項3から12までのいずれか1項に記載の方法により製造された組成物、または請求項13に記載の組成物の使用。
- 耐蝕剤としての、請求項1または2に記載の組成物、請求項3から12までのいずれか1項に記載の方法により製造された組成物、または請求項13に記載の組成物の使用。
- 請求項14〜17のいずれかに記載の組成物の使用をベースとする薬剤。
- 請求項14〜17のいずれかに記載の組成物の使用をベースとする製品。
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