JP3287232B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
- Publication number
- JP3287232B2 JP3287232B2 JP23992396A JP23992396A JP3287232B2 JP 3287232 B2 JP3287232 B2 JP 3287232B2 JP 23992396 A JP23992396 A JP 23992396A JP 23992396 A JP23992396 A JP 23992396A JP 3287232 B2 JP3287232 B2 JP 3287232B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- weight
- unsubstituted
- sio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プライマー組成
物、特には加熱硬化性シリコーンゴムを各種被着体に強
固に接着硬化させる場合に有効に用いられ、その接着耐
久性にも優れたプライマー組成物に関する。
物、特には加熱硬化性シリコーンゴムを各種被着体に強
固に接着硬化させる場合に有効に用いられ、その接着耐
久性にも優れたプライマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーンゴム組成物を各種の被着体、特には金属面に接着さ
せるためには、従来各種のプライマーを塗布するという
方法がとられているが、シリコーンゴムは耐熱性がよい
ということから各種の耐熱用途、例えば、高温油中で使
用されるオイルシール部分、複写機，プリンター，ファ
クシミリ等のロール部分、エンジン周り部品などに使用
されている。従って、この接着面についても空気中又は
シリコーンオイル中等で同様の高温で長期間その接着が
保持されていることが必要とされている。
ーンゴム組成物を各種の被着体、特には金属面に接着さ
せるためには、従来各種のプライマーを塗布するという
方法がとられているが、シリコーンゴムは耐熱性がよい
ということから各種の耐熱用途、例えば、高温油中で使
用されるオイルシール部分、複写機，プリンター，ファ
クシミリ等のロール部分、エンジン周り部品などに使用
されている。従って、この接着面についても空気中又は
シリコーンオイル中等で同様の高温で長期間その接着が
保持されていることが必要とされている。
【０００３】即ち、基材とプライマー界面、プライマー
とシリコーンゴム界面での接着性、プライマー自体が長
期に亘り安定し、環境変化に関しても安定していること
が必要とされている。また、現在ではそれに加え、種々
の成形方法、成形条件により加工品が成形されることか
ら、成形方法、特には最近では射出成型法が一般的であ
るが、その場合の成形条件の振れ、特に温度条件の振れ
（幅広い温度条件で使用可能であること）による安定し
た初期接着性又は接着耐久性が十分であることが必要と
される。
とシリコーンゴム界面での接着性、プライマー自体が長
期に亘り安定し、環境変化に関しても安定していること
が必要とされている。また、現在ではそれに加え、種々
の成形方法、成形条件により加工品が成形されることか
ら、成形方法、特には最近では射出成型法が一般的であ
るが、その場合の成形条件の振れ、特に温度条件の振れ
（幅広い温度条件で使用可能であること）による安定し
た初期接着性又は接着耐久性が十分であることが必要と
される。
【０００４】このようなプライマー組成物としては、特
公昭６１−４８６５号、特公昭６１−４８６６号、特公
昭６３−４８９０４号公報等に開示されたものが知られ
ているが、これらのプライマー組成物は、ある程度の接
着耐久性は有しているもののまだ十分とはいえず、特に
成形条件の振れによる接着性の安定性については十分と
はいえない。このようなことから、種々の接着耐久性に
優れ、しかも成形条件の振れ、特には温度条件の振れに
関しても安定した接着性を発現させることのできるプラ
イマー組成物が望まれている。
公昭６１−４８６５号、特公昭６１−４８６６号、特公
昭６３−４８９０４号公報等に開示されたものが知られ
ているが、これらのプライマー組成物は、ある程度の接
着耐久性は有しているもののまだ十分とはいえず、特に
成形条件の振れによる接着性の安定性については十分と
はいえない。このようなことから、種々の接着耐久性に
優れ、しかも成形条件の振れ、特には温度条件の振れに
関しても安定した接着性を発現させることのできるプラ
イマー組成物が望まれている。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
初期接着性はもとより、各種の接着耐久性に優れ、成形
条件の振れにも影響されないプライマー組成物を提供す
ることを目的とする。
初期接着性はもとより、各種の接着耐久性に優れ、成形
条件の振れにも影響されないプライマー組成物を提供す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、プライマー組成物を下記（Ａ）〜（Ｇ）成分から
構成すること、特に（Ｄ）成分のオルガノハイドロジェ
ンシラン又はシロキサンとしてエポキシ基を含有するも
のを用いた場合、初期接着性に優れると共に、耐熱，耐
油性など、各種条件下における接着耐久性に優れ、しか
も被着体に接着させるべき加熱硬化性シリコーンゴム組
成物などを種々の成形条件で成形した場合でも、上記特
性が殆ど影響を受けず、特に加熱硬化性シリコーンゴム
を金属等の被着体に接着させる場合に有効なプライマー
組成物が得られることを知見し、本発明をなすに至った
ものである。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、プライマー組成物を下記（Ａ）〜（Ｇ）成分から
構成すること、特に（Ｄ）成分のオルガノハイドロジェ
ンシラン又はシロキサンとしてエポキシ基を含有するも
のを用いた場合、初期接着性に優れると共に、耐熱，耐
油性など、各種条件下における接着耐久性に優れ、しか
も被着体に接着させるべき加熱硬化性シリコーンゴム組
成物などを種々の成形条件で成形した場合でも、上記特
性が殆ど影響を受けず、特に加熱硬化性シリコーンゴム
を金属等の被着体に接着させる場合に有効なプライマー
組成物が得られることを知見し、本発明をなすに至った
ものである。
【０００７】即ち、本発明は、 （Ａ）下記平均組成式（１） Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1は非置換又は置換一価炭化水素基を示す
が、Ｒ1のうち少なくとも０．１５モル％がアルケニル
基である。ａは１．９〜２．３の正数を示す。） で示される２５℃における粘度が５，０００ｃｓ以上のオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）下記平均組成式（２） Ｒ2 bＳｉＯ(4-b)/2 （２） （式中、Ｒ2は非置換又は置換一価炭化水素基を示す。
ｂは０．５〜１．８の正数である。） で示されるオルガノポリシロキサンレジン ５〜２００重量部、 （Ｃ）下記平均組成式（３） Ｒ3 cＲ4 d（ＯＲ5）eＳｉＯ(4-c-d-e)/2 （３） （式中、Ｒ3は非置換又は置換一価炭化水素基、Ｒ4は付
加反応性又は縮合反応性の官能基を有する一価の有機
基、Ｒ5は非置換又は置換のアルキル基を示し、ｃ，
ｄ，ｅは、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３、０＜ｅ≦４、０＜
ｃ＋ｄ＋ｅ≦４を満足する数である。） で示されるオルガノアルコキシシラン又はシロキサン ５〜５００重量部 、 （Ｄ）下記平均組成式（４） ＨfＲ6 gＲ7 hＳｉＯ(4-f-g-h)/2 （４） （式中、Ｒ6は非置換一価炭化水素基、Ｒ7はエポキシ基
含有一価有機基、ｆ，ｇ，ｈは、０＜ｆ≦３、０＜ｇ≦
３、０＜ｈ≦３、０＜ｆ＋ｇ＋ｈ＜４を満足する正数で
ある。） で示され、分子中に少なくとも２個の≡ＳｉＨ基を有し、かつ前記Ｒ7基を側鎖 に有する直鎖状のオルガノハイドロジェンシロキサン ５〜５００重量部 、 （Ｅ）白金系触媒 １０-6〜１０-2重量部、 （Ｆ）有機チタン酸エステル類 ０．５〜５０重量部、 （Ｇ）有機過酸化物 ０．１〜５重量部 を含有してなることを特徴とするプライマー組成物を提
供する。
が、Ｒ1のうち少なくとも０．１５モル％がアルケニル
基である。ａは１．９〜２．３の正数を示す。） で示される２５℃における粘度が５，０００ｃｓ以上のオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）下記平均組成式（２） Ｒ2 bＳｉＯ(4-b)/2 （２） （式中、Ｒ2は非置換又は置換一価炭化水素基を示す。
ｂは０．５〜１．８の正数である。） で示されるオルガノポリシロキサンレジン ５〜２００重量部、 （Ｃ）下記平均組成式（３） Ｒ3 cＲ4 d（ＯＲ5）eＳｉＯ(4-c-d-e)/2 （３） （式中、Ｒ3は非置換又は置換一価炭化水素基、Ｒ4は付
加反応性又は縮合反応性の官能基を有する一価の有機
基、Ｒ5は非置換又は置換のアルキル基を示し、ｃ，
ｄ，ｅは、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３、０＜ｅ≦４、０＜
ｃ＋ｄ＋ｅ≦４を満足する数である。） で示されるオルガノアルコキシシラン又はシロキサン ５〜５００重量部 、 （Ｄ）下記平均組成式（４） ＨfＲ6 gＲ7 hＳｉＯ(4-f-g-h)/2 （４） （式中、Ｒ6は非置換一価炭化水素基、Ｒ7はエポキシ基
含有一価有機基、ｆ，ｇ，ｈは、０＜ｆ≦３、０＜ｇ≦
３、０＜ｈ≦３、０＜ｆ＋ｇ＋ｈ＜４を満足する正数で
ある。） で示され、分子中に少なくとも２個の≡ＳｉＨ基を有し、かつ前記Ｒ7基を側鎖 に有する直鎖状のオルガノハイドロジェンシロキサン ５〜５００重量部 、 （Ｅ）白金系触媒 １０-6〜１０-2重量部、 （Ｆ）有機チタン酸エステル類 ０．５〜５０重量部、 （Ｇ）有機過酸化物 ０．１〜５重量部 を含有してなることを特徴とするプライマー組成物を提
供する。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明にかかるプライマー組成物に使用される（Ａ）成
分のオルガノポリシロキサンは、下記平均組成式（１）
で示されるものである。
本発明にかかるプライマー組成物に使用される（Ａ）成
分のオルガノポリシロキサンは、下記平均組成式（１）
で示されるものである。
【０００９】 Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1は非置換又は置換一価炭化水素基を示す
が、Ｒ1のうち少なくとも０．１５モル％がアルケニル
基である。ａは１．９〜２．３の正数を示す。）
が、Ｒ1のうち少なくとも０．１５モル％がアルケニル
基である。ａは１．９〜２．３の正数を示す。）
【００１０】ここで、非置換又は置換一価炭化水素基と
しては、炭素数１〜１２、特に１〜８のものが好まし
く、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等のア
ルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル
基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基等のアラルキル基などや、これら
の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原
子、シアノ基で置換した、クロロメチル基、ブロモエチ
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロ
ロプロピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換、シア
ノ基置換炭化水素などが挙げられる。これらの中では、
特にメチル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基、
ビニル基が好ましい。
しては、炭素数１〜１２、特に１〜８のものが好まし
く、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等のア
ルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル
基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基等のアラルキル基などや、これら
の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原
子、シアノ基で置換した、クロロメチル基、ブロモエチ
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−クロ
ロプロピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換、シア
ノ基置換炭化水素などが挙げられる。これらの中では、
特にメチル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基、
ビニル基が好ましい。
【００１１】上記Ｒ1は、その少なくとも０．１５モル
％、好ましくは０．１７〜５０モル％がアルケニル基で
あることが接着強度を大きくする点から必要である。こ
の場合、アルケニル基は分子鎖末端に存在していても、
分子鎖途中に存在していてもあるいはこれら両方に存在
していてもよい。なお、ａは１．９〜２．３、好ましく
は１．９５〜２．０５の正数である。
％、好ましくは０．１７〜５０モル％がアルケニル基で
あることが接着強度を大きくする点から必要である。こ
の場合、アルケニル基は分子鎖末端に存在していても、
分子鎖途中に存在していてもあるいはこれら両方に存在
していてもよい。なお、ａは１．９〜２．３、好ましく
は１．９５〜２．０５の正数である。
【００１２】上記オルガノポリシロキサンの構造は直鎖
状であることが好ましいが、部分的には分岐状や環状の
骨格を有していてもよい。また、分子鎖末端はトリメチ
ルシリル基等のトリアルキルシリル基、ビニルジメチル
シリル基、ジビニルメチルシリル基、トリビニルシリル
基等のアルケニル基含有のシリル基で封鎖されているこ
とが好ましい。
状であることが好ましいが、部分的には分岐状や環状の
骨格を有していてもよい。また、分子鎖末端はトリメチ
ルシリル基等のトリアルキルシリル基、ビニルジメチル
シリル基、ジビニルメチルシリル基、トリビニルシリル
基等のアルケニル基含有のシリル基で封鎖されているこ
とが好ましい。
【００１３】また、このオルガノポリシロキサンは、こ
のプライマー組成物の塗布により形成される皮膜の主要
成分とされるものであり、その皮膜に柔軟性を与え、皮
膜とシリコーンゴムとの接着性を向上させるものである
ことから、２５℃における粘度が５，０００ｃｓ以上、
好ましくは５，０００〜１，０００，０００ｃｓ、更に
好ましくは５，０００〜１００，０００ｃｓとすること
が好ましい。
のプライマー組成物の塗布により形成される皮膜の主要
成分とされるものであり、その皮膜に柔軟性を与え、皮
膜とシリコーンゴムとの接着性を向上させるものである
ことから、２５℃における粘度が５，０００ｃｓ以上、
好ましくは５，０００〜１，０００，０００ｃｓ、更に
好ましくは５，０００〜１００，０００ｃｓとすること
が好ましい。
【００１４】次に、本発明に使用される（Ｂ）成分のオ
ルガノポリシロキサンレジンは、下記平均組成式（２）
で示されるものである。
ルガノポリシロキサンレジンは、下記平均組成式（２）
で示されるものである。
【００１５】 Ｒ2 bＳｉＯ(4-b)/2 （２） （式中、Ｒ2は非置換又は置換一価炭化水素基を示す。
ｂは０．５〜１．８の正数である。）
ｂは０．５〜１．８の正数である。）
【００１６】ここで、Ｒ2の非置換又は置換一価炭化水
素基としては、前記したＲ1で例示したものと同様のも
のが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましく
は１〜４のものであり、また、脂肪族不飽和結合を有さ
ないものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル
基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基、もしくはこれらの有機基の水素原子の
一部もしくは全部をハロゲン原子やシアノ基で置換した
もの、例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、シアノエチル基などが例示される。なお、Ｒ2は互
いに同一でも異なっていてもよい。
素基としては、前記したＲ1で例示したものと同様のも
のが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましく
は１〜４のものであり、また、脂肪族不飽和結合を有さ
ないものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル
基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基、もしくはこれらの有機基の水素原子の
一部もしくは全部をハロゲン原子やシアノ基で置換した
もの、例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、シアノエチル基などが例示される。なお、Ｒ2は互
いに同一でも異なっていてもよい。
【００１７】ｂは０．５〜１．８、好ましくは０．６〜
１．６の正数で、分子中にＲ2ＳｉＯ1.5単位あるいはＳ
ｉＯ2単位を含有し、任意にＲ2 3ＳｉＯ1/2単位、Ｒ2 2Ｓ
ｉＯ2/2単位を含有し得るレジン構造のものであり、こ
のものはケイ素原子１個当たり０．５〜１．８個の非置
換又は置換一価炭化水素基になるように選択された、相
当する各種のクロロシラン類やアルコキシシラン類の１
種又は２種以上の混合物を共加水分解によって得ること
ができる。
１．６の正数で、分子中にＲ2ＳｉＯ1.5単位あるいはＳ
ｉＯ2単位を含有し、任意にＲ2 3ＳｉＯ1/2単位、Ｒ2 2Ｓ
ｉＯ2/2単位を含有し得るレジン構造のものであり、こ
のものはケイ素原子１個当たり０．５〜１．８個の非置
換又は置換一価炭化水素基になるように選択された、相
当する各種のクロロシラン類やアルコキシシラン類の１
種又は２種以上の混合物を共加水分解によって得ること
ができる。
【００１８】なお、このオルガノポリシロキサンレジン
は、通常、末端（あるいは表面）にシラノール基（ケイ
素原子に結合した水酸基）を有するものであるが、好ま
しくはこのシラノール基がトリメチルシリル基等のトリ
アルキルシリル基で封鎖されていることが好ましい。
は、通常、末端（あるいは表面）にシラノール基（ケイ
素原子に結合した水酸基）を有するものであるが、好ま
しくはこのシラノール基がトリメチルシリル基等のトリ
アルキルシリル基で封鎖されていることが好ましい。
【００１９】上記（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサン
レジンの配合量は、上記（Ａ）成分１００部（重量部、
以下同様）に対して５〜２００部、特に１０〜１００部
である。５部より少ないと、この組成物から得られる皮
膜の強度が不足し、２００部より多くなると、この皮膜
が脆くなり、耐久性に欠けるものとなる。
レジンの配合量は、上記（Ａ）成分１００部（重量部、
以下同様）に対して５〜２００部、特に１０〜１００部
である。５部より少ないと、この組成物から得られる皮
膜の強度が不足し、２００部より多くなると、この皮膜
が脆くなり、耐久性に欠けるものとなる。
【００２０】本発明に使用される（Ｃ）成分のオルガノ
アルコキシシラン又はシロキサンは下記平均組成式
（３）で示されるものである。
アルコキシシラン又はシロキサンは下記平均組成式
（３）で示されるものである。
【００２１】 Ｒ3 cＲ4 d（ＯＲ5）eＳｉＯ(4-c-d-e)/2 （３） （式中、Ｒ3は非置換又は置換一価炭化水素基、Ｒ4は付
加反応性又は縮合反応性の官能基を有する一価の有機
基、Ｒ5は非置換又は置換のアルキル基を示し、ｃ，
ｄ，ｅは、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３、０＜ｅ≦４、０＜
ｃ＋ｄ＋ｅ≦４を満足する数である。）
加反応性又は縮合反応性の官能基を有する一価の有機
基、Ｒ5は非置換又は置換のアルキル基を示し、ｃ，
ｄ，ｅは、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３、０＜ｅ≦４、０＜
ｃ＋ｄ＋ｅ≦４を満足する数である。）
【００２２】ここで、Ｒ3の非置換又は置換一価炭化水
素基としては、上記Ｒ2と同様の炭素数１〜８、特に１
〜４のもの、また脂肪族不飽和結合を有さないものが挙
げられる。また、Ｒ4の官能基を有する有機基として
は、メタクリロキシプロピル基等のＣＨ2＝ＣＲ−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）n−（Ｒは水素原子又はメチル基、ｎは１〜
１０の整数）で示される基、ビニル基、アリル基等の炭
素数２〜１０のアルケニル基、アミノプロピル基等のＨ
2Ｎ（ＣＨ2）n−（ｎは１〜１０の整数）で示される
基、メルカプトプロピル基等のＨＳ（ＣＨ2）n−（ｎは
１〜１０の整数）で示される基、γ−グリシジルオキシ
プロピル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチル基等のＧ−（ＣＨ2）n−（ｎは１〜１０の整数、
ただし、Ｇは下記式で示される基である）などの付加反
応性、縮合反応性の官能基を有する一価の基である。
素基としては、上記Ｒ2と同様の炭素数１〜８、特に１
〜４のもの、また脂肪族不飽和結合を有さないものが挙
げられる。また、Ｒ4の官能基を有する有機基として
は、メタクリロキシプロピル基等のＣＨ2＝ＣＲ−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）n−（Ｒは水素原子又はメチル基、ｎは１〜
１０の整数）で示される基、ビニル基、アリル基等の炭
素数２〜１０のアルケニル基、アミノプロピル基等のＨ
2Ｎ（ＣＨ2）n−（ｎは１〜１０の整数）で示される
基、メルカプトプロピル基等のＨＳ（ＣＨ2）n−（ｎは
１〜１０の整数）で示される基、γ−グリシジルオキシ
プロピル基、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチル基等のＧ−（ＣＨ2）n−（ｎは１〜１０の整数、
ただし、Ｇは下記式で示される基である）などの付加反
応性、縮合反応性の官能基を有する一価の基である。
【００２３】
【化１】
【００２４】また、Ｒ5のアルキル基としては、炭素数
１〜１０、特に１〜４のアルキル基、アルコキシ置換ア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシ置換アルキル基などが挙げられる。
１〜１０、特に１〜４のアルキル基、アルコキシ置換ア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシ置換アルキル基などが挙げられる。
【００２５】ｃ，ｄ，ｅは、０≦ｃ≦３、好ましくは０
≦ｃ≦２、０≦ｄ≦３、好ましくは０＜ｄ≦２、０＜ｅ
≦４、好ましくは０＜ｅ≦３、０＜ｃ＋ｄ＋ｅ≦４、好
ましくは０＜ｃ＋ｄ＋ｅ≦３を満足する数であり、
（Ｃ）成分のオルガノアルコキシシラン又はシロキサン
は１分子中に少なくとも１個の、好ましくは３個以上の
ケイ素原子に結合した非置換又は置換のアルコキシ基を
有するものである。
≦ｃ≦２、０≦ｄ≦３、好ましくは０＜ｄ≦２、０＜ｅ
≦４、好ましくは０＜ｅ≦３、０＜ｃ＋ｄ＋ｅ≦４、好
ましくは０＜ｃ＋ｄ＋ｅ≦３を満足する数であり、
（Ｃ）成分のオルガノアルコキシシラン又はシロキサン
は１分子中に少なくとも１個の、好ましくは３個以上の
ケイ素原子に結合した非置換又は置換のアルコキシ基を
有するものである。
【００２６】このようなオルガノシランとしては、ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等が例示されるが、これはその部分加水分解によって
得られるアルコキシシロキサンであってもよい。
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等が例示されるが、これはその部分加水分解によって
得られるアルコキシシロキサンであってもよい。
【００２７】この（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００部に対して５〜５００部、特に１０〜２００部であ
る。５部より少ないと、この組成物から得られる皮膜と
シリコーンゴム等のプライマー組成物が適用される基材
との接着性が低下し、５００部を超えると、この組成物
が硬化不良となり、得られる皮膜の強度も低下する。
００部に対して５〜５００部、特に１０〜２００部であ
る。５部より少ないと、この組成物から得られる皮膜と
シリコーンゴム等のプライマー組成物が適用される基材
との接着性が低下し、５００部を超えると、この組成物
が硬化不良となり、得られる皮膜の強度も低下する。
【００２８】本発明は、（Ｄ）成分として下記平均組成
式（４）で示されるエポキシ基含有オルガノハイドロジ
ェンシラン又はシロキサンを配合する。この（Ｄ）成分
が添加されていることにより、初期接着性及び種々の接
着耐久性、成形条件の振れ、特には温度条件の振れに関
しても安定した接着性を発現させることが可能となった
ものである。
式（４）で示されるエポキシ基含有オルガノハイドロジ
ェンシラン又はシロキサンを配合する。この（Ｄ）成分
が添加されていることにより、初期接着性及び種々の接
着耐久性、成形条件の振れ、特には温度条件の振れに関
しても安定した接着性を発現させることが可能となった
ものである。
【００２９】 ＨfＲ6 gＲ7 hＳｉＯ(4-f-g-h)/2 （４） （式中、Ｒ6は非置換一価炭化水素基、Ｒ7はエポキシ基
含有一価有機基、ｆ，ｇ，ｈは、０＜ｆ≦３、０＜ｇ≦
３、０＜ｈ≦３、０＜ｆ＋ｇ＋ｈ＜４を満足する正数で
ある。）
含有一価有機基、ｆ，ｇ，ｈは、０＜ｆ≦３、０＜ｇ≦
３、０＜ｈ≦３、０＜ｆ＋ｇ＋ｈ＜４を満足する正数で
ある。）
【００３０】ここで、Ｒ6の非置換一価炭化水素基とし
ては、上記Ｒ2と同様の炭素数１〜８、特に１〜４のも
の、また脂肪族不飽和結合を有さないものが好ましい。
また、Ｒ7はγ−グリシジルオキシプロピル基、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基などの上
述したＲ4において説明したものと同じＧ−（ＣＨ2）n
−で示される基を挙げることができる。
ては、上記Ｒ2と同様の炭素数１〜８、特に１〜４のも
の、また脂肪族不飽和結合を有さないものが好ましい。
また、Ｒ7はγ−グリシジルオキシプロピル基、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基などの上
述したＲ4において説明したものと同じＧ−（ＣＨ2）n
−で示される基を挙げることができる。
【００３１】ｆ，ｇ，ｈは、０＜ｆ≦３、好ましくは
０．５≦ｆ≦２、０＜ｇ≦３、好ましくは１≦ｇ≦２、
０＜ｈ≦３、好ましくは０．１≦ｈ≦１、０＜ｆ＋ｇ＋
ｈ＜４、好ましくは１≦ｆ＋ｇ＋ｈ≦３である。なお、
このオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中に少
なくとも２個の≡ＳｉＨ結合を有するものであり、直鎖
状のものを用いる。また、ＳｉＨ基は分子鎖末端に存在
していても、分子鎖の途中にあってもよい。その重合度
（分子中のケイ素原子の数）は３〜３００、特に４〜１
５０程度が好ましい。
０．５≦ｆ≦２、０＜ｇ≦３、好ましくは１≦ｇ≦２、
０＜ｈ≦３、好ましくは０．１≦ｈ≦１、０＜ｆ＋ｇ＋
ｈ＜４、好ましくは１≦ｆ＋ｇ＋ｈ≦３である。なお、
このオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中に少
なくとも２個の≡ＳｉＨ結合を有するものであり、直鎖
状のものを用いる。また、ＳｉＨ基は分子鎖末端に存在
していても、分子鎖の途中にあってもよい。その重合度
（分子中のケイ素原子の数）は３〜３００、特に４〜１
５０程度が好ましい。
【００３２】上記（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分１
００部に対して５〜５００部、特に１０〜２００部であ
る。５部より少ないと、シリコーンゴムとの接着力が低
下し、５００部より多いと、プライマー層が脆くなり、
使用中にプライマー層の破壊等を引き起こすこととな
る。
００部に対して５〜５００部、特に１０〜２００部であ
る。５部より少ないと、シリコーンゴムとの接着力が低
下し、５００部より多いと、プライマー層が脆くなり、
使用中にプライマー層の破壊等を引き起こすこととな
る。
【００３３】本発明に使用される（Ｅ）成分の白金系触
媒としては、従来ヒドロシリル化反応用触媒として公知
のものであり、これには、金属白金、塩化白金酸、塩化
白金酸とエチレン、プロピレン、ブタジエン等の不飽和
基含有の化合物との反応生成物、ビニルポリシロキサン
あるいはその類似物との複合物などが例示される。この
配合量は、（Ａ）成分１００部に対し１０-6部未満とす
ると、（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）成分中のアルケニル基と
（Ｄ）成分中の≡ＳｉＨ基との反応が進行せず、成形加
工時におけるプライマー層の流れが防止できなくなる。
一方、１０-2部を超えると、プライマー自体の反応が進
みすぎてシリコーンゴムとの反応が不完全となり、接着
が不良となるので、（Ｅ）成分の白金系触媒の使用量
は、特に白金金属換算で１０-6〜１０-2部の範囲とする
ことがよい。
媒としては、従来ヒドロシリル化反応用触媒として公知
のものであり、これには、金属白金、塩化白金酸、塩化
白金酸とエチレン、プロピレン、ブタジエン等の不飽和
基含有の化合物との反応生成物、ビニルポリシロキサン
あるいはその類似物との複合物などが例示される。この
配合量は、（Ａ）成分１００部に対し１０-6部未満とす
ると、（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）成分中のアルケニル基と
（Ｄ）成分中の≡ＳｉＨ基との反応が進行せず、成形加
工時におけるプライマー層の流れが防止できなくなる。
一方、１０-2部を超えると、プライマー自体の反応が進
みすぎてシリコーンゴムとの反応が不完全となり、接着
が不良となるので、（Ｅ）成分の白金系触媒の使用量
は、特に白金金属換算で１０-6〜１０-2部の範囲とする
ことがよい。
【００３４】本発明に使用される（Ｆ）成分の有機チタ
ン酸エステル類は、このプライマー組成物を硬化させる
と共に風乾性を与え、皮膜と金属面などの被着体との接
着を向上させるものであり、これにはテトラプロピルチ
タネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチルチ
タネートダイマーあるいはこれらの部分加水分解縮合物
などが例示される。この配合量は、（Ａ）成分１００部
に対し０．５部未満とすると、この組成物の風乾性及び
皮膜と被着物との接着性が悪くなり、５０部を超えると
組成物が保存安定性の悪いものとなり、得られる皮膜も
脆くなるので０．５〜５０部の範囲とすることがよい。
ン酸エステル類は、このプライマー組成物を硬化させる
と共に風乾性を与え、皮膜と金属面などの被着体との接
着を向上させるものであり、これにはテトラプロピルチ
タネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチルチ
タネートダイマーあるいはこれらの部分加水分解縮合物
などが例示される。この配合量は、（Ａ）成分１００部
に対し０．５部未満とすると、この組成物の風乾性及び
皮膜と被着物との接着性が悪くなり、５０部を超えると
組成物が保存安定性の悪いものとなり、得られる皮膜も
脆くなるので０．５〜５０部の範囲とすることがよい。
【００３５】本発明に使用される（Ｇ）成分の有機過酸
化物としては、従来から加熱硬化性シリコーンゴムの加
硫剤として使用されているものでよく、これにはジクミ
ルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエー
ト、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル
パーオキシ）ヘキサンなどが例示される。この成分は成
形加工時におけるプライマー層の流れを防止すると共
に、この組成物から作られる皮膜とシリコーンゴムの接
着性を向上させるものであり、（Ａ）成分１００部に対
し０．１〜５部の範囲で使用すればよい。
化物としては、従来から加熱硬化性シリコーンゴムの加
硫剤として使用されているものでよく、これにはジクミ
ルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエー
ト、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル
パーオキシ）ヘキサンなどが例示される。この成分は成
形加工時におけるプライマー層の流れを防止すると共
に、この組成物から作られる皮膜とシリコーンゴムの接
着性を向上させるものであり、（Ａ）成分１００部に対
し０．１〜５部の範囲で使用すればよい。
【００３６】本発明のプライマー組成物は、上記した
（Ａ）〜（Ｇ）成分の所定量を均一混合することにより
得ることができるが、これは、必要に応じ、トルエン、
キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチルエチルケトン、
酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、塩化メチ
レン、トリクロルエチレン等から選択される１種又は２
種以上の溶剤で希釈して使用してもよい。この溶剤は上
記した各成分との相溶性及びプライマー組成物の塗布作
業性等を考慮して適宜選択すればよい。
（Ａ）〜（Ｇ）成分の所定量を均一混合することにより
得ることができるが、これは、必要に応じ、トルエン、
キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチルエチルケトン、
酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、塩化メチ
レン、トリクロルエチレン等から選択される１種又は２
種以上の溶剤で希釈して使用してもよい。この溶剤は上
記した各成分との相溶性及びプライマー組成物の塗布作
業性等を考慮して適宜選択すればよい。
【００３７】また、この組成物には、その他の成分とし
て、必要に応じて、シリカ微粒子、炭酸カルシウムのよ
うな充填剤、補強剤となるシリコーン系のレジン、カー
ボンブラック、導電性亜鉛華、金属粉等の導電剤、窒素
含有化合物やアセチレン化合物、リン化合物、ニトリル
化合物、カルボキシレート、錫化合物、水銀化合物、硫
黄化合物等のヒドロシリル化反応制御剤、酸化鉄、酸化
セリウムのような耐熱剤、チクソ性付与剤等を配合する
ことは任意とされる。
て、必要に応じて、シリカ微粒子、炭酸カルシウムのよ
うな充填剤、補強剤となるシリコーン系のレジン、カー
ボンブラック、導電性亜鉛華、金属粉等の導電剤、窒素
含有化合物やアセチレン化合物、リン化合物、ニトリル
化合物、カルボキシレート、錫化合物、水銀化合物、硫
黄化合物等のヒドロシリル化反応制御剤、酸化鉄、酸化
セリウムのような耐熱剤、チクソ性付与剤等を配合する
ことは任意とされる。
【００３８】本発明のプライマー組成物は、使用に当た
ってこれを被着物表面に塗布し、この塗布面にシリコー
ンゴムを接着させればよいが、塗布後３０分程度風乾さ
せてからシリコーンゴムと接着させることがよく、この
加工時にプライマー層に流れが生じるようなときには、
この塗布面を１５０℃程度に加熱して焼付処理をし、こ
の皮膜の硬さを調節することも可能である。
ってこれを被着物表面に塗布し、この塗布面にシリコー
ンゴムを接着させればよいが、塗布後３０分程度風乾さ
せてからシリコーンゴムと接着させることがよく、この
加工時にプライマー層に流れが生じるようなときには、
この塗布面を１５０℃程度に加熱して焼付処理をし、こ
の皮膜の硬さを調節することも可能である。
【００３９】本発明のプライマー組成物から作られた皮
膜は、シリコーンゴムをこの被着物である鉄、アルミニ
ウム、ステンレススチール、ニッケル、亜鉛などの金
属、各種プラスチックと接着させるのに有効であり、高
温雰囲気中あるいは高温油中の長期間経過後もその接着
が良好に保持されるので、高温油中で使用されるオイル
シール部分、複写機，プリンター，ファクシミリ等のロ
ール部分、高温雰囲気にさらされるエンジン周り部品な
どに使用される金属又はその他各種基材とシリコーンゴ
ムとの接着におけるプライマーとして特に有用である。
膜は、シリコーンゴムをこの被着物である鉄、アルミニ
ウム、ステンレススチール、ニッケル、亜鉛などの金
属、各種プラスチックと接着させるのに有効であり、高
温雰囲気中あるいは高温油中の長期間経過後もその接着
が良好に保持されるので、高温油中で使用されるオイル
シール部分、複写機，プリンター，ファクシミリ等のロ
ール部分、高温雰囲気にさらされるエンジン周り部品な
どに使用される金属又はその他各種基材とシリコーンゴ
ムとの接着におけるプライマーとして特に有用である。
【００４０】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、下記の例で部は重量部を示す。ま
た、下記の例で採用した成形の条件及び耐熱性、耐油性
接着試験の方法は下記の通りである。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、下記の例で部は重量部を示す。ま
た、下記の例で採用した成形の条件及び耐熱性、耐油性
接着試験の方法は下記の通りである。
【００４１】（成形条件）山城精機（株）製の簡易射出
成形機を用い、下記の条件で、図１，２の剪断接着試験
用のテストサンプルを作成し、その剪断接着率及び凝集
破壊率を測定した。
成形機を用い、下記の条件で、図１，２の剪断接着試験
用のテストサンプルを作成し、その剪断接着率及び凝集
破壊率を測定した。
【００４２】
【表１】
【００４３】（耐熱性，耐油性接着試験）試験片を２３
０℃の熱風乾燥機中に入れての耐熱性、更には耐油性と
して１５０℃に保った粘度１００ｃｓのジメチルシリコ
ーンオイル中に浸漬し、３日後又は７日後にこれを取り
出し、その剪断接着力及び凝集破壊率の測定を行った。
０℃の熱風乾燥機中に入れての耐熱性、更には耐油性と
して１５０℃に保った粘度１００ｃｓのジメチルシリコ
ーンオイル中に浸漬し、３日後又は７日後にこれを取り
出し、その剪断接着力及び凝集破壊率の測定を行った。
【００４４】（剪断接着力の測定方法） 被着体：アルミ板（２０×５０ｍｍ） 接着面：１０×２０ｍｍ 試料のゴム厚さ：２ｍｍ 測定器：オートグラフ 剪断速度：５０ｍｍ／分 測定法：図１，２に示す通り。なお、図中１及び２はア
ルミ板、３はプライマー層を介したシリコーンゴムとア
ルミ板との接着部を示す。
ルミ板、３はプライマー層を介したシリコーンゴムとア
ルミ板との接着部を示す。
【００４５】〔実施例１〕ジメチルシロキサン単位９７
モル％、メチルビニルシロキサン単位３モル％からなる
分子鎖両末端ビニルジメチルシリル基封鎖のメチルビニ
ルポリシロキサン生ゴム１００部、メチルシロキサン単
位３５モル％、ジメチルシロキサン単位３０モル％、フ
ェニルシロキサン単位３５モル％からなり、シラノール
含有率が０．１５モル％であるメチルフェニルポリシロ
キサンレジン５０部、ビニルトリス（β−メトキシエト
キシ）シラン１０部、エチルポリシリケート１００部、
下記の構造式で示されるエポキシ基含有のメチルハイド
ロジェンポリシロキサン１００部、塩化白金酸のイソプ
ロパノール溶液（白金濃度１％）１部、テトライソプロ
ピルチタネート５部、及びジクミルパーオキサイド１部
を混合し、これにトルエン５００部、酢酸エチル５００
部、ｎ−ヘプタン５００部を加え、よく撹拌してプライ
マー組成物１を製造した。
モル％、メチルビニルシロキサン単位３モル％からなる
分子鎖両末端ビニルジメチルシリル基封鎖のメチルビニ
ルポリシロキサン生ゴム１００部、メチルシロキサン単
位３５モル％、ジメチルシロキサン単位３０モル％、フ
ェニルシロキサン単位３５モル％からなり、シラノール
含有率が０．１５モル％であるメチルフェニルポリシロ
キサンレジン５０部、ビニルトリス（β−メトキシエト
キシ）シラン１０部、エチルポリシリケート１００部、
下記の構造式で示されるエポキシ基含有のメチルハイド
ロジェンポリシロキサン１００部、塩化白金酸のイソプ
ロパノール溶液（白金濃度１％）１部、テトライソプロ
ピルチタネート５部、及びジクミルパーオキサイド１部
を混合し、これにトルエン５００部、酢酸エチル５００
部、ｎ−ヘプタン５００部を加え、よく撹拌してプライ
マー組成物１を製造した。
【００４６】
【化２】
【００４７】次に、この組成物１をアルミのテストピー
スに塗布し、３０分風乾後、１５０℃／２０分焼付して
から、ここに複写機等のロール材料として使用されてい
る加熱付加硬化型液状シリコーンゴムであるＫＥ−１３
７１Ａ／Ｂ（信越化学工業（株）製商品名）を使用し、
前記図に示したような剪断接着試験用のテストピースを
成形条件で作成し、初期の接着性及びその耐熱時と耐
油時の接着性の試験を行った。その結果を表２に示す。
スに塗布し、３０分風乾後、１５０℃／２０分焼付して
から、ここに複写機等のロール材料として使用されてい
る加熱付加硬化型液状シリコーンゴムであるＫＥ−１３
７１Ａ／Ｂ（信越化学工業（株）製商品名）を使用し、
前記図に示したような剪断接着試験用のテストピースを
成形条件で作成し、初期の接着性及びその耐熱時と耐
油時の接着性の試験を行った。その結果を表２に示す。
【００４８】〔実施例２〕実施例１と同様組成で、同様
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
【００４９】〔実施例３〕実施例１と同様組成で、同様
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
【００５０】〔実施例４〕実施例１のエポキシ基含有の
メチルハイドロジェンポリシロキサンを下記平均構造式
で示されるエポキシ基含有メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン１００部に変更し、成形条件をにした以外は
実施例１と同様にした。その結果を表２に示す。
メチルハイドロジェンポリシロキサンを下記平均構造式
で示されるエポキシ基含有メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン１００部に変更し、成形条件をにした以外は
実施例１と同様にした。その結果を表２に示す。
【００５１】
【化３】
【００５２】〔比較例１〕実施例１のエポキシ基含有の
メチルハイドロジェンポリシロキサンをジメチルシロキ
サン単位２０モル％、メチルハイドロジェンシロキサン
単位８０モル％からなる下記式で示されるメチルハイド
ロジェンポリシロキサンに変更した以外は実施例１と同
様にした。その結果を表２に示す。
メチルハイドロジェンポリシロキサンをジメチルシロキ
サン単位２０モル％、メチルハイドロジェンシロキサン
単位８０モル％からなる下記式で示されるメチルハイド
ロジェンポリシロキサンに変更した以外は実施例１と同
様にした。その結果を表２に示す。
【００５３】
【化４】
【００５４】〔比較例２〕比較例１と同様組成で、同様
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
【００５５】〔比較例３〕比較例１と同様組成で、同様
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
のＫＥ−１３７１Ａ／Ｂを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物によれば、特
定の架橋剤（エポキシ基含有オルガノハイドロジェンポ
リシロキサン）を使用したことにより、初期接着性だけ
でなく、各種の接着耐久性に優れ、成形条件の振れにも
影響されないものである。
定の架橋剤（エポキシ基含有オルガノハイドロジェンポ
リシロキサン）を使用したことにより、初期接着性だけ
でなく、各種の接着耐久性に優れ、成形条件の振れにも
影響されないものである。
【図１】実施例，比較例で用いたテストピースの側面図
である。
である。
【図２】同平面図である。
１ アルミ板 ２ アルミ板 ３ プライマー層を介してアルミ板に接着したシリコー
ンゴム
ンゴム
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/56 Ｃ０８Ｋ 5/56 Ｃ０８Ｌ 83/05 Ｃ０８Ｌ 83/05 83/07 83/07 (72)発明者 岡見 健英 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭60−115661（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−298549（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−233153（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−33256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−240360（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 183/00 - 183/16 C09D 5/00 C08L 83/00 - 83/16
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）下記平均組成式（１） Ｒ1 aＳｉＯ(4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1は非置換又は置換一価炭化水素基を示す
が、Ｒ1のうち少なくとも０．１５モル％がアルケニル
基である。ａは１．９〜２．３の正数を示す。） で示される２５℃における粘度が５，０００ｃｓ以上のオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）下記平均組成式（２） Ｒ2 bＳｉＯ(4-b)/2 （２） （式中、Ｒ2は非置換又は置換一価炭化水素基を示す。
ｂは０．５〜１．８の正数である。） で示されるオルガノポリシロキサンレジン ５〜２００重量部、 （Ｃ）下記平均組成式（３） Ｒ3 cＲ4 d（ＯＲ5）eＳｉＯ(4-c-d-e)/2 （３） （式中、Ｒ3は非置換又は置換一価炭化水素基、Ｒ4は付
加反応性又は縮合反応性の官能基を有する一価の有機
基、Ｒ5は非置換又は置換のアルキル基を示し、ｃ，
ｄ，ｅは、０≦ｃ≦３、０≦ｄ≦３、０＜ｅ≦４、０＜
ｃ＋ｄ＋ｅ≦４を満足する数である。） で示されるオルガノアルコキシシラン又はシロキサン ５〜５００重量部、 （Ｄ）下記平均組成式（４） ＨfＲ6 gＲ7 hＳｉＯ(4-f-g-h)/2 （４） （式中、Ｒ6は非置換一価炭化水素基、Ｒ7はエポキシ基
含有一価有機基、ｆ，ｇ，ｈは、０＜ｆ≦３、０＜ｇ≦
３、０＜ｈ≦３、０＜ｆ＋ｇ＋ｈ＜４を満足する正数で
ある。） で示され、分子中に少なくとも２個の≡ＳｉＨ基を有し、かつ前記Ｒ7基を側鎖 に有する直鎖状のオルガノハイドロジェンシロキサン ５〜５００重量部 、 （Ｅ）白金系触媒 １０-6〜１０-2重量部、 （Ｆ）有機チタン酸エステル類 ０．５〜５０重量部、 （Ｇ）有機過酸化物 ０．１〜５重量部 を含有してなることを特徴とするプライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23992396A JP3287232B2 (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23992396A JP3287232B2 (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060378A JPH1060378A (ja) | 1998-03-03 |
| JP3287232B2 true JP3287232B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=17051862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23992396A Expired - Fee Related JP3287232B2 (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3287232B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001139917A (ja) * | 1999-11-12 | 2001-05-22 | Toyox Co Ltd | シリコーンゴム・金属接着用プライマー及びそれを使用した接着方法 |
| JP4913275B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2012-04-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物 |
| DE10321320A1 (de) | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Degussa Ag | Organofunktionelle Siloxangemische |
| DE10328843A1 (de) * | 2003-06-26 | 2005-01-27 | Wacker-Chemie Gmbh | Grundiermittel für Siliconkautschuk |
| JP4600669B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2010-12-15 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| JP2007146147A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-06-14 | Honda Motor Co Ltd | 接着用プライマー組成物及びその使用方法 |
| US20070254170A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Hoover Kelly L | Erosion resistant anti-icing coatings |
| DE102007011159A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Siliconzusammensetzungen für die drucklose Vulkanisation |
| JP2015183014A (ja) * | 2014-03-20 | 2015-10-22 | 株式会社ソフト９９コーポレーション | コーティング剤 |
| CN115867598B (zh) * | 2020-06-24 | 2025-06-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 有机硅弹性体组合物 |
| CN116496534A (zh) * | 2022-01-18 | 2023-07-28 | 泰连服务有限公司 | 促进塑料与渗油液态硅酮的粘附性的方法 |
| CN118562134A (zh) * | 2024-05-30 | 2024-08-30 | 东莞市乙霖电子材料有限公司 | 一种有机硅增粘剂及其制备方法和应用 |
-
1996
- 1996-08-22 JP JP23992396A patent/JP3287232B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1060378A (ja) | 1998-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3461404B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US4742103A (en) | Curable organopolysiloxane compositions exhibiting improved adhesion | |
| JP5997778B2 (ja) | 新規アルコキシシリル−エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物 | |
| JP4430470B2 (ja) | 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物 | |
| EP0625548B1 (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition and method for its preparation | |
| JPH07207164A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPWO2015093139A1 (ja) | 多成分系室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び該硬化物からなる成型物 | |
| JP3287232B2 (ja) | プライマー組成物 | |
| JPS6348904B2 (ja) | ||
| JPWO1995020019A1 (ja) | 接着性組成物及びその硬化方法 | |
| JP3725178B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0586216A2 (en) | Organosiloxane compositions exhibiting improved bonding to substrates during curing | |
| JP3935530B2 (ja) | プライマー組成物および接着方法 | |
| JP3469325B2 (ja) | 接着促進添加剤および該添加剤を含有する低温硬化性オルガノシロキサン組成物 | |
| JPH08269331A (ja) | シリコーンゲル組成物及びポッティング材 | |
| JP3539167B2 (ja) | プライマー組成物 | |
| EP0044672B1 (en) | Primer compositions containing phenylsiloxane resin and vinylsiloxane polymer | |
| JP5285892B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH07126530A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品 | |
| JP4283009B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP3104567B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品 | |
| EP0384401A1 (en) | Primer compositions | |
| JP3476368B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4860099B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP4596151B2 (ja) | 加熱硬化型シリコーンゴム接着剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080315 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110315 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110315 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120315 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120315 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130315 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140315 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |