JPH03210366A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、特に塩素化ポリエチレンに対して優れた接着
性を示す室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
性を示す室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
(従来の技術)
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、その優れ
た物性から各種の電気、電子用部品の接着固定用として
多用されている。従来の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物には、一般に接着助剤としてアミノシランが
配合されており、多くの被着体に対して良好な接着性を
有している。
た物性から各種の電気、電子用部品の接着固定用として
多用されている。従来の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物には、一般に接着助剤としてアミノシランが
配合されており、多くの被着体に対して良好な接着性を
有している。
また最近になって、電気、電子用部品等の一部に難燃性
の塩素化ポリエチレンが多く使用されるようになった。
の塩素化ポリエチレンが多く使用されるようになった。
(発明が解決しようとする課題)
然しなから、従来公知の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、上記の塩素化ポリエチレンに対して全(
接着性を示さないという問題がある。
サン組成物は、上記の塩素化ポリエチレンに対して全(
接着性を示さないという問題がある。
従って本発明は、塩素化ポリエチレンに対して優れた接
着性を示す室温硬化性オルガノボリシロキサン組成物を
提供することを目的とする。
着性を示す室温硬化性オルガノボリシロキサン組成物を
提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段)
本発明は、接着助剤として、下記一般式〔I〕 :NH
CHRCHzCOO(1’J (式中、Rは水素原子または一価有機基を示す)で表さ
れる基を有する有機ケイ素化合物を使用することにより
、塩素化ポリエチレンに対する接着性を著しく向上させ
ることに成功したものである。
CHRCHzCOO(1’J (式中、Rは水素原子または一価有機基を示す)で表さ
れる基を有する有機ケイ素化合物を使用することにより
、塩素化ポリエチレンに対する接着性を著しく向上させ
ることに成功したものである。
即ち本発明によれば、
(A)分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個のアルコ
キシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン、 (B)充填剤、 (C)一分子中に加水分解性基を少なくとも3個含有す
る有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物、 (D)硬化触媒、 及び、 (E)一般式(I ) : −NFiCFIRCHz
COO−(式中、Rは水素原子または一価有機基を示す
で表される基を有する有機ケイ素化合物、を必須成分と
して含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
が提供される。
キシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたジオルガノポリシ
ロキサン、 (B)充填剤、 (C)一分子中に加水分解性基を少なくとも3個含有す
る有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物、 (D)硬化触媒、 及び、 (E)一般式(I ) : −NFiCFIRCHz
COO−(式中、Rは水素原子または一価有機基を示す
で表される基を有する有機ケイ素化合物、を必須成分と
して含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
が提供される。
A ジオルガ ポ1シロキ ン
本発明において、成分(A)のジオルガノポリシロキサ
ンは、本発明組成物の主剤となるものであり、例えば下
記平均組成式: %式% で表され、且つ分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個
のアルコキシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたものであ
る。
ンは、本発明組成物の主剤となるものであり、例えば下
記平均組成式: %式% で表され、且つ分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個
のアルコキシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたものであ
る。
かかる平均組成式において、基Rの例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルブチ
ル基、オクチル基等のアルキル基;シクロヘキシル基、
シクロペンチル基等のシクロアルキル基;ビニル基、ヘ
キセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基、ジフェニル基等のアラルキル
基:或いはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換された
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、2−シアノ
エチル基、3−シアノプロピル基等の置換炭化水素基;
等を挙げることができるが、炭素数1〜10のもの、特
に炭素数1〜6のものが好適に用いられる。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、2−エチルブチ
ル基、オクチル基等のアルキル基;シクロヘキシル基、
シクロペンチル基等のシクロアルキル基;ビニル基、ヘ
キセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、
キシリル基、ナフチル基、ジフェニル基等のアラルキル
基:或いはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部又は全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換された
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、2−シアノ
エチル基、3−シアノプロピル基等の置換炭化水素基;
等を挙げることができるが、炭素数1〜10のもの、特
に炭素数1〜6のものが好適に用いられる。
また、成分(A)のジオルガノポリシロキサンは、本質
的には直鎖状のものとされるが、一部分枝状の構造を含
んだものであってもよい。
的には直鎖状のものとされるが、一部分枝状の構造を含
んだものであってもよい。
更に本発明の組成物から得られる硬化物に良好なゴム弾
性と機械的強度を付与するためには、上記ジオルガノポ
リシロキサンの25℃における粘度が25cSt以上の
範囲にあることが好適である。
性と機械的強度を付与するためには、上記ジオルガノポ
リシロキサンの25℃における粘度が25cSt以上の
範囲にあることが好適である。
−UヨニL填M
本発明組成物において、成分(B)として使用する充填
剤は、それ自体公知のものでよく、例えば微粉末シリカ
、シリカエアロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄
、酸化亜鉛、酸化チタン等の金属酸化物;或いはこれら
の表面をシラン処理したもの;炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、炭酸亜鉛等の金属炭酸塩;ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末;及
びアスベスト、ガラスウール、カーボンブラック、微粉
マイカ、溶融シリカ粉末等を用いることができる。
剤は、それ自体公知のものでよく、例えば微粉末シリカ
、シリカエアロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄
、酸化亜鉛、酸化チタン等の金属酸化物;或いはこれら
の表面をシラン処理したもの;炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、炭酸亜鉛等の金属炭酸塩;ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン等の合成樹脂粉末;及
びアスベスト、ガラスウール、カーボンブラック、微粉
マイカ、溶融シリカ粉末等を用いることができる。
これらの充填剤は、1種単独または2種以上の組合せで
使用することができ、更に前記オルガノポリシロキサン
(A)100重量部当り1〜400重量部、特に5〜2
00重量部の割合で配合されていることが好適である。
使用することができ、更に前記オルガノポリシロキサン
(A)100重量部当り1〜400重量部、特に5〜2
00重量部の割合で配合されていることが好適である。
充填剤の配合量が1重量部よりも少ない場合には、この
組成物から得られる硬化物が機械的強度に劣ったものと
なる傾向にあり、また400重量部よりも多量に配合さ
れた場合には、組成物の粘度が増大して作業性が低下す
るとともに、硬化物のゴム強度が低下して目的とするゴ
ム弾性体が得られな(なる場合がある。
組成物から得られる硬化物が機械的強度に劣ったものと
なる傾向にあり、また400重量部よりも多量に配合さ
れた場合には、組成物の粘度が増大して作業性が低下す
るとともに、硬化物のゴム強度が低下して目的とするゴ
ム弾性体が得られな(なる場合がある。
Cる イ ム
本発明においては、成分(C)として、一分子中に加水
分解性基を少なくとも3個含有する有機ケイ素化合物ま
たはその部分加水分解物が使用されるが、この成分は、
組成物を湿気の存在下において室温で硬化させるための
必須成分である。
分解性基を少なくとも3個含有する有機ケイ素化合物ま
たはその部分加水分解物が使用されるが、この成分は、
組成物を湿気の存在下において室温で硬化させるための
必須成分である。
ここで加水分解性基としては、アシロキシ基、ケトオキ
シム基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ基
、アミノキシ基、アミド基を例示することができ、この
ような加水分解性基を有する成分(C)の有機ケイ素化
合物としては、例えばメチルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキ
シシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランなど
のアルコキシシラン;メチルトリス(ジメチルオキシム
)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン、テトラ(メチルエチルケトオキシム)シランな
どのケトオキシムシラン;ビニルトリアセトキシシラン
、メチルトリアセトキシシランなどのアシルオキシシラ
ン;ビニルトリプロペニルオキシシラン、メチルトリイ
ソブテニルオキシシランなどのアルケニルオキシシラン
;フェニルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン、
ビニルトリス(N−エチルアセトアミド)シランなどの
アミドシラン;ビニルトリス(N−7’チルアミノ)シ
ラン、フェニルトリス(N、N−ジエチルアミノ)シラ
ンなどのアミノシラン;メチルトリス(N、N−ジメチ
ルアミノオキシ)シラン、ビニルトリス(N、N−ジエ
チルアミノオキシ)シランなどのアミノオキシシラン;
及びこれらの部分加水分解物等が例示され、これらは1
種単独でも2種以上の組合せでも使用することができる
。
シム基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アミノ基
、アミノキシ基、アミド基を例示することができ、この
ような加水分解性基を有する成分(C)の有機ケイ素化
合物としては、例えばメチルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキ
シシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランなど
のアルコキシシラン;メチルトリス(ジメチルオキシム
)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン、テトラ(メチルエチルケトオキシム)シランな
どのケトオキシムシラン;ビニルトリアセトキシシラン
、メチルトリアセトキシシランなどのアシルオキシシラ
ン;ビニルトリプロペニルオキシシラン、メチルトリイ
ソブテニルオキシシランなどのアルケニルオキシシラン
;フェニルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン、
ビニルトリス(N−エチルアセトアミド)シランなどの
アミドシラン;ビニルトリス(N−7’チルアミノ)シ
ラン、フェニルトリス(N、N−ジエチルアミノ)シラ
ンなどのアミノシラン;メチルトリス(N、N−ジメチ
ルアミノオキシ)シラン、ビニルトリス(N、N−ジエ
チルアミノオキシ)シランなどのアミノオキシシラン;
及びこれらの部分加水分解物等が例示され、これらは1
種単独でも2種以上の組合せでも使用することができる
。
これら成分(C)の有機ケイ素化合物若しくはその部分
加水分解物は、前記オルガノポリシロキサン(A)10
0重量部当り0.5〜50重量部、特に1〜10重量部
の割合で配合されていることが好適である。即ち、この
配合量が0.5重量部よりも少ないと、組成物の硬化が
有効に進行せず、また50重量部よりも多量に配合され
ると、得られる硬化弾性体の物性低下が生じたり、或い
は経済的にも不利となる傾向がある。
加水分解物は、前記オルガノポリシロキサン(A)10
0重量部当り0.5〜50重量部、特に1〜10重量部
の割合で配合されていることが好適である。即ち、この
配合量が0.5重量部よりも少ないと、組成物の硬化が
有効に進行せず、また50重量部よりも多量に配合され
ると、得られる硬化弾性体の物性低下が生じたり、或い
は経済的にも不利となる傾向がある。
ユ」ユffi遥
成分(D)の硬化触媒としては、従来からこの種の組成
物において使用されている種々の硬化触媒を用いること
ができ、例えば鉛−2−エチルオクトエート、ジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ブチル錫−
2−エチルへキソエ−)、&−2−エチルヘキソエート
、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−2−
エチルヘキソエート、亜鉛−2−エチルヘキソエート、
カプリル酸第−錫、ナフテン酸銀、オレイン酸銀、ブチ
ル酸銀、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテン
酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カルボン酸の
金属塩;テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチル
へキシルチタネート、トリエタノールアミンチタネート
、テトラ(イソプロペニルオキシ)チタネートなどの有
機チタン酸エステル;オルガノシロキチタン、β−カル
ボニルチタンなどの有機チタン化合物;アルコキシアル
ミニウム化合物、3−アミノプロピルトリエトキシラン
、N、−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジア
ミンなどのアミノアルキル基置換アルコキシシラン;ヘ
キシルアミン、リン酸ドデシルアミンなどのアミン化合
物及びその塩;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテ
ートなどの第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸
ナトリウム、シュウ酸リチウムなどのアルカリ金属の低
級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒ
ドロキシルアミンなどのジアルキルヒドキシルアミン;
下・記式、 で表されるグアニジン化合物及びグアニジル基含有シラ
ン若しくはシロキサン;等を単独または二種以上の組合
せで使用することができる。
物において使用されている種々の硬化触媒を用いること
ができ、例えば鉛−2−エチルオクトエート、ジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ブチル錫−
2−エチルへキソエ−)、&−2−エチルヘキソエート
、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−2−
エチルヘキソエート、亜鉛−2−エチルヘキソエート、
カプリル酸第−錫、ナフテン酸銀、オレイン酸銀、ブチ
ル酸銀、ナフテン酸チタン、ナフテン酸亜鉛、ナフテン
酸コバルト、ステアリン酸亜鉛などの有機カルボン酸の
金属塩;テトラブチルチタネート、テトラ−2−エチル
へキシルチタネート、トリエタノールアミンチタネート
、テトラ(イソプロペニルオキシ)チタネートなどの有
機チタン酸エステル;オルガノシロキチタン、β−カル
ボニルチタンなどの有機チタン化合物;アルコキシアル
ミニウム化合物、3−アミノプロピルトリエトキシラン
、N、−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジア
ミンなどのアミノアルキル基置換アルコキシシラン;ヘ
キシルアミン、リン酸ドデシルアミンなどのアミン化合
物及びその塩;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテ
ートなどの第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸
ナトリウム、シュウ酸リチウムなどのアルカリ金属の低
級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒ
ドロキシルアミンなどのジアルキルヒドキシルアミン;
下・記式、 で表されるグアニジン化合物及びグアニジル基含有シラ
ン若しくはシロキサン;等を単独または二種以上の組合
せで使用することができる。
これら成分(D)の硬化触媒は、前記成分(C)の有機
ケイ素化合物の種類によっても相違するが、−iに前記
オルガノポリシロキサン(A)100重量部当り0.0
1〜10重量部、特に0.1〜3重量部の割合で配合さ
れていることが好適である。即ち、この配合量が上記範
囲よりも少ないと、組成物の硬化に長時間を要し、特に
厚みのあるものの場合には深部まで均一に硬化させるこ
とが困難となる傾向にあり、逆に上記範囲よりも多量に
配合されると、皮膜形成に要する時間が極端に短くなっ
て作業面において種々の不都合を生じるようになり、ま
た得られる硬化物は、耐熱性、耐候性等の特性が劣った
ものとなりやすい。
ケイ素化合物の種類によっても相違するが、−iに前記
オルガノポリシロキサン(A)100重量部当り0.0
1〜10重量部、特に0.1〜3重量部の割合で配合さ
れていることが好適である。即ち、この配合量が上記範
囲よりも少ないと、組成物の硬化に長時間を要し、特に
厚みのあるものの場合には深部まで均一に硬化させるこ
とが困難となる傾向にあり、逆に上記範囲よりも多量に
配合されると、皮膜形成に要する時間が極端に短くなっ
て作業面において種々の不都合を生じるようになり、ま
た得られる硬化物は、耐熱性、耐候性等の特性が劣った
ものとなりやすい。
E 八 イ ム本発明にお
いては、下記式[■〕 : NtlCl(RClhCOOCI ) で表される有機基を含有する有機ケイ素化合物を使用す
ることが重要である。この有機ケイ素化合物は、接着助
剤として作用するものであり、これを配合することによ
り、特に塩素化ポリエチレンに対する接着性が飛躍的に
増大するのである。
いては、下記式[■〕 : NtlCl(RClhCOOCI ) で表される有機基を含有する有機ケイ素化合物を使用す
ることが重要である。この有機ケイ素化合物は、接着助
剤として作用するものであり、これを配合することによ
り、特に塩素化ポリエチレンに対する接着性が飛躍的に
増大するのである。
上舵式において、基Rは、水素原子またはアルキル基、
フェニル基等の一価有機基を示し、好ましくは炭素数1
〜6のものが挙げられるが、この様な有機ケイ素化合物
としては、例えば下記式%式%: ) [[) (式中、Yはアルコキシ基を示し、R1は前記CH3式
で表される基を有する有機基を示す)で表されるシラン
化合物を例示することができ、その−例として、次のよ
うなシラン化合物を挙げることができる。
フェニル基等の一価有機基を示し、好ましくは炭素数1
〜6のものが挙げられるが、この様な有機ケイ素化合物
としては、例えば下記式%式%: ) [[) (式中、Yはアルコキシ基を示し、R1は前記CH3式
で表される基を有する有機基を示す)で表されるシラン
化合物を例示することができ、その−例として、次のよ
うなシラン化合物を挙げることができる。
■ (EtO)3SiCiHi、NHCHzCHzCO
OCJiSi(OMe)s 。
OCJiSi(OMe)s 。
■ (MeO)3SiCJiNHCHzCE1gCOO
CJ6Si(OMe)31■ (MeO)ssicJb
NHcH2cHzNHcHzc)I2c00cJasi
(OEt)s 。
CJ6Si(OMe)31■ (MeO)ssicJb
NHcH2cHzNHcHzc)I2c00cJasi
(OEt)s 。
■ (MeO)ssicJ6NHcHzc11JElc
Hc)IgCooCzHaSi(OMe)3゜CH3 ■ (EtO)3SiCH!NHC1(ZG)1.cO
Oc31(、Si(OMe)、 。
Hc)IgCooCzHaSi(OMe)3゜CH3 ■ (EtO)3SiCH!NHC1(ZG)1.cO
Oc31(、Si(OMe)、 。
■ (EtO)ssic:+1(6NHCHCHzCO
OCJi、Si(OMe):+ 。
OCJi、Si(OMe):+ 。
CH3
■ (EtO)++5iC3HJHCHCHzCOOC
:+HbSi(OMe)+ 。
:+HbSi(OMe)+ 。
C4H6
■ (EtO)+5iC3HJ)lCH2CH2COO
Et 。
Et 。
■ E tNHcHzc41zcOOc3I(bsi
(OMe) 3ここでMeはメチル基を示し、Etはエ
チル基を示す。以下同様である。
(OMe) 3ここでMeはメチル基を示し、Etはエ
チル基を示す。以下同様である。
これらの中でも2個のトリアルコキシシラン骨格が、前
記式で表される基を有する有機基を介して結合されてい
るシラン化合物が、顕著な接着性向上作用を示す。
記式で表される基を有する有機基を介して結合されてい
るシラン化合物が、顕著な接着性向上作用を示す。
これらの有機ケイ素化合物は、−級アミノ基を有するア
ミノシラン若しくは有機アミンと、一般式: RC)
l=CH−COO−、で表される有機基を有する有機ケ
イ素化合物乃至有機化合物とを加熱して反応させること
によって容易に得られる。この反応の一例は、次式で表
される。
ミノシラン若しくは有機アミンと、一般式: RC)
l=CH−COO−、で表される有機基を有する有機ケ
イ素化合物乃至有機化合物とを加熱して反応させること
によって容易に得られる。この反応の一例は、次式で表
される。
(EtO)xsicJ6NH2+ CHz=CHCOO
CaHiSi(OMe)z(Eta) :+SiCJJ
HCHzCHxCOOCsH6Si(OMe) 3この
成分(E)の有機ケイ素化合物は、一般に前記オルガノ
ポリシロキサン(A)100重量部当り0.01〜10
重量部、特に011〜5重量部の割合で配合されている
ことが好適である。この配合量が0.01重量部よりも
少ない場合には、塩素化ポリエチレンに対する接着性向
上効果が有効に発現せず、また10重量部よりも多量に
配合した場合には、硬化物の物性低下を来すことがある
。
CaHiSi(OMe)z(Eta) :+SiCJJ
HCHzCHxCOOCsH6Si(OMe) 3この
成分(E)の有機ケイ素化合物は、一般に前記オルガノ
ポリシロキサン(A)100重量部当り0.01〜10
重量部、特に011〜5重量部の割合で配合されている
ことが好適である。この配合量が0.01重量部よりも
少ない場合には、塩素化ポリエチレンに対する接着性向
上効果が有効に発現せず、また10重量部よりも多量に
配合した場合には、硬化物の物性低下を来すことがある
。
他皇【金形
上述した(A)〜(E)の成分を必須成分として含有し
ている本発明の組成物には、塩素化ポリエチレンに対す
る接着性を向上させるという本発明の目的を損なわない
範囲において、チクソトロピー付与剤、無機顔料及び有
機染料などの着色剤、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防
止剤、熱伝導性改良剤等の各種添加剤を、その用途に応
じて適宜配合することができる。また使用時における作
業性を向上させるために、炭化水素系溶剤等の希釈剤を
用いることもできる。
ている本発明の組成物には、塩素化ポリエチレンに対す
る接着性を向上させるという本発明の目的を損なわない
範囲において、チクソトロピー付与剤、無機顔料及び有
機染料などの着色剤、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防
止剤、熱伝導性改良剤等の各種添加剤を、その用途に応
じて適宜配合することができる。また使用時における作
業性を向上させるために、炭化水素系溶剤等の希釈剤を
用いることもできる。
(実施例)
以下の実施例において、配合量を示す「部」は全て重量
基準である。
基準である。
実崖■上
25°Cにおける粘度が20 、0OOcS tであり
、分子末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサ
ン100部に、トリメチルシリル基で表面処理したヒユ
ームドシリカ12部を添加し、均一に混合してベースコ
ンパウンドを調製した。
、分子末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキサ
ン100部に、トリメチルシリル基で表面処理したヒユ
ームドシリカ12部を添加し、均一に混合してベースコ
ンパウンドを調製した。
次いで、このベースコンパウンド112部に、下記の成
分、 を添加して均一に混合し、室温硬化性の組成物を調製し
た。
分、 を添加して均一に混合し、室温硬化性の組成物を調製し
た。
次いで厚さ2皿の塩素化ポリエチレン(昭和電工型)の
シート2枚の間に前記組成物を挟んで第1図に示すよう
な剪断試験片を作製し、20″C955%RHX7日間
で硬化を行なった後、剪断接着力を測定したところ、1
1にgf/cm2であった。
シート2枚の間に前記組成物を挟んで第1図に示すよう
な剪断試験片を作製し、20″C955%RHX7日間
で硬化を行なった後、剪断接着力を測定したところ、1
1にgf/cm2であった。
2〜6 ″ 1〜3
実施例1で用いた成分(E)に相当するシラン化合物の
代わりに種々のシラン化合物を用いて、実施例1と同様
に室温硬化性組成物を調製し、同様の剪断接着試験を行
った。用いたシラン化合物及び測定された剪断接着力を
第1表に示す。
代わりに種々のシラン化合物を用いて、実施例1と同様
に室温硬化性組成物を調製し、同様の剪断接着試験を行
った。用いたシラン化合物及び測定された剪断接着力を
第1表に示す。
!
25°Cにおける粘度が20,0OOcStであり、分
子末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン100部に、トリメチルシリル基で表面処
理したヒユームドシリカ18部を添加し、180℃で4
時間加熱混合してベースコンパウンドを調製した。
子末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン100部に、トリメチルシリル基で表面処
理したヒユームドシリカ18部を添加し、180℃で4
時間加熱混合してベースコンパウンドを調製した。
次いで、このベースコンパウンド118部に、下記の成
分、 を添加して均一に混合し、室温硬化性組成物を調製した
。
分、 を添加して均一に混合し、室温硬化性組成物を調製した
。
この組成物について、実施例1と同様にして剪断接着力
の測定を行ったところ、18にgf/cm”であった。
の測定を行ったところ、18にgf/cm”であった。
(発明の効果)
本発明の室温硬化性組成物は、上述したように、塩素化
ポリエチレンに対する接着性に極めて優れており、特に
塩素化ポリエチレンが使用されている電気、電子部品用
接着剤として有用である。勿論塩素化ポリエチレン以外
の各種基材に対する接着性等の特性にも優れており、各
種基材に対するシール剤、コーキング剤、被覆剤、撥水
剤、離型処理剤及び繊維処理剤等としても有効に使用さ
れる。
ポリエチレンに対する接着性に極めて優れており、特に
塩素化ポリエチレンが使用されている電気、電子部品用
接着剤として有用である。勿論塩素化ポリエチレン以外
の各種基材に対する接着性等の特性にも優れており、各
種基材に対するシール剤、コーキング剤、被覆剤、撥水
剤、離型処理剤及び繊維処理剤等としても有効に使用さ
れる。
第1図は、実施例で使用する剪断接着試験片の構造を示
す図である。
す図である。
Claims (1)
- (1)(A)分子鎖末端が、水酸基若しくは2〜3個の
アルコキシ基乃至ビニロキシ基で封鎖されたジオルガノ
ポリシロキサン、 (B)充填剤、 (C)一分子中に加水分解性基を少なくとも3個含有す
る有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物、 (D)硬化触媒、 及び、 (E)一般式:−NHCHRCH_2COO−(式中、
Rは水素原子または一価有機基を示す)で表される基を
有する有機ケイ素化合物、 を必須成分として含有する室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2005770A JP2522711B2 (ja) | 1990-01-12 | 1990-01-12 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JP2522711B2 JP2522711B2 (ja) | 1996-08-07 |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH06322273A (ja) * | 1993-05-11 | 1994-11-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
JP2010209269A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、並びに自動車オイルシール |
JP2013147451A (ja) * | 2012-01-18 | 2013-08-01 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 新規シラン化合物、シルセスキオキサン化合物とその製造方法、硬化性組成物、硬化物、透明フィルムおよび積層体 |
WO2023068094A1 (ja) * | 2021-10-19 | 2023-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シール剤及びコーティング剤 |
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---|---|---|---|---|
JP2741460B2 (ja) * | 1992-07-03 | 1998-04-15 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーン組成物 |
US5445873A (en) * | 1993-11-01 | 1995-08-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable solventless silicone coating compositions |
GB2284812B (en) * | 1993-12-20 | 1997-11-26 | Gen Electric Co Plc | Addition-curable silicone adhesive compositions |
US5814695A (en) * | 1995-09-08 | 1998-09-29 | General Electric Company | Silicone molding compositions having extended useful life |
DE69918264T2 (de) * | 1999-04-19 | 2004-10-21 | Gen Electric | Bis-Silyl-tertiäre Amines |
CN1333028C (zh) * | 1999-08-20 | 2007-08-22 | Csl硅树脂公司 | 用作防腐蚀涂层的单组分有机聚硅氧烷橡胶组合物 |
DE60232456D1 (de) * | 2001-07-27 | 2009-07-09 | Kaneka Corp | Härtbare zusammensetzung |
KR101042468B1 (ko) * | 2003-03-31 | 2011-06-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포토마스크 블랭크, 포토마스크, 및 이들의 제조 방법 |
JP3962926B2 (ja) * | 2003-04-01 | 2007-08-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
WO2005097906A1 (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Kaneka Corporation | 一液型硬化性組成物 |
JP5112689B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2013-01-09 | 株式会社カネカ | 1液型硬化性組成物 |
EP1674471A1 (de) * | 2004-12-22 | 2006-06-28 | Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH | Stickstoffeinheiten enthaltende Organosiliciumverbindungen |
EP2039717A1 (de) * | 2007-09-18 | 2009-03-25 | Huntsman Textile Effects (Germany) GmbH | Dimere und oligomere Silane und deren Umsetzungsprodukte mit Organosiloxanen |
Citations (1)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3839246A (en) * | 1973-08-09 | 1974-10-01 | Gen Electric | Two-part room temperature vulcanizable systems |
JPS568869B2 (ja) * | 1975-02-19 | 1981-02-26 | ||
US4460739A (en) * | 1983-07-01 | 1984-07-17 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
US4697026A (en) * | 1986-01-06 | 1987-09-29 | Dow Corning Corporation | Acryl functional silicone compounds |
US4826915A (en) * | 1987-07-13 | 1989-05-02 | General Electric Company | N-silylalkylamides and their use as adhesion promoters in room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions |
-
1990
- 1990-01-12 JP JP2005770A patent/JP2522711B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-10 US US07/639,337 patent/US5130401A/en not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
---|---|
US5130401A (en) | 1992-07-14 |
JP2522711B2 (ja) | 1996-08-07 |
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