DE10321320A1 - Organofunktionelle Siloxangemische - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Gemisch, das kettenförmige, verzweigte und/oder cyclische Siloxane der allgemeinen Formel I DOLLAR A R¶x¶SiO¶(4-x)/2¶ DOLLAR A enthält, DOLLAR A wobei in Formel I DOLLAR A x gleich 1, 2 oder 3 ist, DOLLAR A die Substituenten R DOLLAR A (i) organofunktionelle Gruppen aus der Reihe -CH¶2¶-SH, DOLLAR F1 DOLLAR A -CH¶2¶-NH-(CO)-NH¶2¶, -CH¶2¶-(O-C¶2¶H¶4¶)¶a¶-OH mit a=1 bis 10 (?), -CH¶2¶-(O-C¶2¶H¶4¶)¶b¶-OR' mit b=1 bis 40, -(CH¶2¶)-NH¶2¶, -(CH¶2¶)-NHR', -(CH¶2¶)-NR'¶2¶, -(CH¶2¶)-NH(CH¶2¶)¶2¶-NH¶2¶, -(CH¶2¶)-N[(CH¶2¶)¶2¶-NH¶2¶]¶2¶ und -(CH¶2¶)-NH(CH¶2¶)¶2¶-NH(CH¶2¶)¶2¶-NH¶2¶, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, DOLLAR A (ii) Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, i-Propoxy-, n-Propoxy-, i-Butoxy- und/oder n-Butoxy-Gruppen und DOLLAR A (iii) gegebenenfalls Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl- mit 1 bis 18 C-Atomen oder Aryl-Gruppen mit 6 bis 12 C-Atomen darstellen DOLLAR A und der Maßgabe, dass an ein Siliciumatom höchstens eine Gruppe gemäß (i) gebunden ist, der Quotient aus dem molaren Verhältnis der Gruppierung (ii) zu Silicium 1 bis 2 beträgt und der Oligomerisierungsgrad für Verbindungen der allgemeinen Formel I im Bereich von 2 bis 50 liegt. DOLLAR A Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein spezielles Verfahren zur Herstellung besagter Siloxangemische sowie ihre Verwendung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Siloxane enthaltende Gemische mit neuen organofunktionellen Siloxanen.
  • Ferner betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung besagter Gemische sowie ihre Verwendung.
  • 1-Organomethylchlorsilane bzw. 1-Organomethylalkoxysilane sind lange bekannt, beispielsweise sind 1-Aminomethylsilane durch die Umsetzung eines Chlormethylsilans mit Ammoniak oder einem organischen Amin zugänglich. So kann man u. a. ein Chlormethylalkoxysilan mit Ammoniak oder Ethylendiamin umsetzen, um nach Entfernen der entstandenen Salzfracht ein 1-Aminomethylalkoxysilan bzw. N-(2-Aminoethyl)-1-aminomethylalkoxysilan zu erhalten.
  • Ferner werden Organosiloxane bzw. deren Gemische beispielsweise durch eine gezielte Hydrolyse bzw. Kondensation organofunktioneller Chlorsilane oder Alkoxysilane erhalten. Ein besonderes Problem bei der Herstellung multifunktioneller Siloxan-Oligomerer stellt das stark unterschiedliche Hydrolyse- bzw. Kondensationsverhalten der einzelnen Organoalkoxy- bzw. Organochlorsilane dar.
  • Aus EP 0 716 128 A2 , EP 0 716 127 A2 sowie EP 0 675 128 A1 sind wässrige Lösungen 3-aminopropylfunktioneller und OH-Gruppen enthaltender Organosilane bzw. Organosiloxane bekannt. Diese Organosilansysteme sind praktisch vollständig hydrolysiert.
  • Aus EP 0 518 057 A1 und DE 196 24 032 A1 gehen Gemische kettenförmiger und cyclischer vinyl- sowie alkylfunktioneller Siloxan-Oligomerer hervor, die im Übrigen Alkoxygruppen tragen. Solche Gemische werden beispielsweise zur Hydrophobierung von mineralischen Oberflächen und pulverförmigen Stoffen, als Vernetzungsmittel für thermoplastische Polyolefine sowie als Haftvermittler in Kleb- und Dichtstoffen eingesetzt.
  • Ferner sind aus DE 198 34 990 Gemische kettenförmiger und cyclischer 3-Acryloxy- oder 3-Methacryloxypropyl-Gruppen enthaltender Siloxan-Oligomerer zu entnehmen.
  • Solche Siloxan-Oligomere können zur Oberflächenbehandlung bzw. zur Modifizierung von mineralischen Oberflächen oder pulverförmigen Stoffen, wie z. B. Titandioxid, Talkum, Ton, Kieselsäuren, Quarz, Kaolin, Aluminiumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Bentonit, Montmorillonit, Glimmer (Muskovitglimmer), Calciumcarbonat (Kreide, Dolomit), eingesetzt werden. Auch als Haftvermittler in z. B. kaolingefüllten Gummicompounds, in Kleb- und Dichtstoffen, Farben und Lacken sowie in der Bauindustrie werden besagte Siloxan-Oligomere eingesetzt.
    •
  • Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere organofunktionelle Siloxane enthaltende Gemische bereitzustellen.
  • Die gestellte Aufgabe wird erfindungsgemäß entsprechend den Angaben der Patentansprüche gelöst.
  • Überraschender Weise wurde gefunden, dass ein Gemisch kettenförmiger, verzweigter sowie cyclischer Siloxane der allgemeinen Formel RxSiO(4–x)/2 (I)erhältlich ist,
    wobei in Formel I
    x gleich 1, 2 oder 3 ist,
    die Substituenten R
    • (i) organofunktionelle Gruppen aus der Reihe -CH2-SH,
      Figure 00030001
      -CH2-NH-(CO)-NH2, -CH2-(O-C2H4)a-OH mit a = 1 bis 10,(?) -CH2-(O-C2H4)b-OR' mit b = 1 bis 40, vorzugsweise mit b = 1 bis 20, -(CH2)-NH2, -(CH2)-NHR', -(CH2)-NR'2, -(CH2)-NH(CH2)2-NH2, -(CH2)-N[(CH2)2-NH2]2 und -(CH2)-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist,
    • (ii) Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, i-Propoxy-, n-Propoxy-, i-Butoxy- und/oder n-Butoxy-Gruppen und
    • (iii) gegebenenfalls Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl- mit 1 bis 18 C-Atomen oder Aryl-Gruppen mit 6 bis 12 C-Atomen darstellen
    und der Maßgabe, dass an ein Siliciumatom höchstens eine organofunktionelle Gruppe gemäß (i) gebunden ist, der Quotient aus dem molaren Verhältnis der Gruppierung (ii) zu Silicium 1 bis 2, vorzugsweise 1,2 bis 1,6, beträgt und der Oligomerisierungsgrad für Verbindungen der allgemeinen Formel I im Bereich von 2 bis 50, vorzugsweise 2 bis 30, liegt, wenn man als Komponente A mindestens ein 1-organofunktionelles Trialkoxysilan oder ein 1-organofunktionelles Methylalkoxysilan und gegebenenfalls als Komponente B mindestens ein Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyltrialkoxysilan mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder Phenyltrialkoxysilan und/oder Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl-methyldialkoxysilan mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder Phenyl-methyldialkoxysilan und gegebenenfalls als Komponente C ein Tetraalkoxysilan einsetzt, die Komponenten A, gegebenenfalls B und gegebenenfalls C nacheinander oder in Mischung unter Einsatz von 0,5 bis 1,8 mol Wasser, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 mol, pro 1 mol Si und der 0,1- bis 10-fachen, vorzugsweise 0,5- bis 5-fachen, Gewichtsmenge an Methanol und/oder Ethanol und/oder mindestens einem zu den Alkoxygruppen gemäß (ii) korrespondierenden Alkohol, bezogen auf die eingesetzten Alkoxysilane, bei einer Temperatur von 10 bis 120 °C, vorzugsweise vom 25 bis 90 °C, besonders bevorzugt von 35 bis 80 °C, gezielt hydrolysiert bzw. kondensiert und anschließend das Produktgemisch unter Normaldruck bzw. unter vermindertem Druck und einer Sumpftemperatur bis 120 °C destillativ aufarbeitet. Gegebenenfalls kann man bei der Aufarbeitung des Rohprodukts eine organische oder anorganische Säure zur Stabilisierung des Systems zusetzen. Geeigneterweise werden dabei der freie Alkohol und gegebenenfalls Reste der monomeren, nicht hydrolysierten Ausgangsstoffe aus dem Produkt entfernt. Somit kann ein 1-organofunktionelles Siloxangemisch bereit gestellt werden, das gegenüber vergleichbaren Systemen nach dem Stand der Technik einen nochmals geringen Anteil an organischem Bestandteil aufweist, insbesondere einem Hydrolysealkohol mit hoher Flüchtigkeit und niedrigem Flammpunkt, und somit vor dem Hintergrund der VOC-Problematik besonders vorteilhaft ist. Es ist überraschend und somit ebenfalls von besonderem Vorteil, dass auch hier die Hydrolyse bzw. Kondensation ohne einen systemfremden Zusatzstoff, beispielsweise einem Hydrolyse- bzw. Kondensationskatalysator, gezielt durchgeführt werden kann.
  • So erhaltene erfindungsgemäße Siloxangemische sind in der Regel homogene, klare bis leicht opalisierende, farblose bis schwach gelb gefärbte, niedrigviskose, lagerstabile Flüssigkeiten und besitzen bevorzugt einen Flammpunkt > 100 °C zur Verbesserung der Produktsicherheit.
  • Durch die oben dargelegte Herstellweise kann man in vorteilhafter Weise erfindungsgemäße Siloxangemische erzeugen, welche bevorzugt eine statistische Verteilung verschiedenfunktioneller, d. h. multifunktioneller [-Si(R)(R)O-]-Einheiten im Sinne von Anspruch 1 besitzen.
  • Vorliegende Systeme zeichnen sich darüber hinaus gegenüber vergleichbaren Systemen durch eine bessere Benetzung auf Oberflächen aus.
  • Auch ist es vorteilhaft, dass der Siedepunkt der erfindungsgemäßen Gemische in der Regel bei einer Temperatur > 200 °C liegt.
  • Die Applikation erfindungsgemäßer Systeme kann vorteilhaft sowohl in konzentrierter Form als auch in Form einer alkoholischen oder wässrigen bzw. Wasser und Alkohol enthaltenden Zubereitung erfolgen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Gemisch, das kettenförmige, verzweigte und/oder cyclische Siloxane der allgemeinen Formel I RxSiO(4–x)/2 (I)enthält,
    wobei in Formel I
    x gleich 1, 2 oder 3 ist,
    die Substituenten R
    • (i) organofunktionelle Gruppen aus der Reihe -CH2-SH,
      Figure 00050001
      Figure 00060001
      -CH2-NH-(CO)-NH2, -CH2-(O-C2H4)a-OH mit a = 1 bis 10, -CH2-(O-C2H4)b-OR' mit b = 1 bis 40, -(CH2)-NH2, -(CH2)-NHR', -(CH2)-NR'2, -(CH2)-NH(CH2)2-NH2, -(CH2)-N[(CH2)2-NH2]2 und -(CH2)-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist,
    • (ii) Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, i-Propoxy-, n-Propoxy-, i-Butoxy- und/oder n-Butoxy-Gruppen und
    • (iii) gegebenenfalls Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl- mit 1 bis 18 C-Atomen oder Aryl-Gruppen mit 6 bis 12 C-Atomen darstellen
  • und der Maßgabe, dass an ein Siliciumatom höchstens eine 1-organofunktionelle Gruppe gemäß (i) gebunden ist, der Quotient aus dem molaren Verhältnis der Gruppierung (ii) zu Silicium 1 bis 2 beträgt und der Oligomerisierungsgrad für Verbindungen der allgemeinen Formel I im Bereich von 2 bis 50 liegt.
  • Vorliegende Siloxangemische weisen vorzugsweise einen Gehalt an Alkoxy-Gruppen von mehr als 0,001 Gew.-% und weniger als 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der vorliegenden Siloxane, auf.
  • Vorzugsweise bestehen in einem erfindungsgemäßen Gemisch die Substituenten R aus (i) 1-Aminomethyl-, N-(2-Aminoethyl)-1-aminomethyl-, N,N-Di(2-Aminoethyl)-1-aminomethyl-, N-[N'-(2-Aminoethyl)-2-aminoethyl))-1-aminomethyl-, N-Methyl-1-aminomethyl-, N-(n-Butyl)-1-aminomethyl-, N-Cyclohexyl-1-aminomethyl-, Ureidomethyl- oder N-Phenyl-1-aminomethyl-Gruppen und (ii) Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, Propoxy- und/oder Butoxy-Gruppen und (iii) gegebenenfalls Methyl-, Vinyl-, Ethyl-, Propyl-, Isobutyl-, Octyl-, Hexadecyl- oder Phenyl-Gruppen, Als Beispiele seien nachfolgend einige bevorzugte Systeme kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomer aufgeführt: 1-Aminomethyl-/Tridecafluortetrahydro-1,1,2,2-tetrahydrooctyl-/Hydroxy-, Methoxy- bzw. Ethoxy-Siloxan, wobei die Alkoxy-Gruppen bevorzugt Methoxy- oder Ethoxy-Gruppen sind, es können aber auch Ethoxy- und Methoxy-Gruppen nebeneinander sowie Hydroxy-Gruppen vorliegen.
  • Ferner ist Gegenstand ein Verfahren zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Gemisches kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer durch gezielte Hydrolyse und Cokondensation, wobei man als Komponente A mindestens ein 1-organomethylfunktionelles Trialkoxysilan oder ein 1-organomethylfunktionelles Methyldialkoxysilan und gegebenenfalls als Komponente B mindestens ein Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl-trialkoxysilan mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder Phenyltrialkoxysilan und/oder Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl-methyldialkoxysilan mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder Phenylmethyldialkoxysilan und gegebenenfalls als Komponente C ein Tetraalkoxysilan einsetzt, die Komponenten A, gegebenenfalls B und gegebenenfalls C nacheinander oder in Mischung unter Einsatz von 0,5 bis 1,8 mol Wasser pro 1 mol Si und der 0,1- bis 10-fachen Gewichtsmenge an mindestens einem zu den Alkoxygruppen gemäß (ii) korrespondierenden Alkohol, bezogen auf die eingesetzten Alkoxysilane, bei einer Temperatur von 10 bis 95 °C gezielt hydrolysiert sowie kondensiert und nachfolgend den eingesetzten sowie bei der Umsetzung frei gewordenen Alkohol bei Normaldruck oder unter vermindertem Druck und einer Sumpftemperatur bis 120 °C destillativ aus dem Produktgemisch entfernt.
  • Für die Herstellung erfindungsgemäßer Gemische kann man beispielsweise, aber nicht ausschließlich, von folgenden Verbindungen oder von Mischungen besagter Verbindungen ausgehen:
    • - Für Komponente A: 1-Aminomethyltrialkoxysilane, N-Aminoethyl-1-aminomethyltrialkoxysilane, N-Aminoethyl-N-aminoethyl-1-aminomethyltrialkoxysilane, N-Methyl-1-aminomethyltrialkoxysilane, N-n-Butyl-1-aminomethyltrialkoxysilane, N-Cyclohexyl-1-aminomethyltrialkoxysilane, N-Phenyl-1-aminomethyltrialkoxysilane, 1-Aminomethyl-methyldialkoxysilane, N-Aminoethyl-1-aminomethyl-methyldialkoxysilane, N-Aminoethyl-N-aminoethyl-1-aminomethyl-methyldialkoxysilane, N-Methyl-1-aminomethyl-methyldialkoxysilane, N-n-Butyl-1-aminomethyl-methyldialkoxysilane, N-Cyclohexyl-1-aminomethyl-methyldialkoxysilane, N-Phenyl-1-aminomethyl-methyldialkoxysilane, 1-Glycidyloxymethyltrialkoxysilan, 1-Methacryloxymethyltrialkoxysilan, N-Ureido-methyltrialkoxysilan.
    • - Für Komponente B: Methyltialkoxysilane, Ethyltrialkoxysilane, n-Propyltrialkoxysilane, Isobutyltrialkoxysilane, n-Octyltrialkoxysilane, Isobutyltrialkoxysilane, n-Octyltrialkoxysilane, Isooctyltralkoxysilane, Hexadecyltrialkoxysilane, Phenyltrialkoxysilane, Vinyltrialkoxysilane.
    • - Für Komponente C: Tetraalkoxysilane, wobei für zuvor genannte Alkoxygruppen Methoxy, Ethoxy und Propoxy bevorzugt sind.
  • Im Allgemeinen führt man das erfindungsgemäße Verfahren wie folgt aus:
    In der Regel legt man zunächst die Komponente A, gegebenenfalls Komponente B und gegebenenfalls Komponente C vor. Der Alkoxysilanmischung kann ein Löse- bzw. Verdünnungsmittels, beispielsweise Methanol oder Ethanol, zugegeben werden. Geeigneterweise gibt man ferner die für die Umsetzung berechnete Menge an Wasser zu, geeigneterweise unter guter Durchmischung, beispielsweise unter Rühren. Vor oder nach der Wasserzugabe kann man das Reaktionsgemisch erwärmen und nach der Umsetzung das so erhaltene Produktgemisch destillativ in besagter Weise aufarbeiten. Bevorzugt führt man die destillative Aufarbeitung der Produktmischung bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120 °C unter Normaldruck und/oder vermindertem Druck durch. Dabei kann man gegebenenfalls eine Säure aus der Reihe Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Zitronensäure, um nur einige zu nennen, zusetzen.
  • Beim erfindungsgemäßen Verfahren setzt man die Komponenten A, B und C vorzugsweise in einem molaren Verhältnis A : B : C von 1 : 0 : 0 bis 1 : 10 : 0, vorzugsweise von 1 : 0 : 0 bis 1 :4 : 0, oder von 1 : 0 : 0 bis 1 :0 : 10, vorzugsweise von 1 : 0 : 0 bis 1 : 0 : 4, oder von 1 : 0 : 0 bis 1 : 10 : 10, vorzugsweise von 1 : 0 : 0 bis 1 : 4 : 4, ein.
  • Ferner setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt Alkoxysilane mit Methoxy- oder Ethoxy-Gruppen entsprechend dem als Löse- bzw. Verdünnungsmittel verwendeten Alkohol ein. Auch als Löse- bzw. Verdünnungsmittel verwendet man geeigneterweise Methanol oder Ethanol oder eine Mischung aus Methanol und Ethanol. Man kann aber auch andere Alkohole oder Alkoholmischungen verwenden.
  • Beim erfindungsgemäßen Verfahren führt man die Hydrolyse und Kondensation eingesetzter Alkoxysilane bevorzugt unter Normaldruck bei einer Temperatur von 10 bis 95 °C, besonders vorzugsweise bei 60 bis 80 °C, durch. Üblicherweise führt man die Umsetzung unter Normaldruck durch. Man kann die Umsetzung aber auch unter vermindertem Druck oder bei Überdruck durchführen. Geeigneterweise lässt man das Reaktionsgemisch über 2 bis 8 Stunden reagieren, bevor man mit der destillativen Aufarbeitung des Produktgemischs beginnt.
  • Nach destillativer Aufarbeitung enthält das erfindungsgemäße Produkt bevorzugt weniger als 5 Gew.-% der Komponenten A, B und C und insbesondere weniger als 5 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-%, an freien Alkoholen.
  • Erfindungsgemäße Gemische kettenförmiger, verzweigter und cyclischer Siloxane können vorteilhaft beispielsweise, aber nicht ausschließlich folgenden Verwendungen zugeführt werden:
    Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung eines erfindungsgemäßen Gemisches kettenförmiger, verzweigter und cyclischer Siloxane als Mittel zur Oberflächenmodifizierung pulverförmiger Stoffe, zur Silanisierung von feinteiligen anorganischen Füllstoffen und Pigmenten, ferner zur Behandlung von mineralischen, organischen und metallischen Oberflächen, wie z. B. Beton, Aluminium, Stahl sowie Kunststoffe (u. a. PVC, PMMA, um nur einige zu nennen). So kann ein erfindungsgemäßes Gemisch kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer in vorteilhafter Weise auch für Hydrophobierung von Oberflächen eingesetzt werden.
  • Ferner ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung eines erfindungsgemäßen Gemisches kettenförmiger und cyclischer Siloxan-Oligomerer als Haftvermittler in gefüllten thermoplastischen Compounds, z. B. HFFR-Compounds (Halogen Free Flame Retardants), zur Erzielung verbesserter mechanischer Festigkeit und verbesserter elektrischer Isoliereigenschaften.
  • Darüber hinaus ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung eines erfindungsgemäßen Gemisches kettenförmiger, verzweigter und cyclischer Siloxane als Haftvermittler in Kleb- und Dichtstoffen sowie Dichtschäumen zur Erzielung verbesserter Gebrauchseigenschaften, insbesondere kontrollierten Aushärteverhaltens, verbesserter mechanischer Festigkeit sowie verbesserter Feuchtigkeitsresistenz.
  • Auch ist Gegenstand die Verwendung eines erfindungsgemäßen Gemisches kettenförmiger, verzweigter und cyclischer Siloxane zur Modifizierung und Vernetzung organischer Harze, als Bindemittel in Farben und Lacken mit verbesserten Gebrauchseigenschaften sowie zur Beschichtung von Glasfasern, zur verbesserten Haftung dieser Glasfasern in damit verstärkten Kunststoffen und zur Erzielung verbesserter mechanischer Festigkeit.
  • Besonders vorteilhafte Eigenschaften der erfindungsgemäßen Siloxangemische gegenüber standardmäßig eingesetzten monomeren Organoalkoxysilanen sind der erhöhte Siedepunkt, der erhöhte Flammpunkt, der erniedrigte Dampfdruck, die verringerte Menge an freigesetztem Hydrolysealkohol während der Anwendung (VOC) sowie insbesondere die chemische „Multifunktionalität", die eine besonders gezielte Anwendung ermöglicht.
    •

Claims (12)

  1. Gemisch, das kettenförmige, verzweigte und/oder cyclische Siloxane der allgemeinen Formel I RxSiO(4–x)/2 (I)enthält, wobei in Formel I x gleich 1, 2 oder 3 ist, die Substituenten R (i) organofunktionelle Gruppen aus der Reihe -CH2-SH,
    Figure 00120001
    -CH2-NH-(CO)-NH2, -CH2-(O-C2H4)a-OH mit a = 1 bis 10(?), -CH2-(O-C2H4)b-OR' mit b = 1 bis 40, -(CH2)-NH2, -(CH2)-NHR', -(CH2)-NR'2, -(CH2)-NH(CH2)2-NH2, -(CH2)-N[(CH2)2-NH2]2 und -(CH2)-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2, worin R' eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen oder eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 12 C-Atomen ist, (ii) Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, i-Propoxy-, n-Propoxy-, i-Butoxy- und/oder n-Butoxy-Gruppen und (iii) gegebenenfalls Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl- mit 1 bis 18 C-Atomen oder Aryl-Gruppen mit 6 bis 12 C-Atomen darstellen und der Maßgabe, dass an ein Siliciumatom höchstens eine Gruppe gemäß (i) gebunden ist, der Quotient aus dem molaren Verhältnis der Gruppierung (ii) zu Silicium 1 bis 2 beträgt und der Oligomerisierungsgrad für Verbindungen der allgemeinen Formel I im Bereich von 2 bis 50 liegt.
  2. Siloxangemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Alkoxy-Gruppen von mehr als 0,001 Gew.-% und weniger als 60 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des vorliegenden Siloxangemischs.
  3. Siloxangemisch nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R aus (i) 1-Aminomethyl-, N-(2-Aminoethyl)-1-aminomethyl-, N,N-Di(2-Aminoethyl)-1-aminomethyl-, N-[N'-(2-Aminoethyl)-2-aminoethyl)]-1-aminomethyl-, N-Methyl-1-aminomethyl-, N-(n-Butyl)-1-aminomethyl-, N-Cyclohexyl-1-aminomethyl-, Ureidomethyl- oder N-Phenyl-1-aminomethyl-Gruppen, (ii) Hydroxy-, Methoxy-, Ethoxy-, 2-Methoxyethoxy-, Propoxy- und/oder Butoxy-Gruppen und gegebenenfalls (iii) Methyl-, Ethyl-, Vinyl-, Propyl-, Isobutyl-, Octyl-, Hexadecyl-, Monofluoralkyl-, Oligofluoralkyl-, Perfluoralkyl- oder Phenyl-Gruppen ausgewählt sind.
  4. Siloxangemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Siedepunkt > 200 °C.
  5. Gemisch kettenförmiger, verzweigter und cyclischer Siloxan-Oligomerer nach einem der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Flammpunkt > 100 °C.
  6. Verfahren zur Herstellung eines Siloxangemischs nach den Ansprüchen 1 bis 5 durch gezielte Hydrolyse und Cokondensation, wobei man als Komponente A mindestens ein 1-organomethylfunktionelles Trialkoxysilan oder ein 1-organomethylfunktionelles Methyldialkoxysilan und gegebenenfalls als Komponente B mindestens ein Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl-trialkoxysilan mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder Phenyltrialkoxysilan und/oder Alkyl-, Alkenyl-, Isoalkyl-, Cycloalkyl-, Fluoralkyl-methyldialkoxysilan mit 1 bis 18 C-Atomen und/oder Phenylmethyldialkoxysilan und gegebenenfalls als Komponente C ein Tetraalkoxysilan einsetzt, die Komponenten A, gegebenenfalls B und gegebenenfalls C nacheinander oder in Mischung unter Einsatz von 0,5 bis 1,8 mol Wasser pro 1 mol Si und der 0,1- bis 10-fachen Gewichtsmenge an mindestens einem zu den Alkoxygruppen gemäß (ii) korrespondierenden Alkohol, bezogen auf die eingesetzten Alkoxysilane, bei einer Temperatur von 10 bis 95 °C gezielt hydrolysiert sowie kondensiert und nachfolgend den eingesetzten sowie bei der Umsetzung frei gewordenen Alkohol bei Normaldruck oder unter vermindertem Druck und einer Sumpftemperatur bis 120 °C destillativ aus dem Produktgemisch entfernt.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten A, B und C in einem molaren Verhältnis A : B : C von 1 : 0 : 0 bis 1 : 10 : 0 oder von 1 : 0 : 0 bis 1 : 0 : 10 oder von 1 : 0 : 0 bis 1 : 10 : 10 einsetzt.
  8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkoxysilane mit Methoxy- oder Ethoxy-Gruppen entsprechend dem als Löse- bzw. Verdünnungsmittel verwendeten Alkohol einsetzt.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man dass man die Hydrolyse und Kondensation unter Normaldruck bei einer Temperatur von 60 bis 80 °C durchführt.
  10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die destillative Aufarbeitung der Produktmischung bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 120 °C unter Normaldruck und/oder vermindertem Druck durchführt.
  11. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das nach destillativer Aufarbeitung erhaltene Produkt weniger als 5 Gew.-% der eingesetzten Komponenten A, B und C und weniger als 5 Gew.-% an freien Alkoholen enthält.
  12. Verwendung eines Siloxangemischs nach den Ansprüchen 1 bis 11 als Haftvermittler in Kleb- und Dichtstoffen, zur Modifizierung und Vernetzung organischer Harze, als Bindemittel in Farben und Lacken, zur Beschichtung von Glasfasern, als Haftvermittler in gefüllten thermoplastischen Compounds, für die Behandlung von mineralischen, organischen und metallischen Oberflächen, zur Hydrophobierung von Oberflächen, zur Oberflächenmodifizierung pulverförmiger Stoffe, zur Silanisierung von Füllstoffen und Pigmenten sowie zur Herstellung von Dichtungsschäumen.
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