JPS62158746A - プライマ−組成物 - Google Patents

プライマ−組成物

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JPS62158746A
JPS62158746A JP61000430A JP43086A JPS62158746A JP S62158746 A JPS62158746 A JP S62158746A JP 61000430 A JP61000430 A JP 61000430A JP 43086 A JP43086 A JP 43086A JP S62158746 A JPS62158746 A JP S62158746A
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Nobuo Nakamura
信夫 中村
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茂木 恒雄
Yasushi Matsumoto
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はプライマー組成物に関し、さらに詳しくは室温
または加熱により硬化する付加反応型液状シリコーンゴ
ムをプラスチック類、ガラス類および金属類に接着させ
るためのプライマー組成物に関する。
〔従来の技術およびその問題点〕
付加反応により硬化する液状シリコーンゴムは、分子中
にアルケニル基を有するポリオルガノシロキサンと、分
子中に水素原子に結合するケイ素原子を有するポリオル
ガノシロキサンとを、白金系触媒の存在下で室温ないし
200℃までの加熱により硬化せしめるものであり、反
応副生成物がなく、電気絶縁性、耐熱性、耐寒性、耐湿
性および耐紫外線性など優れた性質を有することから、
電気電子材料のエンキャップ材、注型材料などとして用
いられている。
一方、近年、積層ガラス、太陽電池などの光学材料とし
て、アクリル樹脂やポリカーボネート樹脂がその透明性
や他の優れた特性により多用されてきている。このよう
な材料のポツティング材、コーテイング材、バッファー
材などとして、前述の透明な付加反応型液状シリコーン
ゴムが用いられるが、一般にこの液状シリコーンゴムは
プラスチック材との接着性に乏しいため、接着性を付与
する方法がとられている。
この方法としては、液状シリコーンゴム組成物中にシラ
ン化合物を添加剤として加えるものと、プライマーを用
いるものがある。うち、前者については現状では接着性
を付与できるプラスチックの種類の制約が大きいという
問題がある。また、後者のプライマーによる方法として
は、様々なプライマーが提供されているが、とくに光学
材料に用いられるアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂
に対して満足な接着性を与えるものは現状では得られて
いない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の目的は、付加反応型液状シリコーンゴムをプラ
スチック類、ガラス類など、とりわけアクリル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂に対して良好な接着性を与え得るプ
ライマーを提供することである。
本発明者らは、上述の目的を達成すべく研究を重ねた結
果、後述の組成からなるプライマーにより良好な接着性
を与えられることを見出し、本発明を完成するに至った
。すなわち本発明は、(八)(1)   一般式 %式% (式中、R+およびR2はそれぞれ水素原子および1価
の置換または非置換の炭 化水素基から選ばれた基を示す) で表わされるアクリル系化合物と、 (2)一般式 %式%) (式中、R3は水素原子および1価の置換または非置換
の炭化水素基から選ば れた基、R4は1価の置換または非置換の炭化水素基、
Qlは炭素数1〜6の2価の炭化水素基を示す) で表わされるシラン化合物、(1)に対して0.1〜i
 、 ooo重量% を遊離基開始剤の存在下で反応させて得られる共重合体
        100重量部(B)  チタンのエス
テル化合物、チタンキレート化合物、アルミニウムのエ
ステル化合物、アルミニラ1ムキレート化合物および鉄
のエステル化合物から選ばれた1種または2種以上の化
合物    0.1〜500重量部(C)  ケイ素原
子に結合するアルケニル基を分子中に少な(とも1個有
する有機ケイ素化合物         0.1〜50
0重量部(D)  白金系、パラジウム系またはロジウ
ム系化合物、 (八)成分に対し白金、パラジウムおよびロジウムの各
元率に換算して0.1〜10、000ppmとなる量 および (E)  有機溶剤 (八)〜(D)の合計1)00重量部に対し250〜3
.500重量部 から成ることを特徴とするプライマー組成物に関するも
のである。
本発明で用いられる(A)成分は、以下に説明する(1
)成分と(2)成分の共重合体である。(1)のアクリ
ル系化合物は、一般式 %式% (ただし、R1及びR2は前述のとおり)で表わされる
ものである。1)71としては、水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキ
ル基、フェニル基のようなアリール基、β−フェニルエ
チル基、β−フェニルプロピル基のようなアラルキル基
、及びクロロメチル基、シアノエチル基、3.3.3−
 トリフルオロプロピル基のような置換炭化水素基が例
示されるが、合成の容易なこと、未硬化の状態で取り扱
いやすいことから、水素原子またはメチル基であること
が好ましい。また、R1としてはR1と同様に、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基
のようなアルキル基、フェニル基のようなアリール基、
β−フェニルエチル基、β−フェニルプロピル基のよう
なアラルキル基、及びクロロメチル基、シアノエチル基
、3.3.3−1−リフルオロプロピル基のような置換
炭化水素基が例示される。このような(1)成分の例と
しては、1)          II       
     IICUt冨ClIC0I1. CH2=C
l1COCH3,CIIz=CIICOCJs。
C1)□=C1)CO(C1)□)3C1)3,CIl
□=CtlCOCHZCII (C1l□)3C1)3
1C1h=C(CHs)COII、CHz=C(C1h
)COClh。
++               IIco2=c 
(C1)3) C0C21)S 、 C1)2=C(C
H:1)CO(CILz) ffcll、 。
C1)2=C(C1h)COCHCZIIS、 C1l
□=C(C1h)Co(Cth) I lCH3100
CII3  CHx Cll z=c (Cll z)Co (Ctl z)
 l ?CH2、CI□=ClIC0C1lC1hCH
C1hなどが挙げられる。
(2)のシラン化合物は、一般式 %式%) (ただし、R:l、 R4,及びQlは前述のとおり)
で表わされるものであり、R3としては、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、
ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のよう
なアルキル基、フェニル基のようなアリール基、β−フ
ェニルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基、及びクロロメチル基、シアノエチル基、3,
3.3−トリフルオロプロピル基のような置換炭化水素
基が例示されるが、合成の容易なことから水素原子また
はメチル基が好ましい。またR4としては、メチル基、
エチ°ル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のようなアル
キル基、フェニル基のようなアリール基、β−フェニル
エチル基、β−フェニルプロピル基のようなアラルキル
基、及びクロロメチル基、シアノエチル基、3.3.3
− トリフルオロプロピル基のような置換炭化水素基が
例示されるが、合成の容易なことからメチル基、エチル
基、プロピル基が好ましい。
また、01としては、その合成のたやすいこと、および
安定性の点からプロピレン基が最も好ましい。
(2)成分の例としては、 C1)z=CHCO(C1l□)zSi (OCII:
l) ff++1 C1)□=C1)CO(C1l□)zSi(OCzll
s)z。
CIl□=CHC(CHz):+5i(OC:+Ht)
z1CH2=C(C1)3)CO(CIl□)zSi(
OC)lユ)、。
I C1)z=C(C)!3)CO(Cll□)zSi(O
CHs) !+CIIz=C(CIli)Co(C1h
) :+Si (OCH3) 3などが挙げられる。
(1)と(2)より共重合体を得る際の両成分の配合比
は、(2)がfilに対して0.1〜1 、000重量
%、好ましくは10〜500重景%の範重量ら選ばれる
(2)が0.1重量%より少ないと良好な接着力が得ら
れず、1 、000重量%を越えると組成物の保存安定
性が悪くなり、又コスト的に不利だからである。共重合
反応は遊離基開始剤の存在の下に有機溶剤中で行われる
。反応温度は室温から溶剤の還流温度までの範囲である
が、適当な反応時間のために、開始剤の半減期が1〜6
時間、特に好ましくは約4時間となるような温度がよい
。半減期が約4時間となる温度は開始剤の種癲により異
なるが、ベンゾイルパーオキサイド、2.4−ジクロロ
ベンゾイルパーオキサイド、1−ブチルパーオクトエー
ト、アゾビスイソブチロニトリルなどの場合は60〜9
0℃である。遊離基開始剤としては、ベンゾイルパーオ
キサイド、2.4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド
、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオク
トエート、t−ブチルパーベンゾエートなどの有機過酸
化物及びアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物
が例示される。使用量は、特に限定されないが、(1)
と(2)の合計量に対し0.05〜1重量%程度が好ま
しい。
上記の反応に用いられる有機溶剤としては、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、クロロベン
ゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノールなどのアルコール
、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル、アセトン
などのケトン、エチルエーテル、テトラヒドロフランな
どのエーテルなどが挙げられる。使用量は(A)成分の
2倍程度が適当である。
本発明で用いられる(B)成分は、チタンのエステル化
合物、チタンキレート化合物、アルミニウムのエステル
化合物、アルミニウムキレート化合物および鉄のエステ
ル化合物から選ばれた1種または2種以上の化合物で、
本発明のプライマー組成物の乾燥、皮膜形成および接着
機能付与のための必須成分である。
チタンのエステル化合物としては、テトラエチルチタネ
ート、テトラ−n−プロピルチタネート、テトラ−n−
ブチルチタネートなどのチタンエステルおよびその重合
物が、チタンキレート化合物としてはチタンエチルアセ
トネート、チタンアセチルアセトネートなどが、アルミ
ニウムのエステル化合物としてはアルミニウムイソプロ
ピレート、アルミニウムーsec  −ブチレートなど
が、アルミニウムキレート化合物としてはアルミニウム
アセチルアセトネート、アルミニウムトリス(エチルア
セトアセテート)、アセトアセテートアルミニウムジイ
ソプロピレートなどが、鉄のエステル化合物としてはナ
フテン酸鉄、オクテン酸鉄などがあげられる。
(B)成分の使用量は、(A)成分100重量部に対し
0.1〜500重量部である。0.1重量部未満では乾
燥性が遅く接着性が劣り、500重量部を超えると乾燥
性が遅くなりすぎて作業性が悪く、プライマー組成物の
安定性を損ねる。
本発明で用いられる(C)成分は、ケイ素原子に結合す
るアルケニル基を分子中に少なくとも1個有する有機ケ
イ素化合物で、オルガノシランとオルガノシロキサンに
大別される。
オルガノシランとしては、ビニルトリエトキシシラン、
ビニルトリス(T−メトキシエトキシ)シラン、ビニル
トリアセトキシシラン、T−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシランおよびビニルメチルジメトキシシラン
などが例示される。
オルガノシロキサンとしては、ケイ素原子に結合したア
ルケニル基やアセチル基を有するもので、テトラメチル
テトラビニルシクロテトラシロキサン、テトラメチル−
1,3−ビスビニルジシロキサンおよび式 (式中、R5はR6と同じかまたはアルケニル基もしく
はアセチル基、R6はメチル基、エチル基などのアルキ
ル基あるいはフェニル基、ただしR5の少なくとも1個
はアルケニル基である)で表わされるポリオルガノシロ
キサンがあげられる。
(C)成分の使用量は(A)成分100重量部に対して
0.1〜500重量部である。この範囲を外れると、プ
ライマーの接着性が悪くなる。
本発明で使用される(D)成分は白金系、パラジウム系
またはロジウム系の化合物である。
ここで、白金系化合物としては、塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸、白金とオレフィンとの錯体、白金と
ケトン類との錯体、白金とビニルシロキサンとの錯体、
アルミナもしくはシリカなどの担体に白金を保持させた
もの及び白金黒などが例示される。パラジウム系化合物
としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム及びパラジウム黒とトリフェニルホスフィンとの
混合物などが例示される。ロジウム系化合物としては、
テトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウム及びロ
ジウム黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などが例
示される。これら白金系、パラジウム系及びロジウム系
化合物は、単独で用いてもよいし、また併用してもよい
(D)成分の使用量は、(A)成分に対し、白金、パラ
ジウム及びロジウムの各元素量に換算して、0.1〜1
0.000ppII+、好ましくは1.0〜5.000
ppmの範囲である。0.lppm未満の場合は、硬化
不良を受けやすく、実用上特別な注意が必要となり、1
0.000ppmを超えると一般に貴金属は高価である
ため経済的に不利になる。
本発明で用いられる(E)成分の有機溶剤は、■揮発性
であること、■被着体に対するぬれ性がよいこと、■(
^)〜(D)成分を均一に溶解させること、■被着体を
溶解したり、被着体に損傷を与えぬことなどの条件を満
足することが必要である。
このような有機溶剤としては、メタノール、エタノール
、イソプロピルアルコール、n−ブタノールなどのアル
コール頚、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどのエス
テル類および脂肪族炭化水素があげられる。
これらの有Ja溶剤は、単独で用いても、2種類以上を
含む混合溶剤として用いてもより。
(H)成分の配合量は、(A)〜(D)の合計量100
重量部に対し250〜3.500重量部である。3.5
00重量部を超えると被着体へのぬれ性が悪くなるため
均一な接着が得にくくなり、また250重量部未満では
接着面でのプライマ一層が厚くなりすぎるために接着性
が悪くなり、またコスト高となる。
〔発明の効果〕
本発明のプライマー組成物によれば、付加反応型液状シ
リコーンゴムとアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂な
どとの接着に際して、従来のプライマーにない良好な接
着性が得られる。
これにより、多種のプラスチックへの付加型シリコーン
ゴムの接着の広い用途に極めて有用である。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって説明する。実施例中、部
はすべて重量部を示す。
実施例1 メチルメタクリレート50部、γ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン10部、脱水した酢酸エチル6
0部、イソプロピルアルコール60部を混合し、これに
ベンゾイルパーオキサイド0.6部を添加して80〜8
5℃の温度で2時間反応させ、共重合体A、温溶液得た
このA、に、第1表で示す配合比にてテトラブチルチタ
ネート、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリエトキシシラン、2%の白金を含む塩化
白金酸の2−エチルヘキサノール溶液および溶剤として
酢酸ブチルを加え、本発明プライマー組成物X、および
比較プライマー組成物Y l−Y aを調製した。
これらのプライマー組成物X、およびY、〜Y4をアク
リル樹脂板(三菱レイヨン(製))に塗布し、常温で3
0分間放置して乾燥させた。次いで付加型液状シリコー
ンゴムとして、2成分型液状シリコーンゴムYE582
2、TSE3033およびYE5626(いずれも東芝
シリコーン(株)製品名)の3種を各々混合、脱泡した
ものを上記のプライマー処理したアクリル板2枚の間に
注入し、80℃で2時間加熱して硬化させて接着性評価
用試料を得た。
得られた試料を、オートグラフ付引張試験機にてせん断
接性強さを測定した。その結果をまとめて第1表に示す
実施例2 共重合体溶液A1に、アルミニウムーモノ−アセチルア
セトネート−ビス(エチルアセテート)を75%含むイ
ソプロパツール溶液、T−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、テトラメチルテトラビニルシクロテト
ラシロキサン、2%の白金を含む塩化白金酸のオクタツ
ール溶液、2%のロジウムを含むテトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)ロジウムのトルエン溶液および酢酸ブ
チルを第2表に示す配合量で本発明プライマー組成物X
、、 X、を調製した。
このプライマー組成物に、付加型液状シリコーンゴムと
してYES626を用い、加熱条件を80℃、4時間と
する以外は実施例1と同じ方法にて接着試験を行った。
その結果も第2表に示す。
第   2   表 実施例3 実施例1において、2%のptを含む塩化白金酸の2−
エチルヘキサノール溶液10部の代わりに同触媒3部お
よび2%のPdを含むテトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウムのトルエン溶液13部を用いたほかは
実施例と同じ方法で本発明プライマー組成物x4を調製
した。
このプライマー組成物x4に、付加型液状シリコーンゴ
ムとしてYES626を用いて実施例1と同様の方法で
接着性試験を行ったところ、せん断接性強さ13.2k
gf/cn、凝集破壊率85%と良好な接着性を示した
実施例4 エチルメタクリレート45部、T−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシラン15部、酢酸ブチル60部、イ
ソプロピルアルコール60部を混合し、これにアゾビス
イソブチロニトリル1.0部を添加し、80〜85℃の
温度で4時間反応させ共重合体A2を得た。
この共重合体A2溶液に、テトラ(2−エチルヘキシル
)チタネート5部、オクテン酸Fe (Feとして6%
含有)1部、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン30部、ビニルトリメトキシシラン10部、塩化
白金酸のrPA溶液(Ptとして3%含有)10部、お
よび溶剤として酢酸エチル200部、酢酸ブチル280
部を加え、プライマーを調製した。ついでこれを、アク
リル樹脂、ナイロン樹脂、エポキシ樹脂およびポリカー
ボネート板に塗布し、室温で30分間風乾した。これに
、2成分付加反応型シリコーンゴムとして、TSE30
33を各々のプライマー処理した板の上に流し、70℃
で4時間加熱するたとにより、硬化させた。その後、こ
れらを手ではがすごとにより定性的に接着を調べた。い
ずれも、シリコーンゴム層での接着破壊であり、界面で
のはがれはなく、良好な接着性を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(A)(1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、R^1およびR^2はそれぞれ水素原子および
    1価の置換または非置換 の炭化水素基から選ばれた基を示す) で表わされるアクリル系化合物と、 (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、R^3は水素原子および1価の 置換または非置換の炭化水素基から 選ばれた基、R^4は1価の置換または 非置換の炭化水素基、Q^1は炭素数1 〜6の2価の炭化水素基を示す) で表わされるシラン化合物、(1)に対 して0.1〜1.000重量% を遊離基開始剤の存在下で反応させて得 られる共重合体100重量部 (B)チタンのエステル化合物、チタンキレート化合物
    、アルミニウムのエステル化 合物、アルミニウムキレート化合物およ び鉄のエステル化合物から選ばれた1種 または2種以上の化合物 0.1〜500重量部 (C)ケイ素原子に結合するアルケニル基を分子中に少
    なくとも1個有する有機ケイ 素化合物 0.1〜500重量部 (D)白金系、パラジウム系またはロジウム系化合物、 (A)成分に対し白金、パラジウム およびロジウムの各元素に換算し て0.1〜10.000ppmとなる量 および (E)有機溶剤 (A)〜(D)の合計量100重量部に 対し250〜3,500重量部 から成ることを特徴とするプライマー組成物。 2、(A)(1)のR^1が水素原子またはメチル基で
    ある特許請求の範囲第1項記載のプライマー組成物。 3、(A)(2)のR^3が水素原子またはメチル基で
    ある特許請求の範囲第1項記載のプライマー組成物。 4、(A)(2)のR^4がメチル基、エチル基および
    プロピル基のいずれかである特許請求の範囲第1項記載
    のプライマー組成物。 5、(A)(2)のQ^1がプロピル基である特許請求
    の範囲第1項記載のプライマー組成物。 6、(A)(2)の配合量が(A)(1)に対して10
    〜500重量%である特許請求の範囲第1項記載のプラ
    イマー組成物。 7、(D)の配合量が(A)成分に対し1.0〜5,0
    00ppmである特許請求の範囲第1項記載のプライマ
    ー組成物。
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