JP2002097367A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 種々の樹脂に対する接着性に優れた硬化性シ
リコーンゴム組成物を提供する 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（1）： ＨＯ（ＳｉＲ１ ２Ｏ）ｎＨ（１）で示されるオルガノポ
リシロキサン、及び／又は下記一般式（2）： で示されるオルガノポリシロキサン（Ｂ）ケイ素原子に
結合した加水分解性基を1分子中に平均2個以上有し、か
つケイ素原子に結合した残余の基がメチル基等の特定の
炭化水素基から選択される基であるシラン化合物、その
部分加水分解物またはこれらの混合物および（Ｃ）炭素
原子を介してケイ素原子に結合したアミノ基、エポキシ
基、メルカプト基、アクリロイル基およびメタクリロイ
ル基からなる群から選択される基を有し、かつケイ素原
子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物の部分
加水分解縮合物である重合度が2〜10であるシロキサン
の混合物を含有してなるオルガノポリシロキサン組成
物。
リコーンゴム組成物を提供する 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（1）： ＨＯ（ＳｉＲ１ ２Ｏ）ｎＨ（１）で示されるオルガノポ
リシロキサン、及び／又は下記一般式（2）： で示されるオルガノポリシロキサン（Ｂ）ケイ素原子に
結合した加水分解性基を1分子中に平均2個以上有し、か
つケイ素原子に結合した残余の基がメチル基等の特定の
炭化水素基から選択される基であるシラン化合物、その
部分加水分解物またはこれらの混合物および（Ｃ）炭素
原子を介してケイ素原子に結合したアミノ基、エポキシ
基、メルカプト基、アクリロイル基およびメタクリロイ
ル基からなる群から選択される基を有し、かつケイ素原
子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物の部分
加水分解縮合物である重合度が2〜10であるシロキサン
の混合物を含有してなるオルガノポリシロキサン組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は建築用あるいは電気電子
部品の接着・固定などに使用される樹脂に対する接着性
に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
部品の接着・固定などに使用される樹脂に対する接着性
に優れた室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】湿気により架橋するRTVシリコーンゴム
はその取り扱いが容易な上に耐侯性、電気特性に優れる
ため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着剤
など様々な分野で利用されている。特に建築用のシーリ
ング材では、耐侯性に優れる脱オキシムタイプRTVシリ
コーンゴムが幅広く使用されているが、樹脂などの被着
体に対しては、樹脂に対する適性から脱アルコールタイ
プが使用される傾向にある。電気電子部品の接着・固定
においても同様である。ところが、種々の接着性組成物
が開発され、樹脂の耐久性の技術が向上するとともに従
来のシーリング材では接着できないケースが増えてき
た。
はその取り扱いが容易な上に耐侯性、電気特性に優れる
ため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着剤
など様々な分野で利用されている。特に建築用のシーリ
ング材では、耐侯性に優れる脱オキシムタイプRTVシリ
コーンゴムが幅広く使用されているが、樹脂などの被着
体に対しては、樹脂に対する適性から脱アルコールタイ
プが使用される傾向にある。電気電子部品の接着・固定
においても同様である。ところが、種々の接着性組成物
が開発され、樹脂の耐久性の技術が向上するとともに従
来のシーリング材では接着できないケースが増えてき
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、種々の樹脂に対する接着性に優れた室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供することにある。発明
者はこのような背景をふまえ、樹脂に対する接着性シー
リング材の開発を試みたところ、特定のシラン化合物の
部分加水分解物を使用することにより、従来難接着とさ
れていた樹脂に対する接着性が飛躍的に向上することを
見出し、本発明を提供するに至った。
は、種々の樹脂に対する接着性に優れた室温硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を提供することにある。発明
者はこのような背景をふまえ、樹脂に対する接着性シー
リング材の開発を試みたところ、特定のシラン化合物の
部分加水分解物を使用することにより、従来難接着とさ
れていた樹脂に対する接着性が飛躍的に向上することを
見出し、本発明を提供するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（Ａ）下記一般式（1）： HO(SiR1 2O)nH (ここで、R1は独立に炭素原子数1〜10の置換もしくは非
置換の一価の炭化水素基であり、nは10以上の整数であ
る。)で示されるオルガノポリシロキサン、及び／又は
下記一般式（2）：
（Ａ）下記一般式（1）： HO(SiR1 2O)nH (ここで、R1は独立に炭素原子数1〜10の置換もしくは非
置換の一価の炭化水素基であり、nは10以上の整数であ
る。)で示されるオルガノポリシロキサン、及び／又は
下記一般式（2）：
【０００５】
【化２】 (ここで、R1及びnは上記のとおりであり、mは独立に0ま
たは1の整数である。)で示されるオルガノポリシロキサ
ン 100重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分
解性基を1分子中に平均2個以上有し、かつケイ素原子に
結合した残余の基が、メチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、及びフェニル基から選択される基である
シラン化合物、その部分加水分解物またはこれらの混合
物 0.1〜30重量部、および（Ｃ）炭素原子を介し
てケイ素原子に結合したアミノ基、エポキシ基、メルカ
プト基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からな
る群から選択される基を有し、かつケイ素原子に結合し
た加水分解性基を有するシラン化合物の部分加水分解縮
合物である重合度が2〜10であるシロキサンの混合物
0.1〜10重量部を含有してなるオルガノポリシロキサン
組成物を提供するものである。
たは1の整数である。)で示されるオルガノポリシロキサ
ン 100重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分
解性基を1分子中に平均2個以上有し、かつケイ素原子に
結合した残余の基が、メチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、及びフェニル基から選択される基である
シラン化合物、その部分加水分解物またはこれらの混合
物 0.1〜30重量部、および（Ｃ）炭素原子を介し
てケイ素原子に結合したアミノ基、エポキシ基、メルカ
プト基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からな
る群から選択される基を有し、かつケイ素原子に結合し
た加水分解性基を有するシラン化合物の部分加水分解縮
合物である重合度が2〜10であるシロキサンの混合物
0.1〜10重量部を含有してなるオルガノポリシロキサン
組成物を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】〔(Ａ)成分〕（Ａ）のオルガノポ
リシロキサンを表す一般式(1)中、R1は炭素原子数1〜10
の置換または非置換の一価の炭化水素基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、ア
リル基などのアルケニル基；フェニル基、トリル基など
のアリール基；およびこれらの基の水素原子が部分的に
ハロゲン原子などで置換された基、例えば3,3,3−トリ
フルオロプロピル基等である。一般式(1)中の複数のR1
は同一の基であっても異種の基であってもよく、またn
は１０以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロ
キサンの25℃における粘度が25〜500,000cStの範囲、好
ましくは500〜100,000cStの範囲となる整数である。
リシロキサンを表す一般式(1)中、R1は炭素原子数1〜10
の置換または非置換の一価の炭化水素基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、ア
リル基などのアルケニル基；フェニル基、トリル基など
のアリール基；およびこれらの基の水素原子が部分的に
ハロゲン原子などで置換された基、例えば3,3,3−トリ
フルオロプロピル基等である。一般式(1)中の複数のR1
は同一の基であっても異種の基であってもよく、またn
は１０以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロ
キサンの25℃における粘度が25〜500,000cStの範囲、好
ましくは500〜100,000cStの範囲となる整数である。
【０００７】〔（Ｂ）成分〕（Ｂ）成分のシラン化合物
およびその部分加水分解物が有する加水分解性基として
は、例えばケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ
基、イソプロペノキシ基等が挙げられる。（Ｂ）成分の
具体例としては、テトラキス(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、メチルトリス(ジメチルケトオキシム)シラ
ン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、
エチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチ
ルトリス(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、ビニ
ルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランなどのケト
オキシムシラン；メチルトリメトキシシラン、ジメチル
メトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのアル
コキシシラン；メチルトリアセトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシランなどのアセトキシシラン：メチルト
リイソプロペノキシシランなどの各種シラン、並びにこ
れらのシランの部分加水分解縮合物が挙げられる。
およびその部分加水分解物が有する加水分解性基として
は、例えばケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ
基、イソプロペノキシ基等が挙げられる。（Ｂ）成分の
具体例としては、テトラキス(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、メチルトリス(ジメチルケトオキシム)シラ
ン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、
エチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、メチ
ルトリス(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、ビニ
ルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランなどのケト
オキシムシラン；メチルトリメトキシシラン、ジメチル
メトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのアル
コキシシラン；メチルトリアセトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシランなどのアセトキシシラン：メチルト
リイソプロペノキシシランなどの各種シラン、並びにこ
れらのシランの部分加水分解縮合物が挙げられる。
【０００８】（Ｂ）成分は（Ａ）成分100重量部に対し
て0.1〜30重量部の範囲、好ましくは、1〜15重量部の範
囲で使用される。0.1重量部未満では十分な架橋が得ら
れず、目的とするゴム弾性を有する硬化物が得難く、30
重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易
い。
て0.1〜30重量部の範囲、好ましくは、1〜15重量部の範
囲で使用される。0.1重量部未満では十分な架橋が得ら
れず、目的とするゴム弾性を有する硬化物が得難く、30
重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易
い。
【０００９】〔（Ｃ）成分〕（Ｃ）成分のシロキサンは
本発明の組成物の樹脂接着性を高める重要な作用を有す
る成分である。（Ｃ）成分のシロキサンは、特定のシラ
ン化合物の部分加水分解物であり、ケイ素原子に結合し
た加水分解性基を有し、重合度が２〜１０のシロキサン
である。
本発明の組成物の樹脂接着性を高める重要な作用を有す
る成分である。（Ｃ）成分のシロキサンは、特定のシラ
ン化合物の部分加水分解物であり、ケイ素原子に結合し
た加水分解性基を有し、重合度が２〜１０のシロキサン
である。
【００１０】該（Ｃ）成分のシロキサンの前駆物質であ
るシラン化合物は、アミノ基、エポキシ基、メルカプト
基、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択さ
れる官能基を有し、しかもこれらの官能基は炭素原子を
介してケイ素原子に結合している化合物である。該シラ
ン化合物中に上記の官能基が二個以上存在する場合、そ
れらは異なる炭素原子を介してケイ素原子に結合してい
てもよいし同一の炭素原子を介してケイ素原子に結合し
ていてもよい。このシラン化合物は1〜3、好ましくは2
〜3個の加水分解性基を有する。加水分解性基としては
（Ｂ）成分の加水分解性基と同様のものが例示され、中
でもアルコキシ基が好ましい。
るシラン化合物は、アミノ基、エポキシ基、メルカプト
基、アクリロイル基およびメタクリロイル基から選択さ
れる官能基を有し、しかもこれらの官能基は炭素原子を
介してケイ素原子に結合している化合物である。該シラ
ン化合物中に上記の官能基が二個以上存在する場合、そ
れらは異なる炭素原子を介してケイ素原子に結合してい
てもよいし同一の炭素原子を介してケイ素原子に結合し
ていてもよい。このシラン化合物は1〜3、好ましくは2
〜3個の加水分解性基を有する。加水分解性基としては
（Ｂ）成分の加水分解性基と同様のものが例示され、中
でもアルコキシ基が好ましい。
【００１１】該シラン化合物の中でもアミノ基含有シラ
ンが好ましく、特に一般式(3)および(4)： H2N(CH2)nSi(R4)c(OR3)3-c (3) H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R4)c(OR3)3-c (4) （一般式(3)、(4)において、R3およびR4はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４、
好ましくは１〜２のアルキル基であり、nは1〜10の整
数、cは0〜2、好ましくは0または1の整数である。)で表
されるものが好ましい。
ンが好ましく、特に一般式(3)および(4)： H2N(CH2)nSi(R4)c(OR3)3-c (3) H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R4)c(OR3)3-c (4) （一般式(3)、(4)において、R3およびR4はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数１〜４、
好ましくは１〜２のアルキル基であり、nは1〜10の整
数、cは0〜2、好ましくは0または1の整数である。)で表
されるものが好ましい。
【００１２】上記シラン化合物の具体例としては、3−
アミノプロピルジメトキシメチルシラン、3−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミ
ノ）プロピルジメトキシメチルシラン、3−(2−アミノ
エチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、2−アミ
ノエチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、2−ア
ミノエチルアミノメチルトリメトキシシランなどのアミ
ノシラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト
基含有シラン類；3−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチル
シラン、3−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3
−グリシドキシエチルジメトキシメチルシランなどのエ
ポキシ基含有シラン類、メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、メタクリロキシプロピルトリエトキシシ
ラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリ
ロキシプロピルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリ
ロイル基含有シラン等が挙げられる。
アミノプロピルジメトキシメチルシラン、3−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、3−(2−アミノエチルアミ
ノ）プロピルジメトキシメチルシラン、3−(2−アミノ
エチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、2−アミ
ノエチルアミノメチルジメトキシメチルシラン、2−ア
ミノエチルアミノメチルトリメトキシシランなどのアミ
ノシラン類；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト
基含有シラン類；3−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチル
シラン、3−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3
−グリシドキシエチルジメトキシメチルシランなどのエ
ポキシ基含有シラン類、メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、メタクリロキシプロピルトリエトキシシ
ラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリ
ロキシプロピルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリ
ロイル基含有シラン等が挙げられる。
【００１３】（Ｃ）成分として用いられる該シラン化合
物の部分加水分解物は、重合度2〜10のシロキサンであ
る。好ましくは2〜4量体の合計が50％以上、特に70％以
上で、6〜10量体の合計が20％以下、特に10％以下の混
合物である。該（Ｃ）成分は、（Ａ）成分１００重量部
当り0.1〜10重量部、好ましくは２〜６重量部使用され
る。
物の部分加水分解物は、重合度2〜10のシロキサンであ
る。好ましくは2〜4量体の合計が50％以上、特に70％以
上で、6〜10量体の合計が20％以下、特に10％以下の混
合物である。該（Ｃ）成分は、（Ａ）成分１００重量部
当り0.1〜10重量部、好ましくは２〜６重量部使用され
る。
【００１４】〔その他の成分〕また本発明には、上記成
分以外に一般に知られている充填剤、添加剤、触媒など
を使用しても差し支えない。充填剤としては、粉砕シリ
カ、煙霧状シリカ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シ
リカなどが挙げられる。添加剤としては、チクソ性向上
剤としてのポリエーテルが挙げられ、必要に応じて防か
び剤、抗菌剤なども添加される。触媒としては、有機錫
化合物、アルコキシチタン、チタンキレート化合物など
が挙げられる。
分以外に一般に知られている充填剤、添加剤、触媒など
を使用しても差し支えない。充填剤としては、粉砕シリ
カ、煙霧状シリカ、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、湿式シ
リカなどが挙げられる。添加剤としては、チクソ性向上
剤としてのポリエーテルが挙げられ、必要に応じて防か
び剤、抗菌剤なども添加される。触媒としては、有機錫
化合物、アルコキシチタン、チタンキレート化合物など
が挙げられる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 (合成例１)〔（Ｃ）成分の合成〕温度計、マグネチック
スターラー、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を
備えた三口丸底フラスコを窒素置換した。次いで、3−
(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン1
モルを入れ80℃に加温し、その後、0.1％塩酸水溶液を
0.2モル滴下し、反応を行った。反応途中、ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー（GC）による追跡により
3−(2−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシ
ランのピーク面積の減少を確認後、5時間加熱熟成を行
った。その後、150℃／10mmHgで6hrの条件にて原料を除
去し、部分加水分解物１を得た。部分加水分解物１の重
合度はGCおよび液体クロマトグラフにより確認した(部
分加水分解物の比率は2量体：35wt％、3量体：30wt％、
4量体:20wt％、5量体：8wt％、6量体以上10量体以下：7
wt％)。
る。 (合成例１)〔（Ｃ）成分の合成〕温度計、マグネチック
スターラー、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を
備えた三口丸底フラスコを窒素置換した。次いで、3−
(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシラン1
モルを入れ80℃に加温し、その後、0.1％塩酸水溶液を
0.2モル滴下し、反応を行った。反応途中、ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー（GC）による追跡により
3−(2−アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシ
ランのピーク面積の減少を確認後、5時間加熱熟成を行
った。その後、150℃／10mmHgで6hrの条件にて原料を除
去し、部分加水分解物１を得た。部分加水分解物１の重
合度はGCおよび液体クロマトグラフにより確認した(部
分加水分解物の比率は2量体：35wt％、3量体：30wt％、
4量体:20wt％、5量体：8wt％、6量体以上10量体以下：7
wt％)。
【００１６】(合成例２)〔（Ｃ）成分の合成〕温度計、
マグネチックスターラー、還流冷却管、滴下ロート及び
窒素導入管を備えた三口丸底フラスコを窒素置換した。
次いで、3−アミノプロピルトリメトキシシラン1モルを
入れ80℃に加温し、その後、0.1％塩酸水溶液を0.2モル
滴下し、反応を行った、反応途中、GC追跡により3−ア
ミノプロピルトリメトキシシランのピーク面積の減少を
確認後、5時間加熱熟成を行った。その後、150℃／10mm
Hg／6hrの条件にて原料を除去し、部分加水分解物２を
得た。部分加水分解物２の重合度はGCおよび液体クロマ
トグラフにより確認した(部分加水分解物の比率は2量
体：37wt％、3量体：28wt％、4量体：21wt％、5量体：9
wt％、6量体以上10量体以下：5wt％)。
マグネチックスターラー、還流冷却管、滴下ロート及び
窒素導入管を備えた三口丸底フラスコを窒素置換した。
次いで、3−アミノプロピルトリメトキシシラン1モルを
入れ80℃に加温し、その後、0.1％塩酸水溶液を0.2モル
滴下し、反応を行った、反応途中、GC追跡により3−ア
ミノプロピルトリメトキシシランのピーク面積の減少を
確認後、5時間加熱熟成を行った。その後、150℃／10mm
Hg／6hrの条件にて原料を除去し、部分加水分解物２を
得た。部分加水分解物２の重合度はGCおよび液体クロマ
トグラフにより確認した(部分加水分解物の比率は2量
体：37wt％、3量体：28wt％、4量体：21wt％、5量体：9
wt％、6量体以上10量体以下：5wt％)。
【００１７】(実施例１)25℃における粘度が900cStで、
末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシラン
で処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合し
た後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫
ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに合成例1で合成した部分加水分解物1を2.0重
量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシラン
で処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合し
た後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫
ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに合成例1で合成した部分加水分解物1を2.0重
量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【００１８】(実施例２)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに合成例１で合成した部分加水分解物１を2.0重量
部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに合成例１で合成した部分加水分解物１を2.0重量
部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【００１９】(実施例３)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに合成例１で合成した部分加水分解
物１を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を
得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに合成例１で合成した部分加水分解
物１を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を
得た。
【００２０】(実施例４)25℃における粘度が900cStで末
端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した
後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジ
オクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに合成例２で合成した部分加水分解物２を2.0
重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した
後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジ
オクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに合成例２で合成した部分加水分解物２を2.0
重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【００２１】(実施例５)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに合成例２で合成した部分加水分解物２を2.0重量
部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに合成例２で合成した部分加水分解物２を2.0重量
部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【００２２】(実施例６)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルシクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに合成例２で合成した部分加水分解
物２を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を
得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルシクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに合成例２で合成した部分加水分解
物２を2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を
得た。
【００２３】(比較例１)25℃における粘度が900cStで末
端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した
後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジ
オクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメ
トキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し
組成物を得た。
端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した
後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジ
オクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ)プロピルトリメ
トキシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し
組成物を得た。
【００２４】(比較例２)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに3−(2−アミノエチルアミノ）プロピルトリメト
キシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組
成物を得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに3−(2−アミノエチルアミノ）プロピルトリメト
キシシランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組
成物を得た。
【００２５】(比較例３)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ）プ
ロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で
完全に混合し組成物を得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに3−(2−アミノエチルアミノ）プ
ロピルトリメトキシシランを2.0重量部を加え減圧下で
完全に混合し組成物を得た。
【００２６】(比較例４)25℃における粘度が900cStで末
端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン90重量部に、表面をジメチルジグロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した
後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジ
オクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0
重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシ
ロキサン90重量部に、表面をジメチルジグロロシランで
処理した煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した
後、メチルトリメトキシシラン2重量部、ジブチル錫ジ
オクテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合
し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0
重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【００２７】(比較例５)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0重量
部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、メチ
ルトリブタノオキシムシラン6重量部、ジブチル錫ジオ
クテート0.1重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、
さらに3−アミノプロピルトリメトキシシランを2.0重量
部を加え減圧下で完全に混合し組成物を得た。
【００２８】(比較例６)25℃における粘度が700cStで末
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシ
シランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物
を得た。上記各実施例及び比較例における各組成物の組
成を表１、表２にまとめて掲げた。
端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン
90重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した
煙霧状シリカ10重量部を加え混合機で混合した後、ビニ
ルトリイソプロペノキシシシラン6重量部、テトラメチ
ルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5重量部、
ジブチル錫ジオクテート0.1重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、さらに3−アミノプロピルトリメトキシ
シランを2.0重量部を加え減圧下で完全に混合し組成物
を得た。上記各実施例及び比較例における各組成物の組
成を表１、表２にまとめて掲げた。
【００２９】初期物性：得られた組成物を2mm厚のシー
トに成形し23±2℃、50±5％RHの雰囲気で一週間放置し
て硬化させ、このシートの物性測定を行った。(JIS K 6
249に準ずる) 接着性：組成物を二枚のストリップ状被着体のそれぞれ
の端部の間に接着面積20×30mm、組成物の厚みが5mmに
なるように挟んで23±2℃、50±5％RHの雰囲気で一週間
放置して硬化させて試験体を作成した。次いで試験体の
ストリップ状被着体の反対方向に延びた接着していない
端部を反対方向（剪断方向）に引っ張り、目視により接
着性を確認した。硬化層が破断せず良好な接着性が確認
されたものを「良」と評価し、硬化層が破断したり何ら
かの損傷が認めら得たものを「不良」と評価した。 保存安定性：未硬化の組成物をカートリッジの荷姿で70
℃の乾燥機で１週間加熱養生し、得られた硬化物を初期
特性の測定と同様にして測定した。
トに成形し23±2℃、50±5％RHの雰囲気で一週間放置し
て硬化させ、このシートの物性測定を行った。(JIS K 6
249に準ずる) 接着性：組成物を二枚のストリップ状被着体のそれぞれ
の端部の間に接着面積20×30mm、組成物の厚みが5mmに
なるように挟んで23±2℃、50±5％RHの雰囲気で一週間
放置して硬化させて試験体を作成した。次いで試験体の
ストリップ状被着体の反対方向に延びた接着していない
端部を反対方向（剪断方向）に引っ張り、目視により接
着性を確認した。硬化層が破断せず良好な接着性が確認
されたものを「良」と評価し、硬化層が破断したり何ら
かの損傷が認めら得たものを「不良」と評価した。 保存安定性：未硬化の組成物をカートリッジの荷姿で70
℃の乾燥機で１週間加熱養生し、得られた硬化物を初期
特性の測定と同様にして測定した。
【００３０】
【表１】 ＊注)PBT: ポリブチレンテレフタレート樹脂 PC: ポリカーボネート樹脂 PPS: ポリフェニレンサルファイド樹脂
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物によれば、樹脂に対する接着性に優れたシリ
コーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特に水
回りに用いるシーリング材、建材用シーリング材、電気
電子部品の接着・固定等に有用である。
サン組成物によれば、樹脂に対する接着性に優れたシリ
コーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特に水
回りに用いるシーリング材、建材用シーリング材、電気
電子部品の接着・固定等に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 恒雄 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H017 AA03 AC01 AC05 AD05 AE03 4J002 CP061 EX006 EX016 EX067 EX077 EX087 FD010 GJ02 4J040 EK031 EK061 EK072 EK092 GA01 GA04 GA11 GA13 GA24 JA01 JA12 JB05 LA06 NA12 NA19 PA35
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（1）： HO(SiR1 2O)nH (ここで、R1は独立に炭素原子数1〜10の置換もしくは非
置換の一価の炭化水素基であり、nは10以上の整数であ
る。)で示されるオルガノポリシロキサン、及び／又は
下記一般式（2）： 【化１】 (ここで、R1及びnは上記のとおりであり、mは独立に0ま
たは1の整数である。)で示されるオルガノポリシロキサ
ン 100重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分
解性基を1分子中に平均2個以上有し、かつケイ素原子に
結合した残余の基が、メチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、及びフェニル基から選択される基である
シラン化合物、その部分加水分解物またはこれらの混合
物 0.1〜30重量部、および（Ｃ）炭素原子を介し
てケイ素原子に結合したアミノ基、エポキシ基、メルカ
プト基、アクリロイル基およびメタクリロイル基からな
る群から選択される基を有し、かつケイ素原子に結合し
た加水分解性基を有するシラン化合物の部分加水分解縮
合物である重合度が2〜10であるシロキサンの混合物
0.1〜10重量部を含有してなる室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物。 - 【請求項２】前記成分（Ｃ）の原料出るシラン化合物が
下記一般式（3）または(4)で示されることを特徴とする
請求項１に記載の組成物。 H2N(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (3) H2N(CH2)nHN(CH2)nSi(R3)c(OR2)3-c (4) （一般式(3)、(4)において、R2およびR3は炭素原子数１
〜４のアルキル基であり、nは1〜10の整数、cは0〜2の
整数である。) - 【請求項３】 （Ｃ）成分のシロキサン混合物が2〜4量
体の合計が50％以上であり、6〜10量体の合計が20％以
下の混合物であることを特徴とする請求項１又は２記載
の組成物。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP2000285994A JP3714861B2 (ja) | 2000-09-20 | 2000-09-20 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP01121911A EP1191066B1 (en) | 2000-09-20 | 2001-09-12 | Room temperature-curing organopolysiloxane composition |
| DE60114739T DE60114739T2 (de) | 2000-09-20 | 2001-09-12 | Bei Umgebungstemperatur härtende Organopolysiloxanzusammensetzungen |
| US09/955,079 US6573356B2 (en) | 2000-09-20 | 2001-09-19 | Room temperature-curing organopolysiloxane composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000285994A JP3714861B2 (ja) | 2000-09-20 | 2000-09-20 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1191066B1 (ja) |
| JP (1) | JP3714861B2 (ja) |
| DE (1) | DE60114739T2 (ja) |
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| JP2007321122A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| KR20170049550A (ko) | 2014-09-04 | 2017-05-10 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 유기 티타늄 화합물, 해당 유기 티타늄 화합물의 제조 방법 및 실온 경화성 수지 조성물 |
| JP2020094081A (ja) * | 2018-12-10 | 2020-06-18 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、その硬化物および積層体 |
| CN111868169A (zh) * | 2018-03-16 | 2020-10-30 | 日立化成株式会社 | 环氧树脂组合物及电子部件装置 |
| JP2020534383A (ja) * | 2017-09-20 | 2020-11-26 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 熱可塑性樹脂に対する改善された接着性を有する、シラン末端ポリマーに基づく組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP3714402B2 (ja) * | 2000-10-12 | 2005-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4771046B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2011-09-14 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンゴム組成物及び液晶ポリマーとシリコーンゴムとの複合成形体の製造方法 |
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