JP2010535915A - エポキシ官能性有機シランの制御された加水分解及び縮合並びに該エポキシ官能性有機シランと他の有機官能性アルコキシシランとの共縮合のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
≡SiOR+H2O→≡SiOH+ROH (R=アルキル)
加水分解の場合、反応後に過剰の水が反応室中に残留する。化学量論的及び化学量論的過少の加水分解の場合には、全ての水が加水分解反応により消費される。
R1は、基:
基R、R’並びにR’’は同じか又は異なっており、かつそれぞれ、水素(H)か、又は、1〜6個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式の、置換されていてもよいアルキル基、有利に、H、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチルを表し、基A及びA’は同じか又は異なっており、かつそれぞれ、1〜10個のC原子を有する二価のアルキル基を表し、有利にA’は−(CH2)2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)(CH)(CH3)(CH2)−を表し、かつAは−(CH2)−を表し、基R2は同じか又は異なっており、かつR2は1〜20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式の、置換されていてもよいアルキル基を表し、該基は例えばN−、O−、S−、ハロゲンを有する基、例えば、フルオロアルキル、アミノアルキル、メルカプトアルキル、メタクリルオキシアルキル、又はOR、即ちOH又はアルコキシ、特にメトキシ又はエトキシで置換されており、かつ、xは1以上の整数、有利に1〜50を表し、かつyは0〜50の整数を表し、かつx+yは2以上である。
R1は、基:
基R、R’並びにR’’は同じか又は異なっており、かつそれぞれ、水素(H)か、又は、1〜6個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式の、置換されていてもよいアルキル基、有利に、H、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチルを表し、基A及びA’は同じか又は異なっており、かつそれぞれ、1〜10個のC原子を有する二価のアルキル基を表し、有利にA’は−(CH2)2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)(CH)(CH3)(CH2)−を表し、かつAは−(CH2)−を表し、基R2は同じか又は異なっており、かつR2は1〜20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式の、置換されていてもよいアルキル基を表し、該基は例えばN−、O−、S−、ハロゲンを有する基、例えば、フルオロアルキル、アミノアルキル、メルカプトアルキル、メタクリルオキシアルキル、又はOR、即ちOH又はアルコキシ、特にメトキシ又はエトキシで置換されており、かつ、mは0又は1である]
のエポキシ官能性シランを、ホウ酸[H3BO3ないしB(OH)3]、及び場合により一般式II
R2は既に上記した意味を有する有機官能基を表し、R’はメチルを表し、基Rは無関係に、水素、並びに1〜6個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式アルキル基を表し、かつnは0又は1である]
の少なくとも1の他の有機官能性シランの使用下に、制御された加水分解及び縮合を実施するための方法において、使用するシランのアルコキシ官能基1モル当たり0.001〜5モル以下の水を使用し、加水分解触媒及び縮合成分としてのホウ酸の他に他の加水分解−ないし縮合触媒を使用せず、かつ反応の際に形成される縮合物がSi−O−B−及び/又はSi−O−Si−結合をベースとすることを特徴とする方法に関する。
上記有機官能性シラン及び触媒並びに場合により好適な溶剤、例えばエタノール又はメタノールを順に混合容器に装入することができる。撹拌下に、温度を有利に40〜80℃の範囲内の値に調節し、かつ、触媒が溶解するまでの間撹拌する。引き続き、好適な様式で、撹拌下に加水分解水を場合により好適な溶剤、例えばエタノール又はメタノールと混合して、数分〜数時間以内、有利に0.5h未満以内に計量供給する。その後、反応を完全に進行させるために、前記混合物を、シランモノマー濃度が所望の値、有利に0〜15 GC WLD%に達するまでの間温度処理し、かつ例えば40〜100℃で後撹拌することができる。生じる溶剤含有オリゴマー混合物を、引き続き、生じたままで使用することができるが、しかしながら、溶剤、即ち添加された溶剤及び加水分解アルコールを、減圧下、例えば0〜1000ミリバール、有利に100〜500ミリバールで、かつ高められた温度、例えば40〜200℃、有利に50〜150℃で蒸留することにより除去することもできる。生成物が混濁物を含有する場合、例えば加圧フィルターにより通常通りに濾過することができる。生成物は通常無色から黄色の液状であり、かつ主に1〜1000mPasの範囲内、有利に100mPas未満の粘度を有する。該生成物は有利に室温で数ヶ月にわたって、かつ大抵の場合、高められた温度(50℃)であっても貯蔵安定性である。
20mlのシンチレーションフラスコ中にDynasylan(R) GLYMO9.4gを装入し、濃塩酸7.5μlを撹拌(電磁撹拌機)下に添加し、65℃に加熱した。次いで、脱塩水0.864gを撹拌混入した。底部温度60〜70℃で24時間更に撹拌した。79面積%のシランモノマー含分(GC−WLD)を有する無色澄明な液体が得られた。以下の図1を参照のこと。
加水分解触媒としてテトラ−n−ブチルチタネートを使用したDynasylan(R) GLYMO縮合物の製造
実施例2と同様に実施したが、但しホウ酸触媒をテトラ−n−ブチル−オルトチタネートに換えた。
HClを使用したDynasylan(R) GLYMO/Dynasylan(R) Aからの共縮合物の製造
実施例2と同様に製造したが、但しホウ酸の代わりに塩酸(37%)9.12gを使用した。後撹拌時間を4時間から60℃〜73℃で8時間に増加させた。29Si−NMRにおいてシランモノマー27モル%が検出された。以下の図3を参照のこと(A060031330)。
20mlのシンチレーションフラスコ中にDynasylan(R) GLYMO9.4gを装入し、ホウ酸0.188gを撹拌(電磁撹拌機)下に添加し、60℃で30分間加熱し、次いで脱塩水0.864gを撹拌混入した。底部温度60〜70℃で24時間更に撹拌した。
Dynasylan(R) GLYMO/Dynasylan(R) MTESからの共縮合物の製造
1L−四ッ口フラスコ撹拌装置中に、Dynasylan(R) GLYMO 118.05g、Dynasylan(R) MTES 89.15g及び触媒としてのホウ酸15.46gを順に装入した。底部温度を約60℃に調節し、かつ、触媒が溶解するまで約30分間にわたって撹拌した。底部温度50℃で、5分以内で、水8.1g及びメタノール64.1gからの混合物を滴加した。底部温度約70〜75℃で、該混合物を5.5時間、後撹拌した。モノマー割合(GC−WLD)はわずか5面積%未満であった。一晩冷却した後、約50℃の塔底温度でかつ500〜100ミリバールの真空で、遊離メタノール及びエタノールを留去した。次いで、反応生成物を1ミリバール未満で65℃で2時間蒸留した。この場合、底部生成物中になおも存在するホウ酸エステルをも留去した。わずかに混濁した液体が生じ、該液体をSEITZ−EK 1を備えた加圧フィルターで濾過した。
Dynasylan(R) GLYMO縮合物の製造
500ml四ッ口フラスコ中に、Dynasylan(R) GLYMO 235.6g及びホウ酸15.9gを撹拌下に装入し、約60℃に加熱した(白色懸濁液)。約30分後、ホウ酸が完全に溶解した。約46℃の底部温度で、5分以内に、脱塩水8.2g及びメタノール64.2gからの混合物を強力な撹拌下に滴加した。無色澄明な液体が生じた。60〜70℃の底部温度で10.5時間、後撹拌した。約50℃の塔底温度でかつ500〜100ミリバールの真空で、全アルコールを4時間以内で留去した。次いで、反応生成物を1ミリバール未満で約2時間、最高で70℃の底部温度まで蒸留した。ここで、底部生成物中になおも存在するホウ酸エステルを留去した。わずかに混濁した液体が生じ、該液体をSEITZ−EK 1を備えた加圧フィルターで濾過した。
Dynasylan(R) GLYMO/Dynasylan(R) Aからの共縮合物の製造
0.5L−四ッ口フラスコ撹拌装置中に、Dynasylan(R) GLYMO 118.05g、Dynasylan(R) A 104.17g及びホウ酸15.46gを装入した。底部温度を約60℃に調節し、かつ1時間後、塔底温度44℃で、水8.10g及びメタノール64.10gからの混合物を4分以内に滴加した。底部温度約60〜70℃で、該混合物を約4時間、後撹拌した。約50℃の塔底温度でかつ500〜100ミリバールの真空で、遊離メタノール及びホウ酸エステルを約5時間以内に留去した。蒸留終了の2時間前に、1ミリバール未満の真空で留去した。その後、常圧でかつ室温でn−ブタノール64.1gを混入した。わずかに混濁した液体が生じ、該液体をSEITZ−EK 1を備えた加圧フィルターで濾過した。
Dynasylan(R) GLYMO/Dynasylan(R) PTMOからの共縮合物の製造
4L−四ッ口フラスコ撹拌装置中に、Dynasylan(R) GLYMO 707.3g、Dynasylan(R) PTMO 492.1g及びホウ酸92.4gを装入した。底部温度を約60℃に調節した。1時間後、ホウ酸は完全に溶解していた。底温度約40〜50℃で、水81.3g及びメタノール384.6gからの混合物を6分以内に滴加した。底部温度約60〜70℃で、該混合物を6時間、後撹拌した。約50℃の底部温度でかつ500〜100ミリバールの真空で、遊離メタノール及びホウ酸エステルを6時間以内に留去した。蒸留終了の30分前に、60℃の底部温度及び1ミリバール未満の圧力で留去した。25.5%のSiO2含分を有する無色澄明な液体が得られた。粘度を、26%n−ブタノールの混合により23mPasに調節した。モノマーシラン含分(29Si−NMR)は5モル%未満であった。以下の図7a、7b、7c、7d及び7eを参照のこと(A060013391)。反応生成物を26%n−ブタノールで希釈することにより、50℃で8日間の貯蔵安定性が50℃で5ヶ月超に高められた。
Dynasylan(R) GLYMO縮合物の製造
Dynasylan(R) GLYMO 233.4gをホウ酸12.4gと500ml−四ッ口フラスコ中に撹拌下に装入し、約60℃に加熱した(白色懸濁液)。約30分後、ホウ酸は完全に溶解していた。底部温度約39℃で5分以内で、脱塩水7.3gを極めて強力な撹拌下に滴加した。無色澄明な液体が生じた。底部温度60〜70℃で9時間、後撹拌した。約50℃の塔底温度でかつ500〜100ミリバールの真空で、全アルコールを15分以内に留去した。次いで、反応生成物を1ミリバール未満で約2時間、最高70℃までの底部温度で蒸留した。この場合、底部生成物中になおも存在するホウ酸エステルを留去した。
Claims (10)
- 一般式I
R1は、基
基R、R’並びにR’’は同じか又は異なっており、かつそれぞれ、水素(H)か、又は、1〜6個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式の、置換されていてもよいアルキル基を表し、基A及びA’は同じか又は異なっており、かつそれぞれ、1〜10個のC原子を有する二価のアルキル基を表し、基R2は同じか又は異なっており、かつR2は1〜20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式の、置換されていてもよいアルキル基を表し、かつ、mは0又は1である]
のエポキシ官能性シラン、
及び場合により一般式II
R2は既に上記した意味を有する有機官能基を表し、R’はメチルを表し、基Rは無関係に、水素か、又は1〜6個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環式アルキル基を表し、かつnは0又は1である]
の少なくとも1の他の有機官能性シランの、制御された加水分解及び縮合を実施するための方法において、使用するシランのアルコキシ官能基1モル当たり0.001〜5モル以下の水を使用し、加水分解触媒及び縮合成分としてのホウ酸の他に他の加水分解−ないし縮合触媒を使用せず、かつ反応の際に形成される縮合物がSi−O−B−及び/又はSi−O−Si−結合をベースとすることを特徴とする方法。 - 反応の際に、使用するシランのアルコキシ官能基1モル当たり0.05〜2モルの水を使用する、請求項1記載の方法。
- 特に化学量論的及び化学量論的過少の運転方式で、反応の際に0.15〜1モルの水を使用する、請求項1記載の方法。
- 使用するシラン1モル当たり0.001〜1モルのホウ酸を使用する、請求項1又は2記載の方法。
- 反応を0〜200℃の範囲内の温度で実施する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を十分な混合下に0.1〜100時間にわたって実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 得られた生成物混合物から、該生成物混合物中に存在するアルコール及び/又はホウ酸エステルを減圧下に少なくとも部分的に除去する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の方法により得られたシランベースの縮合物の混合物。
- 40〜100GC−WLD%の含分のシランベースの縮合物、0〜20GC−WLD%の含分のモノマーシラン、及び場合により0〜50GC−WLD%の含分の少なくとも1のアルコールからの混合物であって、その際、該表記はそれぞれ全組成物に対するものであり、かつ合計で100GC−WLD%となる混合物。
- バインダーとしての、又はバインダーにおける、定着剤としての、重合合成における変性剤としての、重合合成におけるコモノマーとしての、染料及び塗料の配合並びに接着剤工業におけるバインダーとしての、充填剤及び顔料のための被覆剤としての、並びに基材表面の変性剤としての、請求項8又は9記載のシランベースの縮合物の混合物又は請求項1から7までのいずれか1項記載の方法により製造されたシランベースの縮合物の混合物の使用。
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