DE60114739T2 - Bei Umgebungstemperatur härtende Organopolysiloxanzusammensetzungen - Google Patents

Bei Umgebungstemperatur härtende Organopolysiloxanzusammensetzungen Download PDF

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Description

  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine bei Umgebungstemperatur aushärtende Organopolysiloxanzusammensetzung mit einer überlegenen Haftung an Harzen, die für den Bau von Gebäuden oder beim Verbinden oder Fixieren von elektrischen oder elektronischen Komponententeilen verwendet wird.
  • 2. Beschreibung des Stands der Technik
  • UTV (bei Umgebungstemperatur vulkanisierbare) Silikonkautschukarten, die durch Feuchtigkeit vernetzbar sind, sind leicht zu handhaben und weisen auch eine überlegene Witterungsbeständigkeit und überlegene elektrische Eigenschaften auf. Dementsprechend werden sie auf verschiedenen Gebieten wie beispielsweise als Dichtungsmaterialien beim Bau von Gebäuden und Klebstoffe verwendet, die auf elektrischen und elektronischen Gebieten verwendet werden. Insbesondere finden in den Dichtungsmaterialien für den Gebäudebau UTV-Silikonkautschukarten vom Deoximtyp mit überlegener Witterungsbeständigkeit weitverbreitete Anwendung. Bezüglich zu verbindender Substanzen wie Harzmaterialien besteht jedoch ein Trend zur Verwendung derartiger Substanzen vom alkoholfreien Typ wegen ihrer Eignung für Harze. Das Gleiche trifft auch auf das Verbinden oder Fixieren elektrischer oder elektronischer Komponententeile zu.
  • Mit der Entwicklung verschiedener Klebstoffzusammensetzungen und der Verbesserung der Techniken für das Sicherstellen der Haltbarkeit von Harzen sind jedoch die Fälle gestiegen, in denen herkömmliche Dichtungsmaterialien einige zu verbindenden Substanzen nicht miteinander verbinden können.
  • Dementsprechend besteht eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, eine bei Umgebungstemperatur aushärtende Organopolysiloxanzusammensetzung mit einer überlegenen Haftung an Harzen verschiedener Typen bereitzustellen.
  • Unter Berücksichtigung des obigen Hintergrunds haben die betreffenden Erfinder versucht, eine Entwicklung von Dichtungsmaterialien durchzuführen, die an Harzen haftfähig sind. Dadurch haben sie entdeckt, dass die Verwendung eines Partialhydrolysekondensationsprodukts einer spezifischen Silanverbindung eine dramatische Verbesserung der Haftung an Harzen herbeiführt, die bisher als nur etwas bindungsfähig betrachtet worden sind. So haben sie die vorliegende Erfindung bewirkt.
  • Noch spezifischer bietet die vorliegende Erfindung eine bei Umgebungstemperatur aushärtende Organopolysiloxanzusammensetzung umfassend:
    • (A) 100 Gewichtsteile mindestens eines Glieds ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Organopolysiloxan, dargestellt durch die allgemeine Formel (1): HO(SiR1 2O)nH (1)wobei R1 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind und n eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist; und ein Organopolysiloxan dargestellt durch die allgemeine Formel (2):
      Figure 00020001
      wobei R1 und n die obige Definition aufweisen und die m jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind;
    • (B) 0,1 Gewichtsteile bis 30 Gewichtsteile einer Silanverbindung, die in einem Molekül im Durchschnitt mindestens zwei Siliciumatom-gebundene hydrolysierbare Gruppen aufweist und wobei die Siliciumatom-gebundene verbleibende Gruppe bzw. gebundenen Gruppen, falls vorhanden, eine Gruppe oder Gruppen ist bzw. sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Vinylgruppe und einer Phenylgruppe; einem Partialhydrolysekondensationsprodukt derselben oder einer Mischung davon; und
    • (C) 0,1 Gewichtsteile bis 10 Gewichtsteile einer Mischung von Siloxanen mit Polymerisationsgraden von 2 bis 10, die ein Partialhydrolysekondensationsprodukt einer Silanverbindung mit einer Gruppe ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminogruppe, einer Epoxygruppe, einer Mercaptogruppe, einer Acryloylgruppe und einer Methacryloylgruppe, die jede durch ein Kohlenstoffatom an das Siliciumatom gebunden ist und eine an das Siliciumatom gebundene hydrolysierbare Gruppe aufweist.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die vorliegende Erfindung wird unten in weiteren Einzelheiten beschrieben.
  • Die Organopolysiloxanzusammensetzung der vorliegenden Erfindung besteht im Prinzip aus den folgenden Komponenten (A) bis (C).
  • Komponente (A)
  • Die Komponente (A) ist zumindest ein Organopolysiloxan ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Organopolysiloxan dargestellt durch die allgemeine Formel (1): HO(SiR1 2O)nH (1)und ein Organopolysiloxan dargestellt durch die allgemeine Formel (2):
  • Figure 00030001
  • In der allgemeinen Formel (1) oder (2), die die Organopolysiloxankomponente (A) darstellt, sind R1 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie durch Alkylgruppen wie beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe beispielsweise dargestellt; Cycloalkylgruppen wie beispielsweise eine Cyclohexylgruppe; Alkenylgruppen wie beispielsweise eine Vinylgruppe und eine Allylgruppe; Arylgruppen wie beispielsweise eine Phenylgruppe und eine Tolylgruppe; und entsprechende substituierte Gruppen, in denen die Wasserstoffatome teilweise mit einem Halogenatom oder dergleichen, z.B. einer 3,3,3-Trifluorpropylgruppe, substituiert worden sind. In der allgemeinen Formel (1) oder (2) können R1 einander identisch oder voneinander verschieden sein. Das Buchstabensymbol n in der allgemeinen Formel (1) und (2) ist eine ganze Zahl von 10 oder mehr und kann insbesondere eine ganze Zahl sein, die verursacht, dass dieses Diorganopolysiloxan eine Viskosität bei 25°C innerhalb des Bereichs von 25 bis 500.000 cSt und bevorzugt innerhalb des Bereichs von 500 bis 100.000 cSt besitzt. Das Buchstabensymbol m in der allgemeinen Formel (2) ist eine ganze Zahl von 0 oder 1.
  • Komponente (B)
  • Die Komponente (B) ist eine Silanverbindung, die in einem Molekül im Durchschnitt mindestens zwei Siliciumatom-gebundene hydrolysierbare Gruppen aufweist und bei der die Siliciumatom-gebundene verbleibende Gruppe bzw. gebundenen Gruppen, falls sie vorhanden sind, eine Gruppe oder Gruppen ist bzw. sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Vinylgruppe und einer Phenylgruppe; einem Partialhydrolysekondensationsprodukt derselben oder einer Mischung davon.
  • Die hydrolysierbare Gruppe der Silanverbindungskomponente (B) und ihr Partialhydrolysekondensationsprodukt können z.B. eine Ketoximgruppe, eine Alkoxylgruppe, eine Acetoxylgruppe und eine Isopropenoxylgruppe einschließen.
  • Als spezifische Beispiele der Komponente (B) kann sie Ketoximsilane wie Tetrakis(methylethylketoxim)silan, Methyltris(dimethylketoxim)silan, Methyltris(methylethylketoxim)silan, Ethyltris(methylethylketoxim)silan,
    Methyltris(methylisobutylketoxim)silan und Vinyltris(methylethylketoxim)silan;
    Alkoxysilane wie Methyltrimethoxysilan, Dimethyldimethoxysilan und Vinyltrimethoxysilan; Acetoxysilane wie Methyltriacetoxysilan und Vinyltriacetoxysilan;
    und Isopropenoxysilane wie Methyltriisopropenoxysilan sowie Partialhydrolysekondensationsprodukte irgendeines dieser Silane einschließen.
  • Die Komponente (B) wird in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 30 Gewichtsteilen und bevorzugt im Bereich von 1 bis 15 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) bezogen, verwendet. Wenn sie weniger als 0,1 Gewichtsteile ausmacht, so findet eventuell keine ausreichende Vernetzung statt, so dass es schwierig wird, ausgehärtete Produkte mit der beabsichtigten Gummielastizität zu erzielen. Wenn sie mehr als 30 Gewichtsteile ausmacht, so neigen die erhaltenen ausgehärteten Produkte dazu, geringe mechanische Eigenschaften aufzuweisen.
  • Komponente (C)
  • Die Siloxankomponente (C) ist eine Komponente, die eine wichtige Wirkung zum Verbessern der Haftung der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung an Harzen besitzt.
  • Die Siloxankomponente (C) ist ein Partialhydrolysekondensationsprodukt einer spezifischen Silanverbindung und ist eine Mischung von Siloxanen, die eine an ein Siliciumatom gebundene hydrolysierbare Gruppe und einen Polymerisationsgrad von 2 bis 10 aufweist.
  • Die Silanverbindung, eine Vorläufersubstanz der Siloxankomponente (C), weist eine funktionelle Gruppe auf, die aus der Gruppe ausgewählt ist bestehend aus einer Aminogruppe, einer Epoxygruppe, einer Mercaptogruppe, einer Acryloylgruppe und einer Methacryloylgruppe und außerdem ist irgendeine dieser funktionellen Gruppen durch ein Kohlenstoffatom an das Siliciumatom gebunden. Liegen zwei oder mehr funktionelle Gruppen in der Silanverbindung vor, so können sie durch verschiedene Kohlenstoffatome an das Siliciumatom gebunden sein oder sie können durch das gleiche Kohlenstoffatom an das Siliciumatom gebunden sein.
  • Diese Silanverbindung kann 1 bis 3, und bevorzugt 2 oder 3, hydrolysierbare Gruppen aufweisen. Die hydrolysierbare Gruppe wird durch die gleichen Beispiele als Beispiel dargestellt wie diejenigen für die hydrolysierbare Gruppe der Komponente (B). Insbesondere ist eine Alkoxylgruppe vorgezogen.
  • Bei der Silanverbindung wird eine Aminogruppen enthaltendes Silan bevorzugt. Insbesondere werden Silane, die durch die allgemeinen Formeln (3) und (4) dargestellt sind, bevorzugt. H2N(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (3) H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (4)
  • In den allgemeinen Formeln (3) und (4) sind R3 und R4 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4, und bevorzugt 1 oder 2, Kohlenstoffatomen wie beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe oder eine Butylgruppe; und n ist eine ganze Zahl von 1 bis 10 und c ist eine ganze Zahl von 0 bis 2 und bevorzugt 0 oder 1.
  • Als spezifische Beispiele der obigen Silanverbindung kann sie Aminosilane einschließen wie beispielsweise
    3-Aminopropyldimethoxymethylsilan,
    3-Aminopropyltrimethoxysilan,
    3-(2-Aminoethylamino)propyldimethoxymethylsilan,
    3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilan,
    3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilan,
    2-Aminoethylaminomethyldimethoxymethylsilan und
    2-Aminoethylaminomethyltrimethoxysilan; eine Mercaptogruppe enthaltende Silane wie beispielsweise
    γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan,
    γ-Mercaptopropyltriethoxysilan,
    γ-Mercaptopropylmethyldimethoxysilan und
    γ-Mercaptopropylmethyldiethoxysilan; eine Epoxygruppe enthaltende Silane wie 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan,
    3-Glycidoxypropyldimethoxymethylsilan,
    3-Glycidoxyethyltrimethoxysilan und
    3-glycidoxyethyldimethoxymethylsilan; und (Meth)acryloyl enthaltende Silane, wobei „(Meth)acryloyl" eine allgemeine Bezeichnung für Acryloyl und Methacryloyl ist, wie beispielsweise
    Methacryloxypropyltrimethoxysilan,
    Methacryloxypropyltriethoxysilan,
    Methacryloxypropylmethyldimethoxysilan,
    Acryloxypropyltrimethoxysilan und Acryloxypropyltriethoxysilan.
  • Das Partialhydrolysekondensationsprodukt der Silanverbindung, die als Komponente (C) verwendet wird, ist eine Mischung von Siloxanen mit Polymerisationsgraden von 2 bis 10. Es kann bevorzugt eine Mischung von 50% oder mehr und insbesondere insgesamt 70% oder mehr Di- bis Tetrameren (2- bis 4-meren) und insgesamt 20% oder weniger, und insbesondere 10% oder weniger Hexa- bis Decameren (6- bis 10-meren) sein.
  • Die Komponente (C) wird in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen und bevorzugt 2 bis 6 Gewichtsteilen, auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) bezogen, verwendet.
  • Andere Komponenten
  • Bei der vorliegenden Erfindung kann auch ein Füllstoff, ein Zusatzmittel, ein Katalysator und so weiter, die allgemein bekannt sind, zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten verwendet werden. Der Füllstoff kann gemahlene Kieselsäure, pyrogene Kieselsäure, Calciumcarbonat, Zinkcarbonat und Nassverfahren-Kieselsäure umfassen. Das Zusatzmittel kann Polyether als Thixotropieverbesserungsmittel umfassen und ein Antifungalmittel und ein antibakterielles Mittel kann ebenfalls wahlweise zugesetzt werden. Der Katalysator kann Organozinnverbindungen, Alkoxytitan und Titanchelatverbindungen umfassen.
  • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird unten in größeren Einzelheiten unter Angabe von Beispielen beschrieben.
  • Synthesebeispiel 1 [Synthese der Komponente (C)]
  • Das Innere eines Dreihalsrundkolbens mit einem Thermometer, einem Magnetrührer, einem Rückflusskühler, einem Tropftrichter und einer Stickstoffspeiseröhre wurde durch Stickstoff verdrängt.
  • Daraufhin wurde 1 Mol 3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilan in den Kolben eingegeben, gefolgt vom Erhitzen auf 80°C. Daraufhin wurde 0,2 Mol einer wässrigen 0,1%igen Salzsäurelösung tropfenweise zugegeben, um die Reaktion durchzuführen. Im Laufe der Reaktion wurde deren Fortschreiten durch Gelpermeationschromatographie (GPC) verfolgt, um sicherzustellen, dass eine Abnahme des Peakbereichs des 3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilans stattfand, gefolgt vom Ausreifen mit Hitze für 5 Stunden. Daraufhin wurden die Materialien unter Bedingungen von 150°C, 10 mmHg und 6 Stunden unter Erzielung eines Partialhydrolysekondensationsprodukts 1 entfernt.
  • Der Polymerisationsgrad von Siloxanen, die das Partialhydrolysekondensationsprodukt 1 darstellen, wurde durch GPC und Flüssigkeitschromatographie festgestellt. Der Anteil der Siloxane, die dieses Partialhydrolysekondensationsprodukt darstellen, war wie folgt: Dimer: 35 Gewichtsprozent; Trimer: 30 Gewichtsprozent; Tetramer: 20 Gewichtsprozent; Pentamer: 8 Gewichtsprozent; und Hexa- bis Decamere (6- bis 10-mere): 7 Gewichtsprozent.
  • Synthesebeispiel 2 [Synthese der Komponente (C)]
  • Das Innere eines Dreihalsrundkolbens mit einem Thermometer, einem Magnetrührer, einem Rückflusskühler, einem Tropftrichter und einer Stickstoffspeiseröhre wurde durch Stickstoff verdrängt.
  • Daraufhin wurde 1 Mol 3-Aminopropyltrimethoxysilan in den Kolben eingegeben, gefolgt vom Erhitzen auf 80°C. Daraufhin wurde 0,2 Mol einer wässrigen 0,1%igen Salzsäurelösung tropfenweise zugegeben, um die Reaktion durchzuführen. Im Laufe der Reaktion wurde deren Fortschreiten durch Gelpermeationschromatographie (GPC) verfolgt, um sicherzustellen, dass eine Abnahme des Peakbereichs des 3-Aminopropyltrimethoxysilans stattfand, gefolgt vom Ausreifen mit Hitze für 5 Stunden. Daraufhin wurden die Materialien unter Bedingungen von 150°C, 10 mmHg und 6 Stunden unter Erzielung eines Partialhydrolysekondensationsprodukts 2 entfernt.
  • Der Polymerisationsgrad von Siloxanen, die das Partialhydrolysekondensationsprodukt 2 darstellen, wurde durch GPC und Flüssigkeitschromatographie festgestellt. Der Anteile der Siloxane, die dieses Partialhydrolysekondensationsprodukt darstellen, war wie folgt: Dimer: 37 Gewichtsprozent; Trimer: 28 Gewichtsprozent; Tetramer: 21 Gewichtsprozent; Pentamer: 9 Gewichtsprozent; und Hexa- bis Decamere (6- bis 10-mere): 5 Gewichtsprozent.
  • Beispiel 1
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 900 cSt aufweist und durch Trimethoxysilylgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 2 Gewichtsteile Methyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile des Partialhydrolysekondensationsprodukts 1, das im Synthesebeispiel 1 synthetisiert worden war, zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 2
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Methyltributanoximsilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile des Partialhydrolysekondensationsprodukts 1, das im Synthesebeispiel 1 synthetisiert worden war, zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 3
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Vinyltriisopropenoxysilan, 0,5 Gewichtsteile Tetramethylguanidylpropyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile des Partialhydrolysekondensationsprodukts 1, das im Synthesebeispiel 1 synthetisiert worden war, zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 4
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 900 cSt aufweist und durch Trimethoxylsilylgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 2 Gewichtsteile Methyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile des Partialhydrolysekondensationsprodukts 2, das im Synthesebeispiel 2 synthetisiert worden war, zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 5
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Methyltributanoximsilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile des Partialhydrolysekondensationsprodukts 2, das im Synthesebeispiel 2 synthetisiert worden war, zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 6
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Vinyltriisopropenoxysilan, 0,5 Gewichtsteile Tetramethylguanidylpropyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile des Partialhydrolysekondensationsprodukts 2, das im Synthesebeispiel 2 synthetisiert worden war, zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 900 cSt aufweist und durch Trimethoxylsilylgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 2 Gewichtsteile Methyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile 3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilan zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Methyltributanoximsilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile 3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilan zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Vinyltriisopropenoxysilan, 0,5 Gewichtsteile Tetramethylguanidylpropyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile 3-(2-Aminoethylamino)propyltrimethoxysilan zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 900 cSt aufweist und durch Trimethoxylsilylgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 2 Gewichtsteile Methyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile 3-Aminopropyltrimethoxysilan zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Methyltributanoximsilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile 3-Aminopropyltrimethoxysilan zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Zu 90 Gewichtsteilen Polydimethylsiloxan, das eine Viskosität bei 25°C von 700 cSt aufweist und durch Silanolgruppen beendet ist, wurden 10 Gewichtsteile pyrogene Kieselsäure, die mit Dimethyldichlorsilan oberflächenbehandelt worden war, zugegeben und diese wurden mit Hilfe eines Mischers gemischt. Daraufhin wurden 6 Gewichtsteile Vinyltriisopropenoxysilan, 0,5 Gewichtsteile Tetramethylguanidylpropyltrimethoxysilan und 0,1 Gewichtsteil Dibutylzinndioctat zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck. Dann wurden des Weiteren 2,0 Gewichtsteile 3- Aminopropyltrimethoxysilan zugegeben, gefolgt von gründlichem Mischen unter reduziertem Druck, um eine Zusammensetzung zu erhalten.
  • Daten bezüglich der Zusammensetzung der jeweiligen Zusammensetzungen in den obigen Beispielen und Vergleichsbeispielen sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengefasst.
  • – Anfängliche physikalische Eigenschaften –
  • Die erhaltenen Zusammensetzungen wurden jeweils zu einer Platte einer Dicke von 2 mm geformt und die Platte wurde eine Woche in einer Atmosphäre von 23 ± 2°C und 50 ± 5% RF zum Aushärten belassen. Die physikalischen Eigenschaften der Platte wurde JISK-6249 entsprechend gemessen.
  • – Bindefestigkeit –
  • Die Zusammensetzungen wurden jeweils zwischen zwei streifenartige zu verbindende Substanzen eingegeben, die in Längsrichtung auf der gleichen Linie angeordnet waren, wobei jeweils eines der Endteile sich überlappten, wobei die überlappten Teile einen Bindebereich von 20 × 30 mm aufwiesen und mit einer Dicke der Zusammensetzung von 5 mm, und daraufhin eine Woche in einer Atmosphäre von 23 ± 2°C und 50 ± 5%RF zum Aushärten belassen wurden, um sie für die Zubereitung eines Prüflings zu verbinden. Als nächstes wurden die nicht verbundenen Endteile der streifenartigen, zu verbindenden Substanzen, die sich in entgegengesetzter Richtung zu den verbundenen Endteilen erstreckten, in die einander entgegengesetzten Richtungen (der Scherrichtung) gezogen, um die Bindefestigkeit visuell zu untersuchen. Ein Fall, in dem die ausgehärtete Schicht nicht brach und eine gute Bindefestigkeit bestätigt wurde, wurde als „gut" beurteilt und ein Fall, in dem zu sehen war, dass die ausgehärtete Schicht gebrochen oder irgendwie beschädigt war, wurde als „schlecht" beurteilt.
  • – Lagerbeständigkeit –
  • Nicht ausgehärtete Zusammensetzungen wurden jeweils in eine Kartusche gepackt und zum Aushärten eine Woche in einem Trockenapparat bei 70°C erhitzt. Die physikalischen Eigenschaften des erhaltenen ausgehärteten Produkts wurden auf die gleiche Art und Weise wie beim Messen der anfänglichen physikalischen Eigenschaften erhalten.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 gezeigt. Tabelle 1
    Figure 00160001
    Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00170001
    • *Anmerkung
    PBT:
    Polybutylenterephthalatharz
    PC:
    Polycarbonatharz
    PPS:
    Polyphenylensulfidharz
  • Tabelle 2
    Figure 00180001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00190001
  • Wie oben beschrieben kann die bei Umgebungstemperatur ausgehärtende Organopolysiloxanzusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen Siliconkautschuk mit einer überlegenen Haftung an Harzen bieten. Dieser Siliconkautschuk ist insbesondere für Dichtungsmaterialien, die an nassen Stellen verwendet werden, Dichtungsmaterialien für den Bau von Gebäuden und das Verbinden oder Fixieren elektrischer oder elektronischer Komponententeile nützlich.

Claims (5)

  1. Bei Umgebungstemperatur aushärtende Organopolysiloxanzusammensetzung umfassend: (A) 100 Gewichtsteile mindestens eines Glieds ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Organopolysiloxan, dargestellt durch die allgemeine Formel (1): HO(SiR1 2O)nH (1)wobei R1 jeweils unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind und n eine ganze Zahl von 10 oder mehr ist; und ein Organopolysiloxan dargestellt durch die allgemeine Formel (2):
    Figure 00200001
    wobei R1 und n die obige Definition aufweisen und die m jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 oder 1 sind; (B) 0,1 Gewichtsteile bis 30 Gewichtsteile einer Silanverbindung, die in ihrem Molekül im Durchschnitt mindestens zwei Siliciumatom-gebundene hydrolysierbare Gruppen aufweist und wobei die Siliciumatom-gebundene verbleibende Gruppe bzw. gebundenen Gruppen, falls vorhanden, eine Gruppe oder Gruppen ist bzw. sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Vinylgruppe und einer Phenylgruppe; einem Partialhydrolysekondensationsprodukt derselben oder einer Mischung davon; und (C) 0,1 Gewichtsteile bis 10 Gewichtsteile einer Mischung von Siloxanen mit Polymerisationsgraden von 2 bis 10, die ein Partialhydrolysekondensationsprodukt einer Silanverbindung mit einer Gruppe ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Aminogruppe, einer Epoxygruppe, einer Mercaptogruppe, einer Acryloylgruppe und einer Methacryloylgruppe, die jede durch ein Kohlenstoffatom an das Siliciumatom gebunden ist und eine an das Siliciumatom gebundene hydrolysierbare Gruppe aufweist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Komponente (B) aus der Gruppe ausgewählt wird bestehend aus den Ketoximsilanen, Alkoxysilanen, Acetoxysilanen, Isopropenoxysilanen und Partialhydrolysekondensationsprodukten von einem oder mehreren dieser Silane.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Silanverbindung, der Vorläufer der Siloxanmischung der Komponente (C) durch die allgemeine Formel (3) oder (4) dargestellt ist H2N(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (3) H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (4)wobei R2 und R3 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist und c eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Siloxanmischung der Komponente (C) eine Mischung von insgesamt 50% oder mehr Di- bis Tetrameren und insgesamt 20% oder weniger Hexa- bis Dekameren ist.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Siloxanmischung der Komponente (C) eine Mischung von insgesamt 70% oder mehr Di- bis Tetrameren und insgesamt 10% oder weniger Hexa- bis Dekameren ist.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3714402B2 (ja) * 2000-10-12 2005-11-09 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4771046B2 (ja) * 2005-03-11 2011-09-14 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンゴム組成物及び液晶ポリマーとシリコーンゴムとの複合成形体の製造方法
CN101180344B (zh) * 2005-03-24 2012-01-11 株式会社普利司通 具有低挥发性有机化合物(voc)释放的配混二氧化硅补强橡胶
JP2006265485A (ja) * 2005-03-25 2006-10-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP4569765B2 (ja) * 2005-05-13 2010-10-27 信越化学工業株式会社 電気・電子部品保護用室温硬化型シリコーンゴム組成物、並びに実装回路板、銀電極及び銀チップ抵抗器
JP2007321122A (ja) * 2006-06-05 2007-12-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US7915368B2 (en) * 2007-05-23 2011-03-29 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes
US8501895B2 (en) * 2007-05-23 2013-08-06 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes
US8962746B2 (en) * 2007-12-27 2015-02-24 Bridgestone Corporation Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds
US8794282B2 (en) 2007-12-31 2014-08-05 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
US8097674B2 (en) 2007-12-31 2012-01-17 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxanes in silica-filled rubber with low volatile organic chemical evolution
US8642691B2 (en) 2009-12-28 2014-02-04 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
JP5265813B2 (ja) 2011-05-13 2013-08-14 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
EP2928943B1 (de) * 2012-12-04 2019-04-03 Sika Technology AG Silikonformulierung mit lagerstabilität
WO2015098582A1 (ja) 2013-12-24 2015-07-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物および電気・電子機器
JP6315100B2 (ja) 2014-09-04 2018-04-25 信越化学工業株式会社 新規有機チタン化合物、該有機チタン化合物の製造方法、硬化触媒及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP3241221A4 (de) 2014-12-31 2018-08-08 Bridgestone Corporation Amino-alkoxy-modifizierte silsesquioxan-haftstoffe zum anhaften einer stahllegierung an gummi
EP3684872B1 (de) * 2017-09-20 2021-06-23 Sika Technology AG Zusammensetzungen auf basis von silanterminierten polymeren mit verbesserter haftung auf thermokunststoffen
CN107815117B (zh) * 2017-11-06 2021-01-05 浙江衢州硅宝化工有限公司 一种无丁酮肟产生的脱肟型室温固化硅橡胶及制备方法
US20210061986A1 (en) * 2018-03-16 2021-03-04 Hitachi Chemical Company, Ltd. Epoxy resin composition and electronic component device
JP7372033B2 (ja) * 2018-12-10 2023-10-31 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、その硬化物および積層体
CN110819114B (zh) * 2019-11-19 2021-07-09 广州信粤新材料科技有限公司 一种汽车发动机免垫胶及其制备方法
CN111909654A (zh) * 2020-07-22 2020-11-10 四川矽立泰新材料有限公司 一种脱硫烟囱用防腐耐温粘接剂及其制造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4568718A (en) * 1984-06-26 1986-02-04 Dow Corning Corporation Polydiorganosiloxane latex
JPS6327560A (ja) 1986-07-21 1988-02-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型用シリコ−ン組成物
US4710405A (en) * 1986-08-25 1987-12-01 Dow Corning Corporation Adhesion of silicone elastomers obtained from aqueous emulsion
JPH07113086B2 (ja) * 1988-06-02 1995-12-06 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5445873A (en) * 1993-11-01 1995-08-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room temperature curable solventless silicone coating compositions
JP3448433B2 (ja) * 1996-07-01 2003-09-22 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5969075A (en) * 1998-07-13 1999-10-19 Shin-Etsu Silicones Of America Process for the production of room temperature curable organopolysiloxane compositions
DE60012248T2 (de) * 1999-02-26 2005-07-28 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Bei Raumtemperatur schnell härtende Siliconzusammensetzung

Also Published As

Publication number Publication date
US20020065385A1 (en) 2002-05-30
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DE60114739D1 (de) 2005-12-15
EP1191066B1 (de) 2005-11-09
EP1191066A2 (de) 2002-03-27
US6573356B2 (en) 2003-06-03
JP3714861B2 (ja) 2005-11-09

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