CN109734917A - 一种硅醇型硅酮树脂及其制备方法 - Google Patents
一种硅醇型硅酮树脂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本申请涉及一种硅醇型硅酮树脂的制备方法,所述方法包括在惰性气体保护条件下,且在催化剂的作用下,使烷基取代的环硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体,再加入异氰酸酯硅烷,反应得到所述硅醇型硅酮树脂。本申请还涉及利用前述制备方法制备的硅醇型硅酮树脂以及所述硅醇型硅酮树脂在密封胶制备中的应用。本申请的硅醇型硅酮树脂配制的密封胶具有良好的断裂强度及拉伸恢复性能,可扩大硅酮密封胶的应用领域。
Description
技术领域
本发明涉及密封胶技术领域,具体涉及一种硅醇型硅酮树脂及其制备方法。
背景技术
2016年国务院出台的装配式建筑指导意见,提出大力发展具有节能、环保、高效的装配式建筑,加快提高装配式建筑占新建建筑面积的比例;目前,全国已有30多个省市出台了装配式建筑专门的指导意见以及相关配套措施。预计到2025年装配式建筑占新建筑总面积的50%以上。硅酮胶作为最早应用于建筑领域的密封胶,随着装配式建筑的兴起,硅酮胶必将有着大量的需求,而硅酮树脂作为硅酮胶的主要原料需求也将增长。
硅酮密封胶具有优异的耐高低温性能、良好的耐水性能、优良的耐候性能、表面张力低、电绝缘性优良、生理惰性及生物相容性好等优点;但是,与近年来发展起来的MS密封胶及SPUR密封胶相比,其也存在明显的不足,如物理机械性能明显不足,尤其是断裂强度低、拉伸恢复性差等,这严重影响其使用范围。
硅酮树脂很大程度上决定着硅酮密封胶的物理化学性能。传统的硅酮树脂结构单一,密封胶物理性能很大程度上依赖于硅烷偶联剂的加入,如107、201硅酮树脂其分子中仅存在着少量的硅羟基,配制密封胶时需加入大量的硅烷偶联剂才能达到一定的断裂强度及拉伸恢复性能,但其仍然难以满足人们的使用需求。
发明内容
本申请之目的在于提供一种新型的硅醇型硅酮树脂及其制备方法,从而解决上述现有技术中存在的至少部分技术问题。本申请制备得到的硅醇型硅酮树脂配制的密封胶具有良好的断裂强度及拉伸恢复性能,可扩大硅酮密封胶的应用领域。
为了实现上述目的,本申请提供下述技术方案。
在第一方面,本申请提供一种硅醇型硅酮树脂的制备方法,所述方法包括在惰性气体保护条件下,且在催化剂的作用下,使烷基取代的环硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体,再加入异氰酸酯硅烷,反应得到所述硅醇型硅酮树脂。
在第一方面的一种实施方式中,所述方法包括:
(1)在氮气保护条件下,且在第一催化剂的作用下,使烷基取代的环硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体;
(2)再向反应体系中加入异氰酸酯硅烷和第二催化剂,反应得到所述硅醇型硅酮树脂;
其中,所述烷基取代的环硅氧烷包括八甲基环四硅氧烷;
和/或,所述第一催化剂为硫酸、三氟甲基磺酸和四甲基氢氧化铵中的任一种;
和/或,所述第二催化剂为三亚乙基二胺、辛酸亚锡和二丁基锡二月桂酸酯中的任一种。
在第一方面的一种实施方式中,所述双封头剂为双羟丙基四甲基二硅氧烷或双氨丙基四甲基二硅氧烷;
和/或,所述烷基取代的环硅氧烷和双封头剂的物质的量之比为100:1~15:1,较佳地为60:1~25:1;
和/或,所述异氰酸酯硅烷为异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷或异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷;
和/或,所述异氰酸酯硅烷的加入量为按-NCO与-NH2或-NCO与-OH物质的量之比为1.5:1~1:1,较佳地为1.2:1~1.05:1。
在第一方面的一种实施方式中,所述第一催化剂的用量为反应物总质量的0.015%~0.05%,较佳地为0.02%~0.04%,更佳地为0.025%;
和/或,所述第二催化剂的用量为反应物总质量的0.005%~0.05%,较佳地为0.008%~0.02%,更佳地为0.01%。
在第一方面的一种实施方式中,所述步骤(1)的反应温度为80~130℃,较佳地为90~120℃,更佳地为100~110℃;所述步骤(1)的反应时间为2~50小时,较佳地为3~30小时,更佳地为5~16小时;
和/或,所述步骤(2)的反应温度为30~80℃,较佳地为40~70℃,更佳地为50~60℃;
和/或,所述步骤(2)的反应时间为3~10小时,较佳地为4~8小时,更佳地为5~6小时。
在第一方面的一种实施方式中,所述第一催化剂是在升温过程中加入,较佳地是先将八甲基环四硅氧烷和双封头剂混合,然后将反应体系升温至50~100℃时,再加入第一催化剂,然后继续升温至反应温度;更佳地是将反应体系升温至80℃时,再加入第一催化剂,然后继续升温至反应温度。
在第一方面的一种实施方式中,所述方法还包括在步骤(1)反应完全后将反应体系升温至120~160℃保温0.2~3小时;较佳地是在步骤(1)反应完全后将反应体系升温至150℃保温0.5小时。
在第一方面的一种实施方式中,所述方法还包括在步骤(1)反应完全后除去低沸物。
在第一方面的一种实施方式中,所述除去低沸物的操作是在120~150℃和-0.05~-0.1MPa的条件下进行;较佳地是在140℃和-0.09MPa的条件下进行。
在第一方面的一种实施方式中,在步骤(1)完成后先将体系降温至20~50℃,再加入异氰酸酯硅烷和第二催化剂,然后升温至步骤(2)的反应温度;较佳地是降温至30~40℃。
在第二方面,本申请提供一种通过如第一方面所述制备方法所制备的硅醇型硅酮树脂。
在第三方面,本申请提供如第二方面所述的硅醇型硅酮树脂在密封胶制备中的应用。
与现有技术相比,本发明的积极进步效果在于在硅酮树脂分子链段中引入刚性大、内聚能大的氨基甲酸酯基或脲基,易形成氢键,可有效提高树脂的断裂强度及弹性。通过异氰酸酯硅烷将Si-OCH3或Si-OCH2CH3引入树脂分子链末端,一方面可使树脂分子形成交联,提高树脂强度及弹性;另一方面,还可减少配胶时硅烷偶联剂的加入量。
具体实施方式
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例,否则本申请中所有的份数和百分比都基于重量,且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步的。在适用的情况下,本申请中涉及的任何专利、专利申请或公开的内容全部结合于此作为参考,且其等价的同族专利也引入作为参考,特别这些文献所披露的关于本领域中的合成技术、产物和加工设计、聚合物、共聚单体、引发剂或催化剂等的定义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致,则以本申请中提供的术语定义为准。
本申请中的数字范围是近似值,因此除非另有说明,否则其可包括范围以外的数值。数值范围包括以1个单位增加的从下限值到上限值的所有数值,条件是在任意较低值与任意较高值之间存在至少2个单位的间隔。例如,如果记载组分、物理或其它性质(如分子量,熔体指数等)是100至1000,意味着明确列举了所有的单个数值,例如100,101,102等,以及所有的子范围,例如100到166,155到170,198到200等。对于包含小于1的数值或者包含大于1的分数(例如1.1,1.5等)的范围,则适当地将1个单位看作0.0001,0.001,0.01或者0.1。对于包含小于10(例如1到5)的个位数的范围,通常将1个单位看作0.1.这些仅仅是想要表达的内容的具体示例,并且所列举的最低值与最高值之间的数值的所有可能的组合都被认为清楚记载在本申请中。
关于化学化合物使用时,除非明确地说明,否则单数包括所有的异构形式,反之亦然(例如,“己烷”单独地或共同地包括己烷的全部异构体)。另外,除非明确地说明,否则用“一个”,“一种”或“该”形容的名词也包括其复数形式。
术语“包含”,“包括”,“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组分、步骤或过程的存在,且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无关。为消除任何疑问,除非明确说明,否则本申请中所有使用术语“包含”,“包括”,或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反,除了对操作性能所必要的那些,术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明,否则术语“或”指列出的单独成员或其任何组合。
在一种具体实施方式中,本发明提供一种硅醇型硅酮树脂的制备方法,所述方法包括在惰性气体保护条件下,且在催化剂的作用下,使八甲基环四硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体,再加入异氰酸酯硅烷,反应得到所述硅醇型硅酮树脂。
在一种具体实施方式中,所述方法包括:
(1)在氮气保护条件下,且在第一催化剂的作用下,使八甲基环四硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体;
(2)再向反应体系中加入异氰酸酯硅烷和第二催化剂,反应得到所述硅醇型硅酮树脂。
在一种具体实施方式中,所述双封头剂为双羟丙基四甲基二硅氧烷或双氨丙基四甲基二硅氧烷;所述八甲基环四硅氧烷和双封头剂的物质的量之比为100:1~15:1,较佳地为60:1~25:1;所述异氰酸酯硅烷为异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷或异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷;所述异氰酸酯硅烷的加入量为按-NCO与-NH2或-NCO与-OH物质的量之比为1.5:1~1:1,较佳地为1.2:1~1.05:1。
在一种具体实施方式中,所述第一催化剂为硫酸、三氟甲基磺酸和四甲基氢氧化铵中的任一种;所述第二催化剂为三亚乙基二胺、辛酸亚锡和二丁基锡二月桂酸酯中的任一种。
在一种具体实施方式中,所述第一催化剂的用量为反应物总质量的0.015%~0.05%,较佳地为0.02%~0.04%,更佳地为0.025%;所述第二催化剂的用量为反应物总质量的0.005%~0.05%,较佳地为0.008%~0.02%,更佳地为0.01%。
在一种具体实施方式中,所述步骤(1)的反应温度为80~130℃,较佳地为90~120℃,更佳地为100~110℃;所述步骤(1)的反应时间为2~50小时,较佳地为3~30小时,更佳地为5~16小时;所述步骤(2)的反应温度为30~80℃,较佳地为40~70℃,更佳地为50~60℃;所述步骤(2)的反应时间为3~10小时,较佳地为4~8小时,更佳地为5~6小时。
在一种具体实施方式中,所述第一催化剂是在升温过程中加入,较佳地是先将八甲基环四硅氧烷和双封头剂混合,然后将反应体系升温至50~100℃时,再加入第一催化剂,然后继续升温至反应温度;更佳地是将反应体系升温至80℃时,再加入第一催化剂,然后继续升温至反应温度。
在一种具体实施方式中,所述方法还包括在步骤(1)反应完全后将反应体系升温至120~160℃保温0.2~3小时;较佳地是在步骤(1)反应完全后将反应体系升温至150℃保温0.5小时。
在一种具体实施方式中,所述方法还包括在步骤(1)反应完全后除去低沸物;所述除去低沸物的操作是在120~150℃和-0.05~-0.1MPa的条件下进行;较佳地是在140℃和-0.09MPa MPa的条件下进行。
在一种具体实施方式中,所述方法还包括在除去低沸物后测定得到的双端羟丙基硅酮树脂中间体的羟值。
在一种具体实施方式中,所述方法在步骤(1)完成后先将体系降温至20~50℃,再加入异氰酸酯硅烷和第二催化剂,然后升温至步骤(2)的反应温度;较佳地是降温至30~40℃。
在一种具体实施方式中,本申请还提供一种通过上述制备方法所制备的硅醇型硅酮树脂。
在一种具体实施方式中,本申请还提供如上所述的硅醇型硅酮树脂在密封胶制备中的应用。
在符合本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,得到本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
实施例
下面将结合本发明的实施例,对本发明的技术方案进行清楚和完整的描述。如无特别说明,所用的试剂和原材料都可通过商业途径购买。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
实施例1
(1)在氮气保护下,向装有搅拌器、温度计的反应容器中,加入1000g八甲基环四硅氧烷和31g封头剂双氨丙基四甲基二硅氧烷,开启搅拌,升温至80℃,加入占反应物总质量0.26g的四甲基氢氧化铵,升温至100℃,反应5小时,待反应完全后升温至150℃,保温0.5小时,并在140℃及-0.09MPa下除去低沸物,得到双端氨丙基硅酮树脂中间体,测试其羟值为26.93mgKOH/g。
(2)在氮气保护下,降温至30℃,将47g异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷加入到反应容器中,并加入0.1g的三亚乙基二胺,升温至50℃反应6小时,得到分子链两端为甲基二甲氧基硅的硅醇型硅酮树脂。
实施例2
(1)在氮气保护下,向装有搅拌器、温度计的反应容器中,加入1250g的八甲基环四硅氧烷和25g封头剂双羟丙基四甲基二硅氧烷,开启搅拌,升温至80℃,加入0.33g的浓硫酸,升温至110℃,反应10小时,待反应完全后升温至150℃,保温0.5小时,并在140℃及-0.09MPa下除去低沸物,得到双端羟丙基硅酮树脂中间体,测试其羟值为9.08mgKOH/g。
(2)在氮气保护下,降温至40℃,将45.1g异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷加入到反应容器中,并加入0.13g辛酸亚锡,升温至60℃反应6小时,制备得到分子链两端为三甲氧基硅的硅醇型硅酮树脂。
实施例3
(1)在氮气保护下,向装有搅拌器、温度计的反应容器中,加入物质的量之比为1600g的八甲基环四硅氧烷和25g封头剂双羟丙基四甲基二硅氧烷,开启搅拌,升温至80℃,加入0.42g的三氟甲基磺酸,升温至105℃,反应16小时,待反应完全后升温至150℃,保温0.5小时,并在140℃及-0.09MPa下除去低沸物,得到双端羟丙基硅酮树脂中间体,测试其羟值为6.95mgKOH/g。
(2)在氮气保护下,降温至35℃,将51.9g异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷加入到反应容器中,并加入0.17二丁基锡二月桂酸酯,升温至55℃反应6小时制备得到分子链两端为三甲氧基硅的硅醇型硅酮树脂。
效果实施例
将实施例1、实施例2和实施例3制备得到的硅醇型硅酮树脂在25℃下分别测定树脂的粘度,按树脂质量的0.5%加入二丁基锡二月桂酸酯,将其混合均匀后,在空气中静置固化7天得到胶膜,测试所得胶膜的模量、拉伸强度、断裂伸长率等指标,并将其与市售的MS树脂、SPUR树脂及硅酮树脂及其涂膜后的胶膜进行对比。具体测试结果如下表1所示:
表1各实施例硅醇型硅酮树脂及对比产品测试结果
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此,本申请不限于这里的实施例,本领域技术人员根据本申请披露的内容,在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都本申请的范围之内。
Claims (12)
1.一种硅醇型硅酮树脂的制备方法,所述方法包括在惰性气体保护条件下,且在催化剂的作用下,使烷基取代的环硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体,再加入异氰酸酯硅烷,反应得到所述硅醇型硅酮树脂。
2.如权利要求1所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
(1)在氮气保护条件下,且在第一催化剂的作用下,使烷基取代的环硅氧烷和双封头剂反应生成双端具有活性基团的硅酮树脂中间体;
(2)再向反应体系中加入异氰酸酯硅烷和第二催化剂,反应得到所述硅醇型硅酮树脂;
其中,所述烷基取代的环硅氧烷包括八甲基环四硅氧烷;
和/或,所述第一催化剂为硫酸、三氟甲基磺酸和四甲基氢氧化铵中的任一种;
和/或,所述第二催化剂为三亚乙基二胺、辛酸亚锡和二丁基锡二月桂酸酯中的任一种。
3.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述双封头剂为双羟丙基四甲基二硅氧烷或双氨丙基四甲基二硅氧烷;
和/或,所述烷基取代的环硅氧烷和双封头剂的物质的量之比为100:1~15:1,较佳地为60:1~25:1;
和/或,所述异氰酸酯硅烷为异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷或异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷;
和/或,所述异氰酸酯硅烷的加入量为按-NCO与-NH2或-NCO与-OH物质的量之比为1.5:1~1:1,较佳地为1.2:1~1.05:1。
4.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述第一催化剂的用量为反应物总质量的0.015%~0.05%,较佳地为0.02%~0.04%,更佳地为0.025%;
和/或,所述第二催化剂的用量为反应物总质量的0.005%~0.05%,较佳地为0.008%~0.02%,更佳地为0.01%。
5.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)的反应温度为80~130℃,较佳地为90~120℃,更佳地为100~110℃;所述步骤(1)的反应时间为2~50小时,较佳地为3~30小时,更佳地为5~16小时;
和/或,所述步骤(2)的反应温度为30~80℃,较佳地为40~70℃,更佳地为50~60℃;
和/或,所述步骤(2)的反应时间为3~10小时,较佳地为4~8小时,更佳地为5~6小时。
6.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述第一催化剂是在升温过程中加入,较佳地是先将八甲基环四硅氧烷和双封头剂混合,然后将反应体系升温至50~100℃时,再加入第一催化剂,然后继续升温至反应温度;更佳地是将反应体系升温至80℃时,再加入第一催化剂,然后继续升温至反应温度。
7.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述方法还包括在步骤(1)反应完全后将反应体系升温至120~160℃保温0.2~3小时;较佳地是在步骤(1)反应完全后将反应体系升温至150℃保温0.5小时。
8.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述方法还包括在步骤(1)反应完全后除去低沸物。
9.如权利要求8所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,所述除去低沸物的操作是在120~150℃和-0.05~-0.1MPa的条件下进行;较佳地是在140℃和-0.09MPa的条件下进行。
10.如权利要求2所述的硅醇型硅酮树脂的制备方法,其特征在于,在步骤(1)完成后先将体系降温至20~50℃,再加入异氰酸酯硅烷和第二催化剂,然后升温至步骤(2)的反应温度;较佳地是降温至30~40℃。
11.一种如权利要求1~10任一项所述制备方法所制备的硅醇型硅酮树脂。
12.一种如权利要求11所述的硅醇型硅酮树脂在密封胶制备中的应用。
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PB01 | Publication | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190510 |
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