JPH07113086B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
Description
関し、特に各種基材に対して接着性に優れ、かつ密封条
件下での保存安定性に優れた室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。
ストマー状に硬化する室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物は種々のタイプのものが知られているが、とり
わけアルコールを放出して硬化するタイプのものは不快
臭がなく、金属類を腐触しないので電気,電子機器等の
シーリング材,接着材,コーティング材として使用され
ている。ところが、このタイプの室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物は、ガラス,金属,プラスチック等
の各種基材に対する接着性に劣るという欠点があった。
発明に到達した。
密封条件下で保存安定性に優れた室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を提供するにある。
であり、分子鎖末端にケイ素原子結合アルコキシ基を有
するジオルガノポリシロキサン (B)一般式 (式中、R1は1価炭化水素基,R2は1価炭化水素基また
はアルコキシ基置換炭化水素基,aは0または1であ
る。)で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解縮合物 0.5〜15重量部、 (C)一般式 (式中、R3はアルキレン基,R4およびR5は置換または非
置換の1価炭化水素基,bは0または1である。)で示さ
れるメルカプト基含有アルコキシシランまたはその部分
加水分解縮合物 0.01〜15重量部、 (D)硬化触媒 0.01〜10重量部 からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
組成物の主材となるものであり、優れた保存安定性を得
るためには1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合
アルコキシ基を有することが必要である。このような
(A)成分の中でも好ましいのは 一般式 (式中、R6は1価炭化水素基,R7は1価炭化水素基また
はアルコキシ基置換炭化水素基,R8は1価炭化水素基,
ハロゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基から選ば
れる基、Yは酸素原子または2価炭化水素基,cは1,2ま
たは3、nは25℃における粘度が20〜1,000,000センチ
ポイズとなるような正数を表わす。)で示されるケイ素
原子結合アルコキシ基を分子末端に有する直鎖状オルガ
ノポリシロキサンである。また、この直鎖状のオルガノ
ポリシロキサンを基本構造とし、これに分岐状、環状ま
たは網状部分を有するオルガノポリシロキサンも使用で
きる。
において、1価炭化水素基としては、例えば、メチル
基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ヘキシル基,オ
クチル基,デシル基,オクタデシル基などのアルキル
基;シクロペンチル基,シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基;ビニル基,アリル基などのアルケニル基;
フェニル基,トリル基,ナフチル基などのアリール基;
ベンジル基,フェニルエチル基,フェニルプロピル基な
どのアラルキル基が挙げられる。ハロゲン化炭化水素基
としては、クロロメチル基,トリフルオロメチル基,ク
ロロプロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基,クロ
ロフェニル基,ジブロモフェニル基,テトラクロロフェ
ニル基,ジフルオロフェニル基などが例示され、シアノ
アルキル基としてはβ−シアノエチル基,γ−シアノプ
ロピル基,β−シアノプロピル基が挙げられる。またR7
としてはメチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,
ヘキシル基,オクチル基などのアルキル基;メトキシエ
チル基,エトキシエチル基,メトキシプロピル基,メト
キシブチル基などのアルコキシ基置換アルキル基が挙げ
られる。R7およびR8はそれぞれ炭素原子数1〜3を持つ
ことが好ましく、さらに好ましくはメチル基である。Y
は酸素原子または2価炭化水素基であり、2価炭化水素
基としては−CH2CH2−,−CH2CH2CH2−, などのアルキレン基が挙げられる。
ズの範囲であり、これは20センチポイズより小さいと硬
化後のエラストマーに優れた物理的性質、特に柔軟性と
高い伸びを与えることができないためであり、また1,00
0,000センチポイズより大きいと組成物の粘度が高くな
り、施工時の作業性が著しく悪くなるためである。従っ
てより好ましくは100〜500,000センチポイズの範囲内で
ある。
の方法で製造される。例えば、前記一般式(1)中のY
が酸素原子の場合には、対応するシラノール基末端オル
ガノポリシロキサンとアルコキシシランを、触媒の不在
または存在下で縮合させることにより製造される。ここ
で使用される触媒としてはアミン,カルボン酸,亜鉛,
錫,鉄などの金属カルボン酸塩がある。縮合反応を触媒
不存在で行なう時は、反応混合物をアルコキシシランの
環流温度に加熱することが好ましく、触媒を使用する時
は室温からアルコキシシランの環流温度までの温度範囲
内で縮合反応させることによって製造される。
ラノール基とアルコキシシラン中のアルコキシ基の比率
はモル非で(1:1)以上であり、好ましくは(1:5)〜
(1:15)の範囲内である。
合反応方法は、対応するシラノール基末端オルガノポリ
シロキサンと式 (式中、R1,R2は前記と同じ、mは0,1または2であ
る。)で示されるクロロシランをピリジン,α−ピコリ
ンまたはその他の第3級アミンなどのハロゲン化水素受
容体の存在下において反応させる方法や、またケイ素原
子に結合するハロゲンを分子鎖末端に有するオルガノポ
リシロキサンと式R2OH(R2は前記と同じ)で示される1
価のアルコールを上述のハロゲン化水素受容体の存在下
に縮合反応させる方法などがある。
は、対応するアルケニル基末端オルガノポリシロキサン
と式 (式中、R6,R7およびcとも前記と同じ。)で示される
アルコキシシランを白金触媒存在下で付加反応させる
か、または対応するSiH末端オルガノポリシロキサンと
式 (式中、R9はアルケニル基であり、R6,R7およびcは前
記と同じ。)との付加反応などにより(A)成分を製造
することができる。
剤であり、本発明組成物が硬化してゴム弾性体となるた
めの必須成分である。これには一般式 (式中、R1は1価炭化水素基,R2は1価炭化水素基また
はアルコキシ基置換炭化水素基,aはOまたは1である。
1価炭化水素基およびアルコキシ基置換炭化水素基は前
述したものと同様のものが例示される。)で示されるオ
ルガノシランまたはその部分加水分解縮合物が使用され
る。
テトラエトキシシラン,メチルセロソルブオルソシリケ
ートなどの4官能アルコキシシラン類;メチルトリメト
キシシラン,メチルトリエトキシシラン,エチルトリメ
トキシシラン,ビニルトリメトキシシラン,フェニルト
リメトキシシラン,メチルトリメトキシエトキシシラン
などの3官能アルコキシシラン類;メチルトリビニルオ
キシシラン,メチルトリ(イソプロペニルオキシ)シラ
ン,ビニルトリ(イソプロペニルオキシシラン,フェニ
ルトリ(イソプロペニルオキシ)シラン,テトラ(イソ
プロペニルオキシ)シランなどのアルケニルオキシシラ
ン類およびその部分加水分解縮合物が挙げられる。これ
らは単独で用いてもよく、また2種以上を混合して用い
てもよい。また、硬化後のゴム弾性体に低モジュラス性
を付与するためにジフェニルジメトキシシラン,ジメチ
ルジメトキシシランなどの2官能アルコキシシラン類を
付加的に添加してもよい。
〜15重量部の範囲であり、好ましくは1〜10重量部の範
囲である。添加量が少なすぎると本発明組成物が十分に
硬化しなかったり、保存中に増粘したりゲル化し易くな
り、また多すぎると硬化が遅くなったり、経済的に不利
となるからである。
コキシシランまたはその部分加水分解縮合物は各種基材
に対する接着性を付与するための重要な成分である。
れにはメチレン基,エチレン基,プロピレン基,ブチレ
ン基等が例示される。R4およびR5は置換もしくは非置換
の1価炭化水素基であり、これにはメチル基,エチル
基,プロピル基,オクチル基,フェニル基,ビニル基,
3,3,3−トリフルオロプロピル基が例示される。これら
の中でも、特に、アルキル基またはアルコキシアルキル
基が好ましい。
ランまたはその部分加水分解物としては、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン,γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン,γ−メルカプトプロピルト
リエトキシシラン,γ−メルカプトブチルトリメトキシ
シラン,γ−メルカプトブチルトリス(メトキシエトキ
シ)シランおよびこれらの部分加水分解物が挙げられ
る。
1〜15重量部の範囲であり、好ましくは0.05〜10重量部
の範囲である。これは添加量が少なすぎると基材に対す
る接着性が実用上不十分になり、添加量が多すぎると経
済的に不利となるためである。
の触媒である。このような硬化触媒としては錫,チタ
ン,ジルコニウム,鉄,アンチモン,ビスマス,マンガ
ンの有機酸塩,有機チタン酸エステル,有機チタンキレ
ート化合物が挙げられる。使用される硬化触媒の具体例
としては、ジブチル錫ジラウレート,ジブチル錫ジオク
トエート,スタナスオクトエートなどの錫化合物;テト
ラブチルチタネート,テトライソプロピルチタネート,
ジイソプロポキシビス(アセチルアセトン)チタン,ジ
イソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン
などのチタン化合物が例示される。その添加量は(A)
成分100重量部当たり0.001〜5重量部の範囲が好まし
い。
らに必要に応じて硬化前の流れ特性を改善し硬化物の物
理特性を向上させるために、微粉末状の無機質充填剤を
添加することができる。この添加量は(A)成分100重
量部に対して1〜200重量部、好ましくは5〜100重量部
の範囲である。このような無機質充填剤としては、乾式
シリカ,湿式シリカ,石英微粉末,炭酸カルシウム,二
酸化チタン,けいそう土,水酸化アルミニウム,微粒子
状アルミナ,マグネシア,酸化亜鉛,炭酸亜鉛およびこ
れらをシラン類,シラザン類,低重合度ポリシロキサン
類,有機化合物などで表面処理したものなどが例示され
る。
リメチルシリル化されたジオルガノポリシロキサン,難
燃剤,可塑剤,チクン性付与剤,通常の接着促進剤,防
カビ剤などを添加することは本発明の目的を損わない限
り差し支えない。
て各種添加剤を湿気を遮断した状態で混合することによ
って得られる。得られた組成物は密閉容器中でそのまま
保存し、使用時に空気中の水分にさらすことによりゴム
状弾性体に硬化する。いわゆる1包装型室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物として用いることができる。
および参考例において部とあるのはいずれも重量部を意
味し、粘度は25℃における値である。
ル−ジメチルポリシロキサン100部とBET法による比表面
積が110m2/gのヘキサメチルジシラザンで表面処理され
た乾式シリカ12部とを室温で30分間混合し、更に180℃
に加熱しながら40mmHgの減圧下で均一になるまで混合し
た。この混合物にメチルトリメトキシシラン5部,ジイ
ソプロポキシ−ビス(アセト酢酸エチル)チタン1.5部
およびγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン0.5
部,またはγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシ
ラン0.5部を湿気遮断下で均一になるまで混合して表1
に示す室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調整
し、これらをアルミニウム製チューブに入れ密閉し保管
した。
物の各種基材に対する接着性を測定した。これらの測定
結果は表2に示す通りであった。ここで、接着性の試験
方法はタブ接着性試験方法に従い、上記室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を各種基材上にビード状(幅
15mm×長さ40mm×厚さ5cm)に押し出し、これを温度20
℃,湿度55%の条件下で7日間放置し硬化させた。次い
で、得られたビード状硬化物を引張り、これを基材面か
らはく離させ、そのはく離面を観察し、硬化物層で破断
した割り合いを凝集破壊率%として表した。
ランを使用しない以外は上記と同様にして得た室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の接着性を測定した結
果を表2に併記する。
物をアルミニウム製チューブからシート成型用金型中に
押し出し、温度20℃,湿度55%の条件下で7日間放置し
硬化させ厚さ2.5mmのシートを作成した。次いでこのシ
ートの物理特性をJISK6301に従って測定した。また、上
記アルミニウム製チューブを50℃に設定された加熱オー
ブン中に入れ、そのまま4週間放置し加熱エージングし
た。次いで加熱エージング後の室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の物理特性を上記と同様にして測定し
た。これらの測定結果は表3に示す通りであった。
イズのα,ω−トリメトキシシリル−ジメチルポリシロ
キサンの代りに、粘度が15,000センチポイズのα,ω−
ジヒドロキシジメチルポリシロキサンを使用した以外は
実施例1と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。次いで、この組成物について上記と同
様に物理特性を測定した。この結果を表3に併記した。
シランの代り、γ−メルカプトプロピルジメトキシシラ
ンを使用した以外は実施例1と同様して室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を得た。この室温硬化性オル
ガノポリシロキサンの各種基材に対する接着性を実施例
1と同様にして測定したところ表4に示した通りの結果
を得た。
代りに、平均粒子径2.2μの炭酸カルシウム100部を使用
した以外は実施例1および実施例2と同様の方法で表5
に示すような室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を調整した。また比較のために上記において(C)成分
であるメルカプト基含有シランを添加しない以外は上記
と同様にして表5に示すような室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を調整した。これらの組成物を使用し
て実施例1と同様の接着性試験を行なった。これらの結
果は表6に示した通りであった。
シリル−ジメチルポリシロキサン100部と、BET法による
比表面積が200m2/gの乾式シリカ11部とを室温で30分間
混合し、更に40mmHgの減圧下で均一になるまで混合し
た。この混合物にビニルトリメトキシシラン4部、テト
ラブチルチタネート1.5部およびγ−メルカプトメチル
トリメトキシシラン0.5部を湿気遮断下で均一になるま
で混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物調
整し、次いでこの組成物について実施例1同様の接着性
試験を行った。その結果は表7に示す通りであった。
トキシシラン0.5部を添加しない以外は上記と同様にし
て調整した室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
接着性試験を行った結果を表7に併記した。
(A)〜(C)成分からなり、特に(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンと(C)成分のメルカプト基含有シラ
ンまたはその部分加水分解縮合物を含有しているので、
各種基材に対して接着性に優れており、かつ、密封条件
下での保存安定性に優れているという特徴を有する。
材;接着剤;防湿コート剤;繊維製品,ガラス製品,金
属製品,プラスチック製品等のコーティング剤や接着剤
として有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】(A)25℃における粘度が20〜1,000,000
センチポイズであり、分子鎖末端にケイ素原子結合アル
コキシ基を有するジオルガノポリシロキサン 100重量
部、 (B)一般式R1 aSi(OR2)4-a (式中、R1は1価炭化水素基、R2は1価炭化水素基また
はアルコキシ基置換炭化水素基、aは0または1であ
る。)で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解縮合物 0.5〜15重量部、 および (C)一般式 (式中、R3はアルキレン基、R4およびR5は置換または非
置換の1価炭化水素基、bは0または1である。)で示
されるメルカプト基含有アルコキシシランまたはその部
分加水分解縮合物 0.01〜15重量部、 (D)硬化触媒 0.01〜10重量部 からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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