JPH08208998A - 水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法 - Google Patents
水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法Info
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- JPH08208998A JPH08208998A JP7319172A JP31917295A JPH08208998A JP H08208998 A JPH08208998 A JP H08208998A JP 7319172 A JP7319172 A JP 7319172A JP 31917295 A JP31917295 A JP 31917295A JP H08208998 A JPH08208998 A JP H08208998A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 遊離アルコール量が低く、引火点が高く、水
で希釈してもアルコールを遊離せず溶剤を含まない水性
オルガノシラン調製物の提供 【構成】 一般式Ｉのアミノアルキルアルコキシシラン
を一般式ＩＩおよびＩＩＩのアルキルトリアルコキシシ
ランおよび／またはジアルキルジアルコキシシランと混
合させ、これに水を加え、アルコールを除去することに
より得られる水性オルガノポリシロキサン含有組成物 【効果】 生成物は、透明で安定な溶液であり、引火点
は８０℃より高く、水で希釈してもアルコールを遊離し
ない
で希釈してもアルコールを遊離せず溶剤を含まない水性
オルガノシラン調製物の提供 【構成】 一般式Ｉのアミノアルキルアルコキシシラン
を一般式ＩＩおよびＩＩＩのアルキルトリアルコキシシ
ランおよび／またはジアルキルジアルコキシシランと混
合させ、これに水を加え、アルコールを除去することに
より得られる水性オルガノポリシロキサン含有組成物 【効果】 生成物は、透明で安定な溶液であり、引火点
は８０℃より高く、水で希釈してもアルコールを遊離し
ない
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水性オルガノポリシロ
キサン含有組成物、その製造方法ならびにその使用に関
する。本発明によるオルガノポリシロキサン含有組成物
は、実質的に溶剤を含まない。溶剤を含まない組成物と
は、ここでは、脂肪族または芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、グリコール、グリコールエーテル、エーテ
ル、ケトン、エステル、アミドおよびその他の窒素化合
物ならびに純粋に有機系の硫黄−およびニトロ化合物、
ならびにプロトン（ならびに水素）を含まない溶剤を１
０重量ｐｐｍより多く含まない組成物と理解される。反
対に、プロトンを含む薬品、例えば、水、無機または有
機酸、およびアルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−およびｉ−プロパノールならびにこの系列の高
級アルコールは、以下では有機溶剤とはみなさない。
キサン含有組成物、その製造方法ならびにその使用に関
する。本発明によるオルガノポリシロキサン含有組成物
は、実質的に溶剤を含まない。溶剤を含まない組成物と
は、ここでは、脂肪族または芳香族炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、グリコール、グリコールエーテル、エーテ
ル、ケトン、エステル、アミドおよびその他の窒素化合
物ならびに純粋に有機系の硫黄−およびニトロ化合物、
ならびにプロトン（ならびに水素）を含まない溶剤を１
０重量ｐｐｍより多く含まない組成物と理解される。反
対に、プロトンを含む薬品、例えば、水、無機または有
機酸、およびアルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−およびｉ−プロパノールならびにこの系列の高
級アルコールは、以下では有機溶剤とはみなさない。
【０００２】
【従来の技術】鉱物性の建材、例えばレンガ、コンクリ
ート、石灰砂岩、モルタル、は通常風化を受ける。この
理由から、この現象を防ぐために通常は表面に保護塗装
を施す。
ート、石灰砂岩、モルタル、は通常風化を受ける。この
理由から、この現象を防ぐために通常は表面に保護塗装
を施す。
【０００３】別の有利な方法は、表面含浸である。その
際、疎水化剤が多孔質構造中に侵入する。これにより、
表面の保護の他に、一定の深部効果が達成される。さら
に蒸気の通過を妨げる層は形成しないので、通常要求さ
れる水蒸気透過性を有する。深部効果は、液状疎水化剤
の多孔性材料中への浸透性により制限される。
際、疎水化剤が多孔質構造中に侵入する。これにより、
表面の保護の他に、一定の深部効果が達成される。さら
に蒸気の通過を妨げる層は形成しないので、通常要求さ
れる水蒸気透過性を有する。深部効果は、液状疎水化剤
の多孔性材料中への浸透性により制限される。
【０００４】疎水化剤の撥水作用の品質の判断基準は、
一般に含浸の後の「撥水効果」、例えば多孔性の鉱物性
の建材中の疎水化剤の侵入深さならびに疎水性溶液を用
いて材料を処理した後の吸水性の低下である。その上、
含浸の後の材料の表面は、その最初の外見と変わっては
ならない。
一般に含浸の後の「撥水効果」、例えば多孔性の鉱物性
の建材中の疎水化剤の侵入深さならびに疎水性溶液を用
いて材料を処理した後の吸水性の低下である。その上、
含浸の後の材料の表面は、その最初の外見と変わっては
ならない。
【０００５】一般式Ｒ0−Ｓｉ（ＯＲ1）3［式中、Ｒ0は
有機基を表し、Ｒ1はメチル基あるいはエチル基を表
す］のオルガノシランは、多方面にわたる用途、例えば
粘着付与剤、離型剤、レオロジー的性質改善剤、架橋剤
さらに疎水化剤への用途を有する。
有機基を表し、Ｒ1はメチル基あるいはエチル基を表
す］のオルガノシランは、多方面にわたる用途、例えば
粘着付与剤、離型剤、レオロジー的性質改善剤、架橋剤
さらに疎水化剤への用途を有する。
【０００６】環境的、労働安全技術および経済的理由か
ら、水性の形態での使用を優先する方向に傾いている。
この場合に、下記の問題が発生する。
ら、水性の形態での使用を優先する方向に傾いている。
この場合に、下記の問題が発生する。
【０００７】加水分解により、アルコールが遊離する。
【０００８】 Ｒ0−Ｓｉ(ＯＲ1)3 ＋ ３Ｈ2Ｏ → Ｒ0−Ｓｉ(ＯＨ)3 ＋ ３Ｒ1ＯＨ 遊離アルコールは、使用する溶液の引火点を低下させ、
その結果、必要な加工工程に防爆型の機械および特殊装
置を用いなければならなくなる。毒性的観点からは、そ
の環境内に入る作業者を余分に教育し保護しなければな
らない。さらに、使用済の使用溶液の廃棄物処理は、加
水分解アルコールのために困難となる。特殊な排水浄化
装置ならびに排ガスおよび排気の後処理のための装置が
必要となる。
その結果、必要な加工工程に防爆型の機械および特殊装
置を用いなければならなくなる。毒性的観点からは、そ
の環境内に入る作業者を余分に教育し保護しなければな
らない。さらに、使用済の使用溶液の廃棄物処理は、加
水分解アルコールのために困難となる。特殊な排水浄化
装置ならびに排ガスおよび排気の後処理のための装置が
必要となる。
【０００９】水中で使用すべきオルガノシランは、水溶
性ではない。
性ではない。
【００１０】 Ｒ0−Ｓｉ(ＯＲ1)3 ＋ １.５Ｈ2Ｏ → Ｒ0−ＳｉＯ1.5 ＋ ３Ｒ1ＯＨ この式により形成される加水分解生成物Ｒ−ＳｉＯ1.5
は、シリコン樹脂ポリマーとして反応混合物から析出
し、目的とする用途に使用できなくなる。疎水性が非常
に高いオルガノシラン、例えばアルキルアルコキシシラ
ン、殊に長鎖または分枝鎖を有するものは、著しく緩慢
に加水分解するが、水に可溶性ではない。
は、シリコン樹脂ポリマーとして反応混合物から析出
し、目的とする用途に使用できなくなる。疎水性が非常
に高いオルガノシラン、例えばアルキルアルコキシシラ
ン、殊に長鎖または分枝鎖を有するものは、著しく緩慢
に加水分解するが、水に可溶性ではない。
【００１１】前記の公知の欠点を軽減するために、今ま
で種々の試みが行われた。
で種々の試みが行われた。
【００１２】若干のオルガノシラン、例えばアミノアル
キルアルコキシシランは水溶性であり、弱い疎水性しか
有していない。この場合に疎水作用の改善が望ましい。
水溶性オルガノシラン、例えば３−アミノプロピルトリ
エトキシシランからオルガノシラン調製物製造のための
合成の間に加水分解アルコールを蒸留除去する手段は公
知である。明らかなアルコール分を有し溶剤を含まない
水性アミノシラン系は、この方法により得ることがで
き、例えばＤＹＮＡＳＹＬＡＮ １１５１の形で市販さ
れている。
キルアルコキシシランは水溶性であり、弱い疎水性しか
有していない。この場合に疎水作用の改善が望ましい。
水溶性オルガノシラン、例えば３−アミノプロピルトリ
エトキシシランからオルガノシラン調製物製造のための
合成の間に加水分解アルコールを蒸留除去する手段は公
知である。明らかなアルコール分を有し溶剤を含まない
水性アミノシラン系は、この方法により得ることがで
き、例えばＤＹＮＡＳＹＬＡＮ １１５１の形で市販さ
れている。
【００１３】先願ではあるがまだ公開されていない「安
定な含水シラン組成物の製造方法」という名称のヨーロ
ッパ特許出願には、少量のそれ自体は水溶性でないオル
ガノシラン、例えばメチルトリメトキシシランまたはビ
ニルトリメトキシシランを用いる水性オルガノシラン−
調製物の変性が記載されている。この方法によると、非
水溶性成分対水溶性成分のモル比は１：２．５に達する
ことができる。適用特性は、上記の水性オルガノシラン
調製物のものと実質的に同等である。この方法では、非
水溶性オルガノシラン、例えばアルキルアルコキシシラ
ン、例えばメチル−、プロピル−またはイソブチルトリ
メトキシシランより高い割合を有する水溶液は得られな
い。
定な含水シラン組成物の製造方法」という名称のヨーロ
ッパ特許出願には、少量のそれ自体は水溶性でないオル
ガノシラン、例えばメチルトリメトキシシランまたはビ
ニルトリメトキシシランを用いる水性オルガノシラン−
調製物の変性が記載されている。この方法によると、非
水溶性成分対水溶性成分のモル比は１：２．５に達する
ことができる。適用特性は、上記の水性オルガノシラン
調製物のものと実質的に同等である。この方法では、非
水溶性オルガノシラン、例えばアルキルアルコキシシラ
ン、例えばメチル−、プロピル−またはイソブチルトリ
メトキシシランより高い割合を有する水溶液は得られな
い。
【００１４】同じく従来技術に属する乳化法は、液状で
非水溶性シリコン樹脂に付加した自体では水と混和しな
いオルガノシランを、乳化剤を用いて水中で乳化させる
［ヨーロッパ特許出願公開（ＥＰ−Ａ２）第０４４２０
９８号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ｂ１）第０３５８６５
２号、米国特許（ＵＳ）第４６２０８７８号明細書］。
この場合には、生成物はかなりの割合の界面活性剤を乳
化剤として含み、またかなりの量のアルコールを遊離す
るという欠点がある。
非水溶性シリコン樹脂に付加した自体では水と混和しな
いオルガノシランを、乳化剤を用いて水中で乳化させる
［ヨーロッパ特許出願公開（ＥＰ−Ａ２）第０４４２０
９８号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ｂ１）第０３５８６５
２号、米国特許（ＵＳ）第４６２０８７８号明細書］。
この場合には、生成物はかなりの割合の界面活性剤を乳
化剤として含み、またかなりの量のアルコールを遊離す
るという欠点がある。
【００１５】水中におけるシランの組成物の調製物は、
米国特許（ＵＳ）第５０７３１９５号明細書に記載され
ている。このシラン調製物は、非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランおよび水溶性シラン、例えばアミノアル
キルアルコキシシランから、モル比１：２〜３：１で製
造される。この米国特許明細書の実施例から分かるよう
に、調製物の製造は、シラン混合物の化学量論以下の加
水分解および反応混合物の６０℃、減圧下におけるスト
リッピングにより行われ、後続する適用のために、この
ようにして得られたシラン調製物を水で希釈する。水を
用いる希釈により、不完全な加水分解の際に残留するア
ルコキシ基が相当するアルコールの形に分解される。従
って、ここで開示されたシラン同時加水分解物は、大量
の遊離アルコールを含み、さらに加水分解により更なる
量のアルコールが遊離し、これが生成物の適用特性に不
利に作用する。
米国特許（ＵＳ）第５０７３１９５号明細書に記載され
ている。このシラン調製物は、非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランおよび水溶性シラン、例えばアミノアル
キルアルコキシシランから、モル比１：２〜３：１で製
造される。この米国特許明細書の実施例から分かるよう
に、調製物の製造は、シラン混合物の化学量論以下の加
水分解および反応混合物の６０℃、減圧下におけるスト
リッピングにより行われ、後続する適用のために、この
ようにして得られたシラン調製物を水で希釈する。水を
用いる希釈により、不完全な加水分解の際に残留するア
ルコキシ基が相当するアルコールの形に分解される。従
って、ここで開示されたシラン同時加水分解物は、大量
の遊離アルコールを含み、さらに加水分解により更なる
量のアルコールが遊離し、これが生成物の適用特性に不
利に作用する。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、遊離アルコールの含有量ができるだけ低く、できる
だけ高い引火点を有し、水で希釈しても加水分解により
実質的にアルコールを遊離しない実質的に溶剤を含まな
い水性オルガノシラン調製物を開発することである。
は、遊離アルコールの含有量ができるだけ低く、できる
だけ高い引火点を有し、水で希釈しても加水分解により
実質的にアルコールを遊離しない実質的に溶剤を含まな
い水性オルガノシラン調製物を開発することである。
【００１７】
【課題を解決するための手段】意想外に、一般式Ｉのア
ミノアルキルアルコキシシランと一般式ＩＩおよびＩＩ
Ｉのアルキルトリアルコキシシランおよび／またはジア
ルキルジアルコキシシランとを混合させ、この混合物に
水を添加し、反応混合物のｐＨ値を１〜８の間の値に調
節し、すでに存在および／または生成したアルコールを
除去することにより水性オルガノポリシロキサン含有組
成物が得られることが見出された。これは実質的に有機
溶剤を含まない。本発明は、このようにして得られたオ
ルガノポリシロキサン含有組成物が、透明で安定な溶液
であり、８０℃よりはるかに高い引火点を有し、、水を
用いて希釈しても加水分解により実質的にアルコールを
生成しないという理由から意想外である。
ミノアルキルアルコキシシランと一般式ＩＩおよびＩＩ
Ｉのアルキルトリアルコキシシランおよび／またはジア
ルキルジアルコキシシランとを混合させ、この混合物に
水を添加し、反応混合物のｐＨ値を１〜８の間の値に調
節し、すでに存在および／または生成したアルコールを
除去することにより水性オルガノポリシロキサン含有組
成物が得られることが見出された。これは実質的に有機
溶剤を含まない。本発明は、このようにして得られたオ
ルガノポリシロキサン含有組成物が、透明で安定な溶液
であり、８０℃よりはるかに高い引火点を有し、、水を
用いて希釈しても加水分解により実質的にアルコールを
生成しないという理由から意想外である。
【００１８】
【発明の実施の形態】従って、本発明の対象は、実質的
に有機溶剤を含まず、８０℃以上の引火点を有し、水を
用いて希釈しても加水分解により実質的にアルコールを
遊離しない水性オルガノポリシロキサン含有組成物であ
る。
に有機溶剤を含まず、８０℃以上の引火点を有し、水を
用いて希釈しても加水分解により実質的にアルコールを
遊離しない水性オルガノポリシロキサン含有組成物であ
る。
【００１９】モノマー、オリゴマー、ポリマーならびに
コポリマーの縮合生成物の現在のモデル概念によると、
これらは、水性系内で、加水分解反応の結果として非水
溶性および水溶性オルガノシランを生成させることがで
きる。
コポリマーの縮合生成物の現在のモデル概念によると、
これらは、水性系内で、加水分解反応の結果として非水
溶性および水溶性オルガノシランを生成させることがで
きる。
【００２０】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物において、例えば、一般式
組成物において、例えば、一般式
【００２１】
【化３】
【００２２】の線状共縮合物、および／または一般式
【００２３】
【化４】
【００２４】の環状共縮合物、および／または一般式
【００２５】
【化５】
【００２６】の線状縮合物、および／または一般式
【００２７】
【化６】
【００２８】の線状縮合物、および／または一般式
【００２９】
【化７】
【００３０】の線状縮合物、および／または一般式
【００３１】
【化８】
【００３２】の環状縮合物、および／または一般式
【００３３】
【化９】
【００３４】の環状縮合物、および／または一般式
【００３５】
【化１０】
【００３６】の環状縮合物、および／または一般式 ｑ''''［Ｒ−Ｓｉ(Ｒ1)y(ＯＨ)3-y］ のシラノール、および／または一般式 ｍ''''［Ｒ2−Ｓｉ(ＯＨ)3］ のシラノール、および／または一般式 ａ''''［ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＨ)2］ のシラノールを含有することができる、［上記式中、Ｒ
は、例えば一般式
は、例えば一般式
【００３７】
【化１１】
【００３８】（式中、０≦ｂ≦３、０≦ｄ≦３、０≦ｉ
≦３、０≦ｆ≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦
１、０≦ｅ≦１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝
０、ｄ＝０の場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ
＝ｉ＝０の場合にｃ＝０、かつＺは１価の無機または有
機酸基、例えばクロリド、ニトレート、ホルミネートま
たはアセテートであることができる）のアミノ官能性有
機基を表し、Ｒ1は、例えばメチル−またはエチル基を
表し、Ｒ2は、例えば線状または環状または分枝状で１
〜８個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ａは、例え
ば非分枝または分枝状で、１〜３個のＣ原子を有するア
ルキル基を表し、Ａ'は、例えば非分枝または分枝状で
１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表すことがで
き、０≦ｙ≦１であることができ、ｘ、ｘ'、ｘ''、
ｘ'''、ｘ''''は、ポリマーの分布において４よりも大
きい値を有することができ、比率Ｍ／Ｑは０〜２の間に
あることができる、（式中、Ｑは、ｑ＋ｑ'＋ｑ''＋
ｑ'''＋ｑ''''の和を表し、Ｍは、ｍ＋ｍ'＋ｍ''＋
ｍ'''＋ｍ''''＋ａ＋ａ'＋ａ''＋ａ'''＋ａ''''の和を
表し、０＜（ｍ＋ｍ'＋ｍ''＋ｍ'''＋ｍ''''）／（ａ＋
ａ'＋ａ''＋ａ'''＋ａ''''）＜１０であることができ
る］。
≦３、０≦ｆ≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦
１、０≦ｅ≦１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝
０、ｄ＝０の場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ
＝ｉ＝０の場合にｃ＝０、かつＺは１価の無機または有
機酸基、例えばクロリド、ニトレート、ホルミネートま
たはアセテートであることができる）のアミノ官能性有
機基を表し、Ｒ1は、例えばメチル−またはエチル基を
表し、Ｒ2は、例えば線状または環状または分枝状で１
〜８個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ａは、例え
ば非分枝または分枝状で、１〜３個のＣ原子を有するア
ルキル基を表し、Ａ'は、例えば非分枝または分枝状で
１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表すことがで
き、０≦ｙ≦１であることができ、ｘ、ｘ'、ｘ''、
ｘ'''、ｘ''''は、ポリマーの分布において４よりも大
きい値を有することができ、比率Ｍ／Ｑは０〜２の間に
あることができる、（式中、Ｑは、ｑ＋ｑ'＋ｑ''＋
ｑ'''＋ｑ''''の和を表し、Ｍは、ｍ＋ｍ'＋ｍ''＋
ｍ'''＋ｍ''''＋ａ＋ａ'＋ａ''＋ａ'''＋ａ''''の和を
表し、０＜（ｍ＋ｍ'＋ｍ''＋ｍ'''＋ｍ''''）／（ａ＋
ａ'＋ａ''＋ａ'''＋ａ''''）＜１０であることができ
る］。
【００３９】さらに、本発明の対象は、 一般式Ｉ Ｒ−Ｓｉ(Ｒ1)y(ＯＲ1*)3-y （Ｉ） の水溶性アミノアルキルアルコキシシランと、一般式Ｉ
Ｉ Ｒ2−Ｓｉ(ＯＲ1**)3 （ＩＩ） の非水溶性アルキルトリアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩＩ ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＲ1***)2 （ＩＩＩ） の非水溶性ジアルキルジアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランのと混
合物を混合し、［上記式中、Ｒは、一般式ＩＶ
Ｉ Ｒ2−Ｓｉ(ＯＲ1**)3 （ＩＩ） の非水溶性アルキルトリアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩＩ ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＲ1***)2 （ＩＩＩ） の非水溶性ジアルキルジアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランのと混
合物を混合し、［上記式中、Ｒは、一般式ＩＶ
【００４０】
【化１２】
【００４１】（式中、０≦ｂ≦３、０≦ｄ≦３、０≦ｉ
≦３、０≦ｆ≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦
１、０≦ｅ≦１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝
０、ｄ＝０の場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ
＝ｉ＝０の場合にｃ＝０、およびＺは１価の無機または
有機酸基である）のアミノ官能性有機基を表し、Ｒ1、
Ｒ1 *、Ｒ1 **およびＲ1 ***は、メチル−またはエチル基
を表し、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８
個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ａは、非分枝ま
たは分枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表
し、Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を
有するアルキル基を表し、０≦ｙ≦１である］モル比０
＜Ｍ／Ｑ≦２で、［その際、Ｑは、一般式Ｉのアミノア
ルキルアルコキシシランのモル数の和を表し、Ｍは一般
式ＩＩのアルキルトリアルコキシシランと一般式ＩＩＩ
のジアルキルジアルコキシシランとのモル数の和であ
る］、この混合物に水を添加し、反応混合物のｐＨ値を
１と８の間の値に調節し、かつ、すでに存在および／ま
たは反応により生成したアルコールを除去することより
得られる請求項１記載のオルガノポリシロキサン含有組
成物である。
≦３、０≦ｆ≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦
１、０≦ｅ≦１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝
０、ｄ＝０の場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ
＝ｉ＝０の場合にｃ＝０、およびＺは１価の無機または
有機酸基である）のアミノ官能性有機基を表し、Ｒ1、
Ｒ1 *、Ｒ1 **およびＲ1 ***は、メチル−またはエチル基
を表し、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８
個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ａは、非分枝ま
たは分枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表
し、Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を
有するアルキル基を表し、０≦ｙ≦１である］モル比０
＜Ｍ／Ｑ≦２で、［その際、Ｑは、一般式Ｉのアミノア
ルキルアルコキシシランのモル数の和を表し、Ｍは一般
式ＩＩのアルキルトリアルコキシシランと一般式ＩＩＩ
のジアルキルジアルコキシシランとのモル数の和であ
る］、この混合物に水を添加し、反応混合物のｐＨ値を
１と８の間の値に調節し、かつ、すでに存在および／ま
たは反応により生成したアルコールを除去することより
得られる請求項１記載のオルガノポリシロキサン含有組
成物である。
【００４２】さらに本発明の別の対象は、 一般式Ｉ Ｒ−Ｓｉ(Ｒ1)y(ＯＲ1*)3-y （Ｉ） の水溶性アミノアルキルアルコキシシラン、一般式ＩＩ Ｒ2−Ｓｉ(ＯＲ1**)3 （ＩＩ） の非水溶性アルキルトリアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩＩ ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＲ1***)2 （ＩＩＩ） の非水溶性ジアルキルジアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランとの混
合物を、［上記式中、Ｒは、一般式ＩＶ
たは一般式ＩＩＩ ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＲ1***)2 （ＩＩＩ） の非水溶性ジアルキルジアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランとの混
合物を、［上記式中、Ｒは、一般式ＩＶ
【００４３】
【化１３】
【００４４】（式中、０≦ｂ≦３、０≦ｄ≦３、０≦ｉ
≦３、０≦ｆ≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦
１、０≦ｅ≦１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝
０、ｄ＝０の場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ
＝ｉ＝０の場合にｃ＝０、かつＺは１価の無機または有
機酸基である）のアミノ官能性有機基を表し、Ｒ1、Ｒ1
*、Ｒ1 **およびＲ1 ***は、メチル−またはエチル基を表
し、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８個の
Ｃ原子を有するアルキル基を表し、Ａは、非分枝または
分枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有す
るアルキル基を表し、０≦ｙ≦１である］モル比０＜Ｍ
／Ｑ≦２で混合し、［式中、Ｑは、一般式Ｉのアミノア
ルキルアルコキシシランのモル数の和、かつＭは一般式
ＩＩのアルキルトリアルコキシシランと一般式ＩＩＩの
ジアルキルジアルコキシシランのモル数の和である］、
この混合物に水を添加し、反応混合物のｐＨ値を１と８
の間の値に調節し、すでに存在するおよび／または反応
により生成したアルコールを除去することを特徴とする
請求項１から６までのいずれか１項記載のオルガノポリ
シロキサン含有組成物の製造方法である。
≦３、０≦ｆ≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦
１、０≦ｅ≦１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝
０、ｄ＝０の場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ
＝ｉ＝０の場合にｃ＝０、かつＺは１価の無機または有
機酸基である）のアミノ官能性有機基を表し、Ｒ1、Ｒ1
*、Ｒ1 **およびＲ1 ***は、メチル−またはエチル基を表
し、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８個の
Ｃ原子を有するアルキル基を表し、Ａは、非分枝または
分枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有す
るアルキル基を表し、０≦ｙ≦１である］モル比０＜Ｍ
／Ｑ≦２で混合し、［式中、Ｑは、一般式Ｉのアミノア
ルキルアルコキシシランのモル数の和、かつＭは一般式
ＩＩのアルキルトリアルコキシシランと一般式ＩＩＩの
ジアルキルジアルコキシシランのモル数の和である］、
この混合物に水を添加し、反応混合物のｐＨ値を１と８
の間の値に調節し、すでに存在するおよび／または反応
により生成したアルコールを除去することを特徴とする
請求項１から６までのいずれか１項記載のオルガノポリ
シロキサン含有組成物の製造方法である。
【００４５】本発明による方法において、非水溶性出発
成分として、有利には、一般式ＩＩのアルキルトリアル
コキシシランと一般式ＩＩＩのジアルキルジアルコキシ
シランとの混合物は、一般式ＶおよびＶＩ Ｒ2−ＳｉＣｌ3 （Ｖ） ＡＡ'−ＳｉＣｌ2 （ＶＩ） ［式中、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８
個のＣ原子を有するアルキル基、Ａは、非分枝または分
枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有す
るアルキル基を表す］の相当するトリ−およびジクロロ
シランをメタノールまたはエタノールと同時エステル化
することにより製造される。この混合物自体は、純粋の
単体成分、すなわち一般式ＩＩおよびＩＩＩのアルキル
トリアルコキシ−およびジアルキルジアルコキシシラン
から混合法によっても製造できる。
成分として、有利には、一般式ＩＩのアルキルトリアル
コキシシランと一般式ＩＩＩのジアルキルジアルコキシ
シランとの混合物は、一般式ＶおよびＶＩ Ｒ2−ＳｉＣｌ3 （Ｖ） ＡＡ'−ＳｉＣｌ2 （ＶＩ） ［式中、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８
個のＣ原子を有するアルキル基、Ａは、非分枝または分
枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表し、
Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有す
るアルキル基を表す］の相当するトリ−およびジクロロ
シランをメタノールまたはエタノールと同時エステル化
することにより製造される。この混合物自体は、純粋の
単体成分、すなわち一般式ＩＩおよびＩＩＩのアルキル
トリアルコキシ−およびジアルキルジアルコキシシラン
から混合法によっても製造できる。
【００４６】さらに、本発明の対象は、表面の疎水性化
のため、鉱物性の建材の疎水性化のため、建造物および
ファサードの保護のため、ガラス繊維のコーティングの
ため、充填物質のシラン化のため、粘着付与剤として
は、特に無機表面上への有機ポリマー接着の改善のた
め、離型剤として、特に分散液および乳化液のレオロジ
ー的性質の改善のため、架橋剤として、着色塗料および
ラッカーの添加剤として、繊維、皮革、セルロース−お
よびデンプン生成物の疎水性化のための請求項１〜１７
記載の水性オルガノポリシロキサン含有組成物の有利な
使用である。
のため、鉱物性の建材の疎水性化のため、建造物および
ファサードの保護のため、ガラス繊維のコーティングの
ため、充填物質のシラン化のため、粘着付与剤として
は、特に無機表面上への有機ポリマー接着の改善のた
め、離型剤として、特に分散液および乳化液のレオロジ
ー的性質の改善のため、架橋剤として、着色塗料および
ラッカーの添加剤として、繊維、皮革、セルロース−お
よびデンプン生成物の疎水性化のための請求項１〜１７
記載の水性オルガノポリシロキサン含有組成物の有利な
使用である。
【００４７】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、実質的に有機溶剤は含まないが、少量のアル
コール、特にメタノールおよび／またはエタノールを含
むことができる。本発明によるオルガノポリシロキサン
含有組成物中のアルコール含有量は、有利には２重量％
より少ない、特に有利には０．５重量％より少ない、特
に有利には０．１重量％より少ない。
組成物は、実質的に有機溶剤は含まないが、少量のアル
コール、特にメタノールおよび／またはエタノールを含
むことができる。本発明によるオルガノポリシロキサン
含有組成物中のアルコール含有量は、有利には２重量％
より少ない、特に有利には０．５重量％より少ない、特
に有利には０．１重量％より少ない。
【００４８】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物は、有利にはｐＨ値１〜８の間、特にｐＨ値３〜
６の間、特に有利にはｐＨ値３〜５の間にある。好適に
は、これらは１価の無機および／または有機酸および／
またはそれらの誘導体を含む。ここで誘導体とは、アル
カリ金属ハロゲン化物、殊には塩化ナトリウムまたは塩
化カリウム、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属ギ酸
塩、アルカリ金属硝酸塩のような化合物、または無機ま
たは有機酸エステルを有するオルガノポリシロキサン中
のアミノ基化合物、例えば一般式ＩＶの化合物であると
理解される。
組成物は、有利にはｐＨ値１〜８の間、特にｐＨ値３〜
６の間、特に有利にはｐＨ値３〜５の間にある。好適に
は、これらは１価の無機および／または有機酸および／
またはそれらの誘導体を含む。ここで誘導体とは、アル
カリ金属ハロゲン化物、殊には塩化ナトリウムまたは塩
化カリウム、アルカリ金属酢酸塩、アルカリ金属ギ酸
塩、アルカリ金属硝酸塩のような化合物、または無機ま
たは有機酸エステルを有するオルガノポリシロキサン中
のアミノ基化合物、例えば一般式ＩＶの化合物であると
理解される。
【００４９】製造の場合の有利な補助手段によって、本
発明によるオルガノポリシロキサン含有組成物は、消泡
剤、有利にはシリコン樹脂懸濁液を含むことができる。
発明によるオルガノポリシロキサン含有組成物は、消泡
剤、有利にはシリコン樹脂懸濁液を含むことができる。
【００５０】本発明によるオルガノポリシロキサン含有
組成物の製造方法は、下記の詳細な説明のようにして実
施できる。
組成物の製造方法は、下記の詳細な説明のようにして実
施できる。
【００５１】最初に、一般式Ｉの水溶性オルガノシラン
を一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリアル
コキシシランおよび／またはジアルキルジアルコキシシ
ランおよび／または別に製造した非水溶性アルキルトリ
アルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランとの
混合物と混合する。一般に、反応混合物に、使用した一
般式Ｉのアミノアルキルアルコキシシラン、一般式ＩＩ
のアルキルトリアルコキシシランおよび／または一般式
ＩＩＩのジアルキルジアルコキシシラン１モル当たり有
利には水０．５〜１０モル、特に有利には水１〜５モル
を添加する。この水の添加は、時間的に間隔をおいて行
うこともできる。また、水の添加を時間的に間隔をおい
て連続して行っても、あるいは連続法と不連続法を適当
に組み合わせて行ってもよい。また、上記のオルガノポ
リシロキサンの１成分を装入し、水を添加し、その他の
オルガノポリシロキサン成分を引き続き加え、引き続き
必要な場合には水を加えてもよい。
を一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリアル
コキシシランおよび／またはジアルキルジアルコキシシ
ランおよび／または別に製造した非水溶性アルキルトリ
アルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランとの
混合物と混合する。一般に、反応混合物に、使用した一
般式Ｉのアミノアルキルアルコキシシラン、一般式ＩＩ
のアルキルトリアルコキシシランおよび／または一般式
ＩＩＩのジアルキルジアルコキシシラン１モル当たり有
利には水０．５〜１０モル、特に有利には水１〜５モル
を添加する。この水の添加は、時間的に間隔をおいて行
うこともできる。また、水の添加を時間的に間隔をおい
て連続して行っても、あるいは連続法と不連続法を適当
に組み合わせて行ってもよい。また、上記のオルガノポ
リシロキサンの１成分を装入し、水を添加し、その他の
オルガノポリシロキサン成分を引き続き加え、引き続き
必要な場合には水を加えてもよい。
【００５２】一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキ
ルトリアルコキシシランおよび／またはジアルキルジア
ルコキシシランの混合物は、有利には相応する一般式Ｖ
のアルキルトリクロロシランおよび一般式ＶＩのジアル
キルジクロロシランの混合物をアルコール、例えばメタ
ノールまたはエタノールを用いて同時エステル化するこ
とにより製造される。自体公知の方法により、例えばア
ルキルトリクロロシランとジアルキルジクロロシランと
を混合させて調製したクロロシラン混合物を、１種のア
ルコールまたは複数のアルコールを用いて相応する粗ア
ルキルアルコキシシラン混合物にエステル化させる。そ
の際、発生する塩化水素の大部分を粗アルキルアルコキ
シシラン混合物から追い出すと有利である。さらに、粗
アルキルアルコキシシラン混合物は、アルカリ金属アル
コーラート溶液を用いてｐＨ値６〜９、有利にはｐＨ値
７〜８の間に調節することができる。アルカリ金属アル
コーラート溶液としては、例えばエタノールまたはメタ
ノールをベースとするナトリウム−またはカリウムメタ
ノラート、ならびにナトリウム−またはカリウムエタノ
ラートが好適であるが、また、他のアルコラートおよび
アルコール、例えばｎ−プロパノール、ｉ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、第二級ブタノール、ｔ−ブタノー
ルならびにこれらから誘導されるアルコラートも使用で
きる。この粗アルキルアルコキシシラン混合物は適当な
方法で濾過される。このようにして得られた粗アルキル
アルコキシシラン混合物は、さらに処理しなくても本発
明によるオルガノポリシロキサン含有組成物の製造方法
に使用できる。
ルトリアルコキシシランおよび／またはジアルキルジア
ルコキシシランの混合物は、有利には相応する一般式Ｖ
のアルキルトリクロロシランおよび一般式ＶＩのジアル
キルジクロロシランの混合物をアルコール、例えばメタ
ノールまたはエタノールを用いて同時エステル化するこ
とにより製造される。自体公知の方法により、例えばア
ルキルトリクロロシランとジアルキルジクロロシランと
を混合させて調製したクロロシラン混合物を、１種のア
ルコールまたは複数のアルコールを用いて相応する粗ア
ルキルアルコキシシラン混合物にエステル化させる。そ
の際、発生する塩化水素の大部分を粗アルキルアルコキ
シシラン混合物から追い出すと有利である。さらに、粗
アルキルアルコキシシラン混合物は、アルカリ金属アル
コーラート溶液を用いてｐＨ値６〜９、有利にはｐＨ値
７〜８の間に調節することができる。アルカリ金属アル
コーラート溶液としては、例えばエタノールまたはメタ
ノールをベースとするナトリウム−またはカリウムメタ
ノラート、ならびにナトリウム−またはカリウムエタノ
ラートが好適であるが、また、他のアルコラートおよび
アルコール、例えばｎ−プロパノール、ｉ−プロパノー
ル、ｎ−ブタノール、第二級ブタノール、ｔ−ブタノー
ルならびにこれらから誘導されるアルコラートも使用で
きる。この粗アルキルアルコキシシラン混合物は適当な
方法で濾過される。このようにして得られた粗アルキル
アルコキシシラン混合物は、さらに処理しなくても本発
明によるオルガノポリシロキサン含有組成物の製造方法
に使用できる。
【００５３】本発明による方法では、一般的に水溶性お
よび非水溶性の一般式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩのオルガノ
シランを含む反応混合物のｐＨ値は、好適には１〜８の
値、有利には３〜６の値、特に有利には３〜５の値に調
節される。酸の添加は、上記の水添加と同時に、または
別に行うことができる。反応混合物に、一般に無機また
は有機酸、有利には１塩基酸、特に有利には硝酸または
塩酸または酢酸またはギ酸を加える。
よび非水溶性の一般式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩのオルガノ
シランを含む反応混合物のｐＨ値は、好適には１〜８の
値、有利には３〜６の値、特に有利には３〜５の値に調
節される。酸の添加は、上記の水添加と同時に、または
別に行うことができる。反応混合物に、一般に無機また
は有機酸、有利には１塩基酸、特に有利には硝酸または
塩酸または酢酸またはギ酸を加える。
【００５４】反応は、一般に温度範囲０〜１００℃、有
利には温度範囲１０〜８０℃、特に有利には温度範囲２
０〜６０℃で行う。反応を攪拌しながら行うのが適して
いる。
利には温度範囲１０〜８０℃、特に有利には温度範囲２
０〜６０℃で行う。反応を攪拌しながら行うのが適して
いる。
【００５５】すでに存在するおよび／または反応の際に
生成したアルコールは、一般に反応混合物から除去す
る。すでに存在するおよび／または反応の際に生成した
アルコールは、蒸留により除去し、その際アルコールが
反応混合物から除去される程度の量の水を加えるのが有
利である。アルコールの蒸留除去は、減圧下で実施する
と有利である。アルコールの蒸留除去は、蒸留塔の頂部
において水の沸点に相当する温度が達成されるまで実施
するのが有利である。
生成したアルコールは、一般に反応混合物から除去す
る。すでに存在するおよび／または反応の際に生成した
アルコールは、蒸留により除去し、その際アルコールが
反応混合物から除去される程度の量の水を加えるのが有
利である。アルコールの蒸留除去は、減圧下で実施する
と有利である。アルコールの蒸留除去は、蒸留塔の頂部
において水の沸点に相当する温度が達成されるまで実施
するのが有利である。
【００５６】反応媒体中のｐＨ値の調節は、無機または
有機、特に１価の酸を、アルコール除去の間および／ま
たはその後に加えて行うことができる。
有機、特に１価の酸を、アルコール除去の間および／ま
たはその後に加えて行うことができる。
【００５７】本発明による方法において、オルガノポリ
シロキサン含有組成物中のアルコール残留分は、有利に
は２．０重量％より少なく、特に０．５重量％より少な
く、特に有利には０．１重量％より少なく調節される。
シロキサン含有組成物中のアルコール残留分は、有利に
は２．０重量％より少なく、特に０．５重量％より少な
く、特に有利には０．１重量％より少なく調節される。
【００５８】発泡を減少させるために、アルコールの蒸
留除去の前および／またはその間に、有利には消泡剤、
殊に有利には水性シリコン樹脂懸濁液を加える。
留除去の前および／またはその間に、有利には消泡剤、
殊に有利には水性シリコン樹脂懸濁液を加える。
【００５９】蒸留の間またはその後に、しばしば生成物
中に濁りまたは沈降物が現れ、これは添加した消泡剤に
由来する場合も多い。透明な生成物を得るために、アル
コール蒸留除去の後に得られた生成物を沈降および／ま
たは濾過により再精製する。沈降物の濾過あるいは除去
は、例えば加圧吸引濾過器、セパレーター、デカンター
または類似した装置で行うことができる。
中に濁りまたは沈降物が現れ、これは添加した消泡剤に
由来する場合も多い。透明な生成物を得るために、アル
コール蒸留除去の後に得られた生成物を沈降および／ま
たは濾過により再精製する。沈降物の濾過あるいは除去
は、例えば加圧吸引濾過器、セパレーター、デカンター
または類似した装置で行うことができる。
【００６０】本発明による方法で製造した生成物は、安
定で透明な溶液である。本発明によるオルガノポリシロ
キサン含有組成物は、水によりあらゆる割合で希釈させ
ることができ、水を添加した場合に実質的に加水分解ア
ルコールは生成せず、８０℃より上、有利には９５℃よ
り上、特に有利には９８℃より上の引火点を有し、界面
活性剤や乳化剤のような有機溶剤を実質的に含まない。
定で透明な溶液である。本発明によるオルガノポリシロ
キサン含有組成物は、水によりあらゆる割合で希釈させ
ることができ、水を添加した場合に実質的に加水分解ア
ルコールは生成せず、８０℃より上、有利には９５℃よ
り上、特に有利には９８℃より上の引火点を有し、界面
活性剤や乳化剤のような有機溶剤を実質的に含まない。
【００６１】本発明によるあるいは本発明により製造し
た生成物の使用は、従来の技術による生成物よりも優れ
た特徴を有し、これは以下の実施例で説明する。
た生成物の使用は、従来の技術による生成物よりも優れ
た特徴を有し、これは以下の実施例で説明する。
【００６２】本発明は、下記の実施例により詳細に説明
される。
される。
【００６３】
【実施例】反応装置の記載（全ての実施例に通用） エステル化装置：０．５リットル実験用攪拌式反応器、
温度調節可能（内部温度測定）、液体供給装置、還流冷
却器（−４０℃までの後続する低温冷却器を有する強力
冷却器）、窒素雰囲気、実験用加圧吸引濾過器。
温度調節可能（内部温度測定）、液体供給装置、還流冷
却器（−４０℃までの後続する低温冷却器を有する強力
冷却器）、窒素雰囲気、実験用加圧吸引濾過器。
【００６４】加水分解装置：内容積２リットルの実験用
攪拌式反応槽、温度調節可能、内部温度測定、液体供給
装置、頂部温度測定付き蒸留装置、生成物冷却器、留出
物受け器、実験用加圧吸引濾過器（内容積２リット
ル）。
攪拌式反応槽、温度調節可能、内部温度測定、液体供給
装置、頂部温度測定付き蒸留装置、生成物冷却器、留出
物受け器、実験用加圧吸引濾過器（内容積２リット
ル）。
【００６５】すべての実施例に下記の操作パラメーター
を適用した 蒸留の間の発泡の問題は、反応溶液に市販の水性シリコ
ン樹脂乳液ベースの消泡剤数滴を加えて防止できる。消
泡剤添加により発生する僅かな濁りは、ガラス繊維フィ
ルター（孔径＜１μｍ）を装着した加圧吸引濾過器を用
いる濾過により除去できる。
を適用した 蒸留の間の発泡の問題は、反応溶液に市販の水性シリコ
ン樹脂乳液ベースの消泡剤数滴を加えて防止できる。消
泡剤添加により発生する僅かな濁りは、ガラス繊維フィ
ルター（孔径＜１μｍ）を装着した加圧吸引濾過器を用
いる濾過により除去できる。
【００６６】実施例で得られた生成物はすべて下記の性
質を有している。
質を有している。
【００６７】生成物は透明あるいは僅かに乳濁してお
り、水とあらゆる割合で混合できる。アルコール含有量
（遊離アルコールと加水分解され得るアルコールとの
和）は、０．５％以下である。シロキサン溶液の引火点
は９５℃以上であり、加水分解によりアルコールが生成
しないので、水で希釈しても低下しない。
り、水とあらゆる割合で混合できる。アルコール含有量
（遊離アルコールと加水分解され得るアルコールとの
和）は、０．５％以下である。シロキサン溶液の引火点
は９５℃以上であり、加水分解によりアルコールが生成
しないので、水で希釈しても低下しない。
【００６８】応用技術的試験における試験方法の記載 疎水化試験片の吸水性の低下および侵入深さを測定し
た。石灰砂岩、レンガおよびモルタルの試験片を、この
目的でオルガノポリシロキサン調製物中に完全に浸漬し
た。浸漬時間それぞれ６０秒間の後に、試験片を取り出
し、全面を空気に曝し、２週間、相対湿度６０％を上回
る空気湿度で保存した。
た。石灰砂岩、レンガおよびモルタルの試験片を、この
目的でオルガノポリシロキサン調製物中に完全に浸漬し
た。浸漬時間それぞれ６０秒間の後に、試験片を取り出
し、全面を空気に曝し、２週間、相対湿度６０％を上回
る空気湿度で保存した。
【００６９】吸水性の測定：吸水性測定のために、いず
れもあらかじめ室内条件で保管した処理済試験片および
未処理試験片２個を秤量し、水中に置いた。その際、処
理済および未処理試験片は別々に水道水を満たした浴内
に置いた。試験片上の水面は約４ｃｍ上であった。２４
時間後に、差を秤量して試験片の吸水性を測定した。疎
水化試験片の吸水性の低下は、非疎水化対照試験片の吸
水性の平均値に対してそれぞれ計算した。引き続き侵入
深さを測定した。
れもあらかじめ室内条件で保管した処理済試験片および
未処理試験片２個を秤量し、水中に置いた。その際、処
理済および未処理試験片は別々に水道水を満たした浴内
に置いた。試験片上の水面は約４ｃｍ上であった。２４
時間後に、差を秤量して試験片の吸水性を測定した。疎
水化試験片の吸水性の低下は、非疎水化対照試験片の吸
水性の平均値に対してそれぞれ計算した。引き続き侵入
深さを測定した。
【００７０】侵入深さを測定：侵入深さの測定のため
に、処理済試験片を２つの部分に分割し、新しい断面を
それぞれ水に漬けた。浸漬剤により疎水化された層は水
により濡れず、暗い色の疎水化してないために水でぬれ
ている範囲と明瞭に区別できた。疎水性層の層厚さを測
定した。
に、処理済試験片を２つの部分に分割し、新しい断面を
それぞれ水に漬けた。浸漬剤により疎水化された層は水
により濡れず、暗い色の疎水化してないために水でぬれ
ている範囲と明瞭に区別できた。疎水性層の層厚さを測
定した。
【００７１】例１ アミノプロピルトリエトキシシラン
（ＡＭＥＯ）、プロピルトリクロロシラン（ＰＴＣＳ）
およびジメチルジクロロシラン（ＤＭＤＣＳ）からなる
水溶性同時加水分解物の製造 前記のエステル化装置内に、ＤＭＤＣＳ３８．７ｇおよ
びＰＴＣＳ５３．３ｇを装入する。攪拌しながら２時間
以内に、メタノール５０．４ｇを加える。塔底温度はこ
こで約６０℃である。引き続き還流しながら２時間ＨＣ
ｌを追い出す。エステル化反応を完結させるために、な
おクロロシランを含んでいる粗製生成物に３０重量％の
ナトリウムメチラート溶液（約３９ｇ）を、エステル粗
製生成物のｐＨ値が７〜８になるまで添加する。濾過し
た後、加水分解装置に移し、約２０分の間に順番にＡＭ
ＥＯ１３２．６ｇ、水６４．８ｇおよびギ酸２９．５ｇ
と添加する。反応は発熱性であり、温度は約６０℃に上
昇し、溶液は約４〜５のｐＨ値を有する。引き続き、約
４時間以内に、塔底温度約５５℃で、圧力を２９２ｍｂ
ａｒから１３０ｍｂａｒに低下させ、発生する加水分解
アルコールを留去し、その際、蒸留の間に、留出物が除
去される量の水を加える（重量に対し３５０ｇ）。その
後、生成物を水７１３ｇで希釈し、用途に適した濃度と
する。
（ＡＭＥＯ）、プロピルトリクロロシラン（ＰＴＣＳ）
およびジメチルジクロロシラン（ＤＭＤＣＳ）からなる
水溶性同時加水分解物の製造 前記のエステル化装置内に、ＤＭＤＣＳ３８．７ｇおよ
びＰＴＣＳ５３．３ｇを装入する。攪拌しながら２時間
以内に、メタノール５０．４ｇを加える。塔底温度はこ
こで約６０℃である。引き続き還流しながら２時間ＨＣ
ｌを追い出す。エステル化反応を完結させるために、な
おクロロシランを含んでいる粗製生成物に３０重量％の
ナトリウムメチラート溶液（約３９ｇ）を、エステル粗
製生成物のｐＨ値が７〜８になるまで添加する。濾過し
た後、加水分解装置に移し、約２０分の間に順番にＡＭ
ＥＯ１３２．６ｇ、水６４．８ｇおよびギ酸２９．５ｇ
と添加する。反応は発熱性であり、温度は約６０℃に上
昇し、溶液は約４〜５のｐＨ値を有する。引き続き、約
４時間以内に、塔底温度約５５℃で、圧力を２９２ｍｂ
ａｒから１３０ｍｂａｒに低下させ、発生する加水分解
アルコールを留去し、その際、蒸留の間に、留出物が除
去される量の水を加える（重量に対し３５０ｇ）。その
後、生成物を水７１３ｇで希釈し、用途に適した濃度と
する。
【００７２】例２ アミノプロピルトリエトキシシラン
（ＡＭＥＯ）、プロピルトリクロロシラン（ＰＴＣ
Ｓ）、イソブチルトリクロロシラン（ＩＢＴＣＳ）、オ
クチルトリクロロシラン（ＯＣＴＣＳ）およびジメチル
ジクロロシラン（ＤＭＤＣＳ）からなる水溶性同時加水
分解物の製造 前記のエステル化装置内に、ＤＭＤＣＳ３８．７ｇ、Ｐ
ＴＣＳ５３．３ｇ、ＩＢＴＣＳ５７．５ｇおよびＯＣＴ
ＣＳ１４．９ｇを装入する。攪拌しながら２時間以内
に、メタノール８６．７ｇを加える。塔底温度はここで
約６０℃である。引き続き還流しながら２時間ＨＣｌを
追い出す。エステル化反応を完結させるために、なおク
ロロシランを含んでいる粗製生成物に３０重量％のナト
リウムメチラート溶液（約６０ｇ）を、エステル粗製生
成物が７〜８のｐＨ値を有するまで添加する。濾過した
後、加水分解装置に移し、約２０分の間に順番にＡＭＥ
Ｏ１３２．６ｇ、水８４．２ｇおよびギ酸２９．０ｇを
添加する。反応は発熱性であり、温度は約６０℃に上昇
し、溶液は約４〜５のｐＨ値を有する。引き続き、約４
時間以内に、塔底温度約５５℃で、圧力を２９２ｍｂａ
ｒから１３０ｍｂａｒに低下させ、発生する加水分解ア
ルコールを留去し、その際、蒸留の間に、留出物が除去
される量の水を加える（約３５０ｇ）。その後、生成物
を水１０３２ｇで希釈し、用途に適した濃度とする。
（ＡＭＥＯ）、プロピルトリクロロシラン（ＰＴＣ
Ｓ）、イソブチルトリクロロシラン（ＩＢＴＣＳ）、オ
クチルトリクロロシラン（ＯＣＴＣＳ）およびジメチル
ジクロロシラン（ＤＭＤＣＳ）からなる水溶性同時加水
分解物の製造 前記のエステル化装置内に、ＤＭＤＣＳ３８．７ｇ、Ｐ
ＴＣＳ５３．３ｇ、ＩＢＴＣＳ５７．５ｇおよびＯＣＴ
ＣＳ１４．９ｇを装入する。攪拌しながら２時間以内
に、メタノール８６．７ｇを加える。塔底温度はここで
約６０℃である。引き続き還流しながら２時間ＨＣｌを
追い出す。エステル化反応を完結させるために、なおク
ロロシランを含んでいる粗製生成物に３０重量％のナト
リウムメチラート溶液（約６０ｇ）を、エステル粗製生
成物が７〜８のｐＨ値を有するまで添加する。濾過した
後、加水分解装置に移し、約２０分の間に順番にＡＭＥ
Ｏ１３２．６ｇ、水８４．２ｇおよびギ酸２９．０ｇを
添加する。反応は発熱性であり、温度は約６０℃に上昇
し、溶液は約４〜５のｐＨ値を有する。引き続き、約４
時間以内に、塔底温度約５５℃で、圧力を２９２ｍｂａ
ｒから１３０ｍｂａｒに低下させ、発生する加水分解ア
ルコールを留去し、その際、蒸留の間に、留出物が除去
される量の水を加える（約３５０ｇ）。その後、生成物
を水１０３２ｇで希釈し、用途に適した濃度とする。
【００７３】例３ アミノプロピルトリクロロシシラン
（ＡＭＥＯ）、プロピルトリクロロシラン（ＰＴＣ
Ｓ）、プロピルメチルジクロロシラン（ＰＭＤＣＳ）お
よびジメチルジクロロシラン（ＤＭＤＣＳ）からなる水
溶性同時加水分解物の製造 上記のエステル化装置内に、ＤＭＤＣＳ３８．７ｇ、Ｐ
ＴＣＳ１０６．５ｇおよびＰＭＤＣＳ４７．１ｇを装入
する。攪拌しながら２時間以内に、メタノール１０１ｇ
を加える。塔底温度はこの場合約６０℃である。引き続
き還流しながら２時間ＨＣｌを追い出す。エステル化反
応を完結させるために、まだクロロシランを含んでいる
粗製生成物に３０重量％ナトリウムメチラート溶液（約
３５ｇ）を、エステル粗製生成物が７〜８のｐＨ値を有
するまで添加する。濾過した後、加水分解装置に移し、
約２０分の間に順番にＡＭＥＯ２６５．２ｇ、水１３０
ｇおよびギ酸５５ｇと混合させる。反応は発熱性であ
り、温度は約６０℃に上昇し、溶液のｐＨ値は約４〜５
となる。引き続き、約４時間以内に、塔底温度約５５℃
で、圧力を２９２ｍｂａｒから１３０ｍｂａｒに低下さ
せ、発生する加水分解アルコールを留去し、その際、蒸
留の間に、留出物が除去される量の水を加える（約３３
０ｇ）。その後、生成物を水１７５０ｇで希釈し、用途
に適した濃度とする。
（ＡＭＥＯ）、プロピルトリクロロシラン（ＰＴＣ
Ｓ）、プロピルメチルジクロロシラン（ＰＭＤＣＳ）お
よびジメチルジクロロシラン（ＤＭＤＣＳ）からなる水
溶性同時加水分解物の製造 上記のエステル化装置内に、ＤＭＤＣＳ３８．７ｇ、Ｐ
ＴＣＳ１０６．５ｇおよびＰＭＤＣＳ４７．１ｇを装入
する。攪拌しながら２時間以内に、メタノール１０１ｇ
を加える。塔底温度はこの場合約６０℃である。引き続
き還流しながら２時間ＨＣｌを追い出す。エステル化反
応を完結させるために、まだクロロシランを含んでいる
粗製生成物に３０重量％ナトリウムメチラート溶液（約
３５ｇ）を、エステル粗製生成物が７〜８のｐＨ値を有
するまで添加する。濾過した後、加水分解装置に移し、
約２０分の間に順番にＡＭＥＯ２６５．２ｇ、水１３０
ｇおよびギ酸５５ｇと混合させる。反応は発熱性であ
り、温度は約６０℃に上昇し、溶液のｐＨ値は約４〜５
となる。引き続き、約４時間以内に、塔底温度約５５℃
で、圧力を２９２ｍｂａｒから１３０ｍｂａｒに低下さ
せ、発生する加水分解アルコールを留去し、その際、蒸
留の間に、留出物が除去される量の水を加える（約３３
０ｇ）。その後、生成物を水１７５０ｇで希釈し、用途
に適した濃度とする。
【００７４】例４：例１の生成物の発泡性の改善 実施例１の生成物それぞれ１００ｍｌを２個の同じ２５
０ｍｌ内容積のビンに入れる。一方の溶液に、攪拌しな
がらシリコン樹脂ベースの消泡剤１０ｍｇを加える。両
方のビンに栓を施し、激しく振る。両方の溶液が激しく
発泡したことが認められる。しかし非添加溶液の泡は５
分間安定であったが、消泡剤と混合した溶液の泡は数秒
後に消える。
０ｍｌ内容積のビンに入れる。一方の溶液に、攪拌しな
がらシリコン樹脂ベースの消泡剤１０ｍｇを加える。両
方のビンに栓を施し、激しく振る。両方の溶液が激しく
発泡したことが認められる。しかし非添加溶液の泡は５
分間安定であったが、消泡剤と混合した溶液の泡は数秒
後に消える。
【００７５】例５：例１の生成物の応用技術的試験 例１の生成物の応用技術的試験の結果は、建材に関して
表１に記載してあり、比較例の結果も対比してある。こ
の結果から、例１の生成物は、吸水量が著しく低く、す
なわち、比較例の生成物と比較して疎水性が著しく改善
されていることが分かる。さらに、実施例１の生成物
は、石灰石およびモルタルにさらに深く侵入している。
表１に記載してあり、比較例の結果も対比してある。こ
の結果から、例１の生成物は、吸水量が著しく低く、す
なわち、比較例の生成物と比較して疎水性が著しく改善
されていることが分かる。さらに、実施例１の生成物
は、石灰石およびモルタルにさらに深く侵入している。
【００７６】比較例１ モル比１：１のＡＭＥＯおよび
プロピルトリメトキシシラン（ＰＴＭＯ）からなる水溶
性同時加水分解物の製造 前記の加水分解装置内でＡＭＥＯ２２１ｇおよびＰＴＭ
Ｏ１６４ｇを混合し、水５４ｇを添加する。３０分後
に、攪拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で添加装
置を通じて加える。これにより温度は約２０℃上昇して
約５７℃となる。引き続く１５分間内に、添加装置を通
じてＨＣｌ １１４ｇ（水中３２重量％）を攪拌しなが
ら加える。約４時間以内に、１０２℃までの塔底温度
で、常圧で頂部の温度が約１００℃となるまでエタノー
ル／メタノール／水混合物を留去すると、塔頂生成物は
まだ水分を含んでいる。蒸留の間に、留出物がすべて除
去されるような量の水を添加装置を通じて生成物に加え
る。
プロピルトリメトキシシラン（ＰＴＭＯ）からなる水溶
性同時加水分解物の製造 前記の加水分解装置内でＡＭＥＯ２２１ｇおよびＰＴＭ
Ｏ１６４ｇを混合し、水５４ｇを添加する。３０分後
に、攪拌しながらさらに水１２６ｇを１５分間で添加装
置を通じて加える。これにより温度は約２０℃上昇して
約５７℃となる。引き続く１５分間内に、添加装置を通
じてＨＣｌ １１４ｇ（水中３２重量％）を攪拌しなが
ら加える。約４時間以内に、１０２℃までの塔底温度
で、常圧で頂部の温度が約１００℃となるまでエタノー
ル／メタノール／水混合物を留去すると、塔頂生成物は
まだ水分を含んでいる。蒸留の間に、留出物がすべて除
去されるような量の水を添加装置を通じて生成物に加え
る。
【００７７】比較例２：比較例１の生成物の応用技術的
試験 例１および比較例１からの生成物の応用技術的試験結果
は、第１表に対比して記載してあり、例５にコメントし
てある。
試験 例１および比較例１からの生成物の応用技術的試験結果
は、第１表に対比して記載してあり、例５にコメントし
てある。
【００７８】第１表 例１からの生成物の応用技術的試験
【００７９】
【表１】
【００８０】比較例１からの生成物の応用技術的試験
【００８１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルベルト フリングス ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン デ ュラーシュトラーセ 48 (72)発明者 ミヒャエル ホルン ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン マ イゼンライン 11 (72)発明者 ハンスーヨアヒム ケッチュ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ ェカムプリング 28 (72)発明者 ヤロスラフ モンキーヴィッツ ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン ブ ルステルシュトラーセ ２ アー (72)発明者 ハンスーギュンター シュレプニ ドイツ連邦共和国 デュルメンーロルプ ハイトケムペ 25
Claims (17)
- 【請求項１】 実質的に有機溶剤を含まず、８０℃より
高い引火点を有し、かつ水で希釈した際に加水分解によ
り実質的にアルコールを遊離しない水性オルガノポリシ
ロキサン含有組成物。 - 【請求項２】 一般式Ｉ Ｒ−Ｓｉ(Ｒ1)y(ＯＲ1*)3-y （Ｉ） の水溶性アミノアルキルアルコキシシラン、一般式ＩＩ Ｒ2−Ｓｉ(ＯＲ1**)3 （ＩＩ） の非水溶性アルキルトリアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩＩ ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＲ1***)2 （ＩＩＩ） の非水溶性ジアルキルジアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランとの混
合物を混合し、［上記式中、Ｒは、一般式ＩＶ 【化１】 （式中、０≦ｂ≦３、０≦ｄ≦３、０≦ｉ≦３、０≦ｆ
≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦１、０≦ｅ≦
１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝０、ｄ＝０の
場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ＝ｉ＝０の場
合にｃ＝０、かつＺは１価の無機または有機酸基であ
る）のアミノ官能性有機基を表し、Ｒ1、Ｒ1 *、Ｒ1 **お
よびＲ1 ***は、メチル−またはエチル基を表し、Ｒ
2は、線状または環状または分枝状で１〜８個のＣ原子
を有するアルキル基を表し、Ａは、非分枝または分枝状
で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ａ'
は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有するア
ルキル基を表し、および０≦ｙ≦１である］、モル比０
＜Ｍ／Ｑ≦２で、［式中、Ｑは、一般式Ｉのアミノアル
キルアルコキシシランのモル数の和を表し、及びＭは一
般式ＩＩのアルキルトリアルコキシシランと一般式ＩＩ
Ｉのジアルキルジアルコキシシランとのモル数の和を表
す］、 混合物を水と混合させ、 反応混合物のｐＨ値を１と８の間の値に調節し、 すでに存在および／または反応により生成したアルコー
ルを除去することより得られる請求項１記載のオルガノ
ポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項３】 １と８の間のｐＨ値を有する請求項１お
よび２記載のオルガノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項４】 １価の無機および／または有機酸および
／またはその誘導体を含有する請求項１から３までのい
ずれか１項記載のオルガノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項５】 オルガノポリシロキサン含有組成物中の
アルコール含有量が２重量％より少ない請求項１から４
までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキサン含有
組成物。 - 【請求項６】 シリコン樹脂懸濁物を含むことを特徴と
する、請求項１から５までのいずれか１項記載のオルガ
ノポリシロキサン含有組成物。 - 【請求項７】 一般式Ｉ Ｒ−Ｓｉ(Ｒ1)y(ＯＲ1*)3-y （Ｉ） の水溶性アミノアルキルアルコキシシラン、一般式ＩＩ Ｒ2−Ｓｉ(ＯＲ1**)3 （ＩＩ） の非水溶性アルキルトリアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩＩ ＡＡ'−Ｓｉ(ＯＲ1***)2 （ＩＩＩ） の非水溶性ジアルキルジアルコキシシラン、および／ま
たは一般式ＩＩおよびＩＩＩの非水溶性アルキルトリア
ルコキシシランとジアルキルジアルコキシシランとの混
合物を、［上記式中、Ｒは、一般式ＩＶ 【化２】 （式中、０≦ｂ≦３、０≦ｄ≦３、０≦ｉ≦３、０≦ｆ
≦１、０≦ｇ≦１、０≦ｈ≦１、０≦ｃ≦１、０≦ｅ≦
１、ｂ＋ｄ＋ｉ≠０、ｂ＝０の場合にｃ＝０、ｄ＝０の
場合にｅ＝０、ｉ＝０の場合にｅ＝０、ｄ＝ｉ＝０の場
合にｃ＝０、かつＺは１価の無機または有機酸基であ
る）のアミノ官能性有機基を表し、Ｒ1、Ｒ1 *、Ｒ1 **お
よびＲ1 ***は、メチル−またはエチル基を表し、Ｒ
２は、線状または環状または分枝状で１〜８個のＣ原子
を有するアルキル基、Ａは、非分枝または分枝状で１〜
３個のＣ原子を有するアルキル基を表し、Ａ'は、非分
枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基
を表し、および０≦ｙ≦１である］、モル比０＜Ｍ／Ｑ
≦２で混合し、［式中、Ｑは、一般式Ｉのアミノアルキ
ルアルコキシシランのモル数の和を表し、およびＭは一
般式ＩＩのアルキルトリアルコキシシランと一般式ＩＩ
Ｉのジアルキルジアルコキシシランのモル数の和であ
る］、この混合物に水を添加し、反応混合物のｐＨ値を
１〜８の間の値に調節し、かつ、すでに存在および／ま
たは反応により生成したアルコールを除去することを特
徴とする請求項１から６までのいずれか１項記載のオル
ガノポリシロキサン含有組成物の製造方法。 - 【請求項８】 一般式ＩＩのアルキルトリアルコキシシ
ランと一般式ＩＩＩのジアルキルジアルコキシシランと
の混合物を、一般式ＶおよびＶＩ Ｒ2−ＳｉＣｌ3 （Ｖ） ＡＡ'−ＳｉＣｌ2 （ＶＩ） ［式中、Ｒ2は、線状または環状または分枝状で１〜８
個のＣ原子を有するアルキル基、Ａは、非分枝または分
枝状で１〜３個のＣ原子を有するアルキル基、 Ａ'は、非分枝または分枝状で１〜３個のＣ原子を有す
るアルキル基を表す］の相当するトリおよびジクロロシ
ランをメタノールまたはエタノールで同時エステル化す
ることにより製造する請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 反応混合物と、使用した一般式Ｉのアミ
ノアルキルアルコキシシラン、一般式ＩＩのアルキルト
リアルコキシシランおよび／または一般式ＩＩＩのジア
ルキルジアルコキシシラン１モル当たり水０．５〜１０
モルを添加する請求項７または８記載の方法。 - 【請求項１０】 反応混合物に１塩基酸を添加する請求
項７から９までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】 反応を温度範囲０〜１００℃の間の温
度範囲で実施する請求項７から１０までのいずれか１項
記載の方法。 - 【請求項１２】 すでに存在および／または反応により
生成したアルコールを蒸留除去し、その際同時に反応媒
体からアルコールが除去されるのと同程度の量の水を添
加する請求項７から１１までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１３】 アルコールの蒸留除去を、減圧下で実
施する請求項７から１２までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項１４】 アルコールの蒸留除去を、塔の頂部に
おいて水の沸点に相当する温度が達成されるまで実施す
る請求項７から１３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１５】 アルコールの蒸留除去の前および／ま
たはその間で泡の生成を減少させるために消泡剤を添加
する請求項７から１４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１６】 オルガノポリシロキサン含有組成物中
のアルコール残留量を＜２重量％に調節する請求項７か
ら１５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１７】 アルコールの蒸留除去により得られた
生成物を沈降および／または濾過により後精製する請求
項７から１６までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4443825A DE4443825A1 (de) | 1994-12-09 | 1994-12-09 | Wasserbasierende Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE4443825.7 | 1994-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208998A true JPH08208998A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3522424B2 JP3522424B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=6535349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31917295A Expired - Lifetime JP3522424B2 (ja) | 1994-12-09 | 1995-12-07 | 水性オルガノポリシロキサン含有組成物およびその製造方法 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5679147A (ja) |
| EP (1) | EP0716128B1 (ja) |
| JP (1) | JP3522424B2 (ja) |
| KR (1) | KR960022690A (ja) |
| AT (1) | ATE229057T1 (ja) |
| CA (1) | CA2164679C (ja) |
| DE (2) | DE4443825A1 (ja) |
| DK (1) | DK0716128T3 (ja) |
| ES (1) | ES2183847T3 (ja) |
| FI (1) | FI955885A (ja) |
| HK (1) | HK1014259A1 (ja) |
| NO (1) | NO954999L (ja) |
| ZA (1) | ZA9510425B (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08208997A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-08-13 | Huels Ag | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、該組成物からなる疎水性化剤および建築物保護剤、被覆剤およびシラン化剤、流動性の性質を改善するための薬剤、付着助剤、分離剤、架橋剤ならびに着色添加剤およびラッカー添加剤 |
| JPH10110101A (ja) * | 1996-09-27 | 1998-04-28 | Huels Ag | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、その製造法、および該組成物からなる処理剤 |
| JPH10158521A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-16 | Huels Ag | アルコールを基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、該組成物の製造法並びに該組成物の使用法 |
| JPH10158522A (ja) * | 1996-12-03 | 1998-06-16 | Huels Ag | 水を基礎とするオルガノポリシロキサン含有組成物、該組成物の製造法並びに該組成物の使用法 |
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| JP2000247984A (ja) * | 1999-02-27 | 2000-09-12 | Degussa Huels Ag | アミノ官能性ケイ素化合物の水ベース組成物、その製造法ならびにその使用 |
| JP2001172286A (ja) * | 1999-11-15 | 2001-06-26 | Degussa Huels Ag | トリアミノ−及びフルオルアルキル−官能性オルガノシロキサン |
| JP2005171255A (ja) * | 2003-12-11 | 2005-06-30 | Wacker Chemie Gmbh | 高粘性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008508370A (ja) * | 2004-07-29 | 2008-03-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 水性シランナノ複合材料 |
| JP2008516019A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ポリエーテル官能性シロキサン、ポリエーテルシロキサン含有組成物、該シロキサンの製造法および該シロキサンの使用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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