JPH0528734B2 - - Google Patents
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Classifications
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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Description
産業上の利用分野
本発明は、保存安定性、更には硬化性、接着性
に優れ、特に電気、電子部品用接着剤等として有
用な室温硬化性組成物に関する。 従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 従来より、室温硬化性組成物として各種のもの
が知られているが、中でも分子鎖末端に水酸基を
もつオルガノポリシロキサンにメチルトリメトキ
シシラン等の架橋剤と、有機チタン化合物又は有
機チタンキレート化合物等の触媒とを添加して得
られるオルガノポリシロキサン組成物は、硬化時
にアルコールを発生してゴム状のオルガノポリシ
ロキサンを形成するものであり、このため腐食性
がなく刺激臭を出さないので、接着剤として電気
や電子工業の分野で汎用されている。 しかし、この種の脱アルコール型の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物(以下、RTVシ
ロキサン組成物と略す。)は、一般に硬化速度が
遅く、内部硬化性や保存安定性が悪いという欠点
があり、無水の状態であつても長期保存すると使
用時に硬化しなくなる場合がある。 一方、RTVシロキサン組成物にジアルコキシ
基をもつシラン化合物をシランスカベンジヤーと
して使用し、組成物の硬化性や保存安定性を改良
する方法等が提案されている。 しかしながら、この方法で組成物の保存安定性
を向上させるには、上記シラン化合物のジアルコ
キシ基以外の加水分解性基を反応性の高いアミド
基、アミン基などとすることが必要であるが、こ
のように加水分解性基をアミド基やアミン基で置
換するとRTVシロキサン組成物が硬化時に毒性
や腐食性を有するガスを発生し処理面に錆を生ぜ
しめたりするため、この組成物を電気、電子工業
の分野で接着剤等として利用することはできなか
つた。 従つて、良好な硬化性、保存安定性等を有する
高品質の室温硬化性組成物の開発が要望される。 本発明は上記事情に鑑みなされたもので、保存
安定性、更には硬化性や接着性に優れ、しかも電
気、電子部品用接着剤等としても有効利用できる
室温硬化性組成物を提供することを目的とする。 問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討
を重ねた結果、(イ)分子鎖両末端がシラノール基又
はジアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン100重量部と、(ロ)下記一般式(1) (但し、式中R1は水素原子又は炭素数1〜8の
1価炭化水素基、R2はR1又は
に優れ、特に電気、電子部品用接着剤等として有
用な室温硬化性組成物に関する。 従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 従来より、室温硬化性組成物として各種のもの
が知られているが、中でも分子鎖末端に水酸基を
もつオルガノポリシロキサンにメチルトリメトキ
シシラン等の架橋剤と、有機チタン化合物又は有
機チタンキレート化合物等の触媒とを添加して得
られるオルガノポリシロキサン組成物は、硬化時
にアルコールを発生してゴム状のオルガノポリシ
ロキサンを形成するものであり、このため腐食性
がなく刺激臭を出さないので、接着剤として電気
や電子工業の分野で汎用されている。 しかし、この種の脱アルコール型の室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物(以下、RTVシ
ロキサン組成物と略す。)は、一般に硬化速度が
遅く、内部硬化性や保存安定性が悪いという欠点
があり、無水の状態であつても長期保存すると使
用時に硬化しなくなる場合がある。 一方、RTVシロキサン組成物にジアルコキシ
基をもつシラン化合物をシランスカベンジヤーと
して使用し、組成物の硬化性や保存安定性を改良
する方法等が提案されている。 しかしながら、この方法で組成物の保存安定性
を向上させるには、上記シラン化合物のジアルコ
キシ基以外の加水分解性基を反応性の高いアミド
基、アミン基などとすることが必要であるが、こ
のように加水分解性基をアミド基やアミン基で置
換するとRTVシロキサン組成物が硬化時に毒性
や腐食性を有するガスを発生し処理面に錆を生ぜ
しめたりするため、この組成物を電気、電子工業
の分野で接着剤等として利用することはできなか
つた。 従つて、良好な硬化性、保存安定性等を有する
高品質の室温硬化性組成物の開発が要望される。 本発明は上記事情に鑑みなされたもので、保存
安定性、更には硬化性や接着性に優れ、しかも電
気、電子部品用接着剤等としても有効利用できる
室温硬化性組成物を提供することを目的とする。 問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討
を重ねた結果、(イ)分子鎖両末端がシラノール基又
はジアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン100重量部と、(ロ)下記一般式(1) (但し、式中R1は水素原子又は炭素数1〜8の
1価炭化水素基、R2はR1又は
【式】
m、lは0、1又は2、nは2〜8の整数を表
す。) で示される有機珪素化合物0.1〜10重量部と、(ハ)
硬化触媒0.01〜5重量部とを配合することによ
り、保存安定性、更には硬化性、接着性に優れ、
長期間保存しても空気中に曝すと腐食性や毒性を
有するガスを発生することなく速やかに硬化して
良好な物性や接着性を有する硬化物を与える上、
特に電気部品基材との接着性に優れ、とりわけ電
気、電子部品用接着剤等として有効に利用できる
室温硬化性組成物が得られることを知見した。 即ち、本発明者らは従来の脱アルコール型
RTVシロキサン組成物の保存安定性や硬化性が
悪いのは、組成物に配合されるシラン化合物中の
アルコキシ基がオルガノポリシロキサン中の水酸
基及び充填剤中の水分との反応性に劣るため、組
成物中に未反応のシラノールや上記アルコキシ基
から遊離したアルコールが残存するためであるこ
とを見い出し、更には上記(イ)成分のオルガノポリ
シロキサンと(ハ)成分の硬化触媒とを含有する室温
硬化性組成物に対し、(ロ)成分の(1)式で示される新
規有機珪素化合物を配合することにより、組成物
中の未反応シラノールや遊離アルコールを完全に
除去し得ると共に、組成物の接着性を改善し得、
保存安定性、更には硬化性や接着性に優れ、しか
も特にポリカーボネート等の電気部品基材との接
着性に優れた室温硬化性組成物が得られることを
知見し、本発明をなすに至つたものである。 従つて、本発明は(イ)分子鎖両末端がシラノール
基又はジアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポ
リシロキサン100重量部と、(ロ)上記(1)式の有機珪
素化合物0.1〜10重量部と、(ハ)硬化触媒0.01〜5
重量部とを含有してなることを特徴とする室温硬
化性組成物を提供する。 以下、本発明につき更に詳述する。 本発明に係る室温硬化性組成物において、(イ)成
分として配合されるジオルガノポリシロキサン
は、分子鎖両末端がシラノール基又はジアルコキ
シ基で封鎖されたものであり、本発明組成物の主
剤とされる。 ここで、(イ)成分のジオルガノポリシロキサンと
しては種々選択されるが、下記平均組成式(3) で示され、(3)式中Rが水素原子又はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルブチ
ル基、オクチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、ヘキセニル基などのアルケニル
基、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基、ジフエニル基などのアリール基、ベンジル
基、フエニルエチル基などのアラルキル基、また
はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基
などから選択される同一又は異種の非置換又は置
換1価炭化水素基であり、aが1.90〜2.05である
ジオルガノポリシロキサンの分子鎖両末端が水酸
基又はジアルコキシ基で封鎖されたものが好適に
使用される。 更に、(イ)成分のジオルガノポリシロキサンは、
その25℃における粘度が25センチストークス以上
であることが好ましく、このような粘度の上記ジ
オルガノポリシロキサンを配合することにより、
良好なゴム弾性や機械的強度を有する組成物を得
ることができる。 また、必要に応じて、(イ)成分のジオルガノポリ
シロキサンと共に、分子鎖末端が水酸基やジアル
コキシ基以外の基、例えばトリメチルシリル基等
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンを混合使
用しても差支えない。なおこの場合、分子鎖が水
酸基やジアルコキシ基以外の基で封鎖されたジオ
ルガノポリシロキサンの配合量は、(イ)成分のジオ
ルガノポリシロキサンの等量以下とすることが好
ましい。 次いで、本発明の室温硬化性組成物は、(ロ)成分
の上記(1)式で示される有機珪素化合物を含有する
もので、このように(1)式で示される新規な有機珪
素化合物を配合することにより、組成物中に残存
する未反応のシラノールや遊離アルコールを除去
し得る上に、組成物の接着性を改善し得、保存安
定性、更には硬化性や接着性に優れた室温硬化性
組成物を得ることができる。 この場合、(1)式の有機珪素化合物として具体的
には、下記式(4)〜(6)で示される化合物等が挙げら
れる。 また、(1)式の化合物を1種は単独で使用しても
2種以上を併用してもよい。 (イ)成分100重量部に対して0.1〜10重量部とす
る。 なお、(1)式の有機珪素化合物は、通常の方法で
合成し得、例えば下記式(7) で表されるビニルトリス(イソプロペニルオキ
シ)シランと、下記式(8) HSi(OCH3)3 ……(8) で表されるトリメトキシシラン、メチルジ(イソ
プロペノキシ)シラン又はメチルジ(エトキシ)
シランとを塩化白金酸等の触媒を用いて反応さ
せ、ヒドロシリル化反応を進めることにより容易
に合成することができる。 本発明の室温硬化性組成物は、(ハ)成分として硬
化触媒を含有する。 ここで、硬化触媒としては、通常室温硬化性組
成物に用いられる硬化触媒を使用し得、例えばナ
フテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すず
のようなすずカルボン酸塩、ジブチルすずジアセ
テート、ジブチルすずジオクテート、ジブチルす
ずジラウレート、ジブチルすずジオレエート、ジ
フエニルすずジアセテート、酸化ジブチルすず、
ジブチルすずジメトキシド、ジブチルビス(トリ
エトキシシロキシ)すず、ジブチルすずジベンジ
ルマレート等の有機すず化合物、ナフテン酸チタ
ン、ナフテン酸亜鉛、コバルト、ステアリン酸亜
鉛等の有機カルボン酸の金属塩、テトラブチルチ
タネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネート、テトラ
(イソプロペニルオキシ)チタネートなどの有機
チタン酸エステル、オルガノシロキシチタン、β
−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物、ア
ルコキシアルミニウム化合物、3−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、N−(トリメトキシシリ
ルプロピル)エチレンジアミンなどのアミノアル
キル基置換アルコキシシラン、ヘキシルアミン、
リン酸ドデシルアミンなどのアミン化合物及びそ
の塩、ベンジルトリエチルアンモニウムアセテー
トなどの第4級アンモニウム塩、酢酸カリウム、
酢酸ナトリウム、しゆう酸リチウムなどのアルカ
リ金属の低級脂肪酸、ジメチルヒドロキシルアミ
ン、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキ
ルヒドロキシルアミン、下記式(9)〜(14) (但し、上記(9)〜(14)式中Meはメチル基、Etはエ
チル基、Prはプロピル基、Phはフエニル基を示
す。) で示されるテトラアルキルグアニジル基含有シラ
ン及びシロキサン等が挙げられ、特にジブチルす
ずジオクテートが好適に用いられる。 また、硬化触媒の配合量は、(イ)成分100重量部
に対して0.01〜5重量部、特に0.1〜1重量部と
する。配合量が0.01重量部より少ないと触媒とし
ての効果が不十分となり、5重量部より多いと硬
化ゴムの耐熱性が劣化する。 更に、本発明の室温硬化性組成物は、その他の
成分として下記式(2) R3 4-bSi(OR4)b ……(2) (但し、式中R3は1価炭化水素基、R4はアルキ
ル基又はアルコキシ基で置換されたアルキル基で
あり、bは3又は4である。) で示されるオルガノアルコキシシランを配合する
ことが好ましい。 この場合、上記(2)式中のR3としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フエニル
基、トリフルオロプロピル基などの1価炭化水素
基、R4としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基のようなアルコキシ基置換
アルキル基等が例示される。(2)式のオルガノアル
コキシシランとして具体的には、メチルエチルト
リメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリイソ
プロポキシシラン、フエニルトリメトキシシラ
ン、フエニルトリ(メトキシエトキシ)シラン、
ビニルトリ(メトキシエトキシ)シラン、テトラ
(エトキシエトキシ)シラン、トリフルオロプロ
ピルトリメトキシシラン等が挙げられ、中でもメ
チルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、フエニルトリメトキシシラン、メチルトリ
(メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリ(メト
キシエトキシ)シラン等が好適に使用される。な
お、これらオルガノアルコキシシランの代わり
に、その部分加水分解物を配合してもよい。 (2)式の化合物の配合量は、(イ)成分100重量部に
対し、30重量部以下とすることが好ましく、配合
量が多すぎると組成物の硬化後の物性がゴム弾性
に乏しいものとなる場合があり、また経済的にも
不利である。 更に、本発明の組成物は、上記成分以外に使用
目的等に応じ種々の成分を配合し得、例えば微粉
末シリカ、シリカエアロゲル、沈降シリカ、けい
そう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金
属酸化物、或いはこれらの表面をシラン処理した
もの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスウー
ル、カーボンブラツク、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロ
ピレンなどの合成樹脂粉末等の充填剤を補強或い
は増量の目的で配合したり、更にポリエチレング
リコール及びその誘導体などのチクソトロピー付
与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、酸化アンチモン、酸化パラフインなど
の難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミニウムなどの
熱伝導性改良剤、接着性付与剤、アミノ基、エポ
キシ基、チオール基などを有するカーボンフアン
クシヨナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属ア
ルコラート等の各種添加剤を添加してもよい。な
お、使用時の便宜性からこれら添加剤をトルエ
ン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、ケト
ン、エステルなどの溶剤で希釈した後、組成物に
添加しても差支えない。 本発明の室温硬化性組成物は、密封下では安定
で空気中に曝したときにはその湿分によつて速や
かに硬化して弾性体となるもので、いわゆる
RTVシロキサン組成物と称されるものであり、
電気、電子部品用接着剤、各種基材に対するシー
ル剤、コーテイング剤、被覆剤、撥水剤、離型処
理剤や繊維処理剤等として広く利用することがで
きるが、特に本発明組成物は硬化時に毒性や腐食
性のガスを発生せず、またとりわけ電気部品基材
との接着性が良好であり、電気、電子部品用接着
剤として好適に利用することができる。 発明の効果 以上説明したように、本発明の室温硬化性組成
物は保存安定性、更に硬化性や接着性に優れ、長
期間保存しても空気中に曝すと速やかに硬化して
優れた物性や接着性を有する硬化物を与えると共
に、硬化時に毒性や腐食性のガスを発生して処理
面に錆を生ぜしめることがなく、しかも特にポリ
カーボネート等の電気部品基材との接着性に優れ
ていることから、電気、電子部品用接着剤等とし
て有用である。 以下、実施例に先立ち、上記(1)式で示される有
機珪素化合物の合成例を示す。 合成例 1 ビニルトリス(イソプロペニルオキシ)シラン
22.6g(0.1モル)、塩化白金酸のイソプロパノー
ル溶液(白金含有量1.0重量%)0.01g、トルエ
ン50gを反応器に仕込み、これを65℃に加熱しな
がらメチルジ(イソプロペノキシ)シラン15.8g
(0.1モル)を約2時間かけて滴下した。この反応
は発熱反応で進行し、滴下終了時に反応が完結す
る。反応が完結した後、この反応液を減圧下で蒸
留し、沸点146℃/5mmHgの液体生成物36.2gを
得た。 この液体生成物を分析したところ、下記の構造
式(4)及び物性を有する有機珪素化合物であること
が確認された。 比重(25℃):0.9792 屈折率:n25 D=1.4500 分子量(ガスマススペクトル分析):384 合成例 2 メチルジ(イソプロペノキシ)シランの代わり
にトリメトキシシラン12.2g(0.1モル)を用い
る以外は合成例1と同様に合成し、沸点141℃/
8mmHgの液体生成物30.5gを得た。 この液体生成物を分析したところ、下記の構造
式(5)及び物性を有する有機珪素化合物であること
が確認された。 比重(25℃):1.0202 屈折率:n25 D=1.4340 分子量(ガスマススペクトル分析):348 合成例 3 メチルジ(イソプロペノキシ)シランの代わり
にメチルジ(エトキシ)シラン13.4g(0.1モル)
を用いる以外は合成例1と同様に合成し、沸点
147℃/11mmHgの液体生成物32.3gを得た。 この液体生成物を分析したところ、下記の構造
式(6)及び物性を有する有機珪素化合物であること
が確認された。 比重(25℃):0.9639 屈折率:n25 D=1.4400 分子量(ガスマススペクトル分析):360 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限され
るものではない。 実施例1〜4、比較例1、2 分子鎖両端末がシラノール基で封鎖されたジメ
チルポリシロキサン(25℃における粘度20000セ
ンチポイズ)88部に、表面をトリメチルシリル基
で処理した煙霧質シリカ9部と表面を環状ジメチ
ルポリシロキサンで処理した煙霧質シリカ3部と
を添加し、均一に混合してベースコンパウンド(A)
を得た。 このベースコンパウンドを用い、第1表に示す
処方の室温硬化性組成物を作製した。 得られた室温硬化性組成物の諸物性と剪断接着
力を下記方法で測定した。 物性測定 室温硬化性組成物を厚さ2mmシート状に押出
し、温度23℃、湿度55%の空気中で7日間放置し
て硬化させた後、この硬化物の硬さ(JIS)、伸び
及び引張強さを測定し、これを組成物の初期物性
とした。 また、この室温硬化性組成物を密閉容器に入れ
て70℃で7日間保存したもの、及び密閉容器に入
れて23℃で1年間保存したものについても上記と
同様にシート状に押出し室温で硬化させ、得られ
た硬化物の物性をそれぞれ測定した。 剪断接着力 第1,2図に示すように室温硬化性組成物2を
被着体間1,1間に施工し、室温で7日間硬化さ
せた後、これを引張試験機にかけて剪断接着力を
測定した。 なお、被着体はガラス、アルミニウム、ポリカ
ーボネートの3種類を用いた。 以上の結果を第1表に示す。
す。) で示される有機珪素化合物0.1〜10重量部と、(ハ)
硬化触媒0.01〜5重量部とを配合することによ
り、保存安定性、更には硬化性、接着性に優れ、
長期間保存しても空気中に曝すと腐食性や毒性を
有するガスを発生することなく速やかに硬化して
良好な物性や接着性を有する硬化物を与える上、
特に電気部品基材との接着性に優れ、とりわけ電
気、電子部品用接着剤等として有効に利用できる
室温硬化性組成物が得られることを知見した。 即ち、本発明者らは従来の脱アルコール型
RTVシロキサン組成物の保存安定性や硬化性が
悪いのは、組成物に配合されるシラン化合物中の
アルコキシ基がオルガノポリシロキサン中の水酸
基及び充填剤中の水分との反応性に劣るため、組
成物中に未反応のシラノールや上記アルコキシ基
から遊離したアルコールが残存するためであるこ
とを見い出し、更には上記(イ)成分のオルガノポリ
シロキサンと(ハ)成分の硬化触媒とを含有する室温
硬化性組成物に対し、(ロ)成分の(1)式で示される新
規有機珪素化合物を配合することにより、組成物
中の未反応シラノールや遊離アルコールを完全に
除去し得ると共に、組成物の接着性を改善し得、
保存安定性、更には硬化性や接着性に優れ、しか
も特にポリカーボネート等の電気部品基材との接
着性に優れた室温硬化性組成物が得られることを
知見し、本発明をなすに至つたものである。 従つて、本発明は(イ)分子鎖両末端がシラノール
基又はジアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポ
リシロキサン100重量部と、(ロ)上記(1)式の有機珪
素化合物0.1〜10重量部と、(ハ)硬化触媒0.01〜5
重量部とを含有してなることを特徴とする室温硬
化性組成物を提供する。 以下、本発明につき更に詳述する。 本発明に係る室温硬化性組成物において、(イ)成
分として配合されるジオルガノポリシロキサン
は、分子鎖両末端がシラノール基又はジアルコキ
シ基で封鎖されたものであり、本発明組成物の主
剤とされる。 ここで、(イ)成分のジオルガノポリシロキサンと
しては種々選択されるが、下記平均組成式(3) で示され、(3)式中Rが水素原子又はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルブチ
ル基、オクチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、ヘキセニル基などのアルケニル
基、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基、ジフエニル基などのアリール基、ベンジル
基、フエニルエチル基などのアラルキル基、また
はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル
基、2−シアノエチル基、3−シアノプロピル基
などから選択される同一又は異種の非置換又は置
換1価炭化水素基であり、aが1.90〜2.05である
ジオルガノポリシロキサンの分子鎖両末端が水酸
基又はジアルコキシ基で封鎖されたものが好適に
使用される。 更に、(イ)成分のジオルガノポリシロキサンは、
その25℃における粘度が25センチストークス以上
であることが好ましく、このような粘度の上記ジ
オルガノポリシロキサンを配合することにより、
良好なゴム弾性や機械的強度を有する組成物を得
ることができる。 また、必要に応じて、(イ)成分のジオルガノポリ
シロキサンと共に、分子鎖末端が水酸基やジアル
コキシ基以外の基、例えばトリメチルシリル基等
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンを混合使
用しても差支えない。なおこの場合、分子鎖が水
酸基やジアルコキシ基以外の基で封鎖されたジオ
ルガノポリシロキサンの配合量は、(イ)成分のジオ
ルガノポリシロキサンの等量以下とすることが好
ましい。 次いで、本発明の室温硬化性組成物は、(ロ)成分
の上記(1)式で示される有機珪素化合物を含有する
もので、このように(1)式で示される新規な有機珪
素化合物を配合することにより、組成物中に残存
する未反応のシラノールや遊離アルコールを除去
し得る上に、組成物の接着性を改善し得、保存安
定性、更には硬化性や接着性に優れた室温硬化性
組成物を得ることができる。 この場合、(1)式の有機珪素化合物として具体的
には、下記式(4)〜(6)で示される化合物等が挙げら
れる。 また、(1)式の化合物を1種は単独で使用しても
2種以上を併用してもよい。 (イ)成分100重量部に対して0.1〜10重量部とす
る。 なお、(1)式の有機珪素化合物は、通常の方法で
合成し得、例えば下記式(7) で表されるビニルトリス(イソプロペニルオキ
シ)シランと、下記式(8) HSi(OCH3)3 ……(8) で表されるトリメトキシシラン、メチルジ(イソ
プロペノキシ)シラン又はメチルジ(エトキシ)
シランとを塩化白金酸等の触媒を用いて反応さ
せ、ヒドロシリル化反応を進めることにより容易
に合成することができる。 本発明の室温硬化性組成物は、(ハ)成分として硬
化触媒を含有する。 ここで、硬化触媒としては、通常室温硬化性組
成物に用いられる硬化触媒を使用し得、例えばナ
フテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すず
のようなすずカルボン酸塩、ジブチルすずジアセ
テート、ジブチルすずジオクテート、ジブチルす
ずジラウレート、ジブチルすずジオレエート、ジ
フエニルすずジアセテート、酸化ジブチルすず、
ジブチルすずジメトキシド、ジブチルビス(トリ
エトキシシロキシ)すず、ジブチルすずジベンジ
ルマレート等の有機すず化合物、ナフテン酸チタ
ン、ナフテン酸亜鉛、コバルト、ステアリン酸亜
鉛等の有機カルボン酸の金属塩、テトラブチルチ
タネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネート、テトラ
(イソプロペニルオキシ)チタネートなどの有機
チタン酸エステル、オルガノシロキシチタン、β
−カルボニルチタンなどの有機チタン化合物、ア
ルコキシアルミニウム化合物、3−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、N−(トリメトキシシリ
ルプロピル)エチレンジアミンなどのアミノアル
キル基置換アルコキシシラン、ヘキシルアミン、
リン酸ドデシルアミンなどのアミン化合物及びそ
の塩、ベンジルトリエチルアンモニウムアセテー
トなどの第4級アンモニウム塩、酢酸カリウム、
酢酸ナトリウム、しゆう酸リチウムなどのアルカ
リ金属の低級脂肪酸、ジメチルヒドロキシルアミ
ン、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキ
ルヒドロキシルアミン、下記式(9)〜(14) (但し、上記(9)〜(14)式中Meはメチル基、Etはエ
チル基、Prはプロピル基、Phはフエニル基を示
す。) で示されるテトラアルキルグアニジル基含有シラ
ン及びシロキサン等が挙げられ、特にジブチルす
ずジオクテートが好適に用いられる。 また、硬化触媒の配合量は、(イ)成分100重量部
に対して0.01〜5重量部、特に0.1〜1重量部と
する。配合量が0.01重量部より少ないと触媒とし
ての効果が不十分となり、5重量部より多いと硬
化ゴムの耐熱性が劣化する。 更に、本発明の室温硬化性組成物は、その他の
成分として下記式(2) R3 4-bSi(OR4)b ……(2) (但し、式中R3は1価炭化水素基、R4はアルキ
ル基又はアルコキシ基で置換されたアルキル基で
あり、bは3又は4である。) で示されるオルガノアルコキシシランを配合する
ことが好ましい。 この場合、上記(2)式中のR3としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フエニル
基、トリフルオロプロピル基などの1価炭化水素
基、R4としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基のようなアルコキシ基置換
アルキル基等が例示される。(2)式のオルガノアル
コキシシランとして具体的には、メチルエチルト
リメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリイソ
プロポキシシラン、フエニルトリメトキシシラ
ン、フエニルトリ(メトキシエトキシ)シラン、
ビニルトリ(メトキシエトキシ)シラン、テトラ
(エトキシエトキシ)シラン、トリフルオロプロ
ピルトリメトキシシラン等が挙げられ、中でもメ
チルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、フエニルトリメトキシシラン、メチルトリ
(メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリ(メト
キシエトキシ)シラン等が好適に使用される。な
お、これらオルガノアルコキシシランの代わり
に、その部分加水分解物を配合してもよい。 (2)式の化合物の配合量は、(イ)成分100重量部に
対し、30重量部以下とすることが好ましく、配合
量が多すぎると組成物の硬化後の物性がゴム弾性
に乏しいものとなる場合があり、また経済的にも
不利である。 更に、本発明の組成物は、上記成分以外に使用
目的等に応じ種々の成分を配合し得、例えば微粉
末シリカ、シリカエアロゲル、沈降シリカ、けい
そう土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタンなどの金
属酸化物、或いはこれらの表面をシラン処理した
もの、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸
亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラスウー
ル、カーボンブラツク、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロ
ピレンなどの合成樹脂粉末等の充填剤を補強或い
は増量の目的で配合したり、更にポリエチレング
リコール及びその誘導体などのチクソトロピー付
与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、酸化アンチモン、酸化パラフインなど
の難燃剤、窒化ホウ素、酸化アルミニウムなどの
熱伝導性改良剤、接着性付与剤、アミノ基、エポ
キシ基、チオール基などを有するカーボンフアン
クシヨナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属ア
ルコラート等の各種添加剤を添加してもよい。な
お、使用時の便宜性からこれら添加剤をトルエ
ン、石油エーテルなどの炭化水素系溶剤、ケト
ン、エステルなどの溶剤で希釈した後、組成物に
添加しても差支えない。 本発明の室温硬化性組成物は、密封下では安定
で空気中に曝したときにはその湿分によつて速や
かに硬化して弾性体となるもので、いわゆる
RTVシロキサン組成物と称されるものであり、
電気、電子部品用接着剤、各種基材に対するシー
ル剤、コーテイング剤、被覆剤、撥水剤、離型処
理剤や繊維処理剤等として広く利用することがで
きるが、特に本発明組成物は硬化時に毒性や腐食
性のガスを発生せず、またとりわけ電気部品基材
との接着性が良好であり、電気、電子部品用接着
剤として好適に利用することができる。 発明の効果 以上説明したように、本発明の室温硬化性組成
物は保存安定性、更に硬化性や接着性に優れ、長
期間保存しても空気中に曝すと速やかに硬化して
優れた物性や接着性を有する硬化物を与えると共
に、硬化時に毒性や腐食性のガスを発生して処理
面に錆を生ぜしめることがなく、しかも特にポリ
カーボネート等の電気部品基材との接着性に優れ
ていることから、電気、電子部品用接着剤等とし
て有用である。 以下、実施例に先立ち、上記(1)式で示される有
機珪素化合物の合成例を示す。 合成例 1 ビニルトリス(イソプロペニルオキシ)シラン
22.6g(0.1モル)、塩化白金酸のイソプロパノー
ル溶液(白金含有量1.0重量%)0.01g、トルエ
ン50gを反応器に仕込み、これを65℃に加熱しな
がらメチルジ(イソプロペノキシ)シラン15.8g
(0.1モル)を約2時間かけて滴下した。この反応
は発熱反応で進行し、滴下終了時に反応が完結す
る。反応が完結した後、この反応液を減圧下で蒸
留し、沸点146℃/5mmHgの液体生成物36.2gを
得た。 この液体生成物を分析したところ、下記の構造
式(4)及び物性を有する有機珪素化合物であること
が確認された。 比重(25℃):0.9792 屈折率:n25 D=1.4500 分子量(ガスマススペクトル分析):384 合成例 2 メチルジ(イソプロペノキシ)シランの代わり
にトリメトキシシラン12.2g(0.1モル)を用い
る以外は合成例1と同様に合成し、沸点141℃/
8mmHgの液体生成物30.5gを得た。 この液体生成物を分析したところ、下記の構造
式(5)及び物性を有する有機珪素化合物であること
が確認された。 比重(25℃):1.0202 屈折率:n25 D=1.4340 分子量(ガスマススペクトル分析):348 合成例 3 メチルジ(イソプロペノキシ)シランの代わり
にメチルジ(エトキシ)シラン13.4g(0.1モル)
を用いる以外は合成例1と同様に合成し、沸点
147℃/11mmHgの液体生成物32.3gを得た。 この液体生成物を分析したところ、下記の構造
式(6)及び物性を有する有機珪素化合物であること
が確認された。 比重(25℃):0.9639 屈折率:n25 D=1.4400 分子量(ガスマススペクトル分析):360 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限され
るものではない。 実施例1〜4、比較例1、2 分子鎖両端末がシラノール基で封鎖されたジメ
チルポリシロキサン(25℃における粘度20000セ
ンチポイズ)88部に、表面をトリメチルシリル基
で処理した煙霧質シリカ9部と表面を環状ジメチ
ルポリシロキサンで処理した煙霧質シリカ3部と
を添加し、均一に混合してベースコンパウンド(A)
を得た。 このベースコンパウンドを用い、第1表に示す
処方の室温硬化性組成物を作製した。 得られた室温硬化性組成物の諸物性と剪断接着
力を下記方法で測定した。 物性測定 室温硬化性組成物を厚さ2mmシート状に押出
し、温度23℃、湿度55%の空気中で7日間放置し
て硬化させた後、この硬化物の硬さ(JIS)、伸び
及び引張強さを測定し、これを組成物の初期物性
とした。 また、この室温硬化性組成物を密閉容器に入れ
て70℃で7日間保存したもの、及び密閉容器に入
れて23℃で1年間保存したものについても上記と
同様にシート状に押出し室温で硬化させ、得られ
た硬化物の物性をそれぞれ測定した。 剪断接着力 第1,2図に示すように室温硬化性組成物2を
被着体間1,1間に施工し、室温で7日間硬化さ
せた後、これを引張試験機にかけて剪断接着力を
測定した。 なお、被着体はガラス、アルミニウム、ポリカ
ーボネートの3種類を用いた。 以上の結果を第1表に示す。
【表】
【表】
第1表の結果より、本発明の室温硬化性組成物
は長期保存しても空気中に曝すと速やかに硬化し
て良好な物性や接着性を有する硬化物を与え、保
存安定性、更には硬化性や接着性に優れている
上、特にポリカーボネートとの接着性が良好であ
ることが確認された。
は長期保存しても空気中に曝すと速やかに硬化し
て良好な物性や接着性を有する硬化物を与え、保
存安定性、更には硬化性や接着性に優れている
上、特にポリカーボネートとの接着性が良好であ
ることが確認された。
第1図は剪断接着力を測定する際の室温硬化性
組成物と被着体との施工状態を説明する断面図、
第2図は同平面図である。 1……被着体、2……室温硬化性組成物。
組成物と被着体との施工状態を説明する断面図、
第2図は同平面図である。 1……被着体、2……室温硬化性組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) 分子鎖両末端がシラノール基又はジアル
コキシ基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ン 100重量部 (ロ) 下記一般式(1) (但し、式中R1は水素原子又は炭素数1〜8
の1価炭化水素基、R2はR1又は
【式】m、lは0、1又は2、n は2〜8の整数を表す。) で示される有機珪素化合物 0.1〜10重量部 (ハ) 硬化触媒 0.01〜5重量部 を含有してなることを特徴とする室温硬化性組成
物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP62323615A JPH01165663A (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | 室温硬化性組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0528734B2 true JPH0528734B2 (ja) | 1993-04-27 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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KR19990007977A (ko) * | 1995-04-24 | 1999-01-25 | 버만 레니 | 시스템의 탈수, 표면 안정화 및 밀봉용 조성물 및 방법 |
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FR2925496A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
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DE102013216787A1 (de) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
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JPS6241264A (ja) * | 1985-08-16 | 1987-02-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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- 1987-12-21 JP JP62323615A patent/JPH01165663A/ja active Granted
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1988
- 1988-12-20 US US07/286,735 patent/US4965333A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-20 KR KR1019880017065A patent/KR930005517B1/ko not_active IP Right Cessation
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Publication number | Publication date |
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KR890010147A (ko) | 1989-08-07 |
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JPH01165663A (ja) | 1989-06-29 |
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