JPH04359061A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物Info
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Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物、特には電気・電子部品などの接着固
定、コーティング、ポッティング、建築用シーラント接
着剤、自動車用エンジン部品のシールや接着などの用途
に好適とされる、新規な脱アルコール型の室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物に関する
ものである。
シロキサン組成物、特には電気・電子部品などの接着固
定、コーティング、ポッティング、建築用シーラント接
着剤、自動車用エンジン部品のシールや接着などの用途
に好適とされる、新規な脱アルコール型の室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物については、脱酢酸型、脱オキシム型、脱アミン型、
脱アルコール型、脱ケトン型など各種のものが知られて
いるが、脱酢酸型、脱オキシム型、脱アミン型のものは
硬化時に金属に対し腐蝕性を示すガスが発生するという
不利がある。しかしこの脱アルコール型のものは一般に
一液性で、チューブあるいはカートリッジから押し出す
だけで空気中の湿分により硬化するものであることから
使い易く、しかもこのものは反応副生物がアルコールで
あることから電気・電子部品などを腐蝕させることがな
いという利点もあるので、このものは電気・電子業界、
建築業界で汎用的に利用されている。
物については、脱酢酸型、脱オキシム型、脱アミン型、
脱アルコール型、脱ケトン型など各種のものが知られて
いるが、脱酢酸型、脱オキシム型、脱アミン型のものは
硬化時に金属に対し腐蝕性を示すガスが発生するという
不利がある。しかしこの脱アルコール型のものは一般に
一液性で、チューブあるいはカートリッジから押し出す
だけで空気中の湿分により硬化するものであることから
使い易く、しかもこのものは反応副生物がアルコールで
あることから電気・電子部品などを腐蝕させることがな
いという利点もあるので、このものは電気・電子業界、
建築業界で汎用的に利用されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この脱アルコ
ール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には
室温での硬化が遅く、硬化を早くするために硬化触媒を
通常使用するよりも多量に使用すると、未硬化時の保存
性が悪くなったり、硬化後のゴムの耐熱性、耐候性、接
着性などが悪くなるという問題点があった。
ール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物には
室温での硬化が遅く、硬化を早くするために硬化触媒を
通常使用するよりも多量に使用すると、未硬化時の保存
性が悪くなったり、硬化後のゴムの耐熱性、耐候性、接
着性などが悪くなるという問題点があった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決した脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものであり、これはa)分子中
に式 −R1 NHCONHR2 SiR3
a(OR4)3−a …(1) (ここにR
1 ,R2 は炭素数1〜20の非置換または置換の2
価炭化水素基、 炭素数1〜20のエーテル結合、ま
たは−NH−結合を含む2価の有機基、R 3 ,R
4 は炭素数1〜10の非置換または置換の1価炭化水
素基、aは0又は 1。)で示される基を少なくとも
1個有するオルガノポリシロキサン
100重量部、 b)硬化触媒
0.01〜10重量部とを主成分としてなることを特徴
とするものである。
を解決した脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関するものであり、これはa)分子中
に式 −R1 NHCONHR2 SiR3
a(OR4)3−a …(1) (ここにR
1 ,R2 は炭素数1〜20の非置換または置換の2
価炭化水素基、 炭素数1〜20のエーテル結合、ま
たは−NH−結合を含む2価の有機基、R 3 ,R
4 は炭素数1〜10の非置換または置換の1価炭化水
素基、aは0又は 1。)で示される基を少なくとも
1個有するオルガノポリシロキサン
100重量部、 b)硬化触媒
0.01〜10重量部とを主成分としてなることを特徴
とするものである。
【0005】すなわち、本発明者らは前記したような不
利を伴わない脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を開発すべく種々検討した結果、この
オルガノポリシロキサンを上記した式(1)で示される
基を分子中に少なくとも1個有するものとすると、この
ものが室温下において空気中の湿分によって可成り早い
速度で硬化するし、このようにして得られた硬化物がす
ぐれた物性を示すということを見出し、このオルガノポ
リシロキサンの製造方法、具体的な構造などについての
研究を進めて本発明を完成させた。以下にこれをさらに
詳述する。
利を伴わない脱アルコール型の室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を開発すべく種々検討した結果、この
オルガノポリシロキサンを上記した式(1)で示される
基を分子中に少なくとも1個有するものとすると、この
ものが室温下において空気中の湿分によって可成り早い
速度で硬化するし、このようにして得られた硬化物がす
ぐれた物性を示すということを見出し、このオルガノポ
リシロキサンの製造方法、具体的な構造などについての
研究を進めて本発明を完成させた。以下にこれをさらに
詳述する。
【0006】
【作用】本発明は脱アルコール型の新規な室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであり、これ
は前記した式(1)で示される基を分子中に少なくとも
1個有するオルガノポリシロキサンと公知の硬化触媒と
からなることを要旨とするものである。
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであり、これ
は前記した式(1)で示される基を分子中に少なくとも
1個有するオルガノポリシロキサンと公知の硬化触媒と
からなることを要旨とするものである。
【0007】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を構成するa)成分としてのオルガノポリシロ
キサンは分子中に下記の式(1) −R1 NHCONHR2 SiR3
a(OR4)3−a …(1)で示され、この
R1 ,R2 は炭素数1〜20の非置換または置換の
2価炭化水素基、例えば−CH2−, −CH2CH2
−, −CH(CH3)−CH2−, −CH2CH2
CH2−, −CH2CH2CH2CH2CH2−,
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−,
−C6H4− などで示されるアルキレン基、アリ−レ
ン基または炭素数1〜20のエーテル結合あるいはエス
テル結合を含む2価の有機基、例えば−CH2CH2O
CH2CH2CH2−, −CH2CH2OCH2CH
2OCH2CH2−, −CH2COOCH2(CH3
)CHOCOCH2−などで示される基、さらには−N
H−結合を含む2価の有機基、例えば−CH2CH2N
HCH2CH2−, −CH2CH2NHCH2CH2
NHCH2CH2−などで示される基であるものである
。
ン組成物を構成するa)成分としてのオルガノポリシロ
キサンは分子中に下記の式(1) −R1 NHCONHR2 SiR3
a(OR4)3−a …(1)で示され、この
R1 ,R2 は炭素数1〜20の非置換または置換の
2価炭化水素基、例えば−CH2−, −CH2CH2
−, −CH(CH3)−CH2−, −CH2CH2
CH2−, −CH2CH2CH2CH2CH2−,
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2−,
−C6H4− などで示されるアルキレン基、アリ−レ
ン基または炭素数1〜20のエーテル結合あるいはエス
テル結合を含む2価の有機基、例えば−CH2CH2O
CH2CH2CH2−, −CH2CH2OCH2CH
2OCH2CH2−, −CH2COOCH2(CH3
)CHOCOCH2−などで示される基、さらには−N
H−結合を含む2価の有機基、例えば−CH2CH2N
HCH2CH2−, −CH2CH2NHCH2CH2
NHCH2CH2−などで示される基であるものである
。
【0008】また、このR3 ,R4 はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラル
キル基またはこれらの基の炭素原子に結合している水素
原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで
置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シ
アノエチル基などから選択される炭素数が1〜10の、
好ましくは炭素数が1〜8の非置換または置換の1価炭
化水素基でaが0又は1であるものとされる。
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラル
キル基またはこれらの基の炭素原子に結合している水素
原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで
置換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シ
アノエチル基などから選択される炭素数が1〜10の、
好ましくは炭素数が1〜8の非置換または置換の1価炭
化水素基でaが0又は1であるものとされる。
【0009】なお、この式(1)で示される基を分子中
に少なくとも1個有するオルガノポリシロキサンとして
は下記のもの R3a(OR4)3−a SiR2 NHCONHR1
(CH3)2 Si(R5 R6 SiO)m−Si(
CH3)2 R1 NHCONHR2 SiR3a(O
R4)3−a (R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,aは前記に同じ、
R5 ,R6 はR3 ,R4 と同様の、炭素数が1
〜10、好ましくは炭素数が1〜8の非置換または置換
の1価炭化水素基、mは5以上の整数)で示されるもの
、好ましくはmが100〜200のものが例示されるが
、これには具体的には (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]600−Si
(CH3)2C3H6NHCONHC3H6Si(OC
2H5)3,(C2H5O)3SiC3H6NHCON
HC3H6(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]
200−Si(CH3)2C3H6NHCONHC3H
6Si(OC2H5)3,(C2H5O)3SiC3H
6NHCONHC3H6(CH3)2SiO[(CH3
)2SiO]1,000−Si(CH3)2C3H6N
HCONHC3H6Si(OC2H5)3などが例示さ
れる。
に少なくとも1個有するオルガノポリシロキサンとして
は下記のもの R3a(OR4)3−a SiR2 NHCONHR1
(CH3)2 Si(R5 R6 SiO)m−Si(
CH3)2 R1 NHCONHR2 SiR3a(O
R4)3−a (R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,aは前記に同じ、
R5 ,R6 はR3 ,R4 と同様の、炭素数が1
〜10、好ましくは炭素数が1〜8の非置換または置換
の1価炭化水素基、mは5以上の整数)で示されるもの
、好ましくはmが100〜200のものが例示されるが
、これには具体的には (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]600−Si
(CH3)2C3H6NHCONHC3H6Si(OC
2H5)3,(C2H5O)3SiC3H6NHCON
HC3H6(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]
200−Si(CH3)2C3H6NHCONHC3H
6Si(OC2H5)3,(C2H5O)3SiC3H
6NHCONHC3H6(CH3)2SiO[(CH3
)2SiO]1,000−Si(CH3)2C3H6N
HCONHC3H6Si(OC2H5)3などが例示さ
れる。
【0010】この式(1)で示される基を分子中に少な
くとも1個有するオルガノポリシロキサンは1分子中に
式−R1 NH2 で示されるアミノ基を含むオルガノ
ポリシロキサンと1分子中に式NCOR2 SiR3a
(OR4)3−a で示されるイソシアナート基を含有
するオルガノシラン化合物を反応させることによって得
ることができる。
くとも1個有するオルガノポリシロキサンは1分子中に
式−R1 NH2 で示されるアミノ基を含むオルガノ
ポリシロキサンと1分子中に式NCOR2 SiR3a
(OR4)3−a で示されるイソシアナート基を含有
するオルガノシラン化合物を反応させることによって得
ることができる。
【0011】この分子中に−R1 NH2 で示される
アミノ基を含むオルガノポリシロキサンは直鎖状、分枝
状、環状のいずれであってもよいが、室温硬化性シリコ
ーンゴム組成物とするためには直鎖状のものとすること
がよい。また、このオルガノポリシロキサンにおけるア
ミノ基は分子鎖末端、側鎖のいずれに結合したものであ
ってもよいが、これは末端にあるものとするほうが好ま
しい。このシロキサンとしては末端にアミノ基を含むも
のとして式 H2NCH2(CH3)2SiO(R5R6SiO)m
Si(CH3)2CH2NH2,H2NC3H6(CH
3)2SiO(R5R6SiO)mSi(CH3)2C
3H6NH2,H2NC2H4NHC3H6(CH3)
2SiO(R5R6SiO)mSi(CH3)2C3H
6NHC2H4−NH2,H2NC2H4OC3H6(
CH3)2SiO(R5R6SiO)mSi(CH3)
2C3H6OC2H4−NH2 などが、また側鎖にアミノ基を含むものとしては(CH
3)3SiO(H2NCH2CH3SiO)n(R5R
6SiO)mSi(CH3)3,(CH3)3SiO(
H2NC3H6CH3SiO)n(R5R6SiO)m
Si(CH3)3,(CH3)3SiO(H2NC2H
4NHC3H6CH3SiO)n(R5R6SiO)m
Si(CH3)3などが例示される。(ここでnは正の
整数を示す。)
アミノ基を含むオルガノポリシロキサンは直鎖状、分枝
状、環状のいずれであってもよいが、室温硬化性シリコ
ーンゴム組成物とするためには直鎖状のものとすること
がよい。また、このオルガノポリシロキサンにおけるア
ミノ基は分子鎖末端、側鎖のいずれに結合したものであ
ってもよいが、これは末端にあるものとするほうが好ま
しい。このシロキサンとしては末端にアミノ基を含むも
のとして式 H2NCH2(CH3)2SiO(R5R6SiO)m
Si(CH3)2CH2NH2,H2NC3H6(CH
3)2SiO(R5R6SiO)mSi(CH3)2C
3H6NH2,H2NC2H4NHC3H6(CH3)
2SiO(R5R6SiO)mSi(CH3)2C3H
6NHC2H4−NH2,H2NC2H4OC3H6(
CH3)2SiO(R5R6SiO)mSi(CH3)
2C3H6OC2H4−NH2 などが、また側鎖にアミノ基を含むものとしては(CH
3)3SiO(H2NCH2CH3SiO)n(R5R
6SiO)mSi(CH3)3,(CH3)3SiO(
H2NC3H6CH3SiO)n(R5R6SiO)m
Si(CH3)3,(CH3)3SiO(H2NC2H
4NHC3H6CH3SiO)n(R5R6SiO)m
Si(CH3)3などが例示される。(ここでnは正の
整数を示す。)
【0012】また、上記した分子中にN
COR2 SiR3a(OR4)3−a で示されるイ
ソシアナート基を含有するイソシアナート基含有オルガ
ノシラン化合物としてはNCOCH2Si(OCH3)
3,NCOC3H6Si(OCH3)3,NCOCH2
SiCH3(OCH3)2,NCOC3H6SiCH3
(OCH3)2,NCOCH2Si(OC2H5)3,
NCOC3H6Si(OC2H5)3,NCOCH2S
iCH3(OC2H5)2,NCOC3H6SiCH3
(OC2H5)2などが例示される。
COR2 SiR3a(OR4)3−a で示されるイ
ソシアナート基を含有するイソシアナート基含有オルガ
ノシラン化合物としてはNCOCH2Si(OCH3)
3,NCOC3H6Si(OCH3)3,NCOCH2
SiCH3(OCH3)2,NCOC3H6SiCH3
(OCH3)2,NCOCH2Si(OC2H5)3,
NCOC3H6Si(OC2H5)3,NCOCH2S
iCH3(OC2H5)2,NCOC3H6SiCH3
(OC2H5)2などが例示される。
【0013】このアミノ基含有オルガノポリシロキサン
とイソシアナート基含有シランとの反応は、アミノ基含
有オルガノポリシロキサンのアミノ基1モルに対して、
イソシアナート基含有シランを0.1〜2.0モルの範
囲、好ましくは0.8〜1.5モルの範囲の任意の割合
で反応させればよく、この反応は特に触媒は必要でない
が、低温では反応が遅く、150℃とすると反応時間は
短かくなるが反応生成物が着色するので、実用的には6
0〜120℃の温度で窒素ガス雰囲気下に湿気を遮断し
た条件下で反応させればよい。
とイソシアナート基含有シランとの反応は、アミノ基含
有オルガノポリシロキサンのアミノ基1モルに対して、
イソシアナート基含有シランを0.1〜2.0モルの範
囲、好ましくは0.8〜1.5モルの範囲の任意の割合
で反応させればよく、この反応は特に触媒は必要でない
が、低温では反応が遅く、150℃とすると反応時間は
短かくなるが反応生成物が着色するので、実用的には6
0〜120℃の温度で窒素ガス雰囲気下に湿気を遮断し
た条件下で反応させればよい。
【0014】他方、本発明の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物を構成するb)成分としての硬化触媒は
この組成物の硬化を促進するために添加するものである
が、これは公知のものでよく、これにはナフサン酸すず
、カプリル酸すず、オレイン酸すずのようなすずカルボ
ン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチルすずジオ
クテート、ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジ
オレート、ジフェニルすずジアセテート、ジブチルすず
オキサイド、ジブチルすずジメトキシド、ジブチルビス
(トリエトキシシロキシ)すず、ジブチルすずベンジル
マートなどのすず化合物、テトラエトキシチタン、テト
ライソプロポキシチタン、テトラn−ブトキシチタン、
テトラキス(2−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポ
キシビス(アセチルアセトナ)チタン、チタニウムイソ
プロポキシオクチレングリコールなどのチタン酸エステ
ルまたはチタンキレート化合物などが例示される。
ロキサン組成物を構成するb)成分としての硬化触媒は
この組成物の硬化を促進するために添加するものである
が、これは公知のものでよく、これにはナフサン酸すず
、カプリル酸すず、オレイン酸すずのようなすずカルボ
ン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチルすずジオ
クテート、ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジ
オレート、ジフェニルすずジアセテート、ジブチルすず
オキサイド、ジブチルすずジメトキシド、ジブチルビス
(トリエトキシシロキシ)すず、ジブチルすずベンジル
マートなどのすず化合物、テトラエトキシチタン、テト
ライソプロポキシチタン、テトラn−ブトキシチタン、
テトラキス(2−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポ
キシビス(アセチルアセトナ)チタン、チタニウムイソ
プロポキシオクチレングリコールなどのチタン酸エステ
ルまたはチタンキレート化合物などが例示される。
【0015】なお、この触媒についてはその活性を高め
るために、これにオクチルアミン、ラウリルアミンなど
のアミン類、環状アミジンであるイミダゾリン、テトラ
ハイドロピリミジン、1,8−ジアザ−ビシクロ(5.
4.0)ウンデセン−7(DBU)やグアニジンなどの
強塩基性化合物およびテトラメチルグアニジルプロピル
トリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピル
ジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルト
リス(トリメチルシロキシ)シランなどのグアニジル基
含有シランおよびその部分加水分解物やグアニジル基含
有シロキサンを添加してもよい。
るために、これにオクチルアミン、ラウリルアミンなど
のアミン類、環状アミジンであるイミダゾリン、テトラ
ハイドロピリミジン、1,8−ジアザ−ビシクロ(5.
4.0)ウンデセン−7(DBU)やグアニジンなどの
強塩基性化合物およびテトラメチルグアニジルプロピル
トリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピル
ジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルト
リス(トリメチルシロキシ)シランなどのグアニジル基
含有シランおよびその部分加水分解物やグアニジル基含
有シロキサンを添加してもよい。
【0016】この硬化触媒の添加量は上記したa)成分
としてのオルガノポリシロキサン100重量部に対して
0.1重量部未満では少なすぎて触媒効果が乏しく、硬
化に時間がかかりすぎて実用的でなく、10重量部より
多くすると硬化が早すぎるようになるし、未硬化状態で
長期間保存するときの保存性が悪くなり、経済的にも不
利となるので、0.1〜16重量部の範囲とすればよい
が、これは好ましくは0.5〜5重量部の範囲とすれば
よい。
としてのオルガノポリシロキサン100重量部に対して
0.1重量部未満では少なすぎて触媒効果が乏しく、硬
化に時間がかかりすぎて実用的でなく、10重量部より
多くすると硬化が早すぎるようになるし、未硬化状態で
長期間保存するときの保存性が悪くなり、経済的にも不
利となるので、0.1〜16重量部の範囲とすればよい
が、これは好ましくは0.5〜5重量部の範囲とすれば
よい。
【0017】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は上記したa)成分としてのオルガノポリシロ
キサンとb)成分としての硬化触媒の所定量を均一に混
合することによって得ることができるが、これにはその
ものの未硬化時の保存性や製造時における製造のしやす
さなどのために、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リ(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリプ
ロペニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシランお
よびこれらのシラン化合物のメチル基をビニル基、フェ
ニル基、トリフルオロプロピル基に変えた加水分解性オ
ルガノシランまたはその部分加水分解物を添加してもよ
いが、これは特にはメチルトリメトキシシラン、メチル
トリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシランなどのアルコキシシシラン化合物またはこ
れらの部分加水分解物とすればよい。
ン組成物は上記したa)成分としてのオルガノポリシロ
キサンとb)成分としての硬化触媒の所定量を均一に混
合することによって得ることができるが、これにはその
ものの未硬化時の保存性や製造時における製造のしやす
さなどのために、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リ(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリプ
ロペニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシランお
よびこれらのシラン化合物のメチル基をビニル基、フェ
ニル基、トリフルオロプロピル基に変えた加水分解性オ
ルガノシランまたはその部分加水分解物を添加してもよ
いが、これは特にはメチルトリメトキシシラン、メチル
トリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシランなどのアルコキシシシラン化合物またはこ
れらの部分加水分解物とすればよい。
【0018】また、本発明の室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物については、その補強および増量の目的
において、これに充填剤を配合してもよく、この充填剤
としてはヒュームドシリカ、焼成シリカ、沈降シリカ、
粉砕シリカ、溶融シリカ粉末などの微粉末シリカ、けい
そう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム
、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム
、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、水酸
化セリウム、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、
ガラス繊維、ガラスウール、カーボンブラック、微粉マ
イカ、アスベスト、球状シリカ、球状シルセルキオキサ
ン粉あるいはこれらの表面をシランなどで疎水化処理し
たものなどが例示される。
ロキサン組成物については、その補強および増量の目的
において、これに充填剤を配合してもよく、この充填剤
としてはヒュームドシリカ、焼成シリカ、沈降シリカ、
粉砕シリカ、溶融シリカ粉末などの微粉末シリカ、けい
そう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化バリウム
、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム
、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、水酸
化セリウム、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、
ガラス繊維、ガラスウール、カーボンブラック、微粉マ
イカ、アスベスト、球状シリカ、球状シルセルキオキサ
ン粉あるいはこれらの表面をシランなどで疎水化処理し
たものなどが例示される。
【0019】なお、この組成物には必要に応じ、ポリエ
チレングリコールおよびその誘導体などのチクソトロピ
ー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電
防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃剤
、窒化ほう素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良剤
などを加えてもよく、さらに接着性付与剤としてのアミ
ノ基、エポキシ基、メルカプト基などの反応性有機基含
有有機けい素化合物や、いわゆるシランカップリング剤
など従来公知の各種添加剤を加えてもよい。
チレングリコールおよびその誘導体などのチクソトロピ
ー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電
防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃剤
、窒化ほう素、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良剤
などを加えてもよく、さらに接着性付与剤としてのアミ
ノ基、エポキシ基、メルカプト基などの反応性有機基含
有有機けい素化合物や、いわゆるシランカップリング剤
など従来公知の各種添加剤を加えてもよい。
【0020】また、この本発明の室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物は一液型としてそのまま使用すれば
よいが、このものは使用上の便宜のためにこれをトルエ
ン、キシレン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、ケ
トン類、エステル類などの溶剤に溶解して基体に塗布す
るようにしてもよく、これに可塑剤、タレ防止剤、公知
の防汚剤、防腐剤、殺菌剤、防カビ剤などを配合するこ
とも任意とされる。
リシロキサン組成物は一液型としてそのまま使用すれば
よいが、このものは使用上の便宜のためにこれをトルエ
ン、キシレン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、ケ
トン類、エステル類などの溶剤に溶解して基体に塗布す
るようにしてもよく、これに可塑剤、タレ防止剤、公知
の防汚剤、防腐剤、殺菌剤、防カビ剤などを配合するこ
とも任意とされる。
【0021】
【実施例】つぎに本発明の組成物を構成するa)成分と
してのオルガノポリシロキサンの合成例および実施例を
あげる。 合成例1 1リットルのフラスコに式 H2NC3H6(CH3)2SiOSi(CH3)2C
3H6NH2で示されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサン2.48gとオクタメチルテトラシロキサン44
4gおよびテトラブチルフォスフォニウムハイドロオキ
サイド(TBPH)300ppmを入れ、窒素ガス通気
下に120℃で約3時間加熱反応させたのち、170℃
に昇温して約30分間その温度に維持して触媒を不活性
化した。
してのオルガノポリシロキサンの合成例および実施例を
あげる。 合成例1 1リットルのフラスコに式 H2NC3H6(CH3)2SiOSi(CH3)2C
3H6NH2で示されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサン2.48gとオクタメチルテトラシロキサン44
4gおよびテトラブチルフォスフォニウムハイドロオキ
サイド(TBPH)300ppmを入れ、窒素ガス通気
下に120℃で約3時間加熱反応させたのち、170℃
に昇温して約30分間その温度に維持して触媒を不活性
化した。
【0022】その後、温度を120℃に戻し、式NCO
C3H6Si(OC2H5)3 で示されるイソシアナート基含有シラン4.94gを加
えて約2時間反応させて温度を室温にまで下げ、得られ
た無色透明な液体をゲルクロマトグラフィーや赤外分光
計で分析したところ、このものは式 (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]600−Si
(CH3)2C3H6NHCONHC3H6Si(OC
2H5)3で示されるものであり、これは25℃での粘
度が36,000cPで、屈折率が1.403であるオ
ルガノポリシロキサン(以下ポリマーAと略記する)で
あることが確認された。
C3H6Si(OC2H5)3 で示されるイソシアナート基含有シラン4.94gを加
えて約2時間反応させて温度を室温にまで下げ、得られ
た無色透明な液体をゲルクロマトグラフィーや赤外分光
計で分析したところ、このものは式 (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]600−Si
(CH3)2C3H6NHCONHC3H6Si(OC
2H5)3で示されるものであり、これは25℃での粘
度が36,000cPで、屈折率が1.403であるオ
ルガノポリシロキサン(以下ポリマーAと略記する)で
あることが確認された。
【0023】合成例2
1リットルのフラスコに式
H2NC3H6(CH3)2SiOSi(CH3)2C
3H6NH2で示されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサン2.48gとオクタメチルテトラシロキサン15
0gおよびテトラブチルフォスフォニウムハイドロオキ
サイド(TBPH)300ppmを入れ、窒素ガス通気
下に120℃で約3時間加熱反応させたのち、170℃
に昇温して約30分間その温度に維持して触媒を不活性
化した。 その後、温度を120℃に戻し、式 NCOC3H6Si(OC2H5)3 で示されるイソシアナ−ト基含有シラン4.94gを加
え約2時間反応させたところ、式 (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]200−Si
(CH3)2C3H6NHCONHC3H6Si(OC
2H5)3で示され、25℃の粘度が1,200cPで
屈折率が1.402であるオルガノポリシロキサン(以
下ポリマーBと略記する)が得られた。
3H6NH2で示されるアミノ基含有オルガノポリシロ
キサン2.48gとオクタメチルテトラシロキサン15
0gおよびテトラブチルフォスフォニウムハイドロオキ
サイド(TBPH)300ppmを入れ、窒素ガス通気
下に120℃で約3時間加熱反応させたのち、170℃
に昇温して約30分間その温度に維持して触媒を不活性
化した。 その後、温度を120℃に戻し、式 NCOC3H6Si(OC2H5)3 で示されるイソシアナ−ト基含有シラン4.94gを加
え約2時間反応させたところ、式 (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]200−Si
(CH3)2C3H6NHCONHC3H6Si(OC
2H5)3で示され、25℃の粘度が1,200cPで
屈折率が1.402であるオルガノポリシロキサン(以
下ポリマーBと略記する)が得られた。
【0024】合成例3
合成例2におけるオクタメチルテトラシロキサンの使用
量を740gとしたほかは合成例2と同様に処理したと
ころ、式 (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]1,000−
Si(CH3)2C3H6NHCONHC3H6(CH
3)2Si(OC2H5)3で示され、25℃の粘度が
50,000cPで屈折率が1.403であるオルガノ
ポリシロキサン(以下ポリマーCと略記する)が得られ
た。
量を740gとしたほかは合成例2と同様に処理したと
ころ、式 (C2H5O)3SiC3H6NHCONHC3H6(
CH3)2SiO[(CH3)2SiO]1,000−
Si(CH3)2C3H6NHCONHC3H6(CH
3)2Si(OC2H5)3で示され、25℃の粘度が
50,000cPで屈折率が1.403であるオルガノ
ポリシロキサン(以下ポリマーCと略記する)が得られ
た。
【0025】実施例1〜6
上記した合成例1〜3で得られたオルガノポリシロキサ
ン(ポリマーA〜C)に充填剤シリカ・エアロジルR9
72(ドイツ国デグッサ社製商品名)、炭酸カルシウム
、硬化触媒としてのテトラブチルチタネート、ジブチル
すずジラウレート、テトラメチルグアニジルプロピルト
リメトキシシランを表1に示した量で添加し、均一に混
合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を作り
、これらの組成物を厚さ2mmのシート状物に成形し、
このものを20℃、湿度55%の条件下に7日間放置し
たところ、これらはいずれも硬化したので、この硬化物
の物性をJIS K−6301の方法に準じて測定し
たところ、表1に併記したとおりの結果が得られた。 また、このもののタックフリ−タイムも表1に併記した
とおりであり、このものはまたこれを70℃の密閉室内
に7日間保存したところ硬化し、この硬化物は表1に併
記したとおりの物性を示した。
ン(ポリマーA〜C)に充填剤シリカ・エアロジルR9
72(ドイツ国デグッサ社製商品名)、炭酸カルシウム
、硬化触媒としてのテトラブチルチタネート、ジブチル
すずジラウレート、テトラメチルグアニジルプロピルト
リメトキシシランを表1に示した量で添加し、均一に混
合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を作り
、これらの組成物を厚さ2mmのシート状物に成形し、
このものを20℃、湿度55%の条件下に7日間放置し
たところ、これらはいずれも硬化したので、この硬化物
の物性をJIS K−6301の方法に準じて測定し
たところ、表1に併記したとおりの結果が得られた。 また、このもののタックフリ−タイムも表1に併記した
とおりであり、このものはまたこれを70℃の密閉室内
に7日間保存したところ硬化し、この硬化物は表1に併
記したとおりの物性を示した。
【0026】比較例
分離鎖両末端にシラノ−ル基を有する重合度600のジ
メチルポリシロキサン100重量部に充填剤シリカ・エ
アロジルR972(前出)10重量部とテトラプロピル
チタネ−ト1重量部を添加し混練して得た組成物を実施
例と同じように処理して厚さ2mmのシ−トを作り、こ
れを20℃、湿度55%の条件下に7日間放置して硬化
させたものの物性をしらべたところ、このものは硬さ(
JIS)28、伸び300%、引張り強さ21kgf/
cm2 の値を示し、そのタックフリ−タイムは40分
であったが、この組成物は70℃の密閉した室内で7日
間保存したところ、硬化しなかった。
メチルポリシロキサン100重量部に充填剤シリカ・エ
アロジルR972(前出)10重量部とテトラプロピル
チタネ−ト1重量部を添加し混練して得た組成物を実施
例と同じように処理して厚さ2mmのシ−トを作り、こ
れを20℃、湿度55%の条件下に7日間放置して硬化
させたものの物性をしらべたところ、このものは硬さ(
JIS)28、伸び300%、引張り強さ21kgf/
cm2 の値を示し、そのタックフリ−タイムは40分
であったが、この組成物は70℃の密閉した室内で7日
間保存したところ、硬化しなかった。
【0027】
【発明の効果】本発明は脱アルコール型の新規な室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものであり
、これは前記したようにa)分子中に式−R1 NHC
ONHR2 SiR3a(OR4)3−a(R1 ,R
2 ,R3 ,R4 ,aは前記に同じ)で示される基
を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサンと、b
)硬化触媒とからなるものであるが、このものは室温下
において空気中の湿分によって可成り早い速度で硬化す
るし、このようにして得られた硬化物は硬さ、伸び、引
っ張り強さなどがすぐれたものになるという有利性をも
つものになる。
化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものであり
、これは前記したようにa)分子中に式−R1 NHC
ONHR2 SiR3a(OR4)3−a(R1 ,R
2 ,R3 ,R4 ,aは前記に同じ)で示される基
を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサンと、b
)硬化触媒とからなるものであるが、このものは室温下
において空気中の湿分によって可成り早い速度で硬化す
るし、このようにして得られた硬化物は硬さ、伸び、引
っ張り強さなどがすぐれたものになるという有利性をも
つものになる。
【表1】
Claims (3)
- 【請求項1】 a)1分子中に式 −R1 NHCONHR2 SiR3
a(OR4)3−a (ここにR1 ,R2 は炭
素数1〜20の非置換または置換の2価炭化水素基、
炭素数1〜20のエーテル結合またはエステル結合、
あるいは−NH結合を含 む2価の有機基、R3 ,
R4 は炭素数1〜10の非置換または置換の1価炭化
水素基、aは0又は1。)で示される基を少なくと
も1個有するオルガノポリ シロキサン
100重量部、 b)硬化触媒
0.01〜10重量部とを主成分とし
てなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。 - 【請求項2】オルガノポリシロキサンが式R3a(OR
4)3−a SiR2 NHCONHR1(CH3)2
SiO(R5R6 SiO)m−Si(CH3)2
R1 NHCONHR2 SiR3a(OR4)3−a
(ここにR1 ,R2 ,R3 ,R4 ,aは上記に
同じ、R5 ,R6 は炭素数1〜10の非置換または
置換の1価炭化水素基、mは5以上の整数)で示される
直鎖状オルガノポリシロキサンである請求項1に記載し
た室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項3】請求項1に記載した室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を硬化して得た硬化物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16007491A JP2574080B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
US07/891,122 US5254657A (en) | 1991-05-30 | 1992-06-01 | RTV silicone rubber compositions and cured products thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16007491A JP2574080B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04359061A true JPH04359061A (ja) | 1992-12-11 |
JP2574080B2 JP2574080B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=15707324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16007491A Expired - Lifetime JP2574080B2 (ja) | 1991-05-30 | 1991-06-03 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2574080B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006199721A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Konishi Co Ltd | 硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒、及び硬化性シリコーン系樹脂組成物 |
JP2009516065A (ja) * | 2005-11-18 | 2009-04-16 | ヘンケル コーポレイション | 高速表面硬化シリコーン組成物 |
JP2012233040A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CN109734917A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-05-10 | 上海东大化学有限公司 | 一种硅醇型硅酮树脂及其制备方法 |
US11820785B2 (en) | 2018-06-07 | 2023-11-21 | Lg Chem, Ltd. | Siloxane compound and polyimide precursor composition comprising same |
WO2024009810A1 (ja) * | 2022-07-06 | 2024-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 二官能性オルガノポリシロキサン、二重硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び硬化物並びに電子機器 |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP16007491A patent/JP2574080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006199721A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Konishi Co Ltd | 硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒、及び硬化性シリコーン系樹脂組成物 |
JP4592427B2 (ja) * | 2005-01-18 | 2010-12-01 | コニシ株式会社 | 硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒、及び硬化性シリコーン系樹脂組成物 |
JP2009516065A (ja) * | 2005-11-18 | 2009-04-16 | ヘンケル コーポレイション | 高速表面硬化シリコーン組成物 |
JP2012233040A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US11820785B2 (en) | 2018-06-07 | 2023-11-21 | Lg Chem, Ltd. | Siloxane compound and polyimide precursor composition comprising same |
CN109734917A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-05-10 | 上海东大化学有限公司 | 一种硅醇型硅酮树脂及其制备方法 |
WO2024009810A1 (ja) * | 2022-07-06 | 2024-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 二官能性オルガノポリシロキサン、二重硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び硬化物並びに電子機器 |
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---|---|
JP2574080B2 (ja) | 1997-01-22 |
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