JP3935530B2 - プライマー組成物および接着方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を硬化途上で接触している各種基材の表面に接着させるために好適とされるプライマー組成物および接着方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、シリコーンゴムを各種基材に接着させるためのプライマーとしては、オルガノアルコキシシランやオルガノアルコキシポリシロキサン樹脂と有機チタン酸エステルを主剤とするプライマー組成物やこれらの組成物に白金系触媒を含有させたプライマー組成物が提案されている(例えば、特開昭56−103264号,特開昭57−21457号,特公昭61−4866号,特公平3−12114号,特公平3−54715号各公報参照)。しかし、これらのプライマー組成物は、これをステンレススチール、ニッケル等の金属類、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート等のプラスチック等不活性な表面を有する基材へ適用した場合には、十分にその特性を発揮することができず、シリコーンゴムと基材とを強固に接着することができないという問題点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上記問題点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を硬化途上で接触している各種基材へ強固に接着させるためのプライマー組成物および接着方法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
上記目的は、(A)一般式:RSi(OR1)3(式中、Rは炭素原子数3以上のアルケニル基であり、R1はアルキル基またはアルコキシ化アルキル基である。)で示されるアルケニル基含有トリアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 100重量部、
(B)白金系化合物 0.01〜200重量部、
(C)有機チタン酸エステル類 0.1〜100重量部
および
(D)溶剤 任意量
からなることを特徴とする、付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を硬化途上で接触している各種基材に接着させるためのプライマー組成物、およびこのプライマー組成物を基材上に塗布し、(D)成分が蒸発後に付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を適用し、加熱下硬化させることにより達成される。
【0005】
【発明の実施の形態】
これについて説明すると、本発明に使用される(A)成分のアルケニル基含有トリアルコキシシランは1分子中にケイ素原子に結合したアルコキシ基を少なくとも2個有する有機ケイ素化合物であり、上式中のR1はアリル基、ブテニル基、ヘプテニル基、ヘキセニル基などの炭素原子数3以上のアルケニル基である。これらの具体例の一部を挙げると、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリ(エトキシメトキシ)シラン、ブテニルトリメトキシシラン、ヘキセニルトリメトキシシラン、ヘキセニルトリエトキシシランおよびこれらのオルガノアルコキシシランの1種または2種以上の部分加水分解縮合物が例示される。これらの中でもアリルトリメトキシシランが好ましい。
【0006】
(B)成分の白金系化合物は、シリコーンゴムと各種基材間との接着性を向上させるための成分であるが、特にシリコーンゴムとプライマーとの間の接着性を向上させる働きをする。このような白金系化合物はヒドロシリル化反応を促進する触媒活性を有するものであり、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金とジケトンの錯体、白金オレフィン錯体、塩化白金酸とアルケニルシロキサンの錯体が例示される。これらの中でも白金オレフィン錯体および塩化白金酸とアルケニルシロキサンの錯体がヒドロシリル化反応触媒としての触媒活性が高いので好ましく、特に塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体化合物が好ましい。
(B)成分の配合量は(A)成分100重量部に対して0.01〜200重量部である。これは、配合量が0.01重量部未満ではシリコーンゴムとプライマー被膜間での接着力が低下し、200重量部を越えると(B)成分を配合したことによる接着力の向上効果が上限に達して不経済であるからである。
【0007】
本発明に使用される(C)成分の有機チタン酸エステル類は、本発明のプライマー組成物を硬化させる働きをする。このような有機チタン酸エステル類としては、有機チタン酸エステル、チタンのキレート化合物、チタンのケイ酸エステルによるキレート化合物およびこれらの部分加水分解縮合物が挙げられる。
このような化合物としてはテトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、ブチルチタネートダイマー、テトラ(2−エチルヘキシル)チタネート、ジエトキシチタンビス(アセチルアセトネート)、チタンジアセチルアセトネート、チタンジアセチルアセテート、チタンラクテートエチルエステル、チタントリエタノールアミネートおよびこれらの部分加水分解縮合物が例示される。これらは単独で使用してもよいし2種以上を併用することもできる。この(C)成分の配合量は(A)成分100重量部に対して0.1〜100重量部の範囲内であり、好ましくは2〜50重量部の範囲内である。
【0008】
(D)成分の溶剤は、本発明のプライマー組成物をプライマー塗布作業に適した粘度に調節するために使用されるものであり、(A)成分〜(C)成分を溶解するものであればよく、その種類等は特に限定されない。このような溶剤としては、トルエン,キシレン,ヘプタン,ヘキサン,トリクロロエチレン,酢酸エチル等の有機溶剤、ヘキサメチルシクロトリシロキサン,オクタメチルシクロテトラシロキサン,デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコーン系溶剤が例示される。本成分の配合量は任意量である。
【0009】
本発明のプライマー組成物は、前記した(A)成分〜(D)成分から成るが、(A)成分〜(D)成分に加えてプライマー組成物の性能向上用添加剤として公知とされる各種の添加剤を添加配合することは本発明の目的を損なわない限り差し支えない。このような添加剤としては、平均単位式
【化1】
(式中、R4はメチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基;フェニル基等のアリール基で例示される1価炭化水素基であり、dは0≦d≦3、eは1≦e≦3である。ただし1≦d+e≦3である。)で表され、25℃における粘度が1〜10,000センチストークスのオルガノハイドロジェンポリシロキサン、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ビニルトリス(t−ブチルパーオキシ)シラン、トリメチル(t−ブチルパーオキシ)シラン等の有機過酸化物で例示される接着性向上剤がある。また平均単位式
【化2】
(式中、R5はメチル基,エチル基,プロピル基等のアルキル基、ビニル基,アリル基,ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基で例示される1価炭化水素基を表し、R5の中の少なくとも0.2モル%はアルケニル基であり、fは1.9〜2.3の数である。)で示される25℃における粘度が5,000センチストークス以上であるジオルガノポリシロキサン、微粉末シリカなどの無機充填剤、セリウムの脂肪酸塩,鉄の脂肪酸塩,酸化チタン,カーボンブラック等の耐熱性向上剤ないし顔料がある。
【0010】
本発明のプライマー組成物はその使用にあたって基材(被着体)に塗布後30分以上風乾して溶剤が蒸発後、付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を適用することが好ましい。付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物の代表例としては、ビニル基含有ジオルガノポリシロキサンとオルガノハイドロジェンポリシロキサンと無機質充填剤と白金系触媒を主成分とする付加反応硬化型シリコーンゴム組成物がある。
【0011】
以上のような本発明のプライマー組成物は、鉄,ステンレススチール,アルミニウム,ニッケル,亜鉛,銅などの各種金属、アクリル樹脂,フェノール樹脂,エポキシ樹脂,ポリカーボネート樹脂,ポリブチレンテレフタレート樹脂,アルカリ処理されたフッ素樹脂等の合成樹脂材料、ガラス,セラミック等からなる基材にシリコーンゴムを強固に接着させることができる。特に、シリコーンゴムを接着させることが困難とされていた表面活性の低い基材類、例えば、ステンレススチール,ニッケル等の金属基材、ポリカーボネート,ポリブチレンテレフタレート,アルカリ処理されたフッ素樹脂等の合成樹脂基材に適用した場合にはシリコーンゴムとこれらの基材類とを強固に接着させ一体化させることができる。したがって、本発明のプライマー組成物は、このような特徴を生かして複写機のロールの芯金とシリコーンゴムの接着、オイルシールのハウジングとシリコーンゴムの接着、その他金属および合成樹脂類にシリコーンゴムを接着するためのプライマー組成物として有効に使用される。
【0012】
【実施例】
以下、実施例にて本発明を説明する。実施例中、部および%とあるのはそれぞれ重量部および重量パーセントを意味する。なお、粘度は25℃における値を表す。
【0013】
【実施例1】
n−ヘプタン100部にアリルトリメトキシシラン10部を加えて混合した後、テトラ(n−ブチル)チタネート2部を加えて均一に混合した。次いで、この溶液に塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を表1に示す量を加えて均一に混合して、均一分散液としてのプライマー組成物を得た。この組成物を片末端にセロテープをはり付けた鉄板、 ステンレススチール板、ニッケル板、ポリカーボネート板、ポリブチレンテレフタレート板、アルカリ処理したフッ素樹脂(テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体樹脂)板にそれぞれ塗布し、室温にて60分間放置して風乾させた。
一方、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された粘度10,000センチストークスのジメチルポリシロキサン100部に比表面積200m2/gのヒュームドシリカ15部、シリカの表面処理剤としてヘキサメチルジシラザン4部および水2部を加えて均一になるまで混合し、更に真空下、170℃で2時間加熱処理をしてシリコーンゴムベースコンパウンドを得た。このコンパウンドに分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有量0.7重量%)1.3部、塩化白金酸を白金金属量として10ppmを添加混合して付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物を、上記基材のプライマー塗布面に厚さ2mmで密着させ、圧力25kg/cm2、温度150℃の条件下で10分間加圧加熱して接着試験体を得た。
この接着試験体について、セロテープをはってある基材端部とゴム層をはがし、はがれたゴムを90度の方向に向かって強く引っ張り、試験体に接着しているゴム層を剥離した。ゴム層がはがれない場合にはカッターナイフを使用し、基材板に向かってゴムに切傷をつけながら剥離した。剥離された基材板の表面を観察し、凝集破壊(ゴム部分で破断)した部分の比率を凝集破壊率として、表1に示した。
また、上記において、白金系化合物を添加配合しなかった以外は上記と同様にしてプライマー組成物を調製した。このプライマー組成物の特性を上記と同様に測定し、それらの結果を比較例1として表1に併記した。
【表1】
【0014】
【実施例2】
n−ヘプタン100部にヘキセニルトリメトキシシラン10部を加えて混合した後、テトラ(n−ブチル)チタネート2部を加えて均一に混合した。次いで、この溶液に塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を表2に示す量を加えて均一に混合して、均一分散液としてのプライマー組成物を得た。この組成物を片末端にセロテープをはり付けた鉄板、ステンレススチール板、ニッケル板、ポリカーボネート板、ポリブチレンテレフタレート板にそれぞれ塗布し、室温にて60分間放置して風乾させた。
一方、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された粘度10,000センチストークスのジメチルポリシロキサン100部に比表面積200m2/gのヒュームドシリカ15部、シリカの表面処理剤としてヘキサメチルジシラザン4部および水2部を加えて均一になるまで混合し、更に真空下、170℃で2時間加熱処理をしてシリコーンゴムベースコンパウンドを得た。このコンパウンドに分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有量0.7重量%)1.3部、塩化白金酸を白金金属量として10ppmを添加混合して付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物を、上記基材のプライマー塗布面に厚さ2mmで密着させ、圧力25kg/cm2、温度150℃の条件下で10分間加圧加熱して接着試験体を得た。
この接着試験体について、セロテープをはってある基材端部とゴム層をはがし、はがれたゴムを90度の方向に向かって強く引っ張り、試験体に接着しているゴム層を剥離した。ゴム層がはがれない場合にはカッターナイフを使用し、基材板に向かってゴムに切傷をつけながら剥離した。剥離された基材板の表面を観察し、凝集破壊(ゴム部分で破断)した部分の比率を凝集破壊率として、表2に示した。
また、上記において、白金系化合物を添加配合しなかった以外は上記と同様にしてプライマー組成物を調製した。このプライマー組成物の特性を上記と同様に測定し、それらの結果を比較例2として表2に併記した。
【表2】
【0015】
【比較例3】
n−ヘプタン100部にビニルトリメトキシシラン10部を加えて混合した後、テトラ(n−ブチル)チタネート1部を加えて均一に混合した。次いで、この溶液に塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を表3に示す量を加えて均一に混合して、均一分散液としてのプライマー組成物を得た。この組成物を片末端にセロテープをはり付けた鉄板、ステンレススチール板、ニッケル板、ポリカーボネート板、ポリブチレンテレフタレート板にそれぞれ塗布し、室温にて60分間放置して風乾させた。
一方、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された粘度10,000センチストークスのジメチルポリシロキサン100部に比表面積200m2/gのヒュームドシリカ15部、シリカの表面処理剤としてヘキサメチルジシラザン4部および水2部を加えて均一になるまで混合し、更に真空下、170℃で2時間加熱処理をしてシリコーンゴムベースコンパウンドを得た。このコンパウンドに分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子含有量0.7重量%)1.3部、塩化白金酸を白金金属量として10ppmを添加混合して付加反応硬化型シリコーンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物を、上記基材のプライマー塗布面に厚さ2mmで密着させ、圧力25kg/cm2、温度150℃の条件下で10分間加圧加熱して接着試験体を得た。
この接着試験体について、セロテープをはってある基材部とゴム層をはがし、はがれたゴムを90度の方向に向かって強く引っ張り、試験体に接着しているゴム層を剥離した。ゴム層がはがれない場合にはカッターナイフを使用し、基材板に向かってゴムに切傷をつけながら剥離した。剥離された基材板の表面を観察し、凝集破壊(ゴム部分で破断)した部分の比率を凝集破壊率として、表3に示した。
【表3】
【0016】
【発明の効果】
本発明のプライマー組成物は、(A)成分〜(D)成分からなり、特に、(A)成分の特定のアルケニルトリアルコキシシランおよび(B)成分の白金系化合物を含有しているので、シリコーンゴムを各種基材へ強固に接着させることができる。特に、従来シリコーンゴムを強固に接着させることが困難とされていた表面活性の低い基材類、例えば、ステンレススチール,ニッケル等の金属基材、ポリカーボネート,ポリブチレンテレフタレート,フッ素樹脂等の合成樹脂基材に適用した場合にはシリコーンゴムとこれらの基材類とを強固に接着させ一体化させることができるという特徴を有する。
Claims (7)
- (A)一般式:RSi(OR1)3(式中、Rは炭素原子数3以上のアルケニル基であり、R1はアルキル基またはアルコキシ化アルキル基である。)で示されるアルケニル基含有トリアルコキシシランまたはその部分加水分解縮合物 100重量部、
(B)白金系化合物 0.01〜200重量部、
(C)有機チタン酸エステル類 0.1〜100重量部
および
(D)溶剤 任意量
からなることを特徴とする、付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を硬化途上で接触している各種基材に接着させるためのプライマー組成物。 - (A)成分がアリルトリメトキシシランである請求項1記載のプライマー組成物。
- (B)成分が塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体である請求項1記載のプライマー組成物。
- 請求項1記載のプライマー組成物を基材上に塗布し、溶剤が蒸発後に付加反応硬化型熱硬化性シリコーンゴム組成物を適用し、加熱下硬化させることを特徴とするシリコーンゴムの基材への接着方法。
- 基材が金属である請求項4記載の接着方法。
- 基材がプラスチックである請求項4記載の接着方法。
- 基材がアルカリ処理されたフッ素樹脂である請求項4記載の接着方法。
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JP5165208B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2013-03-21 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | プライマー組成物、それを用いて得られる物品およびそれを用いる金属基体の保護方法 |
JP5264307B2 (ja) * | 2008-06-11 | 2013-08-14 | 株式会社朝日Fr研究所 | 熱電変換装置 |
JP2010261015A (ja) * | 2009-04-07 | 2010-11-18 | Seiko Instruments Inc | チタン系表面処理剤 |
EP2622021B1 (en) * | 2010-09-30 | 2018-01-10 | ABB Research Ltd. | Method of producing a layer of a vulcanized silicone rubber composition having an improved adhesion to the substrate surface |
JP2012158619A (ja) | 2011-01-28 | 2012-08-23 | Dow Corning Toray Co Ltd | プライマー用組成物及び積層体 |
JP2012157978A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-23 | Dow Corning Toray Co Ltd | 積層体及びその帯電防止乃至低減方法 |
US9333534B2 (en) | 2011-10-27 | 2016-05-10 | Hewlett-Packard Indigo B.V. | Method of forming a release layer |
JP5939388B2 (ja) | 2012-05-18 | 2016-06-22 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物およびプライマー組成物 |
JP6407074B2 (ja) * | 2015-01-06 | 2018-10-17 | キヤノン株式会社 | 定着部材、定着部材の製造方法、定着装置および画像形成装置 |
JP7358174B2 (ja) * | 2019-10-08 | 2023-10-10 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン粘着剤用プライマー組成物 |
WO2024057233A1 (en) * | 2022-09-16 | 2024-03-21 | Consorcio Comex, S.A. De C.V. | Multi-functional coating composition |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPS57149372A (en) | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
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