JP3714861B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は建築用あるいは電気電子部品の接着・固定などに使用される樹脂に対する接着性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
湿気により架橋するRTVシリコーンゴムはその取り扱いが容易な上に耐侯性、電気特性に優れるため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で利用されている。特に建築用のシーリング材では、耐侯性に優れる脱オキシムタイプRTVシリコーンゴムが幅広く使用されているが、樹脂などの被着体に対しては、樹脂に対する適性から脱アルコールタイプが使用される傾向にある。電気電子部品の接着・固定においても同様である。
ところが、種々の接着性組成物が開発され、樹脂の耐久性の技術が向上するとともに従来のシーリング材では接着できないケースが増えてきた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
そこで本発明の目的は、種々の樹脂に対する接着性に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することにある。
発明者はこのような背景をふまえ、樹脂に対する接着性シーリング材の開発を試みたところ、特定のシラン化合物の部分加水分解物を使用することにより、従来難接着とされていた樹脂に対する接着性が飛躍的に向上することを見出し、本発明を提供するに至った。
【0004】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、
(A)下記一般式(1):
HO(SiR1 2O)nH
(ここで、R1は独立に炭素原子数1〜10の置換もしくは非置換の一価の炭化水素基であり、nは10以上の整数である。)
で示されるオルガノポリシロキサン、及び/又は
下記一般式(2):
【0005】
【化2】
(ここで、R1及びnは上記のとおりであり、mは独立に0または1の整数である。)
で示されるオルガノポリシロキサン 100重量部、
(B)ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均2個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物、その部分加水分解物またはこれらの混合物 0.1〜30重量部、および
(C)炭素原子を介してケイ素原子に結合したアミノ基、エポキシ基、メルカプト基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からなる群から選択される基を有し、かつケイ素原子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物の部分加水分解縮合物である重合度が2〜10であるシロキサンの混合物 0.1〜10重量部
を含有してなるオルガノポリシロキサン組成物を提供するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】
〔(A)成分〕
(A)のオルガノポリシロキサンを表す一般式(1)中、R1は炭素原子数1〜10の置換または非置換の一価の炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシクロアルキル基;ビニル基、アリル基などのアルケニル基;フェニル基、トリル基などのアリール基;およびこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換された基、例えば3,3,3−トリフルオロプロピル基等である。一般式(1)中の複数のR1は同一の基であっても異種の基であってもよく、またnは10以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロキサンの25℃における粘度が25〜500,000cStの範囲、好ましくは500〜100,000cStの範囲となる整数である。
【0007】
〔(B)成分〕
(B)成分のシラン化合物およびその部分加水分解物が有する加水分解性基としては、例えばケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ基、イソプロペノキシ基等が挙げられる。
(B)成分の具体例としては、テトラキス(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリス(ジメチルケトオキシム)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、エチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチルトリス(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランなどのケトオキシムシラン;メチルトリメトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのアルコキシシラン;メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシランなどのアセトキシシラン:メチルトリイソプロペノキシシランなどの各種シラン、並びにこれらのシランの部分加水分解縮合物が挙げられる。
【0008】
(B)成分は(A)成分100重量部に対して0.1〜30重量部の範囲、好ましくは、1〜15重量部の範囲で使用される。0.1重量部未満では十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する硬化物が得難く、30重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易い。
【0009】
〔(C)成分〕
(C)成分のシロキサンは本発明の組成物の樹脂接着性を高める重要な作用を有する成分である。
(C)成分のシロキサンは、特定のシラン化合物の部分加水分解物であり、ケイ素原子に結合した加水分解性基を有し、重合度が2〜10のシロキサンである。
【0010】
該(C)成分のシロキサンの前駆物質であるシラン化合物は、アミノ基、エポキシ基、メルカプト基、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択される官能基を有し、しかもこれらの官能基は炭素原子を介してケイ素原子に結合している化合物である。該シラン化合物中に上記の官能基が二個以上存在する場合、それらは異なる炭素原子を介してケイ素原子に結合していてもよいし同一の炭素原子を介してケイ素原子に結合していてもよい。
このシラン化合物は1〜3、好ましくは2〜3個の加水分解性基を有する。加水分解性基としては(B)成分の加水分解性基と同様のものが例示され、中でもアルコキシ基が好ましい。
【0011】
該シラン化合物の中でもアミノ基含有シランが好ましく、特に一般式(3)および(4):
H2N(CH2)nSi(R4)c(OR3)3-c (3)
H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R4)c(OR3)3-c (4)
(一般式(3)、(4)において、R3およびR4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1〜4、好ましくは1〜2のアルキル基であり、nは1〜10の整数、cは0〜2、好ましくは0または1の整数である。)
で表されるものが好ましい。
【0012】
上記シラン化合物の具体例としては、3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチルシラン、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、2−アミノエチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、2−アミノエチルアミノメチルトリメトキシシランなどのアミノシラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、3−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシエチルジメトキシメチルシランなどのエポキシ基含有シラン類、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリロイル基含有シラン等が挙げられる。
【0013】
(C)成分として用いられる該シラン化合物の部分加水分解物は、重合度2〜10のシロキサンである。好ましくは2〜5量体の合計が50重量%以上、特に70重量%以上で、6〜10量体の合計が20重量%以下、特に10重量%以下の混合物である。
該(C)成分は、(A)成分100重量部当り0.1〜10重量部、好ましくは2〜6重量部使用される。
【0014】
〔その他の成分〕
また本発明には、上記成分以外に一般に知られている充填剤、添加剤、触媒などを使用しても差し支えない。充填剤としては、粉砕シリカ、煙霧状シリカ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シリカなどが挙げられる。添加剤としては、チクソ性向上剤としてのポリエーテルが挙げられ、必要に応じて防かび剤、抗菌剤なども添加される。触媒としては、有機錫化合物、アルコキシチタン、チタンキレート化合物などが挙げられる。
【0015】
【実施例】
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
(合成例1)〔(C)成分の合成〕
温度計、マグネチックスターラー、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた三口丸底フラスコを窒素置換した。
次いで、3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン1モルを入れ80℃に加温し、その後、0.1%塩酸水溶液を0.2モル滴下し、反応を行った。反応途中、ガスクロマトグラフィー(GC)による追跡により3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランのピーク面積の減少を確認後、5時間加熱熟成を行った。その後、150℃/10mmHgで6hrの条件にて原料を除去し、部分加水分解物1を得た。
部分加水分解物1の重合度はGCおよび液体クロマトグラフにより確認した(部分加水分解物の比率は2量体:35wt%、3量体:30wt%、4量体:20wt%、5量体:8wt%、6量体以上10量体以下:7wt%)。
【0016】
(合成例2)〔(C)成分の合成〕
温度計、マグネチックスターラー、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた三口丸底フラスコを窒素置換した。
次いで、3−アミノプロピルトリメトキシシラン1モルを入れ80℃に加温し、その後、0.1%塩酸水溶液を0.2モル滴下し、反応を行った、反応途中、GC追跡により3−アミノプロピルトリメトキシシランのピーク面積の減少を確認後、5時間加熱熟成を行った。その後、150℃/10mmHg/6hrの条件にて原料を除去し、部分加水分解物2を得た。
部分加水分解物2の重合度はGCおよび液体クロマトグラフにより確認した(部分加水分解物の比率は2量体:37wt%、3量体:28wt%、4量体:21wt%、5量体:9wt%、6量体以上10量体以下:5wt%)。
【0017】
(実施例1)
25℃における粘度が900cStで、末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに合成例1で合成した部分加水分解物1を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0018】
(実施例2)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに合成例1で合成した部分加水分解物1を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0019】
(実施例3)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに合成例1で合成した部分加水分解物1を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0020】
(実施例4)
25℃における粘度が900cStで末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに合成例2で合成した部分加水分解物2を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0021】
(実施例5)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに合成例2で合成した部分加水分解物2を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0022】
(実施例6)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルシクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに合成例2で合成した部分加水分解物2を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0023】
(比較例1)
25℃における粘度が900cStで末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0024】
(比較例2)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0025】
(比較例3)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0026】
(比較例4)
25℃における粘度が900cStで末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジグロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0027】
(比較例5)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【0028】
(比較例6)
25℃における粘度が700cStで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
上記各実施例及び比較例における各組成物の組成を表1、表2にまとめて掲げた。
【0029】
初期物性:
得られた組成物を2mm厚のシートに成形し23±2℃、50±5%RHの雰囲気で一週間放置して硬化させ、このシートの物性測定を行った。(JIS K 6249に準ずる)
接着性:
組成物を二枚のストリップ状被着体のそれぞれの端部の間に接着面積20×30mm、組成物の厚みが5mmになるように挟んで23±2℃、50±5%RHの雰囲気で一週間放置して硬化させて試験体を作成した。次いで試験体のストリップ状被着体の反対方向に延びた接着していない端部を反対方向(剪断方向)に引っ張り、目視により接着性を確認した。硬化層が破断せず良好な接着性が確認されたものを「良」と評価し、硬化層が破断したり何らかの損傷が認めら得たものを「不良」と評価した。
保存安定性:
未硬化の組成物をカートリッジの荷姿で70℃の乾燥機で1週間加熱養生し、得られた硬化物を初期特性の測定と同様にして測定した。
【0030】
【表1】
*注)PBT: ポリブチレンテレフタレート樹脂
PC: ポリカーボネート樹脂
PPS: ポリフェニレンサルファイド樹脂
【0031】
【表2】
【0032】
【発明の効果】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物によれば、樹脂に対する接着性に優れたシリコーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特に水回りに用いるシーリング材、建材用シーリング材、電気電子部品の接着・固定等に有用である。
Claims (2)
- (A)下記一般式(1):
HO(SiR1 2O)nH
(ここで、R1は独立に炭素原子数1〜10の置換もしくは非置換の一価の炭化水素基であり、nは10以上の整数である。)
で示されるオルガノポリシロキサン、及び/又は
下記一般式(2):
で示されるオルガノポリシロキサン 100重量部、
(B)ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均2個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物、その部分加水分解物またはこれらの混合物 0.1〜30重量部、および
(C)炭素原子を介してケイ素原子に結合したアミノ基を有し、かつケイ素原子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物の部分加水分解縮合物である重合度が2〜10であるシロキサンの混合物にして、 2 〜 5 量体の合計が 70 重量%以上であり、 6 〜 10 量体の合計が 10 重量%以下の混合物 0.1〜10重量部
を含有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 前記成分(C)の原料であるシラン化合物が下記一般式(3)または(4)で示されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
H2N(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (3)
H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (4)
(一般式(3)、(4)において、R2およびR3は炭素原子数1〜4のアルキル基であり、nは1〜10の整数、cは0〜2の整数である。)
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