JP2006169348A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】粘着性付与化合物(B)を含む液体中で分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する重合性化合物(A)を重合してなる重合生成物を成分とする。上記重合時に分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する硬化性樹脂(C)を存在させるか、該成分に該硬化性樹脂(C)を配合して得られる組成物は、更にその硬化物の脆弱性を向上することができるという効果を示す。
【選択図】なし
Description
又、特許第3415091号公報及び同3437560号公報に記載されているように、シリル化ウレタン系樹脂及びビニル重合体を併用する硬化性樹脂組成物がコンタクト型接着剤として有用であることが分かっている。しかながら、この方法ではコンタクト性を有し、かつ各種被着材への接着性が良好な硬化性樹脂組成物を調製することができるが、例えば、接着剤等の個々の用途によっては、さらなる性能の向上が望まれていた。
又、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化性樹脂(C)がで分子内に少なくともウレタン結合を有する化合物あることを特徴とする。
脂環式ジイソシアネート化合物:1,3−シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート等。
芳香脂肪族ジイソシアネート化合物:1,3−若しくは1,4−キシリレンジイソシアネート又はそれらの混合物、ω,ω′−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,3−若しくは1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン又はそれらの混合物等。
芳香族ジイソシアネート化合物:m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−又は2,6−トリレンジイソシアネート、4,4′−トルイジンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルエーテルジイソシアネート等。
脂環式ポリイソシアネート化合物:1,3,5−トリイソシアネートシクロヘキサン、1,3,5−トリメチルイソシアネートシクロヘキサン、3−イソシアネート−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、2−(3−イソシアネートプロピル)−2,5−ジ(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、2−(3−イソシアネートプロピル)−2,6−ジ(イソシアネートメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、5−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、6−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−3−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、5−(2−イソシアネートエチル)−2−イソシアネートメチル−2−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン、6−(2−イソシアネートエチル)−2−(3−イソシアネートプロピル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン等。
芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物:1,3,5−トリイソシアネートメチルベンゼン等。
芳香族ポリイソシアネート化合物:トリフェニルメタン−4,4′,4″−トリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、4,4′−ジフェニルメタン−2,2′,5,5′−テトライソシアネート等。
その他のポリイソシアネート化合物:フェニルジイソチオシアネート等の硫黄原子を含むジイソシアネート類。
第一級アミノ基及び加水分解性基含有珪素基若しくは水酸基含有珪素基(好ましくは加水分解性基含有珪素基)をそれぞれ一つ持つ化合物(化合物(d))と、それと化学当量のα,β−不飽和カルボニル化合物(化合物(e))、マレイン酸ジエステル(化合物(f))及びアクリロニトリルから選ばれる1種又は2種以上とを反応させる方法
(2)R4 が上記一般式(3)で示され、Yが上記一般式(9)で示される化合物
第一級アミノ基、第二級アミノ基及び加水分解性基含有珪素基若しくは水酸基含有珪素基(好ましくは加水分解性基含有珪素基)を持つ化合物(化合物(g))と、化合物(g)中の第一級アミノ基及び第二級アミノ基と化学当量の化合物(e)、化合物(f)及びアクリロニトリルから選ばれる1種又は2種以上とを反応させる方法
(3)R4 が上記一般式(3)で示され、Yが上記一般式(10)で示される化合物
化合物(g)と、化合物(g)中の第一級アミノ基と化学当量の化合物(e)、化合物(f)及びアクリロニトリルから選ばれる1種又は2種以上とを反応させた後、化合物(g)中の第二級アミノ基と化学当量の式 R9 NCO(R9 は上記と同意義)で表されるモノイソシアネート化合物(化合物(h))を反応させる方法
(4)R4 が上記一般式(4)で示され、Yが2価の有機基である化合物
化合物(g)と、化合物(g)中の第一級アミノ基と化学当量の化合物(h)とを反応させる方法
(5)R4 が上記一般式(5)で示され、かつ一般式(5)中のR10 及びR11 が上記一般式(3)で示され、Yが2価の有機基である化合物
化合物(g)と、化合物(g)中の第一級アミノ基と2化学当量の化合物(e)、化合物(g)及びアクリロニトリルから選ばれる1種又は2種以上とを反応させる方法
(6)R4 が上記一般式(5)で示され、かつ一般式(5)中のR10 が上記一般式(3)で示されR11 が上記一般式(7)で示され、Yが2価の有機基である化合物
化合物(g)と、化合物(g)中の第一級アミノ基と化学当量の化合物(e)、化合物(f)及びアクリロニトリルから選ばれる1種又は2種以上とを反応させた後、この反応により生成した第二級アミノ基と化学当量の化合物(h)を反応させる方法
(7)R4 が上記一般式(6)で示され、Yが2価の有機基である化合物
化合物(d)と、化合物(d)中の第一級アミノ基と化学当量のマレイミド化合物(i)とを反応させる方法。
反応容器に、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM903、信越化学工業社製)を179.3g仕込み、窒素雰囲気下、80℃で攪拌しながらアクリル酸ラウリル240.4gを1時間掛けて滴下し、更に80℃で10時間反応させた後、50℃で7日間反応させることで、分子内にトリメトキシシル基及び第ニ級アミノ基を有する反応物(SE−1)を得た。
別の反応容器に、PML4010(商品名、旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量10,000)を700g、PR5007(商品名、旭電化工業社製、ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール)を300g、及びイソホロンジイソシアネートを58.8g入れ、窒素雰囲気下、80℃で攪拌しながら90℃で8時間反応させることで、分子内にイソシアネート基を有するポリオキシアルキレン樹脂(PB−1)を得た。その後、このPB−1にSE−1を148.1gを添加し、窒素雰囲気下、攪拌混合しながら、90℃で2時間反応させることで、主鎖がポリオキシアルキレンであり、分子内にトリメトキシシル基を有する硬化性樹脂(SB−1)を得た。このSB−1の23℃における粘度は50,000mPa・s(BH型粘度計を使用、ローターNo.7、10回転、以下同じ。)であった。
反応容器に、PMLS4012(商品名、旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量10,000)を1,000g及びm−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルジイソシアネートを80g入れ、窒素雰囲気下、攪拌混合しながら、90℃で8時間反応させることで、分子内にビニル基を有するポリオキシアルキレン樹脂(PB−2)を得た。その後、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランを40g及び重合開始剤としてV−65(商品名、和光純薬工業社製、2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3gとメチルエチルケトン15gの混合溶液を添加し、窒素雰囲気下、攪拌混合しながら、90℃で2時間反応させた。更に、V−65を1部とメチルエチルケトンを5部の混合溶液を添加し、窒素雰囲気下、攪拌混合しながら、90℃で4時間反応させた。減圧下、未反応物及びメチルエチルケトンを留去し、主鎖がポリオキシアルキレンであり、分子内にメチルジメトキシシル基を有する硬化性樹脂(SB−2)を得た。このSB−2の23℃における粘度は20,000mPa・sであった。
反応容器に、硬化性樹脂であるSB−1、SB−2又はS203(商品名、カネカ社製、メチルジメトキシシル基を有するポリオキシアリキレン)を入れ、これに粘着性付与化合物であるD−リモネン(商品名、ヤスハラケミカル社製、室温液体)、SX100(商品名、ヤスハラケミカル社製、室温固体)又はFTR6100(商品名、三井化学社製、室温固体)、表1に示す重合性化合物の混合物、表1に示す連鎖移動剤並びに表1に示す重合開始剤を表1に示す割合で混合した混合溶液を1時間掛けて滴下し、更に80℃で10時間反応させた。更に、V−65を1部とメチルエチルケトンを5部の混合溶液を加え、80℃で1時間反応させた後、減圧下、未反応物及びメチルエチルケトンを留去し、本発明の硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定し、それらの結果を表2に示した。
反応容器に、トルエン20gを硬化性樹脂であるSB−1又はS203を入れ、これに表1に示す重合モノマー混合物並びに表1に示す重合開始剤を表1に示す割合で混合した混合溶液を1時間掛けて滴下し、更に80℃で10時間反応させた。更に、V−65を1部とメチルエチルケトンを5部の混合溶液を加え、80℃で1時間反応させた。更に、粘着性付与化合物であるD−リモネン、SX100又はFTR6100を表1に示す割合で添加し、100℃で1時間攪拌した。減圧下、未反応物及びメチルエチルケトンを留去し、硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定し、それらの結果を表2に示した。又、実施例1〜5及び比較例1〜4で得られた硬化性樹脂組成物の密着性を測定したが、いずれも実用上問題がない密着性を示した。
表2に記載した結果から明らかなように、粘着性付与樹脂を硬化性樹脂及び重合性化合物の重合体に単に混合した組成物よりも、粘着性付与樹脂を重合性化合物の重合時に添加して用いて得られるものの方が粘度が相当に低いことが判る。その理由は判らないが、粘着性付与樹脂を重合性化合物に溶解させて重合性化合物を重合した場合、ラジカル重合における連鎖移動等の影響により、粘着性付与樹脂が重合鎖中に取り込まれるか、別の化合物に変化することにより分子的な相溶性が向上して粘度が低下するのではないかと推察される。
一般的には、SX100やFTR6100のような室温で固体の物質を添加した場合、均一系では粘度が上がるのが通常であるが、同じく均一系である本発明において、固体の物質を添加しても粘度が下がるという事実は実に驚くべきことである。又、D−リモネンのような室温で液体の物質を後で添加して混合する場合、その添加混合を100℃以上で行うと該液体の物質が気化損失してしまうが、該液体の物質を重合性化合物の重合時に添加するという本発明においては、たとえ100℃の減圧下でも気化損失することがないという効果を発揮する。これも上記のように液体の粘着性付与樹脂が重合鎖中に取り込まれるか、別の化合物に変化しているからではないかと考えられる。
そして、上記のように実施例1〜5得られた硬化性樹脂組成物と実施例1〜5に対応する比較例1〜4で得られた硬化性樹脂組成物との間には密着性に殆ど差がなく、いずれも実用上問題がないという効果を示す。
反応容器に、トルエンを1,000g入れ、窒素雰囲気下攪拌しながら、80℃まで昇温した。別にアクリル酸ブチルを1,000g、KBM502(商品名、信越化学工業社製、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン)を300g、FTR6100を100g、重合開始剤としてV−65を15g混合し、モノマー溶液を調製した。トルエンを80℃で攪拌しているところに、このモノマー溶液を窒素雰囲気下、1時間掛けて滴下し、更に1時間80℃で反応させた。5gのV−65を20gのトルエンに溶解した重合開始剤液を10分掛けて滴下し、更に80℃で4時間反応させた。その後、減圧下、未反応物及びトルエンを留去し、本発明の硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は250,000mPa・sであった。
反応容器に、トルエンを1,000g入れた。別にアクリル酸ブチルを1,000g、KBM502を300g、重合開始剤としてV−65を15g混合し、モノマー溶液を調製した。トルエンを80℃で攪拌しているところに、このモノマー溶液を窒素雰囲気下、1時間掛けて滴下し、更に1時間反応させた。その後、5gのV−65を20gのトルエンに溶解した重合開始剤液を10分掛けて滴下し、更に80℃で4時間反応させた。その後、FTR6100を100g添加し100℃で2時間攪拌した。減圧下、未反応物及びトルエンを留去し、硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は360,000mPa・sであった。
反応容器に、トルエンを1,000g、FTR6100を200g入れ、窒素雰囲気下攪拌しながら、80℃まで昇温した。別にアクリル酸ブチルを1,000g、KBM502を75g、重合開始剤としてV−65を15g混合し、モノマー溶液を調製した。トルエンを80℃で攪拌しているところに、このモノマー溶液を窒素雰囲気下、1時間掛けて滴下し、更に1時間80℃で反応させた。5gのV−65を20gのトルエンに溶解した重合開始剤液を10分掛けて滴下し、更に80℃で4時間反応させた。その後、減圧下、未反応物及びトルエンを留去し、本発明の硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は280,000mPa・sであった。
反応容器に、PML S 3011(商品名、旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、分子量10,000)を1,000g、PML S 1004(商品名、旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、分子量4,000)を1,000g、KBE9007(商品名、信越化学工業社製、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン)を144g、反応触媒としてジオクチル錫ジバーサテートの10%メチルエチルケトン溶液を1.5g入れ、窒素雰囲気下、80℃で3時間反応させることで、分子内にトリメトキシシル基を有する反応物(SE−3)を得た。得られたSE−3の粘度を測定した結果、23℃における粘度は1,700mPa・sであった。
実施例7で得られた硬化性樹脂組成物を800g及びSE−3を200gプラネタリーミキサーに入れ、減圧下、100℃で1時間脱水しながら混練し、室温まで冷却した。その後、KBM903を10g及びジオクチル錫ジラウレートを10g添加し、減圧下、100℃で30分間脱水しながら混練して、本発明の硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は71,000mPa・sであった。
実施例8にて実施例7で得られた硬化性樹脂組成物を比較例5で得られた硬化性樹脂組成物に変えた以外は、実施例8と同様にして硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は79,000mPa・sであった。
ABS板(厚さ3mm、幅25mm、長さ100mm)の全面に、上記硬化性樹脂組成物1gを均一に塗布し、直ちに帆布(幅25mm、長さ200mm)を貼り合わせ部分が幅25mm、長さ80mmになるように貼り合わせた。各貼り合わせ試験体を温度23℃、相対湿度50±5%で7日間養生して180度剥離接着強さ(N/25mm)をJIS K 6854に準じて測定した。
表3の結果から、実施例8及び比較例6で得られた硬化性樹脂組成物からの試験体は、接着強さに大きな差が出ているが、これは比較例6で得られた硬化性樹脂組成物に比べて実施例8で得られた硬化性樹脂組成物の方が密着性が良いことが要因になっているのではないかと考えられる。
反応容器に、硬化性樹脂であるSB−1を1,000g入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら80℃まで昇温した。別に、表4に示す粘着性付与化合物(B)、表4に示す重合性化合物(A)、表4に示す連鎖移動剤並びに表4に示す重合開始剤を表4に示す割合で混合した混合溶液を調製した。硬化性樹脂であるSB−1を80℃で攪拌させているところへ、上記混合溶液を1時間掛けて滴下し、更に80℃で10時間反応させた。その後、V−65を1部とメチルエチルケトンを20部の混合溶液からなる重合開始剤10分掛けて滴下し、更に80℃で4時間反応させた後、減圧下、未反応物及びメチルエチルケトンを留去し、本発明の硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は170,000mPa・sであった。
反応容器に、硬化性樹脂であるSB−1を1,000g入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら80℃まで昇温した。別に表4に示す重合性化合物(A)、表4に示す重合開始剤並びに表4に示す連鎖移動剤を表4に示す割合で混合した混合溶液を調製した。硬化性樹脂であるSB−1を80℃で攪拌させているところへ、上記混合溶液を1時間掛けて滴下し、更に80℃で10時間反応させた。その後、V−65を1部とメチルエチルケトンを20部の混合溶液からなる重合開始剤10分掛けて滴下し、更に80℃で4時間反応させた。その後、FTR6100を200g添加し、100℃で2時間攪拌した。減圧下、未反応物及びメチルエチルケトンを留去し、硬化性樹脂組成物を合成した。得られた硬化性樹脂組成物の粘度を測定した結果、23℃における粘度は165,000mPa・sであった。
(実施例10)
実施例9又は比較例7で得られた硬化性樹脂組成物500g及びサイロホービック200(商品名、富士シリシア化学社製、疎水処理されたシリカ微粉末)20gをプラネタリーミキサーに投入し、減圧下にて1時間加熱脱水しながら混練し、室温まで冷却した。その後、KBM903を20g、ウンデカンを50g及び三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を1.0g投入し、減圧下にて30分間混練し、硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を23℃で2週間静置し、粘度、皮張時間及び剥離接着強さを測定した。それらの結果を表5に示した。
三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体1.0gの代わりに、ネオスタンU−303(商品名、日東化成社製、銀系硬化触媒)10gを用いた以外は、実施例10と同様にして硬化性樹脂組成物を得た。得られた硬化性樹脂組成物を23℃で2週間静置し、粘度、皮張時間及び剥離接着強さを測定した。それらの結果を表5に示した。なお、実施例10及び比較例8で得られた硬化性樹脂組成物の皮張時間及び剥離接着強さは次の要領で測定した。
硬化性樹脂組成物を温度23℃、相対湿度50±5%の雰囲気下に放置し、指触により表面に張った硬化皮膜が指に転着しなくなるまでの時間として求めた。
剥離接着強さ
硬化性樹脂組成物について、軟鋼板(厚さ3mm、幅25mm、長さ100mm)及び帆布(幅25mm、長さ200mm)を塗布量1g及び貼り合わせ部分が幅25mm、長さ80mmになるように貼り合わせた。貼り合わせ検体を、温度23℃、相対湿度50±5%で7日間養生して、180度の方向に剥離し、その際の接着強さをJIS K 6854に準拠して測定した。
Claims (7)
- 粘着性付与化合物(B)を含む液体中で分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する重合性化合物(A)を重合してなる重合生成物を成分とする硬化性樹脂組成物。
- 粘着性付与化合物(B)及び分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する硬化性樹脂(C)を含む液体中で分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する重合性化合物(A)を重合してなる重合生成物を成分とする硬化性樹脂組成物。
- 粘着性付与化合物(B)を含む液体中で分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する重合性化合物(A)を重合してなる重合生成物及び分子内に少なくとも1個の反応性シリル基を有する硬化性樹脂(C)を成分とする硬化性樹脂組成物。
- 粘着性付与化合物(B)が、芳香族系化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂(C)が、分子内に少なくともウレタン結合を有する化合物であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に、ルイス酸及び/又はその錯体からなる硬化触媒(D)を成分とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- ルイス酸が、三フッ化ホウ素であることを特徴とする請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
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