JP3714402B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は建築用あるいは電気電子部品の接着・固定などに使用される熱水蒸気曝露時の接着性に優れた室温硬化性（ＲＴＶ）オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
湿気により架橋するＲＴＶ（室温硬化性）シリコーンゴムは、その取り扱いが容易な上に耐熱性、接着性、電気特性に優れるため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で利用されている。電気電子部品、特には電子レンジ窓枠シール用途については、耐熱性及び接着性の観点から湿気により架橋するシリコーンゴムが多く使われている。本用途では、被着体であるガラス及び塗装鋼板に対する初期接着性、耐熱接着性に加え、硬化したゴムを熱水蒸気に曝した際の接着性が要求される。ＲＴＶシリコーンゴムヘの接着性付与にはケイ素化合物であるシランカップリング剤の添加が有効であるが、従来使用されてきたアミノプロピルトリエトキシシラン等の各種シランカップリング剤を含有するＲＴＶシリコーンゴム組成物は、初期接着性、耐熱接着性には優れるものの、要求される熱水蒸気曝露時の接着性向上に有用なものはなかった。
【０００３】
例えば、特開昭６１−３１４６１号公報や特開昭６１−６４７５３号公報にはメルカプトシランとイソシアネート化合物又はポリイソシアネート化合物との反応物を接着助剤として用いたＲＴＶシリコーンゴム組成物が提案されているが、初期接着性は優れるものの熱水蒸気曝露時の接着性は不十分であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の目的は、熱水蒸気曝露時のガラス接着性に優れた室温硬化性シリコーンゴム組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に下記一般式（３）で示される特定のシラン化合物を配合することにより、従来接着性維持が困難とされた熱水蒸気曝露時のガラス接着性が飛躍的に向上することを見出し、本発明をなすに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
（Ａ）下記一般式（１）
ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、ｎは１０以上の整数である。）
で示されるオルガノポリシロキサン及び／又は下記一般式（２）
【化３】
（式中、Ｒ1及びｎは上記の通りであり、Ｒ2は炭素数１〜６の置換又は非置換の一価の炭化水素基、ｍは独立に０又は１の整数である。）
で示されるオルガノポリシロキサン１００重量部、
（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子中に２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分解物０．１〜３０重量部、及び
（Ｃ）下記一般式（３）
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2は上記の通りであり、Ｒ3は炭素数１〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方はＲ4の芳香環に直結していない。）
で示される有機ケイ素化合物０．１〜１０重量部
を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供する。
【０００７】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
［（Ａ）成分］
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の（Ａ）成分は、下記一般式（１）及び／又は（２）で示されるものである。
【０００８】
【化５】
【０００９】
上記式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニル基、トリル基などのアリール基；及びこれらの基の水素結合が部分的にハロゲン原子などで置換された基、例えば３，３，３−トリフルオロプロピル基等である。これらの中では、特にメチル基が好ましい。一般式（１）、（２）中の複数のＲ1は同一の基であっても異種の基であってもよく、またｎは１０以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロキサンの２５℃における粘度が２５〜５００，０００ｃＳｔの範囲、好ましくは５００〜１００，０００ｃＳｔの範囲となる整数である。
【００１０】
また、Ｒ2は炭素数１〜６の一価の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基、フェニル基などが挙げられるが、メチル基が好ましい。ｍはそれぞれ独立に０又は１である。
【００１１】
［（Ｂ）成分］
（Ｂ）成分は、ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子中に平均２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分解物である。
【００１２】
この場合、シラン化合物は、
Ｒ5 4-aＳｉＸa
（Ｒ5はメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基から選択される基、Ｘは加水分解性基、ａは２又は３である。）
で表すことができ、１種又は２種以上の混合物であってもよい。
【００１３】
（Ｂ）成分のシラン化合物及びその部分加水分解物が有する加水分解性基としては、例えばケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ基、イソプロペノキシ基等が挙げられ、ケトオキシム基、アルコキシ基、イソプロペノキシ基が好ましい。
【００１４】
（Ｂ）成分の具体例としては、メチルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、エチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メチルイソブチルケトオキシム）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、フェニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シランなどのケトオキシムシラン及びメチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、エチルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン等のイソプロペノキシ基含有シラン、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシランなどのアセトキシシランの各種シラン、並びにこれらのシランの部分加水分解縮合物が挙げられる。
【００１５】
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜３０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部、特に好ましくは１〜１５重量部の範囲で使用される。０．１重量部未満では十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する組成物が得難く、３０重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易い。
【００１６】
［（Ｃ）成分］
（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、本発明の組成物において熱水蒸気曝露時の接着性を高める重要な作用を有する成分である。
【００１７】
（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、ＮＨ基（イミノ基）とＮＨ2基（アミノ基）とを有し、ＮＨ基とＮＨ2基との間に芳香環を含み、更にＮＨ基とＮＨ2基の少なくとも一方が芳香環に直結していないようなアルコキシシラン化合物であり、詳しくは特開平５−１０５６８９号公報に記載されている。この化合物は下記一般式（３）で示される。
【００１８】
【化６】
（式中、Ｒ1、Ｒ2は上記の通りであり、Ｒ3は炭素数１〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方はＲ4の芳香環に直結していない。）
【００１９】
この場合、式（３）において、Ｒ2はメチル基又はエチル基であることが好ましく、Ｒ3はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、２−メチルプロピレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、これらアルキレン基とアリーレン基とが結合した基などが挙げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、特に好ましくはプロピレン基である。また、Ｒ4としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基が好ましく、例えば下記式（４）〜（１２）で示されるものが挙げられる。
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （４）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （５）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （６）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2− （７）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （８）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （９）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （１０）
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （１１）
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （１２）
これらの中で、特に好ましくは（５）である。
【００２０】
この場合、フェニレン基の右側（式（３）においてＮＨ2側）に結合するアルキレン基（アルキレン基がない場合は−ＮＨ2基となる）は、オルト位、メタ位、パラ位であってもよい。
【００２１】
上記一般式（３）で示される有機ケイ素化合物としては、下記式（１３）〜（１２３）のものが例示される。
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】
【００３５】
この（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部、好ましくは１〜５重量部使用される。
【００３６】
［その他の成分］
また、本発明には、上記成分以外に一般に知られている充填剤、触媒などを配合することが好ましい。
【００３７】
充填剤としては、粉砕シリカ、煙霧状シリカ、湿式シリカ、アセチレンブラック等の炭素系粉末、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの充填剤の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜５００重量部、好ましくは２〜２００重量部、特に好ましくは３〜１００重量部である。
【００３８】
触媒としては、有機錫エステル化合物、有機錫キレート化合物、アルコキシチタン化合物、チタンキレート化合物、グアニジル基を有するケイ素化合物などの公知の縮合反応用触媒が挙げられる。これらの触媒は、触媒量で用いられるが、通常（Ａ）成分１００重量部に対して１０重量部以下、好ましくは０．００１〜１０重量部、特に好ましくは０．０１〜５重量部とすることができる。
【００３９】
また、必要に応じて各種特性を改良するために、例えば、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、顔料、防かび剤、抗菌剤などの添加剤を添加してもよい。
【００４０】
本発明の組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分を品川ミキサーやプラネタリーミキサー、フロージェットミキサー等の通常使用されている混練機を用いて、好ましくは無水の状態で混練りすることにより得ることができる。
【００４１】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００４２】
［実施例１］
２５℃における粘度が９００ｃＳｔで、末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリメトキシシラン２重量部、ジオクチル錫ジラウレート０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物１を得た。
【００４３】
［実施例２］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、メチルトリブタノオキシムシラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物２を得た。
【００４４】
［実施例３］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物３を得た。
【００４５】
［比較例１］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物４を得た。
【００４６】
［比較例２］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物５を得た。
【００４７】
［比較例３］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物６を得た。
【００４８】
被着体としてガラスを用意し、表面をトルエンで拭いた後に上記組成物１〜６を１０ｍｍ幅で１ｍｍ厚に塗布し、２３℃，５０％ＲＨにて３日間硬化させて試験体を調製した。試験体の一部にカッターで切込みを入れ、垂直方向に引き剥がしてその初期接着性を確認した。更に試験体を飽和水蒸気に１５分間曝露させた後、水分を拭き取り、２０℃，５０％ＲＨにて１０分間放置後にゴムを引き剥がして劣化後接着性を確認した。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【発明の効果】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物によれば、熱水蒸気曝露時の接着性に優れたシリコーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特に水回りに用いるシーリング材、水蒸気に曝される電気電子部品の接着・固定等に有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は建築用あるいは電気電子部品の接着・固定などに使用される熱水蒸気曝露時の接着性に優れた室温硬化性（ＲＴＶ）オルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
湿気により架橋するＲＴＶ（室温硬化性）シリコーンゴムは、その取り扱いが容易な上に耐熱性、接着性、電気特性に優れるため、建材用のシーリング材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で利用されている。電気電子部品、特には電子レンジ窓枠シール用途については、耐熱性及び接着性の観点から湿気により架橋するシリコーンゴムが多く使われている。本用途では、被着体であるガラス及び塗装鋼板に対する初期接着性、耐熱接着性に加え、硬化したゴムを熱水蒸気に曝した際の接着性が要求される。ＲＴＶシリコーンゴムヘの接着性付与にはケイ素化合物であるシランカップリング剤の添加が有効であるが、従来使用されてきたアミノプロピルトリエトキシシラン等の各種シランカップリング剤を含有するＲＴＶシリコーンゴム組成物は、初期接着性、耐熱接着性には優れるものの、要求される熱水蒸気曝露時の接着性向上に有用なものはなかった。
【０００３】
例えば、特開昭６１−３１４６１号公報や特開昭６１−６４７５３号公報にはメルカプトシランとイソシアネート化合物又はポリイソシアネート化合物との反応物を接着助剤として用いたＲＴＶシリコーンゴム組成物が提案されているが、初期接着性は優れるものの熱水蒸気曝露時の接着性は不十分であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の目的は、熱水蒸気曝露時のガラス接着性に優れた室温硬化性シリコーンゴム組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に下記一般式（３）で示される特定のシラン化合物を配合することにより、従来接着性維持が困難とされた熱水蒸気曝露時のガラス接着性が飛躍的に向上することを見出し、本発明をなすに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
（Ａ）下記一般式（１）
ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、ｎは１０以上の整数である。）
で示されるオルガノポリシロキサン及び／又は下記一般式（２）
【化３】
で示されるオルガノポリシロキサン１００重量部、
（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子中に２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分解物０．１〜３０重量部、及び
（Ｃ）下記一般式（３）
【化４】
で示される有機ケイ素化合物０．１〜１０重量部
を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供する。
【０００７】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
［（Ａ）成分］
本発明のオルガノポリシロキサン組成物の（Ａ）成分は、下記一般式（１）及び／又は（２）で示されるものである。
【０００８】
【化５】
上記式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニル基、トリル基などのアリール基；及びこれらの基の水素結合が部分的にハロゲン原子などで置換された基、例えば３，３，３−トリフルオロプロピル基等である。これらの中では、特にメチル基が好ましい。一般式（１）、（２）中の複数のＲ1は同一の基であっても異種の基であってもよく、またｎは１０以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロキサンの２５℃における粘度が２５〜５００，０００ｃＳｔの範囲、好ましくは５００〜１００，０００ｃＳｔの範囲となる整数である。
【００１０】
また、Ｒ2は炭素数１〜６の一価の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基、フェニル基などが挙げられるが、メチル基が好ましい。ｍはそれぞれ独立に０又は１である。
【００１１】
［（Ｂ）成分］
（Ｂ）成分は、ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子中に平均２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分解物である。
【００１２】
この場合、シラン化合物は、
Ｒ5 4-aＳｉＸa
（Ｒ5はメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基から選択される基、Ｘは加水分解性基、ａは２又は３である。）
で表すことができ、１種又は２種以上の混合物であってもよい。
【００１３】
（Ｂ）成分のシラン化合物及びその部分加水分解物が有する加水分解性基としては、例えばケトオキシム基、アルコキシ基、アセトキシ基、イソプロペノキシ基等が挙げられ、ケトオキシム基、アルコキシ基、イソプロペノキシ基が好ましい。
【００１４】
（Ｂ）成分の具体例としては、メチルトリス（ジメチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、エチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メチルイソブチルケトオキシム）シラン、ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラン、フェニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シランなどのケトオキシムシラン及びメチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、エチルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン等のイソプロペノキシ基含有シラン、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシランなどのアセトキシシランの各種シラン、並びにこれらのシランの部分加水分解縮合物が挙げられる。
【００１５】
（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜３０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部、特に好ましくは１〜１５重量部の範囲で使用される。０．１重量部未満では十分な架橋が得られず、目的とするゴム弾性を有する組成物が得難く、３０重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易い。
【００１６】
［（Ｃ）成分］
（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、本発明の組成物において熱水蒸気曝露時の接着性を高める重要な作用を有する成分である。
【００１７】
（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、ＮＨ基（イミノ基）とＮＨ2基（アミノ基）とを有し、ＮＨ基とＮＨ2基との間に芳香環を含み、更にＮＨ基とＮＨ2基の少なくとも一方が芳香環に直結していないようなアルコキシシラン化合物であり、詳しくは特開平５−１０５６８９号公報に記載されている。この化合物は下記一般式（３）で示される。
【００１８】
【化６】
【００１９】
この場合、式（３）において、Ｒ2はメチル基又はエチル基であることが好ましく、Ｒ3はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、２−メチルプロピレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基、これらアルキレン基とアリーレン基とが結合した基などが挙げられるが、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、特に好ましくはプロピレン基である。また、Ｒ4としては、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基が好ましく、例えば下記式（４）〜（１２）で示されるものが挙げられる。
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （４）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （５）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （６）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2− （７）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （８）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （９）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （１０）
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （１１）
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （１２）
これらの中で、特に好ましくは（５）である。
【００２０】
この場合、フェニレン基の右側（式（３）においてＮＨ2側）に結合するアルキレン基（アルキレン基がない場合は−ＮＨ2基となる）は、オルト位、メタ位、パラ位であってもよい。
【００２１】
上記一般式（３）で示される有機ケイ素化合物としては、下記式（１３）〜（１２３）のものが例示される。
【００２２】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
この（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部、好ましくは１〜５重量部使用される。
【００３６】
［その他の成分］
また、本発明には、上記成分以外に一般に知られている充填剤、触媒などを配合することが好ましい。
【００３７】
充填剤としては、粉砕シリカ、煙霧状シリカ、湿式シリカ、アセチレンブラック等の炭素系粉末、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの充填剤の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜５００重量部、好ましくは２〜２００重量部、特に好ましくは３〜１００重量部である。
【００３８】
触媒としては、有機錫エステル化合物、有機錫キレート化合物、アルコキシチタン化合物、チタンキレート化合物、グアニジル基を有するケイ素化合物などの公知の縮合反応用触媒が挙げられる。これらの触媒は、触媒量で用いられるが、通常（Ａ）成分１００重量部に対して１０重量部以下、好ましくは０．００１〜１０重量部、特に好ましくは０．０１〜５重量部とすることができる。
【００３９】
また、必要に応じて各種特性を改良するために、例えば、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、顔料、防かび剤、抗菌剤などの添加剤を添加してもよい。
【００４０】
本発明の組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分を品川ミキサーやプラネタリーミキサー、フロージェットミキサー等の通常使用されている混練機を用いて、好ましくは無水の状態で混練りすることにより得ることができる。
【００４１】
【実施例】
以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００４２】
［実施例１］
２５℃における粘度が９００ｃＳｔで、末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジクロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリメトキシシラン２重量部、ジオクチル錫ジラウレート０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物１を得た。
【００４３】
［実施例２］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、メチルトリブタノオキシムシラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物２を得た。
【００４４】
［実施例３］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物３を得た。
【００４５】
［比較例１］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物４を得た。
【００４６】
［比較例２］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物５を得た。
【００４７】
［比較例３］
２５℃における粘度が７００ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチルシロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン０．５重量部を加えて、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式
（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2
で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で完全に混合し、組成物６を得た。
【００４８】
被着体としてガラスを用意し、表面をトルエンで拭いた後に上記組成物１〜６を１０ｍｍ幅で１ｍｍ厚に塗布し、２３℃，５０％ＲＨにて３日間硬化させて試験体を調製した。試験体の一部にカッターで切込みを入れ、垂直方向に引き剥がしてその初期接着性を確認した。更に試験体を飽和水蒸気に１５分間曝露させた後、水分を拭き取り、２０℃，５０％ＲＨにて１０分間放置後にゴムを引き剥がして劣化後接着性を確認した。
【００４９】
【表１】
【発明の効果】
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物によれば、熱水蒸気曝露時の接着性に優れたシリコーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特に水回りに用いるシーリング材、水蒸気に曝される電気電子部品の接着・固定等に有用である。
Claims (4)
- （Ａ）下記一般式（１）
ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、ｎは１０以上の整数である。）
で示されるオルガノポリシロキサン及び／又は下記一般式（２）
で示されるオルガノポリシロキサン１００重量部、
（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子中に２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分解物０．１〜３０重量部、及び
（Ｃ）下記一般式（３）
で示される有機ケイ素化合物０．１〜１０重量部
を含有してなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - （Ｂ）成分の加水分解性基がケトオキシム基、アルコキシ基、イソプロペノキシ基から選ばれることを特徴とする請求項１記載の組成物。
- 前記（Ｃ）成分で示される有機ケイ素化合物のＲ2がメチル基又はエチル基、Ｒ3がメチレン基、エチレン基、プロピレン基から選ばれることを特徴とする請求項１又は２記載の組成物。
- 前記（Ｃ）成分で示される有機ケイ素化合物のＲ4が以下の構造から選ばれることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項記載の組成物。
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （４）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （５）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （６）
−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2− （７）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （８）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （９）
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （１０）
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （１１）
−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （１２）
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