JP2006199721A - 硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒、及び硬化性シリコーン系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 硬化性シリコーン系樹脂を極めて速やかに硬化させうる硬化触媒を提供する。また、この硬化触媒と硬化性シリコーン系樹脂とを含有する樹脂組成物を提供する。
【解決手段】 この硬化触媒は、三フッ化ホウ素と、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン又は1,1,3,3−テトラメチルグアニジンよりなるものである。硬化性シリコーン系樹脂としては、従来公知の変成シリコーン樹脂やシリコーン樹脂が用いられる。具体的には、変成シリコーン樹脂及び、三フッ化ホウ素と、上記した含窒素化合物との錯体を含有する樹脂組成物である。
【選択図】 なし
Description
一般式(1):
一般式(2):
(1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン)
(7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン)
(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)
(6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)
(1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン)
(1,1,3,3−テトラメチルグアニジン)
(1)硬化触媒(C−1)
反応容器内で、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン 30.5g(0.20モル)を窒素雰囲気下で攪拌しながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 28.4g(0.20モル)を滴下し、室温で1時間反応させた。その後、反応により生成したジエチルエーテル(脱離物)及び未反応物を減圧留去し、褐色の硬化触媒(C−1)を得た。
反応容器内で、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン 38.1g(0.25モル)を窒素雰囲気下で攪拌しながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 7.1g(0.05モル)を滴下し、室温で1時間反応させた。その後、反応により生成したジエチルエーテル(脱離物)及び未反応物を減圧留去し、褐色の硬化触媒(C−2)を得た。
反応容器内で、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 14.2g(0.10モル)を窒素雰囲気下で攪拌しながら、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン 12.4g(0.10モル)を滴下し、室温で1時間反応させた。その後、反応により生成したジエチルエーテル(脱離物)及び未反応物を減圧留去し、黄褐色の硬化触媒(C−3)を得た。
反応容器内に、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン 2.1g(0.015モル)とトルエン21gを仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 2.1g(0.015モル)を滴下し、室温で1時間反応させた。その後、反応により生成したジエチルエーテル(脱離物)及び未反応物を減圧留去し、橙色の硬化触媒(C−4)を得た。
反応容器内で、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン 11.5g(0.10モル)を窒素雰囲気下で攪拌しながら、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体 14.2g(0.10モル)を滴下し、室温で1時間反応させた。その後、反応により生成したジエチルエーテル(脱離物)及び未反応物を減圧留去し、白色の硬化触媒(C−5)を得た。
市販の三フッ化ホウ素ピペリジン錯体(和光純薬工業社製)を準備した。
市販のブチル錫系硬化触媒(三共有機合成社製「No.918」)を準備した。
(1)硬化性シリコーン系樹脂(S−1)
市販の変成シリコーン樹脂(カネカ社製「サイリルS303」、主鎖がポリオキシアルキレンである2官能の変成シリコーン樹脂)を準備した。
市販の変成シリコーン樹脂(カネカ社製「サイリルS203」、主鎖がポリオキシアルキレンである2官能の変成シリコーン樹脂)を準備した。
市販の変成シリコーン樹脂(旭硝子社製「エクセスターS3430」、主鎖がポリオキシアルキレンである2官能の変成シリコーン樹脂)を準備した。
反応容器内で、3−アミノプロピルトリメトキシシラン179.3gを窒素雰囲気下80℃で攪拌しながら、アクリル酸ラウリル240.4gを1時間かけて滴下し、さらに、80℃で10時間反応させた後、50℃で7日間反応させることで、分子内にトリメトキシシリル基及び第2級アミノ基を有する反応物(SE−1)を得た。
別の反応容器内に、旭硝子ウレタン社製の「PMLS4012」(ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量10,000)900g、旭電化工業社製の「PR3007」(ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール)100g及びトリレンジイソシアネート43.0gを仕込み、さらにジブチル錫ジラウレートを50ppmとなるように添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、90℃で8時間反応させて、分子内にイソシアネート基を有するポリオキシアルキレン樹脂(PB−1)を得た。その後、反応物(SE−1)を110.5g添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、90℃で2時間反応させることで、主鎖がポリオキシアルキレンであり分子内にトリメトキシシリル基を有する硬化性樹脂(SB−1)を得た。23℃における硬化性樹脂(SB−1)の粘度は、60,000mPa・s(BH型粘度計、No.7ローター、10回転)であった。
3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン163.3g用いる他は、上記(3)と同一の方法により、分子内にメチルジメトキシシリル基及び第2級アミノ基を有する反応物(SE−2)を得た。
反応物(SE−2)を112.5g添加する他は、上記(3)と同一の方法により、硬化性樹脂(SB−2)を得た。23℃における硬化性樹脂(SB−2)の粘度は、58,000mPa・sであった。
反応容器に、上記硬化性樹脂(SB−1)を100g入れ、窒素雰囲気下、90℃まで昇温した。そこに、メタクリル酸メチル40g、メタクリル酸ラウリル30g、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン3g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン8g及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.7gを混合したモノマー混合液を30分かけて滴下し、重合反応を行った。さらに、90℃で30分反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.2gとメチルエチルケトン1gの混合溶液を滴下し、重合反応を行った。次いで、90℃で30分反応させた後、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.1gとメチルエチルケトン1gの混合溶液を滴下し、重合反応を行った。さらに、90℃で30分反応させた後、未反応の諸成分を減圧留去して、分子内にトリエトキシシリル基を有する硬化性樹脂(SB−3)を得た。23℃における硬化性樹脂(SB−3)の粘度は、150,000mPa・sであった。
表1に示した硬化触媒1.0質量部と、表1に示した硬化性シリコーン系樹脂100質量部を、反応容器内に投入し、真空ポンプで反応容器内を減圧し、100mmHgまで減圧されたところで弁を閉じた。反応容器内を減圧した状態に保ったまま、100℃まで昇温し、さらに100℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却し、密閉容器に充填して、8種類の硬化性シリコーン系樹脂組成物を得た。
(皮張り時間)
実施例1〜6、比較例1及び2に係る硬化性シリコーン系樹脂組成物を、密封状態で23℃で1日間静置した。その後、23℃で相対湿度50%の雰囲気下で開封して放置し、指触により、表面に張った硬化皮膜が指に転着しなくなるまでの時間を、皮張り時間として測定した。
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硬化触媒 硬化性シリコ 皮張り時間
ーン系樹脂
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実施例1 C−1 S−1 2分
実施例2 C−2 S−1 3分30秒
実施例3 C−3 S−1 25分
実施例4 C−4 S−1 1分
実施例5 C−5 S−1 50分
実施例6 C−1 S−2 4分
比較例1 D−2 S−1 1時間30分
比較例2 D−2 S−2 3時間
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表2に示した硬化触媒1.0質量部と、表2に示した硬化性シリコーン系樹脂100質量部、及びトルエン5.0質量部を、反応容器内に投入し、真空ポンプで反応容器内を減圧し、100mmHg以下まで減圧されたところで弁を閉じた。反応容器内を減圧した状態に保ったまま、30分間攪拌した後、室温まで冷却し、密閉容器に充填して、2種類の硬化性シリコーン系樹脂組成物を得た。そして、実施例7及び比較例3に係る硬化性シリコーン系樹脂組成物の皮張り時間を、実施例1と同一の方法で測定し、その結果を表2に示した。
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硬化触媒 硬化性シリコ 皮張り時間
ーン系樹脂
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実施例7 C−2 S−3 1時間30分
比較例3 D−1 S−3 1日以上
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表3に示した硬化触媒0.1質量部と、表3に示した硬化性シリコーン系樹脂100質量部を反応容器内に投入した他は、実施例1と同一の方法で3種類の硬化性シリコーン系樹脂組成物を得た。そして、実施例8、9及び比較例4に係る硬化性シリコーン系樹脂組成物の皮張り時間を、実施例1と同一の方法で測定し、その結果を表3に示した。
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硬化触媒 硬化性シリコ 皮張り時間
ーン系樹脂
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実施例8 C−1 SB−1 15秒
実施例9 C−2 SB−1 25秒
比較例4 D−1 SB−1 2分45秒
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表4に示した硬化触媒1.0質量部と、表4に示した硬化性シリコーン系樹脂100質量部を反応容器内に投入した他は、実施例1と同一の方法で4種類の硬化性シリコーン系樹脂組成物を得た。そして、実施例10、11及び比較例5、6に係る硬化性シリコーン系樹脂組成物の皮張り時間を、実施例1と同一の方法で測定し、その結果を表4に示した。
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硬化触媒 硬化性シリコ 皮張り時間
ーン系樹脂
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実施例10 C−1 SB−2 1分30秒
実施例11 C−1 SB−3 30秒
比較例5 D−2 SB−2 3時間
比較例6 D−2 SB−3 45分
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Claims (10)
- 分子末端に下記一般式(1)で表される加水分解性珪素基を含有する硬化性シリコーン系樹脂を硬化させるための硬化触媒であって、三フッ化ホウ素と下記一般式(2)で表される含窒素化合物との錯体よりなることを特徴とする硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒。
一般式(1):
一般式(2):
- 分子末端に下記一般式(1)で表される加水分解性珪素基を含有する硬化性シリコーン系樹脂を硬化させるための硬化触媒であって、三フッ化ホウ素と、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジンから選ばれる一種以上の含窒素化合物との錯体よりなることを特徴とする硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒。
一般式(1):
- 一般式(1)中のnが1又は2である請求項1又は2記載の硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒。
- 硬化性シリコーン系樹脂が、分子内に含窒素極性基を有する請求項1乃至3のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒。
- 含窒素極性基がウレタン結合基(−NHCO−)である請求項4記載の硬化性シリコーン系樹脂の硬化触媒。
- 分子末端に下記一般式(1)で表される加水分解性珪素基を含有する硬化性シリコーン系樹脂、及び、三フッ化ホウ素と、1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、6−ジブチルアミノ−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,1,3,3−テトラメチルグアニジンから選ばれる一種以上の含窒素化合物との錯体を含有することを特徴とする硬化性シリコーン系樹脂組成物。
一般式(1):
- 一般式(1)中のnが1又は2である請求項6又は7記載の硬化性シリコーン系樹脂組成物。
- 硬化性シリコーン系樹脂が、分子内に含窒素極性基を有する請求項6乃至8のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン系樹脂組成物。
- 含窒素極性基がウレタン結合基(−NHCO−)である請求項9記載の硬化性シリコーン系樹脂組成物。
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