JP2015183014A - コーティング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基およびメルカプト基からなる群から選択される少なくとも1種の有機官能基を含む湿気硬化型シリコーンオリゴマーと、硬化触媒とを含有するコーティング剤を調製する。このコーティング剤を塗布した塗装面には、硬化皮膜が形成される。そして、この硬化皮膜が、塗装面に、良好な防汚性を付与する。そのため、この硬化皮膜により、塗布直後から長期にわたって、その塗装面を保護することができる。
【選択図】なし
Description
また、本発明のコーティング剤では、前記両末端反応型シリコーンオイルの25℃における動粘度が、100〜4500mm2/sであることが好適である。
(一般式(2)中、R1は、エポキシ基を含有する有機官能基、メルカプト基を含有する有機官能基、または、アルキル基を、R2は、アルキル基を、nは1〜3の整数を示す。ただし、一般式(2)中のいずれかのR1は、必ずエポキシ基を含有する有機官能基またはメルカプト基を含有する有機官能基である。)
R1で示される、エポキシ基を含有する有機官能基またはメルカプト基を含有する有機官能基において、好ましくは、メルカプト基を含有する有機官能基が挙げられる。
一般式(1)において、R3としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などの非置換のアルキル基、例えば、3,3,3−トリフルオロプロピル基などの置換のアルキル基、例えば、フェニル基などの非置換のアリール基などが挙げられる。好ましくは、R3としては、非置換のアルキル基、より好ましくは、メチル基、エチル基が挙げられる。
(一般式(4)中、R5は、アルキレン基を示す。)
−R6NH2 (5)
(一般式(5)中、R6は、アルキレン基を示す。)
−R7COOH (6)
(一般式(6)中、R7は、アルキレン基を示す。)
一般式(4)〜(6)におけるR5、R6およびR7において、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、iso−プロピレン基、ブチレン基、iso−ブチレン基、sec−ブチレン基などの炭素数1〜4のアルキレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基が挙げられる。
<コーティング剤の調製>
以下の湿気硬化型シリコーンオリゴマー、硬化触媒およびシリコーンオイル(両末端反応型シリコーンオイル、片末端反応型シリコーンオイル)を用いて、コーティング剤を調製した。
(湿気硬化型シリコーンオリゴマー)
X−41−1805(商品名)(有機官能基(R1):メルカプト基含有、メルカプト当量:800g/mol、アルコキシ基(OR2):メトキシ基/エトキシ基(以下、メトキシ基とエトキシ基との組み合わせとする。)、アルコキシ基含量:50質量%、動粘度:20mm2/s<25℃>、信越化学社製)
X−41−1818(商品名)(有機官能基(R1):メルカプト基含有、メルカプト当量:850g/mol、アルコキシ基(OR2):エトキシ基、アルコキシ基含量:60質量%、動粘度:15mm2/s<25℃>、信越化学社製)
X−41−1053(商品名)(有機官能基(R1):エポキシ基含有、エポキシ当量:830g/mol、アルコキシ基(OR2):メトキシ基/エトキシ基、アルコキシ基含量:50質量%、動粘度:10mm2/s<25℃>、信越化学社製)
X−41−1059A(商品名)(有機官能基(R1):エポキシ基含有、エポキシ当量:350g/mol、アルコキシ基(OR2):メトキシ基/エトキシ基、アルコキシ基含量:43質量%、動粘度:30mm2/s<25℃>、信越化学社製)
X−41−1810(商品名)(有機官能基(R1):メルカプト基/メチル基(メルカプト基とメチル基との組み合わせ)含有、メルカプト当量:450g/mol、アルコキシ基(OR2):メトキシ基、アルコキシ基含量:30質量%、動粘度:5mm2/s<25℃>、信越化学社製)
X−41−1056(商品名)(有機官能基(R1):エポキシ基/メチル基(エポキシ基とメチル基との組み合わせ)含有、エポキシ当量:280g/mol、アルコキシ基(OR2):メトキシ基、アルコキシ基含量:17質量%、動粘度:50mm2/s<25℃>、信越化学社製)
KR−400(商品名)(有機官能基(R1):メチル基、高硬度タイプ、動粘度:1.2mm2/s<25℃>、DX−9740(硬化触媒、後述)10質量%含有)
(硬化触媒)
DX−9740(商品名)(有機アルミニウム化合物、信越化学社製)
CAT−AC(商品名)(有機アルミニウム化合物、有効成分量:50質量%、信越化学社製)
アルミキレートD(商品名)(有機アルミニウム化合物、有効成分量:76質量%、川研ファインケミカル社製)
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(両末端反応型シリコーンオイル)
RF−700(商品名)(両末端型シラノール基含有シリコーンオイル、動粘度:700mm2/s<25℃>、信越化学社製)
KF−9701(商品名)(両末端型シラノール基含有シリコーンオイル、動粘度:60mm2/s<25℃>、信越化学社製)
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CT601M(商品名)(両末端型シラノール基含有シリコーンオイル、動粘度:500mm2/s<25℃>、旭化成ワッカーシリコーン社製)
YF3057(商品名)(両末端型シラノール基含有シリコーンオイル、動粘度:3000mm2/s<25℃>、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)
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(片末端反応型シリコーンオイル)
X−24−9011(商品名)(片末端型シラノール基含有シリコーンオイル、動粘度:20mm2/s<25℃>、信越化学社製)
以下の実施例および比較例において、コーティング剤の調製方法を説明する。
(実施例1)
湿気硬化型シリコーンオリゴマー(商品名:X−41−1805)10.0質量部と、硬化触媒(商品名:DX−9740)2.0質量部とを、88.0質量部のイソオクタンに順次添加し、攪拌しながら完全に溶解させて、コーティング剤を得た。
(実施例2〜29および比較例1)
表1〜3に記載の配合処方に従って、実施例1と同様にして、実施例2〜29および比較例1のコーティング剤を得た。
(評価)
被膜の硬化性、防汚性および汚れ除去性については、JIS K 2396(自動車用艶出しコーティング剤)に規定されている白色試験片を、傷付き防止性については、ポリカーボネート板(商品名:ユーピロン、三菱エンジニアリングプラスチックス社製)を用いた。
<被膜の硬化性>
得られた各試験片を、25℃、湿度70%の条件下において、60分間乾燥させ、その表面状態を、指触により以下のように評価した。
◎:完全に硬化しており、さらに表面にすべり性が感じられる。
○:硬化している。
△:わずかにべたつきがある。
×:全く硬化していない。
<傷付き防止性>
得られた各試験片を、25℃、湿度70%の条件下において、2日間乾燥させ、その表面(コーティング面)に人工爪(メタクリル樹脂製)を立てて、荷重120gで50回擦った。その後、目視により以下のように評価した。
◎:50回擦っても全く傷が入らなかった。
○:50回擦った後、ほんの一部にだけ傷が入ったが、ほとんど気にならないレベルであった。
△:25回以降に徐々に傷が入り始めた。
×:10回以内で完全に傷が入った。
<防汚性>
得られた各試験片を、25℃、湿度70%の条件下において、2日間乾燥させた後、屋外にて、地面に塗膜面が垂直に、かつ、北方向を向き、降雨時には雨水が塗膜面を流れるように固定した。その後、屋外暴露し、1ヶ月、3ヶ月および6か月後における汚れの付着度合を、目視により以下のように評価した。
◎:汚れの付着が少なく、雨筋も全く見られなかった。
○:わずかに汚れの付着はあるものの、雨筋はほとんど見られなかった。
△:部分的に汚れの付着があり、雨筋がうっすらと見られた。
×:全体に汚れの付着が多く、雨筋もはっきりと見られた。
<汚れ除去性>
得られた各試験片を、25℃、湿度70%の条件下において、2日間乾燥させた後、屋外にて、地面に塗膜面が垂直に、かつ、北方向を向き、降雨時には雨水が塗膜面を流れるように固定した。その後、屋外暴露し、1ヶ月、3ヶ月および6か月経過する毎に、水を含ませた清浄なタオルで塗膜面(コーティング面)を拭き、汚れの落ちやすさを、目視により以下のように評価した。
○:簡単に汚れが落ち、清浄になった。
△:わずかに落ちにくい汚れはあるが、清浄になった。
×:部分的に落ちにくい汚れがあり、汚れが少し残った。
Claims (7)
- エポキシ基およびメルカプト基からなる群から選択される少なくとも1種を含有する有機官能基を含む湿気硬化型シリコーンオリゴマーと、
硬化触媒と
を含有することを特徴とする、コーティング剤。 - 前記硬化触媒の配合割合が、前記湿気硬化型シリコーンオリゴマー100質量部に対して、10質量部以上30質量部以下であることを特徴とする、請求項1に記載のコーティング剤。
- 前記硬化触媒は、有機アルミニウム化合物を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載のコーティング剤。
- さらに、下記一般式(1)で示される両末端反応型シリコーンオイルを含有することを特徴とする、請求項1または2に記載のコーティング剤。
(一般式(1)中、R3は、置換または非置換の非反応性の1価の炭化水素基を示し、R4は反応性官能基を示し、pおよびqはそれぞれ1〜3の整数を示し、mは0〜700の整数を示す。) - 前記両末端反応型シリコーンオイルの25℃における動粘度が、100〜4500mm2/sであることを特徴とする、請求項4に記載のコーティング剤。
- 前記両末端反応型シリコーンオイルの配合割合が、前記湿気硬化型シリコーンオリゴマー100質量部に対して、30質量部以上80質量部以下であることを特徴とする、請求項4または5に記載のコーティング剤。
- 前記硬化触媒は、有機アルミニウム化合物と有機チタニウム化合物とを含有することを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載のコーティング剤。
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Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5678960A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Toshiba Silicone Co Ltd | Surface treatment of rubber |
JPS57168922A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Toray Ind Inc | Coating composition |
JPS6296562A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
JPH0476060A (ja) * | 1990-07-19 | 1992-03-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH1060378A (ja) * | 1996-08-22 | 1998-03-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
JP2005162974A (ja) * | 2003-12-05 | 2005-06-23 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2005263839A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Kansai Paint Co Ltd | 耐汚染性塗料組成物、基材表面の親水化方法 |
JP2006036984A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Kowa Chem Ind Co Ltd | 塗料組成物 |
JP2006036985A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Kowa Chem Ind Co Ltd | 塗料組成物 |
JP2006083211A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物 |
JP2009029975A (ja) * | 2007-07-30 | 2009-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2010275481A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Konishi Co Ltd | シリコーン目地用撥水汚染防止被覆組成物 |
JP2010275558A (ja) * | 2010-07-16 | 2010-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
WO2012117822A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 横浜ゴム株式会社 | 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体パッケージ |
JP2012201778A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Kaneka Corp | 水性塗料用樹脂組成物、該水性塗料用樹脂組成物を配合してなる塗料 |
JP2013159622A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-08-19 | Dainippon Toryo Co Ltd | 2液型ウレタン塗料組成物及び金属塗装体 |
JP2014065814A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-17 | Ishihara Chemical Co Ltd | 車両の塗装表面用コーティング剤 |
JP2014173020A (ja) * | 2013-03-11 | 2014-09-22 | Panasonic Corp | 金属塗装用コーティング剤組成物 |
-
2014
- 2014-03-20 JP JP2014057772A patent/JP2015183014A/ja active Pending
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5678960A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Toshiba Silicone Co Ltd | Surface treatment of rubber |
JPS57168922A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Toray Ind Inc | Coating composition |
JPS6296562A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
JPH0476060A (ja) * | 1990-07-19 | 1992-03-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH1060378A (ja) * | 1996-08-22 | 1998-03-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
JP2005162974A (ja) * | 2003-12-05 | 2005-06-23 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2005263839A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Kansai Paint Co Ltd | 耐汚染性塗料組成物、基材表面の親水化方法 |
JP2006036984A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Kowa Chem Ind Co Ltd | 塗料組成物 |
JP2006036985A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Kowa Chem Ind Co Ltd | 塗料組成物 |
JP2006083211A (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物 |
JP2009029975A (ja) * | 2007-07-30 | 2009-02-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2010275481A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Konishi Co Ltd | シリコーン目地用撥水汚染防止被覆組成物 |
JP2010275558A (ja) * | 2010-07-16 | 2010-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
WO2012117822A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 横浜ゴム株式会社 | 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体パッケージ |
JP2012201778A (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Kaneka Corp | 水性塗料用樹脂組成物、該水性塗料用樹脂組成物を配合してなる塗料 |
JP2013159622A (ja) * | 2012-02-01 | 2013-08-19 | Dainippon Toryo Co Ltd | 2液型ウレタン塗料組成物及び金属塗装体 |
JP2014065814A (ja) * | 2012-09-26 | 2014-04-17 | Ishihara Chemical Co Ltd | 車両の塗装表面用コーティング剤 |
JP2014173020A (ja) * | 2013-03-11 | 2014-09-22 | Panasonic Corp | 金属塗装用コーティング剤組成物 |
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