JPH1060378A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JPH1060378A JPH1060378A JP23992396A JP23992396A JPH1060378A JP H1060378 A JPH1060378 A JP H1060378A JP 23992396 A JP23992396 A JP 23992396A JP 23992396 A JP23992396 A JP 23992396A JP H1060378 A JPH1060378 A JP H1060378A
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Abstract
示される25℃における粘度が5,000cs以上のオ
ルガノポリシロキサン (B)平均組成式R2 bSiO(4-b)/2で示されるオルガ
ノポリシロキサンレジン (C)平均組成式R3 cR4 d(OR5)eSiO
(4-c-d-e)/2で示されるオルガノアルコキシシラン又は
シロキサン (D)平均組成式HfR6 gR7 hSiO(4-f-g-h)/2で示さ
れ、分子中に少なくとも2個の≡SiH基を有するオル
ガノハイドロジェンシラン又はシロキサン (E)白金系触媒 (F)有機チタン酸エステル類 (G)有機過酸化物 を含有してなることを特徴とするプライマー組成物。 【効果】 本発明のプライマー組成物によれば、特定の
架橋剤(エポキシ基含有オルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン)を使用したことにより、初期接着性だけでな
く、各種の接着耐久性に優れ、成形条件の振れにも影響
されないものである。
Description
物、特には加熱硬化性シリコーンゴムを各種被着体に強
固に接着硬化させる場合に有効に用いられ、その接着耐
久性にも優れたプライマー組成物に関する。
ーンゴム組成物を各種の被着体、特には金属面に接着さ
せるためには、従来各種のプライマーを塗布するという
方法がとられているが、シリコーンゴムは耐熱性がよい
ということから各種の耐熱用途、例えば、高温油中で使
用されるオイルシール部分、複写機,プリンター,ファ
クシミリ等のロール部分、エンジン周り部品などに使用
されている。従って、この接着面についても空気中又は
シリコーンオイル中等で同様の高温で長期間その接着が
保持されていることが必要とされている。
とシリコーンゴム界面での接着性、プライマー自体が長
期に亘り安定し、環境変化に関しても安定していること
が必要とされている。また、現在ではそれに加え、種々
の成形方法、成形条件により加工品が成形されることか
ら、成形方法、特には最近では射出成型法が一般的であ
るが、その場合の成形条件の振れ、特に温度条件の振れ
(幅広い温度条件で使用可能であること)による安定し
た初期接着性又は接着耐久性が十分であることが必要と
される。
公昭61−4865号、特公昭61−4866号、特公
昭63−48904号公報等に開示されたものが知られ
ているが、これらのプライマー組成物は、ある程度の接
着耐久性は有しているもののまだ十分とはいえず、特に
成形条件の振れによる接着性の安定性については十分と
はいえない。このようなことから、種々の接着耐久性に
優れ、しかも成形条件の振れ、特には温度条件の振れに
関しても安定した接着性を発現させることのできるプラ
イマー組成物が望まれている。
初期接着性はもとより、各種の接着耐久性に優れ、成形
条件の振れにも影響されないプライマー組成物を提供す
ることを目的とする。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、プライマー組成物を下記(A)〜(G)成分から
構成すること、特に(D)成分のオルガノハイドロジェ
ンシラン又はシロキサンとしてエポキシ基を含有するも
のを用いた場合、初期接着性に優れると共に、耐熱,耐
油性など、各種条件下における接着耐久性に優れ、しか
も被着体に接着させるべき加熱硬化性シリコーンゴム組
成物などを種々の成形条件で成形した場合でも、上記特
性が殆ど影響を受けず、特に加熱硬化性シリコーンゴム
を金属等の被着体に接着させる場合に有効なプライマー
組成物が得られることを知見し、本発明をなすに至った
ものである。
供する。
本発明にかかるプライマー組成物に使用される(A)成
分のオルガノポリシロキサンは、下記平均組成式(1)
で示されるものである。
が、R1のうち少なくとも0.15モル%がアルケニル
基である。aは1.9〜2.3の正数を示す。)
しては、炭素数1〜12、特に1〜8のものが好まし
く、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基等のア
ルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基、フェニル
基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェニルエチル基等のアラルキル基などや、これら
の炭化水素基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原
子、シアノ基で置換した、クロロメチル基、ブロモエチ
ル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、3−クロ
ロプロピル基、シアノエチル基等のハロゲン置換、シア
ノ基置換炭化水素などが挙げられる。これらの中では、
特にメチル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基、
ビニル基が好ましい。
%、好ましくは0.17〜50モル%がアルケニル基で
あることが接着強度を大きくする点から必要である。こ
の場合、アルケニル基は分子鎖末端に存在していても、
分子鎖途中に存在していてもあるいはこれら両方に存在
していてもよい。なお、aは1.9〜2.3、好ましく
は1.95〜2.05の正数である。
状であることが好ましいが、部分的には分岐状や環状の
骨格を有していてもよい。また、分子鎖末端はトリメチ
ルシリル基等のトリアルキルシリル基、ビニルジメチル
シリル基、ジビニルメチルシリル基、トリビニルシリル
基等のアルケニル基含有のシリル基で封鎖されているこ
とが好ましい。
のプライマー組成物の塗布により形成される皮膜の主要
成分とされるものであり、その皮膜に柔軟性を与え、皮
膜とシリコーンゴムとの接着性を向上させるものである
ことから、25℃における粘度が5,000cs以上、
好ましくは5,000〜1,000,000cs、更に
好ましくは5,000〜100,000csとすること
が好ましい。
ルガノポリシロキサンレジンは、下記平均組成式(2)
で示されるものである。
bは0.5〜1.8の正数である。)
素基としては、前記したR1で例示したものと同様のも
のが挙げられ、好ましくは炭素数1〜8、より好ましく
は1〜4のものであり、また、脂肪族不飽和結合を有さ
ないものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル
基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等
のアラルキル基、もしくはこれらの有機基の水素原子の
一部もしくは全部をハロゲン原子やシアノ基で置換した
もの、例えばクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、シアノエチル基などが例示される。なお、R2は互
いに同一でも異なっていてもよい。
1.6の正数で、分子中にR2SiO1.5単位あるいはS
iO2単位を含有し、任意にR2 3SiO1/2単位、R2 2S
iO2/2単位を含有し得るレジン構造のものであり、こ
のものはケイ素原子1個当たり0.5〜1.8個の非置
換又は置換一価炭化水素基になるように選択された、相
当する各種のクロロシラン類やアルコキシシラン類の1
種又は2種以上の混合物を共加水分解によって得ること
ができる。
は、通常、末端(あるいは表面)にシラノール基(ケイ
素原子に結合した水酸基)を有するものであるが、好ま
しくはこのシラノール基がトリメチルシリル基等のトリ
アルキルシリル基で封鎖されていることが好ましい。
レジンの配合量は、上記(A)成分100部(重量部、
以下同様)に対して5〜200部、特に10〜100部
である。5部より少ないと、この組成物から得られる皮
膜の強度が不足し、200部より多くなると、この皮膜
が脆くなり、耐久性に欠けるものとなる。
アルコキシシラン又はシロキサンは下記平均組成式
(3)で示されるものである。
加反応性又は縮合反応性の官能基を有する一価の有機
基、R5は非置換又は置換のアルキル基を示し、c,
d,eは、0≦c≦3、0≦d≦3、0<e≦4、0<
c+d+e≦4を満足する数である。)
素基としては、上記R2と同様の炭素数1〜8、特に1
〜4のもの、また脂肪族不飽和結合を有さないものが挙
げられる。また、R4の官能基を有する有機基として
は、メタクリロキシプロピル基等のCH2=CR−CO
O(CH2)n−(Rは水素原子又はメチル基、nは1〜
10の整数)で示される基、ビニル基、アリル基等の炭
素数2〜10のアルケニル基、アミノプロピル基等のH
2N(CH2)n−(nは1〜10の整数)で示される
基、メルカプトプロピル基等のHS(CH2)n−(nは
1〜10の整数)で示される基、γ−グリシジルオキシ
プロピル基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
エチル基等のG−(CH2)n−(nは1〜10の整数、
ただし、Gは下記式で示される基である)などの付加反
応性、縮合反応性の官能基を有する一価の基である。
1〜10、特に1〜4のアルキル基、アルコキシ置換ア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基等のアルキル基、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシ置換アルキル基などが挙げられる。
≦c≦2、0≦d≦3、好ましくは0<d≦2、0<e
≦4、好ましくは0<e≦3、0<c+d+e≦4、好
ましくは0<c+d+e≦3を満足する数であり、
(C)成分のオルガノアルコキシシラン又はシロキサン
は1分子中に少なくとも1個の、好ましくは3個以上の
ケイ素原子に結合した非置換又は置換のアルコキシ基を
有するものである。
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等が例示されるが、これはその部分加水分解によって
得られるアルコキシシロキサンであってもよい。
00部に対して5〜500部、特に10〜200部であ
る。5部より少ないと、この組成物から得られる皮膜と
シリコーンゴム等のプライマー組成物が適用される基材
との接着性が低下し、500部を超えると、この組成物
が硬化不良となり、得られる皮膜の強度も低下する。
式(4)で示されるエポキシ基含有オルガノハイドロジ
ェンシラン又はシロキサンを配合する。この(D)成分
が添加されていることにより、初期接着性及び種々の接
着耐久性、成形条件の振れ、特には温度条件の振れに関
しても安定した接着性を発現させることが可能となった
ものである。
ポキシ基含有一価有機基、f,g,hは、0<f≦3、
0<g≦3、0<h≦3、0<f+g+h≦4を満足す
る正数である。)
素基としては、上記R2と同様の炭素数1〜8、特に1
〜4のもの、また脂肪族不飽和結合を有さないものが好
ましい。また、R7はγ−グリシジルオキシプロピル
基、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基
などの上述したR4において説明したものと同じG−
(CH2)n−で示される基を挙げることができる。
0.5≦f≦2、0<g≦3、好ましくは1≦g≦2、
0<h≦3、好ましくは0.1≦h≦1、0<f+g+
h≦4、好ましくは1≦f+g+h≦3である。なお、
このオルガノハイドロジェンシラン又はシロキサンは、
分子中に少なくとも2個の≡SiH結合を有するもので
あるが、オルガノハイドロジェンシロキサンの場合、直
鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。また、S
iH基は分子鎖末端に存在していても、分子鎖の途中に
あってもよい。その重合度(分子中のケイ素原子の数)
は3〜300、特に4〜150程度が好ましい。
00部に対して5〜500部、特に10〜200部であ
る。5部より少ないと、シリコーンゴムとの接着力が低
下し、500部より多いと、プライマー層が脆くなり、
使用中にプライマー層の破壊等を引き起こすこととな
る。
媒としては、従来ヒドロシリル化反応用触媒として公知
のものであり、これには、金属白金、塩化白金酸、塩化
白金酸とエチレン、プロピレン、ブタジエン等の不飽和
基含有の化合物との反応生成物、ビニルポリシロキサン
あるいはその類似物との複合物などが例示される。この
配合量は、(A)成分100部に対し10-6部未満とす
ると、(A),(B),(C)成分中のアルケニル基と
(D)成分中の≡SiH基との反応が進行せず、成形加
工時におけるプライマー層の流れが防止できなくなる。
一方、10-2部を超えると、プライマー自体の反応が進
みすぎてシリコーンゴムとの反応が不完全となり、接着
が不良となるので、(E)成分の白金系触媒の使用量
は、特に白金金属換算で10-6〜10-2部の範囲とする
ことがよい。
ン酸エステル類は、このプライマー組成物を硬化させる
と共に風乾性を与え、皮膜と金属面などの被着体との接
着を向上させるものであり、これにはテトラプロピルチ
タネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチルチ
タネートダイマーあるいはこれらの部分加水分解縮合物
などが例示される。この配合量は、(A)成分100部
に対し0.5部未満とすると、この組成物の風乾性及び
皮膜と被着物との接着性が悪くなり、50部を超えると
組成物が保存安定性の悪いものとなり、得られる皮膜も
脆くなるので0.5〜50部の範囲とすることがよい。
化物としては、従来から加熱硬化性シリコーンゴムの加
硫剤として使用されているものでよく、これにはジクミ
ルパーオキサイド、tert−ブチルパーベンゾエー
ト、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチル
パーオキシ)ヘキサンなどが例示される。この成分は成
形加工時におけるプライマー層の流れを防止すると共
に、この組成物から作られる皮膜とシリコーンゴムの接
着性を向上させるものであり、(A)成分100部に対
し0.1〜5部の範囲で使用すればよい。
(A)〜(G)成分の所定量を均一混合することにより
得ることができるが、これは、必要に応じ、トルエン、
キシレン、ヘキサン、ヘプタン、メチルエチルケトン、
酢酸エチル、エタノール、イソプロパノール、塩化メチ
レン、トリクロルエチレン等から選択される1種又は2
種以上の溶剤で希釈して使用してもよい。この溶剤は上
記した各成分との相溶性及びプライマー組成物の塗布作
業性等を考慮して適宜選択すればよい。
て、必要に応じて、シリカ微粒子、炭酸カルシウムのよ
うな充填剤、補強剤となるシリコーン系のレジン、カー
ボンブラック、導電性亜鉛華、金属粉等の導電剤、窒素
含有化合物やアセチレン化合物、リン化合物、ニトリル
化合物、カルボキシレート、錫化合物、水銀化合物、硫
黄化合物等のヒドロシリル化反応制御剤、酸化鉄、酸化
セリウムのような耐熱剤、チクソ性付与剤等を配合する
ことは任意とされる。
ってこれを被着物表面に塗布し、この塗布面にシリコー
ンゴムを接着させればよいが、塗布後30分程度風乾さ
せてからシリコーンゴムと接着させることがよく、この
加工時にプライマー層に流れが生じるようなときには、
この塗布面を150℃程度に加熱して焼付処理をし、こ
の皮膜の硬さを調節することも可能である。
膜は、シリコーンゴムをこの被着物である鉄、アルミニ
ウム、ステンレススチール、ニッケル、亜鉛などの金
属、各種プラスチックと接着させるのに有効であり、高
温雰囲気中あるいは高温油中の長期間経過後もその接着
が良好に保持されるので、高温油中で使用されるオイル
シール部分、複写機,プリンター,ファクシミリ等のロ
ール部分、高温雰囲気にさらされるエンジン周り部品な
どに使用される金属又はその他各種基材とシリコーンゴ
ムとの接着におけるプライマーとして特に有用である。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるも
のではない。なお、下記の例で部は重量部を示す。ま
た、下記の例で採用した成形の条件及び耐熱性、耐油性
接着試験の方法は下記の通りである。
成形機を用い、下記の条件で、図1,2の剪断接着試験
用のテストサンプルを作成し、その剪断接着率及び凝集
破壊率を測定した。
0℃の熱風乾燥機中に入れての耐熱性、更には耐油性と
して150℃に保った粘度100csのジメチルシリコ
ーンオイル中に浸漬し、3日後又は7日後にこれを取り
出し、その剪断接着力及び凝集破壊率の測定を行った。
ルミ板、3はプライマー層を介したシリコーンゴムとア
ルミ板との接着部を示す。
モル%、メチルビニルシロキサン単位3モル%からなる
分子鎖両末端ビニルジメチルシリル基封鎖のメチルビニ
ルポリシロキサン生ゴム100部、メチルシロキサン単
位35モル%、ジメチルシロキサン単位30モル%、フ
ェニルシロキサン単位35モル%からなり、シラノール
含有率が0.15モル%であるメチルフェニルポリシロ
キサンレジン50部、ビニルトリス(β−メトキシエト
キシ)シラン10部、エチルポリシリケート100部、
下記の構造式で示されるエポキシ基含有のメチルハイド
ロジェンポリシロキサン100部、塩化白金酸のイソプ
ロパノール溶液(白金濃度1%)1部、テトライソプロ
ピルチタネート5部、及びジクミルパーオキサイド1部
を混合し、これにトルエン500部、酢酸エチル500
部、n−ヘプタン500部を加え、よく撹拌してプライ
マー組成物1を製造した。
スに塗布し、30分風乾後、150℃/20分焼付して
から、ここに複写機等のロール材料として使用されてい
る加熱付加硬化型液状シリコーンゴムであるKE−13
71A/B(信越化学工業(株)製商品名)を使用し、
前記図に示したような剪断接着試験用のテストピースを
成形条件で作成し、初期の接着性及びその耐熱時と耐
油時の接着性の試験を行った。その結果を表2に示す。
のKE−1371A/Bを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
のKE−1371A/Bを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
メチルハイドロジェンポリシロキサンを下記平均構造式
で示されるエポキシ基含有メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン100部に変更し、成形条件をにした以外は
実施例1と同様にした。その結果を表2に示す。
メチルハイドロジェンポリシロキサンをジメチルシロキ
サン単位20モル%、メチルハイドロジェンシロキサン
単位80モル%からなる下記式で示されるメチルハイド
ロジェンポリシロキサンに変更した以外は実施例1と同
様にした。その結果を表2に示す。
のKE−1371A/Bを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
のKE−1371A/Bを使用し、成形条件でテスト
ピースを作成した。
定の架橋剤(エポキシ基含有オルガノハイドロジェンポ
リシロキサン)を使用したことにより、初期接着性だけ
でなく、各種の接着耐久性に優れ、成形条件の振れにも
影響されないものである。
である。
ンゴム
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)下記平均組成式(1) R1 aSiO(4-a)/2 (1) (式中、R1は非置換又は置換一価炭化水素基を示すが、R1のうち少なくとも0 .15モル%がアルケニル基である。aは1.9〜2.3の正数を示す。) で示される25℃における粘度が5,000cs以上のオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B)下記平均組成式(2) R2 bSiO(4-b)/2 (2) (式中、R2は非置換又は置換一価炭化水素基を示す。bは0.5〜1.8の正 数である。) で示されるオルガノポリシロキサンレジン 5〜200重量部、 (C)下記平均組成式(3) R3 cR4 d(OR5)eSiO(4-c-d-e)/2 (3) (式中、R3は非置換又は置換一価炭化水素基、R4は付加反応性又は縮合反応性 の官能基を有する一価の有機基、R5は非置換又は置換のアルキル基を示し、c ,d,eは、0≦c≦3、0≦d≦3、0<e≦4、0<c+d+e≦4を満足 する数である。) で示されるオルガノアルコキシシラン又はシロキサン 5〜500重量部、 (D)下記平均組成式(4) HfR6 gR7 hSiO(4-f-g-h)/2 (4) (式中、R6は非置換又は置換一価炭化水素基、R7はエポキシ基含有一価有機基 、f,g,hは、0<f≦3、0<g≦3、0<h≦3、0<f+g+h≦4を 満足する正数である。) で示され、分子中に少なくとも2個の≡SiH基を有するオルガノハイドロジェ ンシラン又はシロキサン 5〜500重量部、 (E)白金系触媒 10-6〜10-2重量部、 (F)有機チタン酸エステル類 0.5〜50重量部、 (G)有機過酸化物 0.1〜5重量部 を含有してなることを特徴とするプライマー組成物。
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