JPH03210366A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、特に塩素化ポリエチレンに対して優れた接着
性を示す室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
(従来の技術) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、その優れ
た物性から各種の電気、電子用部品の接着固定用として
多用されている。従来の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物には、一般に接着助剤としてアミノシランが
配合されており、多くの被着体に対して良好な接着性を
有している。
また最近になって、電気、電子用部品等の一部に難燃性
の塩素化ポリエチレンが多く使用されるようになった。
(発明が解決しようとする課題) 然しなから、従来公知の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、上記の塩素化ポリエチレンに対して全(
接着性を示さないという問題がある。
従って本発明は、塩素化ポリエチレンに対して優れた接
着性を示す室温硬化性オルガノボリシロキサン組成物を
提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段) 本発明は、接着助剤として、下記一般式〔I〕 :NH
CHRCHzCOO(1’J (式中、Rは水素原子または一価有機基を示す)で表さ
れる基を有する有機ケイ素化合物を使用することにより
、塩素化ポリエチレンに対する接着性を著しく向上させ
ることに成功したものである。
即ち本発明によれば、 (A)分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個のアルコ
キシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン、 (B)充填剤、 (C)一分子中に加水分解性基を少なくとも3個含有す
る有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物、 (D)硬化触媒、 及び、 (E)一般式(I )  : −NFiCFIRCHz
COO−(式中、Rは水素原子または一価有機基を示す
で表される基を有する有機ケイ素化合物、を必須成分と
して含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
が提供される。
A ジオルガ ポ1シロキ ン 本発明において、成分(A)のジオルガノポリシロキサ
ンは、本発明組成物の主剤となるものであり、例えば下
記平均組成式: %式% で表され、且つ分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個
のアルコキシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたものであ
る。
かかる平均組成式において、基Rの例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルブチ
ル基、オクチル基等のアルキル基;シクロヘキシル基、
シクロペンチル基等のシクロアルキル基;ビニル基、ヘ
キセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基、ジフェニル基等のアラルキル
基:或いはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換された
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、2−シアノ
エチル基、3−シアノプロピル基等の置換炭化水素基;
等を挙げることができるが、炭素数1〜10のもの、特
に炭素数1〜6のものが好適に用いられる。
また、成分(A)のジオルガノポリシロキサンは、本質
的には直鎖状のものとされるが、一部分枝状の構造を含
んだものであってもよい。
更に本発明の組成物から得られる硬化物に良好なゴム弾
性と機械的強度を付与するためには、上記ジオルガノポ
リシロキサンの25℃における粘度が25cSt以上の
範囲にあることが好適である。
−UヨニL填M 本発明組成物において、成分(B)として使用する充填
剤は、それ自体公知のものでよく、例えば微粉末シリカ
、シリカエアロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄
、酸化亜鉛、酸化チタン等の金属酸化物;或いはこれら
の表面をシラン処理したもの;炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、炭酸亜鉛等の金属炭酸塩;ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末;及
びアスベスト、ガラスウール、カーボンブラック、微粉
マイカ、溶融シリカ粉末等を用いることができる。
これらの充填剤は、1種単独または2種以上の組合せで
使用することができ、更に前記オルガノポリシロキサン
(A)100重量部当り1〜400重量部、特に5〜2
00重量部の割合で配合されていることが好適である。
充填剤の配合量が1重量部よりも少ない場合には、この
組成物から得られる硬化物が機械的強度に劣ったものと
なる傾向にあり、また400重量部よりも多量に配合さ
れた場合には、組成物の粘度が増大して作業性が低下す
るとともに、硬化物のゴム強度が低下して目的とするゴ
ム弾性体が得られな(なる場合がある。
Cる      イ    ム 本発明においては、成分(C)として、一分子中に加水
分解性基を少なくとも3個含有する有機ケイ素化合物ま
たはその部分加水分解物が使用されるが、この成分は、
組成物を湿気の存在下において室温で硬化させるための
必須成分である。
ここで加水分解性基としては、アシロキシ基、ケトオキ
シム基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ基
、アミノキシ基、アミド基を例示することができ、この
ような加水分解性基を有する成分(C)の有機ケイ素化
合物としては、例えばメチルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキ
シシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランなど
のアルコキシシラン;メチルトリス(ジメチルオキシム
)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン、テトラ(メチルエチルケトオキシム)シランな
どのケトオキシムシラン;ビニルトリアセトキシシラン
、メチルトリアセトキシシランなどのアシルオキシシラ
ン;ビニルトリプロペニルオキシシラン、メチルトリイ
ソブテニルオキシシランなどのアルケニルオキシシラン
;フェニルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン、
ビニルトリス(N−エチルアセトアミド)シランなどの
アミドシラン;ビニルトリス(N−7’チルアミノ)シ
ラン、フェニルトリス(N、N−ジエチルアミノ)シラ
ンなどのアミノシラン;メチルトリス(N、N−ジメチ
ルアミノオキシ)シラン、ビニルトリス(N、N−ジエ
チルアミノオキシ)シランなどのアミノオキシシラン;
及びこれらの部分加水分解物等が例示され、これらは1
種単独でも2種以上の組合せでも使用することができる
これら成分(C)の有機ケイ素化合物若しくはその部分
加水分解物は、前記オルガノポリシロキサン(A)10
0重量部当り0.5〜50重量部、特に1〜10重量部
の割合で配合されていることが好適である。即ち、この
配合量が0.5重量部よりも少ないと、組成物の硬化が
有効に進行せず、また50重量部よりも多量に配合され
ると、得られる硬化弾性体の物性低下が生じたり、或い
は経済的にも不利となる傾向がある。
ユ」ユffi遥 成分(D)の硬化触媒としては、従来からこの種の組成
物において使用されている種々の硬化触媒を用いること
ができ、例えば鉛−2−エチルオクトエート、ジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ブチル錫−
2−エチルへキソエ−)、&−2−エチルヘキソエート
、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−2−
エチルヘキソエート、亜鉛−2−エチルヘキソエート、
カプリル酸第−錫、ナフテン酸銀、オレイン酸銀、ブチ
ル酸銀、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテン
酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カルボン酸の
金属塩;テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチル
へキシルチタネート、トリエタノールアミンチタネート
、テトラ(イソプロペニルオキシ)チタネートなどの有
機チタン酸エステル;オルガノシロキチタン、β−カル
ボニルチタンなどの有機チタン化合物;アルコキシアル
ミニウム化合物、3−アミノプロピルトリエトキシラン
、N、−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジア
ミンなどのアミノアルキル基置換アルコキシシラン;ヘ
キシルアミン、リン酸ドデシルアミンなどのアミン化合
物及びその塩;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテ
ートなどの第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸
ナトリウム、シュウ酸リチウムなどのアルカリ金属の低
級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒ
ドロキシルアミンなどのジアルキルヒドキシルアミン;
下・記式、 で表されるグアニジン化合物及びグアニジル基含有シラ
ン若しくはシロキサン;等を単独または二種以上の組合
せで使用することができる。
これら成分(D)の硬化触媒は、前記成分(C)の有機
ケイ素化合物の種類によっても相違するが、−iに前記
オルガノポリシロキサン(A)100重量部当り0.0
1〜10重量部、特に0.1〜3重量部の割合で配合さ
れていることが好適である。即ち、この配合量が上記範
囲よりも少ないと、組成物の硬化に長時間を要し、特に
厚みのあるものの場合には深部まで均一に硬化させるこ
とが困難となる傾向にあり、逆に上記範囲よりも多量に
配合されると、皮膜形成に要する時間が極端に短くなっ
て作業面において種々の不都合を生じるようになり、ま
た得られる硬化物は、耐熱性、耐候性等の特性が劣った
ものとなりやすい。
E        八     イ   ム本発明にお
いては、下記式[■〕 : NtlCl(RClhCOOCI ) で表される有機基を含有する有機ケイ素化合物を使用す
ることが重要である。この有機ケイ素化合物は、接着助
剤として作用するものであり、これを配合することによ
り、特に塩素化ポリエチレンに対する接着性が飛躍的に
増大するのである。
上舵式において、基Rは、水素原子またはアルキル基、
フェニル基等の一価有機基を示し、好ましくは炭素数1
〜6のものが挙げられるが、この様な有機ケイ素化合物
としては、例えば下記式%式%: ) [[) (式中、Yはアルコキシ基を示し、R1は前記CH3式
で表される基を有する有機基を示す)で表されるシラン
化合物を例示することができ、その−例として、次のよ
うなシラン化合物を挙げることができる。
■ (EtO)3SiCiHi、NHCHzCHzCO
OCJiSi(OMe)s 。
■ (MeO)3SiCJiNHCHzCE1gCOO
CJ6Si(OMe)31■ (MeO)ssicJb
NHcH2cHzNHcHzc)I2c00cJasi
(OEt)s 。
■ (MeO)ssicJ6NHcHzc11JElc
Hc)IgCooCzHaSi(OMe)3゜CH3 ■ (EtO)3SiCH!NHC1(ZG)1.cO
Oc31(、Si(OMe)、 。
■ (EtO)ssic:+1(6NHCHCHzCO
OCJi、Si(OMe):+ 。
CH3 ■ (EtO)++5iC3HJHCHCHzCOOC
:+HbSi(OMe)+ 。
C4H6 ■ (EtO)+5iC3HJ)lCH2CH2COO
Et 。
■ E tNHcHzc41zcOOc3I(bsi 
(OMe) 3ここでMeはメチル基を示し、Etはエ
チル基を示す。以下同様である。
これらの中でも2個のトリアルコキシシラン骨格が、前
記式で表される基を有する有機基を介して結合されてい
るシラン化合物が、顕著な接着性向上作用を示す。
これらの有機ケイ素化合物は、−級アミノ基を有するア
ミノシラン若しくは有機アミンと、一般式:  RC)
l=CH−COO−、で表される有機基を有する有機ケ
イ素化合物乃至有機化合物とを加熱して反応させること
によって容易に得られる。この反応の一例は、次式で表
される。
(EtO)xsicJ6NH2+ CHz=CHCOO
CaHiSi(OMe)z(Eta) :+SiCJJ
HCHzCHxCOOCsH6Si(OMe) 3この
成分(E)の有機ケイ素化合物は、一般に前記オルガノ
ポリシロキサン(A)100重量部当り0.01〜10
重量部、特に011〜5重量部の割合で配合されている
ことが好適である。この配合量が0.01重量部よりも
少ない場合には、塩素化ポリエチレンに対する接着性向
上効果が有効に発現せず、また10重量部よりも多量に
配合した場合には、硬化物の物性低下を来すことがある
他皇【金形 上述した(A)〜(E)の成分を必須成分として含有し
ている本発明の組成物には、塩素化ポリエチレンに対す
る接着性を向上させるという本発明の目的を損なわない
範囲において、チクソトロピー付与剤、無機顔料及び有
機染料などの着色剤、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防
止剤、熱伝導性改良剤等の各種添加剤を、その用途に応
じて適宜配合することができる。また使用時における作
業性を向上させるために、炭化水素系溶剤等の希釈剤を
用いることもできる。
(実施例) 以下の実施例において、配合量を示す「部」は全て重量
基準である。
実崖■上 25°Cにおける粘度が20 、0OOcS tであり
、分子末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサ
ン100部に、トリメチルシリル基で表面処理したヒユ
ームドシリカ12部を添加し、均一に混合してベースコ
ンパウンドを調製した。
次いで、このベースコンパウンド112部に、下記の成
分、 を添加して均一に混合し、室温硬化性の組成物を調製し
た。
次いで厚さ2皿の塩素化ポリエチレン(昭和電工型)の
シート2枚の間に前記組成物を挟んで第1図に示すよう
な剪断試験片を作製し、20″C955%RHX7日間
で硬化を行なった後、剪断接着力を測定したところ、1
1にgf/cm2であった。
2〜6  ″ 1〜3 実施例1で用いた成分(E)に相当するシラン化合物の
代わりに種々のシラン化合物を用いて、実施例1と同様
に室温硬化性組成物を調製し、同様の剪断接着試験を行
った。用いたシラン化合物及び測定された剪断接着力を
第1表に示す。
! 25°Cにおける粘度が20,0OOcStであり、分
子末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン100部に、トリメチルシリル基で表面処
理したヒユームドシリカ18部を添加し、180℃で4
時間加熱混合してベースコンパウンドを調製した。
次いで、このベースコンパウンド118部に、下記の成
分、 を添加して均一に混合し、室温硬化性組成物を調製した
この組成物について、実施例1と同様にして剪断接着力
の測定を行ったところ、18にgf/cm”であった。
(発明の効果) 本発明の室温硬化性組成物は、上述したように、塩素化
ポリエチレンに対する接着性に極めて優れており、特に
塩素化ポリエチレンが使用されている電気、電子部品用
接着剤として有用である。勿論塩素化ポリエチレン以外
の各種基材に対する接着性等の特性にも優れており、各
種基材に対するシール剤、コーキング剤、被覆剤、撥水
剤、離型処理剤及び繊維処理剤等としても有効に使用さ
れる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、実施例で使用する剪断接着試験片の構造を示
す図である。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(A)分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個の
    アルコキシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたジオルガノ
    ポリシロキサン、 (B)充填剤、 (C)一分子中に加水分解性基を少なくとも3個含有す
    る有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物、 (D)硬化触媒、 及び、 (E)一般式:−NHCHRCH_2COO−(式中、
    Rは水素原子または一価有機基を示す)で表される基を
    有する有機ケイ素化合物、 を必須成分として含有する室温硬化性オルガノポリシロ
    キサン組成物。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06322273A (ja) * 1993-05-11 1994-11-22 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴム組成物
JP2010209269A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、並びに自動車オイルシール
JP2013147451A (ja) * 2012-01-18 2013-08-01 Mitsubishi Rayon Co Ltd 新規シラン化合物、シルセスキオキサン化合物とその製造方法、硬化性組成物、硬化物、透明フィルムおよび積層体
WO2023068094A1 (ja) * 2021-10-19 2023-04-27 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シール剤及びコーティング剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2741460B2 (ja) * 1992-07-03 1998-04-15 信越化学工業株式会社 自己接着性シリコーン組成物
US5445873A (en) * 1993-11-01 1995-08-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature curable solventless silicone coating compositions
GB2284812B (en) * 1993-12-20 1997-11-26 Gen Electric Co Plc Addition-curable silicone adhesive compositions
US5814695A (en) * 1995-09-08 1998-09-29 General Electric Company Silicone molding compositions having extended useful life
DE69918264T2 (de) * 1999-04-19 2004-10-21 Gen Electric Bis-Silyl-tertiäre Amines
CN1333028C (zh) * 1999-08-20 2007-08-22 Csl硅树脂公司 用作防腐蚀涂层的单组分有机聚硅氧烷橡胶组合物
DE60232456D1 (de) * 2001-07-27 2009-07-09 Kaneka Corp Härtbare zusammensetzung
KR101042468B1 (ko) * 2003-03-31 2011-06-16 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 포토마스크 블랭크, 포토마스크, 및 이들의 제조 방법
JP3962926B2 (ja) * 2003-04-01 2007-08-22 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
WO2005097906A1 (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Kaneka Corporation 一液型硬化性組成物
JP5112689B2 (ja) * 2004-04-01 2013-01-09 株式会社カネカ 1液型硬化性組成物
EP1674471A1 (de) * 2004-12-22 2006-06-28 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Stickstoffeinheiten enthaltende Organosiliciumverbindungen
EP2039717A1 (de) * 2007-09-18 2009-03-25 Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH Dimere und oligomere Silane und deren Umsetzungsprodukte mit Organosiloxanen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58222150A (ja) * 1982-02-17 1983-12-23 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ 低モジユラス1成分型rtv組成物およびその製造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3635887A (en) * 1969-12-29 1972-01-18 Dow Corning Room temperature vulcanizable silicone rubber with unprimed adhesi
US3839246A (en) * 1973-08-09 1974-10-01 Gen Electric Two-part room temperature vulcanizable systems
JPS568869B2 (ja) * 1975-02-19 1981-02-26
US4460739A (en) * 1983-07-01 1984-07-17 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4697026A (en) * 1986-01-06 1987-09-29 Dow Corning Corporation Acryl functional silicone compounds
US4826915A (en) * 1987-07-13 1989-05-02 General Electric Company N-silylalkylamides and their use as adhesion promoters in room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58222150A (ja) * 1982-02-17 1983-12-23 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ 低モジユラス1成分型rtv組成物およびその製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06322273A (ja) * 1993-05-11 1994-11-22 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンゴム組成物
JP2010209269A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、並びに自動車オイルシール
JP2013147451A (ja) * 2012-01-18 2013-08-01 Mitsubishi Rayon Co Ltd 新規シラン化合物、シルセスキオキサン化合物とその製造方法、硬化性組成物、硬化物、透明フィルムおよび積層体
WO2023068094A1 (ja) * 2021-10-19 2023-04-27 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シール剤及びコーティング剤

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US5130401A (en) 1992-07-14
JP2522711B2 (ja) 1996-08-07

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