CN1788038B - 有机官能化硅氧烷混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包括通式I链状、支化和/或环状硅氧烷的混合物：RxSiO(4-x)/2(I)式中：x是1、2或3，取代基R是(i)选自下列基团中的有机官能团：-CH2-SH，-CH2-S-(CO)-R’，
-CH2-CN，-CH2-NCO，
-CH2-NH-(CO)-NH2，-CH2-(O-C2H4)a-OH，其中a＝1-10，-CH2-(O-C2H4)b-OR’，其中b＝1-40，-(CH2)-NH2，-(CH2)-NHR’，-(CH2)-NR’2，-(CH2)-NH(CH2)2-NH2，-(CH2)-N[(CH2)2-NH2]2和-(CH2)-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2，其中R’是具有1-18个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6-12个碳原子的芳基，(ii)羟基、甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基和/或正丁氧基，和(iii)如果适当，具有1-18个碳原子的烷基、链烯基、异烷基、环烷基或氟烷基或者具有6-12个碳原子的芳基，前提是每硅原子连接不超过一个有机官能团(i)，结构部分(ii)与硅的摩尔比的商是1-2，以及通式I的化合物的低聚度是2-50。本发明还涉及制备所述硅氧烷混合物的特定方法和它们的用途。
Description
本发明涉及包含新型有机官能化硅氧烷的硅烷混合物。
本发明进一步涉及制备所述混合物的方法及其用途。
1-有机基甲基氯硅烷和1-有机基甲基烷氧基硅烷已知有很长时间了。1-氨基甲基硅烷例如可通过让氯甲基硅烷与氨或有机胺反应来获得。因此，一种可能的反应是氯甲基烷氧基硅烷与氨或乙二胺的反应，分别获得1-氨基甲基烷氧基硅烷或N-(2-氨基乙基)-1-氨基甲基烷氧基硅烷(在除去所生成的含盐量以后)。
此外，有机硅氧烷或其混合物例如通过有机官能化氯硅烷或烷氧基硅烷的目标水解或缩合来获得。与制备多官能化硅氧烷低聚物有关的特定问题是各有机基烷氧基硅烷和有机基氯硅烷的明显不同的水解或缩合特性。
EP 0 716 128 A2，EP 0 716 127 A2和EP 0 675 128 A1公开了3-氨基丙基官能化和OH官能化有机硅烷和有机硅氧烷的水溶液。在这些有机硅烷体系中，水解是基本上完全的。
EP 0 518 057 A1和DE 196 24 032 A1公开了还携带烷氧基的链状和环状乙烯基官能化和烷基官能化硅氧烷低聚物的混合物。此类混合物例如用于使矿物表面和粉状材料拒水，作为热塑性聚烯烃的交联剂，以及作为粘合剂和密封剂的增粘剂。
此外，DE 198 34 990公开了含有3-丙烯酰氧基丙基或3-甲基丙烯酰氧基丙基的链状和环状硅氧烷低聚物的混合物。
这类硅氧烷低聚物可以用于表面处理或改性矿物或粉状物质，比如二氧化钛、滑石、粘土、硅石、石英、高岭土、氢氧化铝、氢氧化镁、膨润土、蒙脱石、云母(白云母)、碳酸钙(白垩，白云石)。所述硅氧烷低聚物还用作例如高岭土填充的胶料、粘合剂和密封剂、油墨和漆料以及建筑工业的增粘剂。
本发明的目的是提供包括有机官能化硅氧烷的其它混合物。
该目的根据如在权利要求书中规定的本发明来达到。
令人惊奇地发现，通过使用至少一种1-有机官能化三烷氧基硅烷或至少一种1-有机官能化甲基烷氧基硅烷作为组分A，视需要而定的至少一种具有1-18个碳原子的烷基-、链烯基-、异烷基-、环烷基-或氟烷基-三烷氧基硅烷和/或苯基三烷氧基硅烷和/或具有1-18个碳原子的烷基-、链烯基-、异烷基-、环烷基-或氟烷基-甲基二烷氧基硅烷和/或苯基甲基二烷氧基硅烷作为组分B，以及视需要而定的四烷氧基硅烷作为组分C，使用0.5-1.8mol水/mol Si，优选0.8-1.2mol水/molSi和使用基于所用烷氧基硅烷的0.1-10倍，优选0.5-5倍量的甲醇和/或乙醇和/或对应于下述(ii)的烷氧基的至少一种醇，在10-120℃，优选25-90℃，更优选35-80℃的温度下，让组分A和视需要而定的B和视需要而定的C接连地或以混合物形式进行目标水解和/或缩合，随后通过在大气压或在减压下和在至多120℃的液相温度下蒸馏来后处理产物混合物，可获得通式(I)的链状、支化和环状硅氧烷的混合物：
RxSiO(4-x)/2 (I)
其中，在式I中：
x是1、2或3，
取代基R是
(i)选自下列基团中的有机官能团：-CH2-SH，-CH2-S-(CO)-R’，
-CH2-(O-C2H4)a-OH，其中a＝1-10，-CH2-(O-C2H4)b-OR’，其中b＝1-40，优选b＝1-20，-(CH2)-NH2，-(CH2)-NHR’，-(CH2)-NR’2，-(CH2)-NH(CH2)2-NH2，-(CH2)-N[(CH2)2-NH2]2和-(CH2)-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2，其中R’是具有1-18个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6-12个碳原子的芳基，
(ii)羟基、甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基和/或正丁氧基，以及
(iii)如果适当，具有1-18个碳原子的烷基、链烯基、异烷基、环烷基或氟烷基或者具有6-12个碳原子的芳基，
前提是每硅原子连接不超过一个有机官能团(i)，结构部分(ii)与硅的摩尔比的商是1-2，优选1.2-1.6，以及通式I的化合物的低聚度是2-50，优选2-30。在粗产物的后处理过程中，视需要可以添加有机或无机酸，以便稳定该体系。后处理适当地附带从产物中脱除游离醇和未经历水解的单体起始原料的任何残留物。因此，可以提供1-有机官能化硅氧烷混合物，与可比现有技术体系相比，其具有甚至更低的有机成分含量，尤其高挥发性和低闪点的水解醇含量，因此，对于缓解VOC问题来说是特别有利的。令人惊奇，并且同样特别有利的是，在没有任何体系外部的添加剂，比如水解和/或缩合催化剂的情况下，水解和/或缩合可以按目标进行。
以这种方式获得的本发明的硅氧烷混合物一般是均匀的，透明到微乳白色的，无色到微黄色的，储存稳定的低粘度液体，其具有优选＞100℃的闪点，以便改进产品安全性。
在权利要求1的意义上，通过上述操作方式，可以有利地制备本发明的硅氧烷混合物，其具有优选不同官能化，即多官能化[-Si(R)(R)O-]单元的统计学分布。
该体系与对比体系的区别另外在于对表面的更有效的润湿。
还有利的是，本发明的混合物的沸点一般是在＞200℃的温度。
本发明的体系可以有利地以浓缩形式和以含醇或含水配制料或包含水和醇的配制料的形式使用。
本发明相应地提供了包括通式I的链状、支化和/或环状硅氧烷的混合物：
RxSiO(4-x)/2(I)
式中：
x是1、2或3，
取代基R是
(i)选自下列基团中的有机官能团：-CH2-SH，-CH2-S-(CO)-R’，
，-CH2-CN，-CH2-NCO，
(ii)羟基、甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基和/或正丁氧基，以及
(iii)如果适当，具有1-18个碳原子的烷基、链烯基、异烷基、环烷基或氟烷基或者具有6-12个碳原子的芳基，
前提是每硅原子连接不超过一个有机官能团(i)，结构部分(ii)与硅的摩尔比的商是1-2，以及通式I的化合物的低聚度是2-50。
该硅氧烷混合物优选具有超过0.001wt％和低于60wt％，更优选0.1-50wt％，特别优选0.5-40wt％的烷氧基含量，以所存在的硅氧烷的重量为基准计。
在本发明混合物中，取代基R优选包括(i)1-氨甲基、N-(2-氨乙基)-1-氨甲基、N，N-二(2-氨乙基)-1-氨甲基、N-[N’-(2-氨乙基)-2-氨乙基]-1-氨甲基、N-甲基-1-氨甲基、N-(正丁基)-1-氨甲基、N-环己基-1-氨甲基、脲基甲基或N-苯基-1-氨甲基和(ii)甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、丙氧基和/或丁氧基，以及(iii)如果适当的话，包括甲基、乙烯基、乙基、丙基、异丁基、辛基、十六烷基或苯基。
以下是可以作为链状和环状硅氧烷低聚物的一些优选体系给出的实例：1-氨甲基-/十三氟四氢-1，1，2，2-四氢辛基-/羟基-、甲氧基-或乙氧基-硅氧烷，烷氧基优选是甲氧基或乙氧基，但乙氧基和甲氧基还可以同时存在，以及羟基。
本发明进一步提供了制备本发明的链状和环状硅氧烷低聚物的混合物的方法，该方法包括使用至少一种1-有机基甲基官能化三烷氧基硅烷或至少一种1-有机基甲基官能化甲基二烷氧基硅烷作为组分A，视需要而定的至少一种具有1-18个碳原子的烷基-、链烯基-、异烷基-、环烷基-和/或氟烷基-三烷氧基硅烷和/或苯基三烷氧基硅烷和/或具有1-18个碳原子的烷基-、链烯基-、异烷基-、环烷基-和/或氟烷基-甲基二烷氧基硅烷和/或苯基甲基二烷氧基硅烷作为组分B，以及视需要而定的四烷氧基硅烷作为组分C进行目标水解和共缩合，使用0.5-1.8mol水/mol Si和基于所用烷氧基硅烷的0.1-10倍量的至少一种对应于(ii)的烷氧基的醇，在10-95℃的温度下，让组分A和视需要而定的B和视需要而定的C接连地或以混合物形式进行目标水解和缩合，随后通过在大气压或在减压下和在至多120℃的液相温度下蒸馏，从产物混合物中除去所引入的醇和在反应过程中释放的醇。
用于制备本发明混合物的起始化合物或其结合物的非排他性实例包括以下这些：
-对于组分A：
1-氨甲基三烷氧基硅烷、N-氨乙基-1-氨甲基三烷氧基硅烷、N-氨乙基-N-氨乙基-1-氨甲基三烷氧基硅烷、N-甲基-1-氨甲基三烷氧基硅烷、N-正丁基-1-氨甲基三烷氧基硅烷、N-环己基-1-氨甲基三烷氧基硅烷、N-苯基-1-氨甲基三烷氧基硅烷、1-氨甲基甲基二烷氧基硅烷、N-氨乙基-1-氨甲基-甲基二烷氧基硅烷、N-氨乙基-N-氨乙基-1-氨甲基甲基二烷氧基硅烷、N-甲基-1-氨甲基甲基二烷氧基硅烷、N-正丁基-1-氨甲基甲基二烷氧基硅烷、N-环己基-1-氨甲基甲基二烷氧基硅烷、N-苯基-1-氨甲基甲基二烷氧基硅烷、1-缩水甘油基-氧甲基三烷氧基硅烷、1-甲基丙烯酰氧基甲基三烷氧基硅烷、N-脲基-甲基三烷氧基硅烷。
-对于组分B：
甲基三烷氧基硅烷、乙基三烷氧基硅烷、正丙基三烷氧基硅烷、异丁基三烷氧基硅烷、正辛基三烷氧基硅烷、异丁基三烷氧基硅烷、正辛基三烷氧基硅烷、异辛基三烷氧基硅烷、十六烷基三烷氧基硅烷、苯基三烷氧基硅烷、乙烯基三烷氧基硅烷。
对于组分C：
四烷氧基硅烷，关于上述烷氧基，甲氧基、乙氧基和丙氧基是优选的。
本发明的方法一般如下进行：
通常，首先将组分A、若使用的组分B和若使用的组分C引入到反应容器内。可以将溶剂和/或稀释剂，例如甲醇或乙醇加入到烷氧基硅烷混合物中。还适当添加计算用于反应的量的水，适宜通过彻底混合，例如通过搅拌。在添加水之前或之后，可以加热反应混合物，在反应之后，如所述那样通过蒸馏后处理所得产物混合物。产物混合物的蒸馏后处理优选在50-120℃的温度下，在大气压和/或减压下进行。如果需要，可以添加选自包括盐酸、硫酸、甲酸、乙酸和柠檬酸(仅举几个例子)在内的组中的酸。
在本发明的方法中，组分A、B和C优选以1∶0∶0到1∶10∶0，优选1∶0∶0到1∶4∶0，或者1∶0∶0到1∶0∶10，优选1∶0∶0到1∶0∶4，或者1∶0∶0到1∶10∶10，优选1∶0∶0到1∶4∶4的A∶B∶C摩尔比使用。
在本发明的方法中，另外优选采用具有对应于用作溶剂和/或稀释剂的醇的甲氧基或乙氧基的烷氧基硅烷。作为溶剂和/或稀释剂，适当使用甲醇或乙醇或甲醇和乙醇的混合物。然而，还可以采用其它醇或醇混合物。
在本发明的方法中，所用烷氧基硅烷的水解和缩合优选在大气压下在10-95℃，更优选60-80℃的温度下进行。反应正常在大气压下进行。另外，该反应可以在减压下或在超大气压力下进行。在开始产物混合物的蒸馏后处理之前，适当地让该反应混合物反应2-8小时。
在蒸馏后处理之后，本发明的产物优选含有低于5wt％的组分A、B和C，尤其低于5wt％，优选低于1wt％的游离醇。
本发明的链状、支化和环状硅氧烷的混合物可以有利地用于以下示例性、但非限制性用途：
本发明因此提供了本发明的链状、支化和环状硅氧烷作为用于粉状物质的表面改性的组合物，用于硅烷化精细无机填料和颜料，以及用于处理矿物、有机和金属表面，比如混凝土、铝、钢和塑料(包括PVC和PMMA，仅举两个例子)的用途。本发明的链状和环状硅氧烷低聚物的混合物例如可以有利地用于使表面疏水化。
本发明进一步提供了本发明链状和环状硅氧烷低聚物的混合物在填充的热塑性塑料配混料，例如HFFR(不含卤素的阻燃剂)配混料中作为增粘剂的用途，用于获得改进的机械强度和改进的电绝缘性能。
本发明进一步提供了本发明的链状、支化和环状硅氧烷的混合物在粘合剂和密封剂(包括泡沫塑料密封剂)中作为增粘剂的用途，用于获得改进的使用性能，尤其控制的固化特性，改进的机械强度和改进的抗湿性。
本发明进一步提供了本发明的链状、支化和环状硅氧烷的混合物用于改性和交联有机树脂，作为具有改进使用性能的油墨和漆料中的粘结剂，以及用于涂布玻璃纤维，用于获得这些玻璃纤维在用它们增强的塑料中的改进粘合力，以及用于获得改进的机械强度的用途。
与用作标准的单体有机烷氧基硅烷相比，本发明的硅氧烷混合物的特别有利的性能包括增高的沸点，增高的闪点，降低的蒸汽压，在应用过程中释放的水解醇(VOC)的量减少，尤其化学“多官能度”，这提供了特定目标的应用。
Claims (14)
1.包含通式I链状、支化和/或环状硅氧烷的混合物：
RxSiO(4-x)/2(I)
式中：
x是1、2或3，
取代基R是
(i)选自下列基团中的有机官能团：-CH2-SH，-CH2-S-(CO)-R’，
-CH2-CN，
-CH2-NH-(CO)-NH2，-CH2-(O-C2H4)a-OH，其中a＝1-10，-CH2-(O-C2H4)b-OR’，其中b＝1-40，-(CH2)-NH2，-(CH2)-NHR’，-(CH2)-NR’2，-(CH2)-NH(CH2)2-NH2，-(CH2)-N[(CH2)2-NH2]2和-(CH2)-NH(CH2)2-NH(CH2)2-NH2，其中R’是具有1-18个碳原子的线性、支化或环状烷基，
(ii)羟基、甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基和/或正丁氧基，以及
(iii)如果适当，具有1-18个碳原子的烷基、链烯基、或氟烷基或者具有6-12个碳原子的芳基，
前提是每硅原子连接不超过一个有机官能团(i)，结构部分(ii)与硅的摩尔比的商是1-2，以及通式I的化合物的低聚度是2-50。
2.如权利要求1所要求的硅氧烷的混合物，其中在(iii)中，所述烷基是异烷基或环烷基。
3.如权利要求1所要求的硅氧烷的混合物，其特征在于烷氧基含量超过0.001wt％和低于60wt％，以所存在的硅氧烷的混合物的重量为基准计。
4.如权利要求1-3的任一项所要求的硅氧烷的混合物，其中取代基R选自：
(i)1-氨甲基，N-(2-氨乙基)-1-氨甲基、N，N-二(2-氨乙基)-1-氨甲基、N-[N’-(2-氨乙基)-2-氨乙基]-1-氨甲基、N-甲基-1-氨甲基、N-(正丁基)-1-氨甲基、N-环己基-1-氨甲基、脲基甲基或N-苯基-1-氨甲基，
(ii)羟基、甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基和/或正丁氧基，和如果适当的
(iii)甲基、乙基、乙烯基、丙基、异丁基、辛基、十六烷基或单氟烷基。
5.如权利要求1-3的任一项所要求的硅氧烷的混合物，其特征在于沸点＞200℃。
6.如权利要求1-3的任一项所要求的链状、支化和/或环状硅氧烷的混合物，特征在于闪点＞100℃。
7.制备如权利要求1-6的任一项所要求的硅氧烷的混合物的方法，该方法包括使用至少一种1-有机基甲基官能化三烷氧基硅烷或至少一种1-有机基甲基官能化甲基二烷氧基硅烷作为组分A，视需要而定的至少一种具有1-18个碳原子的烷基-，链烯基-和/或氟烷基-三烷氧基硅烷和/或苯基三烷氧基硅烷和/或具有1-18个碳原子的烷基-，链烯基-和/或氟烷基-甲基二烷氧基硅烷和/或苯基甲基二烷氧基硅烷作为组分B，以及视需要而定的四烷氧基硅烷作为组分C进行目标水解和共缩合，使用0.5-1.8mol水/mol Si和基于所用烷氧基硅烷的0.1-10倍量的至少一种对应于(ii)的烷氧基的醇，在10-95℃的温度下，让组分A和视需要而定的B和视需要而定的C接连地或以混合物形式进行目标水解和缩合，随后通过在大气压或在减压下和在至多120℃的液相温度下蒸馏，从产物混合物中除去所引入的醇和在反应过程中释放的醇。
8.如权利要求7所要求的方法，其中在组分B中，所述烷基是异烷基或环烷基。
9.如权利要求7所要求的方法，其中组分A、B和C以1∶0∶0到1∶10∶0或1∶0∶0到1∶0∶10或1∶0∶0到1∶10∶10的A∶B∶C摩尔比使用。
10.如权利要求7-9的任一项所要求的方法，其中采用具有对应于用作溶剂和/或稀释剂的醇的甲氧基或乙氧基的烷氧基硅烷。
11.如权利要求7-9的任一项所要求的方法，其中水解和缩合在大气压和60-80℃的温度下进行。
12.如权利要求7-9的任一项所要求的方法，其中产物混合物的蒸馏后处理在50-120℃的温度下在大气压和/或减压下进行。
13.如权利要求7-9的任一项所要求的方法，其中在蒸馏后处理之后获得的产物含有低于5wt％的所用组分A、B和C以及低于5wt％的游离醇。
14.权利要求1-6的任一项的硅氧烷的混合物作为在粘合剂和密封剂中的增粘剂，用于改性和交联有机树脂，作为油墨和漆料中的粘结剂，用于涂布玻璃纤维，作为填充热塑性塑料配混料中的增粘剂，用于处理矿物、有机和金属表面，用于使表面拒水，用于表面改性粉状物质，用于硅烷化填料和颜料，或者用于生产泡沫密封剂的用途。
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